Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Синтез и свойства алкенилариловых эфиров и N-алкенилзамещенных аминов

Диссертация: Синтез и свойства алкенилариловых эфиров и N-алкенилзамещенных аминов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Термическая перегруппировка бисэфиров без заместителей в аллильном звене является результатом внутримолекулярной реакции, обусловленной последовательным превращением О-С-связей исходного эфира с участием сигматропного сдвига. Замена атома водорода в у-положении аллильного звена бисэфира на атом хлора меняет направление перегруппировки и приводит на первом этапе к образованию неустойчивых… Читать ещё >

Синтез и свойства алкенилариловых эфиров и N-алкенилзамещенных аминов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • 1. Литературный обзор
    • 1. 1. Современное состояние перегруппировок алкенилариловых эфиров. 11 1.1.1 .Термические перегруппировки
      • 1. 1. 2. Каталитические перегруппировки
      • 1. 1. 3. Факторы, влияющие на направление перегруппировок аллиловых эфиров фенолов
      • 1. 1. 4. Термические и каталитические перегруппировки аллиловых эфиров гидроксипроизводных конденсированных ароматических и гетероциклических соединений
    • 1. 2. Синтез и превращения 14- алкениламинов
  • 2. Обсуждение результатов
    • 2. 1. Синтез и превращения алкенилзамещенных эфиров фенолов
      • 2. 1. 1. Синтез алкенилзамещенных эфиров фенолов
      • 2. 1. 2. Термические превращения
        • 2. 1. 2. 1. Влияние заместителей в аллильном звене на направление перегруппировок алкенилариловых эфиров
        • 2. 1. 2. 2. Влияние заместителей в ароматическом ядре на направление перегруппировок алкенилзамещенных эфиров фенолов
      • 2. 1. 3. Каталитические превращения
        • 2. 1. 3. 1. Влияние заместителей в аллильном звене на направление перегруппировок алкенилариловых эфиров
        • 2. 1. 3. 2. Влияние заместителей в ароматическом ядре на направление перегруппировок алкенилзамещенных эфиров фенолов
    • 2. 2. Синтез М-алкенилзамещенных аминов и М-алкениламмонийных солей
      • 2. 2. 1. Синтез М-алкениланилина
      • 2. 2. 2. Синтез поли-Ы-алкениламинофениленов и их превращения
      • 2. 2. 3. Синтез Н-алкенилгексаметилентетраммонийхлоридов
      • 2. 2. 3. ¡-.Строение и свойства хлористых N-алкенилгексаметилен-тетраммонийных солей
      • 2. 2. 4. Синтез N-алкенилпиридиниевых солей
        • 2. 2. 4. 1. Строение и свойства N-алкенилпиридинийхлоридов
    • 2. 3. Практическая ценность алкенилариловых эфиров, N-алкениламинов и продуктов их превращений
      • 2. 3. 1. Реагенты заданного строения
      • 2. 3. 2. Препараты для повышения нефтеотдачи
  • 3. Экспериментальная часть
    • 3. 1. Методы анализа
      • 3. 1. 1. Спектральный анализ
      • 3. 1. 2. Хроматографический анализ
      • 3. 1. 3. Методика квантово-химических расчетов
    • 3. 2. Исходные реактивы и методики синтеза алкенилариловых эфиров и их термических и каталитических перегруппировок
      • 3. 2. 1. Получение исходных алкенилхлоридов и фенолов
      • 3. 2. 2. Методики синтеза исходных эфиров и продуктов превращения
    • 3. 3. Методики проведения термической и каталитической перегруппировок алкенилариловых эфиров
      • 3. 3. 1. Термическая перегруппировка хлораллиловых эфиров фенолов
      • 3. 3. 2. Каталитическая перегруппировка хлораллиловых эфиров фенолов
      • 3. 3. 3. Методики термической и каталитической перегруппировок бисарило-вых эфиров
      • 3. 3. 4. Колоночная хроматография
    • 3. 4. Методики синтеза N-алкениламинов и N-алкениламмонийных солей
      • 3. 4. 1. Методика алкенилирования анилина 2-хлорметил-3-хлор-1-пропе-ном
      • 3. 4. 2. Методика алкенилирования полиаминофениленов
      • 3. 4. 3. Исходные соединения для синтеза N-алкениламмонийных солей
        • 3. 4. 3. 1. Методика получения N-алкениламмонийных солей в хлороформе
        • 3. 4. 3. 2. Методика получения N-алкенил аммонийных солей в водном растворе
        • 3. 4. 3. 3. Методика получения N-алкениламмонийных солей без растворителя
        • 3. 4. 3. 4. Методика получения N-алкениламмонийных солей на основе отходов производств алкенилхлоридов
  • Выводы

В настоящее время трудно назвать какую-либо отрасль промышленности, где бы ни применялись фенолы, амины и их производные. Спектр их применения достаточно велик. Однако интерес исследователей к синтезу новых соединений на основе фенолов и аминов не ослабевает до сих пор. В последние три десятилетия внимание химиков привлекли специальные методы синтеза производных фенолов и аминов через молекулярные перегруппировки. К реакциям такого типа относятся перегруппировки Кляйзена [1,2]. Повышенный интерес к ним обусловлен тем, что с их помощью можно достаточно легко перейти от аллиловых эфиров фенолов, тиофенолов, 14-алкениламинов к синтезам ценных соединений, малодоступным при получении другими методами. Так, используя перегруппировки Кляйзена получены полупродукты для производства лекарственных препаратов [3], соединения, входящие в состав витаминов [4], полупродукты для получения лакокрасочных покрытий, ингибиторов термоокислительной деструкции полимеров [5,6], исектициды, фунгициды [7], ингибиторы микробиологической коррозии металлов [8,9 ] и т. д.

К настоящему времени накоплен достаточный научный и патентный материал по термическим и каталитическим перегруппировкам аллиловых эфиров фенолов с алкильными заместителями в аллильном и ароматическом фрагментах исходного эфира. Проведены кинетические исследования по их влиянию на направление перегруппировок. Влияние других заместителей в аллильном звене и ароматическом ядре, отличающихся по природе, положению и количеству, на механизм протекания перегруппировок представлено не достаточно. Так, перегруппировки хлораллилариловых и бисарилаллило-вых эфиров не изучались, хотя исходные хлорзамещенные аллилхлориды для получения этих эфиров доступны, поскольку являются основными продуктами крупнотоннажных производств. Несомненную ценность, как исходные соединения для синтеза алкенилариловых эфиров и Ы-алкениламинов, представляют содержащиеся в отходах этих производств и малоизученные моно-и полихлорзамещенные аллилхлориды. Кроме того, расширение числа объектов, вовлеченных в превращения, ключевой стадией которых является перегруппировка Кляйзена, позволяет расширить теоретические представления: выявить общие закономерности и отличия, определяемые механизмом этой реакции. Поэтому актуальным представляется проведение исследований термических и каталитических превращений аллиловых эфиров фенолов с различными по природе, положению и количеству заместителей как в ал-лильном так и в ароматическом фрагментах. Предсказание поведения органических соединений в химических реакциях представляет собой одну из фундаментальных проблем в органической химии. Знание механизмов протекания этих перегруппировок позволит разработать методы синтеза соединений, получение которых другими методами затруднено.

Изучение перегруппировок Кляйзена N-алкениларламинов началось сравнительно недавно. К настоящему времени разработаны оригинальные методы синтеза новых азотсодержащих гетероциклических соединений, обладающих биологически активными свойствами. Поэтому актуальным является синтез новых N-алкенилзамещенных соединений на основе moho-, полиароматических аминов, гетероциклических соединений и алкенилхлоридов, выпускаемых промышленностью, а также алкенилхлоридов, выделенных нами для этой цели из отходов крупнотоннажных производств.

