6, 7-дихлор-1, 4-диоксаспиро[4, 4]нон-6-ен-8-он в синтезе аналогов хлорвулонов
![Диссертация: 6, 7-дихлор-1, 4-диоксаспиро[4, 4]нон-6-ен-8-он в синтезе аналогов хлорвулонов](https://referat.bookap.info/work/3256340/cover.png)
11-хлорхлорвулон II (1), 4-аллил-4-гидрокси-2,3-дихлорциклопент-2-ен-1-он (2) и 4-аллил-4-гидрокси-3-М^-диметиламино-2-хлорциклопент-2-ен-1-он (3) в концентрации 10″ 2 мг/мл по отношению к грибам Septoria nodorum Berk; 4-аллил-4-гидрокси-3-Ы, М-диэтиламино-2-хлорциклопент-2-ен-1-он (4) в концентрациях 10″ 2 мг/мл и 10″ 3 мг/мл по отношению к грибам Bipolaris so-rokiniana. В лаборатории биохимии… Читать ещё >
6, 7-дихлор-1, 4-диоксаспиро[4, 4]нон-6-ен-8-он в синтезе аналогов хлорвулонов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)
Содержание
- Глава 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР. «МОРСКИЕ» ПРОСТАНОИДЫ СИНТЕЗ И БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТ
- 1. 1. Природные источники, строение и биосинтез морских простаноидов
- 1. 2. Химические синтезы «морских» простаноидов
- 1. 2. 1. Синтез клавулонов
- 1. 2. 2. Синтез хлорвулонов
- 1. 2. 3. Синтез пунагландинов
- 1. 3. Биологические свойства «морских» простаноидов
- 1. 3. 1. Антивирусная активность циклопентеноновых РО
- 1. 3. 2. Противоопухолевая активность алкилиденпентеноновых РО
- 1. 3. 2. 1. Химические аспекты природы противоракового действия простаноидов
- 1. 3. 2. 2. Механизм противоракового действия РО
- 1. 3. 3. Противоопухолевые свойства «морских» простаноидов
- 2. 1. Синтез (±)-14Д5-дигидро-11-хлорхлорвулона II
- 2. 2. Синтез (±-)-11-хлорхлорвулона II
- 2. 3. Получение ключевых циклопентеноновых блок-синтонов «морских» простаноидов
- 2. 4. Реакции дихлорциклопентенонов с № и Б- нуклеофилами как модельные опыты возможного «связывания» 11-хлорхлорвулонов с биомишенями
- 2. 5. Биологическая активность синтезированных соединений
ЗАКЛЮЧЕНИЕ
о фунгицидной активности 11-хлорхлорвулона II (1), 4-аллил-4-гидрокси-2,3-дихлорциклопент-2-ен-1-она (2) и 4-аллил-4-гидрокси-3-М,>1-диметил-амино-2-хлорциклопент-2-ен-1 -она (3) и 4-аллил-4-гидрокси-3-К, Ы-диэтил-амино-2-хлор-циклопент-2-ен-1 -она (4).
В лаборатории биохимии иммунитета растений ИБГ УНЦ РАН изучена фунгицидная активность для соединений (1), (2), (3) и (4).
Фунгицидная активность in vitro изучалась на фитопатогенных грибах Septoria nodorum Berk для соединений (1), (2) и (3) и Bipolaris sorokiniana для соединения (4). Грибы выращивали на 2%-ном агаре Чапека с глюкозой (Реахим) с добавлением 0.01 — 0.001% раствора исследуемого вещества. Для контроля использовали безфунгицидную среду.
О фунгицидной активности судили по задержке роста грибов на 7 и 14 день после пасажа по отношению к контролю.
Соединение Вид фитопатогенных грибов День после пасажа Концентрация, мг/мл Ингибирование роста, %.
1 Septoria nodorum Berk 7 10″ 2 67.
1 «~» 14 10'2 70.
2 7 10″ 2 2.
2 «-» 14 10″ 2 • 11.
3 7 10″ 2 38.
3 ft tt 14 ю-2 48.
4 Bipolaris sorokiniana 7 10″ 2 99.
4 и it 14 10″ 2 99.
4 «» 14 10″ 3 75.
Таким образом, в опытах in vitro установлено, что следующие соединения проявляют фунгицидную активность:
— 11-хлорхлорвулон II (1), 4-аллил-4-гидрокси-2,3-дихлорциклопент-2-ен-1-он (2) и 4-аллил-4-гидрокси-3-М^-диметиламино-2-хлорциклопент-2-ен-1-он (3) в концентрации 10″ 2 мг/мл по отношению к грибам Septoria nodorum Berk;
— 4-аллил-4-гидрокси-3-Ы, М-диэтиламино-2-хлорциклопент-2-ен-1-он (4) в концентрациях 10″ 2 мг/мл и 10″ 3 мг/мл по отношению к грибам Bipolaris so-rokiniana.
Хайруллин Р. М/.
Подписи Максимова И. В. и Хайруллина P.M. заверяю:
Ученый секретарь ИБГ УНЦ РАН к.б.н.
Гималов Ф.Р./.
Контроль.
Рис 1. Подавление роста фитопатогенного гриба Septoria nodorum Berkхлорхлорвулоном II (1), 4-аллил-4-гидрокси-2,3-дихлорциклопент-2-ен-оном (2) и 4-аллил-4-гидрокси-3-^Ы-диметиламино-2-хлорциклопент-2-ен-оном (3) в концентрации 10″ мг/мл. 7 день культивирования.
Контроль, А В.
Рис 4. Подавление роста фитопатогенного гриба В1ро1апз эогокшапа 4-ал-лил-4-гидрокси-ЗЫ,]М-диэтиламино-2-хлорциклопент-2-ен-1 -оном (4) в концентрациях 10″ 2 мг/мл (А) и 10″ 3 мг/мл (В). 14 день культивирования.