Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Физико-химические свойства азотсодержащих гетероциклических соединений. 
Связь «структура-свойство»

Диссертация: Физико-химические свойства азотсодержащих гетероциклических соединений. Связь «структура-свойство»
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Практическая значимость работы. Полученные данные о влиянии природы и состава компонентов хроматографической системы на закономерности удерживания азотсодержащих гетероциклических производных бензойной кислоты и фенола позволят прогнозировать, оптимизировать хроматографическое разделение и идентификацию веществ. Данные могут использоваться в качестве справочного материала, а также для развития… Читать ещё >

Физико-химические свойства азотсодержащих гетероциклических соединений. Связь «структура-свойство» (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • ГЛАВА 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ
    • 1. 1. Проблема установления взаимосвязи «структура — 8 свойство» и «структура — активность»
      • 1. 1. 1. Топологический подход к нахождению количественного 9 соотношения «структура — свойство»
        • 1. 1. 1. 1. Молекулярные дескрипторы
        • 1. 1. 1. 2. Виды топологических индексов и их применение
    • 1. 2. Основные направления использования жидкостной хроматографии при анализе биологически активных * веществ
      • 1. 2. 1. Факторы, влияющие на удерживание соединений в ВЭЖХ
      • 1. 2. 2. Жидкостная хроматография как способ установления 27 взаимосвязи «структура — свойство»
        • 1. 2. 2. 1. Связь хроматсграфического удерживания с физико- 28 химическими характеристиками
      • 1. 2. 3. Корреляционные уравнения в установлении взаимосвязи 33 «структура — свойство»
      • 1. 2. 4. Хроматографическое поведение азотсодержащих 35 гетероциклических соединений
    • 1. 3. Спектральные методы исследования
      • 1. 3. 1. Адсорбция как способ исследования свойств биологически активных соединений
  • ГЛАВА 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 2. 1. Объекты исследования 47 2.1.1. Структурные особенности азотсодержащих гетероциклических соединений
    • 2. 2. Методы исследования
      • 2. 2. 1. Метод хроматографии
        • 2. 2. 1. 1. Методика эксперимента
      • 2. 2. 2. Метод адсорбции
      • 2. 2. 3. Метод ядерного магнитного резонанса
      • 2. 2. 4. Квантово-химические методы
      • 2. 2. 5. Оценка вероятности проявления биологической активности
      • 2. 2. 6. Алгоритм расчета топологических индексов
      • 2. 2. 7. Математическая обработка результатов
  • ГЛАВА 3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
    • 3. 1. Жидкостная хроматография азотсодержащих 72 гетероциклических соединений
      • 3. 1. 1. Влияние состава подвижной фазы на хроматографическое 73 удерживание
      • 3. 1. 2. Влияние природы сорбатов на хроматографическое 75 удерживание
      • 3. 1. 3. Корреляции «удерживание — Структура»
    • 3. 2. Анализ корреляций «структура — свойство»
    • 3. 3. Связь структуры и физико-химических свойств с 101 параметрами, характеризующими биологическую активность исследуемых соединений
    • 3. 4. Адсорбция некоторых азотсодержащих гетероциклических 107 производных бензойной кислоты из водных растворов на активных углях
  • ВЫВОДЫ

Актуальность работы.

В последние годы возрос интерес ученых к комбинаторной химии азотсодержащих гетероциклических соединений, так как на их основе созданы многие лекарственные препараты.

Основой комбинаторной химии является выявление взаимосвязи свойств соединений с их структурой. В настоящее время с этой целью широко используются количественные соотношения между строением, физико-химическими свойствами, а также биологической активностью соединения. Эти соотношения применяются для прогнозирования свойств веществ, направленного синтеза реагентов, материалов, лекарственных препаратов и др. Нахождение таких зависимостей необходимо для выявления параметров, ответственных за то или иное свойство вещества, за биологическое действие физиологически активных веществ.

Проведенное исследование посвящено разработке теоретических основ выявления связи между физико-химическими свойствами, строением, биологической активностью азотсодержащих гетероциклических соединений и их структурой, что позволит проводить целенаправленный синтез новых веществ на их основе.

Цели и задачи исследования. Целью настоящей работы являлось установление взаимосвязи между строением, физико-химическими свойствами и биологической активностью впервые синтезированных азотсодержащих гетероциклических производных бензойной кислоты и фенола.

Для достижения поставленной цели необходимо было решить следующие задачи: изучить способность впервые синтезированных азотсодержащих гетероциклических производных бензойной кислоты и фенола к' взаимодействию с неполярным сорбентом и влияние на этот процесс различных фактороврассчитать структурные и физико-химические характеристики исследуемых веществустановить корреляционные зависимости между хроматографическим удерживанием, структурными и физико-химическими свойствами сорбатов;

— изучить адсорбцию некоторых азотсодержащих гетероциклических производных бензойной кислоты из водных растворов на активных углях с различной микропористой структурой;

— разработать теоретические модели взаимосвязи «структура — физико-химическое свойство — биологическая активность».

Научная новизна работы связана с исследованием впервые синтезированных азотсодержащих гетероциклических производных бензойной кислоты и фенола, обладающих потенциальной биологической активностью. Впервые получены данные по хроматографическому поведению этих соединений, установлена связь между величинами хроматографического удерживания в режиме обращенно-фазовой высокоэффективной жидкостной хроматографии (ОФ ВЭЖХ) с физико-химическими и структурными характеристиками. Оценено влияние природы и положения заместителей на закономерности хроматографического поведения исследуемых соединений. Спектрофотометрически изучена адсорбция некоторых веществ на активных углях с различной микропористой структурой. Впервые методом ЯМР с импульсным градиентом магнитного поля измерены средние коэффициенты самодиффузии Ds в водных растворах гидразида 4-(1//-имидазол-1-илметил) бензойной кислоты и метилового эфира 4-(1//-имидазол-1-илметил)бензойной кислоты в объеме и в адсорбированном состоянии.

Практическая значимость работы. Полученные данные о влиянии природы и состава компонентов хроматографической системы на закономерности удерживания азотсодержащих гетероциклических производных бензойной кислоты и фенола позволят прогнозировать, оптимизировать хроматографическое разделение и идентификацию веществ. Данные могут использоваться в качестве справочного материала, а также для развития теоретических основ жидкостной хроматографии, ее применения в медико-биологических исследованиях. Результаты исследований позволят конструировать структуры лекарственных форм на основе азотсодержащих гетероциклических соединений с заданными биологически активными свойствами.

