Анилин. 
Органическая химия

I. Общая характеристика.

Ниже представлены различные формулы анилина: эмпирическая (1), структурная (2), электронная (3):

Взаимное влияние атомов в молекуле анилина такое же, как и в феноле (на свойства бензольного ядра; см. фенол). Влияние бензольного ядра на свойства аминогруппы состоит в том, что оно оттягивает к себе электронные облака от атома азота, чем ослабляет основные свойства аминогруппы (анилин является более слабым основанием, чем NH₄OH и предельные амины).

II. Физические свойства.

Анилин — бесцветная маслянистая жидкость. Малорастворим в воде. Химически чистый анилин бесцветен; цвет анилина, встречающегося в лаборатории, светло-коричневый, так как он частично окисляется кислородом воздуха. Очень токсичен (ядовит).

III. Химические свойства.

• 1. Горит:
  • (уравняйте).
• 2. Разлагается:

Солянокислый и сернокислый анилины представляют собой соли фениламмония; они по свойствам напоминают соли аммония.

Анилин, в отличие от аммиака, практически не взаимодействует с водой, его раствор в воде не изменяет окраски индикаторов.

• 4. Свойства анилина, связанные с бензольным ядром:
• 4.1. Реакция замещения; анилин содержит аминогруппу —NH₂, являющуюся заместителем I рода, поэтому анилин при обычных условиях вступает в реакции замещения с электрофильными реагентами (галогенами, азотной кислотой и др.).

4.2. Взаимодействует с Н₂ (реакция присоединения):

Для анилина характерны и другие свойства.

IV. Получение.

Анилин получают разными способами. Рассмотрим некоторые из них.

1. Реакция Зинина — из нитробензола, который восстанавливают водородом в момент выделения:

Атомарный водород в момент выделения способен восстанавливать нитросоединения до аминов.

2. Взаимодействием галогенопроизводных с аммиаком:

V. Применение.

Анилин является основным исходным веществом при синтезе красителей. Он применяется при получении лекарственных препаратов и различных полимеров.

Анилин токсичен, поэтому экологически опасен и требует осторожного обращения.

• ? Задания для самостоятельной работы
• 1. Поясните, почему анилин является ароматическим первичным амином.
• 2. Обоснуйте особенности химических свойств анилина, исходя из строения его молекул.
• 3. Обоснуйте области применения анилина (два примера).
• 4. Из хлорбензола получите фениламин.
• 5. Приведите обоснованный пример, иллюстрирующий экологическую роль анилина.