Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Кристаллохимия производных 1, 3-индандиона и его гетероатомных аналогов

Диссертация: Кристаллохимия производных 1, 3-индандиона и его гетероатомных аналогов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

У.1. /V-фенилфталимид и /У-фенилфталимишшид. Ш. 5. 2(4^Диметилашноциянамоил)-1,3-индандиоя. Особенности кристаллического строения двух-компонентных КПЗ и соединений, содержащих молекулярные Д- и А-фрагменты. Ш. 2. ф-Модификация 2- Г) -диметиламинобензи-лиден-1,3-индандиона. Ш. 1. ¿^-Модификация 2-п-диметиламинобензилиден — 1,3-индандиона. Электрофизические свойства двухкомпонент-ных КПЗ и молекул… Читать ещё >

Кристаллохимия производных 1, 3-индандиона и его гетероатомных аналогов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • ГЛАВА I. СТРУКТУРА И СВОЙСТВА ДВУХКОШОНЕНТНЫХ КОМПЛЕКСОВ С ПЕРЕНОСОМ ЗАРЯДА И С ОЩШЕНШ, СОДЕРЖАЩИХ МОЛЕКУЛЯРНЫЕ ФРАГМЕНТЫ С ЭЛЕКТРОНОДОНОРНЫМИ И ЭЛЕКТРОНО АКЦЕПГОРНШИ СВОЙСТВАМИ (ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ)
    • 1. 1. Классификация комплексов с переносом заряда (КПЗ)
    • 1. 2. Характер связи в молекулярных дояорно-ак-целторных (Д-А)-комплексах.Теория Малликена
    • 1. 3. Электрофизические свойства двухкомпонент-ных КПЗ и молекул с сопряженными Д- и А-фрагментами, обусловленные подвижностью ЗГ -электронов-их связь со структурой молекул
    • 1. 4. Особенности кристаллического строения двух-компонентных КПЗ и соединений, содержащих молекулярные Д- и А-фрагменты
    • 1. 5. Молекулярное строение производных 1,3-Иядандиона и фгапимида
  • ГЛАВА II. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
  • Получение эксперимента, расшифровка и уточнение структур
  • ГЛАВА III. КРИСТАЛЛИЧЕСКИЕ И МОЛЕКУЛЯРНЫЕ СТРУКТУРЫ ПРОИЗВОДНЫХ 2-АРШШДЕН-1,3-ИБДАНДИОНА
  • Ш. 1. ¿^-Модификация 2-п-диметиламинобензилиден — 1,3-индандиона
  • Ш. 2. ф-Модификация 2- Г) -диметиламинобензи-лиден-1,3-индандиона
  • Ш. З. У- Модификация 2- п -диметиламинобензилиден-1,3-индандиона
  • Ш. 4. 2(4^Диметиламияофенилимино)-1,3-идцандион
  • Ш. 5. 2(4^Диметилашноциянамоил)-1,3-индандиоя
  • ГЛАВА. 1У. КРИСТАЛЛИЧЕСКОЕ И МОЛЕКУЛЯРНОЕ СТРОЕНИЕ ПИРИДИНИЙ
  • — /V-ЗАМЕЩЕННЫХ ПРОИЗВОДНЫХ 1,3-ИЩЩЦИОНА
    • 17. 1. 1-н-Бутил-4-(1шдан-1,З-дионил-2)-пиридишш
    • 17. 2. 1-н-Бутил-З-(индан-1,З-дионил-2)~диридиний
    • 17. 3. 2-(Бутил-1,4-дигидро1шрилиден-4)-ЕНдан-1,3дитион
  • ГЛАВА V. КРИСТАЛЛИЧЕСКИЕ И МОЛЕКУЛЯРНЫЕ СТРУКТУРЫ /У-ЗАМЕЩЕН-НЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ФТАЛШИДА
  • У.1. /V-фенилфталимид и /У-фенилфталимишшид
  • У.2. /У-(4-Диметшаминофеяил)фталишд
    • 7. 3. /У-(4-Дифеяилашно)фталишзд
  • У.4. N -(З-Карбазил)фталишд
  • ГЛАВА 71. ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ РАБОТЫ
  • ВЫВО.Щ

С проблемой поиска и синтеза новых материалов с практически важными свойствами связано интенсивное исследование веществ, обладающих повышенной электропроводностью и фотопроводимостью. Возникновение заметных электрофизических свойств в органических полупроводниках обусловлено электронным донорно-акцепторным взаимодействием. В большинстве случаев такие соединения представляют собой бимолекулярные комплексы, образованные валентнонасыщенными молекулами с электронодонорными и электроноакцепторными свойствами. Такие соединения получили название комплексов с переносом заряда (КПЗ). Вместе с тем, существуют и такие мономолекулярные органические вещества, в которых донорная и акцепторная группировки соединены внутри одной молекулы связью С или промежуточными фрагментами). Длл Д-А-соединений перенос заряда может осуществляться между Дж А-фрагментами разных молекул, приводя к возникновению свойств, характерных для обычных КПЗ. С другой стороны, наличие общей связи приводит к сильному перераспределению заряда между Ди Афрагментами по внутримолекулярному механиз1лу, и возникновению у молекулы большого дипольного момента. Соответственно, в Д-Асоединениях должны проявляться структурные особенности, характерные для сильно полярных веществ. Рентгеноструктуряое исследование двухкомпонентных комплексов показало, что процесс комплексообразования почти не вызывает искажения геометрических характеристик исходных молекул донора и аедептора в слабых КПЗ, тогда как в строении молекул с сопряженными Ди Афрагментами в основном состоянии имеют место значительные изменения, обусловленные электронным взаимодействием донорной и акцепторной групп, расположенных на концах некоторой сопряженной системы связей. К