На защиту выносятся следующие положения: результаты исследования сорбционных свойств впервые синтезированных азотсодержащих гетероциклических производных бензойной кислоты и фенола в условиях ОФ ВЭЖХкорреляционные зависимости между величинами, характеризующими сорбционные свойства исследуемых азотсодержащих гетероциклических соединений, их физико-химическими и структурными параметрами, а также биологической активностьюрезультаты исследования адсорбции некоторых азотсодержащих гетероциклических производных бензойной кислоты из водных растворов на активных углях.

Апробация работы и публикации. Основные результаты диссертационной работы изложены в 17 публикациях и доложены на 3th Intern. Symposium on Separations in Biosciences SBS 2003 (Москва, 2003 г.) — XVII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Казань, 2003 г.) — Всероссийской конференции молодых ученых «Наука и инновации XXI века» (Сургут, 2003) — Всероссийском симпозиуме «Хроматография и хроматографические приборы» (Москва, 2004 г.) — XI Всероссийской конференции «Структура и динамика молекулярных систем» (Яльчик, 2004 г.) — X Всероссийском симпозиуме «Актуальные проблемы теории адсорбции, пористости и адсорбционной селективности» (Москва, 2005 г.) — Международной конференции, посвященной 60-летию создания института физической химии РАН «Физико-химические основы новейших технологий XXI века» (Москва, 2005 г.) — Всероссийской конференции «Теория и практика хроматографии. Применение в нефтехимии» (Самара, 2005 г.) — 1-м Международном форуме «Актуальные проблемы современной науки» (Самара 2005 г.).

Структура и объем работы. Диссертация состоит из введения, четырех глав, в которых представлены результаты теоретических и экспериментальных исследований, выводов, списка использованных литературных источников и приложения.

выводы.

1. Изучена способность 44 впервые синтезированных азотсодержащих гетероциклических производных бензойной кислоты и фенола к взаимодействию с неполярным сорбентом методом ОФ ВЭЖХ. Показано, что смесь ацетонитрил — вода в соотношении 20:80% обеспечивает наибольшую сорбцию этих веществ на неполярной неподвижной фазе.

2. Оценено влияние природы заместителей, а также их положения на закономерности хроматографического поведения исследуемых соединений. Установлено, что хроматографическое удерживание определяется основностью атома азота гетероцикла, изменением электронной плотности на карбонильных и гидроксильных группах, степенью их экранирования, а также вкладом других заместителей, влияющих на взаимодействие с сорбентом и элюентом.

3. Установлена связь между величинами, характеризующими сорбционную емкость исследуемых азотсодержащих гетероциклических производных, измеренных в режиме ОФ ВЭЖХ, и их структурными характеристиками.

4. Предложены уравнения, связывающие фактор удерживания веществ с их молекулярной массой, полной энергией основного состояния и параметрами, характеризующими строение молекул. Показано, что корреляционные модели на основе многопараметрических уравнений (множественной линейной регрессии) более корректно описывают процессы, чем в случае двухпараметрических уравнений и могут быть полезны в прогнозировании различных свойств органических соединений.

5. Построены и проанализированы корреляции величин, характеризующих вероятность проявления биологической активности с параметрами, описывающими строение молекул и их физико-химическими характеристиками. Наилучшие корреляции получены при использовании индексов молекулярной связанности второго порядка.

6. Методом ЯМР — диффузометрии измерены средние коэффициенты самодиффузии (Ds) некоторых исследуемых веществ в водных растворах. Установлено, что величины Ds слабо уменьшаются и становятся различимыми от Ds объемной воды при увеличении концентрации этих веществ до 0.3 ммоль/г (для гидразида бензойной кислоты) и 0.5 ммоль/г (метилового эфира бензойной кислоты). Значения Ds в объемных растворах в 2.5−3 раза больше, чем в адсорбированном состоянии.

