Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Новые трансформации моно-, би-и трициклических аналогов системы оксазоло[3, 2-a]пиридиния

Диссертация: Новые трансформации моно-, би-и трициклических аналогов системы оксазоло[3, 2-a]пиридиния
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Сразу же отметим, что способы синтеза систем I-IV могут быть одноступенчатые (как правило, из азолов) или двухступенчатые (широко представлены при синтезах из азинов). Эти синтезы осуществляются из вполне доступных гетероциклических реагентов, например, пири (ми)дин-2-онов, пири (ми)дин-2-тионов, 2-галогенпиридинов, 2-амино-либо 2-метилазолов, которые вводятся в реакции с соответствующими… Читать ещё >

Новые трансформации моно-, би-и трициклических аналогов системы оксазоло[3, 2-a]пиридиния (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • I. Введение
  • II. Литературный обзор
  • Методы синтеза солей 1,3-азоло[3,2-а]пири (ми)диния
  • 1. Синтез бициклических катионов из азинов (стратегия А)
  • 2. Синтез бициклических катионов из азолов (стратегия В)
  • 3. Синтез с одновременным образованием двух циклов. 35 Реакции солей 1,3-азоло[3,2-а]пири (ми)диния
  • 1. Примеры реакций с электрофилами и диенофилами
  • 2. Реакции с нуклеофилами и процессы раскрытия и трансформации циклов
  • III. Обсуждение результатов
  • Постановка задачи
  • Ф 1. Синтез и изучение реакций с нуклеофилами солей оксазоло
  • 3,2-а]пиридиния с метальной либо метиленовой группой в положении
    • 1. 1. Обоснование выбора новых модельных структур в ряду 47 солей оксазоло[3,2-а]пиридиния
    • 1. 2. Синтез новых трициклических аналогов 50 ф оксазоло[3,2-а]пиридиния
    • 1. 3. Рециклизация полученных солей под действием 56 нуклеофилов
  • 2. Синтез и изучение реакций с нуклеофилами солей 62 азолопиримидиния
    • 2. 1. Обоснование выбора модельных структур в ряду 62 солей азолопиримидиния
    • 2. 2. Синтез и изучение реакций с нуклеофилами соли 63 5,7-диметил-оксазоло [3,2-а] пиримидиния
    • 2. 3. Синтез и изучение реакций с нуклеофилами соли 67 2,7-диарил-оксазоло[3,2-а]пиримидиния
    • 2. 4. Попытка синтеза соли 2-арил-оксазоло[3,2-а]пиримидиния из пиримидона
    • 2. 5. Синтез и изучение реакций с нуклеофилами солей 5-Н и 5- 79 метил- тиазоло[3,2-а]пиримидиния
    • 2. 6. Синтез и изучение реакций с нуклеофилами соли 2,7- 81 диарил-тиазоло [3,2-а] пиримидиния
    • 2. 7. Синтез и изучение реакции раскрытия соли 1-метил-2-арил- 84 имидазо[1,2-а]пиримидиния
  • 3. Изучение реакций с нуклеофилами солей iV-фенацилазиния, содержащих уходящую группу во втором положении
    • 3. 1. Реакции солей 2-галоген→Т-фенацилпиридиния 95 со вторичными аминами
    • 3. 2. Необычная рециклизация соли 2-метилтио-1-фенацил-4- 103 арил-пиримидиния под действием морфолина
  • IV. Экспериментальная часть
  • V. Выводы

Химия гетероциклических соединений очень многообразна и представляет собой самый большой раздел органической химии. Изучение свойств и реакций гетероциклических соединений представляет как практический, так и теоретический интерес. Именно гетероциклы, благодаря проявляемой ими биологической активности, составляют основу большинства лекарственных средств. Одной из важнейших особенностей гетероциклических соединений является их способность к рециклизациям. Перегруппировки гетероциклических колец приводят к неожиданным продуктам, проходят по сложным, ступенчатым механизмам и обладают огромным синтетическим потенциалом, т.к. открывают доступ ко многим новым классам соединений. Среди множества гетероциклов, способных к рециклизациям, особое место занимают катионоидные системы, способные к различным трансформациям под действием нуклеофильных реагентов. В качестве примера можно привести рециклизации солей пирилия, перегруппировки солей нитропиридиния и многие другие реакции.

В нашей исследовательской группе интенсивно изучаются перегруппировки катионоидных бициклических систем, содержащих узловой (мостиковый) атом азота. Данная работа посвящена синтезу и изучению реакций с нуклеофилами катионоидных бициклических систем с мостиковым атомом азота, построенных на основе сочленения циклов азолов и азинов по связи CN, т. е. гетероаналогов индолизина:

Те сведения о представителях этого класса, которые можно найти в литературе, позволяют предполагать наличие высокой реакционной способности у этих соединений по отношению к нуклеофильной атаке. Это объясняется наличием нескольких реакционных центров сразу в обоих циклах, и поэтому представители этого класса гетероциклических соединений способны вступать в реакции затрагивающие как пяти-, так и шестичленные фрагменты. Между тем, несмотря на всю свою потенциальную привлекательность, класс катионоидных азолоазинов с мостиковым атомом азота до сих пор остается малоизученным. Поэтому задача изучения свойств и реакционной способности мостиковых азолоазинов является актуальной.

