Амины. 
Органическая химия

Амины — органические производные аммиака, которые можно рассматривать как продукты замены атомов водорода аммиака на углеводородные радикалы.

В зависимости от числа замещенных атомов водорода аммиака различают амины:

— первичные R—NH₂:

вторичные R₂NH:

— третичные R₃N.

четверичные аммониевые соединения [R₄N]⁺X~, аналогичные солям аммония NH₄⁺C1^-

В зависимости от природы радикала амины могут быть:

алифатическими (предельными и непредельными);

алициклическими;

ароматическими;

гетероциклическими.

Номенклатура

Названия первичных аминов строят из названий углеводородов, добавляя к ним приставку амино- или окончание -амин. Названия вторичных и третичных аминов чаще всего образуют по принципам рациональной номенклатуры, перечисляя имеющиеся в соединении радикалы. Например: первичные амины:

Способы получения аминов

Восстановление

Амины получаются восстановлением ряда азотосодержащих органических соединений — нитросоединений, нитрилов, амидов и т. п.

Наиболее важной является реакция восстановления ароматических нитросоединений, в частности нитробензола, открытая Н. Н. Зининым в 1842 г. и приводящая к получению анилина:

Для восстановления нитросоединений могут быть использованы другие восстановители — железо, цинк или олово в кислой среде, водород над катализаторами (Pt, Pd, Ni) и др. Восстановление можно осуществить и электрохимически.

Восстановление нитросоединений в амины происходит через несколько промежуточных стадий. Строение нромежуточных продуктов зависит от типа примененного восстановителя, от условий проведения реакций (в первую очередь, от кислотности среды).

Все промежуточные продукты при дальнейшем восстановлении превращаются в амины.

Восстановление амидов

Восстановление нитрилов

Алкилирование аммиака и аминов

Действие галогеналкилов на аммиак приводит к постепенному замещению атомов водорода аммиака на углеводородные радикалы с образованием смеси аминов всех степеней замещения (в виде солей).

Например:

где Y — атом галогена.

Последний продукт рассматривают как сполна замещенное аммониевое соединение и называют йодистым тетраметиламмоиием.

Смесь полученных аминов обрабатывают щелочью, подвергают перегонке с водяным паром и последующему разделению ([R₄N]⁺Y водяным паром не отгоняется).

Перегруппировка Гофмана

При действии на амиды щелочных солей гипогалоидных кислот происходит образование аминов, содержащих в радикале па один атом углерода меньше, чем в исходном амиде: