Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Анионная полимеризация ?-капролактама в присутствии ароматических полиимидов в качестве активаторов

ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Изучение растворимости сополимеров ПКА с ароматическими ПИ позволило сделать заключение о разрушении сшитой структуры сополимеров (сшивки имеют имидную структуру) под действием кислот с образованием растворов. Постоянство во времени предельного значения г|лог этих растворов в муравьиной кислоте дало возможность получить пленки сополимеров. Были изучены механические и другие свойства пленок… Читать ещё >

Анионная полимеризация ?-капролактама в присутствии ароматических полиимидов в качестве активаторов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • 1. Введение
  • 2. Литературный обзор
    • 2. 1. Механизм анионной активированной полимеризации е-капролактама
    • 2. 2. Катализаторы
    • 2. 3. Активаторы
      • 2. 3. 1. Классификация активаторов анионной полимеризации лактамов
      • 2. 3. 2. Влияние функциональности активаторов на структуру ПК А
    • 2. 4. Кинетические особенности анионной полимеризации лактамов
    • 2. 5. Синтез и свойства блок- и привитых сополимеров с использованием макромолекулярых активаторов
  • 3. Обсуждение результатов
    • 3. 1. Исследование анионной полимеризации е-капролактама в присутствии ароматических полиимидов
      • 3. 1. 1. Влияние строения ароматических полиимидов на кинетические параметры АПК
      • 3. 1. 2. Влияние молекулярной массы ПИ и концентрации катализатора на параметры АПК
      • 3. 1. 3. Схема АПК в присутствие ароматического ПИ
      • 3. 1. 4. Свойства сополимеров ПКА с ароматическими ПИ. 48 3.1.5 Свойства пленок из сополимеров ПКА и ароматических ПИ
      • 3. 1. 6. Влияние температурного режима АПК на свойства ПКА

      3.2. Изучение АПК в присутствии ароматических диимидов 76 3.2.1. Кинетические закономерности АПК в изотермических условиях 77 3.2.2. АПК в присутствии диимидов в неизотермических условиях 83 3.2.3. Структура диимидов и их энергетические характеристики

      4. Экспериментальная часть

      4.1 Характеристика исходных соединений

      4.2. Методы получения модифицированного поликапроамида

      4.3 Характеристика полученных сополимеров

      5. Выводы

Линейные алифатические полиамиды, часто называемые найлонами, считают одним из наиболее важных классов полимерных материалов, производимых в промышленном масштабе. Это обусловлено ценным комплексом свойств таких материалов и большим объемом мирового производства (до 3 млн. тонн в год). Впервые в 1930;х годах они были представлены на рынке как первое синтетическое волокно и фактически как первый кристаллический технический термопласт. До настоящего времени они используются преимущественно в промышленности волокон, но их применение в качестве конструкционных материалов в различных областях быстро растет [1].

Анионная полимеризация лактамов (АПЛ), открытая более полувека назад Риттером и Джойсом [2], занимает важное место среди существующих способов получения полиамидов. Свое развитие АПЛ получила после установления активирующего действия имидных соединений на процесс полимеризации [3]. Высокая скорость процесса при сравнительно невысокой температуре синтеза и отсутствие необходимости в стадии переработки полиамида, так как он содержит лишь незначительное количество (2−3%) непрореагировавшего лактама, делают этот метод экономически весьма эффективным для получения конструкционных материалов методом химического формования по схеме мономер — готовое изделие. В некоторых случаях АПЛ может быть использована и для получения литьевых изделий.

Поликапроамид (ПКА) (полиамид-6, или найлон-6), нашедший широкое применение в технике, наряду с комплексом ценных свойств: высокая износостойкость, устойчивость формы при повышенных температурах, химическая стойкость, маслои бензостойкость, относительно высокая термостойкость, — имеет существенный недостаток — сравнительно большое водопоглощение (до 2% при обычной влажности), что приводит к ухудшению прочности и недостаточной стабильности размеров изделий, особенно при эксплуатации в средах с высокой влажностью.

Одним из наиболее эффективных способов модификации полимерных материалов является создание молекулярных композитов, концепция которых была предложена в конце 70-х годов [4−7], В молекулярных композитах усиливающий элемент вводится в полимерную матрицу в виде жестких длинных равномерно распределенных макромолекул. Молекулярный уровень распределения компонентов композиции позволяет достичь проявления синергетического эффекта как в механических, так и в термических свойствах при сохранении перерабатываемое&tradeматериала [8,9].