Y = СН, N Х = 0, S, NR литературный обзор

Методы синтеза и реакции солей тиазоло[3,2-а]- и оксазоло[3,2-а]- пиридиния ипиримидиния.

В соответствии с целями и задачами данной работы первая часть литературного обзора будет посвящена методам синтеза четырех классов катионоидных соединений, содержащих мостиковый атом азота — тиазоло[3,2-а]пиридиния I, тиазоло[3,2-а]пири-мидиния П, оксазоло[3,2-а]пиридиния Ш и оксазоло[3,2-а]пиримидиния IV (в том числе и содержащих аннелированные циклы):

II.

IV.

Заметим, что если в положениях 2, 3, 5, 6, 7 или 8 соединений систем I-IV содержатся кислые группы, способные «терять» протон, то при депротонировании исходной катионоидной структуры могут образовываться либо мезоионные (в случаях положений 2,3, 6, 8), либо ковалентные соединения (положения 5, 7). x^S—Y ^— Катионоидные.

Nt/ X = СН, N, А = О, S, NR.

Мезоионные I.

1 > Ковалентные к*//.

IV.

N. J N.

И те, и другие ковалентные соединения представляют собой отдельные большие подклассы изучаемых бициклов со своей химией, рассмотрение которой выходит за рамки данного обзора. В основном, наше внимание будет сосредоточено на способах синтеза и реакциях катионоидных систем I-IV, а потому мезоионные и ковалентные аналоги буду упоминаться по мере необходимости (в случае аналогии в способах их синтеза и превращений).

Во второй части литературного обзора обобщены реакции, в которые способны вступать представители данных классов соединений.

Методы синтеза солей 1,3-азоло[3,2-а]пири (ми)диния I-IV.

Все методы синтеза соединений классов I-IV можно условно разделить на две большие группы на основании последовательности «сборки» бициклического фрагмента из какого-либо исходного моноцикла. Первая группа методов синтеза заключается в надстройке азольного цикла к уже имеющемуся азиповому (стратегия А). Вторая состоит из методов, заключающихся в обратной последовательности формирования требуемого бицикла — к уже существующему азольному надстраивается азиновый цикл (стратегия В). В свою очередь каждый из этих типов распадается на подтипы, отвечающие образованию каких-либо конкретных связей. В соответствии с этой логикой и выстроена первая часть литературного обзора.

— N./.

Из азинов xv В.

I-IV.

Из азолов.

Сразу же отметим, что способы синтеза систем I-IV могут быть одноступенчатые (как правило, из азолов) или двухступенчатые (широко представлены при синтезах из азинов). Эти синтезы осуществляются из вполне доступных гетероциклических реагентов, например, пири (ми)дин-2-онов, пири (ми)дин-2-тионов, 2-галогенпиридинов, 2-амино-либо 2-метилазолов, которые вводятся в реакции с соответствующими алициклическими реагентами для надстройки второго цикла. Между тем, по числу реагентов (компонент), двухступенчатые превращения отчетливо распадаются на два класса — двухкомпонентные и трехкомпонентные — по числу реагентов, вовлекаемых в формирование бицикла. Для двухкомпонентных двухступенчатых синтезов достаточно пары реагентов. В трехкомпонентных синтезах два реагента на первой стадии образуют полупродукт, для превращения которого в конечный бицикл необходим третий реагент, вносящий недостающие скелетные атомы бицикла.

выводы.

1. Из доступных пиридонов-2 в нескольких простых стадий синтезированы гомологи и трициклические аналоги солей оксазоло[3,2-а]пиридиния, являющиеся представителями ранее неизвестных гетероциклических систем 6,7,8,9-тетрагидрооксазоло[3,2-Ь]изохинолиния-4 и 6,7,8,9-тетрагидрооксазоло[3,2-а]хинолиния-10.

2. Установлено, что полученные бии трициклические соли оксазоло[3,2-а]пиридиния в реакциях со вторичными аминами или метилатом натрия образуют труднодоступные другими путями 5-замещенные индолизины и их трициклические аналоги за счет трансформации оксазольного цикла в пиррольный. При этом наблюдаемые для трициклов трансформации являются примерами скелетной перестройки, изменяющей структурный тип сочленения колец: структуры линейного типа превращаются в ангулярные, а ангулярные — в пери-конденсированные.

3. Синтезирован ряд изоструктурных гетероаналогов солей оксазоло[3,2-а]пиридиния, в которых пиридиновый цикл заменен на пиримидиновый, а оксазольный — на тиазольный или имидазольный и изучено направление реакций гидразинолиза и аммонолиза модельных систем. Показана взаимосвязь между направлением раскрытия циклов (шестичленного или пятичленного) таких катионов и природой гетероатома в азольном фрагменте, а для случая солей оксазолопиримидиния — с наличием или отсутствием 5-СНз-группы.

