Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Реакция внутримолекулярного ароматического нуклеофильного замещения нитрогруппы в синтезе гетероциклических соединений

Диссертация: Реакция внутримолекулярного ароматического нуклеофильного замещения нитрогруппы в синтезе гетероциклических соединений
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Установленоj что образование всех трициклических систем, содержащих гетероцикл тиазепинона, реализуется на поверхности депротонитрующего агента — карбоната металла и включает последовательное протекание перегруппировки Смайлса с образованием промежуточного ст/ро-о-комплекса и реакцию, денитроциклизации. Характерной. особенностью формирования трициклических систем, содержащих гетероцикл… Читать ещё >

Реакция внутримолекулярного ароматического нуклеофильного замещения нитрогруппы в синтезе гетероциклических соединений (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
    • 1. 1. Нуклеофильное ароматическое замещение
      • 1. 1. 1. Механизм реакции активированного нуклеофильного ароматического замещения
      • 1. 1. 2. Движущая сила Аг реакций
      • 1. 1. 3. Влияние природы уходящей группы
      • 1. 1. 4. Влияние природы нуклеофила
      • 1. 1. 5. Роль среды в? дАг-реакциях
      • 1. 1. 6. ^Аг-реакции, протекающие на межфазной поверхности
      • 1. 1. 7. Перегруппировка Смайлса
    • 1. 2. Внутримолекулярное нуклеофильное ароматическое замещение нитрогруппы в синтезе гетероциклических систем
      • 1. 2. 1. Синтез пятичленных гетероциклических соединений
  • Реакции с участием О-нуклеофилов
  • Реакции с участием 5-нуклеофилов
  • Реакции с участием А^-нуклеофилов
  • Реакции с участием С-нуклеофилов
    • 1. 2. 2. Синтез шестичленных гетероциклических соединений
  • Реакции с участием (9-нуклеофилов
  • Реакции с участием ¿>-нуклеофилов
  • Реакции с участием 7У-нуклеофилов
  • Реакции с участием С-нуклеофилов
    • 1. 2. 3. Синтез семичленных гетероциклических соединений
  • Реакции с участием О-нуклеофилов
  • Реакции с участием ^-нуклеофилов
  • Реакции с участием ТУ-нуклеофилов
    • 1. 2. 4. Синтез восьмичленных гетероциклических соединений
  • Обобщение
    • 2. ХИМИЧЕСКАЯ ЧАСТ
    • 2. 1. Синтез гетероциклических систем на основе 4-бром-5-нитрофталонитрила
    • 2. 1. 1. Синтез пятичленных гетероциклических соединений
      • 2. 1. 1. 1. Синтез соединений с образованием тиазольного цикла
      • 2. 1. 2. Синтез шестичленных гетероциклических соединений
      • 2. 1. 2. 1. Синтез соединений с образованием 1,4-диоксинового цикла
      • 2. 1. 2. 2. Синтез соединений с образованием 1,4-дитиинового и 1,4-оксотиинового циклов
      • 2. 1. 2. 3. Синтез соединений с образованием оксазинового и тиазинового циклов
      • 2. 1. 2. 4. Синтез соединений с образованием дигидропиразинового цикла
      • 2. 1. 3. Синтез семичленных гетероциклических соединений
      • 2. 1. 3. 1. Синтез соединений с образованием оксазепинового и тиазепинового циклов
      • 2. 1. 3. 2. Синтез соединений с образованием 1,4-диоксепинового и 1,4-диазепинового циклов
      • 2. 1. 4. Синтез восьмичленных гетероциклических соединений
      • 2. 1. 4. 1. Синтез соединений с образованием 1,4диоксоцинового и 1,4-оксазоцинового циклов
      • 2. 1. 5. Строение и чистота синтезированных дикарбонитрилов
    • 2. 2. Синтез гетероциклических систем на основе активированных галогеннитроароматических и гетероароматических субстратов
      • 2. 2. 1. Синтез шестичленных гетероциклических соединений
        • 2. 2. 1. 1. Синтез феноксазинов
        • 2. 2. 1. 2. Синтез бензоксазинонов
      • 2. 2. 2. Синтез семичленных гетероциклических соединений
        • 2. 2. 2. 1. Синтез дибензотиазепинонов
        • 2. 2. 2. 2. Синтез пиридобензотиазепинонов
        • 2. 2. 2. 3. Синтез дибензоксазепинонов
        • 2. 2. 2. 4. Синтез пиридобензоксазепинонов
      • 2. 2. 3. Строение и чистота синтезированных гетероциклических соединений
    • 2. 3. Изучение кинетических закономерностей реакции денитроциклизации
      • 2. 3. 1. Изучение кинетических закономерностей реакции денитроциклизации в синтезе тиазепинонов
        • 2. 3. 1. 1. Определение лимитирующей стадии процесса и количественное описание
        • 2. 3. 1. 2. Влияние концентрации депротонирующего агента
        • 2. 3. 1. 3. Влияние природы депротонирующего агента
        • 2. 3. 1. 4. Влияние заместителей при атоме азота амидного фрагмента
        • 2. 3. 1. 5. Влияние природы заместителей в исходном субстрате
        • 2. 3. 1. 6. Квантово-химическое моделирование
      • 2. 3. 2. Изучение кинетических закономерностей реакции денитроциклизации в синтезе оксазепинонов
        • 2. 3. 2. 1. Определение лимитирующей стадии и количественное описание процесса
        • 2. 3. 2. 2. Влияние концентрации депротонирующего агента
        • 2. 3. 2. 3. Влияние природы депротонирующего агента
        • 2. 3. 2. 4. Влияние заместителей при атоме азота амидного фрагмента
        • 2. 3. 2. 5. Влияние природы заместителей в исходном субстрате
        • 2. 3. 2. 6. Квантово-химическое моделирование
      • 2. 3. 3. Изучение кинетических закономерностей реакции денитроциклизации в синтезе бензоксазинонов
        • 2. 3. 3. 1. Исследование закономерностей реакции, приводящей к образованию спиро-а-комплекса
        • 2. 3. 3. 2. Влияние природы депротонирующего агента на образование промежуточного спиро-о-комплекса
        • 2. 3. 3. 3. Исследование закономерностей реакции денитроциклизации
        • 2. 3. 3. 4. Влияние природы депротонирующего агента на реакцию денитроциклизации
    • 2. 4. Синтез химического разнообразия производных оксазепинона и тиазепинона
      • 2. 4. 1. Синтез амидных производных за счет модификации сложноэфирной группы
      • 2. 3. 2. Синтез амидных и сульфамидных производных за счет модификации нитрогруппы
      • 2. 3. 3. Синтез производных, содержащих 1,2,4-оксадиазольный цикл за счет модификации нитрильной группы
      • 2. 3. 4. Синтез производных, содержащих тиазольный цикл за счет модификации нитрильной группы
  • 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 3. 1. Исходные вещества и растворители
    • 3. 2. Методики синтеза и идентификация полученных соединений
    • 3. 3. Кинетические исследования
  • ВЫВОДЫ

Актуальность темы

В настоящее время одним из наиболее бурно развивающихся направлений органической химии является химия гетероциклических соединений. Повышенный интерес к гетероциклическим соединениям обусловлен происходящим в настоящее время' динамичным развитием индустриальных и исследовательских технологий получения разнообразных синтетических продуктов, имеющих большой потенциал практического применения в медицинской химии, фармацевтике, в химии флуоресцирующих материалов, красителей, полимеров и т. д., что объяснимо огромным разнообразием свойств, проявляемых указанным классом веществ.

Разработка новых, а также совершенствование уже известных методов синтеза гетероциклических соединений происходит благодаря более глубокому развитию теоретических основ органических реакций в рамках различных научных направлений. Одним из таких направлений является исследование реакции внутримолекулярного нуклеофильного ароматического замещения нитрогруппы (реакции денитроциклизации), известной еще с конца девятнадцатого века, но, остающейся недостаточно изученной по настоящее время. Основная масса работ, посвященная изучению реакции денитроциклизации, была направлена на синтез феноксазинов и фенотиазинов, в то время как синтезу других пяти-, шести-, семии восьмичленных гетероциклических соединений уделялось недостаточно внимания. Во многих ранних работах описаны продукты реакции денитроциклизации, для которых не приводятся достаточные доказательства строения, в частности, не учитывающие протекание перегруппировки Смайлса. Практически отсутствуют исследования реакции денитроциклизации, связанные с использованием амидов кислот в качестве нуклеофилов.

Внутримолекулярное нуклеофильное ароматическое замещение нитрогруппы является удобным способом конструирования широкой гаммы гетероциклических полифункциональных соединений. Именно нитрогруппа является наиболее благоприятной замещаемой группой, вследствие большой мобильности нитрогруппы, сравнимой с мобильностью атома фтора, а часто и превосходящей последнюю, а доступность соответствующих нитросоединений делает метод широко применимым и масштабируемым.

Данная диссертационная работа выполнена в рамках:

• ¦• научно-технической программы «Научные исследования высшей школы по приоритетным направлениям науки и техники», per. № НИР 02.01.008;

• комплексной программы научных исследований РАН «Новые принципы и методы создания и направленного синтеза веществ с заданными свойствами» при финансовой поддержке РФФИ, грант № 02−03−32 366;

• цикла заказных научных исследований ЗАО «Исследовательский Институт Химического Разнообразия» ;

• государственного контракта № 02.527.11.9002 «Разработка серии высокоэффективных клинических кандидатов для лечения инфекционных заболеваний на основе новых механизмов действия с применением технологий комбинаторного синтеза и высокопроизводительного скрининга»;

• государственного контракта № 02.740.11.0092 «Проведение комплексных научных исследований по разработке методов синтеза и получению новых органических соединений, обладающих потенциальной биологической активностью и являющихся перспективными кандидатами для создания лекарственных средств».

Цель работы. Изучение реакции внутримолекулярного ароматического нуклеофильного замещения нитрогруппы в синтезе гетероциклических соединений. В соответствии с целью работы были поставлены следующие задачи:

• Исследование реакции денитроциклизации в синтезе пяти-, шести-, семи-и восьмичленных гетероциклических систем, конденсированных с фталонитрильным фрагментом. Изучение синтетического потенциала реакции, определение границ ее применимости и возможностей конструирования циклических систем на основе 4-бром-5-нитрофталонитрила.

• Исследование реакции денитроциклизации в синтезе шестичленных (оксазинонов) и семичленных (оксазепинонов и тиазепинонов) гетероциклических соединений с использованием амидов кислот в качестве нуклеофилов. Изучение механизма реакции денитроциклизации при помощи кинетических исследований и квантово-химического моделирования. Определение влияния строения субстратов, реагентов и депротонирующих агентов на скорость протекания реакции. Нахождение наиболее эффективных условий проведения синтеза гетероциклических молекулярных систем реакцией денитроциклизации.

• Разработка методов синтеза шестии семичленных полифункциональных гетероциклических соединений на основе различных галогеннитроароматических и гетероароматических субстратов. Изучение подходов к расширению структурного разнообразия исследуемых гетероциклических систем за счет модификации молекулярной периферии методами комбинаторной химии.

Научная новизна. Развито научное направление, связанное с использованием реакции внутримолекулярного ароматического нуклеофильного замещения нитрогруппы в синтезе гетероциклических соединений.

