Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

1, 3-диполярное циклоприсоединение азометиниминов на основе производных пиразолидина и 3, 4-дигидроизохинолина

Диссертация: 1, 3-диполярное циклоприсоединение азометиниминов на основе производных пиразолидина и 3, 4-дигидроизохинолина
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Химия азометшшминов — соединений, содержащих биполярный фрагмент последовательно связанных атомов углерода и двух атомов азота, — в последние деся гилетия активно развивается. Высокая реакционная способность к большому числу реагентов, возможность протекания реакций по разным реакционным центрам, внутримолекулярные термические и фотохимические превращения делают азометинимины важным синтоном… Читать ещё >

1, 3-диполярное циклоприсоединение азометиниминов на основе производных пиразолидина и 3, 4-дигидроизохинолина (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
    • 1. 1. Методы генерации азометиниминов
      • 1. 1. 1. Получение азометиниминов типа «А»
      • 1. 1. 2. Получение азометиниминов типа «Б»
      • 1. 1. 3. Получение азометиниминов типа «В»
    • 1. 2. Регио- и стерео селективность в реакциях циклоприсоединения азометиниминов
      • 1. 2. 1. Реакции азометиниминов «А»
      • 1. 2. 2. Реакции азометиниминов «Б»
      • 1. 2. 3. Реакции азометиниминов «В»
  • 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
    • 2. 1. Синтез источников азометиниминов
      • 2. 1. 1. Синтез и строение несимметрично замещенных 6-арил-1,5-диазабицикло-[3.1.0]гексанов.'.'
      • 2. 1. 2. Синтез 1,3,4,8Ь-тетрагидро[1,2]диазирино[3,1-я]изохинолинов
      • 2. 1. 3. Получение Лг-арил (3,4-дигидроизохинолиний-2-ил)амидов и гексагидротетразинов
      • 2. 1. 4. Получение М-ароил (3,4-дигидроизохинолиний-2-ил)амидов
    • 2. 2. Термолиз цис- и транс-диазиридинов в отсутствие диполярофилов
      • 2. 2. 1. Термолиз несимметричных 6-арил-1,5-диазабицикло[3.1.0]гексанов
      • 2. 2. 2. Термолиз 1-метил-1 Д4,8Ь-тетрагидро[1,2]диазирино[ЗД-а]изохинолинов
    • 2. 3. Регио- п стереоселективность циклических азометиниминов в реакциях 1,3-Диполярного циклоприсоединения
      • 2. 3. 1. Термолиз несимметрично замещенных 6-арил-1,5-диазабицикло[3.1.0]гексапов в присутствии диполярофилов
        • 2. 3. 1. 1. В присутствии фенилизоцианата
        • 2. 3. 1. 2. В присутствии И-арилмалеимидов
      • 2. 3. 2. Термолиз 1 -метил-1,3,4,8Ь-тетрагидро[ 1,2]диазирино[3,1 -а]изохинолинов в присутствии //-арилмалеимидов
        • 2. 3. 2. 1. Квантово-химическое исследование термолиза транс-диазиридина в присутствии Ы-арилмалеимидов
      • 2. 3. 3. 1,3-Диполярное цикл о присоединение тУ-арилмалеимидов к
  • -арил (3,4-дигидроизохинолиний-2-ил)амидам
    • 2. 3. 3. 1. Квантово-хамическое исследование 1,3-диполярного циклоприсоединения Ы-арил (3,4-дигидроизохинолитш-2-ил)амидов
    • 2. 3. 4. 1,3-Диполярное циклоприсоединение А^-арилмалеимидов к
  • -ароил (3,4-дигидроизохинолиний-2-ил)амидам
    • 2. 3. 4. 1. Квантово-химическое исследование 1,3-диполярного циклоприсоединения Ы-арош (3,4-дигидроизохинолиний-2-ил)амидов
  • 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 3. 1. Синтез исходных соединений
      • 3. 1. 1. Получение несимметрично замещенных 6-арил-1,5-диаза бицикло[3.1.0]гексанов 1а-д
      • 3. 1. 2. Получение 1-метил-1,3,4,8Ь-тетрагидро[1,2]диазирино[3,1-а]изохинолинов ?е?ж
      • 3. 1. 3. Получение фенил (3,4-дигидроизохинолиний-2-ил)амида УШб, 2-анилино-3,4-дигидроизохинолиний бромида Хб и гексагидротетразинов Х1а, б
      • 3. 1. 4. Получение К-ароил (3,4-дигидроизохинолиний-2-ил)ампдов УШд-з.'
        • 3. 1. 4. 1. Из 1,3,4,8Ь-тетрагидро[1,2]диазир11но[3,1-а]изохинол11на 1з
        • 3. 1. 4. 2. Из гексагидротетразина Х1а
        • 3. 1. 4. 3. Из 2-(2-бромэтил)бензалъдегида 1и и гидразидов бензойных кислот
    • 3. 2. Термолиз диазиридинов в отсутствие диполярофила
      • 3. 2. 1. Термолиз несимметрично замещенных 6-арил-1.5-дпазабицикло[3.1.0]гексанов
      • 3. 2. 2. Термолиз 1-метил-1,3,4,8Ь-тетрагидро[1,2]диазирино[3,1 -а]изохинолинов 1е, ж
      • 3. 2. 3. Встречный синтез 7У-[3,4-дигидро-2(1Я)-изохинолил]-Л'-метиленамина ХНе
    • 3. 3. 1,3-Диполярное циклоприсоединение циклических азометиниминов к диполярофилам
      • 3. 3. 1. Термолиз несимметрично замещенных 6-арил-1,5-диазабицикло[3.1.0]гексанов в присутствии диполярофилов. 3.3.1.1. В присутствии фенилизоцианта
        • 3. 3. 1. 2. В присутствии Ы-аргтмалеимидов
      • 3. 3. 2. Термолиз 1-метил-1,3,4,8Ь-тетрагидро[1,2]диазирино[3,1-а]изохинолинов в присутствии Л'-аршшалеимидов
      • 3. 3. 3. 1,3-Диполярное циклоприсоединение Аг-арилмалеимидов к
  • А^-арил (3,4-дигидроизохинолиний-2-ил)амидам
    • 3. 3. 4. 1,3-Диполярное циклоприсоединение АА-арилмалеимидов к
  • А^-ароил (3,4-дигидроизохинолиний-2-ил)амидам
  • ВЫВОДЫ

