Краткая характеристика глицерина

Глицерин (1,2,3-пропантриол, 1,2,3-триоксипропан) характеризуется формулой С₃Н₈0₃:

Мглицерина) = 92 г/моль.

Глицерин — маслянистая жидкость, без цвета и запаха, сладкая на вкус, смешивается с водой в любых отношениях, образуя с молекулами воды водородные связи. Тяжелее воды, растворим в этаноле и метаноле. 7_КИП = 563 К.

Глицерин обладает всеми химическими свойствами спиртов: он горит, разлагается при нагревании, взаимодействует с активными металлами, подвергается дегидрогенизации и дегидратации, вступает в реакции этерификации. Как и другие многоатомные спирты, обладает более сильными кислотными свойствами по сравнению с предельными одноатомными спиртами.

Усиление кислотных свойств глицерина проявляется так же, как и у этиленгликоля (см. 11.10), но глицерин, содержащий три гидроксогруппы, проявляет более сильные кислотные свойства, чем этиленгликоль. Глицерин может взаимодействовать не только с щелочами, но и с нерастворимыми гидроксидами как основного, так и амфотерного характера. Он реагирует с гидроксидом меди (П). Это уравнение можно записать упрощенно (1), а также с позиций теории комплексных соединений (2):

В целях упрощения можно использовать первую форму записи. Эта реакция является характерной на многоатомные спирты, ее признак — образование раствора ярко-синего цвета.

Важным свойством глицерина является его способность вступать в реакции этерификации с органическими и неорганическими кислотами:

1. Взаимодействие с азотной кислотой:

2. Реагирует с жирными кислотами, образуя жиры-триглицериды:

Напишите уравнения реакций, иллюстрирующие другие свойства глицерина (горение, разложение, взаимодействие с галогеноводородами и др.).

Получают глицерин при гидролизе жиров (см. 14.19). Можно его получить и при брожении гексоз (см. 14.22), а также синтетическим путем из пропилена. При высокой температуре (около 773 К) пропилен вступает в реакцию замещения с хлором, при этом хлор замещает водород в метальном радикале (реакция идет по радикальному механизму):

На хлористый аллил действуют хлорноватистой кислотой НС10 (по одному из методов) и получают дихлоргидрид глицерина:

Из дихлоргидрида глицерина при его омылении гидроксидом натрия получают глицерин:

Глицерин находит широкое применение в пищевой промышленности, в ситцепечатании, для изготовления типографской краски, в производстве различных смол и пластмасс, для получения нитроглицерина (взрывчатого вещества и ценного лекарственного препарата: 1%-й раствор нитроглицерина в спирте применяется для лечения заболеваний сердца) и др.

• ? Задания для самостоятельной работы
• 1. Поясните, почему глицерин относят к полиатомным спиртам.
• 2. Поясните, почему глицерин может смешиваться с водой в любых отношениях.
• 3. Поясните, к какому классу веществ относятся продукты взаимодействия глицерина с жирными кислотами; напишите схему реакции глицерина с масляной кислотой.
• 4. Приведите обоснованный пример, иллюстрирующий экологическую роль глицерина.
• 5. Приведите два обоснованных примера, иллюстрирующих применение глицерина.