Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Синтез и изучение строения продуктов окислительного сочетания 3-алкил-2-гидрокси-1, 4-нафтохинонов

Диссертация: Синтез и изучение строения продуктов окислительного сочетания 3-алкил-2-гидрокси-1, 4-нафтохинонов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Из года в год количество вновь выделенных природных 1,4-нафтохинонов возрастает, в том числе и за счет представителей новых структурных классов. Так, относительно недавно, появилось сообщение о выделении из красных окончаний слоевищ лишайника Cetraria islandica var. polaris исландохинона — бинафтазарина, в котором 1,4-нафтохиноидный и 2-оксо-2,3-дигидро-1,4-нафтохиноидный фрагменты связаны между… Читать ещё >

Синтез и изучение строения продуктов окислительного сочетания 3-алкил-2-гидрокси-1, 4-нафтохинонов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • Обозначения и сокращения
  • 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
    • 1. 1. Окислительные реакции производных 2-гидрокси — и 2-амино
  • 1,4-нафтохинона под действием солей церия (IV)
    • 1. 2. Окислительные реакции производных 1,4-нафтохинона под действием ацетата марганца (III)
    • 1. 3. Окислительная циклизация производных 2-ариламино- и 2-арилокси-1,4-нафтохинона под действием ацетата палладия
    • 1. 4. Окислительная циклизация хинонаренолов под действием
  • 1,4-бензохинона или хлоранила
    • 1. 5. Окислительная димеризация производных 1,4-нафтохинона
      • 1. 5. 1. Окислительная димеризация 2-гидрокси-1,4-нафтохинонов под действием оксида свинца (IV)
      • 1. 5. 2. Окислительная димеризация 2-гидрокси-1,4-нафтохинонов под л 40 действием персульфатов
      • 1. 5. 3. Автоокислительная димеризация 2-метил-1,4-нафтохинонов
    • 1. 6. Введение кислородсодержащих функциональных групп в ядро производных 5,8-дигидрокси-1,4-нафтохинона (нафтазарина)
    • 1. 7. Нахождение бинафтохинонов в природе и их биологическая активность
  • 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
    • 2. 1. Синтез 7,7'-дидезоксианалога исландохинона
    • 2. 2. Изучение строения продуктов окислительного сочетания
  • 2-гидрокси-З-этил-1,4-нафтохиноно в. ^
    • 2. 3. Окислительное сочетание метоксизамещенных 2-гидрокси
  • 3-этилнафтазаринов. Формальный синтез гибокарпона. ^
  • ОБОЗНАЧЕНИЯ И СОКРАЩЕНИЯ ВМВС — внутримолекулярная водородная связь- д — дублет- д. д — дублет дублетов- д. к — дублет квартетов
  • ДМСО — диметилсульфоксид
  • ДМФА — диметилформамид
  • ДЭП — донор электронной плотности
  • ИК — инфракрасный спектр- к — квартет
  • КССВ — константа спин-спинового взаимодействия
  • КХ — колоночная хроматография- м — мультиплет- м.д. — миллионные доли
  • ПТСХ — препаративная тонкослойная хроматография
  • РСА — рентгеноструктурный анализ- т — триплет- т. д — триплет дублетов
  • ТГФ — тетрагидрофуран
  • ТМЭЭ — триметиловый эфир эхинохрома
  • ТМС — тетраметилсилан
  • ТСХ — тонкослойная хроматография
  • УФ — ультрафиолетовый спектр- уш — уширенныйнглет
  • ХС — химический сдвиг- шир. с — широкий сигнал
  • ЭУ — электронный удар
  • ЯМР — ядерный магнитный резонанс
  • ВС) — 1,4-бензохинон
  • CAN — церий аммоний нитрат- т-СРВА — ./w-хлорпербензойная кислота- DDQ — 2,3-Дихлор-5,6-дициано-1,4-нафтохинон- Ms — метансульфонильная группа (MeS02) — COSY — корреляционная спектроскопия
  • HSQC — ЯМР эксперимент гетероядерной корреляции через одну связь- НМВС — ЯМР эксперимент гетероядерной корреляции через несколько связей

Традиционно, из производных 1,4-нафтохинона и нафтазарина (5,8-дигидрокси-1,4-нафтохинона) главными объектами синтеза в лаборатории органического синтеза природных соединений ТИБОХ ДВО РАН являются пигменты морских ежей, низших и высших растений, метаболиты наземных и морских микроорганизмов, а также их аналоги [1−3]. Результатом этих исследований явился синтез целого ряда метаболитов этого класса [4−12]. Кроме того разработана технология синтеза одного из перспективных для промышленного внедрения соединений — эхинохрома [13], который является основой лекарственных препаратов серии Гистохром, используемых для лечения кардиологических [14] и офтальмологических [15] заболеваний.

Из года в год количество вновь выделенных природных 1,4-нафтохинонов возрастает, в том числе и за счет представителей новых структурных классов. Так, относительно недавно, появилось сообщение о выделении из красных окончаний слоевищ лишайника Cetraria islandica var. polaris исландохинона — бинафтазарина, в котором 1,4-нафтохиноидный и 2-оксо-2,3-дигидро-1,4-нафтохиноидный фрагменты связаны между собой эфирной связью [16]. Из микобионтной культуры лишайника Lecanora kybocarpa был выделен гибокарпон — димерный продукт, имеющий бинафто[2,3−6- 2,3-й (]фурантетраоновый скелет, неизвестный ранее [17]. Формально, указанные соединения являются продуктами окислительного сочетания соответствующих 2-гидрокси-3-этил-1,4-нафтохинонов.

Исследование подходов к синтезу бихинонов — представителей этих структурных классов — является актуальным как с практической, так и с научной точек зрения. Поэтому в данной работе ему уделено основное внимание. Настоящая диссертационная работа посвящена изучению реакции окислительного сочетания производных 2-гидрокси-3-этил-1,4-нафтохинона и установлению структуры образующихся при этом продуктов. Определенный интерес при этом представляет разработка путей синтеза исходных.

1,4-нафтохинонов, исследование их химических свойств и реакционной способности. Приоритетным на этом направлении является изучение взаимодействия 2-гидрокси-6,7-дихлор-3-этилнафтазарина с системой реагентов КР-МеОН-А12Оз, с целью получения соответствующих 6,7-диметоксипроизводных — исходных мономеров в реакции окислительного сочетания, и реакции 6,7-дихлор-3-этил-2-этоксинафтазарина с указанным реагентом в присутствии растворителей — доноров электронной плотности.

В результате проведенных исследований было показано, что продуктами реакции окислительного сочетания замещенных 3-алкил-2-гидрокси-1,4-нафтохинонов под действием диоксида свинца в уксусной кислоте, независимо от наличия в структуре субстратов «е/зм-гидроксигрупп, являются 2,3-дигидро-3−0-(1,4-нафтохинон-2-ил)-2-оксо-1,4-нафтохиноны. Одним из следствий этой работы явилась ревизия структуры пероксида лапахола. Другим результатом исследований явился синтез 7,7 ' -дидезоксианалога исландохинонабинафтазарина нового структурного типа, содержащего 2,3-дигидро-2-оксо-1,4-нафтохиноидный фрагмент. Показано, что указанный бинафтазарин легко присоединяет воду по карбонильной группе при С-2, давая соответствующий геминальный диол. Сравнение спектральных характеристик полученного диола и природного исландохинона позволило скорректировать структуру последнего.

В то же время, было установлено, что на направление реакции окислительного сочетания 2-гидрокси-З-этилнафтазаринов в вышеуказанных условиях оказывает влияние природа заместителей в положении 6 и 7. Так, 2-гидрокси-(6)7-(ди)метоксинафтазарины сочетаются по С-С типу, что в итоге приводит к формированию бинафто[2,3-&— 2,3-йГ]фурантетраоновых структураналогов гибокарпона [18−20].

Другой иллюстрацией влияния природы заместителей в положении 6 и 7, и даже их взаимного расположения, на реакционную способность явилось изучение взаимодействия 3-алкил-2-гидрокси-6,7-дихлорнафтазаринов с 8 системой реагентов КЕ-Ме0Н-А1203 в жестких условиях. В частности, было показано, что 2-гидрокси-6-метокси-7-хлор-3-этилнафтазарин в результате этой реакции дает диметиловый эфир эхинохрома (атом хлора замещается на метоксигруппу). В случае 2-гидрокси-7-метокси-6-хлор-3-этилнафтазарина, главным продуктом, в тех же условиях, является кристазарин (формально атом хлора замещается на водород) — метаболит, относительно недавно выделенный из клеточной культуры лишайника СІасіопіа сгШсПеїіа [21].

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

В настоящем обзоре представлены сведения об окислительных методах функционализации структуры производных 1,4-нафтохинона действием солей металлов переменной валентности или органических окислителей, нахождении в природе бинафтохинонов и их биологической активности. Информация, касающаяся окислительных реакций 1,4-нафтохинонов (циклизаций, сочетания, димеризации, введения кислородсодержащих функций в ядро), размещена в подразделах, которые сортируют её по используемым реагентам. Такое разделение материала, с одной стороны, дает ясное представление о свойствах каждого из рассматриваемых реагентов, а с другой — возможность сравнительного анализа их реакционной способности по отношению к субстрату. Представляющими интерес с этой точки зрения являются соли церия (IV) и марганца (III), часто взаимозаменяемые, а в ряде случаев взаимно дополняемые реагенты.

Окислительная димеризация является частным случаем реакции окислительного сочетания, однако, мы нашли необходимым выделить ее в отдельный подраздел, поскольку эта реакция является одним из главных объектов, рассматриваемых в представленной диссертационной работе. Так же в отдельный подраздел были выделены реакции, обеспечивающие введение кислородсодержащих функций в ядро производных нафтазарина. Эти реакции являются важным методом модификации структуры нафтазаринов, а также синтеза природных продуктов. Указанным выше принципом мы руководствовались и при введении подраздела, в котором рассматриваются природные бихиноны и их биологическая активность.

выводы.

1. Показано, что реакция нуклеофильного замещения атомов галогена метоксигруппами в 2,3-дихлорнафтазаринах под действием комплексного реагента KF-Me0H-Al203 существенно ускоряется в присутствии растворителей — доноров электронной плотности.

2. Установлено, что реакция нуклеофильного замещения атомов галогена метоксигруппами в 2-гидрокси-6-метокси-7-хлор-3-этилнафтазарине действием KF-Me0H-Al203 при 120 °C приводит к 2-гидрокси-6,7-диметокси-3-этилнафтазарину (диметиловому эфиру эхинохрома). В тех же условиях,.

2-гидрокси-7-метокси-6-хлор-3-этилнафтазарин дает 2-гидрокси-7-метокси.

3-этилнафтазарин (кристазарин) — метаболит лишайника Cladonia cristatella.

3. Осуществлен синтез 2,3-дигидро-5,8-дигидрокси-3-(5,8-дигидрокси-3-этил-1,4-нафтохинон-2-илокси)-2-оксо-3-этил-1,4-нафтохинона, структурного аналога исландохинона, метаболита лишайника Cetraria islandica.

4. Показано, что 2,3-дигидро-5,8-дигидрокси-3-(5,8-дигидрокси-3-этил-1,4-нафтохинон-2-илокси)-2-оксо-3 -этил-1,4-нафтохинон легко присоединяет воду по карбонильной группе при С-2, давая соответствующий геминальный диол. На этом основании структура исландохинона была пересмотрена в пользу 2,3-дигидро-2,2,5,7,8-пентагидрокси-3-(2,5,8-тригидрокси-6-этил-1,4-нафтохинон-7-илокси)-3 -этил-1,4-нафтохинона.

