Качественный анализ 4-[1-(4-этоксифенил) — 6, 7-диметокси-3-оксо-3, 4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил]-бензойной кислоты

С целью идентификации исследуемого вещества были использованы методы ИКи УФ-спектроскопии, а также метод ЯМР-Н¹.

УФ-спектроскопия.

Для подтверждения подлинности исследуемого вещества использовали УФ-спектр спиртового раствора S3. Для этого готовили раствор по методике: точную навеску лекарственного вещества (0,05г) растворяли в спирте этиловом при нагревании на водяной бане в мерной колбе вместимостью 100 мл. Раствор охлаждали и доводили растворителем до метки (раствор А).

1мл раствора, А переносили в мерную колбу вместимостью 5мл и доводили этанолом до метки (раствор Б).

Измеряли оптическую плотность полученного раствора на спектрофотометре марки «СФ — 101» в кварцевых кюветах толщиной 1 см, раствор сравнения — этанол, в диапазоне длин волн от 240 до 310 нм. Спектр поглощения представлен на рисунке 13.

Рисунок 13 — УФ-спектр 0,001% спиртового раствора S3.

Наблюдается одна полоса поглощения с максимумом в области 276 нм.

В связи с тем, что электронные спектры не дают полной качественной характеристики, следующим этапом явилось подтверждение подлинности S3 с помощью ИКспектрофотометрии (рисунок 14).

ИК-спектр, снятый в таблетках калия бромида (KBr), позволил обнаружить в молекуле S3 следующие полосы поглощения соответствующие определенным функциональным группам: 1693 см^-1 (C=О связь в СООН группе), 1590 см^-1 (С=О связь в >N-C=O группе).

Таким образом на основании данных спектров (ИК-, УФ-) подтверждается структура 4-[1-(4-этоксифенил)-6,7-диметокси-3-оксо-3,4-дигидро-1Н-изохино-лин-2-ил]-бензойной кислоты.

Рисунок 14 — ИК-спектр S3.

В табл. 2 приведены данные физических и физико-химических свойства вещества S3.

Таблица 2 — Некоторые характеристики вещества S3.

Использование качественных реакций для определения подлинности вещества S3.

а) Идентификация кето-группы.

Реакции конденсации с аминами в щелочной и кислой среде с образованием оксимов и гидразонов. Методика: 0,01 г вещества S3 растворяли в 1 мл спирта этилового при нагревании на водяной бане в течение 10 минут. Добавляли 1 мл щёлочи и 1 мл раствора 2,4-динитрофенилгидразина. К такому же раствору вещества добавляли 1 мл щёлочи и 1 мл раствора гидроксиламина. Наблюдали образование оксимов и гидразонов (Схема 1).

Схема 17 — Схема реакции идентификации кетогруппы б) Идентификация третичной аминогруппы.

Реакции комплексообразования с общими и частными осадительными реактивами за счёт образования координационной связи (неподелённая пара электронов). Методика: на предметные стёкла помещали по 0,01 г исследуемого вещества. К пробам добавляли по несколько капель реактивов Драгендорфа, Майера, Мерме, Бушарда, Зонненштейна, Эрдмана, Марки, Фреде и серной кислоты концентрированной. Наблюдали появление жёлтой, розовой и фиолетовой окраски. При добавлении реактивов Майера, Марки, Зонненштейна, Бушарда и Мерме окраска не менялась. Те же реакции проводили со спиртовыми растворами вещества S3. Методика: по 0,01 г вещества растворяли при нагревании на водяной бане в течение 10 минут в этаноле в пробирках. В пробирки добавляли по несколько капель перечисленных реактивов. Наблюдали за изменением окраски растворов. При добавлении реактивов Эрдмана и Фреде окраска оставалась неизменной.

в) Идентификация этоксигруппы ;

йодоформная проба. Методика: 0,01 г исследуемого вещества помещали в 1 мл воды очищенной и кипятили в пламени горелки в течение 10 минут для разрушения простой эфирной связи, фильтровали. Далее исследование проводили по известной методике идентификации спиртового гидроксила: к фильтрату добавляли 5 мл раствора натрия гидроксида, 2 мл 0,1 М раствора йода и наблюдали постепенное выпадение жёлтого осадка йодоформа, который обнаруживали также по характерному запаху.

г) Идентификация карбоксильной группы.

Реакции солеи комплексообразования.

Реакции с растворами хлорида окисного железа, сульфата меди (ЙЙ), нитрата кобальта, нитрата свинца, сульфата бария и нитрата серебра. Методика: в пробирки помещали по 0,01 г исследуемого вещества и растворяли в 1 мл этилового спирта при нагревании на водяной бане в течение 10 минут, охлаждали, фильтровали. В каждую пробирку добавляли по 1 мл соответствующих реактивов. Наблюдали образование осадков жёлтого, голубого и белого цветов. В пробирках с растворами нитрата свинца и сульфата бария осадков не выпадало. Результаты физико-химических исследований 4-[1-(4-этоксифенил)-6,7-диметокси-3-оксо-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил]-бензойной кислоты в таблице 3.

• 1. На основании литературных данных рассмотрен синтез 7-ми новых производных N-арилпроизводных 6,7-диметоксиизохинолона-3 путём взаимодействия гомовератровой кислоты и соответствующего альдегида.
• 2. На основе данных спекторофотометрии, ТСХ и элементного анализа доказано строение целевых соединений.
• 3. Определены физические и физико-химические свойства анализируемых соединений.

Таблица 3 — Результаты качественного анализа вещества S3.