Существенным препятствием на пути создания молекулярных композитов является термодинамическая несовместимость жестких стержней и гибкой матрицы из-за неблагоприятной энтропии их смешения. Положительным фактором для подавления фазового разделения в таких системах является создание материалов, в которых жесткие сегменты и гибкая матрица химически связаны [8]. Такое химическое связывание может быть достигнуто при образовании блоки привитых сополимеров [10,11].

Целью настоящей работы являлось изучение возможности использования ароматических полиимидов различного строения в качестве макромолекулярных активаторов АПК, приводящего к образованию привитых сополимеров, и исследование свойств этих сополимеров. Оригинальность работы заключается в применении в качестве активных центров АПК собственных пятичленных имидных циклов ароматических ПИ, что устраняет необходимость дополнительной функционализации ПИ.

Диссертация состоит из четырех глав. В первой главе дан обзор литературы, посвященной изучению механизма и кинетических закономерностей анионной полимеризации лактамов, вопросам синтеза и классификации катализаторов и активаторов полимеризации, влиянию последних на структуру ПКА, а также синтезу блоки привитых сополимеров с использованием макромолекулярных активаторов. Во второй и третьей главах изложены основные результаты работы и проведено их обсуждение. В четвертой главе представлены методики синтеза и методы исследования полимеров, а также приведена характеристика исходных соединений.

Использование в настоящем исследовании ароматических полиимидов с фторалкильными и кардовыми группами, обладающих хорошей растворимостью в широком круге органических растворителей, в том числе и в KJI, сделало возможным проведение анионной полимеризации е-капролактама в присутствии указанных ПИ в гомофазных условиях. Было исследовано влияние природы и молекулярной массы ароматических ПИ, а также концентрации катализатора и ПИ на скорость анионной полимеризации KJI и кристаллизацию синтезируемого ПКА.

Предложена схема анионной полимеризации KJI в присутствии ароматических ПИ. Показано, что ароматические ПИ выполняют функцию макромолекулярных активаторов косвенного действия, приводя к образованию привитых сополимеров сшитой структуры.

Исследована растворимость, водопоглощение, термические, механические, фрикционные и другие свойства синтезированных сополимеров. Показано, что сополимеры, содержащие всего 5 мае. % ароматического ПИ, характеризуются существенным замедлением водопоглощения и уменьшением его максимального значения по сравнению с ПКА. Продемонстрировано повышение ударной вязкости блоков этих сополимеров по сравнению с немодифицированным ПКА. Показано, что модификация ПКА ароматическим ПИ с фторалкильными группами вызывает уменьшение износа полимерного образца и контртела при трении, а также понижение температуры фрикционного контакта и уменьшение коэффициента трения в 3−5 раз.

Изучение растворимости сополимеров ПКА с ароматическими ПИ позволило сделать заключение о разрушении сшитой структуры сополимеров (сшивки имеют имидную структуру) под действием кислот с образованием растворов. Постоянство во времени предельного значения г|лог этих растворов в муравьиной кислоте дало возможность получить пленки сополимеров. Были изучены механические и другие свойства пленок. С привлечением метода атомно-силовой микроскопии была обнаружена корреляция химического строения ПИ, используемых в качестве активаторов анионной полимеризации KJI, микроструктуры пленок из образующихся сополимеров и механических свойств этих пленок.

Изучено влияние теплового режима анионной полимеризации KJI на физико-химические и механические свойства сополимеров ПКА и ароматических ПИ. Установлено, что сополимеры, полученные в условиях, близких к адиабатическим, по величине удельной ударной вязкости не только превосходят соответствующие «изотермические» образцы сополимеров, но и адиабатические образцы ПКА, синтезированные с таким известными полифункциональными активаторами как N-акрилоили N-метакрилоилкапролактам. Отмечено также увеличение содержания гель-фракции по сравнению с «изотермическими» образцами сополимеров.

Диимиды, содержащие два пятичленных имидных цикла, разделенных спейсерами различного строения, были рассмотрены в качестве низкомолекулярной модели ПИ. Они представляют также самостоятельный интерес в качестве нового класса «медленных» активаторов анионной полимеризации KJT. С использованием метода изотермической калориметрии установлено существование сильного влияния строения модельных диимидов, используемых в качестве активаторов, на кинетические параметры анионной полимеризации Кл и молекулярную массу образующихся полимеров.

Методом Хартри-Фока в приближении MNDO/PM3 рассчитаны основные параметры электронного строения молекул диимидов, а также продуктов их взаимодействия с анионами е-капролактама и теплоты этих реакций.