7. Изучена адсорбция некоторых соединений из водных растворов на активных углях типа ФАС различной степени активации. Обсуждено влияние химического строения молекул адсорбтива и размеров пор активного угля на величину и характер адсорбции. Показано, что адсорбция рассматриваемых органических соединений из водных растворов определяется размером молекул и энергией их гидратации. Кроме того, на характер адсорбции также влияют химическая природа поверхности и размеры пор адсорбента.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Ponec R., Amat L., Carbo-Dorca R. Molecular basis of quantitative structure properties relationships (QSPR): A quantum similarity approach // J. Computer-Aided Molecular Design. 1999. № 13. P. 259−270.
  2. Lucic В., Nicolic S., Trinajstic N., Mihalic Z. A structure-property study of the solubility of aliphatic alcohols in water // Croat. Chem. Acta. 1995. V. 68. P. 417−434.
  3. Lucic В., Nicolic S., Trinajstic N., Juretic D., Juric A. A novel QSPR approach to physical-chemical properties of the alpha-amino acids // Croat. Chem. Acta. 1995. V. 68. P. 435−450.
  4. Hansch C., Kunip A., Gard R., Gao H. Chem-bioinformatics and QSAR: A review of QSAR tasking positive hydrophobic terms // Chem. Rev. 2001. № 3. P. 619−672.
  5. Poglian Lionello. From molecular connectivity indices to semiempirical connectivity teraes: Resent trends in graph theoretical descriptors // Chem. Rev. 2000. V. 100. № 10. P. 3827−3858.
  6. М.Г., Папулов Ю. Г., Смоляков B.M., Салтыкова М. Н. Корреляции структура свойство с использованием теории графов // Журн. физич. химии. 1996. Т. 70. № 4. С. 675−680.
  7. Ю.Г., Чернова Т. И., Смоляков В. М., Поляков М. Н. Использование топологических индексов при построении корреляций структура свойство // Журн. физич. химии. 1993. Т. 67. № 2. С 203−209.
  8. В.И., Симкин Б. Л., Миняев P.M. Квантовая химия органических соединений. М.: Наука, 1987. 200 с.
  9. И.В. Применение теории графов в химии. Новосибирск. Наука, 1988. С. 7−69.
  10. М.И., Станкевич И. В., Зефиров Н. С. Топологические индексы в органической химии // Успехи химии. 1988. Т. 57. С. 337−366.
  11. Н.В., Баскин И. И., Палюлин В. А., Зефиров Н. С. Прогнозирование физических свойств органических соединений при помощи искусственных нейронных сетей в рамках подструктурного подхода // Докл. Акад. наук. 2001. Т. 381. № 2. С. 203−206.
  12. Молекулярные графы в химических исследованиях /Под ред. Ю. Г. Папулова. Калинин: Изд-во КГУ, 1990. 116 с.
  13. Gutman I., Tomovic Z. On the application of line graphs in quantitative structure property studies // J. Serb. Chem. Soc. 2000. V. 65. № 8. P. 577−580.
  14. Katritzky A.R., Petrukhin R., Tatham D., Basak S. Interpretation of quantitative structure property and structure — activity relationships // J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2001. V. 41. № 3. p. 679−685.
  15. Ming Т.К., Tauber S.T. Chemical Structure and Substructure Search by Set Reduction // J. Chem. Doc. 1971. VI1. P. 47.
  16. Figeras J. Substructure Search by Set Reduction // J. Chem. Doc. 1972. V.12. P. 237.
  17. B.M., Дмитриков В. П. Использование корреляционных уравнений для предсказания величин удерживания в газожидкостной хроматографии // Успехи химии. 1993. Т.62. № 1. С. 27 37.
  18. Герасименко В. А, НабивачВ.М. Сорбционно-структурные корреляции в хроматографии ароматических соединений // Журн. физич. химии. 1994. Т.68. № 10. С. 1740- 1748.
  19. Л.И. Методика и алгоритм прогноза свойств химических соединений по общим фрагментам молекулярных графов // Журн. структур, химии. 1998. Т.39. № 1. С. 113 125.
  20. Применение теории графов в химии / Под. ред. Н. С. Зефирова, Новосибирск: Наука, 1988, 305 с.
  21. Narumi Н., Katayama М. Simple topological index. A newly devised index characrerizing the topological nature of structural isimersof saturated hydrocarbons // Med. Fac. Eng. Hokkaido Univ. 1984. V.16. № 3. P. 209 214.
  22. Ю.А. Энтропия информации в органической химии. Ростов:
  23. Рост. гос. унив-т, 1979, 56 с.
  24. Ю.А., Папулов Ю. Г., Виноградова М. Г., Ботов А. Б., Смоляков В. М. Свойства и строение органических молекул. Часть I. Трехмерные топологические индексы алканов // Журн. структ. химии. 1998. Т.39. № 3. С. 484 492.
  25. Kier L.B., Hall L.H. Molecular Connectivity in Chemistry and Drug Research. N-Y.: Acad. Press, 1976. 256 p.
  26. Химические приложения топологии и теории графов / Под. ред. Р. Кинга. М.: Мир, 1988. 560 с.
  27. Zander G.S., Jurs Р.С. Genaration of MassSpectra Using Pattern Recondition Techniques // Anal. Chem. 1975. V.47. P. 1562.
  28. B.E., Розенбдит А. Б. Вычислительные методы конструирования лекарств. Рига: Зинатне, 1978. 238 с.
  29. Т., Касаи К. Лекарства и органический синтез // Гипотезы, прогноз, будущее науки. М.: Знание, 1988. С. 123 131.
  30. Машинный поиск закономерностей строение биологическое действие химических соединений / Под. ред. Н. И. Мельникова. Итоги науки и техники. Сер. «Органическая химия» /ВИНИТИ. Москва, 1989. Т. 18. 158 с.
  31. Э., Брюгге У., Джуре П. Машинный анализ связи химической структуры и биологической активности. М.: Мир, 1982. 235 с.
  32. М.И., Зефиров Н. С., Станкевич И. В. Об одном способе постороения линейных уравнений связи структура свойства // Докл. Акад. наук. Сер. Хим. 1996. Т.351. № 1. С. 78−80.
  33. Guodong J., Yuanhui Z., Xing Y. Quantum-chemical descriptors, their application in quantitative structure activity and structure — retention relationships studies // Dongbei shida xuebao = J. Northeast Norm. Univ. 1998. № 4. P. 46−53.
  34. Mortier W.J., Van Genechten K., Gasteiger J. Electronegativity equalization: application and parametrization //J. Amer. Chem. Soc. 1985. V. 107. № 7. P. 829 835.
  35. Charton M., Charton В. Quantitative description of structural effects of melting points for the substituted alkanes // J. Phys. Org. Chem. 1994. V. 7. P. 196−206.
  36. Skvortsova M.I., Baskin I.I., Skvortsov L.A., Palyulin V.A., Zefirov N.S., Stankevich I.V. Chemical graphs and their basis invariants // J. Molecular structure. 1999. № 466. P. 211−217.
