Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

N-Замещенные альдоксимы бензимидазола и их применение в спектрофотометрии никеля, кобальта и железа

ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Спектральными (ИК и ПМР-методами) и магнетохимическими исследованиями металлохелатов, выделенных в твердом виде, установлено образование парамагнитных комплексов никеля NIHLeCI с квадратно-пирамидальной (с лигандами I-Ш, VI) или октаэдри-ческой (с лигандами IV, V) структурой, высокоспиновых октаэд-рических комплексов железа FeP^LsCl (с лигандами I, V), парамагнитного бис-хелата кобальта (П… Читать ещё >

N-Замещенные альдоксимы бензимидазола и их применение в спектрофотометрии никеля, кобальта и железа (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • ВВЕДЕНИЕ.. .-¦ ,
  • Глава 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ
    • 1. 1. Азотсодержащие гетероциклические соединения как хелатообразующие лиганды в спектрофотометрии
  • Ре (П), Со (П) и т (П)
    • 1. 2. Монооксимы азотсодержащих гетероциклических соединений в спектрофотометрии Ре (П), Со (П), N1(11)
    • 1. 3. Методы определения констант устойчивости комплексных соединений и оценка достоверности полученных значений
  • Глава 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 2. 1. Рабочие растворы, реактивы, аппаратура
    • 2. 2. Объекты исследования
    • 2. 3. Синтез 1-К-2-бензимидазолилальдоксимов
    • 2. 4. Протолитические свойства бензимидазолил-2-альд-оксимов
    • 2. 5. Квантово-химическое исследование структур бен-зимидазолил-2-альдоксимов
    • 2. 6. Исследование реакций комплексообразования бен-зимидазолил-2-альдоксимов с ионами ЫКП), Со (П) и Ре (П)
      • 2. 6. 2. Исследование зависимости светопоглощения комплексов N1(11), Со (П), Ге (П) от кислотности среды
      • 2. 6. 3. Физико-химическое исследование координационных соединений никеля, кобальта и железа с альдоксимами бензимидазола
        • 2. 6. 3. 1. Определение соотношения компонентов, числа вытесненных протонов и констант равновесия реакций комплексообразования
        • 2. 6. 3. 2. Синтез комплексных соединений никеля, кобальта и железа с альдоксимами бензимидазола
        • 2. 6. 3. 3. Определение констант устойчивости альдокси-матов никеля (П), кобалыпа (П) и железа (П)

        2.6.3.4. Влияние абсолютных погрешностей прямых измерений светопропускания и рН при спектрофото-метрическом определении константы устойчивости простейшего комплекса металла с лигандом амфипротного типа.

        2.6.4. Исследование экстракции координационных соединений никеля, кобальта и железа с альдоксимами бензимидазола

        2.6.5. Расчет градуировочных графиков, молярных коэффициентов светопоглощения и чувствительности спектрофотометрического определения Ni (Il), Со (П) и Fe (W с альдоксимами бензимидазола.

        2.6.6. Исследование избирательности реакций комплексообразования Fe (Il), Со (П) и N1 (Ц) с альдоксимами П-V.

        2.6.7. Обсуждение результатов исследования комплексообразования альдоксимов бензимидазола с ионами никеля (П), кобальта (П) и железа (П).

        2.7. Спектрофотометрическое исследование тройных соединений ион металла-- альдоксим бензимидазола -эозин.

        2.7.1. Электронные спектры поглощения тройных соединений ион металла — альдоксим бензимидазола -эозин.

        2.7.2. Исследование зависимости светопоглощения ионных ассоциатов от кислотности среды и концентрации красителя.

        2.7.3. Физико-химический анализ ионных ассоциатов.

        2.7.3.1. Определение состава и констант устойчивости ионных ассоциатов.

        2.7.3.2. Определение солъватных чисел и степени извлечения ионных ассоциатов хлороформом.

        2.7.4. Расчет градуировочных графиков, молярных коэффициентов светопоглощения и чувствительности спектрофотометрического определения Fe (II)} Со (П) и Ni (IJ) в виде ионных ассоциатов алъдоксиматов металлов с эозином.

        2.7.5. Исследование избирательности реакций образования ионных ассоциатов.

        2.8. Определение метрологических характеристик методик определения N1(11), Со (П) и Fe (П) альдоксимами бенизимидазола

        2.9. Практическое применение результатов исследований.

        2.9.1. Определение никеля в образцах цветного сплава

        1- пропил- 2- бензимидазолилальдоксимом и 1- бутил- 2-бензимидазолилальдоксимом в виде хелата и ионного ассоциата с эозином.

        2.9.2. Определение кобальта в образцах цветных сплавов 1-бутил-2-бензимидазолилальдоксимом в виде хелата и ионного ассоциата с эозином.

        2.9.3. Определение содержания кобальта в речной воде 1-бутил-2-бензимидазолилальдоксимом в виде ионного ассоциата с эозином.