Химия азометшшминов — соединений, содержащих биполярный фрагмент последовательно связанных атомов углерода и двух атомов азота, — в последние деся гилетия активно развивается. Высокая реакционная способность к большому числу реагентов, возможность протекания реакций по разным реакционным центрам, внутримолекулярные термические и фотохимические превращения делают азометинимины важным синтоном в синтезе различных гетероциклических систем1.

Особый интерес представляют лабильные азометинимины на основе пиразолидина и 3,4-дигидроизохинолина, имеющие два общих атома с циклической системой, поскольку эти диполи в реакциях 1,3-диполярного циклоприсоединения позволяют получать поликон-денсированные гетероциклические соединения. Имеющиеся литературные данные относятся, в основном, к изучению влияния строения диполярофила на протекание реакции циклоприсоединения, в то время как о влиянии метода генерации и строения азометиниминов данных крайне мало. Таким образом, можно полагать, что исследования в этой области имеют большой синтетический и теоретический интерес.

Цель работы состояла в исследовании термических превращений несимметрично замещенных 6-арил-1,5-диазабицикло[3.1.0]гексанов, ведущих к образованию нестабильных азометиниминов, в отсутствие и в присутствии диполярофилов и изучении химического поведения азометиниминов на основе 3,4-дигидроизохинолина, генерированных различными способами, и включала решение следующих задач:

— разработку методов синтеза несимметрично замещенных 6-арил-1,5-диазабицикло-[3.1.0]гексанов и 1-метил-1,3,4,8Ь-тетрагидро[1,2]диазирино[3,1-а]изохинолиновизучение их термической изомеризации;

— разработку методов генерации азометиниминов, включенных в систему 3,4-дигидроизо-хинолинасравнение термического поведения транси г/мс-диазиридинов, имеющих 3-фе-нилдиазиридиновый фрагмент, но отличающихся топологией алкильного замещения;

— изучение и сравнение региои стереоселективности в реакциях 1,3-диполярного циклоприсоединения обоих типов азометиниминов в зависимости от степени замещения в субстрате и реагентеа также установление зависимости стереоселективности циклоприсоединения от метода генерации 3,4-дигидроизохинолиновых азометиниминов.

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Азометинимины (4-тг диполярные системы) относятся к классу 1,3-ДИПолей аллильного ища с иминным центром. Их можно разделить на два подкласса: циклические и нециклические диполи. Особое внимание привлекают циклические азометинимины, поскольку при взаимодействии их с 1,3-диполярофилами можно получить сложные полициклические системы. В свою очередь, циклические азометинимины (АМИ) можно разделить на три типа.

О О

I ' N f. fc R

R^ R

Ri

А Б B

Тип «А» — в цикл включены атом углерода и атом азота, тип «Б» — в цикл входят два атома азота азометинимина. И, наконец, тип «В» часто представляет комбинацию первых двух типов, — все три атома диполя включены в циклическую систему.

Существуют несколько основных путей получения циклических азометиниминов, ко

12 3 торые представлены в обзорах ' ' .

выводы

1. Термическое раскрытие диазиридииового фрагмента по связи углерод-азот в несимметрично замещенных 6-арил-1,5-диазабицикло[3.1.0]гексанах происходит с низкой регио-селективностыо, которая определяется индуктивным влиянием заместителей во 2-м положении. 1,3-Диполярное циклоприсоединение образующихся азометиниминов к изоцианатам происходит региоселективно по связи с преобладанием цис-аддук-тов, что обусловлено подходом диполярофила к Z-aзoмeтиниминy со стерически менее загруженной стороны. Аналогичный подход реализуется и в случае присоединения 1Г-ари л м алеими дов.