5. Установлено, что окислительное сочетание З-алкил-2-гидрокси-1,4-нафтохинонов при действии диоксида свинца в уксусной кислоте, независимо от наличия в их структуре пери-гидроксигрупп, приводит к образованию структурных аналогов исландохинона. Это наблюдение позволило пересмотреть структуру пероксида лапахола в пользу 2,3-дигидро-3 — [(3 -метилбут-2-енил)-1,4-нафтохинон-2-илокси] -2-оксо-З -(3 -метилбут-2-енил)-1,4-нафтохинона.

6. Найдено, что окислительное сочетание кристазарина и диметилового эфира эхинохрома дает соответствующие 1а, 3,6,9,12,13а-гексагидрокси-7а, 7Ь-диэтил.

7а, 7Ь-дигидробинафто[2,3-Ь- 2,3-с1]фуран-2,7,8,13-тетраоны — аналоги гибокар-пона, метаболита микобионтной культуры лишайника Ьесапога куЬосагра. Кроме того, при окислении кристазарина образуются диастереомерные 7,14-диокса-5,9,12,13 а-тетрагидрокси-2,11 -диметокси-6,7а-диэтил-7,7а, 13 а, 14-тетрагидробензо[а]тетрацен-1,4,8,13 -тетраоны.

Показать весь текст

Список литературы

  1. В.Ф. Гидроксилированные нафтазарины и их 2,3-Ь. пирано-производиые. Синтез и реакционная способность: Дис. доктора хим. наук. -Владивосток, 2000. -271 с.
  2. А.Я. Синтез природных нафто2,3-?.пиран-5,10-дионов и их аналогов реакцией замещенных 2-гидроксинафтохинонов с альдегидами: Дис. канд. хим. наук. -Владивосток, 1996. -155 с.
  3. Н.Н. Синтез нафтохиноидных пигментов растений семейства бурачниковых (Boraginaceae) и родственных соединений: Дис. канд. хим. наук. -Владивосток, 1997. -155 с.
  4. Г. В., Чижова А. Я., Ануфриев В. Ф. Химия производных нафтазарина. Сообщение 4. Простой препаративный синтез момпаина // Изв. РАН. Сер. хим. -1999. -№ 5. -С. 1019−1020.
  5. А.Я., Похило Н. Д., Мищенко Н. П., Ануфриев В. Ф. Спиназарини этилспиназарин пигменты морского ежа Scaphechinns mirabilis II Изв. РАН. Сер. хим. -2007. -№ 4. -С. 788−791.
  6. В.П., Чижова А. Я., Шестак О. П., Сопелъняк Г.И., Ануфриев
  7. B.Ф. Химия производных нафтазарина. Сообщение 8. Установление строения замещенных 2-гидрокси-6(7)-метоксинафтазаринов и 7(8)-гидроксипиранонафтазаринов методом ИК-спектроскопии // Изв. РАН. Сер. хим. -2001. -№ 1. -С. 98−103.
  8. Tchizhova A. Ya., Anufriev V.Ph., Denisenko V.A., Novikov V.L. Synthesis of (±)-ploiariquinones A and В // J. Natural Products. -1995. -Vol. 58. -№ 11. -P. 1772−1775.
  9. В.Л., Баланёва H.H., Моисеенков A.M., Еляков Г. Б. Синтез шикалкина и некоторых родственных ему соединений // Изв. РАН. Сер. хим. -1992. -№ 8. -С. 1901−1910.
  10. Tchizhova A.Ya., Anufriev V. Ph, Novikov V.L. Interaction of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones with citral. A facile synthesis of (±)-naphthgeranine A // Recent discoveries in Natural product chemistry. -Karachi: Elite Publishers, 1995.-P. 101−106.
  11. CI 2 277 083 RU С 07 С 50/32. Способ получения 5,8-дигидрокси-2,6,7-триметокси-3-этил-1,4-нафтохинона / Ануфриев В. Ф., Еляков Г. Б., Полоник С. Г., Похило Н. Д., Шестак О. П., Якубовская А. Я., Осадчий
  12. C.А., Толстиков Г. А., Шульц Э. Э. (Тихоокеан. ин-т биоорган, химии ДВО РАН). -№ 2 005 103 345/04- Заявл.09.02.04 // Бюл. -2006. -№ 15. -7с.
  13. Stepanenko L.S., Krivoshchekova О.Е., Dmitrenok P. S., Maximov О.В. Quinones of Cetraria islandica II Phytochemistry. -1997. -Vol. 46. -№ 3. -P. 565−568.
  14. Chai C.L.L., Elix J.A., Moore F.K.E. An expedient and efficient synthetic route to some naturally occurring polyfunctional naphthazarins // Tetrahedron Lett. -2001. -Vol. 42. -№ 9. -P. 8915−8917.
  15. Nicolaou K.C., Gray D.L.F. Total synthesis of hybocarpone and analogues there of. A facile dimerization of naphthazarins to pentacyclic systems // J. Amer. Chem. Soc. -2004. -Vol. 126. -№ 2. -P. 607 612.
  16. Chai C.L.L., Elix J.A., Moore F.K.E. Concise formal total synthesis of hybocarpone and related naturally occurring naphthazarins // J. Organ. Chem. -2006. -Vol. 71. -№ 3. -P.922−1001.
  17. Yamamoto Y., Matsubara H., Kinoshita Y., Kinoshita К., Koyama K., Takahashi K., Ahmadjiam V., Kurokawa Т., Yoshimura I. Naphthazarin derivayives from cultures of the lichen Cladonia cristatella II Phytochemistry. -1996. -Vol. 43. -№ 6. -P.1239−1242.
  18. Baciochi E., Casu A., Ruzziconi R. Synthesis of unsymmetrical 1,4-diketones by the eerie ammonium nitrate promoted cross-coupling of trimethylsilyl enol ethers // Tetrahedron Lett. -1989. -Vol. 30. -№ 28. -P. 3707−3710.