Разработанный метод проведения анионной полимеризации KJI в присутствии растворенных в нем ароматических ПИ различного строения представляет интерес не только в плане синтеза новых сополимеров с улучшенным по сравнению с ПКА комплексом свойств, но и как альтернативный способ переработки высокоплавких термостойких ПИ.

Работа поддержана грантом РФФИ 04−03−32 656.

2. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

5. ВЫВОДЫ.

1. Установлена принципиальная возможность использования ароматических полиимидов с пятичленными имидными циклами, не подвергнутых специальной функционализации и растворимых в расплаве KJI, в качестве макромолекулярных активаторов анионной полимеризации е-капролактама.

2. Показано, что образующиеся привитые сополимеры ПКА и ароматических фтори флуоренсодержащих ПИ, синтезированные в «адиабатическом» режиме, характеризуются улучшенным по сравнению с ПКА комплексом эксплуатационных свойств (водопоглощение, термостойкость, механические, фрикционные свойства). Установлено также, что по удельной ударной вязкости они превосходят ПКА, синтезированный с такими известными полифункциональными активаторами, как N-акрилоили N-метакрилоилкапролактам.

3 Методом изотермической калориметрии исследована кинетика полимеризации е-капролактама в присутствии модельных диимидов и катализатора MgBrKJl. Установлено что активирующая способность диимидов зависит от природы спейсеров, разделяющих имидные циклы.

4. Методом Хартри-Фока в приближении MNDO/PM3 рассчитаны основные параметры электронного строения молекул диимидов, а также продуктов их взаимодействия с анионами капролактама и теплоты этих реакций.