        2.9.4. Определение железа (П) в образцах цветных сплавов 1-этил-2-бензимидазолилальдоксимом в виде хелата и 1-бутил-2-бензимидазолилальдоксимом в виде ионного ассоциата.

        2.9.5. Определение железа в питьевой воде

        ВЫВОДЫ.

На современном этапе развития производства одной из глобальных проблем, стоящих перед обществом, является охрана окружающей среды. В связи с этим важнейшая задача современной аналитической химии заключается в создании экспрессных, селективных, обладающих хорошими метрологическими характеристиками методов экоаналитического контроля, позволяющих определять содержание вредных веществ, в том числе тяжелых металлов, в объектах окружающей среды на уровне и ниже предельно допустимых концентраций.

Представители тяжелых металлов — никель и кобальт являются необходимыми микрокомпонентами в организмах человека и животных, играющих важную роль в процессах кроветворения, дыхания и обмена. Однако в повышенных концентрациях соединения этих металлов становятся токсичными, приводя к нарушениям нервной системы и кроветворных органов [1]. Содержание никеля и кобальта в природных водах лимитируется по санитарно-токсикологическому показателю и не должно превышать 0.1 мг/л и 1мг/л соответственно. ЦДК железа в питьевой воде согласно ГОСТ 2874–82 составляет 0.3 мг/л. Кроме того большое значение имеет определение содержания N1, Со и Ге в стандартных образцах сплавов, где указанные металлы играют роль микрокомпонентов. Для определения данных металлов в воде и других многокомпонентных объектах необходимы чувствительные методы, достаточно простые в исполнении, не требующие дорогостоящего оборудования. Наиболее доступным методом является спектрофотометричес-кий, так как наряду с несложным приборным оформлением позволяет проводить определение металлов в очень малых концентрациях, превосходя по чувствительности атомно-абсорбционный анализ.

Широкое использование гетероциклических соединений в спектрофотометрии переходных металлов обусловлено значительными возможностями в области направленного синтеза высокочувствительных и селективных аналитических реагентов на их основе. Целенаправленное изменение тонкой структуры органической молекулы посредством введения заместителей, влияющих на координирующую способность донорных атомов функциональной аналитической группы, позволяет получать лиганды, избирательно реагирующие с определяемыми элементами. Однако стандартные методики определения никеля, кобальта и железа недостаточно избирательны и в ряде случаев требуют предварительного отделения определяемого элемента от мешающих компонентов. Поэтому поиск новых органических реагентов с улучшенными аналитическими характеристиками актуален.

Настоящее исследование посвящено изучению альдоксимов на основе бензимидазола, выяснению характера влияния тонкой структуры лиганда на его комплексообразующие свойства, а также на физико-химические и аналитические характеристики образующихся координационных соединений с целью использования установленных закономерностей для направленного синтеза аналитических реагентов.

Тема исследования включена в координационный план научно-исследовательских работ Академии наук по направлению «Аналитическая химия» по проблемам «Комплексные соединения с органическими и неорганическими реагентами, имеющие аналитическое значение» и «Органические и неорганические аналитические peaгенты» (код 2.20.1.2 и 2.20.1.3).

Материалы диссертации опубликованы в следующих работах:

1. Черновьянц М. С., Куплеватская Н. В., Чичинова 0.Н., Анисимова В.A. N-замещенные альдоксимы бензимидазола — аналитические реагенты на железо (П). Сб. «Материалы VII международного совещания по химическим реактивам» Гос. изд-во научно-технической литературы «Реактив». Уфа. 1994. С. 21.

2. Куплеватская Н. В., Анучкина О. Б., Черновьянц М. С. N-замещенные альдоксимы бензимидазола — аналитические реагенты на железо, кобальт и никель. Тезисы докладов научной конференции, посвященной 80-ию Ростовского госуниверситета. Ростов-на-Дону. 1995. С. 41.

3. Черновьянц М. С., Куплеватская Н. В., Анисимова В. А. Синтез и исследование хелатов железа (П) с N-замещенными аль-доксимами бензимидазола. Сборник рефератов научных работ по координационной химии, посвященный 75-летию основания Кубанского госуниверситета. Краснодар. Кубанский госуниверситет. 1995. С. 74.

4. Черновьянц М. С., Куплеватская Н. В. Определение содержания кобальта в речной воде. Тезисы докладов региональной научной конференции «Современные проблемы экологии». Часть П. Краснодар-Анапа. 8−12 Сентября. 1996. С.25−26.

5. Черновьянц М. С., Аскалепова О. И., Куплеватская Н. В. Определение железа в питьевой воде оксимами бензимидазола. Тезисы докладов Всероссийской конференции по анализу объектов окружающей среды «Экоаналитика-96». Краснодар. 29 сентября-4 октября 1996 г. С. 180.