• Разработаны и запатентованы методы синтеза пяти-, шести-, семии восьмичленных О-, К-, ¿-" -содержащих гетероциклических систем на основе 4-бром-5-нитрофталонитрила и бифункциональных О-, Ы-, Б-нуклеофильных реагентов: предложены методы конструирования и разработана стратегия синтеза фталонитрильных систем, конденсированных с гетероциклическими системами разных классов — производными тиазола, диоксина, оксазина, тиазина, феноксатиина, тиантрена, хиноксалина, тиазепина, оксазепина, триазола, диоксепина, диоксоцина, оксазоцина.

• Впервые проведено систематическое исследование реакции денитроциклизации в амидах кислот, приводящей к формированию оксазинонов, тиазепинонов и оксазепинонов. На основе кинетических исследований и квантово-химического моделирования предложены механизмы реакций, определены лимитирующие стадии, доказан факт протекания перегруппировки Смайлса, определены реакционные способности субстратов, изучено влияние природы депротонирующих агентов на скорость протекания реакции денитроциклизации.

• Впервые установлено, что формирование молекулярных систем, содержащих тиазепинон, оксазепинон и оксазинон, реализуется на поверхности карбоната металла и включает последовательное протекание перегруппировки Смайлса с образованием промежуточного спиро-а-комплекса и реакцию денитроциклизации.

• Установлено-, что лимитирующей стадией при формировании трициклической системы, содержащей тиазепинон и оксазепинон, является образование ст-комплекса, а при формировании оксазинонового цикла — разрушение а-комплекса.

• Установлено, что реакция денитроциклизации в случае образования тиазепинона может протекать и при отсутствии активирующего электроноакцепторного заместителя в бензольном ядре.

• Разработаны методы синтеза шестии семичленных полифункциональных гетероциклических соединений на основе различных галогеннитроароматических и гетероароматических субстратов. Подобраны подходы к расширению структурного разнообразия-исследуемых гетероциклических систем за счет модификации молекулярной периферии.

Практическая значимость. Исследования, связанные с разработкой методов синтеза гетероциклических соединений конденсированных с фталонитрильным фрагментом, вносят существенный вклад в органический синтез и способствуют развитию отдельных направлений в полимерной химии, химии макрогетероциклов и красителей. Синтезировано и идентифицировано с помощью современных физико-химических методом анализа более 100 гетероциклических дикарбонитрилов, ранее не описанных в литературеобразцы большинства из описанных в диссертации фталонитрилов были переданы для испытаний в специализированные организации (ИНЭОС РАН, ИСПМ РАН, ВИАМ, НИИПМ, ИГХТУ). Проведённые совместные исследования позволили выявить круг наиболее перспективных дикарбонитрилов, позволяющих получать гексазоцикланы, фталоцианины и другие структуры, обладающие комплексом полезных, заранее прогнозируемых свойств и превосходящих по ряду показателей существующие аналоги. Оригинальность и новизна разработок защищена 10 патентами РФ.

Положено начало развитию нового научного направления по использованию реакции денитроциклизации в синтезе полифункциональных гетероциклических соединений ряда оксазинона, оксазепинона и тиазепинона, разработаны методы их синтеза и дальнейшей модификации молекулярной периферии методами комбинаторной химии. Показана возможность синтеза огромных массивов новых соединений указанных классов. Синтезировано, идентифицировано и передано в ОАО «Исследовательский Институт Химического Разнообразия» более 1000 соединений — новых производных бензоксазинонов, дибензоксазепинонов, пиридобензоксазепинонов, дибензотиазепинонов, пиридобензотиазепинонов — для тестирования в качестве потенциальных препаратов для ингибирования пролиферации клеток рака простаты.

Личный вклад автора. Все результаты, приведенные в диссертации, получены самим автором, под его руководством либо при его непосредственном участии. Автору принадлежит постановка темы и задач работы.

Основные положения, выносимые на защиту:

• Методы синтеза пяти-, шести-, семии восьмичленных О-, 8-содержащих гетероциклических систем, конденсированных с фталонитрильным фрагментом, на основе 4-бром-5-нитрофталонитрила.

• Стратегия конструирования фталонитрильных систем на основе бифункциональных О-, Ы-, 5-нуклеофильных реагентов, приводящая к формированию гетероциклических системам разных классов — производных тиазола, диоксина, оксазина, тиазина, феноксатиина, тиантрена, хиноксалина, тиазепина, оксазепина, триазола, диоксепина, диоксоцина, оксазоцина.

• Реакция денитроциклизации в синтезе тиазепинонов, оксазепинонов и бензоксазинонов с применением кинетических и квантово-химических методов исследования: предложен механизм реакции, доказан факт протекания перегруппировки Смайлса, определена реакционная способность субстратов, изучено влияние природы депротонирующих агентов на скорость протекания реакции денитроциклизации.

• Кинетические закономерности и квантово-химического моделирование в исследовании механизма реакции денитроциклизации, приводящей к формированию трициклических полифункциональных гетероароматических систем — производных дибензотиазепинона, пиридобензотиазепинона, дибензоксазепинона, пиридобензоксазепинона.

• Кинетические закономерности в исследовании механизма реакции денитроциклизации, приводящей к формированию производных бензоксазепинона.

• Реакционная способность субстратов и роль депротонирующих агентов в процессе реакции денитроциклизации, включающей перегруппировку Смайлса.

• Методы синтеза семичленных полифункциональных гетероциклических соединений ряда тиазепина и оксазепина.

• Подходы к расширению структурного разнообразия исследуемых гетероциклических систем за счет модификации молекулярной периферии методами комбинаторной химии.

Апробация работы. Результаты исследований были представлены на Школе молодых ученых «Органическая химия в XX веке» (Москва, 2000), I Всероссийской конференции по химии гетероциклов памяти А. Н. Коста (Суздаль, 2000), I Международной конференции «Химия и биологическая активность азотистых гетероциклов и алкалоидов» (Москва, 2001), Симпозиуме «Химия и применение фосфор-, сераи кремнийорганических соединений» (Санкт-Петербург, 2002), IX Международной конференции по химии порфиринов и их аналогов (Суздаль, 2003), Международной конференции «Химия и биологическая активность кислороди серусодержащих гетероциклов» (Москва, 2003), Международной научно-технической конференции «Перспективы развития химии и практического применения алициклических соединений» (Самара, 2004), XIV Международной конференции студентов, аспирантов и молодых ученых «Ломоносов-2007» (Москва, 2007), Молодежной научной школе-конференции по органической химии (Екатеринбург, 2008), ХЬУ Всероссийской конференции по проблемам математики, информатики, физики и химии (Москва, 2009), Международной конференции «Новые направления в химии гетероциклических соединений» (Кисловодск, 2009),.

Всероссийской научно-практической конференции «Принципы зеленой химии и органический синтез» (Ярославль 2009).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 67 работ, в том числе 1 монография, 29 статей в журналах, рекомендуемых ВАК РФ, тезисы 27 докладов на конференциях и симпозиумах, получено 11 патентов РФ на изобретение.

Структура и объем диссертации

Диссертационная работа изложена на 338 страницах машинописного текста и состоит из введения, литературного обзора, посвященного реакциям ароматического нуклеофильного замещения и денитроциклизации, химической части, экспериментальной части и выводов, содержит 29 таблиц, 59 рисунков и 183 схемы. Список цитируемой литературы составляет 331 наименований.

ВЫВОДЫ.

1. Развито научное направление, связанное с: использованием реакции внутримолекулярногоароматического5 нуклеофильного замещения нитрогруппы (реакцииденитроциклизации) всинтезе гетероциклических соединений.

2. На основе реакции денитроциклизации с использованием разнообразных бифункциональных О-, К-,-. Я-нуклеофильных реагентов и 4-бром-5-нитрофталонитрила в качестве исходного субстрата разработаны и запатентованы методы синтеза пяти-, шести-, семии восьмичленных гетероциклов разных классов — производных тиазола, диоксина, оксазина, тиазина, феноксатиина, тиантрена, хиноксалина, тиазепина, оксазепина, триазола,. диоксепина, диоксоцина и оксазоцина. Разработанные методы: синтеза характеризуются высокими выходами и высокой термодинамической устойчивостью образующихся-целевых продуктов.

3. На основе реакции денитроциклизации с использованием в" качестве исходных субстратов онитрохлорпроизводных бензола и. пиридинаи в качестве исходных реагентов — тиосалициловой кислоты либо амидных производных, салициловой кислоты разработан новый подход к синтезу гетероциклических систем дибензотиазепин-11(10#)-она, дибензооксазепин-11(10#)-она, пиридобензтиазепин-10(11Н)-она, пиридобёнзоксазепин-10(11Я)-она и получению широкого круга производных данных систем.

4. Впервые проведено систематическое изучение реакции денитроциклизации в синтезе гетероциклических соединений? ряда тиазепинона, оксазепинона и бензоксазинона с применением кинетических и квантово-химических методов исследования. На основании проведенных исследований предложены механизмы реакции, во всех изучавшихся вариантах синтеза доказан факт протекания перегруппировки Смайлса, определена реакционная способность субстратов, изучено влияние, природы депротонирующих агентов на скорость протекания реакции денитроциклизации.

5. Установленоj что образование всех трициклических систем, содержащих гетероцикл тиазепинона, реализуется на поверхности депротонитрующего агента — карбоната металла и включает последовательное протекание перегруппировки Смайлса с образованием промежуточного ст/ро-о-комплекса и реакцию, денитроциклизации. Характерной. особенностью формирования трициклических систем, содержащих гетероцикл тиазепинона, является* возможность протекания реакции денитроциклизации и вслучае отсутствия электроноахщепторного заместителя в бензольном ядре субстрата. Лимитирующей стадией формирования системы тиазепинона, является образование спиро-а-комппъкса в процессе перегруппировки Смайлса, а скорость реакции определяется, главным образом, природой и концентрацией депротонирующего агента. Стадия образования спиро-а-комплекса является орбитально-контролируемой реакцией, протекающей путем взаимодействия граничных молекулярных орбиталей, локализованных на реакционных центрах субстрата: на С-атоме диарилсульфида и депротонированном Анатоме амидной группы. Роль и влияние заместителей проявляется на стадии образования связи азот-углерод в переходном состоянии.

6: Установлено, что образование всех трициклических. систем, содержащих гетероцикл оксазепинона, реализуется на поверхности депротонирующего агента — карбоната металла и включает последовательное протекание реакции замещения атома галогена с образованием диарилоксида, перегруппировки Смайлса с образованием промежуточного спиро-о-комплекса и реакцию денитроциклизации. Лимитирующей стадией формирования системы оксазепинона является стадия образования о-комплекса при замещении атома хлора в о-нитрохлорароматических и гетероароматических субстратах феноксигруппой салици л амидов. При этом скорость реакции в первую очередь определяется строением субстрата и слабо зависит от строения амидного фрагмента салицил амида, концентрации и природы депротонирующего агента. Стадия образования а-комплекса является орбитально-контролируемым процессом, протекающим путем взаимодействия граничных молекулярных орбиталей, локализованных на С-атоме реакционных центров в субстратах и на депротонированном О-атоме в реагентах.