  37. Rouvray D.H., in R.B. King (Ed.). Chemical applications of topology and graph theory. Amsterdam: Elsevier, 1983. P. 159.
  38. Guevara N. Fragmental graphs. A novel approach to generate a new family of descriptors. Application to QSPR studies // J. Molecular structure. 1999. V. 493. P. 29−36.
  39. Skvartsova M.I., Baskin I.I., Skvortsov L.A., Palyulin V.A., Zefirov N.S., Stankevich I.V. Chemical graphs and their basis invariants // J. Molecular structure (Theochem). 1999. V. 466. № 1−3. P. 211−217.
  40. Mercader A., Castro E.A., Toropov A.A. Maximum topological distances based indices as molecular descriptors for QSPR. Modeling the enthalpy of formation of hydrocarbons from elements // Int. J. Mol. Sci. 2001. № 2. P. 121 132.
  41. B.M. Сорбционно-структурные корреляции в ряду гетероциклических азотистых соединений // Журн. физич. химии. 1993. Т.67. № 4. С. 821 826.
  42. S., Guan J., Ни Y. Adjacency matrix based full-text indexing models // Lecture notes in computer science. 2001. V. 2118. P. 60.
  43. A.A., Торопова А. П., Исмаилов T.T., Воропаева H.JI., Рубан И. Н. Корреляции индексов, вычисляемых по матрице максимальныхтопологических расстояний с температурами кипения алкилбензолов // Журн. Структур, химии. 1997. Т. 38. № 1. С. 167−172.
  44. И.В., Скворцова М. И., Зефиров Н. С. Топологические свойства сопряженных углеводородов: Обобщенный индекс Рандича как функционал от л-электронной плотности // Докл. Акак. наук. 1992. Т. 324. № 1. С. 133−137.
  45. Hawkins D.M., Basak S. QSAR with few compounds and many features // J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2001. V. 41. № 3. P. 663−670.
  46. Estrada E., Gutierres Y. Modeling chromatographic parameters by a novel graph theoretical sub-structural approach // J. Chromatography A. 1999. V. 858. P. 187−199.
  47. P.B., Шендерюк B.B., Журавлева И. Л. Применение принципа неаддитивности энергии сорбции для расчета индексов удерживания алкилоксазолов в капиллярной хроматографии // Журн. аналит. химии. 1989. №.44. С. 2037−2042.
  48. В.М., Дмитриков В. П. Использование корреляционных уравнений для предсказания величин удерживания в газожидкостной хроматографии // Успехи химии. 1993. Т.62. № 1. С.27−36.
  49. Randic М., Dobrowolski J. Optimal molecular connectivity descriptors for nitrogen-containing molecules // International journal of quantum chemistry. 1998. V. 70. P. 1209−1215.
  50. Pogliani L. Modeling with semiempirical molecular connectivity terms // J. Phys. Chem. A. 1999. V. 103. № 11. P. 1598−1610.
  51. Pogliani L. From molecular connectivity indeces to semiempirical connectivity teraes: Recent trends in graph theoretical descriptors // Chem. Rev. 2000. V. 100. № 10. P. 3827−3858.
  52. Pogliani L. How far are Is molecular connectivity descriptors from Is molecular pseudoconnectivity descriptors? // J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2001. V. 41.№ 3.P. 836−847.
  53. Khadikar P., Deshpande N., Kale P., Dobrynin A., Gutman I., Domotor G. The Szeged index and an analogy with Wiener index // J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1995. № 35. P. 547−550.
  54. Gutman I., Khadikar P., Rajput P., Karmarkar S. The Szeged index for polyacenes // J. Serb. Chem. Soc. 1995. № 60. P. 759−764.
  55. Gutman I., Ruscic В., Trinajstic., Wilcox C. Graph theory and molecular orbitals. XII. Acyclic Polyenes //J. Chem. Phys. 1975. V. 62. P. 3399−3405.
  56. Balaban A.T. Topological indices based on topological distances in molecular graphs // Pure Appl. Chem. 1983. V. 55. P. 199−206.
  57. Balaban A.T. Chemical graphs. Topological index J for heteroatom-containing molecules taking into account periodicities of element properties // Math. Chem. (MATCH) 1986. V. 21. P. 115−122.
  58. Ф 59. Balaban A.T., Filip P. Computer program for topological index J (Averagedistance sum connectivity) // Math. Chem. (MATCH) 1984. V. 16. P. 163−190.
  59. Bonchev D. Overall connectivities / Topological complexities: a new powerful tool for QSPR/QSAR // J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2000. V. 40. № 4. P. 934−941.
  60. Khadikar P.V. On a novel structural descriptor PI // Nat. Acad. Sci. Lett. 2000. V. 23. № 7−8. P. 113−118.
  61. Khadikar P.V., Karmarkar S., Agrawal V.K. A novel Pi-index and its applications to QSPR / QSAR studies // J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2001. V. 41. № 4. P. 934−949.
  62. Ivanciuc О., Balaban T.S., Balaban A.T. Design of topological indices. Part 4. Reciprocal distance matrix, related local vertex invariants and topological indices // J. Math. Chem. 1993. V. 12. P. 309−318. Plavsic .D.
  63. Nikolic S., Trinajistic N., Mihalic Z. On the Harary index for characterization of chemical graphs//J. Math. Chem. 1993. V. 12. P. 235−250.
  64. Balaban A., Motok I., Bonchev D., Mekenyan O. Topics in current chemistry. Berlin.: Springer. 1983. 302 p.
  65. Castro E.A., Tueros M., Toropov A.A. Maximum topological distances based indices as molecular descriptor for QSPR. Application to aromatic hydrocarbons // Computers & Chemistry. 2000. № 24. P. 571−576.
  66. Tueros M., Castro E.A., Toropov A.A. Maximum topological distance-based indices as molecular descriptors for QSPR. Calculation of the hydrophobicity of polyaromatic hydrocarbons // J. Mol. Model. 2001. № 7. P. 178−183.
  67. Ю.А., Папулов Ю. Г., Виноградова М. Г., Давыдова И. Г. Свойства и строение органических молекул. Теоретико-графовое изучение алкенов и спиртов // Журн. структур, химии. 1998. Т. 39. № 3. С. 493−499.
  68. Gutman I., Yeh Y-N., Lee S-L., Luo Y-L. Some resent results in the theory of the Wiener number // Indian journal of chemistry. 1993. V. 32 A. № 8. P. 651−661.
  69. Dobrynin A.L., Kochetova A.A. Degree distance of a graph: a degree analogue of the Wiener index // J. Chem. Inf. and Comput. Sci. 1994. V.34. № 5. P. 1082−1086.
  70. Gutman I., Linert W., Lukovits I., Tomovic Z. On the multiplicative Wiener index and its possible chemical applications // Monatshefte fur Chemie. 2000. V. 131. P. 421−427.