Разработка методов получения новых N-алкенилпроизводных аминов и фенолов позволит не только синтезировать ценные продукты малотоннажной химии, но и снизить экологическую нагрузку на окружающую среду, повысить эффективность действующих предприятий.

В этой связи целью данной работы является разработка теоретических основ направленного синтеза алкенилпроизводных фенолов, аминов и азотсодержащих гетероциклических соединений.

Для достижения поставленной цели были решены следующие задачи:

1. Разработка методов синтеза алкенилпроизводных эфиров фенолов, выявление влияния природы, положения и количества заместителей в ал-лильном звене и ароматическом ядре на состав и строение продуктов их термических и каталитических перегруппировок. Разработка на основе синтезированных эфиров простых способов получения алкенилфенолов, хроменов, дигидробензофуранов и других кислородсодержащих гетероциклических соединений.

2. Кинетические исследования и квантово-химические расчеты механизмов термических и каталитических перегруппировок алкенилзамещенных эфиров фенолов.

3. Синтез Ы-алкенилпроизводных ароматических аминов, гетероциклических азотсодержащих соединений и исследование их превращений.

4. Разработка на основе синтезированных соединений термостойких анионитов, стабилизаторов термоокислительной деструкции полимеров и препаратов комплексного действия для повышения нефтеотдачи.

Поставленные задачи решались по плану научно-исследовательских работ Уфимского государственного нефтяного технического университета, утвержденному МИНвузом РСФСР в соответствии с координационными планами АН СССР по направлению «Синтетическая органическая химия» на 1985;1990 г. г. (п. 2.11.45 и 2.18.4.7), на 1990;1995 г. г. (п. 2.18.4.7) и МИНОб-разованием России по направлению федеральной целевой программы «Государственная поддержка интеграции высшего образования и фундаментальной науки» на 1997;2002 г. г. (ФЦП «Интеграция»).

Исходя из поставленных задач, впервые выполнены систематические исследования по синтезу термических и каталитических перегруппировок хлораллилариловых и бисарилаллиловых эфиров.

Впервые применен комплексный подход с использованием химических, кинетических и квантово-химических методов при исследовании термических и каталитических превращений О-алкенилпроизводных эфиров фенолов, основанный на представлениях о перегруппировках как о сложном процессе внутрии межмолекулярного взаимодействия. С использованием квантово-химических расчетов исследованы маршруты термических перегруппировок хлораллилариловых и бисарилаллиловых эфиров, изучены энергетические параметры, особенности структуры электронного строения образующихся интермедиатов и переходных состояний. На основании результатов синтетических, кинетических исследований и квантово-химических расчетов определены пути термических и каталитических превращений хлораллилариловых и бисарилаллиловых эфиров.

Изучено влияние природы, положения и количества заместителей в аллильном звене и ароматическом ядре на направление термических и каталитических перегруппировок.

В результате проведенных исследований разработаны теоретические положения по термическим и каталитическим перегруппировкам хло-раллиловых и бисарилаллиловых эфиров, совокупность которых позволила разработать простые и региоселективные методы синтеза малодоступных соединений заданного строения (орто-алкенил-, орто-, орто-диалкенилфенолы, хромены, замещенные дигидробензофураны и другие кислородсодержащие гетероциклические соединения).

Алкенилированием монои полиаминов ароматического и гетероциклического рядов синтезированы новые N-алкенилпроизводные ароматических аминов и N-алкениламмонийные соли. Изучены их бактерицидные, альгицидные, поверхностно-активные и ингибирующие свойства. Проведенные исследования показали высокую бактерицидную активность в подавлении роста сульфатвосстанавливающих бактерий (СВБ) N-алкениламмонийных солей на основе анилина, гексаметилентетрамина, пиридина (100%-ную подавляемость при концентрации 0,05% реагента в воде). Использование этих реагентов в качестве добавки к неионогенным поверхностно-активным веществам (НПАВ) позволило снизить адсорбцию НПАВ на границе порода-нефть от 20 до 70% при концентрации реагентов от 20 до 50% от массы НПАВ.

Разработаны технические условия и технологические регламенты на ]Ч-алкенилгексаметилентетраминаммонийные соли на основе индивидуальных алкенилхлоридов и отходов крупнотоннажных производств хлористого аллила и металлилхлорида и переданы на ЗАО «Каустик». Технология производства этих реагентов под товарными марками «Бактерицид ЛПЭ-1Г' используется на ЗАО «Каустик» (г. Стерлитамак), а реагенты применяются на нефтепромыслах ОАО АНК «Башнефть» Тюменской области.

Таким образом, проведенные кинетические и квантово-химические исследования по синтезу и превращениям алкенилзамещенных эфиров фенолов расширяют наши познания о механизмах их термических и каталитических перегруппировок. Выявленные закономерности позволят синтезировать производные фенолов и аминов заданного строения, которые могут стать основой продуктов малотоннажной химии.

Данная работа представляет как теоретический, так и практический интерес и имеет конкретное внедрение синтезированных соединений в промышленности.

1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ.

выводы.

1. Выполнены систематические исследования по термическим и каталитическим перегруппировкам хлораллилариловых и бисарилалл иловых эфиров. Установлена взаимосвязь между строением аллильного звена исходного эфира, составом и строением продуктов их превращений:

— природа-заместителя в аллильном звене аллиларилового эфира не влияет на направление термической перегруппировки и проходит всегда с инверсией аллильного звена исходного эфира. В присутствии катализатора — эфирата трифторида бора — природа-заместителя влияет на направление перегруппировки. Свободные электронные пары у атомов в |3-метильном заместителе стабилизируют аллильный интермедиат, образующийся в результате гетеролиза О-С связи, что приводит к образованию продуктов перегруппировки с сохранением структуры аллильного звена;

— перегруппировка у-хлори (3,у-дихлораллилариловых эфиров в термических условиях также происходит с инверсией аллильного звена и приводит к образованию хроменов. Впервые показано, что в присутствии ВР3−0(С2Н5)2 у-хлораллилариловые эфиры перегруппировываются в о-алкенил-, о, о-диалкенилфенолы и о-алкенилалкенилариловые эфиры с сохранением структуры аллильного звена исходного эфира, т. е. реакция идет по межмолекулярному пути. Состав и строение продуктов перегруппировки (3,у-дихлораллилариловых эфиров зависит от температуры — при 80°Собразуются хромены, а при 100 °C — хромены и о-алкенилфенолы с инверсией и с сохранением структуры аллильного звена;

— у, у-дихлори |3,у, у-трихлораллиловые эфиры в термических условиях не подвергаются перегруппировке и расщеплению, тогда как в присутствии ВР3−0(С2Н5)2 они перегруппировываются без инверсии аллильного звена исходного эфира.

— термическая перегруппировка бисэфиров без заместителей в аллильном звене является результатом внутримолекулярной реакции, обусловленной последовательным превращением О-С-связей исходного эфира с участием [3,3] сигматропного сдвига. Замена атома водорода в у-положении аллильного звена бисэфира на атом хлора меняет направление перегруппировки и приводит на первом этапе к образованию неустойчивых продуктов без инверсии аллильного звена, последние затем циклизуются и претерпевают внутримолекулярную перегруппировку по второй эфирной связи с инверсией аллильного звена.

2. С использованием квантово-химических расчетов исследованы маршруты термических перегруппировок хлораллилариловых и бисарилаллиловых эфиров, изучены энергетические параметры, особенности структуры и электронного строения образующихся интермедиатов и переходных состояний, что в совокупности с результатами синтетических исследований позволило установить пути термических и каталитических превращений хлораллилариловых и бисарилаллиловых эфиров.