  19. Baciochi E., Ruzziconi R. Synthesis of 3-acyl and 3-carboalkoxyfurans by the eerie ammonium nitrate promoted addition of 1,3-dicarbonyl compounds tovinylic acetates // Synthetic Communs. -1988. -Vol. 18. -№ 15. -P. 1841−1846.
  20. Baciochi E., Casu A.-Ruzziconi R. Synthesis of 4-oxoaldehydes by the eerie ammonium nitrate promoted oxidative addition of trimethylsilyl enol ethers to ethyl vinil ethers // Synlett. -1990. -№ 11. -P. 679−680.
  21. Narasaka K., Okauchi T., Tanaka K., Murakami M. Generation of cation radicals from enamines and their reactions with olefins // Chem. Lett. -1992. -Vol. 21. -№ 10. -P. 2099−2102.
  22. Nair V., Mathew J., Prabharan J. Carbon-carbon bond forming reactions mediated by cerium (IV) reagents // Chem. Sos. Rev. -1997. -Vol. 26. -№ 1. -P. 127−132.
  23. Nair V., Mathew J., Alexander S. Synthesis of spiroannulated dihydrofurans by cerium (IV) ammonium nitrate mediated addition of 1,3-dicarbonyl compounds to exocyclic alkenes // Synthetic Communs. -1995. -Vol. 25. -№ 24. -P. 39 813 991.
  24. Nair V., Mathew J. Cerium (IV) ammonium nitrate mediated addition of dimethyl malonate to styrene: a remarkable reaction // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. -1995. -№ 15. -P. 1881−1882.
  25. Kobayashi K., Mori M, Umeda T., Morikava O., Konishi H. Ceric ammonium nitrate mediated cycloaddition of hydroxyquinones with alkenes for the one-step construction of furoquinone derivatives // Chem. Lett. -1996. -Vol.25. -№ 6.-P. 451−452.
  26. Nair V., Treesa P.M., Maliakal D., Rath N.P. CAN mediated oxidative addition of 2-hydroxynaphthoquinone to dienes: a facile synthesis of naphthofurandiones//Tetrahedron. -2001. -Vol. 57. -№ 36. -P. 7705−7710.
  27. Chih-Chung Tseng, Yi-Lung Wu, Che-Ping Chuang. Cerium salts in the oxidative free radical reactions between 2-amino-l, 4-naphthoquinones and /?-dicarbonyl compounds // Tetrahedron. -2002. -Vol. 58. -№ 38. -P. 76 257 633.
  28. Che-Ping Chuang, Yi-Lung Wu, Ming-Chuyan Jiang. Manganese (III) acetate initiated oxidative free radical reaction between 1,4-naphthoquinones and ethyl nitroacetate // Tetrahedron. -1999. -Vol. 55. -№ 37. p. 11 229−11 236.
  29. Che-Ping Chuang, Yi-Lung Wu. A novel oxidative free radical reaction between 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones and /?-enamino carbonyl compounds // Tetrahedron Lett. -2001. -Vol. 42. -№ 9. -P. 1717−1719.
  30. Yi-Lung Wu, Che-Ping Chuang, Pi-Yun Lin. Oxidative free radical reactions between 2-amino-1,4-naphthoquinones and carbonyl compounds // Tetrahedron. -2001. -Vol. 57. -№ 26. -P. 5543−5549.
  31. Kun-Liang Wu, Wilkinson S., Reich N.O., Pettus T.R.R. Facile synthesis of naphthoquinones spiroketals by diastereoselective oxidative 3+2. cycloaddition // Org. Lett. 2007. Vol. 9. № 26. -P. 5537−5540.
  32. Qin D., Ren R.X., Siu T., Zheng Ch, Danishefsky S.J. Stadies in the total synthesis of heliquinomycinone: proof of concept and assembly of a fully mature spirocyclization precursor // Angew. Chem. Intern. Edition. -2001. -Vol. 40. -№ 24. -P. 4709−4713.
  33. Siu T., Qin D., Danishefsky S.J. The total synthesis of heliquinomycinone // Angew. Chem. Intern. Edition. -2001. -Vol. 40. -№ 24. -P. 4713−4716.
  34. Cheng C.C., Qing Dong, Dun Fu Liu, Yi-lin Luo, Leroy F. Liu, Allan J. Chen,
  35. Thomson R.H. Naturally occurring quinones // London- New York: Chapman and Hall, 1987. -Third ed. -732 p.
  36. Sheow-Fong Wang, Che-Ping Chuang, Jia-Han Lee. Manganese (III) acetate initiated oxidative free radical reactions between 2-aryloxy-1,4-naphthoquinones and dialkyl malonates // Heterocycles. -1999. -Vol. 50. -№ 1. -P. 489−497.
  37. Ming-Chyuan Jiang, Che-Ping Chuang. Manganese (III) acetate initiated oxidative free radical reactions between 2-amino-l, 4-naphthoquinones and /?-dicarbonil compounds // J. Org. Chem. -2000. -Vol. 65. -№ 17. -P.5409−5412.
  38. Igbal J., Bhatia B., Nayyar N.K. Transition metal-promoted free-radical reactions in organic synthesis: the formation of carbon- carbon bonds // Chem. Rev. -1994. -Vol. 94. -№> 2. -P. 519−564.
  39. Barry B. Snider. Manganese (Ill)-based oxidative free-radical cyclizations // Chem. Rev. -1996. -Vol. 96. -№ 1. -P. 339−363
  40. Oumar-Mahamat H., Moustrou C., Surzur J.-M., Berstrand M.P. Lactone synthesis by Mn (Ill)-mediated oxidative cyclization of allylic /?-diesters // J. Org. Chem. -1989. -Vol. 54. -№ 24. -P. 5684−5688.
