Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Азот-, серосодержащие гетероциклы на основе дитиоамидов и ?-ацетиленовых кетонов

Диссертация: Азот-, серосодержащие гетероциклы на основе дитиоамидов и ?-ацетиленовых кетонов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Научная новизна и практическая значимость работы. Впервые проведено изучение реакций нуклеофильного присоединения дитиоамидов (дитиооксамида, М, М'-дибензилдитиооксамида, дитиомалонамида, дианилида дитиомалоновой кислоты, 1,5-дифенил-2,4-дитиобиурета, 2,5-дитиобимочевины) к ацилацетиленам и 1-бром-2-ацилацетиленам в электрофильных условиях, путем введения в реакционную среду эквимольных количеств… Читать ещё >

Азот-, серосодержащие гетероциклы на основе дитиоамидов и ?-ацетиленовых кетонов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • i. Стр
  • 1. Тиоамиды и производные ацетилена в синтезе азот-, серосодержащих гетероциклических соединений
  • Литературный обзор)
    • 1. 1. Реакции тиоамидов с карбонилсодержащими ацетиленовыми соединениями
      • 1. 1. 1. Взаимодействие тиоамидов с пропиоловой, ацетилендикарбоновой кислотами и их эфирами
      • 1. 1. 2. Взаимодействие тиоамидов с ацилацетиленами
      • 1. 1. 3. Реакции тиоамидов с 1-бром-2-ацилацетиленами
    • 1. 2. Реакции циклических тиоамидов с ацетиленом и цианацетиленами
    • 1. 3. Химические свойства дитиоамидов
  • 2. Синтез гетероциклических соединений на основе активированных ацетиленов и 1Ч, 8-амбидентных нуклеофилов
  • Обсуждение результатов)
    • 2. 1. Взаимодействие дитиооксамида и
  • М, 1Ч'-дибензилдитиооксамида с бензоилацетиленом

2.2. Синтез замещенных 1,3-дитиинов реакцией бензоил- и (теноил-2)-ацетиленов с дитиомалонамидом и дианилидом дитиомалоновой кислоты. 2.3. 1-Бром-2-ацилацетилены в реакции с дитиомалонамидом и дианилидом дитиомалоновой кислоты.

2.4. Реакция бензоилацетилена с 1,5-дифенил-2,4-дитиобиуретом.

2.5. Взаимодействие бензоилацетилена с 2,5-дитиобимочевиной.

3 Экспериментальная часть

3.1. Физические методы.

3.2. Исходные реагенты

3.2.1. Ацетиленовые кетоны.

3.2.2. М, 8-динуклеофильные реагенты.

Ф

3.3. Реакции «-ацетиленовых кетонов и 1-бром-2-ацилацетиленов с Н, 8-динуклеофильными реагентами.

ВЫВОДЫ.

Одной из наиболее интенсивно развивающихся областей органической химии является химия гетероциклических соединений. Постоянный интерес к этим соединениям связан, в первую очередь, с их высокой биологической активностью, а также с тем, что они обеспечивают, создаваемым на их основе новым материалам, уникальные свойства.

Наибольшее внимание исследователей привлекают гетероциклические соединения, содержащие атомы азота и серы, которые находят широкое применение для получения различных полимерных материалов, красителей, медицинских препаратов и т. д. [1−5].

Актуальность. Особое место в синтезе азот-, серосодержащих гетероциклических соединений занимают дитиоамиды, представлющие собой системы с несколькими реакционными центрами. С теоретической точки зрения, главная проблема заключается в сложности предсказания особенностей поведения таких систем и взаимосвязи термодинамического и кинетического контроля. Актуальность данной работы обусловлена необходимостью разработки удобных методов получения 1,3-дитиинов, 1,3-тиазинов, 1,3,5-дитиазина, 1,3,5-триазина, 1,3,5-тиадиазина, 1,3-тиазолидинов, 1,3,4-тиадиазолов на основе дитиоамидов.

В тоже время, весьма актуальными остаются реакции по тройной углерод-углеродной связи. Ацетилен и его производные в качестве синтонов и строительных блоков для получения гетероциклов находят широкое применение в тонком органическом синтезе. Особенно активно проводятся исследования с активированными ацетиленами, содержащими сильные акцепторные заместители (нитрильную, карбоксильную, кетогруппы).