6. Куплеватская Н. В., Черновьянц М. С., Анисимова В. А.,.

Цупак Е. Б. Координационные соединения никеля (П) с N-замещенными альдоксимами бензимидазола.// Коорд. химия. 1996. Т.22. N 9. С.674−676.

7. Черновьянц М. С., Куплеватская Н. В., Щербаков И. Н. Возможность точного определения констант устойчивости монокомплекса спектрофотометрическим методом.// Журн.общ.химии. 1997. Т.67. Вып.8. С.1273−1276.

8. M. Chernovyants, 0. Askalepova, T. Knyazeva arid N. Kuple-vatskaya. Azoles and azines-based oximes — organic reagents in spectrophotometry. International congress on analytical chemistry. Moscow. Russia. June 15−21, 1997. Abstracts Volume 1. D-12.

9. Черновьянц М. С., Куплеватская Н. В., Анисимова В. А. Координационные соединения кобальта с N-замещенными 2-бензимида-золилальдоксимами.// Коорд. химия. 1998. Т 24. (В печати).

10. Черновьянц М. С., Куплеватская Н. В., Щербаков И. Н., Анисимова В. А. Исследование равновесий реакций комплексообра-зования 1-алкил-2-бензимидазолилальдоксимов с ионами никеля (П) и кобальта (П) и их применение в аналитической химии.// Журн. аналит. химии. 1998. Т 53. (В печати).

На защиту выносятся следующие положения:

1. N-замещенные альдоксимы бензимидазола — новые органические аналитический реагенты для спектрофотометрического определения Ni, Со и Fe.

2. Результаты квантово-химических расчетов полной энергии возможных структур молекул и анионов альдоксимов.

3. Влияние сильных протонакцепторных свойств бензимидазо-лил-2-альдоксимов на механизм комплексообразования. Альдокси-маты Ni (П), Со (П) и Fe (n) — катионные бис-комплексы, в составе которых одна координированная молекула лиганда находится в протонированной (HL) форме.

4. Результаты исследований препаративно выделенных координационных соединений Ni, Со, Fe с альдоксимами бензимидазола.

5. Возможность расчета констант устойчивости протониро-ванных монокомплексов MHL2+ из данных рН-метрического титрования лигандов в присутствии ионов металла.

6. Оценка влияния инструментальных погрешностей измерения двух параметров: рН и светопропускания растворов на константу устойчивости монокомплекса, определяемую спектрофотометричес-ким методом.

7. Влияние заместителя в положении 1 бензимидазолил-2-альдоксимов на липофильность образуемых координационных соединений, возможность их экстракционного извлечения.

3. Возможность получения новых аналитических форм определения Ni (n), Со (П) и Fe (n) альдоксимами бензимидазола — ионных ассоциатов катионных металлохелатов с анионом красителя эозина. Аналитические преимущества методик, основанных на образовании ионных ассоциатов.

ВЫВОДЫ.

1. Предложен ряд 1-К-Е-бензимидазолилальдоксимов (где К = Н, Ме, ЕЬ, н-Рг, н-Ви, СНг-РЬ) в качестве аналитических реагентов на N1(11), Со (П) и Ре (П). Квантово-химическим расчетом полной энергии возможных структур альдоксимов бензимидазола установлена связанная с введением заместителя тенденция к понижению энергии структуры, участвующей в комплексообразовании.

2. Спектрофотометрическое и потенциометрическое исследование протолитических свойств 1-Р-2-бензимидазолилальдоксимов показало, что реагенты обладают высокоосновными свойствами (рКа1>3.5, рКа2>10.5). Значительная глубина протежирования альдоксимов обусловливает образование протонированных металло-хелатов катионного типа МНЬ2+, способных образовывать перспективные аналитические формы — ионные ассоциаты с анионными красителями.

3. Физико-химическим исследованием равновесий комплексо-образования альдоксимов бензимидазола с ионами N1(П), Со (П) и Ре (П) установлено образование комплексов состава МНЬ2+ и МНЬ2+. Определено, что устойчивость металлохелатов с Ы-замещенными альдоксимами выше, чем комплексов с незамещенным ли-гандом (наиболее ярко выражено для хелатов Ре (П)), что обусловливает более высокую избирательность, а следовательно, и аналитическую ценность И-замещенных альдоксимов бензимидазола.

4. Для протонированного монокомплекса впервые предложен способ расчета констант устойчивости по дачным рН-метрического титрования лиганда в присутствии ионов металла с использованием функции п = f (НЬ).

Оценено влияние инструментальных погрешностей измерения pH и светопропускания раствора на константу устойчивости монокомплекса металла с лигандом амфипротного типа, определяемую спектрофотометрическим методом. Определен оптимальный интервал степени комплексообразования, соответствующий минимальной ошибке при расчете константы.