  71. Ivanciuc O., Ivanciuc Т., Klein D. Wiener index extension by counting even/odd graph distances // J. Chem. Comput. Sci. 2001. V. 41. № 3. P. 536−549.
  72. Bonchev D. The overall Wiener index a new tool for characterization of molecular topology // J. Chem. Comput. Sci. 2001. V. 41. № 3. P.582−592.
  73. Gutman I. Wiener-number-related sequences // J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1999. V. 39. № 3. C. 534−536.
  74. A.A., Гутман И., Пиоттух-Пелецкий В.Н. Гипериндекс Винера для ациклических структур // Журн. структур, химии. 1999. Т. 40. № 2. С. 351−357.
  75. Klavzar S., Zigert P., Gutman I. An algorithm for the calculation of the hyper-Wiener index of benzoid hydrocarbons // Computers & Chemistry. 2000. № 24. P. 229−233.
  76. Gutman I., Linert W., Lukovits I., Tomovic Z. The multiplicative version of the Wiener index//J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2000. V. 40. № 1. P. 113−116.
  77. Kier Z.B., Hall Z.H. Molecular connectivity in chemistry and drug research. N-Y.: Acad. Press. 1981. V. 70. № 6. P. 583.
  78. Ю.А., Папулов Ю. Г. Виноградова М.Г. Свойства и строение органических молекул. Трехмерные топологические индексы алканов // Журн. структур, химии. 1998. Т. 39. № 3. С. 484−492.
  79. Randic М. On characterization of molecular branching // J. Am. Chem. Soc. 1975. V. 97. P. 6609−6615.
  80. Mandloi M., Sikarwar A., Sapre S., Karmarkar S., Khadikar P.V. A comparative QSAR study using Wiener, Szeged, and molecular connectivity indices //J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2000. V. 40. № 1. P. 57−62.
  81. Seybold P.G., May M., Bagal U.A. Molecular structure property relationships //J. Chem. Educ. 1987. V. 64. P. 575−581.
  82. Kier L.B., Hall L.H. Molecular connectivity is structure activity analysis. Letworth: Research studies press, 1986, 270 p.
  83. Xinhua Li, Qingsen Yu, Longguan Zhu. A novel quantum-topology index // J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2000. V. 40. № 2. P. 399−402.
  84. O.A. Дескрипторы молекулярной структуры в компьютерном дизайне биологически активных веществ // Успехи химии. 1999. Т. 68. № 6. С. 555−575.
  85. Е.В., Димогло А. С. Изучение связи структура-активность в ряду некоторых антимикробных сульфаниламидных соединений топологическим методом // Хим.-фарм. журнал. 1994. № 7. С. 16−21.
  86. Karelson М., Maran U., Wang Y., Katritzky A.R. QSPR and QSAR models derived using large molecular descriptors spaces. A review of CODESSA applications // Collect. Czechosl. Chem. Commun. 1999. V. 64. № 10. P. 15 511 571.
  87. П.Н. Математические методы в экспериментальных исследованиях. М. 1991. 139 с.
  88. Е.А., Словохотова O.JL, Чуваева И. В., Зефиров Н. С. Информативность топологических индексов // Докл. Акад. наук. 2004. Т. 397. № 5. С. 627−632.
  89. Я.И. Основные достижения хроматографии в XX столетии // Лаб. журн. 2002. № i.e. 8−13.
  90. Я.И., Яшин А. Я. Высокоэффективная жидкостная хроматография. Состояние и перспективы // Журн. Рос. хим. об-ва им. Д. И. Менделеева. 2003. Т. 57. № i.e. 64−79.
  91. Е.Л., Ициксон Л. Б., Брауде Е. В. Практическая высокоэффективная жидкостная хроматография. М.: Химия, 1986,280 с.
  92. Хроматография в биологии и медицине: Сб. научн. Трудов / Под ред. Р. Т. Тогузова, М. И. Савиной. М.: 2-й МОЛГМИ им. Н. И. Пирогова, 1985. 158 с.
  93. А.В., Полякова Ю. Л. Хроматография в медицине и биологии. Самара: Самарский университет, 2003. 115 с.
  94. Dimov N., Stoev St. A new approach to structure retention relationships // Acta chromatogr. 1999. № 9. P. 55−65.
  95. Ambonu R., Junkes В., Heinzen V., Yunes R. Semi-empirical topological method for prediction of the chromatographic retention of esters // J. Molecular Structure (Theochem). 2002. V. 579. P. 53−62.
  96. Markuszewski M., Kaliszan R. Quantitative structure retention relationships in affinity high-performance liquid chromatography // J. Chromatography B. 2002.1. V. 768. P. 55−56.
  97. Kaliszan R. Quantitative structure — chromatographic retention relationships. Wiley, New York, 1987.
  98. A.B. Межмолекулярные взаимодействия в адсорбции и хроматографии. М.: Высшая школа, 1986. 360 с.
  99. Vailaya A., Horvath С. Retention in reversed-phase chromatography: partition or adsorption? Hi. Chromatography A. 1998. V. 829. P. 1−27.
  100. А.В., Пошкус Д. П., Яшин Я. И. Молекулярные основы адсорбционной хроматографии. М.: Химия. 1986. 272 с.
  101. А.С., Темникова Т. И. Теоретические основы органической химии. JI.: Химия. 1979. 520 с.
  102. А. А., Гвоздович Т. И., Яшин Я. И. Закономерности удерживания полярных производных бензола в жидкостной хроматографии на гидроксилированном силикагеле // Успехи газовой хроматографии. Вып.
  103. VI. Казань. 1982. С. 172−179.
  104. Kiselev A.V., Aratskova А.А., Gvozdovitch T.N., Yashin Ya.I. Retention behaviour of o-, m-, and p-isomers of benzene derivatives on a silica gel hydroxylated surface in liquid chromatography // J. Chromatogr. 1980. V. 195. № 1. P. 205−210.
  105. B.M., Берлизов Ю. С., Дмитриков В. П. Связь хроматографического удерживания с молекулярной структурой алкилпиридинов и полярных неподвижных жидких фаз // Докл. Акад. наук СССР. 1979. Т. 249. № 2. С. 377−380.
  106. В.П., Набивач В. М. Физико-химические закономерности удерживания хинолиновых оснований в жидкостной хроматографии // Кокс и химия. 1995. № 8. С. 27−34.
  107. Chumakov Yu.I., Alyabyeva M.S., Kaboulov B.D. Steric effects in liquid-solid chromatographic analysis of pyridine and its 2-alkylsubstituded derivatives // J. Chromatogr. 1975. V.8. № 5. P.242−243.
  108. Ш. Ланин C.H., Никитин Ю. С., Пятыгин А. А. Влияние строения ароматических углеводородов и химических свойств поверхности адсорбентов на селективность удерживания в ВЭЖХ // Журн. физич. химии. 2000. Т. 73. № 3. С. 514−520.
  109. А.Н., Киселев А. В., Яшин Я. И. Закономерности удерживания в жидкостной хроматографии метилзамещенных бензолов на гидроксилированном силикагеле // Докл. Акад. наук СССР. 1979. Т. 249. № 2. С. 377−380.