7. Установлено, что формирование бициклической системы бензоксазинона реализуется на поверхности депротонирующего агента — карбоната металла и? включает последовательное протекание перегруппировки Смайлса с образованием промежуточного спиро-о-комплекса и* реакцию денитроциклизации. Лимитирующей стадией формирования^ системы бензоксазинона* является разрушение сш/ро-а-комплекса, а* скорость реакции практически не зависит от количества и природы депротонирующего агента.

8. Соединения ряда тиазепинона, оксазепинона и бензоксазинона, синтезируемые на основе реакции денитроциклизации, отличаются широкими возможностями структурной модификации за счёт ожидаемых дальнейших превращений электроноакцепторных заместителей в субстратах (о-галогеннитробензолах и пиридинах) и варьирования заместителей в реагентах (амидах салициловых и тиосалициловых кислот). Реализованы подходы к значительному расширению структурного разнообразия синтезируемых гетероциклических систем за счет модификации молекулярной периферии бии трициклических систем методами комбинаторной химии.

9. Совместные исследования, проведённые с рядом специализированных организаций, позволили определить круг гетероциклических соединений — производных 4-бром-5-нитрофталонитрила, наиболее перспективных с точки зрения их практического использования в микроэлектронике, химии фталоцианинов, полимерной химии, фармакологии и ряде других областей.

10. Результаты, полученные в ходе биологического скрининга синтезированных соединений на линии опухолевых клеток ССШ^-СЕМ (лейкозные лимфобласты), свидетельствуют о перспективности данных соединений в качестве потенциальных антиопухолевых лекарственных препаратов и об актуальности дальнейших исследований в выбранном синтетическом направлении.