3. Разработаны простые и региоселективные методы синтеза соединений малодоступных при получении другими методами (o-алкенил-, о, о-диалкенилфенолы, дигидробензофураны, хромены, конденсированные дигидробензофурано — хромены).

4. Установлено, что натриевые соли о-алкенилфенолов обладают бактерицидным действием в отношении сульфатвосстанавливающих бактерий (100%-ная активность в подавлении роста СВБ при концентрации их в воде 0,05.

5. Алкенилированием анилина впервые получены новые четырехи восьмичленные азотсодержащие гетероциклические соединения, аммонийные соли которых показали 100%-ную активность в подавлении роста сульфатвосстанавливающих бактерий при концентрации препаратов в воде 0,05%.

6. Алкенилированием гетероциклических аминов получены два класса новых препаратов комплексного действия для повышения нефтеотдачи. Разработаны способы получения этих солей как на основе индивидуальных.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Ciaisen L. Uber Umlagerung Von Phenolallylather in C-AllylPhenole // Ber.-1.12.-Bd 3. № 45,-S. 3157−3166.
  2. Ciaisen L., Tielze E. Uber den Mechanismus der Umlagerung der Phenolallylather // Ber.-1925.-Bd. l.-№ 5.- S. 275−281.
  3. Пат. 2 448 257 (ФРГ). Cumarinabkommlinge verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendyng als Anzneimitell. / Boitze H., Seided P.K., Iacobi H., Dell H.D.-1992.-РЖ хим. — 3 О 112П.
  4. Пат. 5 534 534 (США) Makino Tadashi, Mizukami Yashio, Kikuta Takeda. Pharmaceutic compositions for oral use and methods of preparing of them. Chemical Ind., Ltd. 1996. — № 978 290.
  5. Пат. 3 801 648 (США) Weil E.D. Schlichting H.L. Methods of the sinthesising of allylphenols from 1- phenoxy -2-butens. 1997.
  6. Пат. 3 824 190 (США) Winicov M.W. Phenolic sinthetic detergent-gesinfectant / West Lab Inc. 1997. — РЖ хим. — 7 П 396П.
  7. A.c. P. V/ 7148−71 (ЧССР) Hujniva, Gervena I., Hradil F. Способ получения производных пиперазина. 1996. — РЖ хим. — 3 О 94П.
  8. Пат. 2 976 236 (США) Bennett Е.О., Houlge E.B. Process forthe control of bacteria in water flooding operations / Commercial Solwent Corp.- 1995. РЖ хим. -6 0 510П.
  9. Пат. 4 026 712 (США) Drury E., lane E. Microorganism inhibitors. / Ea Stran Kodak Co 1996. — РЖ хим. — 6 О 405П.
  10. В.Г., Хомутов О. Г., Филякова В. И., Карпенко Н. С., Тышкевич К. И. // 8 Междунар. конф. «Хим. реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии». Уфа-Москва. Тез. докл. Уфа, 1995. — С. 110.
  11. Dulcene le., Grandall L., Faure R., Santelli M., Angati V., Michoubi Mohamed N. Allenyl allylic ethers: synthesis and thermal rearrangements // J. Org. Chem. -1993.-Vol. 58. -№ 21.-P. 5702−5708.
  12. Cjnda loset, Heiland Anne-Charlotte, Ernst Beat, Bellus Daniel. Diastereoselective synthesis of 1,2-diamines palladium catalyzed aza-Glaisen rearrangement. // Syntesis (BRD) 1993. — № 7 — P. 729−733.
  13. I.N., Viehe H.G. 3-Thio-Glaisen rearrangement of the allyl vinyl sul-fonium ion. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995. — № 22. — P. 2245−2346.
  14. Devine P.N., Meyers A.I. Thio-Glaisen rearrangements. Anasymmetric synthesis of 4,4 disubstituted cyclohexenones with vicinal quaternary and tertiary stereo-centers.// J. Amer. Chem. Soc. — 1994. — Vol. 16 — № 6. — P. 2633−2634.
  15. А. Г., Гимадиева A.P., Тамбовцев К. А. Катализируемые SnCl2 перегруппировки Кляйзена и Коупа N- аллил-анилинов и N- аллиленами-НОВ.//Ж. орган, хим.- 1998-Т. 34, № 1.-С. 103−105.
  16. Rohads S. L. Molecular rearrangements. Ed. By Mayo P. New York: 1963 -706 p.
  17. Capon B. Organic reaction mechanismus // London New York — Sudney, 1967 -512 p.
  18. Betel D., Cold V. Carbonium ions an introduction // London New York: Academic Press, 1967 — 416 p.
  19. Д. Основы карбанионов. -М.: Мир, 1967 300 с.
  20. Dewar M.I. The molecular orbital theory organic chemistry. New York. — 1969 — 590 p.
  21. P., Хоффман P. Сохранение орбитальной симметрии M.: Мир, 1971 -207 с.
  22. Г. Б. Применение правил орбитальной симметрии Вудворда-Хоффмана к согласованным реакциям органических соединений // Усп. химии 19 711. Т. 40, № 6.-С. 1105−1150.
  23. Phoads S.I., Paylins N.R. The Glaiser and Cope rearrangements // Organic Peac-tions mechanisms. 1975 — Vol. 22 — P. 474−485.
  24. Т., Сторр P. Органические реакции и орбитальная симметрия -М: Мир, 1976−356 с.
  25. Т.Н., Семенова С. Н. Молекулярные перегруппировки в органической химии. J1.: Химия, 1983 286 с.
  26. Hoffman R., Woodward R.B. Orbital Symmetries and Orientational Effects in a-Sig-matropic Reaction//J. Am. Chem. Soc. -1965 V. 87. — № 11 — P. 4389−4390.
  27. Lauer W., Kilburn E. The Rearrangement of Some Beta-Allyloxycrotomic Esters// J. Am. Chem. Soc. 1937 — V. 39. — P. 2586−2588.
  28. Hurd C.D., Pollack M.A. The intermediate Dienone in the para-Claisen Rearrangement/ J. Am. Chem. Soc. -1956 V. 76 — P.2071−2076.
  29. A.C., Садовникова E.A. Изучение механизма перегруппировки Кляйзена //
  30. Ж. общей химии. -1950. Т. 20. — № 10. — С. 1888−1903.
  31. Hurd G.D., Mc. Mamce R.W. The Pentenyl, hexenyl- and heptnyl-resorcinols // J. Am. Chem. Soc. -1954 V. 39. — № 1. — P. 104−107.
  32. Alexander E.R., Kluiber R.W. Studies on the Mechanisms of the Claisen Rearrangement.
  33. Orto Rearrangement of Dimethylallyl Phenyl Ether and the Para Rearrangement of Di-methylallyl- 2,6-XylilEther//J. Am. Chem. Soc.- 1951-V. 73.-№ 9.-P. 4304−4307.
  34. Goering H.L., Kimoto W. The Stereochemistry of the Claisen Rearrangement of trans Di-metbylallyl Phenyl Ether//J. Am. Chem. Soc. -1965 V. 87. — P. 1748−1753.