2. Термическое раскрытие диазиридииового фрагмента в 1-метил-1,3,4,8Ь-тетрагидро[1, 2]диазирино[3,1-я]изохинолинах происходит с образованием на лимитирующей стадии процесса соответствующих азометиниминов, стабилизация которых осуществляется путем [1,4-Н]-сдвига с образованием А^-(3,4-дигидро-2(1Н)-изохинолил)-Лг-метиленами-нов, а в присутствии А^-арилмалеимидов — за счет образования продуктов 1,3-диполяр-ного циклоприсоединения.

3. Нагревание //-(3,4-дигидро-2(1Н)-изохинолил)-//-метиленаминов в присутствии № арилмалеимидов приводит к продуктам 1,3-диполярного циклоприсоединения, что указывает на возможность использования этих соединений в качестве источников азометиниминов.

4. Селективность реакций азометиниминов на основе 3,4-дигидроизохинолина, генерированных при термолизе 1-метил-1,3,4,8Ь-тетрагидро[1,2]диазирино[3,1-а]изохинолинов, А-(3,4-дигидро-2(Щ)-изохннолил)-Л/-метиленами1ЮВ или гексагидротетразинов и при обработке солей (3,4-дигидроизохинолиний-2-ил)амидов основаниями, не зависит от метода получения азометиниминов и определяется, в основном, стерическими взаимодействиями.

Введение

объемного заместителя к центральному атому азометинимина практически полностью блокирует эндо-подход диполярофила.

5. Раскрытие трехчленного цикла в более напряженных г/ис-АА.А^'-диалкилзамещенных диа-зиридипах осуществляется легче, чем в транс-'М, Ы'-диалкилзамещенных соединениях.