5. Получены пленки ПКА и сополимеров ПКА с ароматическими ПИ различного строения. Изучены их механические свойства. С использованием метода атомно-силовой микроскопии изучена микроструктура пленок ПКА и из сополимеров ПКА с ароматическими ПИ различного строения и установлена ее корреляция с природой ароматических ПИ и механическими свойствами полимерных пленок.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Puffr R., Kubanec V., Lactam-Based Polyamides. V. II. Ch.l. P.5. С RC Press Boca Raton Ann Arbor Boston, 1994.
  2. R.M., Ritter D.M., пат. США № 2 251 519- C.A. 1941. V.35. № 20. P.7070 (8).
  3. New W.O., Growther M., пат. США № 273 959, C.A., 1956, V.50. № 18. P.13 504.
  4. Helmimiak Т.Е., Arnold F. E, Benner C.L. // Am.Chem.Soc, Polym. Prepr. 1975 V.16.P.659.
  5. Helmimiak Т.Е., Benner C. L, Arnold F. E, Husman // P. 4 207 407. USA 1980.
  6. Takayanagi M, Ogata T, Morikawa M, Kai T. // J. Macromol. Sci. 1980. V. 17. № 4. P.591.
  7. Pawlikowski G. T, Dutta D, Weiss K.A. // Ann. Rev. Mater. Sci. 1991. V.21. № 1. P.159.
  8. Неверов B. M, Чвалун C. H, Blackwell J, Harris F. W, Высокомолек. соед. A. 2000. 42. № 3. С. 450−461.
  9. Т. В, Дис. канд. хим. наук. М, 1984. ИНЭОС РАН, С. 56.
  10. Ding Н, Harris F.W. // Pure Appl. Chem. 1995. V.67. № 12. P.1997. П. Неверов B. M, Дис. канд. хим. наук. М, 2000.
  11. Wichterle О, Tomka J, Sebenda J. // Collect. Czech. Chem. Commun. 1964. B. 29. S. 610.
  12. Wichterle O, Sebenda, J, Kralicek, J. // Fortschr. Hochpolym. Forsch. 1961. B.2.S. 578.
  13. J. // Macromol. Sci, Chem. 1972. A. V. 6. P. 1145.
  14. J. // Pure Appl. Chem.1979. V. 48. P. 329.
  15. J. // Prog. Polym. Sci. 1978, V. 6. P. 123.
  16. H. J. // Chem. Soc. Japan (Pure Chem. Section) 1967.V. 88. P. 577.
  17. Sekiguchi H. Ring Opening Polymerization / Eds. K. J. Ivin and T. Saegusa. N.Y.I984. V. 2, Elsevier, P. 809.
  18. , J. D., Hedrick R. V. // Polym. Process Eng. 1986. V. 4. P. 359.
  19. B.B. Дис. докт. хим. наук. М., 1977. ИНЭОС РАН, С. 41.
  20. В.И. Дис. канд. хим. наук. М., 1984. ИНЭОС РАН, С. 25.
  21. В.А. Дис. докт. хим. наук. М., 1989. ИНЭОС РАН, С. 34.
  22. Авакян Ю. А Дис. канд. хим. наук. М., 1984. ИНЭОС РАН, С. 56.
  23. О., Шебенда Я., Краличек Я. //Химия и технология полимеров . 1961. Т. 7. Р. 39−55.
  24. J. // Macromol. Sci., Chem. 1973. A 6. V. 6. P. 1199.
  25. J. // Prog. Polym. Sci. 1978. V. 8. P. 168.
  26. T.M., Иванов М. П., Котельников B.A., Курашев В. В., Данилевская, Шлейфман // Acta polymerica 34. 1983. № 11/12. S. 727.
  27. J., Kralicer J. // Coll. Czech, Chem. Communs. 1961. A. V. 26. P. 3028.
  28. Ney W. 0., Nummy W.R., Burness C.E., Пат. США 2 638 463 (1953) — C.A. 1953. V. 47. P. 9624.
  29. J., Kralicer J. Международный симпозиум по макромолек. химии, Секция III, Висбаден. 1959. С. 6.
  30. Stehlicek J., Sebenda J., Wichterle О.// Collect. Czech. Chem. Communs, 1964. V.29. P.1236.
  31. T.M., Курашев B.B, Котельников B.A., Волкова T.B. // Успехи химии, 1979. А. Т.48. № 10. С. 1856.
  32. X. // Успехи химии, 1969. Т.38. №.11. С. 2075.
  33. Champetier G., Sekiguchi Н. Cinetique J.// Compt. Rend. Acad. Sci. France, 1959. V. 249. № l.P. 108−110.
  34. Champetier G., Sekiguchi H.// J.Polym. Sci., 1968. V. 48. P. 309.
  35. Sekiguchi H. Etude.// Bull. Soc. Chim. France., 1960. № 10. P. 1831.