  35. Goering H.L., Jacobson R.R. Kinetic Study of the ortho-Glaisen Rearrangement // J. Am. Chem. Soc. -1958 V. 80, № 13. p. 3277−3285.
  36. Wnite W.N., Gwynn D., Schlitt R., Giard G., Fite W. The ortho-Glaisen earrangement. The Effect of Substituents on the Rearrangement of Allyl p-x-Phenyl Ethers // J. Am. Chem. Soc.- 1958 V. 80, № 5. — P. 6271−3277.
  37. Бунина-Криворукова Л.И., Россинский А. П., Бальян X.B. Термическая перегруппировка 4-(2,3-диметил-2-бутенокси)-толуола //Ж. орг. химии. 1974 — Т. 10. — № 12 С. 2461−2462.
  38. Kindcaid I.F., Tarbel D.S. The Claisen Rearrangement of Allyl- p-Tolyl Ether in Diphenyl
  39. Ether Solution//J. Am. Chem. Soc.-1939 V. 61. — № 10. — P. 3085−3089.
  40. Petropoulos I.C., Tarbell D.S. The Action of Aluminium Bromide on Allyl Phenyl Ether//
  41. J. Am. Chem. Soc. -1952 V. 74, № 5. — P. 1249−1253.
  42. Schmid H. New Chemistry of allyl Compounds //Gazz. Chim. Ital. 1962 -1. 92, P. 968 982.
  43. Jefferson B.A., Scheimann F. Molecular Rearrangements. Related to the Claisen Rear-rangement//Quartely Rev.-1968- V. 22, № 3.- P. 391−421.
  44. Schmid H., Schmid K. Fur Kenntnis der Qaisen-Umlagerung // Helv. Chim. Acta, 1952 -Bd. 35, № 8. S. 1887−1890.
  45. Schmid K., Schmid H. Zur Kenntnis der Claisen Umlagerung Ш // Helv. Chim. Acta, 1953 Bd. 36, № 4 — S. 687−690.
  46. K., Haegele W., Schmid H. 131. Uber den Mechanismus der Para-Claisen-Umlagerung. Zur Kenntnis der Claisen-Umlagerung IV // Helv. Chim. Acta.- 1954-Bd. 37. S. 1080−1093.
  47. Kalberer F., Schmid K., Schmid H. Zur Kenetik der Claisen-Umlagerung. Zur Kenntnisder Claisen-Umlagerung УШ//Helv. Chim. acta 1957 — Bd. 40. — № 1. — S. 255−256.
  48. Lutz R.P. Catalysis of the Cope and Claisen Rearrangements // Chem. Rev. 1984 — V.84, № 3.-P. 206−247.
  49. Jl.Я., Иоффе М. Л. Синтез эвгенола //Ж. общей химии. -1941 Т. 11, № 9. С. 722−728.
  50. Meitzer R.J., King L.A. The Mode of Addition of a Grignard Reagent to an Arylallyl Ether// J. Am. Chem. Soc.- 1953 V. 75, P. 1355−1359.
  51. Marion I.P., Bissere-Chretien V. Reactions de type «Claisen» avec le phytol et isophytol //Chimia. 1970. — V. 24, № 2. — P. 72−75.
  52. Sonnenberg F.M. Rearrangement of Allyl Phenyl Ethers // J. Org. Chem. 1970. — V. 35.-№ 9.-P. 3166−3167.
  53. Бунина-Криворукова Л.И., Ягодин В. Г., Бальян X.B. К вопросу о механизмеа-перегруппировки ашшловых эфиров. // Ж. орг. химии. 1970. — Т. 6.- № 7. — С. 1518.
  54. В.Г., Бунина-Криворукова Л.И., Бальян X.B. XIV.0 механизме каталитической а-перегруппировки аллиловых эфиров фенолов.// Ж. орг. химии. -1971. -Т. 7.-№ 7.-С. 1441−1445.
  55. Бунина-Криворукова Л.Н., Ягодин В. Г., Бальян Х. В. Конденсация ароматических соединений с галогенпроизводными аллильного типа XVI. О перегруппировках кро-тилового и а-метилаллилового эфира и-крезола // Ж орг. химии. -1972 Т. 8. — № 1. -С 140−142.
  56. Бунина-Криворукова Л.Н., Александрова E.H., Ягодин В. Г., Бальян Х. В. а-Мета-перегруппировка аллиловых эфиров // Ж. орг. химии. 1972.- Т. 8. — № 2. — С. 436 437.
  57. Е.К., Бунина-Криворукова Л.Н., Бальян Х. В., Феоктистов В. М. Поведение у-хлор-у-метилаллилового эфира мезитола в условиях термической и каталитической перегруппировок // Ж. орг. химии. 1974. — Т. 10. — № 4. — С. 823 826.
  58. В.М., Бунина-Криворукова Л.Н., Бальян Х. В. Влияние природы кислот Льюиса на механизм превращения алкенилариловых эфиров // Ж. орг.химии., 1975. Т. 11. — № 8. — С. 1704−1710.
  59. В.М., Бунина-Криворукова Л.Н., Бальян Х. В. Конденсация ароматических соединений с галогенпроизводными аллильного типа. ХХШ. Получение ?, y, y-D3-armHiioBoro эфира n-крезола и его перегруппировка в присутствии кислот //
  60. Ж. орг. химии. -1978. Т. 19. — № 4. — С. 807−810.
  61. Е.Х., Мощинская А. В., Бальян Х.В. XVIII. Термическая и каталитические перегруппировки 8-транс-4-(Г-метил-2'-бутенокси) толуола. // Ж. орг. химии. -1974. Т. 10. — № 5. — С. 1039−1046.
  62. Теоретическая органическая химия. Лондон // Под ред. Фрейдлиной. М.: И.Л. -1963.-365 с.
  63. Spanninger F.A., Rosenberg J.L. Mechanism of the Rearrangement of Alkyl Phenyl Ethers. Aluminium Bromide Catalyzed Rearrangement of sec. Butyl Phenyl Ether // J. Am. Chem. Soc. 1972. — Vol. 94.- P. 1973−1978.
  64. Spanninger F.A., Rosenberg J.L. Mechanism of the Rearrangement of Alkyl Phenyl Ethers. Aluminium Chloride Catalyzed Rearrangement of n-Butyl and sec. Butyl Phenyl Ethers//J. Am. Chem. Soc. -1972. V. 94. — P. 1970−1973.
  65. И.П. Ионы и ионные пары в нуклеофильном алифатическом замещении //Усп. химиии.- 1975. Т. 44. — № 12. — С. 2205−2248.
  66. Д., Гольд В. Карбонильные ионы М: Мир, 1970. — 50 с.
  67. Д., Гольд В. Карбонильные ионы.- М: Мир, 1976.-595 с.
  68. М. Ионы и ионные пары в органической химии.- М.: Мир, 1975. -265 с.
  69. И.П. Химия карбанионов. М.: Знание, 1978. — 64 с.
  70. В.А., Шубин В. Г., Баржан В. А. Современные проблемы химии карбоние-вых ионов.- Н: Наука. 1975. — 35 с.
  71. Р.Ж., Зонстаг Н. Применение принципа жестких и мягких кислот в органической химии // Успехи химии -1969. Т. 38. — № 7. — С. 1223−1243.
  72. А. Успехи органической химии. М.: Мир, 1968.
  73. Г. Введение в электронную теорию органических реакций— М.: Мир, 1965.
  74. ., Панико Р. Курс теоретических основ органической химии. М.: Мир, 1975.
  75. Schmid Н. Cazr. Chim. Ital. -1962. — 92. — P. 968.
  76. B.M. Изучение влияния внешних факторов на направление каталитической перегруппировки алкенилариловых эфиров // Дис. канд. хим. наук. J1.: ЛТИ- 1975.- 105 с.