В литературе имеется достаточное число работ, посвященных реакциям тиоамидов с разнообразными производными ацетилена. О взаимодействии дитиоамидов с «-ацетиленовыми кетонами до настоящего времени практически ничего не было известно.

Таким образом, разработка общих подходов к синтезу новых функциональных гетероциклических соединений на основе дитиоамидов и активированных ацетиленов является одной из актуальных задач современной химии гетероциклических соединений и химии ацетилена.

Целью работы является изучение закономерностей взаимодействия а-ацетиленовых кетонов и их бромированных аналогов с азоти серосодержащими полидентатными нуклеофиламивыяснение зависимости протекания реакции и строения образующихся веществ от структуры исходных реагентов, среды, температуры, микроволновой активацииизучение свойств синтезированных соединений.

Научная новизна и практическая значимость работы. Впервые проведено изучение реакций нуклеофильного присоединения дитиоамидов (дитиооксамида, М, М'-дибензилдитиооксамида, дитиомалонамида, дианилида дитиомалоновой кислоты, 1,5-дифенил-2,4-дитиобиурета, 2,5-дитиобимочевины) к ацилацетиленам и 1-бром-2-ацилацетиленам в электрофильных условиях, путем введения в реакционную среду эквимольных количеств кислоты Бренстеда или Льюиса.

Установлено, что в зависимости от соотношения реагентов, строения нуклеофильного и электрофильного реагентов, условий реакции могут быть получены бис (кетовинилсульфиды), дисульфиды, аддукты монои ди-присоединения, а также продукты их внутримолекулярной циклизации — S, S-и М, 8-содержащие гетероциклы.

Предложены вероятные пути протекания реакций дитиоамидов с а-ацетиленовыми кетонами.

Разработаны удобные и надежные способы получения производных 1,3-дитиинов, 1,3-тиазинов, 1,3,5-дитиазина, 1,3,5-триазина, 1,3,5-тиадиазина, 1,3-тиазолидинов, 1,3,4-тиадиазолов.

С помощью СВЧ-активации оптимизирован синтез бис{]3-бензоилвинил)сульфида реакцией дитиооксамида с бензоилацетиленом.

Таким образом, проведенное исследование дает возможность синтезировать азоти серосодержащие гетероциклические соединения с заданной комбинацией гетероатомов в цикле, что позволяет расширить сырьевую базу для получения веществ многоцелевого назначения.

Апробация работы. По теме диссертации опубликовано 5 статей, 4 тезисов докладов. Основные результаты работы были апробированы на XX Международном симпозиуме по органической химии серы (ISOCS XX) (г. Аризона, США, 2002 г.), IV Международном симпозиуме по химии и применению фосфор-, сераи кремнийорганических соединений «Петербургские встречи» (ISPM-IV) (г. Санкт-Петербург, 2002 г.), Молодежной научной школе-конференции по органической химии (г. Екатеринбург, 2002 г.), XVII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Казань, 2003 г.).

Структура работы. Диссертация состоит из введения, трех глав, выводов, списка цитируемой литературы. В первой главе обобщены литературные данные по реакциям тиоамидов с карбонилсодержащими ацетиленовыми соединениями (ацетилендикарбоновой, пропиоловой кислотами, их эфирами, ацетиленовыми кетонами), цианоацетиленами, рассмотрены химические свойства дитиоамидов.

выводы.

1. Реакция дитиооксамида и Ы, Ы'-дибензилдитиооксамида с бензоилацетиленом в зависимости от температуры, растворителя и продолжительности протекания процесса приводит к 6uc (J3-бензоилвинил)сульфиду, продуктам монои диприсоединения или перхлорату 1,3-тиазолидиния.

2. Установлено, что направление взаимодействия дитиомалонамида с ацилацетиленами определяется кислотно-основными свойствами среды. В электрофильных условиях (в присутствии кислот Льюиса или Бренстеда) были получены перхлораты или метокситрифторбораты 1,3-дитииния, а использование триэтиламина в качестве катализатора процесса приводит к деструкции дитиоамидного остова молекулы с образованием бмс (/?-бензоилвинил)дисульфида.

3. При взаимодействии дианилида дитиомалоновой кислоты с ацилацетиленами при 20 °C образуются замещенный 1,3-дитиин, а микроволновая активация направляет процесс в сторону образования производного 1,3-тиазина.

