Методы получения. 
Органическая химия

Главным природным источником предельных углеводородов является нефть, а для первых членов гомологического ряда — природный газ. Однако выделение индивидуальных соединений из нефти или продуктов ее крекинга — весьма трудоемкая, а часто и невыполнимая задача, поэтому приходится прибегать к синтетическим методам получения.

Методы получения алканов. 1. Алканы образуются при действии металлического натрия на моногалогенопроизводные (реакция Вюрца):

Если взяты разные галогенопроизводные, то образуется смесь трех различных алканов, так как вероятность встречи в реакционном комплексе одинаковых или разных молекул равна, а реакционная способность их близка:

2. Алканы могут быть получены при восстановлении алкенов или алкинов водородом в присутствии катализаторов (см. гл. 5 и 6):

3. Самые разнообразные производные алканов могут быть восстановлены при высокой температуре иодоводородной кислотой:

Однако в этих случаях иногда наблюдается частичная изомеризация углеродного скелета — образуются более разветвленные алканы.

4. Алканы могут быть получены при сплавлении солей карбоновых кислот со щелочью. Образующийся при этом алкан содержит на один атом углерода меньше, чем исходная карбоновая кислота:

Метод получения метана. Метан может быть получен гидролизом карбида алюминия:

Физические свойства

Согласно теории строения А. М. Бутлерова, физические свойства веществ зависят от их состава и строения. Рассмотрим на примере предельных углеводородов изменение физических свойств в гомологическом ряду (см. табл. 19).

Четыре первых члена гомологического ряда, начиная с метана, — газообразные вещества. Начиная с пентана и выше нормальные углеводороды представляют собой жидкости с плотностью ниже 1 г/см³. Метан сгущается в жидкость лишь при -162 °С. У последующих членов ряда температура кипения возрастает, причем при переходе к следующему гомологу она возрастает приблизительно на 25°.

Температура плавления нормальных углеводородов в гомологическом ряду увеличивается медленно. Начиная с углеводорода С₁₆Н₃₄ высшие гомологи при обычной температуре — твердые вещества.

Температура кипения у всех разветвленных алканов ниже, чем у нормальных алканов, и притом тем ниже, чем более разветвлена углеродная цепь молекулы. Это видно, например, из сравнения температур кипения трех изомерных пентанов. Наоборот, температура плавления оказывается самой высокой у изомеров с максимально разветвленной углеродной цепью. Так, из всех изомерных октанов лишь гексаметилэтан (СН₃)₃С—С (СН₃)₃ является твердым веществом уже при обычной температуре (т. пл. 104 ^ГС). Эти закономерности объясняются следующими причинами.

Превращению жидкости в газ препятствуют ван-дер-ваальсовы силы взаимодействия между атомами отдельных молекул. Поэтому чем больше атомов в молекуле, тем выше температура кипения вещества, следовательно, в гомологическом ряду температура кипения должна равномерно расти. Если сравнить силы взаимодействия молекул н пентана и неопентана, то ясно, что эти силы больше для молекулы с нормальной цепью углеродных атомов, чем для разветвленных, так как в молекуле неопентана центральный атом вообще выключен из взаимодействия.

Главным фактором, влияющим на температуру плавления вещества, является плотность упаковки молекулы в кристаллической решетке. Чем симметричнее молекула, тем плотнее ее упаковка в кристалле и тем выше температура плавления (у «пентана -132 °С, у неопентана -20 °С).