  36. Sekiguchi H.//J. Polym. Sci., 1972. A. 1. P. 1627.
  37. Т. М., Котельников В.В, Волкова Т. В, Курашев В. В., Давтян С. П., Коршак В. В. //Докл. АН СССР, 1980. Т. 255. С. 612.
  38. Т. М., Котельников В. В., Волкова Т.В, Курашев В. В., Давтян С. П, Станкевич И. В. // Acta Polymerica, 1981. В. 32. S. 31.
  39. Т. М., Kotelnikov V.A., Volkova T. V, Kurashev V. V. // Europ. Polym. J., 1981.V.17. P. 1079.
  40. J., Stenlicek J. // Coll. Czech, Chem. Communs., 1963. V.28. P.2331
  41. Wichterle 0., Sittler P., Cefelin P. // J.Polym. Sci., 1961. V. 53. P. 249.
  42. J., Mikulova B. // Coll. Czech, Chem. Communs., 1964. V.29. P.739.
  43. J., Masar B. // Coll. Czech, Chem. Communs., 1966. V.31. P.3331.
  44. Sebenda J., Masar В., Bukac L.// J.Polym. Sci, 1967. V.16.P.309.
  45. Stenlicek J, Sebenda J, Wichterle О.// Chem. Prum. 1967. V.17. P.362.
  46. Котельников B. A, Данилевская Л. Б, Курашев В. В, Конова И. О., Гавриленко В. В, Чекулаева JT. A // Высокомолек. соед, 1993. Т. 35. № 8. С. 1251.
  47. Котельников В. А, Данилевская Л. Б, Курашев В. В, Ильина М. Н, Папков B.C., Гавриленко В. В, Чекулаева Л. А // Высокомолек. соед, 1993. Т. 35. № 8. С. 1257.
  48. Л.Н. Дис. докт. хим.наук. Иваново: Химико-технологический ин-т, 1982.
  49. Bamford С. Н, Tipper, C.F.H, Eds, Elsevier, Amsterdam, 1976. P. 379.
  50. Chrzczonowicz S, Wlodarzyk M, Ostazewski B. // Makromol. Chem, 1960. V.38.P.159.
  51. D. //Makromolek. Chem, 1956. V.19. P.62.
  52. Sittler P, Sebenda J. // J. Polym. Sci, Part C. 1967. V.6. P.67.
  53. Blain R, Sekiguchi H. // Cr. Acad. Sci, 1965. V.261. № 17. P.3414.
  54. Вихтерле О, Я. Шебенда Я, Краличек Я. // Химия и технология полимеров, 1961. Т.7. С. 39.
  55. Wichterle О, Kralicek J, Sebenda J, Чехослов. пат. 89 233 (1959), РЖХим. 13П168 (1961).
  56. Т. // J.Polym. Sci., 1965. A3. P.3301.
  57. Solomon 0., Oprescu Gr. // Makromolek. Chem., V.126. Р.197/
  58. JodaN., Miyake A. // J.Polym. Sci., 1960. V.43. P.117.
  59. A.E., пат. США 3 060 153 (1962) — РЖХим. 12C173 (1964).
  60. S. // Faserforsch u. Textitechn., 1959. V.10. P.257.
  61. Polymer Corp., франц. Пат. 2 090 428 (1972) — C.A.77, 102 465 n (1972).
  62. Sekiguchi H. J., Lactam and cyclic imides, in Ring-Opening Polymerization, Vol.2, Ivin K. J. and Saegusa Т., Eds., Elsevier, London, 1984. P.809.
  63. Sebenda J., Lactam, in Comprehensive Chemical Kinetics, V.2 .1984.
  64. . J., Sebenda J., Wichterle O. // Coll. Czech. Chem. Commun., 1964. V.29. P. 1236.
  65. Эль-Азмирли M.A., Коршак B.B., Сергеев B.A., Сайкина В. Ф. // Высокомолек. соед., 1967. А. Т. 9. С. 946.
  66. Эль-Азмирли М.А., Коршак В. В., Сергеев В. А. // Тр. Моск. хим.-технол. ин-таим. Д. И. Менделеева, 1967. Т.52. С. 153.
  67. В.В., Коган А. С., Сергеев В. А., Шлейфман Р. Б., Данилевская Л. Б., Андион Г. Б. А. с. 160 312 СССР //Б. И. 1963 № 3.
  68. В.В., Коган А. М., Сергеев В. А., Шлейфман Р. Б., Гуревич Л. Б., Андион Г. Б. Гетероцепные высокомолекулярные соединения. М.: Наука, 1964.
  69. В.В., Фрунзе Т. М. Курашев В. В., Шлейфман Р. Б., Данилевская Л. Б., Андион Г. Б. // Высокомолек. соед. А. 1966. Т. 8. С. 519.
  70. В.В., Фрунзе Т. М., Курашев В. В., Зайцев В. И., Бабчиницер Т. М. // Высокомолек. соед. А. 1970. Т. 12. Р. 416.
  71. Т. М., Kurashev V. V., Saitzev V. J.// Makromol. Chem., 1970. V. 87. P. 137.