  110. Г. В., Ильин А. А., Сизов Е. А., Могилевич М. М. Роль слабых (дисперсионных) межмолекулярных взаимодействий в формировании физических свойств органических соединений // Журн. общей химии. 1999. Т. 69. Вып. 10. С. 1630−1635.
  111. Г. В., Ильин А. А., Сизов Е. А., Могилевич М. М. Сильные межмолекулярные взаимодействия функциональных групп и их роль в формировании физических свойств органических соединений // Журн. общей химии. 1999. Т. 69. Вып. 10. С. 1636−1645.
  112. Snyder L.R. Mobile-phase effects in liquid-solid chromatography // High-Perform. Liq. Chromatogr. 1983. V. 3. P. 157−223.
  113. Бэ Ен Ил, Ланин C.H., Никитин Ю. С. Удерживание ароматических углеводородов в нормально-фазовой высокоэффективной жикостной хроматографии в присутствии полярных модификаторов подвижной фазы // Журн. физич. химии. 1991. Т. 65. № 10. С. 2644−2648.
  114. C.H., Лялюлина Э. М., Никитин Ю. С., Шония Н. К. Влияние ассоциации молекул на удерживание в высокоэффективной жидкостной хроматографии //Журн. физич. химии. 1993. Т. 67. № 11. С. 146−150.
  115. С.Н., Ланина Н. А., Никитин Ю. С. Влияние ассоциации молекул сорбата и модификатора в подвижной фазе на удерживание в ВЭЖХ // Журн. физич. химии. 1995. Т. 69. № 11. С. 2045−2051.
  116. Aratskova A.A., Kiselev A.V., Yashin Ya.I. Influence of intermolecular interaction with the eluent on the retention of phenol and aniline on polar and nonpolar surfaces // J. Chromatogr. 1983. V. 17. № 6. P. 312−314.
  117. Kaliszan R. HPLC as a source of information about chemical structure of solutes // High-Perform. Liq. Chromatogr. 1989. P. 563−599.
  118. Loukas Y.L. Artificial neural networks in liquid chromatography: efficient and improved quantitative structure — retention relationship models // J. Chromatogr. A. 2000. V. 904. P. 119−129.
  119. В.П., Набивач В. М. Сорбционно-структурные корреляции гетероциклических азотистых соединений в жидкостной хроматографии // Кокс и химия. 2002. № 1. С. 22−25.
  120. В.А., Набивач В. М. Сорбционно-структурные корреляции ароматических соединений в условиях газовой и жидкостной хроматографии // Кокс и химия. 1995. № 7. С. 12−19.
  121. В.А., Набивач В. М. Сорбционно-структурные корреляции в ряду алкилпроизводных нафталина // Журн. аналит. химии. 1997. Т.52. № 1. С. 28−35.
  122. В.М., Бурьян П., Мацак И. Корреляционная зависимость газохроматографического удерживания от молекулярной структуры алкилфенолов // Журн. аналит. химии. 1988. Т. 43. № 7. С. 1288−1293.
  123. В.А. Сорбционно-структурные корреляции ароматических соединений в условиях газовой и жидкостной хроматографии // Кокс и химия. 1995. № 7. С. 12−19.
  124. Sleight R.B. Reversed-phase chromatography of some aromatic hydrocarbons. Structure-retention relationships // J. Chromatogr. 1974. V. 83. № 1. P. 31−38.
  125. Calixto F.S., Raso A.G. Correlation between Van der Waals' volume and retention index general equation applicable to different homologous series // J. Chromatogr. 1981. V. 14. № 10. P. 596−598.
  126. Wise S.A., Bonnett W.J., Guenther F. R, May W.E. A relationship between reversed-phase CI8 liquid chromatographic retention and the shape of polycyclic aromatic hydrocarbons//J. Chromatogr. Sci. 1981. V. 19. № 9. P. 457−465.
  127. Braumann T. Determination of hydrophobic parameters by reversed phase liquid chromatography: theory, experimental techniques, and application in studies on quantitative structure-activity relationships Hi. Chromatogr. 1986. V. 373. P. 191−225.
  128. Dai J., Yao S., Ding Y., Wang L. Retention of substituted indole compounds on RP-HPLC: correlation with molecular connectivity indices and quantum chemical descriptors // J. Liquid Chromatogr. & Related Technologies. 1999. V. 22. № 15. P. 2271−2282.
  129. Li L., Yang H., Ding Y., Wang L., Zhang Z. Prediction of log Kw using MCIs and LSER methods for heterocyclic nitrogen compounds // J. Liquid Chromatogr. & Related Technologies. 1999. V. 22. № 6. P. 897−907.
  130. Hansch C., Leo A., Taft RW. A survey of Hammett substituent constants and resonance and field parameters // Chem. Rev. 1991. V. 91. № 2. P. 165−195.
  131. MacPhee J.A., Panaye A., Dubois J. Steric effects. A critical examination of the
  132. Taft steric parameter Es. Definition of a revised, broader and homogeneous scale.%
  133. Extention to highly congested alkyl groups // Tetrahedron. 1978. V. 34. № 24Л P. 3553−3562.
  134. Assenza S.P., Broun P.R., Quantitative structure-retention relationships for purine compounds on reversed phase packings // J. Chromatogr. 1983. V. 282. № 1. P. 477−486.
  135. Rekker R.F. The hydrophobic fragmental constant. Amsterdam etc.: Elsevier. 1977.350 р.
  136. Chen B.K., Horwath Cs. Evaluation of substituent contributions to chromatographic retention: quantitative structure retention relationships // J. Chromatogr. 1979. V. 171. № 1. P. 15−28.
  137. Hanai Т., Tran K.C., Hubert J. Prediction of retention times for aromatic acids in liquid chromatography // J. Chromatogr. 1982. V. 239. № l.P. 385−395.
  138. Leo A.J., Hansch C. Role of hydrophobic effects in mechanistic QSAR // Drug Discovery and Design. 1999. V. 17. P. 1−25.
  139. Clifford D.R., Fieldgate D.M., Watkins D.A. Chromatography of dinitrophenols // J. Chromatogr. 1969. V. 43. P. 110−119.
  140. Н.С. Единый для координационной химии подход к оценке стерических эффектов: конические углы заместителей у атома углерода // Журн. органич. химии. 1987. Т. 23. № 5. С. 916−921.
  141. В.А., Набивач В. М. Влияние структуры алкильных групп молекулы сорбата на его газохроматографическое удерживание // Журн. физич. химии. 1993. Т. 67. № 10. С. 2038.
  142. Ю.И., Кабулов Б. Д. Количественная оценка пространственных эффектов алкильных групп методом жидкостной хроматографии // Журн. физич. химии. 1982. Т. 56. № 6. С. 1463−1466.
  143. Hansch С., Leo A., Unger S.H., Kim К.Н., Nikaitani D., Lien E.J. Aromatic substituent constants for structure-activity correlations // J. Med. Chem. 1973. V. 16. № 11. P. 1207−1216.
  144. Hansch C., Leo A. Substituent constants for correlation analysis in chemistry and biology. New York: John Wiley & Sons. 1979. 190 p.