4. Установлено, что соль 5-метилоксазоло[3,2-а]пиримидиния в реакциях со вторичными аминами и метилатом натрия ведет себя подобно пиридиновому аналогу, приводя в результате рециклизации оксазольного цикла в пиррольный к неизвестным ранее 1-замещенным пирроло[1,2-с]пиримидинам. Итоговый дизайн построения скелета системы пирроло[1,2-с]пиримидина (из 2-аминооксазола через стадию катионоидного бицикла и рециклизацию последнего) не имеет аналогий в литературе.

5. Показано, что на основе производных пиримидина (Ы-фенацилпиримидин-2-тиона или 2-(метиламино)пиримидина) через стадию образования бициклических азолопиримидиниевых солей и их последующего гидразинолиза (аммонолиза) можно получать а-аминозамещенные гетероциклы: 2-аминооксазолы, 2-аминотиазолы, 2аминоимидазолы, 3-аминодигидро-триазины. Выявлен ряд интермедиатов этих превращений и доказано их строение.

6. Обнаружено, что соли 2-галоген-1″ Т-фенацилпиридиния в реакциях со вторичными аминами подвергаются новой «one-pot» трансформации пиридиниевого цикла в оксазольный, с образованием 1-амино-4-(оксазолил-2)-бутадиенов-1,3. Методами ЯМР и РСА подробно изучено строение образующихся диенов и влияние температуры реакции на их Z-/Eконфигурацию. Предложен механизм этой ступенчатой реакции, свидетельствующий о синтетической эквивалентности подобных моноциклических пиридиниевых солей и бициклических солей оксазоло[3,2-а]пиридиния.