  41. Snider B.B., Wan B.Y.F., Buckman B.O., Foxman B.M. Manganese (Ill)-based asymmetric oxidative free-radical cyclization of unsaturated /i-ketosulfoxides //J. Org. Chem. -1991. -Vol. 56. -№ 1. -P. 328−338.
  42. Citterio A., Sebastiano R., Nicolini M. Oxidation of diethyl ??"-phenylalkenylmalonates by high valent metal salts // Tetrahedron. -1993. -Vol. 49. № 35. -P. 7743−7760.
  43. Rohr J., Thiericke R. Angucycline group antibiotics // Natural Product Rep. -1992.-Vol. 9. -№ 2. P. 103−137.
  44. Matsuo G., Miki Y., Nakata M., Matsumura S., Toshima K. Total synthesis of urdamycinone B via C-glycosidation of unprotected sugar and Diels-Alder reaction of C-glycosyl juglone // J. Chem. Soc., Chem. Commun. -1996. -№ 2. -P. 225−226.
  45. Larsen D.S., OShea M.D., Brooker S. Total syntheses of angucyclinone antibiotics (+)-emycin A and (+)-ochromycinone // J. Chem. Soc. Chem. Commun. -1996. -№ 2. -P. 203−204.
  46. Kim K., Sulikowski G.A. Total synthesis of natural (+)-SF 2315A and determination of the absolute-configuration // Angew. Chem. Intern. Edition. -1995. -Vol. 34. -№ 21. -P. 2396 -2398.
  47. Krohn K., Khanbabaee K., Jones P.G. Total synthesis of angucyclines. 7. Hydroaromatic angucyclines of the SF-2315 tupe // Liebigs Ann. Chem. -1995. -№ 11.-P. 1981−1985.
  48. Kraus G.A., Wu Y. The synthesis of angularly fused aromatic ring systems. The synthesis of 3-deoxyrabelomycin // Tetrahedron Lett. -1991. -Vol. 32. -№ 31. -P. 3803−3806.
  49. Guingant A., Barreto MM A new route for the efficient synthesis of (±)ochromycinone, a naturally occurring benz
  50. Katsuura K., Snieckus V. Directed ortho metalation reactions. Synthesis of the naturally-occurring benza. anthraquinones X-14 881 C and ochromycinone // Tetrahedron Lett. -1985. -Vol. -26. -№ 1. -P. 9−12.
  51. Brown P.M., Tompson R.H. Naturally occurring quinines. Part XXVI. A synthesis of tetrangulol (l, 8-dihydroxy-3-methylbenza.anthracene-7,12quinone) //J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. -1976. -№ 9. -P. 997−1000.
  52. Jacobsen N., Torssell K. Sinthesis of naturally occurring quinones. Alkylation with the silver ion peroxydisulrhat-carboxylic asid system // Acta Chem. Scand. -1973. -Vol. 27. -№ 9. p. 3211−3216.
  53. Che-Ping Chuang, Sheow-Fong ?Vang. Manganese (III) acetate initiated oxidative free radical reactions between 1,4-naphthoquinone and a-benzylmalonates // Tetrahedron Lett. -1994. -Vol. 35. -№ 25. -P. 4365−4366.
  54. Che-Ping Chuang, Sheow-Fong Wang. Manganese (III) acetate initiated oxidative free radical reactions between 1,4-naphthoquinone and a-alkylmalonates //Tetrahedron. -1998. -Vol. 54. -№ 34. -P. 10 043−10 052.
  55. Citterio A., Arnoldi A., Minisci F. Nucleophilic character of alkyl radicals. 18. Absolute rate constants for the addition of primary alkyl radicals to conjugated olefins and 1,4-benzoquinone // J. Org. Chem. -1979. -Vol. 44. -№ 15. -P. 2674−2682.
  56. Sheldon R.A., Koshi J.K. Oxidative decarboxylation of acids by lead tetraacetate // Organ. React. -1972. -Vol. 19. -№ 1 -P. 279−421.
  57. Л. Физер, M. Физер. Реагенты для органического синтеза / Пер. с англ.- Под ред. И. Л. Кнунянца. М.: Мир, 1975. -Т. 6. — С. 222−223.
  58. Л. Физер, М. Физер. Реагенты для органического синтеза / Пер. с англ.- Под ред. И. Л. Кнунянца. -М.: Мир, 1978. -Т. 7. -С. 439−442.
  59. Kurz М.Е., Ngoviwatchai P., Tantrarant Т. Nitroalkylation of aromatic hydrocarbons promoted by manganese (III) acetate // J. Org. Chem. -1981. -Vol. 46. -№ 23. -P. 4668−4672.
  60. Fristad WE, Hershberger S.S. Manganese (III) mediated spirodilactonization // J. Org. Chem. -1985. -Vol. 50. -№ 7. -P. 1026−1031.
  61. Fristad W.E., Peterson J.R., Andreas B.E. Manganese (III) «/-lactone annulation with substituted asids // J. Org. Chem. -1985. -Vol. 50. -№ 17. -P. 3143−3148.
  62. Curran D.P., Kim D., Liu H.T., Shen W. Translocation of radical sites by intramolecular 1,5-hydrogen atom transfer// J. Amer. Chem. Soc. -1988. -Vol. 110. -№ 7. -P. 5900- 5902.
  63. An-1 Tsai, Yi-Lung Wu, Che-Ping Chuang. Oxidative free radical reactions between 2-benzyl-l, 4-naphthoquinones and /?-dicarbonyl compounds // Tetrahedron. -2001. -Vol. 57. -№ 37. .p. 7829−7837.
  64. Akerrmark В., Eberson L., Jonsson E., Petersson E. Palladium-promoted cyclization of diphenyl ether, diphenylamine, and related compounds // J. Org. Chem. -1975. -Vol.40. -№ 9 -P. 1365−1367.