  145. Jinno K., Kawasaki K. A retention prediction system in reversed-phase high-performance liquid chromatography based on the hydrophobic parameter for alkylbenzene derivatives // Anal. Chim. Acta. 1983. V. 152. P. 25−34.
  146. Jinno K., Kawasaki K. Retention prediction of substituted benzenes in HPLC // Chromatographia. 1984. V. 18. № 2. P. 90−95.
  147. В.А., Набивач В. М. Влияние структуры алкильных групп на газохроматографическое удерживание карбонильных соединений // Журн. физич. химии. 1996. Т. 70. № ю. С. 1893−1895.
  148. Bondi A. Van der Waals volumea and radii // J. Phys. Chem. 1964. V. 68. № 3.P. 441−451.
  149. В.М. Расчет хроматографических индексов удерживания гетероциклических азотистых оснований // Кокс и химия. 1990. № 8. С. 28−31.
  150. В.А. Основы количественной теории органических реакций. Л.: Химия. 1977. 360с.
  151. Al-Haj M.A., Kaliszan R., Nasal A. Test analytes for stadies of the molecular mechanism of chromatographic separations by quantitative structure-retenrion relationships //Anal. Chem. 1999. V. 71. № 15. P. 2976−2985.
  152. Moon Т., Chi M.W., Park S. J., Yoon C.N. Prediction of HPLC retention time using multiple linear regression: using one and two descriptors // J. Liquid Chromatogr. & related technologies. 2003. V. 26. № 18. P. 2987−3002.
  153. Wie D.B., Wang L.S., Lin Z.F., Hu H.Y. QSPR prediction of three partition properties for phenylacrylates // J. Liquid Chromatogr. & related technologies. 2003. V. 26. № 13. P. 2065−2082.
  154. B.M., Васильев В. Э. Корреляционные зависимости газохроматографических индексов удерживания от физико-химических свойств и структуры ароматических углеводородов // Журн. физич. химии. 1988. Т. 62. № 7. С. 1873−1877.
  155. Ю.Г., Чернова Т. И., Смоляков В. М., Поляков Н. Н. Использование топологических индексов при построении корреляции структура свойство // Журн. физич. химии. 1993. Т. 67. № 2. С. 203−209.
  156. С.В., Яшкин С. Н. Тополого-графовое изучение производных адамантана // Журн. структур, химии. Т. 41. № 4. С. 805−812.
  157. А.В., Набивач В. М. Модель молекулярной связанности алифатических спиртов и хроматографическое удерживание // Журн. аналит. химии. 1990. Т. 45. Вып. 4. С. 812−814.
  158. В.М., Дяченко С. А. Корреляционные соотношения между хроматографическими и структурными параметрами алкиланилинов // Журн. аналит. химии. 1990. Т. 45. Вып. 6. С. 1107−1112.
  159. М.В., Байчиков А. Г. Синтетические химико-фармацевтические препараты. М.: Медицина, 1971. 328 с.
  160. А.Т., Колядина Н. М., Шендрик И. В. Основы органической химии лекарственных веществ. М.: Химия, 2001. 188 с.
  161. Ruckmick S.C., Hurtubise R.J. Class separation of polycyclic aromatic hydrocarbons. Nitrogen heterocycles. And hydroxyl aromatics by liquid chromatography // J. Chromatogr. 1985. V. 331. № 1. P. 55−68.
  162. Scolla P.L., Hurtubise RJ. Application of the Snyder displacement model to aromatic nitrogen compounds on an aminopropyl bonded-phase column // J. Chromatogr. 1987. V. 405. P. 107−116.
  163. Hanai Т., Hubert J. Liqud chromatographic behavior of nitrogen compounds // J. Liquid Chromatogr. 1985. V. 8. № 13. P. 2463−2473.
  164. Schronk L.R., Grisby R.D., Hanks A.R. Reversed-phase HPLC retention behavior of coal-related nitrogen heterocyclic compounds // J. Chromatographic Science. 1981. V. 19. P. 490−495.
  165. Czajkowska Т., Hrabovsky I., Buszewski B. et. al. Comparison of the retention of organic acid on alkyl and alkylamide chemically bonded phases // J. Chromatogr. A. 1995. V. 691. P. 217−224.
  166. Ю.Л., Буланова A.B., Егорова K.B., Ларионов О. Г., Пурыгин П. П. Связь энергетических характеристик и индекса Рандича имидазола и некоторых азолидов сульфокислот // Изв. Акад. наук. Сер. химич. 2000. № 8. С. 1401−1404.
  167. О.Б., Курбатова С. В., Ларионов О. Г., Земцова М. Н. Связь строения замещенных цинхониновых кислот с их удерживанием в условиях обращено-фазового варианта ВЭЖХ // Журн. физич. химии. 2002. Т. 76. № 5. С. 927−931.
  168. А.Г., Буланова А. В., Ларионов О. Г., Осянин В. А. Исследование удерживания азотсодержащих гетероциклических соединений в условиях ВЭЖХ // Сорбционные и хроматографические процессы. 2005. Т.5. № 3. С. 289−295.
  169. А.Г., Буланова А. В., Ларионов О. Г. Взаимосвязь между структурой азотсодержащих гетероциклических соединений и величинами хроматографического удерживания // Сорбционные и хроматографические процессы. 2005. Т. 5. № 6. С. 111−121.
  170. А.В., Воронкова Ю., Курбатова С. В., Ларионов О. Г. Высокоэффективная жидкостная хроматография амидов цинхониновых кислот // Вестник СамГУ. Сер. естественнонаучн. 2004. Вып. 2. С. 114 122.
  171. О.Б., Курбатова С. В., Земцова М. Н., Петрова Е. И. Жидкостная хроматография некоторых производных цинхониновых кислот // Журн. физич. химии. 2001.Т. 75. № 11. С. 2048−2052.
  172. Н.В., Курбатова С. В., Белоусова З. П., Осокин Д. М. Жидкостная хроматография некоторых производных пятичленных гетероциклов // Вестник СамГУ. Сер. естественнонаучн. 2002. Вып. 4. С. 113−120.
  173. Kalra К.С., Singh К.С., Umesh В. Molecular interactions in mixtures of quinoline with some aromatic hydrocarbons // Indian J. Chemestry A. 1994. V. 33. № 4. P. 314−319.
  174. Я.И. Физико-химические основы хроматогарфического разделения. М.: Химия. 1976. 178 с.
  175. A.M. Адсорбция и ионный обмен в процессах водоподготовки и очистки сточных вод. К.: Наукова думка, 1983. 238 с.
  176. Д. А. Михайлова К.К. Активные угли, свойства и методы испытания (справочник). Л.: Химия. 1972. 58 с.
  177. Дубинин М. М. Адсорбция и пористость. ВАХЗ, 1972. 126 с.
  178. Т.И., Марченко А. В., Когановский А. М. Исследование адсорбции растворенных веществ промышленными активными углями // Химия и технология воды. 1979. Т.1. № 1. С. 26−29.
  179. В.Я., Когановский A.M. Адсорбция из раствора в микропорах активного угля // Докл. АН УССР. Сер. Б. 1978. № 8. С. 712−714.
  180. Pitrowska J., Choma J. Rownania izoterm adsorpcji dla niejednorodnych microporowatych adsorbentow // Biul. WAT J. Dabrowskiego. 1987. V. 36. № 6. P. 3−11.