Показать весь текст

Список литературы

  1. J.F. Bunnet. Aromatic Nucleophilic Substitution Reactions / Bunnet J. F, Zahler R.E. // Chem. Revs. — 1951. — 49. — P. 273−412.
  2. J. Miller Aromatic Nucleophilic Substitution / J. Miller // Amsterdam: Elsevier. 1968. — 238 p.
  3. G. Barlin. Nucleophilic Substitution. Aromatic And Heteroaromatic Chemistiy / G. Barlin // London: Oxford University Press 1976. — 4. — 2771. P
  4. E. Buncel. Electron-deficient aromatic- and heteroaromatic base interaction / E. Buncel, M Crampton, M. Strauss // Amsterdam: Elsevier. 1984. — 295 p.
  5. F. Terrier. Nucleophilic aromatic displasement: the influence of the nitro group / F. Terrier // N.Y.: VSH Publishers. 1991. — 460 p.
  6. C. Fufe. Low-temperature flow NMR investigation of the transient intermediate in the nucleophilic aromatic substitution of 2,4,6-trinitroanisole by л-butylamine / C. Fufe, S. Damji, A. Koll // J. Am. Chem. Soc. 1979. -4. P. 951−955.
  7. M. Dewar. The electronic theory of organic chemistry / M. Dewar // London: Oxford University Press. 1949. — 389 p.
  8. A. Birch. A theoretical approach to the Birch reduction. Structures and stabilities of cyclohexadienyl anions / A. Birch, A. Hinde, L. Radom // J. Am. Chem. Soc. 1980. — 21. — P. 6430−6437.
  9. G. Olah. Carbanions. 3. Nuclear magnetic resonance spectroscopic and theoretical study of homoaromaticity in cyclohexadienyl anions / G. Olah, G. Ascensio, H. Mayr // J. Am. Chem. Soc. 1978. — 14. — P. 4347−4352.
  10. J. Fendler. Intermediates in nucleophilic aromatic substitutions. III. Meisenheimer complexes of l-alkoxy-2,4-dinitronaphthalenes / J. Fendler, E. Fendler, W. Burne // J. Org. Chem. 1968. — 33. — 977.
  11. C. Bunton. Reactions of activated arene sulfonates with oxygen and nitrogen nucleophiles. Hydroxide ion and micellar catalysis / C. Bunton, Y. Ihara, J. Wright // J. Org. Chem. 1976. — 15. — P. 2520−2526.
  12. E. Buncel. Carbanion mechanisms. 6. Metalation of arylmethanes by potassium hydride/18-crown-6 ether in tetrahydrofuran and the acidity of hydrogen / E. Buncel, Menon B. // J. Am. Chem. S.oc. 1977. — 99. — P. 44 574 461.
  13. J. Dixon. Kinetic and thermodynamic nature of the «alpha» effect for amine nucleophiles / J. Dixon, T. Bruice // J. Am. Chem. Soc. 1972. — 6. — P. 20 522 056.
  14. F. Bordwell. Nucleophilic aromatic substitution reactions with carbanions and nitranions in dimethyl sulfoxide solution / F. Bordwell, D. Hughes // J. Am. Chem. Soc. 1986. — 19. — P. 5991−5997.
  15. C. Ritchie. Cation-anion combination reactions. XI. Reactions of cations with amines / C. Ritchie, P. Virtanen // J. Am. Chem. Soc. 1973. — 6. — P. 18 821 889.
  16. C. Ritchie. Cation-anion combination reactions. 15. Rates of nucleophilic aromatic substitution reactions in water and methanol solutions / C. Ritchie, M. Savada // J. Am. Chem. Soc. 1977. — 99. — P. 3754−3761.
  17. R. De Rossi. Buffer catalysis in the hydrolysis of picrylimidazole / R. De Rossi, E. de Vargas // J. Am. Chem. Soc. 1981. — 6. — P. 1533−1540.
  18. С.О. Okafor. Studies in the Heterocyclic Series. XI. Reactions of 2-Amino-3-Hydroxypyridine witK 2-Chloro-3-nitropyridine / C.O. Okafor // J. Heterocycl. Chem.- 1976. -13. P: 107−110.
  19. C.C. Юфит. Механизмы межфазного катализа / С. С. Юфпт // М.: Наука. 1984.-453 с.
  20. Э. Демлов. Межфазный катализ / Э. Демлов, 3. Демлов // М.: Мир. -1987. -485 с:
  21. F. Ullmann. Ueber Phenyl-chrysofluoren / F. Ullmann, A. Mourawiew-Winigradoff// Chem. Ber. 1905. — 38. — P. 2214−2219.
  22. J.R. Beck. Nucleophilic displacement of aromatic nitro groups / J R. Beck // Tetrahedron. 1978. — 34. — P. 2057−2068.
  23. B.B. Плахтинский. Замещение нитрогруппы в 4-нитрофталонитриле с использованием системы фенол .- карбонат металла в качестве нуклеофила / В. В. Плахтинский, H.F. Абрамов, П. С. Канинский, а др. II Журн. Орган. Химии. 1992. — 28. — С. 1232−1235.
  24. В.В. Плахтинский. Кинетика замещения нитрогруппы • в нитрофталонитрилах под действием системы фенол-карбонат калия-- в водном ДМФА / В. В. Плахтинский, И. Г. Абрамов, Г. С. Миронов и др. // Изв. Вузов. Химия и хим. Технология. 1997. — 40. — С. 31−33.
  25. V.M. Vlasov. Reaction mechanisms and Organic Intermediates / V.M. Vlasov, I.A. Khalfina // Book of Abstrs. of Conf., S.-Petersburg. 2001. — P. 61.
  26. Т.Н. Герасимова. Перегруппировка Смайлса, а ряду o-аминодифениловых эфиров / Т. Н. Герасимова, Е. Ф. Колчина // Успехи химии! 1995. — 64. — С. 142−149.
  27. D.M. Schmidt. The Halogen-activated Smiles rearrangement. 2. / D.M. Schmidt, G.E. Bonvicino // J. Org. Ghem. 1984. — 49. — P. 1664−1666.
  28. E. Buncel. Rationalizing the Regioselectivity in Polynitroarene Anionic «sigma"-Adduct Formation. Relevance to Nucleophilic Aromatic Substitution» / E. Buncel, J.M. Dust, f. Terrier // Chem. Rev. 1995. — 95. — P. 2261−2280.
  29. S. Radl, Aromatic Nucleophilic Denitrocyclization Reactions / S. Radl // Adv. Heterocycl.Chem. 2002. — 83. — P. 189−257.
  30. , Г. И. Синтез гетероциклических соединений на основе реакции внутримолекулярного нуклеофильного замещения нитрогруппы / Г. И. Мигачев, В. А. Даниленко // Химия гетероцикл. соединений. 1982. — 7. — С. 867−886.
  31. V. Meyer. Ueber die Indoxazengruppe / V. Meyer // Chem. Ber. 1893. — 26. -P. 1250−1257.
  32. W. Borsche. Uber a-Dinitrophenyl-acetessigester und verwandte Verbindungen. II / W. Borsche // Chem. Ber. 1909. — 42. — P. 1310−1318.
  33. W. Borsche. Uber die Reaktionsfahigkeit der Methylengruppe im p- und o-Nitrophenyl-essigsaureathylester / W. Borsche // Chem. Ber. 1909. — 42. -P. 3596−3602.
  34. W. Borsche. Zur Kenntnis der Benzisoxazole / W. Borsche // Liebigs Ann. Chem. 1912. — 390. — P. 1−29.
  35. E. Misslin. Ueber Derivate des 1,3-Dinitrophenoxazins / E. Misslin, A. Bau // Helv. Chim.Acta. 1919. -2. -P. 285−315.
  36. G Bishop. The oximes of 2:4-dinitrobenzil and the Beckmann change / G Bishop, O.L. Brady // J. Chem. Soc. 1926. — P. 810.
  37. A. Kovendi. Uber Isonitrosierung, I. Studium der Isonitrosierung von substituierten Nitro-athylbenzolen / A. Kovendi, M. Kircz // Chem. Ber. -1964. 97. -P. 1902−1909.
  38. D.S. Kemp. Physical organic chemistiy of benzisoxazoles. III. Mechanism and the effects of solvents on rates of decarboxylation of benzisoxazole-3-carboxylic acids / D.S. Kemp, K.G. Paul // J. Am. Chem. Soc. 1975. — 97. -P. 7305−7312.
  39. N.J. Hrib. Benzisoxazole- and Benzisothiazole-3-carboxamides as Potential Atypical Antipsychotic Agents / N.J. Hrib, J.G. Jurcak, K.L. Burgher et al. II J. Med. Chem. 1994. — 37. — P. 2308−2314.
  40. D.M. Fink. Preparation of 3-(4-pyridinylamino)-l, 2-benzisoxazoles via a nucleophilic aromatic substitution reaction / D.M. Fink, B.E. Kurys // Tetrahedron Lett. 1996. — 37. — P. 995−998.
  41. S. Niementowski. Derivate des Biphenyls / S. Niementowski // Chem. Ber. -1901.-34.-P. 3325−3337.
  42. A.M. Andrievskii. Elimination of carboxyl group in 3,8-dinitro-6-oxo-6H-dibenzo6, ?flpyran-10-carboxylic acid by the action of DMSO or DMFA / A.M. Andrievskii, E.N. Sidorenko, A.N. Poplavskil // Khim. Geterotsikl. Soedin. 1984. — 20. — P. 1690.
  43. A.M. Andrievskii. Synthesis and transformations of 3,8,10-trinitro-6H-dibenzob, oflpyran-6-one in DMSO and DMF / A.M. Andrievskii, A.N. Poplavskii, K.M. Dyumaev // Khim. Geterotsikl. Soedin. 1982. — 18. — P. 703.
  44. Yu.V. Maevskii. Synthesis of dibenzofuran and its nitro-substituted derivatives / Yu.V. Maevskii, G.I. Migachev // Khim. Geterotsikl. Soedin. -1986.-22.-P. 852.
  45. A.M. Andrievskii. Synthesis and structures of 10-hydroxy- and 10-acetoxy-6(5//)phenanthridinones / A.M. Andrievskii, A.N. Poplavskii, K.M. Dyumaev etal.ilKhim. Geterotsikl. Soedin.- 1987.-23.-P. 314−320.
  46. E.G. Popova. Structure of the complex of (1:1) l-carboxy-3,7-dinitrodibenzofurane with hexamethylphosphoric acid triamide / E.G. Popova,
  47. A. Chetkina, A.N. Sobolev et al II Zh. Strukt. Khim. 1989: — 30. — P. 127 130.
  48. П.П: Онысько. Внутримолекулярное замещение о-нитрогруппы в производных 2,6-динитробензола / П. П. Онысько, Н. В. Проклина, В. И. Прокопенко и др. II Журн. орган, химии. — 1987. 23. — С. 606−610:
  49. М.П. Розе. Реакция 4-нитрофталонитрила с димедоном / М. П. Розе, Э. Л. Берзинып, О. Я. Нейланд // Журн. орган, химии. 1987. — 23. — С. 26 292 630.
  50. R.K. Sehgal. Novel Nitroimidazo2, l-6.oxazole Formation from Reaction of 2,4(5)-Dinitroimidazole with Oxiranes / R.K. Sehgal, K.C. Agrawal // J. Heterocycl. Chem. 1979. — 16. — P. 1499−1500.
  51. K.C. Agrawal. Potential radiosensitizing agents. Dinitroimidazoles / K.C. Agrawal, K.B. Bears, R.K. Sehgal et al. II J. Med. Chem. 1979. — 11. — P. 583−586.
  52. T.P. Kofman. a-Oxides in reactions with nh acids of the heterocyclic series / T.P. Kofman, V.I. Manuilova, M.S. Pevzner et al. II Khim. Geterotsikl. Soedin. 1975. — 11. — P. 705−707.
  53. T.P. Kofman. a-Oxides in reaction with N-H acids of the heterocyclic series / T.P. Kofman, I. V. Vasil’eva, M. S. Pevzner // Khim. Geterotsikl. Soedin. -1977.-13.-P. 1407−1410.
  54. K. Rasheed. Cyclization of dinitrophenyl tert-butyl" trithiocarbonates. A novel synthesis of nitro-l, 3-benzodithiole-2-thiones / K. Rasheedj J.D. Warkentin // J. Org. Chem. 1980. -45. — P. 4041−4044.
  55. K. Rasheed. Synthesis of Nitrobenzothiazolinethiones and Related Compounds via Intramolecular Displacement of Nitro Groups / K. Rasheed, J.D. Warkentin // J. Heterocycl. Chem. 1981. — 18. — P. 1597−1600.
  56. M. Muraoka. Reactions of ?-imino-nitriles and -esters with carbon disulphide. A new synthesis and some reactions of 2-cyano-3-imino-dithiocarboxylic acids / M. Muraoka, T. Yamamoto, S. Yamaguchi // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1.-1977.-P. 1273.