  65. Knolker H.-J., Frohner W. Palladium-catalyzed total synthesis of the antibiotic carbazole alkaloids carbazomycin G and H // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. -1998. -№ 2. -P. 173−175.
  66. JI. Физер, M. Физер. Реагенты для органического синтеза / Пер. с англ.- Под ред. И. Л. Кнунянца. М.: Мир, 1970. -Т. 1. -С. 107−108.
  67. Л. Физер, М. Физер. Реагенты для органического синтеза. / Пер. с англ.- Под ред. И. Л. Кнунянца. М.: Мир, 1971. -Т. 4. -С. 127−130.
  68. Kun-Liang Wu- Wilkinson S.- Reich N.O., Pettus T.R.R. A novel construction of dibenzofuran-1,4-diones by oxidative cyclization of quinone-arenols // Org. Lett. -2007. -Vol. 9. -№ 15. -P. 2807−2810.
  69. Carney J.R., Scheuer P.J. Popolohuanone E, a topoisomerase-II ingibitor with selective lung tumor cytotoxiciti from the pohnpei spong Disidea sp. // Tetrahedron Lett. -1993. -Vol. 34. -№ 23. -P. 3727−3730.
  70. Ishiguro K., Ohira Y., Oku H. Antipruritic Dinaphthofuran-7,12-dione Derivatives from the Pericarp of Impatiens balsamina II J. Natural Products. -1998. -Vol. 61. -№ 9. -P. 1126−1129.
  71. Sankaram A.V.B., Reddy V.V.N., Sidhu G.S. A pentacyclic quinone and diosindigo B from the heartwood of Diospyros melanoxylon II Phytochemistry. -1981. -Vol. 20. -№ 5. -P. 1093 1096.
  72. Minjuan Xu, Zhiwei Deng, Min Li, Hongzheng Fu, Proksh P, Wenhan Lin. Chemical constituents from the mangrove plant Aegiceras corniculatum II J. Natural Products. -2004. -Vol. 67. -№ 5. .p. 762−766.
  73. Puder C., Wagner K., Vettermann R., Hauptmann R., Potter at O. Terphenylquinone inhibitors of the src protein tyrosine kinase from Stilbella sp. // J. Natural Products. -2005. -Vol. 68. -№ 3. .p. 323−326.
  74. Kayser O., Kiderlen A.F., Laatsch H., Croft S.L. In vitro leishmanicidal activity of monomeric and dimeric naphthoquinones // Acta Trop. -2000. -Vol. 77. -№ 3. -P. 307−314.
  75. Thomson R.H. Naturally occurring quinones // London- New York: Blackie Academic and Professional, 1997. -Fourth ed. -746 p.
  76. Hooker S.C. The constitution of lapachol and its derivatives. Part IV. Oxidation with potassium permanganate // J. Amer. Chem. Soc. -1936. -Vol. 58. -№ 7.- P. 1168−1173.
  77. Ettlinger M.G. Hydroxynaphthoquinones. III. The structure of lapachol peroxide. // J. Amer. Chem. Soc. -1950. -Vol. 72. -№ 8. P. 3472−3474.
  78. Williams D.R., Clark M.P. Synthesis of atovaquone // Tetrahedron Lett. -1998. -Vol. 39. -№ 42. -P. 7629−7632.
  79. Chandrasenan K., Thomson R.H. Biquinones-III. The dimerisation of 1,4-naphthaquinones // Tetrahedron. -1971. -Vol. 27. -№ 12 -P. 2529 2539.
  80. Bergmann E., Bergmann F. Syntheses fnd reactions of substituted «-naphthoquinones // J. Org. Chem. -1938. -Vol. 3. -№ 2. -P. 125−136.
  81. Taylor E.C., Driscoll J.S. Pyridine 1-oxides. IX. Further oxidative dimerizations of 4-nitro-3-picolines // J. Org. Chem. -1961. -Vol. 26. -№ 10. -P. 3796−3802.
  82. H. Химия и технология соединений нафталинового ряда / Пер. с англ.- Под ред. А. И. Королёва. М.: Госхимиздат, 1963. -С. 444−447.
  83. Bekaert A., Andrieux J., Plat M, Brian J.-D. A covenient synthesis of mompain trimethyl ether // Tetrahedron Lett. -1997. -Vol. 38. -№ 24. -P. 42 194 220.
  84. Lewis J.R., Paul J.A. A convenient synthesis of naphthazarin and naphthopurpurin // Z. Naturforsch. Teil B. -1977. -Vol. 32B. -№ 12. -P. 14 731 475.
  85. Huot R., Brassard P. Friedel-Crafts condensation with maleic anhydrides. III. The synthesis of polyhydroxylated naphthoquinones // Canad. J. Chemistry. -1974. -Vol. 54. -№ 5. -P. 838−842.
  86. Singh I., Moore R.E., Chang C.W.J., Scheuer P.J. The synthesis of spinochromes A, C, D, and E // J. Amer. Chem. Soc. -1965. -Vol. 87. -№ 17.1. P. 4023−4024.
  87. С 1 2 022 959 С 07 С 50/32. Способ получения замещенных 2,3,5,8-тетрагидрокси-1,4-нафтохинонов / Ануфриев В. Ф., Новиков В. Л. (Тихоокеан. ин-т биоорган, химии ДВО РАН). № 4 862 331/04- Заявл. 27.08.90//Бюл. -1994. -№ 21. -21с.
  88. В.Ф. Синтез полигидроксинафтазаринов пигментов иглокожих и родственных соединений: Дис. канд. хим. наук. -Владивосток, 1988. -204 с.
  89. А.Я., Кочергина Т. Ю., Ануфриев В. Ф., Денисенко В. А., Глазунов В. П. Химия производных нафтазарина. Сообщение 3. Синтез дидезоксианалога исландохинона // Изв. РАН. Сер. хим. -1999. -№ 5. -С. 947−952.