числу соединений, достаточно широко использующихся в качестве акцепторного компонента при изучении эффектов fэлектронного взаимодействия и комплексах с переносом заряда, относятся циклическиедикетоны типа 1,3-ивдандиояа (ИД), фталимида (ФИ) и других аналогов: Интерес к (Rкомплексам ряда циклических 5> -дикетонов и пиромеллитового диангидрида ш д, а являющегося исторически родоначальником рассматриваемого класса соединений, помимо чисто структурного аспекта, вызван обнаружением у них высокой фоточувствительности. Это делает их перспективными как в пяане изучения механизмов фотопроводимости, с детальным привлечением структурной информации, так и в плане создания новых фотопроводящих материалов, предназначенных для промышленного внедрения. В отличие от обычных КПЗ, изученных со структурной стороны на примере Ш Щ и его производных достаточно подробно, кристаллохиБлия соответствущих мономолекулярных Д-А-соединений специально ранее не рассматривалась. Целью настоящей работы явилось структурное изучение класса д-Асоединений с внутримолекулярным переносом заряда (ВИЗ) на •дикетонов. Исследуемый примере производных циклических рдц составлен из трех групп специально подобранных соединений: производных 2-арилидвн-1,3-идцандиона, бетаиноподобных производных 1,3-индандиона и /Vзалющенных производных фталимвда, обладающих разной степенью Ш З Задачей диссертации было, также, выявление структурных закономерностей, обусловленных донорно-акцепторяыми взаимодействиями и попытка установления связи этих закономерностей с наличием фотоэлектрических свойств" Основным результатом работы явилось определение молекулярного и кристаллического строения II органических соединений, обладащих фоточувствительностью, причем одно из соединений выделено и исследовано в виде трех полиморфных модификаций. Установлены структурные проявления переноса заряда в молекулах и кристаллах. На основании сравнения строения изученных производных 2 -арилидвн-1,3-индандиона, бетаиноподобных производных 1,3-ивдандиона и Nзамещенных производных фталимида с литературными данными предложены качественные критерии степени внутримолекулярного переноса заряда в молекулах циклических в основном состоянии. В работе впервые показано что замена атома азота в производных фталимида на винильную группу С=СС в производных 2-арилидея-1,3-индандиона приводит к резкому возрастанию фотопроводимости. Это в значительной степени обусловлено существенным изменением конформации молекул, заключающимся в уменьшении угла поворота между Ди Афрагментами, что увеличивает их.

1, в результате полного рентгеноструктурного исследования 13 кристаллов II органических соединений установлено их моле кулярное и кристаллическое строение.2, Выделены и структурно охарактеризованы три кристаллические модификации (ос «Р», J-) высокопроводящего фотополупроводяика.

2-п-диметиламинобензилиден-1,3-ивдандиона.3, На основании полученных данных о молекулярном и кристалли ческом строении производных 1,3-индандиона установлены структур ные проявления переноса заряда в молекулах и кристаллах.4. Проведено сравнительное исследование геометрических харак теристик производных 1,3-индандиона, в результате которого пред ложены кристаллохимические критерии качественной оценки степени внутримолекулярного переноса зарада в молекулах-дикарбониль ных производных индана.5. Показано, что значительное уменьшение фоточувствительности при переходе от сопряженных систем с внутримолекулярным перено сом заряда на основе 1,3-индандиона к А/- замещенным производным фталимида в первую очередь обусловлено существенным изменением конформации молекул, заключающиглся в увеличении угла поворота между циклическими молекулярными фрагментами, что препятствует их Ф-з^ «сопряжению.6, Установлено, что в производных 1,3-индандиона увеличению фоточувствительности способствует существование в кристалле как внутри-, так и межмолекулярного переносов заряда, обуславлива емых не только плоской кояформацией молекул, но и спецификой их упаковки в кристалле. 7, Отмечено, что замена в карбонильных группах атома кисло рода на атомы серы и азота приводит к уменьшению фоточувствитеяь ности.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Weiss J, The formaxtion and structure of some organic molecular compoimds. J.Chem.Soc, 194−2, No. l, p. 245−252.
  2. Гурьянова E. H, Гольдштейн И. П., Ромм И. П. Донорно-акцепторная связь. М.: Химия, 1973. 397 с.
  3. Л., Кифер Р. Молекулярные комплексы в органической химии. М.: Мир, 1967. 206 с.