7. Найдено, что соль 2-метилтио-М-фенацилпиридиния в реакции с пиперидином ведет себя отлично от аналогичной пиридиниевой соли и не является синтетическим эквивалентом системы оксазоло[3,2-а]пиримидиния. Найдена крайне необычная трансформация соли 2-метилтиопиримидиния в 2-метилтиоимидазол (с потерей двухуглеродного фрагмента) и предложен ее механизм.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Ф.С., Бубиовская В. Н. Пиридо2,1-Ь.тиазолиевые соли и цианиновые красители из них. // Укр. Хим. Жури., 1964,30, № 8, С. 848−856.
  2. Bradsher С.К., Lohr D.F. Jr. Thiazolo3,2-a.pyridinium ion: a new aromatic heterocyclic system. И Chemistry & Industry (London, United Kingdom), 1964, 43, P. 1801.
  3. Bradsher C.K., Lohr D.F. Thiazolo3,2-a.pyridinium salts. II J. Heterocycl. Chem., 1966, 3, P. 27−32.
  4. Bradsher C.K., Boliek J.E. Synthesis and Chemistry of Thiazolo3,2-a.pyridinium Compounds. II J. Org. Chem., 1967, 32, P. 2409−2412.
  5. Dehuri S. N., Nayak A. Studies on heterocyclic compounds. Part V. Synthesis and antimicrobial activities of N-bridged thiazole and imidazole derivatives. // J. Indian Chem. Soc., 1982, 59, № 10, P. 1170−1173.
  6. Undheim K., Reistad K. R. N-Quaternary compounds. XV. Thiazolo3,2-a.pyridinium-8-oxide system II Acta Chem. Scand. (1947−1973), 1970, 24, № 8, P. 2956−2968.
  7. Reid D.H., Salmond W.G. Studies of Heterocyclic Compounds. Part HI. A Synthesis of 4Я-Indeno2,l-d.thiazolium Salts. II J. Chem. Soc. C, 1966, P. 686−691.
  8. Bradsher C.K., Lohr D.F. Benzologs of the Thiazolo3,2-a.pyridinium System. // J. Heterocyclic. Chem., 1967, 4, P. 71−74.
  9. Singh H., Lai K. Preparation of 2,3-dihydrothiazolo2,3-a.isoquinolinium salts and their reactions with complex metal hydrides. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1972, P. 1799−1803.
  10. Hajos Gy., Messmer A., Koritsanszky T. Fused azolium salts. 10. Selective ring openings of isomeric fused thiazolium salts with nucleophiles. II J. Org. Chem., 1987, 52, № 10, P. 20 152 018.
  11. Bradsher C.K., Lohr D.F. New Aromating Systems Having a Fused Thiazolium Ring. // J. Heterocyclic. Chem., 961, 4, P. 75−79.
  12. Walker K.A.M., Sjogren E.B., Matthews T.R. Antitrichomonal activity of mesoionic thiazolo3,2-a.pyridines. II J. Med Chem., 1985, 28, № 11, P. 1673−1679.
  13. Е.К., Романов Н. Н. Циклазины и их аналоги. 3. Тиазолопиридо-(пиримидо)пиримидины. НХГС, 1992, № 9, С. 1280−1285.
  14. Friedrichsen W., Koenig М. Simple synthesis of 4-amino-l, 3-thiazolium salts and their N (4)-acetylated analogs. IISynthesis, 1983, № 7, P. 582−583.
  15. E.K., Романов H.H. Циклазины и их аналоги. 1. Тиазоло-пиримидопиримидины. НХГС, 1992, № 5, С. 692−697.
  16. Е.К., Романов Н. Н. Циклазины и их аналоги. 2. Диформил-замещенные тиазолопиримидопиримидины. НХГС, 1992, № 5, С. 698−703.
  17. Fjeldstad Р.Е., Undheim К., N-Quaternary compounds. XXXV. Solvolysis of thiazolo3,2-a.pyridinium-3-oxides II Acta Chem. Scand. (1947−1973), 1973,27, № 5, P. 1763−1770.
  18. K.B., Романов H.H., Толмачев А. И. Мезоионные соединения с мостиковым атомом азота. 7. Исследование циклизации (2-пиримидинилтио)-фенилуксусных кислот. НХГС, 1983, № 5, С. 613−618.
  19. Undheim К., Tveita P.O. N-Quaternary Compounds. Part XVIII. Thiazolo3,2-a.pyri-dinium-3-oxides. II Acta Chem. Scand. (1947−1973), 1975, 25, P. 5−17.
  20. Wright W.B., Brabander H.J. Preparation of 2-chloroformyl-3-phenylthiazolo3,2-a.pyridinium chlorides from cinnamic acids, pyridine, and thionyl chloride. // J. Heterocycl. Chem., 1972, 9, № 5, P. 1017−1019.
  21. Duffin G.F., Kendall J.D. Anhydro compounds from nitrogen-containing derivatives of thioglycolic acid. I. Pyridine and quinoline compounds. И J. Chem. Soc., 1951, P. 734−738.
  22. K.B., Романов Н. Н. Мезоионные соединения с мостиковым атомом азота. 18. Исследование циклизации (2-хиназолинтио)уксусных кислот. // ХГС, 1989, № 6, С. 817 822.
  23. Baudy-Floc'h М., Robert A. A general synthesis of ring-fused mesoionic thiazolines from 2,2-dicyanooxiranes under neutral conditions. // Synthesis, 1981, № 12, P. 981−983.