4. Использование в качестве электрофильного агента 1-бром-2-ацилацетиленов в реакциях с дитиоамидами приводит к бромидам 1,3-дитииния. При введении в молекулу нуклеофила фенильного заместителя показана возможность замены аниона Вг на СЮ4 и образования в мягких условиях свободного основания.

5. Изучено взаимодействие 1,5-дифенил-2,4-дитиобиурета с бензоилацетиленом и установлено, что в зависимости от условий реакции образуются циклические продукты различного строения: замещенные 1,3,5-дитиазина, 1,3,5-триазина и 1,3,5-тиадиазина.

6. Реакцией 2,5-дитиобимочевины с бензоилацетиленом были получены производный 1,3,4-тиадиазола и перхлорат 1,3,4-тиадиазолидиния.

Наличие в молекуле нуклеофила двух рядом стоящих атомов азота способствует возникновению а-эффекта, и направляет процесс циклизации по гидразиновому фрагменту.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Wipf P., Rahman L.T., Rector S.R. A general strategy for five-membered heterocycle synthesis by cycloelimination of alkynyl ketones, amides and thioamides //J. Org. Chem. 1998. Vol. 63. № 21. P. 7132−7133.
  2. Carter J.S., Rogier D.J. Desigh and synthesis of sulfonyl-substituted 4,5-diarylthioazoles as selective cyclooxygenase-2 inhibitors // Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999. Vol. 9. № 8. P. 1167−1170.
  3. Dengle R.V., Yngle H.D., Bonge S.P. Synthesis and microbial activity of newthiasolyl-l, 4-bensothiazines// Chem. Yncl. Med. Chem. 1999. Vol. 38 B. № 3. P. 390−393.
  4. Attaby F.A., Elneairy M.A.A. Synthesis and antimicrobial evaluation of new pyridine, thienopyridine and pyridothienopyrazole derivatives // Arch. Pharm. Res. 1999. Vol. 22. № 2. P. 194−201.
  5. Klimesova V., Svoboda M. Synthesis of 2-benzylthiopyridine-4-carbothioamide derivatives and their antimycobacterial, antifungal and photosynthesis-inhibiting activity // Eur. J. Med. Chem. 1999. Vol. 34. № 5. P. 433−440.
  6. Pfrommer J.F. The alkylation of bifunctional anions // Chemiker-Ztg. 1957. Vol. 81. P. 457−461.
  7. P. Связь между строением и реакционной способностью амбифункциональных нуклеофильных соединений // Успехи химии. 1967. Т. 36. Вып. 5. С. 803−823.
  8. Jagodzinski T.S. Thioamides as Useful Synthons in the Synthesis of Heterocycles // Chem. Rev. 2003. № 103. P. 197−227.
  9. Мушкало J1.К., Янголь Г. Я. Конденсация тиоамидов карбоновых кислот с ацетиленкарбоновыми кислотами // Укр. хим. журн. 1955. Т. 21. В. 6. С. 732−737.
  10. Hendrickson J.B., Ress R., Templeton J.E. A New General Heterocycle Synthesis- Use of Acetylenedicarboxylic Esters // J. Am. Chem. Soc. 1964. V. 86. № l.P. 107−111.
  11. Lown J.W., Ma J.C.N. Acetylenic esters. II. Further addition reactions with sulfur- and nitrogen-containing compounds II Can. J. Chem. 1967. V. 45. № 9. P. 953−967.
  12. Acheson R.M., Wallis J.D. Addition Reactions of Heterocyclic Compounds. Part 74. Products from Dimethyl Acetylenedicarboxylate with Thiourea, Thioamide and Guanidine Derivatives // J. Chem. Soc. Perkin I. 1981. № 2. P. 415−422.
  13. Heindel N.D., Chun M.C. A New Synthesis of Some Quinazoline-4(l//)thiones (I) // J. Heterocycl. Chem. 1971. V. 8. № 4. p. 685−687.