6. Предложены методы синтеза пергидропирроло[3', 4':3,4]пиразоло[5,1-а]изохиношш-9,П-дионов, пергидропиразоло[1,2-а][1,2,4]триазол-1-онов и пергидропиразоло[1,2-а]пир-роло[3,4-с]пиразол-1,3-дионов на основе реакций 1,3-диполярного циклоприсоединения азометиниминов, генерированных различными способами, включая однореактор-ные процедуры.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Grashey R. Azomethine imines // 1,3-Dipolar cycloaddition chemistry, ed. Padwa A., John Wiley & Sons New York. Chapter 1, 1984, Part 7, 733−817.
  2. Л. Л.- Халикова А. В.- Вержба О. А.- Коробицына И. К. Химия азометин-иминов. // Современные проблемы органической химии, под ред. Оглоблина К. А., издательство Ленинградского университета, 1986, 8, 135−171.
  3. Rodina L. L.- Kolberg А.- Schulze В. Stable heterocyclic five-membered azomethine imines: azolium jV-imides, triazolidinium and pyrazolidinium ylides. // Heterocycles 1998, 49, 587−618.
  4. Schmitz E. Synthese eines C-N-N-Dreiringes. // Chem. Ber. 1962, 95, 676−679.
  5. Schmitz E.- Ohme R. Thermishe Ringerweiterung eines Isochinolinabkommlings. // Chem. Ber. 1962, 95, 2012−2017.
  6. Tomaschewski G.- Klein U.- Gei? ler G. Photoinduzisrte Bildung von 8bH-3,4-Dihydro-l-(4-methylphenyl)-diazirino3,l-a]isochinolin. // Tetrahedron Lett. 1980, 21,4877−4878.
  7. Schmitz E. Cyclische Hydrazoniumsalze der Isochinolin-Reihe. // Chem. Ber. 1958, 91, 1495−1503.
  8. Huisgen R.- Grashey R.- Laur P.- Leitermann H. 1.3-Dipolare Additionen der Azomethin-imine. // Angew. Chem. 1960, 72, 416−417
  9. Paetzold P. I.- Maisch II. Borimide als Zwischenstufen bei der Abspaltung von Halogenwasserstoffaus Boran-Aminen. // Chem. Ber. 1968,101, 2870−2873.
  10. Grashey R. Die Nitrogruppe als 1.3-Dipol bei Cycloadditionen. // Angew. Chem. 1962, 74, 155.
  11. Deyrup J. A. A 3+1 cycloaddition II Tetrahedron Lett. 1971,12, 2191−2192.
  12. Grashey R.- Adelsberger K. Synthese von 1.3.4-Oxdiazolidinen durch 1.3-Dipolare Addition von Azomethin-iminen an Carbonyl-Verbindungen. // Angew. Chem. 1962, 74, 292 293.
  13. Truce W. E.- Allison J. R. 1,3-Dipolar cycloadditions of azomethine imines and sulfenes. // J. Org. Chem. 1975, 40, 2260−2261.
  14. Gandolfi R.- Torna L.- De Micheli C. 1,3-Dipolar cycloreversions of isoxazolidines and pyrazolidines. II Heterocycles 1979, 12, 5−10.
  15. Grigg R.- Heaney F.- Idle J.- Somasunderam A. A catalytic dehydrogenation route to azomethine imines. II Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2161−2110.
  16. Tamura Y.- Miki Y.- Minamikawa JIkeda M. Mono-N-amino salts of benzodiazines and naphthyridines. HJ. Heterocyclic Chem. 1974,11, 675−679 (см. также цит. ссылки).
  17. Huisgen R.- Grashey R.- Krischke R. Additionen mit Chinolinium-, Isochinolinium- und PhenanthridinimN-imid. // Liebigs Ann. Chem. 1977, 506−527 (см. также цит. ссылки).
  18. Tamura Y.- Miki Y.- Nishikawa Y.- Ikeda M. 1,3-Dipolar cycloaddition reaction of phe-nanthridinium N-imines and N-benzoylimine with acetylenic compounds. II J. Heterocyclic Chem. 1976, /3,317−320.
  19. Bast K.- Behrens M.- Durst Т.- Grashey R.- Huisgen R.- Schiffer R.- Teinme R. Isoquinolin-ium JV-arylimides and some cycloadditions to heterocumulenes. // Ear. J. Org. Chem. 1998, 379−385.
  20. Huisgen R.- Temme R. 1,3-Cycloadditions of Pyridinium N-Arylimides. // Heteroatom Chem. 1999,10, 79−88.
  21. Messmer A.- Kover P.- Riedl Z.- Gomory A- Hajos G. Synthesis of new stable arylthio-pyridinium N-arylimide zwitterions. Part 20: Fused azolium salts. // Tetrahedron 2002, 58, 3613−3618.
  22. Riedl Z.- Kover P.- Soos Т.- Hajos G.- Egyed O.- Fabian L.- Messmer A. Unexpected ring transformation to pyrrolo3.2-?]pyridine derivatives. Fused azolium salts. 22. // ./. Org. Chcm. 2003, 68, 5652−5659.
  23. Farina P. R.- Tieckelman H. Some Reactions of Organolithium Compounds with Nitrosa-mines./Л/. Org. Chem. 1973,3,5,4259−4263.
  24. Farina P. R.- Tieckelman H. Reactions of Grignard reagents with nitrosamines. II J. Org. Chem. 1975, 40, 1070−1074.
  25. Singh B. Photochemical rearrangement of l, l-dibenzyl-l, 2-dihydro-2,4-diphenylphtha-lazine. Photochemical generation of stable azomethine imines. II J. Am. Chem. Soc. 1969. 9Л 3670−3671.
  26. К. В.- Satish S.- Georg M. V. Photochemical and thermal transformations of azomethine imines. // Teti’ahedron 1974,30,445−450.
  27. Schantl J. G. Hydrazine-derived heterocycles by conversion of azo-alkenes // Molecules 1996, 7,212−222.
  28. Bedel O.- Urban D.- Langlois Y. Oxazoline azomethine imines preparation and cycloaddition with phenyl isocyanate. // Tetrahedron Lett. 2002, 43, 607−609.
  29. Schantl J. G.- Rettenbacher A. S.- Wurst К. Azomethine imines in four- and fivemembered rings: stable cyclic valence isomers of an a-(Phenyldiazenyl)ketocarbene. // Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37,2229−2231.
  30. В. В.- Коптелов Ю. Б.- Молчанов А. П.- Костиков Р. Р. Термическое поведение бициклических 1,2-диазиридинов // ЖОрХ. 1994,30, 1389−1390.
  31. Ю. Б.- Ким М. X.- Молчанов А. П.- Костиков Р. Р. Образование пергидропиразоло1,2-д]-пирроло[3,4-с]пиразол-1,3-дионов при термолизе 1,5-диазабицикло[3.1.0]гексанов в присутствии N-фенилмалеинимидов // ЖОрХ. 1999, 35, 116−124.
  32. Ю. Б., Костиков Р. Р., Молчанов А. П., Копф Ю. Каталитическая димери-зация 1,5-диазабицикло3.1.0]гексана. IIЖОрХ. 1999, 35, 149−151.
  33. Dom Н.- Otto А. Uber die Reaktion von Pyrazolidon-(3) mit Carbonylverbindungen. // Chem. Ber. 1968,101, 3287−3301.
  34. Schulz M.- West G. Synthese der /З-Hydrazino-isovaleriansä-ure. II J. Prakt. Chem. 1973, 315,711−716. • ' • '
  35. L. N., Sigmund S. K. 1,3-Dipolar cycloaddition reactions of pyrazolidinium ylides with acetylenes. Synthesis of a new class of antibacterial agents // J. Org. Chem. 1987,52, 4007−4013.
  36. Zlicar M.- Stanovnik В.- Tisler M. A simple stereoselective one-pot synthesis of C-nuc-leoside by 1,3-dipolar cycloaddition of chiral azomethine imines prepared in situ. I I J. Heterocyclic Chem. 1993, 30,1209−1211.
  37. Burger K.- Schickaneder H.- Zettl С. Stabile 1,5-Dipole durch elektrocyclische Ringoff-nung^von 1 -5-Diazabicyclo3.3.0]oct-2-'ene. И Synthesis 1976, 803−804.
  38. Schweizer E. E.- Lee K.-J. Reactions of Azines. 7. Synthesis and thermal rearrangement of l-oxo-3,4-diaza-2,4,6-heptatrienes and l-oxo-3,4-diaza-2,4,6,7-octatetraenes (allenyl azines). II J. Org. Chem. 1984,49, 1959−1964.
  39. Schweizer E. E.- Lee K.-J. Reactions of Azines. 8. Rearrangement of l-oxo-3,4,8-triaza-2,4,6,7-octatetraenes to 2,3-dihydro-lH-imidazo l, 2−6]pyrazol-2-ones and 4,9-dihydro-pyrazolo[5,l-6]quinazolines. // J. Org. Chem. 1984,49, 1964−1969.
  40. Keus D.- Kaminski M.- Warkentin J. Carbene reactions with cis azo functions. Formation of ester azines from A3-l, 3,4-oxadiazoline. II J. Org. Chem. 1984, 49, 343−347.
  41. И. К.- Родина JI. Л.- Лоркина А. В. Стабильные азометинимины на основе 4-фенил-1,2,-4-триазолин-3,5-диона. II ЖОрХ. 1982, 18, 1119−1120.
  42. Л. Л.- Лоркина А. В.- Коробицына И. К. Азометинимины на основе 4-фенил-1,2,4-триазолин-3,5-диона и арилзамещенных диазометанов. // ЖОрХ. 1982, 18, 17 431 745.
  43. Cheng С.-С.- Greene F. D. Reaction of triazolinediones with acetylenes. Electrophilic addition.///. Org. Chem. 1984, 49, 2917−2922.
  44. Wilson R. M.- Hengge A. The chemistry of an azometine imine derived from 2,3-dimet-hylindole and iV-phenyl triazolinedione: a new and facile condensation method. // Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3673−3676.
  45. Wilson R. M.- Hengge A. Nucleophilic additions to triazolinedione ylides, extremely reactive carbonyl equivalents: a new class of condensation reactions. // J. Org. Chem. 1987, 52, 2699−2707.
  46. Hoffman P.- Hunig S.- Walz L.- Peters K.- von Schnering H.-G. Azobridges from azines, XVII. Intra- and intermolecular 3+2] cycloaddition between nonstabilized azomethine-imines and alkenes. // Tetrahedron Lett. 1995, 51, 13 197−13 216.
  47. Grof C.- Hegedtis G.- Riedl Z.- Hajos G.- Egyed O.- Csampai A.- Kudar V.- Stanovnik B. Selective synthesis and cycloaddition reactions of new azomethine imines containing a 1,2,4-triazine ring // Eur. J. Org. Chem. 2005, 3553−3561.
  48. Jungheim L. N.- Boyd D. В.- Indelicato J. M.- Pasini С. E.- Preston D. A.- Alborn, Jr. W. E. Synthesis, hydrolysis rates, supercomputer modeling, and antibacterial activity of bicyclic tetrahydropyridazinones. II J. Med. Chem. 1991, 34, 1732−1739.
  49. Roussi F.- Bonin M.- Chiaroni A.- Micouin L.- Riche C.- ITusson H.-P. Asymmetric 1,3-dipolar cycloadditions of a chiral non-racemic azomethine imine. // Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3727−3730.
  50. Gait S. F.- Ranee M. J.- Rees C. W., Storr R. C. Azimines as 1,3-dipoles. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 688−689.
  51. Gait S. F.- Ranee M. J.- Rees C. W., Storr R. C. 1,5- versus 1,3-Dipolar reactivity of azomethine imines. II J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 806−807.
  52. Heine H.W.- Henrie R.- Heitz L.- Kovvali S.R. Diaziridines. III. Reactions of some 1-alkyl-and l, l-dialkyl-ltf-diazirinol, 2−6]phthalazine-3,8-diones// J. Org. Chem. 1974, 39, 31 873 191.
  53. Heine H.W.- Heitz L. Diaziridines. IV. Reactions of some 1,1-dialkyl-lЯ-diazirinof 1,2−6]-phthalazine-3,8-diones 11 J. Org. Chem. 1974,59,3192−3194.
  54. Heine H. W.- Baclawski L. M.- Bonser S. H.- Wachob G. D. Diaziridines. 5. Reaction of some 1-aroyl- and 1,2-diacyldiaziridines. H J. Org. Chem. 1976, 41, 3229−3232.
  55. R. В.- Taylor E. C. A new route to cyclic azomethine imides. //,/. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5272−5273.
  56. Ip P. С.- Ramakrishnan К.- Warkentin J. A new route to cyclic azomethine imines. // Can. J. Chem. 1974, 52, 3671−3675.
  57. Taylor E. C.- Clemens R. J.- Davies H. M. L. Synthesis of cyclic azomethine imines from aza /З-lactams. Conversion of 3-oxo-l, 2-diazetidinium tosylates into 1-substituted З-охо-1,2-diazetidinium inner salts. //J. Org. Chem. 1983, 48, 4567−4571.
  58. Moore J. A.- Binkert J. Heterocyclic studies. IV. Evidence for the structure of 2,3-dihydro-5-methyl-6-phenyl-4H-1,2-diazepin-4-one. II J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 6029−6041.
  59. Komatsu M.- Kobayashi M.- Itoh S.- Ohshiro Y. Ring enlargement of diaziridinone with 2-substituted pyrrole leading to bicyclic triazine and its transformation to novel mesomeric betaine. // J. Org. Chem. 1993, 58, 6620−6624.
  60. Tsuge O.- Samura H. Studies of polyazapentalenes. 1. The preparation of 6-dehydroinda-zolol, 2-tf]benzotriazole. II J. Heterocyclic Chem. 1971, 8, 707−710.
  61. К. Т.- Marshall J. L. Thiazolo3,4-/>]indazole, a ring-fused tetravalent sulfur thiazole system. // J. Org. Chem. 1976, 41, 129−133 (см. также цит. ссылки).
  62. J. С.- Mackney A. W. The action of acetic anhydride on iV-nitrosophenylglycine and some of its derivatives. II J. Chem. Soc. 1935, 899−900.
  63. Baker W.- Ollis W. D.- Pool V. D. Cyclic meso-ionic compounds. Part I. The structure of the sydnones and related compounds. // J. Chem. Soc. 1949, 307−314.
  64. Grashey R.- Leitermann H.- Schmidt R.- Adelsberger K. 1.3-Dipolare Additionen der Azomethin-imine an Azomethine, Nitrile und Thiocyanate. // Angew. Chem. 1962, 74, 491.
  65. Ortega H.- Ahmed S.- Alper H. Facile regioselective synthesis of pyrazolo5, l-a]isoqui-nolines viaring-opening cyclization/oxidation reactions of stable aroyldiaziridines of 3,4-tetrahydroisoquinoline with alkynes. // Synthesis 2007, 3683−3691.
  66. Huisgen R.- Durst Т.- Temme R. Cycloaddition of isoquinolinium iV-arylimides to enamines. // J. Heterocyclic Chem. 1998, 33, 637−642.
  67. Huisgen R.- Temme R. Isoquinolinium ./V-arylimides and electron-deficient ethylene derivatives. //Eur. J. Org. Chem. 1998, 387−401.
  68. Tamura Y.- Miki Y.- Ikeda M. Stereochemistry of the 1,3-dipolar cycloaddition reaction between iV-(phenanthridin-5-io)benzamidate and olefins. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1976, 1702−1705.
  69. Tamura Y.- Miki Y.- Ikeda M.- Nakamura K. Chemical properties of jV-benzoylimines of quinazoline, quinoxaline, and phthalazine. // J. Heterocyclic Chem. 1976,13, 23−28.
  70. Kascheres A.- Marchi Jr. D.- Rodrigues J. A. R. Synthesis of new nitrogen-bridged hetero-cycles. Reaction of pyridinium vV-imines with cyclopropenones. // J. Org. Chem. 1978, 43, 2892−2896.
  71. Perreault C.- Goudreau S. R.- Zimmer L. E.- Charette A. B. Cyclo additions of aromatic azomethine imines with 1,1-cyclopropane diesters. // Org. Lett. 2008,10, 689−692.
  72. Molchanov A. P.- Sipkin D. I.- Koptelov Yu. В.- Kostikov R. R. Reaction of 6-aryl-l, 5-dia-zabicyclo3.1.0]hexanes with aryl isocyanates and aryl isothiocyanates. // Synlett. 2000, 1779−1780.
  73. Dorn H.- Ozegowski R.- Grundemann E. Struktur und Isomerisierung der 1,3-dipolaren Cycloaddukte con Malein- und Fumarsaure-dimethylester an Pyrazolidon-(3)-azomethin-imine. II J. Prakt. Chem. 1979, 321, 565−569.