  181. Стадник А. М, Эльтеков Ю. А. О применимости теории объемного заполнения микропор к описанию адсорбции из водных растворов на активированных углях//Журн. Прикл. химии. 1975. Т. 49. № 3. С. 666−667.
  182. A. Derylo-Marczewska, М. UJaroniec, D. Gelbin. Geterogeneity effects in single-solute adsorption from dilute solutions on solids // Chemica Scripta. 1984. V. 24. P. 239−246.
  183. Zhao Z., Wu A., Gu T. The adsorption of cholesterol and egg-licitin from solutions on active carbon // Bull. Chem. Soc. Jap. 1988. V. 61. № 4. P. 1143−1145.
  184. A.M., Левченко T.M., Кириченко B.A. Адсорбция растворенных веществ. Киев: Наукова думка, 1977. 222 с.
  185. Derylo-Marczewska A., Marczewski A.W. Effect of adsorbate structure on adsorption from solutions // Applied Surface Science. 2002. V. 196. P.264−272.
  186. Ю.Л., Буланова A.B., Вартапетян Р. Ш., Эльтекова Н. А. Равновесие и кинетика адсорбции имидазола и триазола из растворов на активных углях //Журн. физич. химии. 2005. Т. 79. № 8. С. 1−5.
  187. А.Г., Красильникова O.K., Вартапетян Р. Ш., Буланова А. В. Адсорбция некоторых азотсодержащих соединений и производных бензола из водных растворов на активных углях // Коллоидный журнал. 2005. Т. 67. № 3. С. 416−420.
  188. В.А., Пурыгин П. П., Белоусова З. П., Красников П. Е. Синтез и гликозилирование 4-(1 Я-азол-1-илметил)фенолов // Изв. ВУЗов. Химия и химическая технология. 2003. Т. 46. Вып. 1. С. 138−141.
  189. В.А., Пурыгин П. П., Белоусова З. П., Зарубин Ю. П. Синтез гидразида 2-(1Я-имидазол-1-илметил)бензойной кислоты и ряда бензоилгидразонов на его основе // Вестник СамГУ. 2003. Вып. 2. С. 146−150.
  190. М.Д. Лекарственные средства. В 2-х томах. М.: Медицина, 1993. Т. 1.731 е.- Т.2. 685 с.
  191. Органическая химия / Под ред. Тюкавкиной Н. А. М.: Медицина, 1998. 511 с.
  192. Джилкрист. Химия органических гетероциклических соединений. М.: Мир, 1996. 463 с.
  193. Rando D.G., Sato D.N., Siqueira L. et. al. Potential tuberculostatic agents. Topliss application on benzoic acid (5-Nitro-thiophen-2-yl)-methylene.-hydrazide series // Bioorganic & Medicinal Chemistry. 2002. № 10. P. 557−560.
  194. Kelarev V.I., Kobrakov K.I. Rybina I.I. Synthesis and properties of azoles containing benzothiazole substituents.(Review) // Chemistry of Heterocyclic Compounds. 2003. V. 39. № 10. P. 1267−1303.
  195. Ю.Б., Моисеев B.C., Лепахин B.K. Клиническая фармакология и фармакотерапия. М.: Универсум, 1993. 397 с.
  196. К. Об использовании количественного соотношения «структура -активность» при конструировании лекарств // Хим.-фарм. журнал 1980. № 10. С. 15−29.
  197. В.Ф. Электронная структура и свойства органических молекул. М.: Химия, 1989.384 с.
  198. Ким A.M. Органическая химия. Новосибирск: Сибирское университетское изд-во, 2002. 971 с.
  199. Дж., Касерио М. Основы органической химии. Т. 2. М.: Мир, 1978. 888 с.
  200. К.И. Органическая химия. М.: Дрофа, 2001. 672 с.
  201. X. Жидкостная хроматография при высоких давлениях / Пер. с англ. Под. Ред. К. В. Чмутова. М.: Мир, 1980. 245 с.
  202. Экспериментальные методы в адсорбции и молекулярной хроматографии / Под ред. Киселёва А. В., Древинга В. П. М.: Московский Университет, 1973. 383 с.
  203. С.В., Вартапетян Р. Ш., Волощук A.M. Особенности самодиффузии молекул воды и бензола в активных углях // Коллоидный журнал. 1997. Т.2. № 59. С. 252.
  204. Mikhail R.Sh., Brunauer S., Bodor E.E. Investigations of a complete pore structure analysis: I. Analysis of micropores // J. Colloid Interface Sci. 1968. V. 26. № i.p. 45−53.
  205. M.M. Современное состояние теории объемного заполнения микропор углеродных адсорбентов // Изв. АН СССР. Серия хим. 1991. № 1. С. 9−30.
  206. Р.Ш., Волощук A.M. Механизм адсорбции молекул воды на углеродных адсорбентах // Успехи химии. 1995. Т. 64. № 11. С. 1055.
  207. Р.Ш., Волощук A.M., Петухова Г. А., Поляков Н. С. Адсорбция паров воды на непористой углеродной поверхности и оценка поверхности мезопор активных углей // Изв. Акад. наук. Сер. химич. 1993. № 12. С. 2048−2050.
  208. А.И.Маклаков, В. Д. Скирда, Н. Ф. Фаткуллин. Самодиффузия в растворах и расплавах полимеров. Казань: Казанский университет, 1987. 224 с.
  209. Dewar M.J.S., Helay E.J., Stewart J. // J. Comput. Chem. 1988. № 5. P. 358.
  210. B.A., Шевченко А. П. Методы компьютерной химии и комплекс программ HYPERCHEM. Самара: Самарский университет, 1999. 54 с.
  211. В.В., Филимонов Д. А., Степанчикова А. В. и др. Оптимизация синтеза и фармакологического исследования веществ на основекомпьютерного прогнозирования их спектров биологической активности // Хим.-фарм журнал. 1996. № 9. С. 20−23.
  212. В.В. Компьютерное предсказание биологической активности веществ: пределы возможного // Химия в России. 1999. № 2. С. 8.
  213. В.Т. Введение в математическую статистику и математические методы планирования эксперимента. М, 1990. 114 с.
  214. А.К. Математическая обработка результатов химического анализа. М.: Химия. 1984. 168 с.
  215. И.Г. Принцип структурной аналогии при оценке газохроматографических индексов удерживания // Журн. структур, химии. 1996. Т. 37. № 4. С. 784−795.
  216. А.В., Пошкус Д. П., Яшин Я. И. Молекулярные основы адсорбционной хроматографии. М.: Химия, 1986. 270 с.
  217. Р.В., Кузьменко Т. Е., Крикунова Н. И. Влияние алкильных заместителей на величину хроматографического индикатора самоассоциации N-содержащих гетероциклических соединений // Изв. Акад. наук. Сер. химич. 2000. № 2. С. 319−322.
  218. А.Г., Буланова А. В. Взаимосвязь структурных и физико-химических параметров производных бензойной кислоты // Сорбционные и хроматографические процессы. 2004. Т. 4. Вып. 3. С. 279−294.
  219. А.Г., Буланова А. В., Ро К.Х. Связь топологических характеристик с физико-химическими параметрами производных бензойной кислоты // Вестник СамГУ. Самара. 2005. № 2. С. 207−221.
  220. Stoeckli F., Lopez-Ramon M.V., Moreno-Castilla С. Adsorption of phenolic compounds from aqueous solutions, by activated carbons, described by the Dubinin-Astakhov equation // Langmuir. 2001. V. 17. № 11. P. 3301−3306.
  221. Д.П. Кинетика адсорбции. M.: Изд-во АН СССР. 1962. С. 95.1. БЛАГОДАРНОСТЬ
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!