  4. Brigleb G, Elelcbronen-Donator-Acceptor-Komplexe. Berlin-New York: Springer Verlag, 1961, S, 279.
  5. Mulliken E. S, Molecular compounds and their Spectra, III. The interaction of electron donors and acceptors. J.Phys.Chem., 1952, V.52, No.7, p.801−822.
  6. Органические полупроводники (под общ.ред. акад. А.В.Топчиева). М.: АН СССР, 1963. 318 с.
  7. Л.Я., Швец А. Е., Фрейманис Я. Ф. Кристаллохимические особенности строения молекулярных комплексов с переносом заряда. Ж.структурн. химии, 1976, т.17, 6, I096-III0. 8. Ш Ш к е п R. S, Person W. B, Molecular Complexes. A Lecture and Reprint Volume. New York: Wiley, 1969. -4−98 p.
  8. Сент-Дьйрдьи A. Биоэлектроника. M.: Мир, I97I. 80 с.
  9. В.A. Об анализе структурных условий, влияющих на цветность в соединениях с непрерывной и прерванной системой. Докл. АН СССР, 1940, т.26, с.912−916.
  10. К.Д. Органическая химия: учеб. пособие для химич, вузов. Б 2 т. М.: ИЛ, 1963, т.2, 1047>с.
  11. Л.Э., Мурниеце Д. Я., Дрегерие Я. Я., Фрейманис Я. Ф. Синтез и свойства комплексов и автокомплексов с переносом заряда. П. Синтез ряда мостиковых соединений, содержащих электронедонор12. Mulliken E. S, The interaction of electron donors and acceptors. J.Chim.Phys., 1964, v.61, Ho.1−2, p.20−38.
  12. Звонкова 3.B., Булгаровская И. В. Кристаллохимия молекулярных донорно-акцепторных 51"-комплексов. М.: ВИНИТИ, Итоги науки, сер. кристаллохимия, 1979, с.144−188.
  13. М.Л., Тодрес З. В. Химия ион-радикальных солей и комплексов с переносом заряда. IBXO им. Менделеева, 1978, т.28, Ш 5, с.483−496.
  14. IwasakL Saito X. The crystal structure of 1:1 complex of S-trinitrobensene and S-triaminobensene. Acta Oryst, 1970, V. B26, p.251−260.
  15. Dahm D. J, Horn P., Johnson G.E., Miles M.G., Wilson J.D. Classification of electrically conducting «electron-transfer» compounds by crystal structure. J.Cryst.Mol, Struct, 1975f v, 5, Ho. l, p.27−54.
  16. Ф. Физические методы в химии гетероциклических соединений. М.: Химия, 1966. 386 с.
  17. В.Э. КПЗ нейтральных доноров с акцепторами органическими катионами. Успехи химии, 1982, т ы вып.2, с. 185−205.
  18. Pfeiffer Р. Organische Molekulverbindungen. Stuttgart: Ferdinand Enke, 1927, 2nd Edition, 525 p.
  19. Bennett G. M, Willis G. H, The structure of organic molecular compounds, J.Chem.Soc, 1929, No. l, p, 256−268,
  20. Brigleb G, Mechanism of intermolecular forces in organic compoimds, II, Z.physik.Ghem, 1952, B16, p, 249−275.
  21. Weiss J, The formation and structure of some organic molecular compounds. J.Chem.Soc, 1942, No. l, p.245−252.
  22. В.A., Старовская В.й. О цветности нитробензильных производных ароматических аминов. Ж.общ.хим., 1939, т.9, вып.7, с.647−662. 2.
  23. В .А. О классификации сложных хромофорных систем, содержащих электрофильные хромофоры и ауксохромы. Докл. АН СССР, 1940, т.26, C.906−9II.
  24. О.Я. Проблемы поиска сильных органических электронодоноров и электроноакцепторов и их физико-химические свойства. Изв. АН Латв. ССР, сер.физ. и тех. наук, I98I, Ш б, с.63−77.
  25. Л.В., Карачевцев Г. В., Кондратьев В. Н., Лебедев Ю. А., Медведев В. А., Потапов В. К., Ходеев Ю. С. Энергия разрыва химических связей. Потенциалы ионизации и сродство к электрону. М.: Наука, 1974. 352 с.
  26. Mukherjee D, C., Ckandra А. С, Molecular complexes of anilines with chloranil. J.Phys.Chem., 1964, v, 68, Ho.5, p.477−80.
  27. A.H., Гольдштейн И. П., Ильина И. Г., Гурьянова Е. Н. Строение и -донорные свойства ароматических и гетероароматических соединений. I.орг.хим., 1982, т.52, 10, с.2306−2315.
  28. В.Э., Нейланд О. Я. Величина сродства к электрону нейтральных органических электроноакцепторов. Успехи химии, 1977, т. ХЬ?1 Ш 6, с.945−966.
  29. Л.И. Поиск и исследование молекул с большим сродством к электрону. Успезш химии, 1982, т Ы 4, с.625−645.