  14. B.C., Бакулев В. А., Мокрушин B.C. Реакции тиоамидов гетаренкарбоновых кислот с диметилацетилендикарбоксилатом // ХГС. 2000. № 2. С. 269−270.
  15. Cameron A.F., Hair N.J. Crystal and Molecular Structure of 5л
  16. Methoxycarbonylmethylene-2-piperidino-A -thiazolin-4-one // J. Chem. Soc. (B). 1971. № 9. P. 1733−1736.
  17. Cameron A.F., Hair N.J., Elmore N.F., Taylor P.J. Crystal and Molecular Structure of the Addition Product of N-Thiocarbamoylpiperidine and Dimethyl Acetylenedicarboxylate // Chem. Commun. 1970. № 14. P. 890 891.
  18. Plastas L.A., Stewart J.M. Crystal Structure of 2-imino-5-phenyl-4-thiazolidinone // J. Chem. Soc. (D). 1969. № 14. P. 811.
  19. Dallas G., Lown J.W., Ma J.C.N. Acetylenic Esters. Part III. Reactions of Thiocarbonyl Compounds with Methyl Propiolate, Methyl Methylpropiolate, and Methyl Phenylpropiolate //J. Chem. Soc. ©. 1968. P. 2510−2514.
  20. Basyouni M.N., Omar M.T. Reactions of Thioureas and Thioamides with Aroylphenylacetylenes // Aust. J. Chem. 1974. V. 27. P. 1585−1589.
  21. Ю.Ю., Костерина М. Ф., Берсенева B.C., Дехаен В., Бакулев В. А. Е^-Изомеризация 2-метилентиазолидин-4-онов // Изв. Акад. наук. Сер. хим. 2002. № 7. С. 1194−1198.
  22. М.Ф., Моржерин Ю. Ю., Ткачев A.B., Рыбалова Т. В., Гатилов Ю. В., Бакулев В. А. Реакция Ы, Н-(диалкил)арилтиоацетамидов с эфирами ацетилендикарбоновой кислоты // Изв. Акад. наук. Сер. хим. 2002. № 4. С. 604−608.
  23. Nakano Н., Ishibashi Т., Sawada Т. Unexpected formation of novel pyrrole derivatives by the reaction of thioamide with dimethyl acetylenedicarboxylate // Tetrahedron Letters. 2003. № 44. P. 4175−4177.
  24. Е.И., Постовский И .Я. Некоторые новые реакции присоединения ацетиленкарбоновых кислот и их эфиров // ДАН СССР. 1960. Т. 133. № 4. С. 847−850.
  25. Е.И., Постовский И. Я. Реакции присоединения ацетиленкарбоновых кислот и их эфиров // ЖОХ. 1961. Т. 31. В. 2. С. 394−400.
  26. Duffin G.F., Kendall J.D., Anhydro-compounds from Nitrogen-containing Derivatives of Thioglycollic Acid. Part II. Glyoxaline and Benziminazole Compounds // J. Chem. Soc. 1956. № 2. P. 361−368.
  27. Wade J.J. Reaction of 2H-Benzimidazole-2-thione with Dimethyl Acetylenedicarboxylate // J. Org. Chem. 1979. Vol. 44. № 11. P. 1816−1819.
  28. Nagarajan K., Nair M.D., Desai J.A. Addition Products of Benzimidazole-2(2#)-thione and Acetylene Dicarboxylic Esters // Tetrahedron Letters. 1979. № l.P. 53−56.
  29. Lie R., Undheim K. N-Quaternary Compounds Part XXXIII. Reactions between Pyrid-2-thiones and Activated Acetylenes // Acta Chem. Scand. 1973. V. 27. № 5. P. 1756−1762.
  30. Giammona G., Neri M., Carlisi В., Palazzo A., La Rosa C. Reactions of Azoesters and Dimethyl Acetylenedicarboxylate with 3-Methyl-1,2,4-triazole-5-thione //J. Heterocycl. Chem. 1991. V. 28. P. 325
  31. Giannola L.I., Giammona G., Palazzo S., Lamartina L. Synthesis and Characterisation of some New 2,6-Disubstituted Thiazolo-3,2-Z>. 1,2,4]triazine-3,7-diones // J. Chem. Soc. Perkin Trans I. 1984. № 12. P. 2707−2110.
  32. A.C., Глотова Т. Е., Комарова Т. Н., Скворцова Г. Г., Сигалов М. В., Модонов В. Б. О взаимодействии тиобензамида с а-ацетиленовыми кетонами // ЖОрХ. 1983. Т. 19. Вып. 7. С. 1428−1431.