  77. Е.К., Бунина-Криворукова JT.H., Бальян Х. В. О возможности образования фенола Кляйзена при каталитической перегруппировке 4-(1,1-диметил-2-пропенокси)-толуола межмолекулярным путем.// Ж. орг. химии.-1980.-Т. 16.-№ 2.-С. 459−460.
  78. Е.К., Бунина-Криворукова JI.H. Термическая и каталитическая перегруппировка 4-(1,1 -диметил-2-пропенокси)-толуола//Ж. орг. химии. -1982. Т. 23. -№ 4, — С. 855−859.
  79. Charter В., Hurd D., Wibb С. The Effect. Of Halogen Substituente on the Rearrangement of Allyl Aryl Ethers. 11. Ethers whitch behave//1. Am. Chem. Soc.- 1936.-V. 59.-P. 2190−2193.
  80. Anderson Wayne K., Lavue Edmand I. Synthesic of 2-methyl-benzo 8. furans and 2-methyl-benzo [5] thiophers// J. Chem. Soc. Commun. 1974, — № 5. — P. 174−182.
  81. Weis F., Isard A. Transposi de structures a caractere diallyligul. 1.- Derives a, a-disbstitues de Isobutene: double transpositionde Cleisen des a, a-bis- aryloxyiso-butenes// Bull. Soc. Chim. Franse. 1967. — № 6. — P. 2033−2038.
  82. Бунина-Криворукова ji.И., Ягодин В. Г., Мартынова В. П., Бальян Х. В. Конденсация ароматических соединений с галогенидами аллильного шла. // Ж. орг. хим. 1970,-Т. 6.-№.5,-С. 991−995.
  83. В.Г., Бунина-Криворукова Л.И., Бальян Х. В. ХП. Алкенилирование о- и п-крезолятов натрия 1,3- дихлор-2-бутеном в бензоле. // Ж. орг. химии. -1970. Т. 6. — № 10.-С. 2104−2107.
  84. Л.П., Бунина-Криворукова Л.И., Бальян Х.В.//Конденсация ароматических соединений с галогенидами аллильного типа. IV. Алкенилированиеп-крезола 8- хлор- 8-бром- 4- метилнонандиенами- 2,6//Ж. орг. химии. 1968. — Т. 4. -№ 7,-С. 1171−1175.
  85. В.П., Бунина-Криворукова Л.И., Бальян Х. В. Конденсация ароматических соединений с галоген идами аллильного типа IX. Алкенилирование нитрофенолов 4-хлор-2-пентеном. // Ж. орг. химии. 1970. — Т. 6. — № 4. — С. 775−781.
  86. Бунина-Криворукова Л.И., Мартынова В. П., Бальян Х. В. Конденсация ароматических соединений с галогенидами аллильного типа. XII. Алкенилирование нитрофенолов гидрохлоридом дивинила.// Ж. орг. химии. -1970. Т. 6. -№ 10.-С. 2099−2102.
  87. Marwell E.N., Bureson В. L, Crandall Т. // J. Org. Chem. -1965. Vol. 30. — P. 1030.
  88. Rhosdes S. I, Crecelins R. L. //J. Am. Chem. Soc. -1955. Vol. 95. — № 17. — P. 5057.
  89. H.A., Александрова E.K., Бунина-Криворукова Л.И. Влияние характера замещения в бензольном ядре на механизм термической перегруппировки Кляйзена // Ж. орг. химии 1984. — Т. 20. — № 10. — С. 2245−2247.
  90. Н.А., Александрова Е. К., Бунина-Криворукова Л.И. Влияние природы заместителя в ароматическом ядре на механизм термической перегруппировки//Ж. орг. химии.-1985. Т. 10. — № 5. — С. 763−766.
  91. Anjaneyulu A.S.R., Meher Isaa В. Claisen rearrengement of allyl ethers of isomeric acetylnaphthols under catalytic conditions // Indian J. Chem. B. 1992. -V. 31.-№ l.-P. 15−18.
  92. Anjaneyulu A.S.R., Annapurna K. Gowri, Rani G. Sudha. Thermal Claisen rearrengement of the allyl, prenyl and propargyl ethers of 6,8-diacetyl-5-hydroxy-2,2-dimethylchroman.// Indian J. Chem. B. 1995. — V. 34. — № 12. — P. 1043−1046.
  93. Murty Kadivala, Pal Ranian, Datta Kalyani, Mai Dipakranian. Glucose promoted Claisen rearrengement of 1-allyloxy anthraquinones // Synth. Commun, 1994. -V. 24. -№ 9.-P. 1287−1292.
  94. Л.П., Симаков В. И., Фурманова Н. Г., Ивахненко Е. П., Рехлова О. Ю., Рыскина Т. А., Жданов Ю. А. // Ж. общ. химии. 1992. — Т. 62. — № 4. -С. 885−900.
  95. Bagnell Lawrence, Cablewski Teresa, Strauss Christopher R., Trainor Robert W. Reactions a allyl phenyl ether in high-temperature water with conventional and microwave heating. // J. Org. Chem. 1996. — V. 61. — № 2L — P. 7355−7359.
  96. A.B., Арсламбеков P.M. Перспективы прогноза условий проведения перегруппировки Кляйзена// Ж. орган. Химии. 1995. — Т. 31. — № 5. — С. 743−746.
  97. Lavoisier G.T., Chatonnet Е., Rodriguer J. Thermal Claisen rearrangement of fused poly-cyclic tetrahydrofurans. A new efficient construction of iunctionalized bridged bicy-cle4.n.l. ring systems. // Synthesis (BRD). -1997. № 11. — P. 1258 -1260.
  98. Wolf V., Ramin D. Uber Aikm-amine, V. Die Heterolytische Spaltung von Alkil-, Alkenyl- und Alkinyl-anilinen. //Liebigs Ann. Chem. -1959. № 1−3 P. 47−60.
  99. Tweedie V.L., Allabashi J.C. Hydrogenolysis by metal hydrides. Ш. Hydrogenolysis of alkylallylaiylamines by lithium aluminum hydride. // J. Org. Chemistry. 1961. — V. 26 -№ 10-P. 3676−3681.
  100. Hennion G.F., Hanzel R.S. The alkylation of amines with t-acetylenic chlorides. Preparation f sterically hindered amines. // J. Amer. Chem. Soc. -1960. V. 82. — № 18 — P. 4908 — 4912.
  101. Brown R.F., Irvine F., Smith R.J. The rearrangement of 8-phenyl-2-quinolyl nitrine at 530°.//Austral. J.Chem.-1973. -V.26.- № 10-P. 2213−2219.
  102. F.B., Brewster R.Q., Blair E., Tompson W.C. // J. Amer. Chem. Soc. 1922. — V.44.-P. 2637−2641.
  103. Inada S., Ikado S., Okazaki M. The amide-claisen rearrangement of N-allyl-N-tosylaniline.
  104. Chem. Lett -1973. № 11 — P. 1213−1216.
  105. S., Arikawa A., Okazaki M. Перегруппировка 4-(М-аллил-М-тозил амина) нафтанол-М-метилимида. // Yuki Cosei Kagaki Kyokai Shi. J. Synth. Org. Chem. Jap. -1973. — V. 31. — № 7 — P. 597- 604.
  106. Mekuskiene G., Bliudzius J.-G., Vainilavicius P. Synthesis of novel heterocyclic systems from 4-allyl-l-(l-methylorotyl)thiosemicarbazide // 2nd Nat. Lith.Conf. «Chem. 95″, Vil-nus, Oct. 12−13,1995, — Book abstr. Vilnus. 1995.-P. 162.
  107. Marcinkiewicz S., Green L, Mamalis P. // Tetrahedron. 1961, V. 14 — P. 208
  108. S., Hanson H.I. // Helv. Chem. -1977. V. 60. — P. 978−1031.