  30. Foster R. Organic Charge-Transfer complexes, N.Y.: Acad. Press, 1969, p.470.
  31. A.A., Беспалов Б. П., Лисютенко В. Н., Гетманова Е. В. Спектральные проявления внутримолекулярного переноса заряда в производных тетрацианхинодиметана. Оптика и спектроскопия, 1976, T.4I, Ш б, с.983−989.
  32. Я.Ф., Берзинь Л. Э. О новом типе органических полупроводников. Докл. АН СССР, 1969, т.185, с.139−140.
  33. Я.Я., Фрейманис Я. Ф. Внутримолекулярный перенос заряда и его влияние на строение и свойства органических соединений. IBXO им. Менделеева, 1978, т.23, Ш 5, с.496−505.
  34. Л.Э. Синтез и свойства автокомплексев с переносом заряда нитроарильного ряда.: Автореф. дис… канд.хим.наук. Рига, 1974. 23 с.
  35. Р.П., Атовмян Л. О. Структура электропроводящих молекулярных комплексов на основе 7,7,8,8-тетрацианохинодиметана. Ж.структурн.хим., 1972, т.13, с.546−566.
  36. З.В., Булгаровская И. В., Поветьева З. П., Возженников В. М., Дзябченко А. В., Колнинов О. В. Рентгеноструктурное исследование органических полупроводников. Сб. физика и химия тв- тела, М.: НИФХИ, 1974, Ш 3, с.23−25.
  37. Andrews L, Aromatic molecular complexes of the electron donoracceptor type. Chem.Rev., 1954, v.54, По.5, p. 713−776,
  38. Melhy b. R, Harder R. S, Hertler W, R., Mahler W., Benson R.E., Mochel W, E, Substituted Qдinodimethans. II, Anion-radical Derivatives and complexes of 7,7,8,8-Tetracyanoquinodimethan, J.Amer.Chem.Soc, 1962, v.84, No,.17, p.3374−3387-
  39. P.П., Розенберг Л. П. Кристаллическая и молекулярная структура 1:2 комплекса тетратиотетрацена и 7,7,8,8-тетрацианохинодиметана ТТТ ТЦХМ|. Кристаллография, 1975, т, 20, с.943−948.
  40. О.В., Попов Ю. П., Возженников В. М., Дзябченко А. В., Звонкова З. В. Фотопроводимость комплексов с переносом заряда на основе диангидридов пиромеллитовой кислоты и 1,4,5,8-нафталинкарбоновой кислоты. Докл. АН СССР, 1972, т.205, I, C. II0-II2.
  41. Mukherjee Т.К. Phot (c)conductive and photovoltaic effects in dibenzothiophene and its molecular complexes, J, Phys, Chem., 1970, V.74, No.15, p. 5OO6−3014.
  42. И.В. Кристаллические и молекулярные структуры N s-гетеропроизводных пиромеллитового диангидрида и фотопроводящих донорно-акцепторных 5 Г -комплексов на их основе,: Автореф.дис., канд.физ.-мат.наук, Москва, 1980. 26 с.
  43. Е.Г., Четкина Л. А., Котов Б. В. Рентгеноструктурное исследование 3-циановинил- N -метилкарбазола. Ж.структурн.химии, I98I, т.22, 2, C. II7-I20.
  44. Е.Г., Четкина Л. А., Беспалов Б. П. Рентгеноструктурное исследование 7-(п- п N-диметиламинофенил)-7,8,8-трицианохинодиметана. Ж. структурн, химии, I98I, т.22, Ш 4, с.132−136.
  45. З.П., Четкина Л.А, Беспалов Б. П. Кристаллическая и молекулярная структура 7- n N, Е-ди (н-пропил)аминофенил]-
  46. Смирнов Е. А", Подорольская А. Е, Исследование явлений цветности у производных 2-бензилидениндандиона-1,3. Ж.общ.химии, 1969, т, 39, Ш б, СЛ373−1377.
  47. Kaneti J, JuchnovsM. I, ElectronenstructTir und Eigenschaften einiger -dicarbonyl-Verbindungen. I. Structur imd Electronen spekbren von 2-aryliden-l, 5-indandionen. Izw.Obd.Khim. NaiiM. Bulg. Akad. Nauk, 1970, v*?, Ho. l, p.83−96.
  48. Й.М. Химия красителей. М.: Госхимиздат, 1956, с, 69б.
  49. Р.П., Каминский В. Ф., Розенберг Л. П., Лобковская P.M. Структура органических проводников квазиодномерного типа на основе катион-радикалов. Тез.докл. Всес.совещ. по органич. кристаллохимии, 2-е, Черноголовка, 1978, с. 12.
  50. Л.И., Еременко О. И., Любовский Р. Б., Розенберг Л. П., Хидекель М.Л, Шибаева Р. П., Щеголев И. Ф., Ягубовский Э. Б. Структура, электрические и магнитные свойства нового хорошо проводящего комплекса (ТТТ/ (тощ Письма в 1ЭТФ, 1974, т.20, Ш 7, C.457−46I.
  51. Sakurai Ш. On the refinement of the crystal st2nictures of phenoquinone and monoclinic quinhydrone. Acta Crystallogr., 1965i V. B24, Ho.5, рЛОЗ-4−12.