5. Спектральными (ИК и ПМР-методами) и магнетохимическими исследованиями металлохелатов, выделенных в твердом виде, установлено образование парамагнитных комплексов никеля NIHLeCI с квадратно-пирамидальной (с лигандами I-Ш, VI) или октаэдри-ческой (с лигандами IV, V) структурой, высокоспиновых октаэд-рических комплексов железа FeP^LsCl (с лигандами I, V), парамагнитного бис-хелата кобальта (П) C0HL2CI (с лигандом VI) и диамагнитных октаздрических альдоксиматов кобальта (Ш) C0L3 (с лигандами П-VI).

6. Установлено, что металлокомплексы незамещенного бензи-мидазолилальдоксима не экстрагируются малополярными растворителями вследствие специфической сольватации, сопровождающейся образованием водородных связей по NH-группировке с молекулами воды.

Введение

заместителя при пиррольном атоме азота повышает липофильность образующихся металлохелатов, высокая экстрагиру-емость которых (R,%=90−95) позволила разработать чувствительные экстракционно-спектрофотометрические методики определения Ni, Со и Fe.

7. Образование в водно-спиртовых растворах катионных альдоксиматов N1(П), Со (П) и Fe (П) использовано для получения перспективных аналитических форм — ионных ассоциатов катионных хелатов с анионом красителя эозина {MHL2″ rR" >, позволивших перевести метод экстракционно-спектрофотометрического определения металлов из разряда среднечувствительных в высокочувствительные.