  72. J. // Plast. Modern et elast. A. 1969. V.21. № 5. P. 107.
  73. С. А., Фрунзе Т. M., Дубровина JI. В., Курашев В. В., Коршак В. В., Зайцев В. И. // Высокомолек. соед., А. 1974. Т. 16. С. 22.
  74. Г. Л., Аскадский А.А, Бычко К. А., Коршак В. В, Фролов В. Г., Курашев В. В., Зайцев В. И. // Высокомолек. соед., А. 1973. Т.15. С. 2656.
  75. В.В., Фрунзе Т. М., Курашев В. В., Зайцев В. И., 1973.- деп. в ВИНИТИ № 6197.
  76. Mattus Е. N, Hedrick R. М., Buttler J. Н. // Am. Chem., Polym. Prepr. 1968. V. 9(1). P. 390.
  77. Stea G., Gechell G. B.//Europ. Polymer J., 1965. V.l. P.213.
  78. J., Kouril J. // Europ. Polymer J., 1971. V. 7. P. 1637.
  79. С. V., Cefelin P., Stehlecer J., Sebenda J. // Polymer J. Sci., A. 1972. V. 9. P. 1411.
  80. Т. M., Курашев В. В., Зайцев В. И., Шлейфман Р. Б., Коршак В. В., // Высокомолек. соед., А. 1974. Т. 15. С. 1257.
  81. О. // Makromol. Chem, А. 1960. В.35. S. 174.
  82. J. // Coll. Czech, Chem. Communs, 1966. V.26. P. 3028.
  83. Kubota H, Nowell J. B. // J. Appl. Polym. Sci, 1975. V. 19.P.1521.
  84. Dasgupta S, Hammond W. B, Goddhard W. A. // J. Am. Chem. Soc, 1996. V. 118. P. 12 291.
  85. X. //Успехи химии, 1969. T.38. C.2075.
  86. Sittler E, Sebenda J.// Coll. Czech, Chem. Communs., 1968. V.33. № 1. P.270.
  87. H. // Bull. Soc. Chim. France, 1960. № 10. P. 1831.
  88. Wittmer P, Gerrens H. // Makromol. Chem, 1965. V.89. P.27.
  89. Greenley R. Z, Stauffer J. C, Kurz J.E. // Macromolecules, 1969. V. 2. № 6. P. 561.
  90. Rigo A, Fabbri G, Talamini G. // J. Polym. Sci, Polym. Letters, 1975. V.13. P.409.
  91. Malkin A.J., Ivanova S.L., Frolov V.G., Ivanova A.N., In: Sbornik prednasek, «Polyamidy-78», Chlum.
  92. Малкин А. Я, Фролов В. Г, Иванова А. Н, Андриянова З. С, Высокомолек. соед., 1979. А21.№З.С. 632.
  93. P., Doskosilova D., Sebenda J. // Chem. Pram., 1967. V.17. № 2. P.73.
  94. Ziliograndi F., Sassu G., Callgago P // Analyt. Chem., 1969. V.41. № 13. P.1847.
  95. Ongemach G.C., Dorman-Smith V.A., Beier W. // Analyt. Chem., 1965. V.38. № 1. P.123.
  96. S., Okasaki K. // J. Polym. Sci., 1967. A-l. V.5. № 1. P.231.
  97. Д.Г., Олейник В. Г., Нарбут A.B., Плясун Г. Г., Бильдинов Н. // Хим. волокна, 1972. №З.С.18.
  98. Н., // Roczn. Panstw. zakl. nig., 1963. V.14. № 6. P.509.
  99. Е.П., Новые методы инструментального анализа материалов, М. 1979. С. 172.
  100. В.П., Болгов С. А., Малкин А. Я. // Высокомолек. соед., 1980. Б. Т.22. № 2. С. 124.
  101. J., Szafner В. // Makromol. Chem., 1978. V.179. № 5. Р.519.
  102. J., Kiss L. // Makromol. Chem., 1978. V.180. № 6.P.5193.
  103. T.M., Курашев B.B., Котельников B.A., Давтян С. П., Волкова Т. В. // Высокомолек. соед., 1978. Б. Т.20. № 3. С. 206.
  104. В.В., Фрунзе Т. М., Давтян С. П., Курашев В. В., Волкова Т. В., Котельников В. А. //Высокомолек. соед., 1979. А. Т. 21. № 9. С. 1960.
  105. S., Levy М., Vofsi D. // J. Polym. Sci., 1966, Al. V.4. № 9. P.2211.
  106. К., Накаяма Ю., Японск. пат. 16 027 (1969) — РЖХим., 1970, 15С1352П.
  107. Yamashita Y., Matsui Н., Ito К. // J.Polym. Sci., Al. 1972. V.10. P.3577.
  108. Werner В. Н, Hayes R.A., Пат. США 3 758 631 (1973), РЖХим., 1974, 15С397П.
  109. О.В., Morgan L.B., Англ. пат. 1 067 153 (1967), РЖХим., 1968, 6С317П.
  110. W.L., Ambrose RJ. // J. Polym. Sci., Al. 1974. V.12. P.2613.