  90. Natori S., Kumada Y., Nishikawa H. The structure of mompain, a naphthoquinone from Helicobasidium mompa Tanaka, and its relation to spinochrome A (M) // Chem. Pharm. Bull. -1965. -Vol. 13. -№ 5. -P. 633−635.
  91. Moore R.E., Singh I., Scheuer P.J. Isolation of eleven new spinochromes from echinoids of the genus Echinotryx И J. Org. Chem. -1966. -Vol. 31. -№ 10. -P. 3645−3650.
  92. E.A., Чумак Г. Н., Максимов О. Б. Хиноидные пигменты иглокожих. III. Минорные пигменты морского ежа Strongylocentrotus nudus II Химия природ, соединений. -1977. -№ 2. -С. 202−207.
  93. Anderson H.A., Smith J., Thomson R.H. Naturally occurring quinones. Part VI. Spinochrome D // J. Chem. Soc. -1965. -№ 3. -P. 2141−2144.
  94. Singh I., Moore R.E., Chang C.W.J., Ogata R.Т., Scheuer P.J. Spinochrome synthesis // Tetrahedron. -1968. -Vol. 24. -№ 7. -P. 2969−2978.
  95. Farina F., Martinez-Utrilla R., Paredes C. Poly cyclic hydroxy quinones. VIII. Preparation of acetylhydroxynaphthazarins by photo-Fries rearrangement. A covenient synthesis of spinochrome A // Tetrahedron. -1982. -Vol. 38. -№ 10. -P. 1531−1537.
  96. Kuhn R., Wallenfels К. Dehydro-echinochrom // Ber. -1942. -Vol. 75B. -№ 4. .p. 407−413.
  97. Wallenfels К, Gauhe A. Uber die dehydrierung von echinochrom und anderen 2,3-dioxy-naphthochinonen durch Peroxydase und Wasserstoffperoxyd II Ber. -1942. -Vol. 75B. -№ 4. -P. 413−424.
  98. Н.П. Исследование реакции автоокисления эхинохрома -2,3,5,7,8-пентагидрокси-6-этилнафталиндиона-1,4 // Всесоюзная конференция по химии хинонов и хиноидных соединений, Красноярск, 3−5 июля 1991 г.: Тез.докл. -Новосибирск, 1991. -С. 164.
  99. A.B., Афонская H.H., Черпаченко Н. М., Садретдинов С.М.,
  100. В.Л., Ануфриев В. Ф., Кольцова Е. А., Максимов О. Б., Левицкий Д. О., Руда М. Я. Исследование протективного действия полигидрокси-1,4-нафтохинонов на модели окклюзии-реперфузии миокарда // Кардиология. -1991. -Т. 31. -№ 10. -С. 81−82.
  101. A.B., Левицкая Е. Л., Тихонова Е. В., Иванова М. В. Антиоксидантные свойства, автоокисление и мутагенная активность эхинохрома, А в сравнении с его этерифицированным аналогом // Биохимия. -2001. -Т. 66. -Вып. 8. -С. 1089−1098.
  102. С.А., Ласукова Т. В., Чернявский A.M. АТФ-Сберегающий эффект гистохрома при острой ишемии миокарда больных ишемической болезнью сердца//Бюл. эксперим. биологии и медицины. -1997. -Т. 124. -№ 12.-С. 669−671.
  103. Л.П., Тихомирова Н. М., Шульгина Н. А. Максимов О.Б., Кольцова Е. А. Изучение лечебного действия нового класса антиоксидантов на глазные формы сосудистой патологии // VI Съезд офтальмологов России: Тез. докл. -М., 1994. -С. 138.
  104. H.A., Догадова Л. П., Тихомирова Н. М., Максимов О. Б., Кольцова Е. А. Экспериментальное использование антиоксиданта эхинохрома для лечения щелочных ожогов глаз // VI Съезд офтальмологов России: Тез. докл. -М., 1994. -С. 328.
  105. Г. В., Чижова А. Я., Ануфриев В. Ф., Глазунов В. П., Денисенко В. А. Химия производных нафтазарина. Сообщение 5. О структуре моногидрата дегидроэхинохрома // Изв. РАН. Сер. хим. -1999. -№ 8. -С. 1607−1609.
  106. Thomson R.H. Naturally occurring quinones // London- New York: Academic Press, 1971. -Second ed. -734 p.
  107. Krivoschekova O.E., Maximov O.B., Stepanenko L.S., Mishchenko N.P. Quinones of the lichen Cetraria cucullata II Phytochemistry. -1982. -Vol. 21. -№ 1. P.193−196.
  108. В.П., Чижова А. Я., Шувалова М. И., Ануфриев В. Ф. Химия производных нафтазарина. Сообщение 7. Установление строения замещенных 2,6(7)-дигидроксинафтазаринов методами УФ- и РЖ-спектроскопии //Изв. РАН. Сер. хим. -2001. -№ 1. -С. 85−91.
  109. R.M., Rwekika Е. 6», 8'-bisdiosquinone from Diospuros mafiensis II Phytochemistry. -1999. -Vol. 50. -№ 1. -P. 143−145.
  110. Seru G., Pannakal S.T., Fotso S., Laatsch H. Antitermitic quinones from Diospiros sylvatica II Phytochemistry. -2004. -Vol. 65. -№ 9. -P. 1265−1271.
  111. Panichayupakaranant P., Nogushi H., de-Eknamkul W., Sankawa U. Naphthoquinones and cumarins from Impatiens balsamina root cultures // Phytochemistry. -1995. -Vol.40. -№ 4. -P. 1141−1143.
  112. Oku H., Kato Т., Ishiguro K. Antipruritic effects of 1,4-naphthoquinones and related compounds //Biol. Pharm. Bull. -2002. -Vol. 25. -№ 1. -P. 137−139.
  113. Л.М., Буданцев А. Л. Нафтохиноны видов флоры России и их биологическая активность // Раст. Ресурсы. -2006. -Т. 42. -Вып. 4. -С. 108−141.
  114. Dinda В., Hajra А.К., Das S.K. Chemical constituents of Plumbago indica roots // Indian J. Chemistry. Sec. B. -1998. -Vol. 37. -№ 7. .p. 672−675.