  24. K.B., Романов Н. Н., Толмачев А. И. Мезоионные соединения с мостиковым атомом азота. 12. Исследование циклизации (2-пиримиди-нилгио)уксусных кислот. // ХГС, 1984, № 7, С. 969−973.
  25. Ким Д.Г., Скворцова Г. Г. Взаимодействие виниловых эфиров пиридинового ряда с бромом и иодом. НХГС, 1986, № 10, С. 1396−1398.
  26. Г. Г., Ким Д.Г., Сигалов М. В. О синтезе тиазоло3,2-а.пиридиниевых солей. НХГС, 1976, № 6, С. 858.
  27. Riege L.A., Undheim К. N-Quaternary compounds. XLI. Bromination studies of 2-pyridylthiovinyl derivatives. II Acta Chem. Scand Ser. B, 1975,29, № 5, P. 582−588.
  28. Lie R., Undheim K. N-Quaternary compounds. XXXIII. Reactions between pyrid-2-thiones and activated acetylenes. II Acta Chem. Scand (1947−1973), 1973,27, № 5, P. 1756−1762.
  29. A.B., Борисова, Г.Н., Никонова Ю. А., Османов В. К., Мацулевич Ж. В. Циклоприсоединение 4,6-диметилпиримидин-2-сульфенилхлорида по ацетиленовой связи. IIХГС, 2003, № 8, С. 1273−1274.
  30. Н.Н., Лазарева О. В. Конденсированные гетероциклы с ядром тиазола. 19. Соли нафтотиазолопиридиния (хинолиния). II ХГС, 1990, № 10, С. 1406−1408.
  31. Laerum Т., Ulsaker G. A., Undheim К. N-Quaternary compounds. Part LI. Deuterium labeling of thiazolo3,2-a.pyridinium betaines. II Acta Chem. Scand. Ser. B, 1978, 32, P. 651 654.
  32. Bradsher C.K., Zinn M.F. The pyrido2, l-b.oxazolium cation- a new aromatic system. II J. Heterocyc. Chem., 1964,1, № 4, P. 219.
  33. Bradsher C.K., Zinn M.F. Oxazolo3,2-a. pyridinium salts. // J. Heterocycl. Chem., 1967, 4, P. 66−70.
  34. Lawson A, Miles D.H. Some new mesoionic compounds. II J. Chem. Soc., 1959, P. 28 652 871.
  35. E.B., Орлова И. А. Гетероциклы с мостиковым атомом азота. 7. Новый синтез катиона оксазоло3,2-а.пиридиния рециклизацией мезоионного предшественника: подтверждение компьютерного прогноза. И ХГС, 1997, № 4, С. 569−571.
  36. Kazhkenov Z-G.M., Bush A. A., Babaev E.V. Dakin-West Trick in the Design of Novel 2-Alkyl (aralkyl) Derivatives of Oxazolo3,2-a.pyridines. II Molecules, 2005,10, № 9, P. 11 091 118
  37. Potts K.T., Murphy P.J. Carbenoid intermediates in the synthesis of mesoionic anhydro-4-hydroxythiazolium hydroxides. // Chem. Soc. Chem. Commun., 1984, № 20, P. 1348−1349.
  38. Pauls H., Kroehnke F. Dipyridol, 2-a:r, 2'-c.imidazol-10-ium- und Pyrido[2,l-b]oxa-zolium- Salze. II Chem. Ber., 1976, 109, S. 3646−3652.
  39. Kroehnke F., Steuernagel H.H. Zur Einwirkung von SchwefelkohlenstofF auf N-methylen-aktive Pyridimium- und Isochinoliniumsalze. // Chem. Ber., 1964, 97, P. 1118−1126.
  40. Mizuyama K, Matsuo Y., Tominaga Y., Matsuda Y., Kobayashi G. Reaction of 3-Ethoxycarbonyl-2-methylthiothiazolo3,2-a.isoquinolinium Sulfate with Active Methyl and Methylene Compounds. // Chem. Pharm. Bull., 1976, 24, № 6, P. 1299−1304.
  41. Duncan J.A., Bosse M.L., Masnovi J.M. Comparative study of reactions of 2-benzylisoquinolinium and 3,4-dihydro-2-benzylisoquinolinium salts with carbon disulfide in two base-solvent environments. H J. Org. Chem., 1980, 45, № 16, P. 3176−3181.
  42. E.B., Рыбаков В. Б., Орлова И. А., Буш А.А., Маерле К. В., Насонов А. Ф. Новые мезоионные системы ряда азолопиридина. 1. Синтез и строение тиазоло3,2-а.пиридиний-2 тиолата. IIИзв. Акад. Наук Сер. Хим., 2004, 53, № 1, С. 170−173.
  43. H., Kroehnke F. 2-Thiopyridone und Pyrido2, l-b.thiazolium-Salze. // Chem. Ber., 1976, 109, S. 3653−3660.
  44. Blank В., DiTullio N.W., Krog A.J., Saunders H.L. Synthesis and Hypoglycemic Activity of Some Substituted 2-Arylthiazolo3,2-a.pyridinium Salts. II J. Med. Chem., 1978, 21, № 5, P. 489−492.
  45. Liebscher J., Hassoun A. Synthesis of thiazolo3,2-a.pyrimidines and oxazolo[3,2-a]pyrimidinium salts from 3-isothiocyanato-2-propeniminium salts and a-aminocarbonyl compounds. II Synthesis, 1988, 10, P. 816−820.
  46. Molina P., Alajarin M., Perez de Vega M.J. A New Entry to the Thiazolo3,2-a.pyridine ring system: Bromination of l-alkenyl-l, 2-dihydropyridine-2-thiones. // Synth. Commun., 1983, 13, № 11, P. 933−940.
  47. Tamura S., Ono M. Reaction of heterocyclic amino compound with malonaldehyde derivatives. // Chem. Pharm. Bull., 1978, 26, P. 3167−3177.