8. Разработанные аналитические методики, характеризующиеся высокой чувствительностью, хорошими метрологическими характеристиками и достаточной избирательностью, применены для определения N1, Со и Ре в различных многокомпонентных объектах: образцах цветных сплавов, речной и питьевой воды.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Вредные химические вещества. Неорганические соединения элементов V-VIII групп. Под ред. Филова В. А. Л.: Химия, 1989. 592 с.
  2. А.Д., Осипов O.A., Булгаревич С. Б. Принцип ЖМКО и проблема конкурентной координации в химии комплексных соединений.// Успехи химии. 1972. T.XLI. Вып.4. С.648−678.
  3. Ralph G.Pearson. Hard and Soft Acids and Bases.// J. of the Amer. Chem. Soc. 1963. Vol.85. P.3533−3539.
  4. А.Д., Садименко А. П., Осипов O.A., Цинцадзе Г. В. Жестко-мягкие взаимодействия в координационной химии. Изд. Ростовского университета, 1986. 272 с.
  5. К.Б. Типы взаимного влияния лигандов.// Журн. неорг. химии. 1970. Т.15. Вып.4. С.925−930.
  6. Р., Зонгстад И. Применение принципа жестких и мягких кислот и оснований в органической химии.// Успехи химии. 1969. Т.38. Вып.7. С.1223−1243.
  7. А.Д., Гарновский Д. А., ¦ Васильченко И.С. и др. Конкурентная координация: амбидентатные лиганды в современной химии металлокомплексных соединений.// Успехи химии. 1997. Т.66. N 5. С.434−462.
  8. К.Б. Классификация аналитических реакций и реагентов на основе энергетических характеристик ионов.// Журн. аналит. химии. 1951. Т.6. N 4. С. 211−217.
  9. К.Б. Хелатный, полихелатный, макроциклический и криптатный эффекты.// Российский хим. журнал. 1996. T.XL. N 4−5. С.7−11.
  10. К.Б. Основные принципы стабилизации неустойчивых степеней окисления переходных d-металлов путем комплек-сообразования.// Коорд. химия. 1993. Т.19. N 5. С.391−393.
  11. Л. Введение в химию переходных металлов. М.: Мир, 1964. 162 с.
  12. H.A., Кумок В. Н., Скорик H.A. Химия координационных соединений. М.: Высшая школа, 1990. 432 с.
  13. А.Ф. Теоретические основы химии гетероциклов. М.: Химия, 1985. 280 с.
  14. А.Д., Осипов O.A., Шейнкер В. Н. Химия комплексных соединений галогенидов элементов I-VHI групп и галогенов с азолами.// Коорд. химия. 1980. Т.6. Вып.1. С.3−26.
  15. Ф., Янсен А., Тириг Д., Вюнш Г. Комплексные соединения в аналитической химии. М.: Мир, 1975. 531 с.
  16. Koch S., Ackermann G., Uhlig S. Extraktionsspektral photometrische Bestimmung von Eisen (П) in Gegenwart Eisen (Ш) mit 1,10-Phenanthrolin.// Z. Chem. 1989. Vol. 29. N 8. C.298.
  17. Hoshi S., Hosikava Inome S., Matsubara M. Экстракция тройного комплекса двухвалентного железа с 1,10-фенантролином и тетраиодфлуоресцеином.// Бунсэки кагаку. 1986. Vol.35. N 2. С.139−142. Цит. по РЖХ 1986. 15Г129.
  18. Saito Т. Spectrophotometry determination of traces of iron using a poiy (vinylchloride)membrane containing bathophenanthroline.// Anal. Chim. Acta. 1992. Vol.268. N 2. P. 351−355.
  19. A.JI., Пустовар П. Я. Синтез и исследование некоторых производных 1,10-фенантролина.// Изв. вузов. Химия и хим.технология. 1975. Т.18. N 11. С.1814−1815.
  20. Schilt A.A., Taylor P.J. Simultaneous determination of iron and copper by a new spectrophotometry method.// Anal. Chem. 1970. Vol.42. N2. C.220−224.
  21. Schilt A.A., Dunbar W.E., Gandrud B.W., Warren S.E. New chromogens of the ferroin type. VI. Some derivative of 1-and 3-cyanoisoquinoline and substituted 2-cyanopyridines.// Talanta. 1970. Vol.17. N 7. P.649−653.
  22. Schilt A.A., Kluge K.R. New chromogens of the ferroin type. I. Substituted triazines related to 6-cyano-2,2'-bipyri-dine.// Talanta. 1968. Vol.15. N 5. P.475−478.
  23. Toral M.I., Almendares C. Extraction-spectrophotometric and derivative spectrophotometry determination of trace amounts of iron as the ion-association iron (II)-3-(4-phenyl-2-pyridinyl)-5-phenyl-l, 2,4-triazine-picrate complex.//
  24. Anal. Lett. 1991. Vol.24. N 12. C.2263−2276. Hht. no PJKX 1992 11 171 123.
  25. Stockey Lawrence L. Ferrozine a new spectrophotometric reagent for iron.// Anal.Chem. 1970. Vol.42. N 7. P.779−781.
  26. Krishnamurti G.S.R., Huang P.M. Spectrophotometric determination of Fe (II) with 2,4,6-tri (2'-pyridyl)-l, 3,5-triazine in the presence of large quantities of Fe (IIl) and complexing ions.// Talanta-. 1990. Vol.37. N 7. P.745−748.
