Галогенопроизводные углеводородов. 
Органическая химия

При взаимодействии различных углеводородов с галогенами или галогеноводородами за счет реакций замещения или присоединения образуются галогенопроизводные углеводородов.

Органические вещества, молекулы которых содержат атомы галогенов, связанные с углеводородными радикалами, называются галогенопроизводными.

По характеру углеводородного радикала различают предельные, непредельные и ароматические галогенопроизводные.

Галогенопроизводные, в молекулах которых атомы галогенов связаны с предельным углеводородным радикалом, называются предельными галогенопроизводными углеводородов, например СН₃С1 — хлорметан; С₂Н₄С1₂ — дихлорэтан и др.

Галогенопроизводные, в молекулах которых атомы галогенов содержат бензольное ядро, называются ароматическими галогенопроизводными углеводородов, например С₆Н₅С1 — хлорбензол; С₆Н₄С1₂ — дихлорбензол и др.

Галогенопроизводные, в молекулах которых атомы галогенов связаны с непредельным углеводородным радикалом, называются непредельными галогенопроизводными углеводородов, например хлорвинил СН₂=С (С1)Н; хлоропрен СН₂=СС1—СН=СН₂ и др. Существуют галогенопроизводные циклопарафинов и других классов этих углеводородов.

По числу атомов галогена, содержащихся в молекуле, различают моно- (СН₃С1), ди- (СН₂С1₂), три-(СНС1₃) и другие галогенопроизводные.

Химические свойства галогенопроизводных зависят, с одной стороны, от характера углеводородного радикала и, с другой стороны, от содержания в молекулах атомов галогенов.

1. В генетическом отношении очень важным химическим свойством галогенопроизводных является их гидролиз (разрушение водой) или омыление (действие гидроксидов металлов):

2. Галогенопроизводные (в связи с наличием галогена) вступают в реакцию Вюрца:

3. Вступают в реакцию Фриделя—Крафтса (взаимодействие бензола с галогенопроизводными):

4. Взаимодействуют с аммиаком, образуя амины:

5. Моногалогенопроизводные в определенных условиях способны отщеплять галогеноводород и превращаться в олефины (при повышенных температурах в присутствии щелочей):

Возможны и другие реакции в связи с наличием в молекулах галогенопроизводных атомов галогенов.

Получают галогенопроизводные при реакциях замещения или присоединения галогенов с углеводородами (см. свойства углеводородов).

Большое практическое значение имеют непредельные галогенопроизводные олефинового и диенового ряда, так как они способны к полимеризации, в результате которой образуются различные полимеры. Многие галогенопроизводные находят широкое применение как растворители (дихлорэтан и др.) и ядохимикаты (гексахлоран и др.), как сырье для органического синтеза. Используются они и для изготовления лекарств или сами применяются в медицине (хлороформ и др.).

Многие галогенопроизводные токсичны для человека и других теплокровных животных, в чем состоит их негативная экологическая роль.

• ? Задания для самостоятельной работы
• 1. Назовите классы галогенопроизводных, исходя из: а) характера углеводородного радикала; б) числа атомов галогена в молекуле.
• 2. Напишите уравнения реакций: а) омыления хлорэтана; б) Вюрца для хлорэтана; в) Фриделя—Крафтса для хлорметана.
• 3. Приведите три обоснованных примера использования галогенопроизводных человеком.
• 4. Приведите обоснованный пример, иллюстрирующий экологическую роль галогенопроизводных.