Таутомерия нитросоединений. 
Органическая химия

Первичные и вторичные нитросоединения находятся в таутомерном равновесии с нитроновыми кислотами, которые называют также ацинитросоединениями или аци-формами нитросоединений:

Внешне картина напоминает кето-енольную таутомерию; для большинства обычных нитросоединений аци-форма менее устойчива, чем нитротаутомер; содержание аци-формы в таутомерной смеси находится в пределах 10″ - 10'⁷ (это также напоминает кето-енольную таутомерию, где енольная форма обычно менее устойчива).

Для аниона (736) — продукта а-депротонирования нитросоединения, напротив, более устойчива форма (736″), которая является анионом нитроновой кислоты (нитронат-анионом); резонансный гибрид близок по структуре к нитронат-аниону; анионы (736) обычно и называют нитронат-анионами (аналогия с енолят-анионами, образующимися из карбонильных соединений). Если первичное или вторичное нитросоединение обработать водным раствором щелочи, то иитросоединение растворяется с образованием щелочной соли нитроновой кислоты (нитроната натрия или калия). Если теперь подкислить этот раствор, то в первый момент выделяется нитроновая кислота, которая постепенно (но отнюдь не мгновенно) переходит обратно в нитро-форму:

Если подкисление производить при низкой температуре, скорость таутомерного перехода понижается, поэтому «замороженную» аци-форму удается сохранять более или менее продолжительное время.