  27. Schilt A.A., Wu J.F., Francis H.Case. Synthesis and metal-lochromic properties of some new mono- and bishydrazones of benzil and 2,2'-pyridll.// Talanta. 1975. Vol.22. N 10/11. P. 915−917.
  28. Schilt A.A., Di Tusa M.R. Synthesis and metallochromic properties of some hydrazones of 2-, 3- and 8-hydrazinoqui-noline.// Talanta. 1982. Vol.29. N 4. P.338−341.
  29. Berzas Nevado J.J., Espinosa Mansilla A., Plata I.M., Salinas F. 2−0ximinodimedone monoguanylhydrazone as spectrophotometric reagent for determination of iron.// Proc. Indian Acad.Sci.Chem.sci. 1987. Vol.99. N 4. P.223−229. Hmt. no PIX 1988 18F149.
  30. Nakanishi T., Otomo M. Spectrophotometric determination of iron (II) with 2-(3'-sulfobenzoyl)pyridine benzoylnyarazone. //
  31. Microchem.J. 1987. Vol.36. N 1. P.128−134.
  32. Dawson M.V., Lyle S.J. Spectrophotometry determination of iron and cobalt with ferrozine and dithizone.// Talanta. 1990. Vol.37. N 12. P.1189−1191.
  33. Toral M.I., Richter P. Simultaneous determination of copper and iron by solvent extraction and first derivative spectrophotometry.// Anal. Lett. 1995. Vol.28. N 6. P.1083 -1094. Цит. по РЖХ 1995 21Г149.
  34. H.X., Гусейнов И. К., Гусейнова Р. А., Зейналова С. А. Экстракционно-фотометрическое определение кобальта(П) с 1,10-фенантролином и 2,4-динитробензолазопирокатехином.// Азерб. хим. журн. 1985. N 1. С. 92−96.
  35. Haddad P.R., Alexander P.W., Smythe L.E. Spectrophotometry and fluorometric determination of cobalt.// Talanta. 1976. Vol.23. N 4. P.275−281.
  36. Л.Я., Скалмейстере Р. А., Рубина К. И. и др. Аналитические реагенты на основе пиридинальдегидов.// Журн. аналит. химии. 1985. Т.40. N 3. 0.386−403.
  37. Roman Ceba М., Berzas Nevado J.J.-, Espinosa Mans ilia A. Analytical properties of pyridine-2-aldehyde guanylhydra-zone.// Talanta. 1981. Vol.28. N 2. P.134−136.
  38. Schilt A.A., Mohamed N. Synthesis of certain pyridinyl and diazinyl hydrazones containing one or more ferroin groups, and their chromogenic reactions with iron, copper, cobalt and nickel.// Talanta. 1979. Vol.26. N 2. P.85−89.
  39. Naik M.N., Thakkar N.V. Extractive spectrophotometry determination of nickel and palladium with 1-phenyl-1-hydrazo-nyl-2-oximino-l, 2-ethanedione.// Indian J.Ohem.A. 1995. Vol.
  40. N 5. P.410−411. D? ht. no PIX 1996 15ri25.
  41. Manuel Ver M.P., Mora Garoes M., Garcia Vargas M. Determinacion simultanea de hierro, cobalto y niguel con 2,2'-dipi-ridilcetona picolinoilhidrazona.// An.quim. Real soc.esp.qu-im. 1994. Vol.90. N 5−6. P.353−358. Hht. no P3KX 1995 24ri33.
  42. Capitan F., Molina F., Espinosa P., Capitan-Vallvey L.F. A study of the Ni (II)-2- (o-hydroxyphenyliminomethyl)pyrrole system. Determination of Ni (ri).// Reu. Port. Quim. 1986. Vol.28. N 1−4. P.22−25. IIht. no PIX 1989 13ri67.
  43. Bhatt R., MehtaC., Goswami A.K., Purohit D.N. Spectrophotometric determination of nickel with 3-hydroxy- o-isopro-pyl-l-p-tolyl triazene.// Oriental J.Chem. 1993. Vol.9. N 2. P. 174−175. IIHT. no PIX 1995 in 12.
  44. Bhatt R., Rezaie B., Goswami A.K., Chauhan R.S., Purohit D.N. Direct spectrophotometric determination of nickel with 3-hydroxy-3-n-propyl-l-p-tolyl triazene.// J. Indian Chem. Soc. 1996. Vol.73. N 1. P.89. Iiht. no PEX 1996 2iri00.
  45. В.А., Зеленцов В. В., Гэрбэлэу Н. В., Луков В. В. Современные представления о строении координационных соединений переходных металлов с органическими производными гидразина.// Журн. неорг. химии. 1986. Т.31. Вып.11. С.2831−2843.
  46. Sanchez F.G., Hernandez Lopez М., Marquer Gomez J.С. Isodifferential derivative approach to the spectroptotometric determination of nickel and cobalt mixture.// Anal. Chim. Acta. 1987. Vol.197. P.275−280.
  47. А.Т., Тананайко M.M. Применение разнолигандных комплексов в аналитической химии.// Журн.аналит.химии. 1973. Т.28. N 4. С.745−778.
  48. B.M., Морозко С. А., Золотое Ю.А.- Определение кобальта в водопроводной воде методом спектроскопии диффузногоотражения с сорбционным концентрированием.// Журн. аналит. химии. 1993. Т.48. N 8. С.1389−1398.
  49. В.М., Морозко С. А., Качин С. В. Тест-методы в аналитической химии. Обнаружение и определение кобальта иммобилизованным 1-(2-пиридилазо)-2-нафтолом.// Журн. аналит. химии. 1994. Т.49. N 8. С.857−861.
  50. С.А., Иванов В. М. Тест-методы в аналитической химии. Иммобилизованный 1-(2-пиридилазо)-2-нафтол как аналитический реагент.// Журн. аналит. химии. 1995. Т.50. N 6. С.629−635.