  52. Williams E. M, Wallwork S, G, Molecular complexes exhibiting polarization bonding, ?1, The crystal structure of 2,4,6-tri (dimethylamino)-l, 3"5-triazine-S-trinitrobenzene complex. Acta crystallogr., 1966, v.21, ITo.3, p. 406−412. 59. V/illiams R.M., Wallwork S. C, Molecular Complexes Exhibiting Polarization bonding. XI, The crystal and molecular structure of the 7j7"S"S-tebracyanoguinodimethane-anthracene complex. Acta crystallogr., 1968, v, B24, lTo.2, p. 168−174.
  53. Jones N. D, March R. E, On the crystal structure of the chloranil-hexamethylbenzene complex. Acta crystallogr., 1962, V. 15, ITo.8, p.809−810.
  54. Wallwork S.C. Molecular complexes exhibiting polarization Bonding, Part III. A Structural survey of some aromatic complexes. J.Ghem.Soc, 1961, p. 494−499.
  55. Tsuchia H., Marumo P., Saito T. The crystal structure of 1:1 complex of p-phenylendiamine and 1,2,4,5-tetracyanobenzene. Acta crystallogr., 1973″ v. B29f No.4, p. 659−666.
  56. G.G., ?/allwork S. C, Molecular complexes exhibiting polarisation bonding. VIII, The crystal structure of the 1:1 complexes formed by p-chlorophenol and p-bromophenol with pbenzoguinone. Acta crystallogr., 1967, v.22, No.4, p. 595−601.
  57. Shipley G. G, V/allwork S.C. Molecular complexes exhibiting polarisation bonding. 711. The crystal structure of the 2:1 complexes formed by p-chlorophenol and p-bromophenol with p-benzo-
  58. Bechtel F, Chausseau D, Gaultier I. Carbazole-Trinitrohenzene, CgHgOg, Cryst, Struct.Gonm., 1976, v, 5, p.297−500.
  59. Harding T. il, Wallwork S.C. The structure of molecular compomds exhibiting polarization bonding, I, General introduction and the crystal of phenoquinone, Acta crystallogr., 1953, V.6, p.791−796. 67. It о Т., Minobe M., Sakurai T, The crystal structure of quinoneresorcinol molecular complex. Acta crystallogr., 1970, v. B26, No.8, p. 1145−1151.
  60. Castellano E, Prout C. E, Molecular complexes. Part X. The crystal and molecular structure of the 1−1 complex of 8-hudroxyquinoline and l, 5,5-trinitrobizene. J.Chem.Soc, 1971″ v. A, No.5, P" 550−553.
  61. O.K., №eeler A.G, Molecilar complexex. Part VII, The crystal and molecular structure of the 8-hydroxyguinoline-chloranil complex. J.Chem.Soc, 1967, v. A, No, 3, p. 469−475.
  62. Ю.В., Зоркий П. М. Среднестатистические значения ван-дер-ваальсовых радиусов элементов-органогенов. Ж.структурн.
  63. Измаильский В, А., Лиманов В, Е. Контраполяризованные системы и цветность. Ж.общ.химии, 1959, т.29, с.2927−2936.
  64. А.Е., Блейделис Я. Я., Фрейманис Я. Ф. Кристаллическая и молекулярная структура 2-хлор-З-N-метил-н п-толиламинометил-1,4-нафтохинона. Ж.структурн.химии, 1975, т. 16, 12 13, 1 с.415−419.
  65. Швец A, Е., Блейделис Я. Я., Фрейманис Я. Ф. Кристаллическая и молекулярная структура 2,4-динитро-4 -диэтиламинодифениламина. Ж.структурн.химии, 1974, т.15, с.504-
  66. Швец А, Е., Блейделис Я. Я., Фрейманис Я. Ф. Кристаллическая и молекулярная структура N -2,4,б-тринитробензил- N -метил- п анизидина. Ж.структурн.химии, 1975, т.16, с.98-
  67. А.Е., Блейделис Я. Я., Фрейманис Я. Ф. Кристаллическая и молекулярная структура 2-фенил-3(N -метил- и -анизидино)-ацетилнафтохинона-1,4. Ж.структурн.химии, 1977, т.18, Ш I, 107-Ш. Швец А. Е., Блейделис Я. Я., Фрейманис Я. Ф. Кристаллическая и молекулярная структура 2- н-ацетил-[2-(N" Э Т И Л N -фениламино)этиламино]-3-хлор-1,4-нафтохинона. Ж.структурн.химии, 1975, T. I6, 4, с.640-
  68. Л.А., Заводник В. Е., Беспалов Б. П. Кристаллическая и молекулярная структура 1-трициановинилазулена. Кристаллография, I98I, т.26, Ш 4, с.729−734.
  69. Bravic G., Beet el F, Gaultier G., Hauw C. 1,3-indandione, GgHgOg. Cryst, Struct, Comm, 1976, v.5, p.1−4,
  70. Medrud E.G. The crystal sfcructure of ninhydrin, Acta cryst, 1969, V. B25, p.213−220.
  71. Silverman J., Krukonis A. P, Yannoni N.F. 2-dicyanomethyleneindane-l, 5-dione, X2P422 -У* STUct, Comm., 1974, V.3, p.261−264.