  111. W.L., Ambrose R.J. // J.Appl. Sci., 1975. V.19. P. 3225.
  112. Hergenrother W. L, Пат. США 3 940 372 (1976) — C.A.1976.16 5392b.
  113. Selman C. M, Пат. США 3 887 643 (1975)) — РЖХим., 1976.4С318П.
  114. Matzner M., McGrath J.E., Noshay А., Пат. США 3 770 849 (1973). РЖХим. 1974. 21С3112П.
  115. Yamashita Y., Matsui H., Ito K. // J.Polym. Sci, Al. 1972. V. l 1. P.435.
  116. Matzner M, McGrath J. E, Пат. США 3 657 385 (1972), РЖХим, 1973,2С312П.
  117. Schaeffer P. R, Steely N.E., Пат. США 3 511 893 (1970) РЖХим, 1971. 4С332П.
  118. Idncoln J, Англ. пат. 1 150 725 (1969), C.A. 1969.3910g.
  119. J.E. // Polym. Process Eng., 1985. V.3. P.7.
  120. Stehlicek J, Sebenda J. //Eur. Polym. J, 1977. V.13. P.955.
  121. Yamashita Y, Matsui H, Ito K, // J. Polym. Sci. Polym. Chem. Ed, 1972. V.10. P.3577.
  122. Yamashita Y, Murase Y, Ito K. // J. Polym. Sci. Polym. Chem. Ed. 1973. V. l 1. P.435.
  123. McGrath. J. E, Robeson I. M, Matzner M. // Polym. Prepr. Am. Chem. Soc. Div. Polym. Chem, 1973. V.14. P.1032.
  124. Edgar O. B, Morgan L. B, Англ. пат. 1 067 153 (1967) — РЖХим, 1968, 6С317П.
  125. Окасани К, Накаяма Ю, Японск. пат. 16 027. 1969.
  126. P.L. // J. Macromol. Sci. Rev. Macromol. Chem, 1979. V. l7. P.267.
  127. Хардин А. П, Желтобрюхов В. Ф, Татарников М. К. // Хим. волокна, 1984. Т.9. № 4. С. 1456.
  128. Mano Е.В., Coutinho F.M.B. //Adv. Polym. Sci, 1975. V.19. P.97.
  129. H.M. Френкель С. Я. Карпова В.Jl. //Высокомолек. соед,.1970. А. Т.12. С. 2155.
  130. J.R., Flory P.J. // Am. Chem Soc, 1948. V.70. P.2709.
  131. Chapman C. B, Valentine L. //J. Polym. Sci. 1959. V.34. P.319.
  132. Спасская Р. И, Зильберман E.H. //Высокомолек. соед, 1983.Т.25. С. 889.
  133. DuPont de Nemours E. I, Co, Process for preparing polyamide graft thermoplastic polyacrylate copolymers. Res. Disci, 190, 58, 1980- Chem. Abstr. 92. 16492u. 1980.
  134. Cimmino S, D’Orazio L, Greco R, Maglio G, Malinconico M, Mancarella C, Martuscelli E, Musto P, Palumbo R, Ragosta G. // Polym. Eng. Sci. 1985. V.25. P.193.
  135. Greco R, Lanzetta N, Maglio G, Malinconico M, Mancarella E, Palumbo R, Ragosta G, Scorinzi G. // Polymer. 1986. V.27. P.299.
  136. Wichterle 0, Gregor V. // J. Polym. Sci. 1959. V.34. P.309.
  137. Коршак B. B, Фрунзе T. M, Баранов Е. Л. // Докл. АН СССР. 1965. Т. 160. С. 1965.
  138. Фрунзе Т. М, Коршак В. В, Баранов ЕЛ, Локшин В. В. // Высокомолек. соед, 1966. Т.8. С. 455.
  139. Matzner М, Schober D. L, McGrath J.E. // Eur. Polym. J, 1973. V.9. P.469.
  140. Matzner M, Schober D. L, Johnson R. N, Robeson L. M, McGrath J.E. // Polym. Sci. Technol, 6, Permeability Plast. Films Coast. Cases, P. 125. 1974: Chem. Abstr, 1977. V.86. 19 0738t.
  141. VanBuskirk B, Akkapeddi M.K. // Polym. Prepr. Am. Chem. Soc. Div. Polym. Chem, 1988. V.29(l). P.557.
  142. Коршак В. В, Фрунзе Т. M, Курашев В. В // Высокомолек. соед. А. 1976. Т. 18. С. 848.
  143. Fahnler F, Merten J. // Kunststoffe, 1985. V.75. P. 157.
  144. F. //Kunststoffe, 1985, V.75. P.20.
  145. Cimmino S, Coppola F, D’Orazio L, Greco R, Maglio G, Malinconico M, Mancarella C, Martuscelli E, Ragosta G. //Polym, 1987. V.27. P. l874.
  146. Dupont de Nemours E. I, Co. // Res. Disci, 156,4, 1977- C. A, 1977 87. 15 3028m.
  147. Miscevic M, Marincic A. // Plast. Rubber Process. Appl, 1986. V.6. P.281.