  109. И.Б., Шарафутдинов B.M., Сагитдинов И. А., Толстиков Г. А. О случае легкого протекания перегруппировки Кляйзена N- (1-метил-2-бутенил) анилина. //Ж. орг. химии. 1979. — Т. 15. — № 12. — С. 2601.
  110. И.Б., Фахретдинов Р. Н., Хуснутдинов Р. Н., Джемилев У. М. Перегруппировка Кляйзена в ряду N- замещенных анилинов, катализированная кислотами Льюиса // Ж. орг. химии,-1981.- Т. 17.-№. 12. С. 2604−2608.
  111. И.Б., Шарафутдинов В. М., Нигматуллин Н. Г., Мустафин А. Г., Сараев З. Н., Толстиков Г. А. Исследование перегруппировки Кляйзена в ряду N-аллиланилинов. //Изв. АН СССР. Сер. хим. -1983. № 6.- С. 1273−1278.
  112. И.Б., Шабаева Г. Б., Тальвинский Е. В., Биктимирова Л. А., Фаты-хов А.А., Толстиков Г. А. Перегруппировка Кляйзена как метод синтеза С-алкенилированных орто-фенилендиаминов.// Ж. орг. химии.- 1985. Т. 21- №. 4. -С. 829−835.
  113. И.Б., Шабаева Т. Б., Калимуллин А. А., Толстиков Г. А. Синтез N- и С-(1'-метил-2'-бутенил) — м- и п- фенилендиаминов. // Ж. орг. химии.-1985.-Т. 21.-№. 6-С. 1183−1188.
  114. И.Б., Мустафин А. Г., Шарафутдинов В. М., Тайчинова А. С., Толстиков Г. А. Взаимодействие 2-(1-метил-2-бутенил)анилинов с полифосфорной кислотой. II Изв. АН СССР. Сер. хим. -1985. № 4. — С. 839−842.
  115. И.Б., Мустафин А. Г., Халилов JIM., Толстиков Г. А. Циклизация 2-(1-метил-2-бутенил)анилина в полифосфорной кислоте.//Изв. АН СССР. Сер. хим. -1983.- № 9.- С. 2171−2172.
  116. И.Б., Мустафин А. Г., Садыков P.A., Толстиков Г. А. Синтез пространственно-замещенных индолинов и спектры ЭПР их стабильных нит-роксильных радикалов //Изв. АН СССР. Сер. хим. 1986. — № 10. — С. 23 852 387.
  117. И.Б., Мустафин А. Г., Толстиков Г. А., Фахретдинов Р. Н. Джемилев У.М. Синтез производных индола и хинолина внутримолекулярной циклизацией аллиланилинов. //ХГС.- 1986, — № 3 С. 325−327.
  118. И.Б., Мустафин А. Г., Толстиков А. Г., Сперихин JI.B., Халилов jim. Перегруппировка Кляйзена пространственно-затрудненных N- алкени-линдолинов. //Изв. АН СССР. Сер. хим. 1987.- № 3.- С. 613−618.
  119. И.Б., Мустафин А. Г., Халилов JI.M., Толстиков Г. А. Фотохимический синтез 1-этилпергидроциклопентв.индолина. // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1983. № 9. — С. 2172−2175.
  120. Whitesell J.K., Yaser H.K. Asymmetrie induction in allylic amination // J. Amer. Chem. Soc. 1991. — V. 113. — № 9. -P. 3526−3529.
  121. Johansen M., Jorgensen K.A. Iron-catalyzed allylic amination // J. Org. Chem. 1994. — V. 59.-№ l.-P. 214−216.
  122. Reddy A. Chandra Sheker, Narsaiah В., Venkataratnam R. V. Palladium (II) catalysed claisen rearrangement: synthesis of inaccessible N-allyl-2(lH)-pyridones from 2- (allyloxy)pyridines. // Tetrahedron Lett. 1996. — V. 37. — № 16.-P. 2829−2832.
  123. Lindstrom Ulf M., Somfai Peter. A highly stereoselective aza- 3.3.- claisen rearrangement of viekaziridines as a novel entry to seven-membered luctams // J. Am. Chem. Soc. 1997. — V. 119. — № 35. — P. 8385−8386.
  124. С.Ю., Гареев B.M., Соков Ю. Ф. Синтез четвертичных аммониевых соединений перспективных биологически активных веществ. // Матер. 45 науч.-техн. Конф. студ., аспир. и мол. ученых УГНТУ — Уфа. 1994.-С. 70.
  125. А.Г., Гимадиева А. Р., Тамбовцев К. А., Толстиков Г. А., Абд-рахманов И.Б. Перегруппировки Кляйзена N-аллиланилинов и N-аллиленаминов // Ж. орг. хим. 1998. — Т. 34. — № 1. — С. 103−105.
  126. Ofial Armin R., Mayr Herbert. Ene reaktions of alkynes for the stereoselective synthesis of allylamines. // Angewandte Chem. Int. Ed. Engl. — 1997. — B. 36.- № 1−2.-P. 143−145.
  127. A.c. 492 515 (СССР) // Азербаев И. Н, Патсаев А. К., Цой Л. А, Исабекова С. Х., Вол Г. П. Непредельные селенсодержащие амины как бактерициды. / Бюл. изобр. 1975. — № 43.
  128. A.c. 637 066 (СССР) Зассе К., Фробергер П. Э., Шейпнфлуг X., Байер Г. Фун-гицидо-бактерицидное средство. Бюл. изобр.- 1978. — № 45.
  129. A.c. 964 115 (СССР) Гусев В. И., Солодов A.B., Пантелеева А. Р., Неизвестная Р. Г., Липович Р. Н., Асфандияров Ф. А., Низамов K.P. Реагент для подавления роста сульфатвосстанавливающих бактерий. / Бюл. изобр. -1982. № 37.
  130. A.C. 916 421 (СССР)// Вайсман Я. И., Вакуленко Л. В., Зайцева Т. А., Танцуркин В. И., Шкляев B.C. Способ обработки промышленных сточных вод, вызывающих кислую микробиологическую коррозию./Бюл. изобр. 1982.- № 12.
  131. A.c. 926 249 (СССР) Гарейкина А. З., Гусев В. И., Кузнецова Т. А., Лиманов В. Е., Эпштейн А. Е., Некрасова Т. А. Реагент для подавления роста сульфатвосстанавливающих бактерий в заводняемом нефтяном пласте. / Бюл. изобр. -1982 № 17.
  132. A.c. 971 815 (СССР) Дядечко В. И., Нестеров И. И., Ставицкий Б. П., Кузоваткин Р.И.
  133. Способ очистки нефти и пластовых вод от H2S. / Бюл. изобр. -1993. № 23.
  134. А.Г., Фасхутдинов Р. А. Предупреждение образования эмульсий и коррозии в нагнетательных скважинах // Нефтяное хозяйство. -1996. № 2 — С. 47- 48.
  135. И.К., Кузнецова Э. Э., Шайхутдинова С. Н., Дмитриев В. И., Малышева С. Ф., Козлова Г. В., Трофимов Б. А. Синтез и антибактериальная активность трихлорида трис{2−4-(1-бешилпиридино).этил}фосфиноксида//Хим.- фарм. ж. -1996. Т. 30. — № 7.-С. 36−39.
  136. Ghorab М.М., Hassan A. Y. Sunthesis and antibacterial properties of new dithienyl containing pyran, pyrano2,3-b.pyridine, pyrmo[2,3-d]pyrimidine and pyridine derivatives // Phosph, Sul-uir and Silicon and RelatElem.-l 998.-V. 14.-№ 2.- P. 251−261.
  137. Л.З., Ягафарова Г. Г. Новый бактерицид для подавления роста сульфатвосста-навливающих бактерий и углеводородокисляющих бактерий // Башкирский химический журнал. -1998. Т. 5. — № 3. — С. 46−47.