  51. В.М., Савостина В. М., Иванова Е. К. Оксимы. М.: Наука. 1977. 238 с.
  52. Chakravorty A. Structural chemistry of transition metal complexes of oximes.// Coord. Chem. Revs. 1974. N 13. P.87.
  53. Ю.А. Исследование карбонилоксимов и их реакций с медью и никелем методом спектроскопии и экстракции. Дисс. .канд. хим. наук. М., 1975.
  54. Keeney M.R., Woode К.A., Osseo-Asaze. Transition metal hydroxyoxime complexes.// Coord. Chem. Rev. 1984. Vol.59. P.141−201.
  55. Al-Ghabsha T.S., Azzouz A.S., Al-Shaheen A.L. Spectrophotometry study of cobalt (П) complex with pyridine-2-methyl-ketoxime.// J. Irag. Chem. Soc. 1987. Vol.12. N 1. P.69−76.
  56. Banerjea D.K., Tripathi K.K. Spectrophotometric determination of iron and copper with methyl-2-pyridylketoxime and their simultaneous determination of mixtures.// Anal. Chem. 1960. Vol.32. P.1196.
  57. Desai Anila, Naik H.B. Sequential extraction and determination of Cu (n) and Ni (II) with 2-hydroxy-4-n-propoxyaceto-phenone oxime.// J. Inst. Chem.(India). 1991. Vol.63. N2. P.48. Hht. no PIX 1992 4ri74.
  58. Waley A., Bansal R.K., Satake Masatada, Puri B.K. Spectrophotometric determination of nickel and cobalt after extraction with phenanthrenquinone monoximate into molten naphthalene// ByHCSKH KaraKy. 1983. Vol.32. N 7. P.211−218. Hkt. no PIX 1984 4F128.
  59. Paria P.K., Sarkar A., Thokdar T.K., Majumdar S.K. Extractive spectrophotometric determination of nickel with 2-hyd-roxy-l-naphthaldoxime.// J. Indian Chem. Soc. 1993. Vol.70.
  60. N 1. P.84−85. Цит. no PIX 1995 4Г113.
  61. NaikB.R., Desai K.K. 2-Hydroxy-4-n-propoxyvalerophenone oxime as a spectrophotometry reagent for iron (Ш).//Oriental J.Chem. 1994. Vol.10. N 3. P.245−248. Цит. no РЖХ 1996 21Г98.
  62. M.С. Оксимы и цианиновые красители на основе азотсодержащих гетероциклов и их применение в спектрофото-метрическом анализе. Дис. .докт.хим.наук. Ростов-на-Дону: Ростовский гос. ун-т. 1995.
  63. М.С., Гуськова Т. В., Багдасаров К. Н., Никитенко И. А. Определение Fe(П) и Cu (I) с цианоксимами на основе пиридина и хинолина.// Журн. аналит. химии. 1984. Т.39. N 5. С. 797−800.
  64. М.С. Цианоксимы и альдоксимы на основе азолов и азинов новые фотометрические реагенты на ионы Ре(П), Си (1,П) и Со (П).// Изв. СКНЦ ВШ. Естеств. науки. 1989. N 1. С.85−93.
  65. Я. Применение комплексов в аналитической химии. М.: Мир, 1979. 376 с.
  66. Бек М., Надьпал И. Исследование комплексообразования новейшими методами. М.: Мир, 1989. 413 с.
  67. Ф., Россоти X. Определение констант устойчивости и других констант равновесия в растворах.М.: Мир, 1965. 564 с.
  68. Ф., Бергес К., Олкок Р. Равновесия в растворах. М.:1. Мир, 1983. 360 с.
  69. З.С., Гольдштейн И. П., Гурьянова Е. Н. Методы математической обработки результатов физико-химического исследования комплексных соединений.// Успехи химии. 1978. Т.47. N 12. С.2134−2159.
  70. Д.Я., Булгаревич С. В., Козаченко П. Н., Осипов 0.А. Новый подход к исследованию ступенчатого комплексообра-зования посредством моделирования процесса на ЭВМ.// Журн. общей химии. 1981. Т.51. N 6. С.1391−1395.
  71. Ringbom A., Harju L. Determination of stability constants of chelate complexes. Part I. Theory.// Anal. Chim. Acta. 1972. Vol.59. N 1. P.33−47.
  72. Ringbom A., Harju L. Determination of stability constants of chelate complexes. Part П. Applications.// Anal. Chim. Acta. 1972. Vol.59. N 1. P.49−58.
  73. В.П. 0 влиянии погрешностей в константах устойчивости на расчет равновесий комплексообразования.// Журн. не-орг. химии. 1973. Т.18. N4. С.935−940.
  74. Fabian I., Nagypal I. The possibility and accuracy of po-tentiometric equilibrium studies at very high ligand to metal concentration ratios.// Talanta. 1982. Vol.29. P.71−74.
  75. Т.С. Исследование производных оксимов бензи-мидазола как аналитических реагентов для экстракционно-фотометрического определения железа, меди, кобальта. Дисс.. канд.хим.наук. Ростов-на-Дону: Ростовский гос. ун-т. 1979.
  76. В.А., Осипов О. А., Чуб Н.К. и др. Комплексные соединения меди с гетероциклическими альдоксимами.// Журн. общей химии. 1972. Т.42. С.581−583.
  77. Garuti L., Giovanninetti G., Ferranti A. and other. Synthesis and antimycotic activity of some benzyloxyimino compounds.// Pharmazie. 1987. Vol.42. N 6. P.378−381.