  57. V. Meyer. Ueber Ringschliessung unter Abspaltung einer Nitrogruppe aus dem Benzolkern / V. Meyer // Chem. Ber. 1889. — 22. — P. 319−323.
  58. W. Borsche. Uber a-Dinitrophenyl-acetessigester und verwandte Verbindungen. I / W. Borsche // Chem. Ber. 1909. — 42. — P. 601−612.
  59. S. Reich. Cyclisations avec depart d’un groupe nitro / S. Reich, M.V. Nicolaeva // Helv. Chim. Acta. 1919. — 2. — P. 84−88.
  60. W. Borsche. Uber 1-Aryl-indazole / W. Borsche, K. Diacont // Liebigs Ann. Chem. 1934. — 510. — P. 287−297.
  61. W. Borshe. Uber 1-Aryl-indazole. II / W. Borshe, L. Biitschli // Liebigs Ann. Chem. 1936. — 522. — P. 285−298.
  62. P. Ruggli. Reaktionen und Ringschlusse mit 4,6-Dinitro-l, 3-dichlor-benzol II- Benzo-dipyrrole IV. (36. Mitteilung uber Stickstoff-Heterocyclen) / P. Ruggli, O. Straub // Helv. Chim. Acta. 1938. — 21. — P. 1084−1100.
  63. K. Schimmelschmidt. Synthese von Pyrazolo4.5.1-d.e.acridon / K. Schimmelschmidt, H. Hoffmann // Liebigs Ann. Chem. 1964. — 677. — P. 157−160.
  64. S. Reich. Uber Ringschlie? ung unter Abspaltung einer Nitrogruppe aus, dem Benzolkern / S. Reich, G. Gaigailian-// Ghem. Ber. 1913. — 46. — P. 23 802 386.*
  65. K.V. Auwers. Uber die Bildung von Indazolen aus den Hydrazon-Derivaten des 2.6-Dinitro-benzaldehyds / K.V. Auwers, E. Frese // Chem. Ber. 1925. -58.-P. 1369−1375.
  66. L.M. Gornostaev. Synthesis and base-catalyzed recyclization of 3-arylamino-carbonylanthral, 9-c?(.-6-isoxazolones / L.M. Gornostaev, Т. I. Lavrikova // Kliim. Geterotsikl. Soedin. 1983. — 19. -P. 1621−1624.
  67. Т.И. Лаврикова. О перециклизации 3-алкмламинокарбонил-6#, 6-оксоантра1,9-сс/.изоксазолов / Т. И. Лаврикова, Л. М. Горностаев // Журн. орган, химии. 1985. — 21. — С. 1959−1962.
  68. G. Morgan. Pyrido (l:2:l:2)benziminazoles and allied compounds (cyclic 1:3-diazalines) / G. Morgan, J: Stewart // J. Chem. Soc. 1938. — P. 1292.
  69. G. Morgan. Pyrido (l:2:l:2)benziminazoles and allied compounds (cyclic 1:3-diazalines). Part II / G. Morgan, J. Stewart // J. Chem. Soc. 1939. — P. 1057.
  70. K.H. Saunders. Syntheses in the pyrido- and piperido-(l:2-l:2)benziminazole series / K.H. Saunders // J. Chem. Soc. 1955. — P. 3275.
  71. A.A. Kost. Synthesis of condensed systems on the basis of the reactions of heterocyclic compounds containing an amidine fragment with bifunctional reagents / A.A. Kost // Khim. Geterotsikl. Soedin. 1980. — 16. — P. 12 001 214.
  72. D.J. Anderson. Novel Synthesis of Pyridol, 2-a.benzimidazoles via Reaction of iV-Acyl Arylhydroxylamines with Pyridine / DJ. Anderson, A J. Taylor II J. Heterocycl. Chem. 1986. -23. — P. 1091−1094.
  73. V.Jt Ram. One-pot synthesis of mono- andi dinitro-1,2,4-triazino32-o.benzothiazoles / V. J: Ram // Liebigs Ann: Chem- — 19 881— P: 1089−1:0901
  74. V.J. Ram. Chemotherapeutic agents. XII 1. Synthesis of Pyrimidines and Fused5 Pyrimidines as- leishmanicides and herbicides / V.J. Ram II J. Prakt. Ghem. 1989. — 331. — P. 893−905.
  75. V.J. Ram. Chemotherapeutic agents XI: synthesis of pyrimidines and azolopyrimidines as leishmanicides / V.J. Ram, U.K. Singha, P.Y. Guru // Eur. J. Med. Chem. 1990.- 25. — P.533−538.
  76. JJ. D’Amico. Derivatives of 4-chloro-3,5-dinitrobenzotrifluoride. 2. Synthesis of 2-(trifluoromethyl)-4-nitrobenzimidazo2,l-b.benzothiazole and related compounds / J.J. D’Amico, C.C. Tung. W.E. Dahl // J. Org. Chem. 1977. -42.-P- 600−602.
  77. Y.C. Tong. 1 H-Imidazo4,5−6.pyrazines. III. 2-Thiols and Derivatives / Y.C. Tong // J. Heterocycl. Chemi 1981. — 18. — P. 751−753.
  78. K.-C. Liu. Zur Darstellung eines 12H-Benzothiazolo2,3-b.chinazolin-Derivats. Synthesis of a 12H-Benzothiazolo[2,3-Z?]quinazoline Derivative / K.-C. Eiu, L.-Y. Hsu // Arch. Pharm. 1987. — 320. — P. 569−571.
  79. I. Tabakovic. Chemistry of Coumarins — Synthesis of Some 3,4-Substituted Coumarins Using the HSAB Principle /1. Tabakovic, K. Tabakovic, R. Grujic et al. II Heterocycles. 1985. — 23. — P. 2539−2542.
  80. R.P. Gupta. Potential radiosensitizing agents. 5. 2-Substituted benzimidazole derivatives / R.P. Gupta, C.A. Larroquette, K.C. Agrawal // J. Med. Chem. -1982.-25.-P. 1342−1346.
  81. T. Kawakami. NaH-Mediated One-Pot Cyclocondensation of 6-Nitroquinoline with Aromatic Hydrazones To Form 1.2.4.Triazino[6,5-/Iquinolines and/or Pyrazolo[3,4-/]quinolines / T. Kawakami, K. Uehata, H. Suzuki // Org. Lett. 2000. — 2. — P. 413−415.
  82. R.R. Bard. Addition-displacement reactions of electron-deficient aromatics. Formation of indole, benzoquinoline, and quinoline or isoquinoline derivatives / R.R. Bard, MJ. Strauss // J. Org. Chem. 1977. — 42. — P. 435 438.
  83. W. Augstein. Synthesen des Benzoa.- und des Naphtho[2.3−6]indolizin-Ringsystems / W. Augstein, F. Krohnke // Liebigs Ann. Chem. 1966. — 697. -P. 158−170.
  84. D.-B. Reuschling. Ringschlusse unter HN02-Abspaltung und C-C-Verknupfung, II. Synthese neuer Ringsysteme / D.-B. Reuschling, F. Krohnke // Chem. Ber. 1971. — 104. -P. 2103−2109.
  85. T.W.M. Spence. The chemistry of nitro-compounds. Part III. The intramolecular nucleophilic displacement of aromatic nitro-groups by carbanions / T.W.M. Spence, G. Tennant // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. — 1972.-P. 835.
  86. W.-S. Li. Fluoride-catalyzed intramolecular denitrocyclization of nitrotoluenes to indanes / W.-S. Li, J. Thottathil // Tetrahedron Lett. 1994. -35.-P. 6595−6598.
  87. G.S. Turpin. The action of picric chloride on amines in presence of alkali / G.S. Turpin // J. Chem. Soc., Trans. 1891. — 59. — P. 714.
  88. F. Kehrman. Ueber die Constitution der Oxazin-Farbstoffe und den vierwerthigen Sauerstoff / F. Kehrman // Chem. Ber. 1899. — 32. — P. 26 012 611.
  89. A. Werner. Ueber Ringschlusse unter Abspaltung aromatisch gebundener Nitrogruppen / A. Werner, T. Herberger // Chem. Ber. 1899- - 32. — P. 2686−2696.
  90. W. Borsche. Zur Kenntnis der Benzisoxazole / W: Borsche // Liebigs Ann- Chem* 1909. — 366. — P. 1−29.
  91. F. Ullmann. Untersuchungen uber Dinitro-phenole / F. Ullmann, S.M. Sane // Chem. Ber. -1911.- 44. P. 3730−3737.
  92. K.C. Roberts. A rearrangement of o-aminodiphenyl ethers. Part I / K.C. Roberts, C.G.M. de Worms // J. Chem. Soc. 1934. — P. 727.
  93. K.C. Roberts. A rearrangement of o-aminodiphenyl ethers. Part II / K.C. Roberts, C.G.M. de Worms, H.B. Clark//J. Chem. Soc. 1935. — P. 196.
  94. K.C. Roberts, C.G.M. de Worms. A rearrangement of o-aminodiphenyl ethers. Part III. 2-Acylamidodiphenyl ethers / K.C. Roberts, C.G.M. de Worms // J. Chem. Soc.-1935.-P. 1309.
  95. H. Musso. Phenoxazine, VI. Uber die Turpin-Reaktion / H. Musso // Chem. Ber. 1963. — 96. — P. 1927−1935.
  96. K.C. Roberts, H.B. Clark. A rearrangement of o-aminodiphenyl ethers. Part IV. N-alphylphenoxazines / K.C. Roberts, H.B. Clark // J. Chem. Soc. 1935. -P. 1312.
  97. B. Boothroyd. Aminophenoxazines as possible antitubercular agents. Part I. A new method for the synthesis of 3-aminophenoxazine / B. Boothroyd, E.R. Clark // J. Chem. Soc. 1953. — P. 1499.
  98. B. Boothroyd, E.R. Clark. Aminophenoxazines as possible antitubercular agents. Part II / B. Boothroyd, E.R. Clark // J. Chem. Soc. 1953. — P. 1504.
  99. H. Musso. Phenoxazine, V. Neue Synthesen fur 7-Aminophenoxazone-(2) / H. Musso, P. Wager // Chem. Ber. 1961. — 94. — P. 2551−2561.
  100. H. Musso. Uber Orceinfarbstoffe, XXI. Synthese des a-Aminoorceins / H. Musso // Chem. Ber. 1963. — 96. — P. 1936−1944.lll.S. Kumar. Some AH, 12//-pyrano2,3-a.phenoxazin-4-ones / S. Kumar // J. Med. Chem. 1968. — 11. — P. 913−914.
  101. F. Ulimann. Studien uber 2.4-Dinitro-a-naphthol / F. Ullmann, Walter Bruck // Chem. Ber. 1908. — 41.- P. 3932−3939.
  102. F. Kehrmann.' Neue Synthesen in der Gruppe der Chinonimid-Farbstoffe, I.: Synthesen unter Verwendung von Chlor-l-dinitro-2.4-naphthalin. (Gemeinsam mit Alexander van Baerle.) / F. Kehrmann // Chem. Ber. 1923. -56.-P. 2385−2390.
  103. V.A. Petrow. New syntheses of heterocyclic compounds. Part III. Azaphenoxazines / V.A. Petrow, E.L. Rewald // J. Chem. Soc. 1945. — P. 313.
  104. J.A. Moore. Heterocyclic Studies. VII. The Preparation and Reactions of 2-Amino-5-hydroxypyridines- the Formation of an Azaquinone 1 / J.A. Moore, F.J. Marascia // J. Am. Chem. Soc. 1959. — 81. — P. 6049−6056.
  105. C.O. Okafor. Studies in the Heterocyclic Series. XI. Reactions of 2-Amino-3-hydroxypyridine with 2-Chloro-3-nitropyridine / C.O. Okafor // J. Heterocycl. Chem. 1976.- 13.-P. 107−110.
  106. T. Takahashi. Syntheses of Heterocyclic Compounds of Nitrogen. CX. Azaphenoxazine Derivatives / T. Takahashi, F. Yoneda // Chem. Pharm. Bull. -1958.-6.-P. 46−49.
  107. T. Takahashi. Uber die Synthese der heterozyklischen Verbindungen mit Stickstoff. CXIII. Synthese der Azaphenoxazinderivate. (2) / T. Takahashi, F. Yoneda // Chem. Pharm. Bull. 1958. — 6. — P. 378−381.
  108. C.O. Okafor. Studies in the Heterocyclic Seroes. XII. The Chemistry and Applications of Aza- and Thia-analogs of Phenoxazine and Related Compounds / C.O. Okafor // Heterocycles. 1977. — 7. — P. 391−427.
  109. E. Misslin. Ueber Derivate des 1,3-Dinitrophenoxazins / E. Misslin, A. Bau // Helv. Chim. Acta. 1919. — 2. — P. 285−315.
  110. H. Linde. Untersuchungen an Phenoxazinderivaten. 2. Mitt.: Zur Darstellung in 10-Stellung substituierter Nitrophenoxazine / H. Linde // Arch: Pharm. -1961.-294.-P. 57−59.
  111. M. Moreno-Manas. Reaction of Benzoxazolone with 2,4-Dinitrochlorobenzene: Formation of 10-(2,4-Dinitro)phenyl-3-nitrophenoxazine / M. Moreno-Manas, F. Sanchez-Ferrando, S. Valle // J. Heterocycl. Chem. 1985. — 22. — P. 1577−1579.