  48. С.И., Чуйгук В. А. Реакция солей 2-аминотиазолов с 1,1,3,3-тетраэтоксипропаном. // Укр. Хим. Жури., 1972,38, № 2, С. 169−171.
  49. С.И., Фурсаева Н. Ф., Чуйгук В. А. 2,3-Дифенилтиазоло3,2-а.пиримидиниевые соли. // ХГС, 1972, № 5, с. 629−631.
  50. В.А., Лещенко Е. А. Пиримидо(2,1-Ь)бензоксазолиевые и оксазоло (3,2-а)пиримидиниевые соли. // Укр. Хим. Жури., 1974, 40, № 6, С. 633−635.
  51. С.И., Чуйгук В. А. Тиазоло3,2-а.пиримидиниевые соли. Синтез из солей а-аминотиазолов и симметричных Р-дикетонов. // Укр. Хим. Журн., 1970, 36, № 5, С. 483 485.
  52. Takenaka К., Tsuji Т. Synthesis of l, 3,4.thiadiazolo[3,2-a]pyrimidines in the presence of formic acid. II J. Heterocycl. Chem., 1996, 33, № 4, P. 1367−1370.
  53. Zhao Z., Hartmann H. Synthesis of reactive condensation products of acetylacetone and their transformation into deeply coloured methine dyes. // J. Prakt. Chem., 2000, 342, № 3, P. 249−255.
  54. С.И., Чуйгук В. А. Реакция солей 2-аминотиазолов с несимметричными р-дикетонами. // Укр. Хим. Журн., 1971, 37, № 4, С. 350−353.
  55. С.И., Чуйгук В. А. Конденсация солей 2-аминотиазолов и 2-аминобензотиазолов с р-кетоальдегидами и несимметричными р-дикетонами. // ХГС, 1972, № 5, С. 637−640.
  56. С.И., Чуйгук В. А. Конденсация 2-аминотиазолов, 2-аминобензотиазолов и их солей с p-хлорвинилкетонами. //ХГС, 1972, № 5, С. 632−636.
  57. С.И., Чуйгук В. А. Реакция 2-аминотиазолов с p-хлорвинилкетонами. II Укр. Хим. Журн., 1971, 37, № 3, С. 257−260.
  58. С.И., Чуйгук В. А. Реакция солей 2-аминотиазолов с р-хлорвинилальдегидами.
  59. И Укр. Хим. Жури., 1973, 39, № 1, С. 66−68.
  60. Ф.С., Бубновская В. Н., Корнилов М. Ю. Соли пиридо3,2-а. 4,5]бензтиазолия. // Укр. Хим. Журн., 1972, 38, № Ц} С. 1141−1142.
  61. Ф.С., Бубновская В. Н., Гончаренко А. Г., Корнилов М. Ю. Производные солей пиридо2,1 -Ь.бензтиазолия. // Укр. Хим. Жури., 1975, 41, № 12, С. 1281−1283.
  62. В.А., Воловенко Ю. М. 4-Цианпиридобензазолиевые и 1-цианхинолизиниевые соли из протонированных 2-цианметилазагетероциклов и р-дикетонов. // ХГС, 1975, № 4, С. 530−532.
  63. Chapman D.D., Elwood J.K., Heseltine D.W., Hess H.M., Kurtz D.W. Method for annelation of pyridinium rings on to nitrogen heterocycles. // J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1974, P. 647−648.
  64. Chapman D.D., Elwood J.K., Heseltine D.W., Hess H.M., Kurtz D.W. Annelation of pyridinium rings onto nitrogen heterocycles. // J. Org. Chem., 1977, 42, P. 2474−2480.
  65. Cox O., Jackson H., Vargas V.A., Baez A., Colon J.I., Gonzalez B.C., De Leon M. Synthesis and biological activity of benzothiazolo- and benzoxazolo3,2-a.quinolinium salts. // J. Med. Chem., 1982, 25, № 11, P. 1378−1381.
  66. Allen C.F.H., Beilftiss H.R., Burness D.M., Reynolds G.A., Tinker J.F., VanAllan J.A. Structure of certain polyazaindenes. II. The product from ethyl acetoacetate and 3-amino-1,2,4-triazole. II J. Org. Chem., 1959, 24, P. 787−793.
  67. Evans D., Dunwell D.W. Reactions of 2-aminothiazoles and 2-aminobenzothiazoles with propiolic acid and its esters. II J. Chem .Soc. C., 1971, P. 2094−2097.
  68. Л.Б. Недокись углерода и ее некоторые реакции. XI. Взаимодействие недокиси углерода с 2-аминотиазолом и его замещенными. И Ж. Общ. Хим., 1961, 31, № 11, С. 3723−3725.
  69. Al-Jallo H.N., Muniem М.А. Synthesis and nuclear magnetic resonance spectra of fused pyrimidines. II J. Heterocycl. Chem., 1978,15, P. 849−853.
  70. F.C., Rytina A.W. 4-Methylthiazolo2,3-b.tetrahydropyrimidine hydrobromide. // J. Amer. Chem. Soc., 1943, 65, P. 2472−2473.
  71. Э.А., Жданова М. П., Гирявенко И. И. Реакции гетероциклических катионов с N-coдержащими нуклеофилами. 14. Рециклизации перхлората 2,6-дифенилпирилия под действием нуклеофилов с фрагментом N-C-N. 1/ХГС, 1983, № 7, С. 893−898.
  72. Earley W.G., Dority J.A., Kumar V., Mallamo J.P. Regiocontrolled syntheses of benzob. quinolizinium and heteroisoquinolinium cations. // Heterocycles, 1995, 41, № 2, P. 309−314.
  73. Jones G., Jones D.G. Thiazolopyridinium salts. I. Synthesis of some thiazolo3,2a.pyridinium salts. II J. Chem. Soc. C, 1967, P. 515−518.
  74. GoodR.H., Jones G. Synthesis of oxazolo3,2-a.pyridinium salts. II J. Chem. Soc. C, 1970, P. 1938−1945.