  72. Cheung C.S., Cooper M. A, Manatt S.L. Calculations of geometries of organic molecules using the ONDO/2 molecular orbital method-11. -Tetrahedron, 1971, v.27, No.4, p.701−709. 94-. CsOregh I., Eckstein M, The molecular and crystal structures of 2-(1-naphthyl)-l, 3-indandione and 2-(2-naphthyl)-l, 3-indandione. Acta Crystallogr., 1979, v. B35, p.852−856.
  73. Christensen A.T., Thorn E. The crystal structure of 2-dimethylsulfuranylidene-l, 5-indanedione, Acta crystallogr., 1971, V. B25, p.581−586.
  74. Bent H.A. Bybridization and bond properties. Effects of secondorder hybridization on the <3 -bonds in thionyl, sulphuryl, phosphorus, phosphoryl and thiophosphoryl halydes. l.Inorg. Hucl.Chem., 1961, v.19, No.½, p.43−50.
  75. Allen F. H, The Geometry of small rings. II. A Comparative geometrical study of hybridization and conjugation in cyclopropane and the vinyl group. Acta Crystallogr., 1981, V. B57, p, 890−900.
  76. М.Ф., Кемме A.A., Блейделис Я. Я., Лавринович Э.С, Молекулярно-кристаллическая структура гидрохлорида 2-метиламино-2-э!Гил-1,3-индандиона и сравнительный анализ геометрии молекул производных 1,3-индандиона. Изв. АН Латв.ССР, сер.хим., 1978, Ш б, с.735−741.
  77. Bechtee F., Bravic G., Gaultier G., Hauw C. Structures cristallines of moleculaires de la (p-bronrphenyl)-2-lndandione-l, 3″ Acta crystallogr, 197-, V. B30, p.14−99−1507.
  78. В.Ф., Шибаева P.П., Нейланд О. Я. Кристаллическая и молекулярная бетаина-2-N -пиридиний индандиона-1,3-С-(.НдП02 Ж.структурн.химии, 1976, т.17, Н 5, с.898−903. Е
  79. Eihar В Stankovic S Herak R., Halasi R, Djjuric S. N-(4iodophenyD-phthalimide, 1974, V.5, p.669−672. GRQSO" Cryst.Struct.Comm,
  80. Bukowska-Strzyzewska M., Pniewska B. The crystal and molecular structure of Ш- (4-chlorophenyl)3,6-dithiacyclohexene-l, 2dicarboximide. Acta crystallogr., 1979, V. B35, p.640−643.
  81. Gerst K., Hordman C.E. N-(2-imidazol-4-ylethyl)pbthal-imide, Acta Crystallogr., 1977, V. B55, p.1588−1590.
  82. Mazon R, The crystal and molecular structure of succinimid C j 0 T Acta Crystallogr., 1956, v.9, p. 4−05−410. 2|.
  83. Woug W., WatMns S.E. X-RAY structures of a free radical nitronylnitroxide and diamagnetic succinimide. ir.Chem.Soc.Chem. С0ШШШ1., 1975, p.888−889.
  84. Brovm. R.N. The crystal structure of H-chlorosuccinimide. Acta Crystallogr., 1961, v. l4, p.711−716.
  85. Mazhar-ul-Haque, Behforous M. Crystal and molecular s-tructure of N, N"-dithiodisuccinimide. J, Chem. Soc,., Perkin II, 1974, p.1459−1462. 104. Dobravolska W, Bukowska-Strzyzewska M. The Structure of 7methyl-l, 4-dithia-7-azaspiro 4,4 nonane-6,8-dione. Acta Crystallogr., I98I, V. B56, p.317−521.
  86. Andreetti G, D., Bocelli G., Coghi b., Sgarabotto P. S (+)Hphthalimido-p-tolyl-«-L-"iiapb.thylsylphoximide, CgBgNgOS. Cxyst, Struct.Comm., 1975, v.4, p.595−597.
  87. Мишнев А. Ф», Блейделис Я. Я., Гейта Л. С. Молекулярно-кристаллическая структура спиро 1,3-индандион-2,3*-(2-фенил)азиридина-! и его химические свойства. Химия гетероциклич.соед., 1977, Ш 9, р.1217−1220.
  88. Л.П., Игнатьев Н. А., Завалишин Е. П. Рентгеноструктурное исследование 2-п-метил-бензилидениндандиона-1,3. Ж.структурн.химии, 1970, т. II, 4, с.716−721.
  89. Hoser А, Kaluski Z, Blalys-Zynska Н., Orlov Y.D. 2-Benzylidene-1-indanone, Acta crystallogr, 1980, V. B36, No.5, p.1256−1258,
  90. O.K., Нейланд О. Я. Кристаллические и рентгенографические исследования бетаина 2-(ш -пиридиний)-индандиона-1,3, Изв. АН Латв. ССР, сер.хим., 1975, Ш I, с.37−39.