  33. Ф.Ю., Славаченская Н. М. Химия аминотиолов. М., JL: Химия. 1965.295 с.
  34. Friedman М., Cavins J.F., Wall J.S. Relative Nucleophilic Reactivities of Amino-Groups and Mercaptide Iones in Addition Reactions with Unsaturated Compounds // J. Am. Chem. Soc. 1965. V. 87. P. 3672−3678.
  35. Т.Е., Нахманович A.C., Мабаракшина H.C. Синтез замещен ных перхлоратов 1,3-тиазиния // ХГС. 1988. № 5. С. 705−708.
  36. JI.B., Комарова Т. Н., Нахманович А. С., Абрамова Н. Д., Скворцова Г. Г. О взаимодействии бензимидазол-2-тиона с ацилацетиленами и дибензоилацетиленом // ЖОрХ. 1985. Т. 21. Вып. 12. С. 2610−2614.
  37. Комарова Т. Н, Нахманович А. С., Модонов В. Б Взаимодействие имидолин-2-тиона с ацилацетиленами // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1985. № 3. С. 694−696.
  38. Г. Г., Адриянкова Л. В., Абрамова Н. Д. Имидазолоны в реакции с ацилацетиленами // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1986. № 1. С. 143−145.
  39. Л.И., Болыиедворская Р. Л., Павлова Г. А., Алексеева Н. В. 1,2,4-Триазол и его производные в реакции присоединения к а-ацетиленовым кетонам // ХГС. 1979. № 11. С. 1552−1556.
  40. А.С., Глотова Т. Е., Скворцова Г. Г., Сигалов М. В., Комарова Т. Н. О взаимодействии 3-бром-1-фенил-2-пропин-1-она с тиобензамидом //ЖОрХ. 1984. Т. 20. Вып. 10. С. 2145−2148.
  41. Т.Е., Нахманович А. С., Комарова Т. Н. Синтез 2-арил-4-фенил(тиенил-2)-1,3-тиазин-6-тионов//ХГС. 1990. № 8. С. 1142−1143.
  42. А.В., Лукьяненко Н. Г., Кириченко Т. И. Циклические тиомочевины // ХГС. 1983. № 6. С. 723−737.
  43. Г. Г., Абрамова Н. Д., Тржцинская Б. В. Синтез и некоторые свойства М, 8-дивинил-2-меркаптобензимидазола // ХГС. 1974. № 10. С. 1390−1393.
  44. Е.Н., Шмонина Л. И. Синтезы на основе меркаптобензтиазола, меркаптобензоксазола и меркаптобензимидазола // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1969. № 3. С. 670−675.
  45. .В., Тетерина Л. Ф., Воронов В. К., Скворцова Г. Г. Синтез и свойства производных 4,5-дифенил-2-меркаптоимидазола // ХГС. 1976. № 4. С. 516−520.
  46. Г. Г., Абрамова Н. Д., Малькина А. Г., Скворцов Ю. М., Тржцинская Б. В., Албанов А. И. Реакции имидазолтионов с фенилцианацетиленом // ХГС. 1982. № 7. С. 963−966.
  47. Н.Д., Тржцинская Б. В., Скворцов Ю. М., Малькина А. Г., Албанов А. И., Скворцова Г. Г. Синтез 1,2,4-триазоло3,2−6.-1,3-тиазинов // ХГС. 1982. № 8. С. 1051−1053.
  48. Н.Д., Андриянкова Л. В., Скворцов Ю. М., Малькина А. Г., Косицына Э. И., Албанов А. И., Скворцова Г. Г. Синтез замещенных 1,3-тиазиноазолов // ХГС. 1986. № 10. С. 1412−1415.
  49. Г. Г., Андриянкова Л. В., Абрамова Н. Д., Скворцов Ю. М., Малькина А. Г. Взаимодействие бензимидазол-2-тиона с цианацетиленовыми спиртами. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1984. № 8. С. 1903−1904.
  50. Л.В., Абрамова Н. Д., Малькина А. Г., Скворцов Ю. М. Синтез 2-(3,6-диалкил-3,6-диметил-2-цианометил-5-цианометилен-1,4-оксатиан-2-ил)тио.бензоксазолов // ЖОрХ. 1987. Т. 23. Вып. 3. С. 662 663.