  75. Umemura K., Ikeda S., Yoshimura J., Okumura K., Saito H., Shin C. Synthesis of the central heterocyclic skeleton of an antibiotic, A10255. // Chem. Lett., 1997, № 12, P. 1203−1204.
  76. Abe H., Takaishi T, Okuda Т., Aoe K., Date T. Methanolysis products of sulfomycin I. // Tetrahedron Lett., 1978, P. 2791−2794.
  77. Kelly T.R., Echavarren A., Chandrakumar N.S., Koksal Y. Synthesis of berninamycinic acid. 11 Tetrahedron Lett., 1984, 25, № 20, P. 2127−2130.
  78. B.H., Мискевич Г. Н., Бабичев Ф. С. Производные изохинолино(3,2b)бензтиазола. И Укр. Хим. Жури., 1973,39, № 2, С. 188−193.
  79. Westphal О., Joos A. Synthese neuer thiazolo3,2-a.pyridiniumsalze. // Angew. Chem., 1969, 81, № 2, S. 84.
  80. Galera C., Vaquero J.J., Garcia Navio J.L., Alvarez-Builla J. 2-Methylthiazolium salts as 1,4-dinucleophiles. Thiazolo3,2-a.pyridinium salts from Westphal condensation. // J. Heterocycl. Chem., 1986, 23, P. 1889−1892.
  81. Diaz A., Matia M.P., Garcia-Navio J.L., Vaquero J.J., Alvarez-Builla J. Regioselectivity in the Westphal Condensation. II J. Org. Chem., 1994, 59, № 26, P. 8294−8296.
  82. Sato K., Arai S., Yamagishi T. Synthesis and nitration of some thieno-fiised analogs of the benzoa. quinolizinium cation. II J. Heterocycl. Chem., 1996, 33, № 1, P. 57−64.
  83. C.B., Воловенко Ю. М., Бабичев Ф. С. Псевдо-кросс-сопряженныемезомерные бетаины. 1. Синтез псевдо-кросс-сопряженных мезомерных бетаинов на основе производных хиноксалина. IIХГС, 1992, № 11, С. 1528−1533.
  84. Tighineanu Е. Chiraleu F., Raileanu D. New stable mesoionic oxazolones by the double cyclization of phenylglycine-o-carboxylic acid. // Tetrahedron Lett., 1978, № 21, P. 18 871 890.
  85. Tighineanu E., Chiraleu F., Raileanu D. Double cyclization of phenylglycine-o-carboxylic acids. I. New stable mesoionic oxazolones. // Tetrahedron, 1980, 36, № 10, P. 1385−1397.
  86. В.П., Захс Э. Р., Ельцов A.B. Электрофильное замещение 2-метил-тиазоло3,2-а.пиридиния. И Жури. Орг. Хим., 1978,14, С. 216−217.
  87. Сыч Е.Д., Горб Л. Т., Бубновская В. Н., Бабичев Ф. С. Тиазолопиридиниевые соли с активной метальной группой и цианиновые красители на их основе. // ХГС, 1974, № 10, С. 1335−1337.
  88. С.И., Чуйгук В. А. Полиметиновые красители из тиазоло3,2-а.пиримиди-ниевых и пиримидо[2,1-Ь]бензтиазолиевых солей. // Укр. Хим. Жури., 1973, 39, № 11, С. 1151−1155.
  89. Westphal О., Feix G., Joos A. Aromatisch und heterocyclisch 3,4-disubstituierte Pyridine. // Angew. Chem., 1969, 81, № 2, S. 85.
  90. Laerum Т., Undheim K. N-quaternary compounds. Part 52. Photochemically induced valence bond isomerism and rearrangement to pyridinones of thiazolo3,2-a.pyridinium-8-olate derivatives. И J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1,1979, P. 1150−1153.
  91. Hajos G., Messmer A. Ambident reactivity of a thiazolo3,2-a.pyridinium salt with nucleophiles. H J. Heterocycl. Chem., 1984, 21, P. 809−811.
  92. Д.А., Бабаев E.B., Гончаренко Л. В. Синтез и изучение спектральных и фармакологических свойств 1-амино-4−5-арилоксазолил-2.бута-диенов-1,3. // Хим. Фарм. Жури., 1998, 32, № 6, С. 24−28.
  93. Katritzky A.R., Zia A. Reactions of five-membered heteroaromatic oxonium cations with amines. II J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1982, № 1, P. 131−136.
  94. Bush A.A., Babaev E.V. Synthesis of 6-Nitroderivatives of Oxazolo3,2-a.-pyridines and Their Reactions with Nucleophiles. IIMolecules, 2003, 8, P. 460−466.
  95. Markl G., Pflaum S. l, 3X3-Azaphospholol, 2-a.pyridine, l, 2,4X3-diazaphospholo[l, 5-a]pyridine, l, 3X, 3-azaarsolo[l, 5-a]pyridine, and l, 2,4X3-diazaarsolo[l, 5-a]pyridine. // Tetrahedron Lett., 1987, 28, № 14, P. 1511−1514.
  96. Е.В., Боженко С. В. Гетарены с мостиковым атомом азота. 5. Синтез ядра индолизина трансформацией катиона оксазоло3,2-а.пиридиния под действием ацетилацетона. НХГС, 1997, № 1, с. 141−142.
  97. Е.В., Боженко С. В., Майборода Д. А. Синтез 1-нитро-2-фенилиндолизина рециклизацией соли оксазоло3,2-а.пиридиния под действием нитрометана. // Изв. Акад. Наук, Сер. хим., 1995, 44, № 11, С. 2298−2299.