  91. А.А., Блейделис Я. Я., Гейта Л. С. Молекулярная и кристалли ческая структура N —(2-индандионил)-н" -метил и н-(2-индандионил)-н"-диметил-ацетамидина. Ж.структурн.химии, I98I, т.22, Ш 4, C. I37-I43. 114. Кемме А. А., Бундуле М. Ф., Блейделис Я. Я., Лиепиньш Э. Э., Лавринович Э. С., Фридманис Ю. Э. Химические особенности и строение 2 [индандион-1*, 3*-идил (2"5[пиридиния (<1-пирофталона). Хим. гетероциклич.соед., 1978, т.8, с.1076−1080.
  92. А.Е., Кемме А. А., Блейделис Я. Я., Фрейманис Я. Я., Шибаева Р. П. Кристаллическая и молекулярная структура 1-$енйламино-2-фенил-инденона-З. Ж.структурн.химии, 1973, т.14, Ш 3, с.576−580.
  93. А.Е., Блейделис Я. Я., Шибаева Р. П., Атовмян А. О. Кристаллическая и молекулярная структура 1-амино-2(п-хлорфенил)-инденона-3. Ж.структурн.химии, 1972, т.13, 4, с.745−748.
  94. O.K., Ащщшкина A.C., йевиньш А.Ф. Структура Hb -соли индандион-1,3-сульфо-2-кислоты. Изв. А Латв. ССР, сер.хим., Н I 9 7 I Ш 5 с.587−592.
  95. S., Hiroshi N., Motoo S. 5"-Bromo-6,7"-dihydro-3"metho2ycarbonyl-4-phthalimidomethylspiro 1,3-dioxolane-2,4-(5*H)-benzo[b]furan CpKglTOrr. Diastereomeric isomers. Cryst.struct.Comm., 1982, v.11, No. l, p.403−407. 124. Bruno M., Sikirica M., Vickovic G. 4-Methylthio-2-phthalimido- Y-butyrolactone. Acta crystallogr., 1981, V. B37, No.5, p.700−701.
  96. Hoesch L, Bieri J.H., Declercq J.P., Germain G. Crystal structure of (Z)-phenyl- and of (Z)-l-dimethylamino-2-phthalimidodiazene-1-oxide. Helv.Chim.Acta, 1981, v.64. No.5, p.905−914.
  97. Moor R., Grieb R, Niggli A., Hoesch b., Dreiding A.S. Crystal structure of (1E, 2Z) — and (lZ, 2E)-2,3-dimethyl-l-phthali]iiido-azimine, Helv.Chim.Acta, 1979″ v.62, p.1202−1209.
  98. Poje M, Paulus E. P, Configдrational assignment to pseudoasymmetric gem-disulphoxides. X-ray structure of (S)-l, l-bis (metbylsulpliinyl)-5-pbthalimidopropane. Tetralaedron, 1982, V.58, Fo.24, p.3625−5627.
  99. Amorese A, Gavuzzo E, Mazza P., Casini G, Ferappi M. Structure and conformation of 5-methyl-l, 5"f6-tetrao3:opertiydroP3rrrolo 3,-c -P3n?idine. Acta Cryst., 1982, v. В 38, p.315-
  100. Магомедова H C Колнинов O.B., Рухадзе Е. Г., Звонкова З. В. Фотоэлектрические свойства кристаллических модификаций 2 п диметиламинобвнзилидениндандиона-1,3. Ж.физ.химии, 1975, т.49, N2 5, C. I322-I323.
  101. Магомедова Н С Звонкова З. В., Гейта Л. С., Новаковская Л. А., Нейгауз М. Г., Вельский В. К. Кристаллическая и молекулярная структура 2-(4-диметиламинофенилимино)-1,3-индандиона. Ж.структурн.химии, 1980, т.21, Ш 6, с.142−146.
  102. Магомедова Н С Звонкова З. В., Гейта Л С Смелянская Э. М., Гинзбург С Л Кристаллическая и молекулярная структура 2-(4 -диметиламиноциинамоил)-1,3-индандиона. Ж.структурн.химии, 1980, т.21, N2 2, с.131−136.
  103. Магомедова Н С Заводник В. Е., Вельский В. К. Кристаллическая и молекулярная структура 1-н-бутил-4-(индан-1,3-дионил-2)пиридиния. Кристаллография, I98I, т.26, вып.4, с.706−710.
  104. Магомедова Н С Вельский В. К. Структурное исследование производных 1,3-индандиона и его гетероатомных аналогов комплексов с внутримолекулярным переносом заряда. Тез.докл. Всесоюзн. совещ. по органической кристаллохимии, 3-е, Черно135. Магомедова Н. С., Нейгауз М. Г., Заводник В. Е., Бельокий В. К. Кристаллические и молекулярные структуры изоморфных Л/-фенилфталиминимида и н-фенилфталимида. Кристаллография, I98I, т.26, вып.4, с.841−844.