  112. M. Schriewer. Process for preparing 1,8-bridged 4-quinolone-3-carboxylic acid antibacterials / M. Schriewer, K. Crohe, H.J. Zeiler et al. II Pat. US4977263.- 1990.- 10 p.
  113. S. Radl. Structural modification and new methods for preparation of ofloxacin analogs / S. Radl, L. Kovarova, J. Moural et al. II Collect. Czech. Chem. Commun. — 1991. — 56. P. 1937−1943.
  114. A.J. Elliott, M.S. Gibson. Hydrazides and thiohydrazides as sources of condensed oxadiazines and thiadiazines, including novel azo derivatives based on dithizone / A.J. Elliott, M.S. Gibson // J. Org. Chem. 1980. — 45. — P.' 3677−3681.
  115. W.L. Mosby. Products of nucleophilic displacement reactions in the antliraquinone series / W.L. Mosby, W.L. Berry // Tetrahedron. 1960. — 8. -P. 107−115.
  116. T.L. Gilchrist. 1,2,4-Benzoxadiazines / T.L. Gilchrist, C.J. Harris, F.D. King et al. II J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1976. — P. 2161.
  117. J.D. Loudon. Ortho-hydroxylation of phenols. Part V. Dibenzodioxins from catechols and analogous cyclisations / J.D. Loudon, F. McCapra // J. Chem. Soc.-1959.-P. 1899.
  118. J.E. Oliver. Nitrations of Acylamino- and Nitrodibenzo-p-dioxins / J.E. Oliver // J. Heterocycl. Chem. 1984. — 21. — P. 1073−1080.
  119. А.Д. Кунцевич. О порядке замещения водорода на галоген при галогенировании дибензо-я-диоесина, его нитро- и аминопроизводных /
  120. А.Д. Кунцевич, В. Ф. Головков, С. А. Чернов // Журн. общей химии. — 1993.-63.-С. 1831−1842.
  121. N.A. Klyuev. Synthesis and properties of halogenated derivatives of dibenzo-p-dioxine containing a trifluoromethyl group / N.A. Klyuev, V.P. Golovkov, S.A. Chernov et al. II Khim. Geterotsikl. Soedin. 1994″. — 30. — P. 902−908.
  122. H.H. Lee. An improved synthesis of substituted dibenzol, 4. dioxines / H.H. Lee, W.A. Denny // J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1. 1990. — P. 1071.
  123. H.H. Lee. Potential antitumor agents. 64. Synthesis and antitumor evaluation of dibenzo’l, 4. dioxin-1 -carboxamides: a new class of weakly binding DNA-intercalating agents / H.H. Lee, B.D. Palmer, M. Boyd et al. II J. Med. Chem. -1992.-35.-P. 258−266.
  124. M. Liibke. A Novel Approach to the Molecular Imprinting of Polychlorinated Aromatic Compounds / M. Liibke, M.J. Whitcombe, E.N. Vulfson // J. Am. Chem. Soc. 1998. — 120. — P. 13 342−13 348.r
  125. А. Д. Кунцевич. Дибензо-п-диоксины. Методы синтеза, химические свойства и оценка опасности / А. Д. Кунцевич, В. Ф. Головков, В. Р. Рембовский // Успехи химии. 1996. — 65. — С. 29−42.
  126. Д.С. Юфит. Рентгеноструктурное исследование строения тринитродибензо-и-диоксинов, образующихся при циклизации монопикриловых эфиров изомерных нитропирокатехинов / Д. С. Юфит, Ю. Т. Стручков, В. Н. Князев // Журн. общей химии. 1983. — 53. — С. 451−455.
  127. A.E. Pohland. Preparation and characterization of chlorinated dibenzo-p-dioxins / A.E. Pohland, G.G. .Yang V/ J. Agric. Food Chem. 1972. -20. — P. 1093−1099.
  128. A.P. Gray. Synthesis of specific polychlorinated dibenzo-p-dioxins / A.P. Gray, S-P. Cepa, I.J. Solomon ei a/. // J. Org. Chem. 1976.-41. — P. 24 352 437. •
  129. S.G. Merica. Synthesis of nitropolychlorinated dibenzo-p-dioxins (NPCDDs) and their photochemical reaction with nucleophiles / S.G. Merica, N.J. Bunce // Can. J. Chem. 1995. — 73. — P. 826−834:
  130. A.S. Kende. Smiles rearrangements in the synthesis of hexachlorodibenzo-p-dioxins / A.S. Kende, M.R. DeCamp // Tetrahedron Lett. 1975. — 16. — P. 2877−2880.
  131. F. Mauthner. Zur Kenntniss der Phenoxthine / F. Mauthner // Chem. Ber. -1905.-38.-P. 1411−1415.
  132. F. Mauthner. Ueber das Phenoxthin und Naphtoxthin / F. Mauthner.// Chem. Ber. 1906.-39.-P. 1340−1347.
  133. J. Pollak. Uber Oxythiophenole I / J. Pollak, E. Riesz // Monatsh Chem. -1928.-50.-P. 251−262.
  134. J. Pollak. Uber Oxythiophenole TT / J. Pollak, E. Riesz // Monatsh Chem. -1929, -53.-P. 90−99.
  135. S.R. Caldwell! Chemistry of the- Phenoxathiins and Isosterically Related Heterocycles. XI. The Synthesis and 13C-NMR Spectroscopy of. 2-Azaphenoxathiin / S.R. Caldwell^ G.E. Martin // J. Heterocycl. Chem. 1980. -17.-P. 989−992.
  136. G.E. Martin. Chemistry of Phenoxathiins. I. Synthesis of 1-Azaphenoxathiin Analogs as Potential New CNS Depressant Agents / G.E. Martin, J.G. Turley, L. Williams et al. II J- Heterocycl. Chem. 1977. — 14. — P. 1067−1069.
  137. A.J. Elliott. Central nervous system activity of 7-substituted 1-azaphenoxathiin analogs and their oxidation products / A. Ji Elliott, N. Eisenstein, L.C. Iorio // J. Med. Chem. 1980. — 23. — P. 333−335.
  138. J.S. Davies. Novel heterocyclic systems. Part 3. The first dipyrido-oxathiin, and new routes to a dipyridodioxin and a dipyridodithiin / J.S. Davies, K. Smith, J.R. Turner et al. II Tetrahedron Lett. 1979. — 20. — P. 5035−5038.
  139. B.H. Князев. Спироциклические комплексы Мейзенгеймера. XXXVII. Полинитроароматические производные З-гидрокси-1-метилпиридин2(1Я)-тиона / В. Н. Князев, В. Н. Дрозд // Журн. орган, химии. 1995. -31.-С. 121−126.
  140. J.H. Gorvin. Aromatic nitro-group. displacement reactions. Part 1. A novel route to substituted 10-phenylacridones / J.H. Gorvin, D P. Whalley // J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1. 1979. — P. 1364.
  141. D.H. Hey. A novel intramolecular nucleophilic displacement / D. H: Hey, J.A. Leonard, C.W. Rees // J. Chem. Soc. 1962. — P. 4579.
  142. G.N. Migachev. Synthesis of substituted 6h-dibenzob, d. pyran-6-one / G.N. Migachev, A.M. Andrievskii, L.V. Efimova // Khim. Geterotsikl: Soedin. -1977.-13.-P. 703−704.
  143. B.B. Плахтинский. Кинетические закономерности внутримолекулярного нуклеофильного замещения нитрогруппы в ряду 2'-нитро-2-дифенилкарбоновых кислот / В. В. Плахтинский, Г. Г. Красовская, М. Б. Абрамова и др. II Журн. орган, химии. — 1991. 27. — С. 158−161.
  144. N. Oda. Studies on Phenanthrene Derivatives. VII A New Synthesis of Coumarins. (1) / N. Oda // Yakugaku Zasshi. 1962. — 82. — P.' 1185−1188.
  145. N. Oda. Studies on Phenanthrene Derivatives. VIII A New Synthesis of Coumarins. (2) / N. Oda // Yakugaku Zasshi. 1962. — 82. — P. 1188−1191.
  146. Y. Yukio. A Convenient Synthesis off Coumarins by Denitrocyclization / Y. Yukio, N.S. Oda, N.S. Jinsaku // Synthesis. 1986. — P. 1026.
  147. R. Mitsugi- Zur Kenntnis der Thiazine / R. Mitsugij. Hi Beyschlag, R- Molhlau: II Chem. Ber. 1910. -43. -P. 927−934.
  148. F. Kehrmann. Uber einige Derivate: des 1.3-Diaminophenazthioniums / F. Kehrmann, J. Steinberg II Chem. Ber. 1911. — 44. — P. 3011−3017.
  149. F. Kehrmann. Uber die Konstitution des Dinitro-thioiphenylamins von Mohlau, Beyschlag und Kohres / F. Kehrmann, F. Ringer // Chem. Ber. -1913.-46.-P. 3014−3020.
  150. F. Kehrmann. Neue Synthesen in der Gruppe der Chinonimid-Farbstoffe, I.: Synthesen unter Verwendung von Chlor-l-dinitro-2.4-naphthalin.-(Gemeinsam mit Alexander van Baerle.) / F. Kehrmann // Chem. Ber. 1923. — 56. -P. 2385−2390.
  151. J. Pollak. Uber Aminothiophenolderivate / J. Pollak, E. Riesz, Z- Kahane // Monatsh Chem. 1928. — 49. — P. 213−228.
  152. C.F. Wight- S. Smiles, A rearrangement of o-benzamidosulphides / C.F. Wight, S. Smiles // J- Chem. Soc. 1935. — P. 340.
  153. W.J. Evans. Derivatives of o-thioldiphenylamine / W.J. Evans, S. Smiles // J. Chem. Soc. 1935. -P. 1263.
  154. M.L. Tomlinson. The condensation of picryl chloride with 4-methylthiazole and benzthiazole / M.L. Tomlinson II J. Chem. Soc. 1936. — P. 1607.
  155. B. Boothroyd. Aminophenoxazines as possible antitubercular agents. Part 1. A new method for the synthesis of 3-aminophenoxazine / B. Boothroyd, E.R. Clark//J. Chem. Soc. 1953.-P. 1499f
  156. H.L. Yale. 3-Chloro-10-dialkylaminoalkylphenothiazines /H.L. Yale // J. Am. Chem. Soc. 1955. -77. — P. 2270−2272.
  157. M. Onda. Phenothiazines. III Synthesis of Phenothiazines by Smiles / M. Onda, M. Kawanishi, S. Onishi et al. II Yakugaku Zasshi. 1956. — 76. — P. 566−567.
  158. H.L. Yale. 10-(3-Dimethylaminopropyl)-2-(TrifluoromethyI)-phenothiazine Hydrochloride (VESPRIN1) and Related Compounds. I / H.L. Yale, F. Sowinski, J. Bernstein // J. Am. Chem. Soc. 1957. — 79. — P. 4375−4379.
  159. H.L. Yale. 10-(Dialkylaminoalkyl)-pyrido3,2-o. l, 4]benzothiazine (1-Azaphenothiazine) and Related Compounds / H.L. Yale, F. Sowinski // J. Am. Chem. Soc. 1958. — 80. — P. 1651−1654.
  160. R. Galbreath. Notes- Synthesis of 2-Chlorophenonthiazine via a Smiles Rearrangement / R. Galbreath, R. Ingham // J. Org. Chem. 1958. — 23. — P. 1804−1806.
  161. E.A. Nodiff. Synthesis of Phenothiazines. V. l Some Halogen-Containing Phenothiazines 2 / E.A. Nodiff, P.N. Craig // J. Org. Chem. 1961. — 26. — P. 824−828.
  162. H.L. Sharma. Studies on the studies of nitrophenothiazines by smiles rearrangement behaviour of halonitrobenzenes with o-aminothiophenol / H.L. Sharma, V.N. Sharma, R.L. Mital // Tetrahedron Lett. 1967. — 8. — P. 16 571 662.
  163. S.V. Zhuravlev. Synthesis in the phenothiazine series / S.V. Zhuravlev, A.N. Gritsenko, Z.I. Ermakova et al. II Khim. Geterotsikl. Soedin. 1970. — 6. — P. 1041−1044.
  164. R.L. Mital. Die Synthese von 2-Amino-5-fluorthiophenol und seine Umwandlung in Phenothiazine und deren Sulfone / R.L. Mital, P.C. Taunk // Monatsh Chem. 1971. — 102. — P. 760−762.
  165. R.R. Gupta. Synthesis of 2-Aminonaphthalene-l-thiol and Its Conversion into 8-Nitro-7H-benzoc.phenothiazine / R.R. Gupta, S.K. Jain // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976. — 49. — P. 2026−2026.
  166. C. Corral. Analogues of Antipsychotic Phenothiazines. 10-(|3-Dialkylamino)ethylaminophenothiazines / G. Corral, J. Lissavetzky, G. Quintanilla // J. Heterocycl. Chem. 1978. — 15. — P. 969−975.