  51. Л.В., Абрамова Н. Д., Косицина Э. И. Цианацетилены в реакции с бензоксазол-2-тионом и бензоксазол-2-оном. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1990. № 6. С. 1390−1391.
  52. Л.М. Синтезы органических реактивов. Госхимиздат. 1947. С. 119.
  53. Schultz О.-Е., Ranke U. Synthese aliphatischer Monothiocarbonsaureamide mit mittlerer Kohlenstoffzahl (zwischen 4 und 10) // Arch. Parm. 1961. № 2. S. 82−89.
  54. Barnikow V.G., Kath V., Richter D. N, N'-Aryl-substituierte Dithiomalonsaurediamide. I //J. Prakt. Chem. 1965. Vol. 30. S. 63−66.
  55. Jean C. Bis (2-hydroxypropyl)dithiooxamide Acta Crystallogr. Sect. C. 1994. Vol. 50. P. 1163−1165.
  56. O.B., Хамитова А. И. Мягкий темплатный синтез (2,8-дитио-3,7-диаза-5-оксанонан-1,9-дитиоамидо)аквагидроксо.кобальта (III) в Со2|Те (СМ)б]-желатин-иммобилизованных матрицах // ЖОХ. 1998. Т. 68. В. 8. С. 1249−1255.
  57. Lakshmanan V., Nagaraja K.S., Udupa M.R. Synthesis and characterization of oxomolybdenum (V) complex with dithiooxamide // Indian J. Chem. Sect. A. 1992. Vol. 37. № 10. P. 806−807.
  58. Slootmaekers В., Fabretti A.S., Desseyn H.O., Perlepes S.P. The infrared spectra of complexes with planar dithiooxamides. Part IX. Си (ЬНг)Х and Ag (LH2)X complexes // Spectrochim. Acta Part A. 1996. Vol. 52. № 10. P. 1275−1296.
  59. De Beukeleer S.H.J., Desseyn H.O. The spectroscopic study of cationic complexes of dithiomalonamide with Ni (II), Pd (II) and Pt (II) // Spectrochim. Acta Part A. 1995. Vol. 51. № 10. P. 1617−1634.
  60. Bajpai U.D.N., Bajpai A., Khandwe M. Synthesis and characterization of thermally resistant coordination polymers with S and N ligands with transition metal ions // 33 rd IUPAC Int. Symp. Macromol. Montreal. July 813.1990: BookAbstr. 162 c.
  61. Chohan Z.N., Rauf A. Studies on biologically-active complexes of cobalt (II) and nickel (II) with dithiooxamide-derived ligands // J. Inorg. Biochem. 1992. Vol. 46. № 1. P. 41−48.
  62. Hammam A.S., Bayoumy B.E. Reaction of thioamides with 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone. A novel synthesis of naphtho2,3-d.thiazoIe-4,9-diones // Collect. Czech. Chem. Commun. 1985. Vol. 50. № 1. P. 71−79.
  63. Katritzky A.R., Fan W.-Q. Some Novel Quinone-Type Dyes Containing Naphthoquinone and Related Fused Ring Systems // J. Heterocycl. Chem. 1988. Vol. 25. № 3. P. 901−906.
  64. Katritzky A.R., Fan W.-Q., Li Q.-L., Bayyuk S. Novel Chromophoric Heterocycles Based on Maleimide and Naphthoquinone // J. Heterocycl. Chem. 1989. Vol. 26. № 4. P. 885−892.
  65. Matsuoka M., Iwamoto A., Kitao T. Reaction of 2,3-Dichloro-l, 4-naphthoquinone with Dithiooxamide. Synthesis of Dibenzob, z. thianthrene-5,7,12,14-tetrone // J. Heterocycl. Chem. 1991. Vol. 28. № 5. P. 1445−1447.
  66. Walker J. The Synthesis of coco'-Bis-2'-amino-4'-thiazolylalkanes and N4−2f-Thiazolylsulphanilamides // J. Chem. Soc. 1940. № 9. P. 1304−1307.
  67. Органические реакции. Сб. 6. M.: Ин. Лит. 1953. С. 304.
  68. Gasteiger J., Herzig С. Synthetic applications of 2-chlorooxiranes: preparation of thiazoles, dihydrothiazoles and selenazoles // Tetrahedron. 1981. Vol. 37. № 15. P. 2607−2611.
  69. В.И. Химия гетероциклических соединений. М.: Высш. школа. 1978. С. 459.
