Формальдегид. 
Органическая химия

I. Общая характеристика.

Формальдегид (метаналь, муравьиный альдегид) характеризуется формулами СН₂0, НС НО:

II. Физические свойства.

Формальдегид — бесцветный газ с резким удушливым запахом, тяжелее воздуха. Хорошо растворяется в воде. Водный раствор метаналя называют формалином. Товарный формалин представляет собой 40%-й раствор НСНО в воде; Г_конд = 252 К. М (СН₂0) = 30 г/моль.

III. Химические свойства.

• 2. Разлагается на различные продукты [напишите схемы реакций) (1) и (2)].
• 1. Горит, образуя С0₂ и Н₂0 (полное сгорание).^[1]

Эти реакции являются качественными на альдегидную группу.

Продуктом этой реакции может быть и угольная кислота:

4. Метаналь может восстанавливаться водородом (эта реакция присоединения по карбонильной группе):

5. Метаналь вступает в другие реакции присоединения, например с циановодородом и др.:

6. При легком нагревании вступает в реакцию с аммиаком, образуя уротропин, который является хорошим ингибитором кислотной коррозии стали:

7. Полимеризуется, образуя полиформальдегид (совершенно сухой, при повышенной температуре, в присутствии карбонила железа как катализатора):

aside class="viderzhka__img" itemscope itemtype="http://schema.org/ImageObject">

8. Реакция альдолизации в водных растворах в присутствии гидроксида кальция (образуются сахароподобные вещества, например гексоза):

Эта реакция впервые была осуществлена А. М. Бутлеровым.

9. В щелочной среде вступает в реакцию диспропорционирования (реакция Канниццаро):

10. Формальдегид вступает в реакции поликонденсации с фенолом, образуя фенолоформальдегидные смолы (см. 11.6). Формальдегид вступает и в другие химические реакции.

IV. Получение.

Генетически формальдегид получают окислением метанола:

V. Применение.

Метаналь находит широкое применение. Его растворы используют для консервации биологических препаратов, которые применяют в биологических лабораториях, зоологических музеях, моргах, медицинских лабораториях и т. д. Большие количества формальдегида используют для получения смол (фенолоформальдегидных, карбамидных и др.); из него получают уротропин и другие вещества. Метаналь является исходным сырьем для получения лекарственных препаратов, синтетического каучука, взрывчатых веществ.

Формальдегид в больших количествах оказывает отрицательное воздействие на организм человека и окружающую среду. Поэтому необходимо осторожно обращаться с этим веществом и не допускать его попадания в окружающую среду.

• ? Задания для самостоятельной работы
• 1. Поясните, почему формальдегид можно применять при изготовлении зеркал.
• 2. Поясните, почему формальдегид является газом, в то время как метанол, незначительно отличаясь от первого молярной массой, является жидкостью.
• 3. Из углерода, водорода и кислорода минимальным числом стадий получите метаналь.
• 4. Приведите три обоснованных примера использования метаналя.
• 5. Приведите обоснованный пример, иллюстрирующий экологическую роль метаналя.

• [1] Из-за наличия карбонильной группы, связанной с атомамиводорода, легко окисляется в «мягких» условиях, т. е. способен к реакции «серебряного зеркала» и окислению гидроксидом меди (Н):