  148. Craunbegr H, Illing G. // C. A, 1962. V.57. 8749b.
  149. Авт. свид. СССР № 255 558 (1969) — Бюл. изобр, 1969. № 33. С. 94.
  150. Wichterle О, Gregor V. // J. Polym. Sci, 1958. V.34. P.309.
  151. Коршак В. В, Гудимов M. M, Фрунзе Т. М, Сергеев В. А, Абакумова Н. М, Курашев В. В, Коган А. С, Ткаченко А. С. // Пласт, массы. 1976. № 9. С. 47.
  152. Шлейфман Р. Б, Цуцуран С. Б, Аскадский А. А, Дубовик И. И, Васильев В. Г, Казанцева В .Г, Бычко К. А, Курашев В. В, Фрунзе Т. М, Слонимский Г. Л. // Высокомолек. соед,. 1989. Т.31. № 10. С. 2089.
  153. В. В, Шлейфман Р.Б, Цуцуран С. Б, Аскадский А. А, Бычко К. А//Высокомолек. соед,.1990. А. Т.32. № 7. С. 1469.
  154. В. В, Котельников В.А, Шлейфман Р. Б, Цуцуран С. Б, Аскадский А. А, Васильев В. Г, Казанцева В. Г, Бычко К. А. // Высокомолек. соед,. 1991. Т.133. № 9. С. 1956.
  155. Ding Н, Harris F.W. Nanothechnology: Mol. Design Materials: Ser.622. Washington D.C. Am. Chem. Soc.1996. P.273.
  156. VanBuskirk B, Akkapeddi M. K, // Am. Chem. Soc. Div. Polym. Chem. Polym. Prepr. 1988. V. 29 № 1. P. 557.
  157. Выгодский Я. С, Сахарова А. А, Матиева A.M.// Высокомолек. соед. Б. 1998. Т. 40. № 8. С. 1394.
  158. Фрунзе Т. М, Котельников В. А, Иванов М. П, Волкова Т. В, Курашев В. В, Давтян С. П. //Высокомол. соед, 1981. Т.23. № 12. С. 2675.
  159. Я.С., Краснов А. П., Федорова JI.C., Сахарова А. А., Афоничева О. В., Волков И.О.// Высокомолек. соед., А. 1999. Т. 41. № 1. С. 74.
  160. А.П., Выгодский Я. С., Федорова Л. С., Сахарова А. А., Афоничева О. В., Волков И.О.// Трение и износ, 1999. Т. 20. № 4. С. 421.
  161. С.Н. //Высокомолек. соед., Б. 1996. Т. 38. № 1. С. 143−182.
  162. Е., Sebenda J. // Collect. Czech. Chem. Communs., 1968. V. 33. № 1.P.270.
  163. Т. M., Sleifman R. В., Volkova T.V., Marennikova N.S., Kotelnikov V.A., Davtjan S.P. //ActaPolymerica, 1984. 35. № ю. S. 623.
  164. R.S., Kruse R.L., Stebbins L.R., Udipi K. // Polymer. 1997. V. 38. № 4. P. 939.
  165. Т.Б., Загданская H.E., Демченко O.B., Момот Л. Н., Пермякова Н. М., Сыромятникова В. Г., Куницкая Л. Р. // Успехи химии. 2004. Т. 73. № 8. С. 877.
  166. К., Dave R.S., Kruse R.L., Stebbnis L.R. // Polymer. 1997. V. 38. № 4. P. 927.
  167. T.B. Курашев B.B. Конова И. О. // Высокомолек. соед. А. 1992. Т. 34. № 3. с. 25.
  168. J., Kondelikova J., Kubanek V. // Sb. Vysoki skoly chemickotechnolologike. Praha. 1980. P. 162.
  169. Т. «Компьютерная химия», М.: Мир, 1990.
  170. Справочник по химии полимеров. Киев: Наукова думка, 1971. С. 22.
  171. С.В., Выгодский Я. С. // Успехи химии, 1973. Т. 42. № 7. С. 1225.
  172. R., Cairns Т. // J. Am. Chem. Soc, 1948. V. 70. P. 2115.
  173. Л.И., Фрунзе Т. М., Гавриленко В. В., Курашев В. В., Чекулаева Л.А., Котельников В.А., Данилевская Л. Б., Марков А.В., Юрьев Ю. П., Бояркин М.А., Жебаров О. Ж., Егоров A.M., А.с. 1 641 864 СССР // Б.И. 1991. № 14.
  174. Данилевская Л. Б, Дис. канд. хим. наук. М, 1968. ИНЭОС РАН, С. 25.
  175. Справочник химика// М.: Госхимиздат. 1963. Т. I III. С. 1070, 1168,1092.
  176. И.Т., Назаренко Ю.П, Некряч Е.Ф.// Краткий справочник по химии. Киев.: Наукова думка. 1974. С. 985.
  177. Вредные вещества в промышленности: Справочник / Под ред. Н. В. Лазарева. М.: Химия. 1976. Т. I III. С. 526, 624, 607.
Заполнить форму текущей работой