  74. Huisgen R.- Weinberger R. Are any non-stereospecific 1,3-dipolar cycloadditions known? A revision. // Tetrahedron Lett. 1985,26, 5119−5122.
  75. Jungheim L. N. Bicyclic pyrazolidinone antibacterial agents. Synthesis of side chain analogues of carbapenems PS-5 and thienamycin. // Tetrahed. Lett. 1989, 30, 1889−1892.
  76. Fuchi N.- Doi Т.- Harada Т.- Urban J.- Cao В.- Kahn M.- Takahashi Т. The synthesis of /3-strand mimetic templates via regioselective 1,3-dipolar cycloaddition with vinylsulfone. // Tetrahed. Lett. 2001, 42, 1305−1308.
  77. Jungheim L. N.- Boyd D. В.- Indelicato J. M.- Pasini С. E.- Preston D. A.- Alborn W. E. Jr. Synthesis, hydrolysis rates, supercomputer modeling, and antibacterial activity of bicyclic tetrahydropyridazinones. II J. Med. Chem. 1991, 34, 1732−1739.
  78. Panfil I.- Urbanczyk-Lipkowska Z.- Suwinska K.- Solecka J.- Chmielewski M. Synthesis of pyrazolidinone analogs of jS-lactam antibiotics. // Tetrahedron. 2002, 58, 1199−1212.
  79. Shintani R.- Fu G. C. A new copper-catalyzed 3 + 2] cycloaddition: enantioselective coupling of terminal alkynes with azomethine imines to generate five-membered nitrogen het-erocycles. И J. Am. Chem. Soc. 2003,125, 10 778−10 779
  80. Suarez A.- Downey C. W.- Fu G. C. Kinetic resolutions of azomethine imines via copper-catalyzed 3 + 2] cycloadditions. II J. Am. Chem. Soc. 2005,127, 11 244−11 245.
  81. Sibi M. P.- Rane D.- Stanley L. M.- Soeta T. Copper (II)-catalyzed exo and enantioselective cycloadditions of azomethine imines. // Org. Lett. 2008,10, 2971−2974.
  82. Pezdirc L.- Jovanovski V.- Bevk D.- Jakse R.- Pirc S.- Meden A.- Stanovnik В.- Svete J. Stereocontrol in cycloadditions of (lZ, 4^?*, 5A*)-l-arylmethylidene-4-benzoylamino-5-phenylpyrazolidin-3-on-l-azomethine imines. // Tetrahedron. 2005, 61, 3977−3990
  83. Svete J. Utilisation of chiral enaminones and azomethine imines in the synthesis of func-tionalised pyrazoles. // ARKIVOC 2006, vii, 35−56.
  84. Chen W.- Yuan X.-H.- Li R.- Du W.- Wu Y.- Ding L.-S.- Chen Y.-C. Organocatalytic and stereoselective 3 + 2] cycloadditions of azomethine imines with o-, jS-unsaturated aldehydes. II Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1818−1822.
  85. Burger K.- Schickaneder H.- Zettl С. Zum Cycloadditionsverhalten von 1,5-Dipolen- Abfangreaktionen mit Doppelbindungssystemen. II Synthesis 1976, 804−805.
  86. Burger К.- Schickaneder Н.- Zettl С., Denger О. Erzeugung und Cycloadditionsverhalten vob 1,5-Dipolen. II Liebigs Ann. Chem. 1982, 1730−1740.
  87. Chan A.- Scheidt K. A. Highly Stereoselective formal 3 + 3] cycloaddition of enals and azomethine imines catalyzed by iV-heterocyclic carbenes. II J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5334−5335.
  88. А. П.- Сипкин Д. И.- Коптелов Ю. Б.- Костиков Р. Р. Термолиз 6-арил-1,5-диазабицикло3.1.0]гексанов в присутствии N-арилмалеимидов. // ЖОрХ. 2001, 37, 888−898.
  89. А. П.- Сипкин Д. И.- Коптелов Ю. Б.- Копф Ю.-Костиков Р. Р. Региосе-лективность присоединения 1,3-Диполярофилов к 6-арил-1,5-диазабицикло3.1.0]-гексанам. ИЖОрХ. 2004, 40, 76−87.
  90. А. П.- Сипкин Д. И.- Коптелов Ю. Б.- Копф Ю.-Костиков Р. Р. Стереосе-лективность присоединения 1,3-диполярофилов к 6-аршт-1,5-диазабицикло3.1.0]-гексанам. И ЖОрХ. 2003, 39, 1410−1417.
  91. Ю. Б. Каталитическое раскрытие диазиридинового фрагмента в 6-арил-1,5-диазабицикло3.1.0]гексанах. И ЖОрХ. 2006, 42, 1524−1528.
  92. Molchanov А. P.- Sipkin D. I.- Koptelov Yu. В.- R. R. Kostikov Double addition of di-phenylcyclopropenone to azomethine imines generated from 6-aryl-l, 5-diazabicyc-Io3.1.0]hexanes. //Eur. J. Org. Chem. 2002, 453−456.
  93. А. П.- Сипкин Д. И.- Коптелов Ю. Б.- Костиков Р. Р. Термически индуцированное тандемное циклоприсоединение 2-алкил-З-фенплциклопропенонов к 6-арил-1,5-диазабицикло3.1.0]гексанам. НЖОрХ. 2005, 41, 578−585.
  94. Jl. Л.- Дубицкий В. В.- Коробицына И. К. Региоселективность циклоприсое-динения 3,5-диоксо-4-фенил-1-антрон-10-илтетрагидро-1-//-8-триазола к этиленовым диполярофилам. //ЖОрХ. 1986,22,2017−2019.
  95. Л. Л.- Дубицкий В. В.- Коробицына И. К. Азометинимины из 4-фенил-1,2,4-триазолин-3,5-диона и арилдиазометанов в реакциях с этиленовыми диполярофилами. IIЖОрХ. 1991, 27, 399−407.