  70. Н.А., Генкин Э. И. Химия органических лекарственных веществ. М., JL: Госхимиздат. 1953. С. 102−103.
  71. М.Д. Лекарственные средства. М.: Медицина. 1993. Т. 2. С. 8,323.
  72. Singh S.P., Ranjana Synthesis and phototoxicity of some 4-aryl-4'-(2-thienyl)-2,2'-bithiazole // Indian J. Chem. Sect. B. 1992. Vol. 31. № 11. P. 782−783.
  73. Hurd R.N., DeLa Mater G. The Preparation and Chemical Properties of Thionamides // Chem. Rev. 1961. Vol. 61. № 1. P. 46−86.
  74. K.A., Андреев Л. Н. Химические свойства тиоамидов // Успехи химии. Т. XL. Вып. 6. С. 1014−1056.
  75. Junghahn A. Neve Methode zur Darstellung von Tetrazin derivaten // Ber. 1898. P. 312−313.
  76. Forssell G. Veber die Einwirkung des Aethylendiamins aut Thioamide I // Ber. 1891. P. 1846−1847.
  77. Общая органическая химия Т. 5. / Под ред. Сазерленда И. О. и Джонса Д. Н. М.: Химия. 1983. С. 656−657.
  78. Duckworth V.F., Werner R.L. Spectroscopic Studies of Thioamides. I. The Infrared Spectrum of Cyanothioformamide // Aust. J. Chem. 1965. Vol. 18. № 2. P. 129−138.
  79. Lee C.M., Kumler W.D. The Dipole Moment and Structure of Thiolactams //J. Org. Chem. 1962. V.27. № 6. P. 2052−2054.
  80. .В., Костиков P.P., Разин B.B. Физические методы определения строения органических молекул JI. Изд-во Ленингр. ун-та. 1976. с. 343.
  81. R., Smith F., Westaway К., АН Н., Baldisera L., Laberge L., Rousell J. The Use of Microwave Ovens for Rapid Organic Synthesis // Tetrahedron Letters. 1986. Vol. 27. № 3. P. 279−282.
  82. Giguere R.J., Bray T.L., Duncan S.M., Majetich G. Application of Commercial Microwave Ovens to Organic Synthesis // Tetrahedron Letters. 1986. Vol. 27. № 41. P. 4945−4948.
  83. Carrillo J.R., De La Cruz P., Diaz-Ortiz A., Gomez-Escalonilla M.J., De La Hoz A., Langa F., Moreno A. and Prieto P. Some applications of microwave irradiation in cycloadditions // Recent Res. Devel. in Org. & Bioorg. Chem. 1997. № l.P. 69−84.
  84. H.H., Кудан П. В., Гравис А. Г., Бундель Ю. Г. Применение микроволновой активации в химии гетероциклических соединений // ХГС. 2000. № ю. С. 1308−1320.
  85. De La Hoz A., Diaz-Ortiz A., Moreno A., Langa F. Cycloadditions under Microwave Irradiation Conditions: Method and Applications // Eur. J. Org. Chem. 2000. P. 3659−3673.
  86. T.B., Комарова Т. Н., Нахманович А. С., Ларина Л. И., Лопырев В. А., Калистратова Е. Ф. Взаимодействие дитиомалонамида идианилида дитиомалоновой кислоты с а-ацетиленовыми кетонами // ЖОрХ. 2002. Т. 38. Вып. 8. С. 1256−1258.
  87. Г. Введение в электронную теорию органических реакций / Пер. с нем. Потапова В. М. М.: Мир. 1977. С. 116−120.
  88. A., Dandarova М., Alfoldi J. 5-Aryl-2-furancarbaldehyde hydrazones and related compound // Collect. Czech. Chem. Commun. 1993. Vol. 58. № 8. P. 1905−1913.
  89. Shukla H.K., Desai N.C., Aslik R.R., Fhaker K.A. Studies on some new thiosemicarbazones and 1,3,4-thiadiazolines as potencial antitubercular antibacterial agents // J. Inst. Chem. 1984. Vol. 56. № 2. P. 85−87.
  90. М.Д. Лекарственные средства. М.: Медицина. 2002. Т. 1. С. 54, 368.
  91. О. Химия органических соединений серы / Под ред. Прилежаевой Е. Н. М.: Химия. 1975. С.