  105. Magomedova N. S, Dzyabchenko A. Y, Zavodnik V.E., Belsky V.K. N-(4-Dimetbylamiiiop]aenyl)-plithalimide, хЩц22 У* Struct.Comm., 1980, v.6, p.715−715.
  106. H.C., Гинзбург Л., Новаковская Л. А., Звонкова З. В. Кристаллическая структура ш —(4-дифениламино)фталимида. Кристаллография, 1978, т.23, вып. З, с.511−516.
  107. Н.С., Котов Б. В., Колнинов О. В., Стефанович С Ю Звонкова З.В. Кристаллографические характеристики, оптические и фотоэлектрические свойства некоторых производных фталимида. Ж.физич.химии, 1976, т.50, Ш 8, с.2003−2006.
  108. Stewart J.M., Kruger G.S., Ammon Н. Ь, et al. The X-RAT System Version of June 1972. (Dech.Eep. a! E-
  109. Computer Science Center, Univ. of Maryland, College park, Maryland, 1972″
  110. Main P., Woolfson M.M., Lessinger L. et al. М1ШСАЫ-74. A System of Computer Programs for tbe Automatic Solution of Crystal Structures from X-ray Diffraction Data. TTnivs. of York, England and bouvain, Belgium, 1974.
  111. И.М., Вул Е.Б., Гинзбург Л., Федоров Ю. Г. Метод оврагов в задачах рентгенеструктурного анализа. М.: Наука, 1966. 80 с.
  112. А.В., Вельский В. К., Зоркий П. М. Расчет оптимальной упаковки молекул в кристаллах в атом-атомном приближении. Алгоритм и программа для ЭВМ. Кристаллография, 1979, т.24, C.22I-226.
  113. Магомедова H C Звонкова З. В. Кристаллическая структура fit -модификации 2- п -диметиламйнобензйлиден-1,3-индандиона. Кристаллография, 1978, т.23, вып.2, стр.281−287.
  114. П.М., Копцик В. А. Статья в сб. «Современные проблемы в физической химии» т. II, МГУ, 1980, с.113−117.
  115. Т.Н., Зоркий П. М. Программа для обнаружения операций сверхсимметрии в молекулярных кристаллах. Вестник МГУ, сер.2 (химия), I98I, т.22, 3 стр.248−252,
  116. Магомедова Н С Звонкова З. В. Кристаллическая и молекулярная структура -модификации 2- о-диметиламинобензилиден-1,3индандиона. Кристаллография, 1980, т.25, вып. б, с.1183−1187.
  117. Магомедова Н С Звонкова З. В., Нейгауз М. Г., Новаковская Л. А. Кристаллическая структура JT-модификации 2-п-диметиламинобензилиден-1,3-индандиона. Кристаллография, 1980, т.25, вып.2, стр.400−402.
  118. Гейта Л С Гринвальде А. К., Гайле Р. Л., Ванаг Г. Я., Арен А. К. Изучение ненасыщенных ацилиндандионов. Изв. АН Латв. ССР, сер.хим., 1969, Ш I, с.77−82.
  119. Антон H.L., Erhardt W.D. Syntheses of l, 3-bis (l"-alk7lpyridinium)cyclopentadienides and the X-ray crystal structure of l, 5-Ms (l*-methyl-2*-pyridinium)indenide bromide and 1(1*methyl-2 *-pyridinium)-5- (1 «-methyl-4"-pyridinium)cyclopentadienide bromide. J.Org.Chem., 1980, v.45, p.1914−1918.
  120. Pauling L, Nature of the chemical bond. Cornell University Press, 3-cL.ed., I960. 540 p.
  121. Shirrell C.D., Williams D.E. The crystal structure of 2,2,4,4tetramethyl-l, 3-cyclobutanedithione, Acta cryst., 1973, V. B29, p.1648−1653.
  122. И.В., Новаковская Л. А., Федоров Ю. Г., Звонкова В. В. Кристаллическая структура диимида пиромеллитовой кислоты. Кристаллография, 1976, т.21, с.515−519.
  123. А.Е., Кемме А. А., Блейделис Я. Я., Фрейманис Я. Ф., Шибаева Р. П. Кристаллическая и молекулярная структура 1-фениламино-2(П -хлорфвнил)-инденона-3. Ж. структурной химии, 1972, т.13, Ш 4, с.745−748.
  124. В.К. Структура карбазола. Кристаллография, 1984 (в печати).
  125. Dimond N. A, B/Eukheree Т.К. Chromophoric conditioning of photoelectric response in polax molecules. Disc, Faraday Soc., 1971, No.51, p.102−109.
  126. Ф., Лайонс Л. Органические полупроводники. М.: „Мир“, 1970. 696 с.
  127. В.Э., Бруверс З. П., Нейланд О. Я. Расчет электронного спектра в приближении ППДП/С и характер длинноволновой полосы поглощения бетаина 2- /V -пиридиний-1,3-инданДиона. Химия гетероциклич. соед., I98I, 5 с.658−661.
  128. Dine-Hart R.A., Wright W.W. А Study of some properties of aromatic imides. Malcrmol.Chem., 1971-» v, 143, v, 3583″ p.189−206.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!