  96. Л. Л.- Дубицкий В. В. Реакции с несимметричными ацетиленовыми соединениями азометиниминов, полученых из 4-фенил-1,2,4-триазолин-3,5-диона и диа-рилдиазометанов // ЖОрХ. 1999, 35, 603−607.
  97. Yang A: — Kasahara Т-- Chen Е. К. Y.- Hamer G. К.- Georges M. К. 1,3-Dipolar cycloaddition reactions initiated with the l, 5-dimethyl-3-phenyl-6-oxoverdazyi radical. // Eur. J. Org. Chem. 2008, 4571−4574.
  98. Chung F.- Chauveau A.- Seltki M.- Bonin M.- Micouin L. Asymmetric 1,3-dipolar cycloadditions of a chiral nonracemic glyoxylic azomethine imine. // Tetrahed. Lett. 2004, 45, 3127−3130.
  99. Vedejs E.- Wilde R. G. 2 + 3 Dipolar cycloadditions of a monomeric thioaldehyde. // J. Org. Chem. 1986, 51, 117−119.
  100. Morgan D. O-- Ollis W. D.- Stanforth S. P. Preparation and cycloaddition of novel heterocyclic mesomeric betaines. // Tetrahedron. 2000, 56, 5523−5534.
  101. Gonzalez-Nogal A. M.- Calle M.- Cuadrado P.- Valero R. 1,3-Dipolar cycloadditions of silicon and tin alkynes and alkenes. Regiospecific synthesis of silyl and stannylpyrazoles and pyrazolines. // Tetrahedron. 2007, 63, 224−231.
  102. A.H.- Голубева Г.А.- Терентьев А. П. Гидрогенолиз пиразолинов И Докл. Акад. наук СССР. 1959,129, 1300−1303.
  103. Schmitz E. Isochinolin, I. Ein neiier Weg zum 3.4-Dihydroisochinolin. // Chem. Ber. 1958, 91, 1133−1140." .
  104. Т. Химия гетероциклических соединений.- с. 190, «Мир», Москва, 1996.
  105. Feshina E. V. Synthesis and alkylation of cyclic azomethines 3-spiro and 3,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinolines. // Chem. Heterocycl. Comp. (Engl. Ed.) 1998, 34, 211−214.
  106. Д. И. б-Арил-1,5-диазабицикло3.1.0]гексаны синтез и химические свойства. // Канд. дис. (Органическая химия). СПб 2002.
  107. Shustov G. V.- Denisenko S. N.- Chervin I. I.- Asfandiarov N. L.- Kostyanovsky R. G. Asymmetric nitrogen 41. Stereochemistry of bicyclic l, 2-c/s-diaziridines. // Tetrahedron. 1985, 41, 5719−5731.
  108. Renner С. A.- Greene F. D. Diaziridinones (2,3-diazacyclopropanones). A cis-fused example. Lone pair-lone pair destabilization. // J. Org. Chem. 1976, 41, 2813−2819. «
  109. Laur P. Aufspaltung in zwei Singuletts durch Konformationsisomerie am zentralen Hexa-hydrotetrazin, analog der iV-(4-Chlorphenyl)-substituierten Verbindung. // Diss. Univ. Munchen 1962.
  110. Gomtsyan A.- Koenig R.J.- Lee C.-H. Novel sequential process from iV-methoxyamides and vinyl Grignard reagents: New synthesis of /3-aminoketones. // J. Org. Chem. 2001, 66, 3613−3616.
  111. Rademacher P. Molekulstruktur von gasformigem l, 5-diazabicyclo3.3.0]octan (DABCO). II J. Mol. Struct. 1975, 28, 97−109.
  112. Rutjes F. P. J. Т.- Udding J. H.- Hiemstra H.- Speckamp W. N. Synthesis of bicyclic 3-pyrazolidinones via тг-cyclization reactions of exocyclic iV-acylhydrazonium ions. // Ree. trav. chim. 1994, 113, 145−152.
  113. Gotlieb H. E.- Kotlyar V.- Nudelman A. NMR chemical shifts of common laboratory solvents as trace impurities. H J. Org. Chem. 1997, 62, 7512−7515.
  114. JI.- Айхер Т. Препаративная органическая химия: пер. с нем. М.: Мир. 1999.1. C.649−654.
  115. Органикум. Практикум по органической химии: пер. с нем. М.: Мир. 1979 Т. 2. С. 353−377.
  116. А.- Форд Р. Спутник химика: пер. с англ. М.: Мир. 1976. С.437−444.
  117. Kanhaiya S. R.- Blanton С.- DeWitt S. Reaction of maleimides and ethyl 3-aminocrotonates. A reinvertiation leading to improved synthesis of pyrrolo3,4-c]pyridines // J. Org. Chem. 1982, 47, 502−508.
  118. Ю.В. Чистые химические реактивы, 1947. М. Госхимиздат. С. 408.
  119. .В.- Бурманова Н.Б. Об изомерном свойстве пиразолинов получаемых из непредельных карбонильных соединений и гидразина. //ХГС 1971, 1225−1229.
  120. Curtius Th.- Wirsing F. Derivate des Diamids mit geschlossener Atomgruppirung II. Abhandlung Ueber das Pyrazolin und einige seiner Derivate. II J. prakt. Chem. 1894, 50, 531 554.
  121. Denmark S. E.- Kim S. H. A diastereoselective synthesis of (dl)-l, 3-diphenyl-l, 3-propanediamines. I/ Synthesis 1992, 229−234.
  122. Rieche A.- Schmitz E. Ringoffnung und Ringschlu? bei Isochroman- Abkommlingen. Zwei neue Umlagerungen (I. Mitteil, uber Isochroman). // Chem. Ber. 1956, 89, 1254−1262.
  123. Hoft E.- Rieche A. Darstellung von A^-Amino-1.2.3.4-tetrahydroisochinolin und seine Oxidation. /! Angew. Chem. 1961, 73, 807.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!