  98. Е.В., Пасичниченко К. Ю., Майборода Д. А. Гетарены с мостиковым атомом азота. 6. Амбидентные свойства ядра оксазоло3,2-а.пиридиния в реакциях с нуклеофилами: прогноз и эксперимент. IIХГС, 1997, № 3, С. 397−402.
  99. Babaev E.V., Efimov A.V., Maiboroda D.A., Jug К. Unusual ambident behavior and novel ring transformation of oxazolo3,2-a.pyridinium salts. // Eur. J. Org. Chem., 1998, № 1, P. 193−196.
  100. Babaev E.V., Bozhenko S.V., Maiboroda D.A., Rybakov V.B., Zhukov S.G. Unexpected Ring Opening of Oxazolo3,2-a.pyridinium Cation in Reaction with MeONa. // Bull. Soc. Chim. Belg., 1997,106, № 9−10, P. 631−638.
  101. Babaev E.V. Fused Munchnones in Recyclization Tandems. II J. Heterocycl. Chem. (Lectures in Heterocyclic Chemistry), 2000,37, P. 519−526.
  102. Witkop B. Aspidospermine. I. H J. Am. Chem. Soc., 1948, 70, P. 3712−3716.
  103. Bardhan J.C. Chemistry of 1,3-dicarbonyl compounds. I. The mechanism of the cyanoacetamide and cyanoacetic ester condensations. // J. Chem. Soc., 1929, P. 2223−2232.
  104. Freeman F., Farquhar D.K., Walker R.L. Reaction of 2-acetylcyclohexanone with malononitrile and cyanoacetamide. II J. Org. Chem., 1968,33, № 9) p. 3648−3650.
  105. Kato Т., Sato M., Noda M., Itoh T. Synthesis of Methylpyridine Derivatives. XXXIV. Condensation of Acetoacetamide with Ketones to form Pyridone Derivatives // Chem. Pharm. Bull., 1980, 28, № 7, P. 2244−2247.
  106. Collie J.N. Production of pyridine derivatives from ethylic p-amidocrotonate. // J. Chem. Soc., 1897, 71, P. 299−310.
  107. Dembech P., Ricci A., Seconi G., Vivarelli P. Kinetics and mechanism of the transalkylation between alkyl heterocyclic ethers and thiophenol. И J. Chem. Soc. B, 1971, P. 2299−2301.
  108. F., Steuernagel H. 1,3-Dipolar addition with an N-methylene-active cyclimmonium salt. IIAngew. Chem., 1961, 73, S. 26.
  109. E.B., Торочешников B.H., Бобровский С. И. Спектры ЯМР индолизинов и их сигма-комплексов. ИХГС, 1995, № 9, С. 1235−1244.
  110. J., Hartmann Н. 3-Chloro-2-propeniminium salts (vinylogs of amide chlorides) as advantageous synthons of organic chemistry. // Synthesis, 1979, № 4, P. 241−264.
  111. Singh G., Ila H., Junjappa H. Polarized ketene dithioacetals. Part 50. Reactions of a-aroyl-a-bromoketene dithioacetals with hydrazine hydrate: formation of rearranged pyrazoles. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1,1987, P. 1945−1949.
  112. Contreras J.-M., Rival Y.M., Chayer S., Bourguignon J.-J., Wermuth C.G. Aminopyridazines as Acetylcholinesterase Inhibitors. II J. Med. Chem., 1999, 42, № 4, P. 730−741.
  113. Casagrande C., Ferrini R., Miragoli G., Ferrari G. Synthesis and pharmacological evaluation of amides of imidazol, 2-a.pyridine-2,3-dicarboxylic acids as respiratory stimulants. // Farmaco, Edizione Scientifica, 1972, 27, P. 715−730.
  114. Fajgelj S., Stanovnik В., Tisler M. Transformation of N-heteroarylformamidines. A novel synthesis of imidazo2, l-b.thiazole and imidazo[2,l-b][l, 3,4]thiadiazole derivatives. // Heterocycles, 1986, 24, P. 379−386.
  115. Commercon A. France Patent 539 229, 1993.
  116. Pearson N.R., Kleschick W.A., Bartley S.L. U.S. Patent Appl. 4 731 446, 1988.
  117. Grell W., Haaksma E., Binder K., Zimmermann R., Wienen W., Hallermayer G. German Patent DE 19 548 797, 1999.
  118. Paudler W.W., Helmick L.S. Position of protonation and of N-methylation in the s-triazolol, 5-a.pyrimidine ring system. II J. Heterocycl. Chem., 1968, 5, P. 691−693.
  119. Brown D. J., HoergerE., Mason S.F. Simple pyrimidines. III. Methylation and structure of the aminopyrimidines. II J. Chem. Soc., 1955, P. 4035−4040.
  120. Messmer A., Hajos G., Timari G. Fused azolium salts. 12. Stereoelectronic control in ring opening of bridge-head nitrogen containing fused azolium salts. // Tetrahedron, 1992, 48, P. 8451−8458.
  121. Babaev E.V., Nasonov A.F. Formation of oxazoles from 2-methylsulfanyl-N-phenacylpyridinium salts. IIARKIVOC, 2001, 2, P. 139−145.
  122. Hunt R.R., McOmie J.F.W., Sayer E.R. Pyrimidines. X. Pyrimidine, 4,6-dimethyl-pyrimidine, and their 1-oxides. II J. Chem. Soc., 1959, P. 525−530.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!