Много писем адресовано Алексею Сергеевичу Суворину — беллетристу, драматургу и фельетонисту, создателю «Нового времени». Их личная переписка длилась 17 лет. По замечанию Э. А. Полоцкой, письма Чехова к Суворину — может быть, самые содержательные во всей чеховской переписке.
Издателя Суворина и писателя Чехова связывали откровенная дружба и взаимная привязанность. Наш современник, английский славист Дональд Рейфилд, писал, что истинный душевный комфорт Суворин испытывал в кругу друзей, и самая трогательная дружба связывала его с Чеховым.
В письмах к этому человеку затрагивается очень много вопросов — литературных, театральных, множество общественных проблем. Письма связаны глубокой тематической последовательностью и логикой. На протяжении целого десятилетия Чехов стремится влиять на Суворина, воспитывать его в духе того сурового и сдержанного протеста, который определял его собственную жизнь. В письмах к нему Чехов был откровенен и настойчив в защите своего мировоззрения и своей правды.
Перечитывая письма к Суворину, нетрудно заметить, что они острополемичны, что Чехов далеко не всегда спорит с ним лично, чаще — с программой, очередным номером или определенной статьей «Нового времени».
В этой переписке были совершенно личные страницы, окрашенные своеобразной лирикой и душевным теплом. Здесь обсуждались замыслы и сюжеты будущих рассказов и пьес, а иные из них предполагалось писать совместно.