  138. Пат. 2 061 098 (Россия) Митина А. П., Клочко Е. Ю., Корох Н. И., Борщевский С. Б., Фролова JIB., Куница Т. С. Ингибитор коррозии / Бюл. изобр. -1996. № 25.
  139. Пат. 2 135 483 (Россия) Загидуллин Н. Р., Асфандияров JI.X., Акчурин Х. И., Кали-муллин A.A., Расулев З. Г., Колонских C.B. Способ получения ингибитора коррозии и наводороживания металлов / Бюл. изобр. 2001. — № 12.
  140. Hwang K.J., Yu С.М. Gong Y. D, Pak K.H. Substituted influenced alkylation of 3-substitued hydroxypyrazoles-Claisen rearrangement of 5-allyloxypyrazoles // Heterocycles. -1993. V. 36. — № 6. — P. 1375−1380.
  141. Ким Д. Г. Синтез и галогенирование N-, О- и S-винильных и аллильных производных ароматических аминов // Вестн. Челяб. ун-та. Сер. 4. -1996. № 1 — С. 50−56.
  142. Бунина-Криворукова Л.И., Клеева Л. П., Бальян Х. В. Сб. „Проблемы получения полупродуктов промышленного органического синтеза“. Л.: Наука. -1967. -126 с.
  143. В.И., Краснов В. А., Бунина-Криворукова Л.И. Термическая и каталитическая перегруппировка а, а-диарилоксиизобутенов // Тез. докл. Всесоюзной конференции по молекулярным перегруппировкам.- Ереван.- 1985. -С. 73.
  144. В.И., Краснов В. А., Бунина-Криворукова Л.И. Термические и каталитические перегруппировки а, а-бисарилаллиловых эфиров //Тез. докл. I Регионального совещания по химическим реактивам республик Средней
  145. Азии и Казахстана.- Душанбе. 1986. — С. 79.
  146. В.И., Краснов В. А., Бунина-Криворукова Л.И. Образование би-сарилаллиловых эфиров //Тез. докл. Всесоюзного совещания по проблеме „Малотоннажная химия“.- Уфа.- 1986, — С. 51.
  147. В.М. Стереохимия.- М.: Химия. -1976. 696 с.
  148. Molver J.W., Komornicki A. Structure of transition states in organic reactions. II MINDO/2 study of transition states in organic reactions //J. Amer. Chem. Soc. 1973. -V. 95,-№ 14.- p. 4512- 4517.
  149. H.A., Левашова В. И., Бунина-Криворукова Л.И. Термическая и каталитическая перегруппировка З-(хлораллил) — фенилового эфира //Ж. орган, хим. 1983.- Т. 19.- № 5- С. 1118−1119.
  150. H.A., Левашова В. И., Бунина-Криворукова Л.И. Термическая перегруппировка у-хлораллиловых эфиров фенолов. Образование 2Н-хроменов // Ж. орг. химии. -1984. Т. 20. — № 2. — С. 369−374.
  151. H.A., Левашова В. И., Бунина-Криворукова Л.И. Термическая и каталитическая перегруппировка хлорсодержащих аллиловых эфиров n-крезолов. К вопросу об образовании 2Н-хроменов. // Ж. орг. химии. 1985. — Т. 21. — № 5. — С. 1061−1065.
  152. В.И., Краснов В. А., Бунина-Криворукова Л.И. Синтез 3,5а, 9-триме-тилкумарано-3,2в-хромена и 3−4-диметиламино-бензил-6-метил-2Н-хромена.// Тез. докл. Всесоюзного совещания „Кислородсодержащие гетероциклы“. Краснодар,-1990. — С. 141.
  153. В.И., Краснов В. А., Бунина-Криворукова Л.И. Каталитические и термические превращения Р-(4-толилоксиметил)-у-хлораллилового эфира п- крезола // Ж. орг. химии. -1991. Т. 27.- № 2, — С. 365−369.
  154. В.И., Краснов В. А., Бунина-Криворукова Л.И. Влияние заместителей в ароматическом ядре фенола на алкенилирование 3-хлор-2-хлорметил-1-пропе ном.//Ж. орг. химии.- 1989.- Т. 25.- №. 7. С. 1463−1465.
  155. В.И., Краснов В. А. Термическая и каталитическая перегруппировка 1,1диарилоксиизобутенов.// Тез. Всесоюзной конф. по молекулярным перегруппировкам.» Ереван -1985 г.- С. 73.
  156. Levashova V.l., Krasnov V.A., Bunina-Krivorukova L.I. Synthesis of subtituted 2,3-Dithydrobenzofuran// Abstracts V-th international symposium on Furan Chemistry. Riga.-1977.- P. 150−151.
  157. В.И., Краснов В. А., Бунина-Криворукова Л.И. Влияние природы и положения заместителей в ароматическом ядре на каталитическую перегруппировку 1,3-бис-(2- и 4-хлорфенокси)-2-метиленпропанов // Ж. орган, хим.- 1988, — Т. 24.-№ 5.- С. 1056−1060.
  158. H.A., Левашова В. И., Александрова Е. К., Бунина-Криворукова Л.И.-Каталитическая перегруппировка у-хлораллиловых эфиров.// Ж. орг. химии.- 1985-Т. 21,-№ 7.-С. 1534−1539.
  159. H.A., Левашова В. И., Бунина-Криворукова Л.И. Каталитическая перегруппировка хлораллиловых эфиров n-крезола.// Ж. орг. химии.- 1986 Т. 22. — № 2, — С. 392−396.
  160. В.А., Левашова В. И., Бунина-Криворукова Л.И. Влияние ß--заместителя аллильного звена эфиров о- и п- крезолов на механизм термической и каталитической перегруппировок.//Ж. орг. химии.-1987.- Т. 27.- № 7.- С. 1511−1515.
  161. С.М., Фомина И. П. Рациональная антибиотиковая терапия. М.: Медицина.-1982−496 с.
  162. Алексеева М. И, Лысенко А. Л. //Мед. паразитол -1980.- № 5 С. 34−38.
  163. Р.Э., Ханбутаев С. Н., Погосян З. А. Клинико-эпидемиологическая эффективность новых антигельминтиков в очагах аскаридоза и трихоцефалеза.//Мед. па-разишл.-1981. № 5. с. 55−59.
  164. И.Б., Шабаева Г. Б., Калимуллин A.A., Толстиков Г.А. Синтез N- и
  165. С-(1-метил-2-бутенил)-м- и п-фенилендиаминов. //Ж. орг. химии. 1985. — Т. 21. -№ 6.- С. 1183−188.
  166. Johannsen М., Jorgensen К.A. Iron catalyzed allylic animation // J. Org. Chem. -1994.-V. 39. -№ 1- P. 214−216.
  167. В.И., Лукин C.C., Бунина-Криворукова Л.И., Злотский С. С. Конденсация анилина с 3-хлор-2-хлорметил-1-пропеном. //Ж. орг. химии.- 1989. Т. 25. -№ 7.-С. 2453−2454.
  168. В.И., Лукин С. С., Бунина-Криворукова Л.И. Конденсация анилина с 3-хлор-2-хлорметил-1-пропеном. /Дез. докл. XTV Менделеевского съезда.: Москва Ташкент. — 1989. — Т. 2 — С. 184.
  169. A.c. 348 584 (СССР) // Паушкин Я. М., Омаров О. Ю, Левашова В. И. Способ получения ароматических полиаминов. // Бюл. изобр. -1972. С. 25.
  170. Я.М., Омаров О. Ю., Левашова В. И. О превращениях ароматических диаминов в присутствии хлористого цинка в высокомолекулярные соединения. // Высокомолек. соед.-1972- XI Б, — № 6.- С. 438- 440.