  78. Benzimidazoles and its congeneric tricyclic compounds. Part 1. Eds.: Preston P.N., Smith P.M., Tennant G. New-York, Chichester, Srisbane, Toronto. Wiley-Interscience. 1981. P.203−204.
  79. H. A., Порай-Кошиц Б. A., Эфрос JI.С. Ацилирование 2-оксиметилбензимидазола и продуктов его метилирования.// Журн. общ. химии. 1953. Т.23. Вып.7. С. 1225−1230.
  80. Д.Д., Симонов A.M. Исследования в области производных бензимидазола. ХШ. Превращения 2-формил-1-метил-бен-зимидазола.// Журн.общ. химии. 1963. Т.33. N 3. С.1007−1010.
  81. Le Bris M.T.,-Wahl Н., Yambu Т. Colorants azoiques derives du methyl-2 benzimidazole et du nitro-5 methyl-2 benzimida-zole.// Bull. Soc. Chim. France. 1959. N 2. P. 343−348.
  82. А.ф., Анисимова В.A., Цупак Е. Б. Практические работы по химии гетероциклов. Изд. Ростовского ун-та, 1988. С. 95, 100, 105.
  83. Kikugawa Y. A facile N-alkylation of imidazoles and benzimidazoles.// Synthesis. 1981. N 2. P.124−126.
  84. И.И., Нарежная В. Н., Зубенко А. А. Исследование в области непредельных производных азолов.// Химия гетероцикл. с-оед. 1978. N 8. С. 1104−1107.
  85. Л.В., ДомнинаЕ.С., Скворцова Г. Г. 1-Винил-2-ок-симетилимидазолы и их некоторые превращения.// Изв. АН СССР. Сер. хим. 1977. N 5. С.1158−1161.
  86. С.Г., Петров А. С., Сомин И. Н. Реакции хлоральоксима. П. Замыкание бензимидазольного цикла при взаимодействии хлоральоксима с о-фенилендиамином и его N-алкильными производными. // Химия гетероцикл. соед. 1967. Сб. 1. С. 146−151.
  87. М.С., Аскалепова О. И., Щербаков И. Н., Багдаса-ров К.Н. К вопросу о точности определения рКа потенциометри-ческим и спектрофотометрическим методами.// Журн. аналит.химии. 1991. Т.46. Вып.З. С.608−610.
  88. Ю.Я. Растворитель как средство управления химическим процессом. Л.: Химия, 1990. 240 с.
  89. О.Г., ЧижоваН.В., Стужин П. А. и др. Кислотные формы диазапорфирина в неводных средах.// Журн. физ. химии. 1997. Т.71. N 1. С.81−85.
  90. Аскалепова 0: И. N-замещенные цианоксимы бензимидазола и цианиновые красители как аналитические реагенты для фотометрического определения железа, меди, кобальта, сурьмы, таллия, золота. Дисс. .канд.хим.наук. Ростов-на-Дону: Ростовский гос. ун-т. 1990.
  91. С.И., Берник Н. П., Пилипенко А. Т. и др. Таутомерия и сольватация сх-оксимино- (2-хинолил)-ацетонитрила по данным спектроскопии ЯМР 13С и 1Н.// Докл. АН УССР. 1986. Сер.Б. N 1. С.58−62.
  92. Dik-Edixhoven C.J., Schenk Н., Van der Meer H.// Cryst. Struct. Comm. 1973. Vol.2. N 1. P.23−27.
  93. H.H., Жмурко O.A., Тюхтенко С. И. 2-Пиридилциа-ноксим и комплексные соединения Си11 и Ni11 на его основе.// Журн. неорг. химии. 1993. Т.38. N 2. С.301−306.
  94. И.Н., Панфилов А. Т., Иванова Е. К., Плеханов H.A.
  95. Исследование образования водородной связи в а-диоксиматах никеля (П) методом ПМР.// Коорд.химия. Т.1. Вып.11. С.1516−1523.
  96. Л.А. Спектроскопия ЯМР органических аналитических реагентов и их комплексов с ионами металлов. М.: Наука, 1987. С. 155, 169.
  97. Wilson L.J., Bertini I. Cis-trans™isomerism in solution for the tris-(N-p-tolylpyridinaldimine) cobalt (П) cation. // J. Chem. Soc. Chem. Communs. 1970. N 23. P.1589−1590.
  98. Л.И., Колотов И. В., Варшал Г. М. Изучение гидролиза Fe СП) методом ионного обмена.// Журн. неорг. химии. 1975. Т.9. N 9. С.2388−2391.
  99. А. К. Математическая обработка результатов химического анализа. Л.: Химия, 1984. 168 с.
  100. Н.П., Самойлов В. П. Влияние погрешностей за счет предварительной настройки прибора и отсчета пропускания на результаты спектрофотометрического измерения.//Журн. аналит. химии. 1967. Т.22. Вып.9. С.1285−1295.
  101. А.Т., Тананайко М. М. Разнолигандные и разноме-тальные комплексы и их применение в аналитической химии. М.: Химия, 1983. 224 с.
  102. Руководство по химическому анализу поверхностных вод суши./Под ред. Семенова А. Д. Л.: Гидрометеоиздат, 1977. 541 с.
  103. Ю.Ю. Аналитическая химия промышленных сточных вод. М.: Химия, 1984. 447 с.
  104. Ю.А., ИофаБ.З., Чучалин Л. К. Экстракция галоге-нидных комплексов металлов. М.: Наука, 1973. 380 с.
  105. Государственный стандарт Российской Федерации. Качество воды. Вода питьевая. ГОСТ 2874–82.
  106. Зам.зав.кафедрой аналитическойхимии, к.к.н." доцент ХГ, А Ю.м. Гаврилке? о/исентября 199? р.
Заполнить форму текущей работой