  115. Gill M. Pigments of fungi (Macromycetes) // Natural Product Rep. -1999. -Vol. 99.-№ 3.-P. 301−317
  116. Buchanan M.S., Gill M., Yu J. Pigments of fungi. Part 43. Cardinalins 1−6, novel pyranonaphthoquinones from the fungus Dermocybe cardinalis Horak 11 J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. -1997. -№ 6. -P. 919−925.
  117. Buchanan M.S., Gill M., Yu J. Pigments of fungi. XLV. The cardinalins 8−12,unique pre-naphthoquinone from the New Zealand toadstool Dermocybe cardinalis II Austr. J. Chem. -1997. -Vol. 50. -№ 11. -P. 1081−1089.
  118. А.Я., Ануфриев В. Ф., Глазунов В. П., Денисенко В. А. Химия производных нафтазарина. Сообщение 6. Гидратация производных 2-оксо-2,3-дигидро-1,4-нафтохинона в органических растворителях // Изв. РАН. Сер. хим. -2000. -№ 3. -С. 465−470.
  119. Glazunov V.P., Tchizhova A.Ya., Pokhilo N.D., Anufriev V. Ph., Elyakov G.B. First direct observation of tautomerism of monohydroxynaphthazarins by IR-spectroscopy//Tetrahedron. -2002. -Vol. 58. -№ 9. -P. 1751−1757.
  120. Moore R.E., Scheuer P.J. Nuclear magnetic resonance spectra of substituted naphthoquinones. Influence of substituents on tautomerism, anisotropy, and stereochemistry in the naphthazarin system // J. Org. Chem. -1966. -Vol. 31. -№ 10. -P. 3272−3283.
  121. Bellamy L.J. The infra-red spectra of complex molecules // London: Chapman and Hall, 1975. -133 p.
  122. Moore R.E., Singh К, Chang C.W.J., Scheuer P.J. Polyhydroxy naphthoquinones. Preparation and hydrolysis of methoxyl derivatives // Tetrahedron. -1967. -Vol. 23. -№ 8. -P. 3271−3306.
  123. Д.Н., Панченко M.H., Похило Н. Д., Денисенко В. А., Ануфриев В. Ф. Синтез ломазарина и норломазарина пигментов растения Lomandra hastilis II Химия природ, соединений. -2008. -№ 6. -С. 581−584.
  124. Malinovskaya G.V., Anufriev V.Ph. Direct displacement of chlorine atoms by alkoxides on chlorinated anthraquinones // Synthetic Communs. -1999. -Vol. 29. -№ 18. -P. 3117−3124.
  125. Л. Растворители и эффекты среды в органической химии / Пер. с англ. -М: Мир, 1991. -763 с.
  126. Perdew J.P., Burke К., Ernzerhof М. Generalized gradient approximation made simple // Phys. Rev. Lett. -1996. -Vol. 77. -№ 18. -P.3865−3868.
  127. Laikov D.N. Fast evaluation of density functional exchange-correlation terms using the expansion of the electron density in auxiliary basis sets // Chem. Phys. Lett. -1997. -Vol. 281. -№ 1. -P. 151−156.
  128. Stevens P.J., Devlin F.J., Chablowski C.F., Frish M.J. Ab initio calculation of vibrational absorption and circular dichroism spectra using density functionalforce fields // J. Phys. Chem. -1994. -Vol. 98. -№ 45. -P. 11 623−11 627.
  129. Д.Б. Фенольные соединения // Хроматография. Практическое приложение метода. Под ред. Э. Хефтмана / Пер. с англ. -М: Мир, 1986.4. 2. -С. 263.
  130. Singh Н., Folk T.L., Scheuer P.J. Synthesis of juglone derivatives hydroxy, acetyl and ethyl substituents // Tetrahedron. -1969. -Vol. 25. -№ 21. -P. 53 015 310.
  131. Anufriev V.Ph., Malinovskaya G.V., Novikov V.L., Balanyova N.N., Polonik
  132. G. The reductive dehalogenation of halo-substituted naphthazarins and quinizarins as a simple route to parent compounds // Synthetic Communs. -1998. -Vol. 28. -№ 12. -P. 2149−2157.
  133. Moore R.E., Singh H., Chang W.J., Scheuer P.J. Sodium borohydride reduction of spinochrome A. Removal of phenolic hydroxyls in the naphthazarin sistem // J. Org. Chem. -1966. -Vol. 31. -N 11. -P. 3638−3645.
  134. В., Струве В. Синтез Арндта-Айстерта. // Органические реакции / Пер. с англ.- Под ред. А .Я. Берлина. -М.: ИЛ, 1948. -№ 1. -С. 53−83.
  135. М., Губер Ф. Пероксид водорода Н202 // Руководство по неорганическому синтезу. Под ред. Г. Брауэра / Пер. с нем. -М.: Мир, 1985.-Т.1. -С. 177−179.
  136. Л., Физер М. Реагенты для органического синтеза / Пер. с англ.- Под ред. ИЛ. Кнунянца. М.: Мир, 1970. -Т.З. -С. 202.
  137. В. Органические перекиси / Пер. с франц.- Под ред. А. Н. Несмеянова. -М.: ИЛ, 1961. -С. 55−70.
  138. Koelsch C.F., Byers D.J. Sinthesis of substituted «-naphthoquinones // J. Amer. Chem. Soc. -1940. -Vol. 62. -P. 560−562.
  139. Ю.К. Практические работы по органической химии. -М: МГУ, 1961. -419 с.
  140. А., Форд Р. Спутник химика / Пер. с англ. -М.: Мир, 1976. -С. 439−440.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!