  171. A.c. 640 549 (СССР) Паушкин Я. М., Левашова В. И., Омаров О. Ю., Ремизова Р. В., Ишмаева Н. С. Полиаминонафтилены и способ их получения. // Бюл. изобр. 1978. -С. 48.
  172. Я.М., Омаров О. Ю., Левашова В. И. О высокотемпературных превращениях ароматических диаминов в присутствии п-толуолсульфокислоты. // ДАНБССР,-1972. -Т. 16.-№> 2.-С. 132−134.
  173. A.c. 374 353 (СССР). Паушкин Я. М., Омаров О. Ю., Левашова В. И. Способ получения полиаминофениленов // Бюл. изобр. -1973. № 15.
  174. Я.М., Омаров О. Ю., Левашова В. И. Синтез новых азотсодержащих полимеров с системой сопряжения. // ДАН БССР.- 1973. Т. 17. — № 2. — С. 241−244.
  175. Я.М., Омаров О. Ю., Левашова В. И. Химические превращения полиаминофениленов. //Сб. МИНХ и ГП «Нефть и газ». -1972. М.: С. 261−263.
  176. Van-Slaike. //Вег. -1910. В. 43. — S. 3170.
  177. Патент 3 455 822 (США) -1969.
  178. A.c. 1 039 891 (СССР) Хазипов Р. Х., Избицкая Н. Л., Левашова В. И., Петров A.A., Бунина-Криворукова Л.И., Краснов В. А., Васильев В. П., Шурупов Е. В. Реагент для подавления роста сульфатвосстанавливающих бактерий. Бюл. изобр. 1983. — № 33.
  179. A.c. 1 607 478 (СССР) Хазипов Р. Х., Левашова В. И., Силищев H.H., Игнатьева В. Е., Алмаев Р. Х., Герштанский О. С., Лукин С. С. Добавка к воде для заводнения нефтяного пласта./Бюл. изобр. -1990 № 42.
  180. A.c. 1 100 879 (СССР) Левашова В. И., Хазипов Р. Х., Краснов В. А., Избицкая Н. Л., Васильев В. П. Хлористые М-(у-хлораллил)гексаметилентетрамины в качестве бактерицидов для роста сульфатвосстанавливающих бактерий./Бюл. изобр.-1984.-№ 24.
  181. A.c. 1 107 540 (СССР). Левашова В. И., Хазипов Р. Х., Избицкая Н. Л., Васильев В. П., Лукин С. С. Хлористый N-трихлораллилгексаметилентетрамин в качестве бактерицида для подавления роста сульфатвосстанавливающих бактерий. / Бюл. изобр. -1984-№ 29.
  182. A.c. 1 422 577 (СССР) ХазиповР.Х., ЛевашоваВ.И., Лукин С. С., АбдрашитовЯ.М., Шурупов Е. В., Калимуллин A.A. Способ предотвращения роста микроорганизмов. //Бюл. изобр. -1988. № 33.
  183. A.c. 1 417 445 (СССР) Левашова В. И., Краснов В. А., Лукин С. С., Абдрашитов Я. М., Шурупов Е. В., Камельянов В. И. Способ получения 1- замещенных 3,5,7-триаза-1-азо-ниатрицикло 3,3,1,1.-деканхлоридов//Бюл. изобр.- 1988.-№ 30.
  184. Г. Методы аналитической химии. Л.: Химия.-1965. — 975 с.
  185. A.c. 1 547 414 (СССР) ЛевашоваВ.И., Хазипов Р. Х., Лукин С. С., Силищев H.H. Добавка к воде для заводнения нефтяного пласта. // Бюл. изобр. 1989. -№ 23.
  186. A.c. 1 575 414 (СССР) Левашова В. И., Хазипов Р. Х., Лукин С. С., Силищев H.H. Добавка к воде для заводнения нефтяного пласта. // Бюл. изобр-1989. № 21.
  187. К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений. М: Мир, 1965 — 226 с.
  188. .И., Ершов Б. А. ЯМР-спектроскопия в органической химии.- Л.: Химия, 1967−325 с.
  189. Р., Басслер Г., Моррил Г. Спектрометрическая идентификация органических соединений. М.: Мир, 1977 — 590 с.
  190. Г. Б., Джерасси К., Уильяме Д. Интерпретация масс-спектров органических соединений. М.: Мир, 1966 323 с.
  191. Лабораторное руководство по хроматографическим и смежным методам. Под ред. Микеш О.- Т. 1,2. М.: Мир, 1982−782 с.
  192. Хроматография. Практическое приложение метода. Под ред. Березкина В.Г.-М.: Мир, 1986. Т. 1. — 336 е., Т. 2 — 422 с.
  193. Высокоэффективная газовая хроматография Под ред. Березкина В. Г. М.: Мир, 1993.-285 с.
  194. С.Д., Джувет P.C. Газо-жидкостная хроматография. Л.: Недра, 1986. -471 с.
  195. Ю.А., Пименов И. Ф., Гольфанд С. А. Справочник физико-химических свойств хлорорганических соединений. М.: Химия, 1973.-275 с.
  196. Промышленные хлорорганические продукты Под ред. Л. А. Ошина.- М.: Химия, 1978.- 654 с.
  197. С.А., Макаров К. А. Тонкослойная хроматография в органической химии. М.: Химия. -1978. -126 с.
  198. Ю. Тонкослойная хроматография. М.: Мир, 1981. — 523 с.
  199. В.Б., Бардин В. В., Булатов М. И. Физико-химические методы анализа. — Л.: Химия.- 1988. — 374 с.
  200. Азотян В.'Д., Алтакян С. С. Алкенилирование ароматических соединений в присутствии металлов // ДАН Арм. ССР. -1959.- Т. 28, — № 1.- С. 710.
  201. A.A. Свойства органических соединений.- Т. 2. М.: Мир, 1973. — 680 с.
  202. Р., Фьюзон Р., Кертин Д., Моррил Г. Идентификация органических соединений. М.: Мир, 1983- 703 с.
  203. И.Я., Калинский Ю. Л. Спектрометрический анализ в органической химии. Л.: Химия — 1975. — 230 с.
  204. Методы анализа веществ высокой чистоты Под ред. Алимарина И. П. М.: Наука-1965. — 528 с. 1. СПРАВКАоб использовании результатов диссертационной работы «Синтез и свойства алкенилариловых эфиров и Ы-алкенилзамещенных аминов"1. Левашовой В.И.
  205. АСЫК АКЦИОНЕР ЙвМРИЭТЕ АКЦИОНЕР НЕФТЬ КОМПАНИЯИЫ
  206. ОТКРЫТОЕ АКЦИОНЕРНОЕ ОБЩЕСТВО АКЦИОНЕРНАЯ НЕФТЯНАЯ КОМПАНИЯ
  207. Башкортостан, 450 008, вфв, Пушкин ур., 95. Телефон (3472) 22−98−82 Факс (3472) 23−19−26. Телетайп 162 135 КОРД. Телекс 412 544 №БПА Яи ИНН 274 051 582 р/Ь 40 702 810 700 000 002 048 „Урал-Север банкыЬы“ ААЙ
  208. БИК 48 073 754 кор. счет 30 101 810 600 000 000 000 ОКОНХ 11 210 ОКПО 1 356 451. Дата 23.0Ке>г № ог1. На №.от1. СПРАВКАоб использовании результатов диссертационной работы „Синтез и свойства алкенилариловых эфиров и И-алкенилзамещенных аминов“ Левашовой В.И.
  209. Зам. генерального директор?1. Ь. Н. Сафоновгенеральног о директора1. ГЧ ' А *. с-.:*» / Щ) «Союзнефтэотдача'Ку? ф *
  210. Р Л «йазсретдинов апреля 19о7г. А
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!