  92. Baddar F.G., Al-Hajjar F.H., El-Rayyes N.R. Acetylenic Ketones. Part III (I). Reaction of Acetylenic Ketones with Nucleophilic Sulfur Compounds // J. Heterocyclic Chem. 1976. Vol. 13. P. 691−700.
  93. H.K. Химия Р-хлорвинилкетонов // Усп. хим. 1955. Т. 24. Вып. 1.С. 32−51.
  94. Т.В., Комарова Т. Н., Нахманович А. С., Лопырев В. А. Синтез замещенных 4-амино-6-имино-1,3-дитианов // IV
  95. Международный симпозиум по химии и применению фосфор-, сера- и кремнийорганических соединений «Петербургские встречи» (ISPM-IV). 26−31 мая. 2002. г. Санкт-Петербург. С. 172.
  96. Т.В., Комарова Т. Н., Нахманович А. С., Лопырев В. А. Синтез перхлоратов 4-амино-2-ацилметилен-1,3-дитиен-6-иминия // ХГС. 2002. № 9. С. 1293−1294.
  97. Nizovtseva T.V., Komarova T.N., Nakhmanovich A.S., Larina L.I., Lopyrev V.A. Synthesis of 1,3-dithiinium salts // ARKIVOC. 2003. xiii. P. 191−195.
  98. Т.Е., Нахманович A.C., Албанов А. И., Процук Н. И., Низовцева Т. В., Лопырев В. А. О строении продуктов реакции бензоилацетилена с 1,5-дифенил-2,4-дитиобиуретом //ХГС. 2002. № 1. С. 81−86.
  99. Т.В., Комарова Т. Н., Глотова Т. Е., Ларина Л. И., Лопырев В. А. 2,5-Дитиобиурет в реакции с бензоилацетиленом // XVII Менделеевский съезд по общей и прикладной химии. 21−26 сентября. 2003. г. Казань. С. 132.
  100. Т.Н., Низовцева Т. В., Нахманович А. С., Ларина Л. И., Лопырев В. А. Синтез 4,5-замещенного 1,3,4-тиадиазолидин-2-иминий перхларата //
  101. Jencks W.P., Carriuolo J. Reactivity of Nucleophilic Reagents toward Esters //J. Am. Chem. Soc. 1960. Vol. 82. P. 1778−1786.
  102. Edwards J.O., Pearson R.G. The Factors Determining Nucleophilic Reactivities //J. Am. Chem. Soc. 1962. Vol. 84 (1). P. 16−24.
  103. Aubort J.D., Hudson R.F. Enhanced Reactivity of Nucleophiles: Orbital Symmetry and the So-called «a-Effect» // Chem. Commun. 1970. № 15. P. 937−938.
  104. Preisler P.W., Bateman M.M. Oxidation-Reduction Potential of Thiol-Disulfide Systems. II. Dithiobiuret 3,5-Diimino-l, 2,4-dithiazoline // J. Am. Chem. Soc. 1947. Vol. 69. № 11. P. 2632−2635.
  105. Cho N.S., Kim Y.H., Park M.S., Kim E.H., Kang S.K., Park S.M. Oxidative Cyclization of Dithiobiuret under Basic Conditions and Theoretical
  106. Tautomeric Studies of 5-Amino-2,3-dihydro-1.2,4-thiadiazole-3-thione I I Heterocycles. 2003. Vol. 60. № 6.
  107. М.Ф., Нахманович A.C., Кнутов B.H., Клочкова Л. Г. Синтез замещенных ацетиленовых спиртов и кетонов тиофенового ряда // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. 1968. № 12. С. 104−109.
  108. Reisch J., Welker Н. Eine neue Synthese fur Capillin, Capillinol und ahnliche Diine // Arch. Pharm. 1964. Bd. 297. S. 628.
  109. Ф., Брюстер P., Оландер К. Синтезы органических препаратов М.: ИЛ. 1949. Сб. 1 С. 434−436.
  110. Hurd R.N., De La Mater G., McElheny G.C., Turner R.J., Wallingford V.H. Preparation of Dithiooxamide Derivatives // J. Org. Chem. V. 26. № 10. P. 3980−3987.
  111. Joshua C.P., Prasannan E., Thomas S.K. Reaction of Isothiocyanates with Thiourea a Correction // Aust. J. Chem. 1981. Vol. 34. P. 917−921.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!