  167. K.G. Ojha. Studies on l-Nitro-7-Ethoxy Phenothiazines / K.G. Ojha- S.K. Jain- R.R. Gupta // Synth. Commun. 1979. — 9. — P. 457−463.
  168. R.R. Gupta. Studies on Phenothiazines. Part 7. Synthesis of 3-Substituted 2-Aminobenzenethiols and their Conversion into Phenothiazines / R.R. Gupta, K.G. Ojha, M. Kumar//J. Heterocycl. Chem. 1980. — 17. — P. 1325−1327.
  169. R.R. Gupta. Synthesis of 2-Amino-3-eluorobenzenethiol and Its Conversion Into Different Heterocycles / R.R. Gupta- R. Kumar // Synth. Commun. — 1987.-17.-P. 229−240.
  170. R.R. Gupta. Studies on Phenothiazines. Part 10: Synthesis of l-Ethoxy-7-substituted Phenothiazines / R.R. Gupta, R. Kumar // Heterocycles. 1984. -22. — P. 1169−1173.
  171. S. Malik. Synthesis of some substituted 8-trifluoromethylnitrophenothiazines / S. Malik, M. Anand, S. S. Verma et al. i! J. Fluorine Chem. 1989. — 42. — P. 201−214.
  172. R. Baltzly. Some Phenothiazine Derivatives. The Course of the Friedel— Crafts Reaction / R. Baltzly, M. Harfenist, F.J. Webb // J. Am. Chem. Soc. -1946.-68.-P. 2673−2678.
  173. A. Roe. The preparation of some fluoro-and trifluoromethil-phenothiazines, and some observations regarding determination of their structure by infrared spectroscopy / A. Roe, W.F. Little // J. Org. Chem. 1955. — 20. — P. 15 771 590.
  174. K. Florey. A New Synthesis of 10-(3-Dimethylaminopropyl)-2-(trifluoromethyl)phenothiazine Hydrochloride 1 and 7-Substituted Derivatives 2 / K. Florey, A.R. Restivo // J. Org. Chem. 1958. — 23. — P. 1018−1021.
  175. E.A. Nodiff. A New Phenothiazine Synthesis. The Halogen-Induced Smiles Rearrangement 1 / E.A. Nodiff, M. Hausman // J. Org. Chem. 1964- - 29.' -P. 2453−2455.
  176. A.J. Saggiomo. Alcoholation of the Trifluoromethyl Group. I. Ortho Esters^ Derived fronr 1- and, 3-Trifluoromethylphenothiazines / A. J: Saggiomo, M. Asai* P.M. Schwartz // J. Heterocycl. Chem. 1969. — 6. — P. 631−634.
  177. V.V. Shavyrina. Synthesis and comparison of activity of 2- and 3-dimethylsulfamidophenothiazine derivatives / V.V. Shavyrina, S.V. Zhuravlev, Yu.I. Vikhlyaev et al. II Khim.-Farm. Zh. 1974. — 8. — P. 23−27.
  178. R.R. Gupta. Studies on Phenothiazines. Part 6. Synthesis of 3-Alkoxy-l-nitro-7-substituted Phenothiazines via Smiles Rearrangement / R: R. Gupta, S. K. Jain, N.K. Goswami et al. II Heterocycles. 1977. — 7. — P. 831−836.
  179. R.R. Gupta. Synthesis of 9-Substituted 1-Nitro- and 1,7-Disubstituted Phenothiazines via Smiles Rearrangement / R.R. Gupta, G.S. Kalwania, M. Kumar // Heterocycles. 1981. — 16. — P. 1527−1535.
  180. R.R. Gupta. Studies on Phenothiazines. Part 10: Synthesis of l-Ethoxy-7-substituted'Phenothiazines / R.R. Gupta, R. Kumar // Heterocycles. 1984. -22.-P. 1169−1173 i
  181. R.R. Gupta. Studies on Phenothiazines. Part 11. Synthesis and, Spectral Studies of Substituted" 1-Chloromethylnitrophenothiazines / R.R. Gupta, G.S. Kalwania, M. Kumar // J. Heterocycl. Chem. 1984. — 21. — P. 893−896.
  182. R.R. Gupta. Studies on Phenothiazines. Part 16. Synthesis and Spectral Studies of Substituted 1,2-Dichlorophenothiazines / R.R. Gupta, V. Saraswat, A. Gupta et al. // J. Heterocycl. Chem. 1992. — 29. — P. 1703−1707.
  183. R. R. Gupta. Synthetic and spectral investigation of fluorinated phenothiazines and 4H-l, 4-benzothiazines as potent anticancer agents / R: R. Gupta, M. Jain, R. S. Rathore et al. II J. Fluorine Chem: 1993. — 62. — P. 191−200.
  184. N. Sharma. Synthesis of fluorophenothiazines via, Smiles rearrangement and’their conversion into sulfones / N. Sharma, R. Gupta- Mi Kumar et al. II J. Fluorine Chem. 1999. — 98. — P. 153−157.
  185. H.L. Yale. 3-Chloro-10-dialkylammoalkylphenothiazines / ILL. Yale // J. Am. Chem: Soc. 1955. — 77. — P. 2270−2272.
  186. K. Fujii. Studies on the Syntheses of Phenothiazine Derivatives. IV Syntheses of N-Substituted* Phenothiazines by Smiles Rearrangement / K. Fujii. // Yakugaku Zasshi. 1957. — 77. — P. 3−7.
  187. T. Takahashi. Sulfur-containing Pyridine Derivatives. LVI. Smiles Rearrangement of Pyridine Derivatives and Synthesis of Benzopyrido-and Dipyrido-l, 4-thiazine Derivatives. (4). / T. Takahashi, Y. Maki // Chem. Pharm. Bull. 1958. — 6. — P. 369−373.
  188. A. Gennaro. Pyrido3,2-b. 1,4]benzothiazine (1-Azaphenothiazine) / A. Gennaro II J. Org. Chem. 1959. — 24. — P. 1156−1157.
  189. Y. Maki. Sulfur-containing Pyridine Derivatives. LIV Smiles Rearrangement in Pyridine Derivatives^ and" Synthesis of Benzopyrido- and Dipyridothiazine Derivatives. (2) / Y. Maki // Yakugaku Zasshi. 1957. — 77. — P. 862−866.
  190. V.A. Petrow. New syntheses of heterocyclic compounds. Part IV. 3-Azaphenthiazines / V.A. Petrow, E.L. Rewald // J. Chem. Soc. 1945. — P. 591.218: Y. Maki. Steric Effect on’the Smiles Rearrangement / Y. Maki, M. Suzuki, T.
  191. C.O. Okafor. Heterocyclic series. X. 1,3,9-Triazaphenothiazine ring system, anew phenothiazine ring / C.O. Okafor // J. Org. Chem. 1975: — 40. — P. 2753−2755.
  192. Y. Maki. Studies on the Smiles Rearrangement. XIV. Novel. Reactions of 1', 3-Dimethyl-5-nitro-6-chlorouracil with 2-Aminothiophenol / Y. Maki, T. Hiramitsu, M. Suzuki // Chem. Pharm. Bull. 1974. — 22. — P. 1265−1268.
  193. Y. Maki. Smiles rearrangement—XV: The S—"N type rearrangement in uracil derivatives / Y. Maki, T. Hiramitsu, M. Suzuki // Tetrahedron. 1980. — 36. -P. 2097−2100.
  194. L.A. Warren. A rearrangement of ori/zo-aminosulphones / L.A. Warren, S. Smiles // J. Chem. Soc. 1932. — P. 2774.
  195. R. Roger. The synthesis of substituted benzoins and of deoxybenzoins / R. Roger, A. McGregor // J. Chem. Soc. 1934. — P. 422.
  196. W.J. Evans. A rearrangement of oacetamidosulphones and -sulphides / W.J. Evans, S. Smiles // J. Chem. Soc. 1935. — P. 181.
  197. T. Okamoto. The Synthesis and' Smiles Rearrangement of 2-Hydroxy-5-methyl-2'-nitrodiphenyl Sulfone and Several of its Methyl and Halogen Derivatives / T. Okamoto, J.F. Bunnett // J. Am. Chem. Soc. 1956. — 78. — P. 5357−5362.
  198. J.F. Bunnett. Steric Acceleration through Regulation of Rotational Conformation: The Smiles Rearrangement / J.F. Bunnett, T Okamoto // J. Am. Chem. Soc. 1956. — 78. — P. 5363−5367.
  199. M. Zanger. A New Synthesis of D-Ring Phenothiazine Dioxides Employing a Modified Smiles Rearrangement / M. Zanger, A.R. Gennaro, P. Strong // J: Heterocycl. Chem. 1972. — 9. — P. 699−701.
  200. V.N. Knyazev. Dichotomy on intramolecular aromatic substitution caused by the smiles rearrangement / V.N. Knyazev, V.N. Drozd, V.M. Minov // Tetrahedron Lett. 1976. — 17. — P. 4825−4828.
  201. D.J. Vukov. Synthesis and reactions of lH-4,l, 2-benzothiadiazines, and- observations on the structure of hydrazonoyl sulphides / D.J. Vukov, M.S. Gibson,.W.E. Lee et al. I I J. Cheni. Soc, Perkin Trans. 1. 1977: — P. 192.
  202. A.J. Elliott. Reactions of Benzothiohydrazide as a Bidentate Nucleophile / A.J. Elliott // J. Heterocycl. Chem. 1981. — 18. — P. 799−800.
  203. J J. D’Amico. Derivatives of 4-chloro-3,5-dinitrobenzotrifluoride. 3. Synthesis of l, 6-dinitro-3,8-bis (trifluoromethyi)thianthrene and5 related compounds / J. J. D’Amico, C. C. Tung, W. E. Dahl et al. II J. Org. Chem. 1977. — 42. — P. 2896−2899.
  204. W.W. Lam. Chemistry of the Phenoxathiins and- Isosterically Related Heterocycles. 86X11. The Synthesis of 2-Azathianthrene and Selected Analogs / W.W. Lam, G-E. Martin, V.M. Lynch et al. I I J. Heterocycl. Chem. 1986. -23.-P. 785−791.
  205. S. Radl. Recent Advances in the Synthesis of Antibacterial Quinolones / S. Radi, D. Bouzard II Heterocycles. 1992. — 34. — P. 2143−2177.
  206. K. Grohe. Cycloaracylierung von' Enaminen, I. Synthese von 4-Chinolon-3-carbonsauren / K. Grohe, H. Heitzer // Liebigs Ann. Chem. 1987. — PI 2937.
  207. K. Grohe: Cycloaracylierung" von-Enaminen, II. Synthese von l-Amino-4-chinolon-3-carbonsauren 7 K. Grohe, H. Heitzer // Liebigs Ann. Chem: -1987.-P. 871−879.
  208. S. Radl. Utilization of Aromatic denitrocyclization Reaction for the Synthesis of 3-Unsubstituted l, 4-Dihydroquinolin-4-one Derivetives / S. Radl, I. Obadalova // Collect. Czech. Chem. Commun. 2004. — 69. — P. 822−832.
  209. S.B. Kang. An Improved Synthesis of Levofloxacin /S.B. Kang, S. Park, Y.H. Kim et al. II Heterocycles. 1997. — 45. — P. 137−145.
  210. T.P. Kofman. Heterocyclic nitro compounds. 28. l-(Oxoalkyl)-3-nitro-5-r-1,2,4-triazoles in reactions with hydrazine and hydroxylamine / T.P. Kofman, Z.V. Kirpenko, M. S. Pevzner // Khim. Geterotsikl. Soedin. 1982. — 18. — P. 1113−1117.
  211. S. Radl. A New Approach to the Synthesis of Benzofuro3,2−6.quinolines, Benzothieno[3,2−6]quinolines and Indolo[3,2−6]quinolines / S. Radl, P. Konvicka, P. Vachal // J. Heterocycl. Chem. 2000. — 35. — P. 855−862.
  212. F. Kehrmann. Zur Beurtheilung der Abhandlung von Herrn C. Willgerodt «Ueber die Constitution der Nitrosoazokorper» / F. Kehrmann, J. Messinger // J. Prakt. Chem. 1892. — 46. — P. 574−577.
  213. F. Kehrman. Ueber die Einwirkung von Piorylchlorid auf monoalkylirte Orthodiamine / F. Kehrman, J. Messinger // Chem. Ber. 1893. — 26. — P. 2372−2375.
  214. H. Leemann. Uber 2.4.2'.4'.6'-Pentanitroazobenzol / H. Leemann, E. Grandmougin // Chem. Ber. 1908. — 41. -P. 1306−1309:
  215. F. Kehrmann. Uber ein Isomeres des Aposafranins und das dritte Isomere des Phenosafranins / F. Kehrmann, J.R. Punti // Chem. Ber. 1911. — 44. — P. 2622−2627.
  216. F. Kehrmann. Ueber Nitro-derivate des Phenazoniums / F. Kehrmann, J.
  217. Effront // Helv. Chim.Acta. 1921. — 4. — P. 517−526. 250- Z.V. Pushkareva. Investigation? of free' radicals from iV-substitutedf dihydrophenazines / ZiV. Pushkareva- LN. Noskova- V.F. Gryazev // Khim? Geterotsikl. Soedin. — 1970!.- 6- — Pi 1428:
  218. T. Ibata- Nucleophilic Substitution Reaction of 2,3,5,6-Tetrachloronitrobenzene with Primary and Secondary Amines under High Pressure / T. Ibata, X. Zou, T. Demura // Bull. Ghem. Soc. Jpn. 1994. — 67. -P. 196−202.
  219. T. Ibata. The SNAr Reaction of 2,3,5,6-Tetrachloronitrobenzene with Diamines under High Pressure: Formation of Cyclization Products / T. Ibata, X.-Z. Zou, T. Demura // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995. — 68. — P. 3227−3232.
  220. F. Kehrmann. Neue Synthese von Carbazin-Farbstoffen. IIB Mitteilung- uber farbige Derivate des Tetraphenylmethans / F. Kehrmann, M. Ramm, C. Schmajewski//Helv. Chim. Acta.- 1921.-4.-P. 538−546:
  221. E. Lellmann: Ueber Ringbildung unter austritt von Bromwasserstoff und salpetriger Saure 7 E. Lellmann, O. Schmidt // Chem. Ber. 1887.— 20. — P. 3154−3157.
  222. D.-B. Reuschling. Ringschlusse unter HN02-Abspaltung und C-C-Verknupfung, III. Ein neuartiger Ringschlu? unter HNQ2-Abspaltung / D.-B. Reuschling, F. Krohnke // Ghem. Ber. 1971. — 104. — P. 2110−2117.
  223. H- Hoyer. Die innere Wasserstoffbrucke als richtungsbestimmender Faktor bei einer chemischen Reaktion / II. Hoyer, M. Vogel // Monatsh Chem. -1962. 931.-P. 766−774.
  224. K.G. Kleb. Neue Umlagerung vom Typ der Smiles-Reaktion / K.G. Kleb // Angew. Chem. 1968. — 60. — P. 284−285.
  225. N.B. Chernysheva. Synthesis of nitro-substituted benzoannelated seven-membered heterocycles from trinitrotoluene / N.B. Chernysheva, A.V. Samet, V. N. Marshalkin et al // Mendeleev Commun. 2001. — 11. — P. 109−110.
  226. A.V. Samet. A straightforward preparation of benzo/. l, 4]oxazepines from TNT / A.V. Samet, K.A. Kislyi, V.N. Marshalkin et al // Tetrahedron. -2008.-64.-P. 11 763−11 767.
  227. A.V. Samet. Preparation of peri-annulated indoles from polynitro compounds / A.V. Samet, A.N. Yamskov, Yu.F. Strelenko et al II Tetrahedron. 2009. -65.-P. 6868−6872.
  228. J.-U. Bliesener. Einfache Synthese anellierter Dibenzo6,/. [ 1,4]thiazepine / J.-U. Bliesener // Liebigs Ann. Chem. 1978. — P. 259−266.
  229. C. Corral. New method for the synthesis of chloro-substituted dibenzobi/. l, 4,5]thiadiazepines and their 5,6-dihydro derivatives / C. Corral, J. Lissavetzky, G. Quintanilla // J. Org. Chem. 1982. — 47. — P. 2214−2215.
  230. C. Corral. Synthesis of 10-Aminophenothiazines and Derivatives / C. Corral, J. Lissauetzky, G. Quintanilla // J. Heterocycl. Chem. 1978. — 15. — P. 11 371 140.
  231. М. J. Musmar. Chemistry of the Phenoxathiins and Isosterically Related Heterocycles. XXXVTI. The Synthesis and Molecular Structure of Benzo2,3.naphtho[5,6,7-y][l, 4]dithiepin and its 1-Oxide / M. J. Musmar,
  232. S.R. Khan, A.S. Zektzer et al. H J. Heterocycl. Chem. 1989. — 26. — P. 667 676.
  233. А.В. Смирнов. Синтез производных 4-бром-5-нитрофталонитрила через замещение высокомобильного атома брома N-нуклеофилами / А. В. Смирнов, М. В. Дорогов, С. А. Ивановский и др. // Изв. Вузов. Химия и хим. технология. 2000. — 43. — С.120−124.
  234. A.V. Smirnov. The differing reactivity of the bromo and nitro groups in 4-bromo-5-nitrophthalo-nitrile towards nucleophilic attack / A.V. Smirnov, S.A. Ivanovskii, M.V. Dorogov et al. H Mendeleev Commun. 2000. — 2. P. 7880.
  235. А.В. Смирнов. Синтез гетероциклических систем на основе 4-бром-5-нитрофталонитрила / А. В. Смирнов, И. Г. Абрамов, С. А. Ивановский и др. II Хим. гетероцикл. соед. 2000. — 9. — С. 1219−1223.
  236. AN. Smirnov. Synthesis and photophysical properties of hexazocyclanes-bifluorophores / A.V. Smirnov, S.A. Siling, S.V. Shamsshin et al. I I Oxidation Commun. 2000. — 23. — P. 481−494.
  237. A.V. Smirnov. Synthesis of oxygen-containing heterocyclic огйо-dinitriles based on 4-bromo-5-nitrophthalonitrile / A.V. Smirnov, I.G. Abramov, S.A. Ivanovskii et al. I I Mendeleev Commun. 2001. — 2. — P. 80−81.
  238. A.V. Smirnov. The First Example of Synthesis of Tetracyano Derivatives of Thianthrene and Phenoxathiin with use of thioacetamide / A.V. Smirnov, I.G. Abramov, S.A. Ivanovskii. ei al. 11 Heterocycles. 2001. — 55. — P. Л161−1163.
  239. A.B. Смирнов. Гетероциклические дикарбонитрилы на основе 4-бром-5-нитрофталонитрила / А. В. Смирнов, И. Г. Абрамов, М. Б. Абрамова и др. II Изв. Вузов. Химия и хим. Технология. 200К — 44. — С. 134−139.
  240. А.В. Смирнов. Синтез N, N'-алкилированных тетрагидрохиноксалинов реакцией 4-бром-5-нитрофталонитрила со вторичными диаминами / А. В. Смирнов, С. А. Ивановский, И. Г. Абрамов и др. II Хим. Гетероцикл. Соед. 2002. — 5. — С. 660−664.
  241. A.V. Smirnov. 4-(l-Benzotriazolyl)-5-nitrophthalonitrile as a highly active substrate in aromatic nucleophilic substitution reactions / A.V. Smirnov, I.G. Abramov, V.V. Plakhtinskii et al. И Mendeleev Commun. 2002. — 2. — P. 72−74.
  242. A.V. Smirnov Syntesis of substituted asines with the participation of 4-bromo 5-nitrophtalonitrile / A.V. Smirnov, I.G. Abramov, V.V. Zhandarev et al. И Mendeleev Commun. 2002. — 3. P. 120−122.
  243. A.V. Smirnov. Synthesis of Substituted Dibenzoxazepine Using of 4-Bromo-5-nitrophthalonitrile / A.V.Smirnov, I.G. Abramov, L.S. Kalandadze et al. II Heterocycles.-2003.-60.-P. 1611−1614.
  244. А.В. Смирнов. Металлокомплексы структурных аналогов фталоцианина с кислород- или азотсодержащими^ гетероциклами. Синтез и свойства / А. В. Смирнов, В. Е. Майзлиш, Г. П. Шапошников и др. П Журн. общей химии. 2004. — 74. — С. 855−859.
  245. A.B. Смирнов. Синтез 3-арил1,2,4.триазоло[3,4−6][1,3]бензотиазол-6,7-дикарбонитрилов с участием 4-бром-5-нитрофталонитрила / A.B. Смирнов, И. Г. Абрамов, JI.C. Каландадзе и др. II Хим. гетероцикл. соед. -2005.-2.-С. 270−272.
  246. А.V. Smirnov. Denitrocyclisation in the synthesis of dibenzothiazepinones / A.Y. Smirnov, L.S. Kalandadze, V.N. Sakharov et al. II Mendeleev Commun. -2006.-5.-P. 262−264.
  247. A.B. Смирнов. Возможности 4-(диалкиламино)-5-нитрофталонитрилов в реакции ароматического нуклеофильного замещения / A.B. Смирнов, И. Г. Абрамов, A.B. Сапегин и др. II Изв. Вузов. Химия и хим. технология. 2006. — 49. — С. 89−94.
  248. A.B. Смирнов. Синтез и противомикробная активность тетрагидро-хинолинолин-8-олов / A.B. Смирнов, В. В. Жандарев, М. Е. Гошин и др. // Химико-фармацевтический журнал. 2006. — 40: — С. 34−36.
  249. A.B. Смирнов. Синтез дибензтиазепинов, содержащих оксодиазольный фрагмент / A.B. Смирнов, JI.C. Каландадзе, М. В. Дорогов // Изв. Вузов. Химия и хим. технология. 2006. — 50. — С. 78−82.
  250. A.B. Смирнов. Синтез новых 2,3-дигидро-1Н-пиридо3,2,1-кГфеноксазинов / A.B. Смирнов, В. В. Жандарев, М. Е. Гошин и др. II Журнал органической химии. 2007. — 43. — С. 318−319.
  251. А.V. Smirnov. Denitrocyclisation in Synthesis of Dibenzo?,/. l, 4]thiazepin-ll (10H)-ones and Their Derivatives / AM. Smirnov, L.S. Kalandadze, V.N. Sakharov et al. II J. Heterocyclic Chem. 2007. — 44. — P. 1247−1251.
  252. A.B. Смирнов: Метод синтеза бигетероциклической системы, дибензтиазепинон- тиазол / A.B. Смирнов- JI.C. Каландадзе, М-В. Дорогов // Изв. Вузов. Химия и хим. технология. — 2007. — 50. v — С. 3−9:
  253. A.B. Смирнов: Исследование реакции денитроциклизации в синтезе- дибензоксазепинонов. и дибензтиазепинонов / A.B. Смирнов, А. В- Иващенко, В .В. Плахтинский и др. И Изв. вузов- Химия и хим. Технология. 2008. — 51. — С. 73−75.
  254. A.B. Смирнов. Использование реакции внутримолекулярного ароматического нуклеофильного: замещения в синтезе бензоксазепиноновых систем / A.B. Смирнов, М. В. Дорогов, A.B. Иващенко м ¿-«р. // Изв. вузов, Химия и хим. Технология. — 2008. — 51. — С. 62−64.
  255. A.B. Смирнов Синтез TV-замещенных производных пиридо3,2-b. [ 1,4]бензотиазепин-10(117/)-она с использованием реакции денитроциклизации / A.B. Смирнов, A.B. Сапегин, Т. А. Христолюбова и др. II Изв. AIT. Сер. хим. 2009. — 7. — С. 1497−1500.
  256. A.B. Смирнов. Использование реакции денитроциклизации в: синтезе бензанеллированных лактамных систем / A.B. Смирнов, И. А. Вихров,
  257. A.B. Иващенко и др. II Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2009. — 52. -С. 29−31.
  258. A.B. Смирнов. Разработка метода синтеза соединений класса бензоксазепинона с использованием реакции денитроциклизации / A.B. Смирнов, A.B. Сапегин, Т. А. Христолюбова и др. II Химическая технология. 2009. — 4. — С. 214−218.
  259. A.B. Смирнов. Способ получения 4-бром-5-нитрофталонитрила / A.B. Смирнов, С. А. Ивановский, И. Г. Абрамов и др. II Пат. РФ № 2 167 855. -2001.-Бюл. № 15.-6 с.
  260. A.B. Смирнов. 2,3,7,8-Тиантрентетракарбонитрил / A.B. Смирнов, С. А. Ивановский, И. Г. Абрамов и др. II Пат. РФ № 2 165 418. 2001. — Бюл. № 11.-3 с.
  261. A.B. Смирнов. 2,3,7,8-Феноксатиинтетракарбонитрил / A.B. Смирнов, И. Г. Абрамов, С. А. Ивановский и др. II Пат. РФ № 2 165 417. 2001. -Бюл. № 11. — 3 с.
  262. A.B. Смирнов. Гетероциклические о-дикарбонитрилы / A.B. Смирнов, И. Г. Абрамов, С. А. Ивановский и др. II Пат. РФ № 2 165 929. 2001. -Бюл. № 12.-7 с.
  263. A.B. Смирнов. Гетероциклические о-дикарбонитрилы / A.B. Смирнов, И. Г. Абрамов, С. А. Ивановский и др. II Пат. РФ № 2 183 627. 2002. -Бюл. № 17.-8 с.
  264. A.B. Смирнов. Гетероциклические о-дикарбонитрилы / A.B. Смирнов, С. А. Ивановский, И. Г. Абрамов и др. II Пат. РФ № 2 185 377. 2002. -Бюл. № 20. — 8 с.
  265. A.B. Смирнов. Гетероциклические о-дикарбонитрилы / A.B. Смирнов, И. Г. Абрамов, С. А. Ивановский и др. II Пат. РФ № 2 185 378. 2002. -Бюл. № 20. — 8 с.
  266. А.В. Смирнов. Гетероциклические о-дикарбонитрилы / А. В. Смирнов, JI.C. Каландадзе, И. Г. Абрамов и др. II Пат. РФ № 2 238 276. 2004. -Бюл. № 29. — 4 с.
  267. А.В: Смирнов. Гетероциклические о-дикарбонитрилы / А. В. Смирнов, JI.C. Каландадзе, И. Г. Абрамов и др. II Пат. РФ № 2 246 491. 2005. -Бюл. № 5.-4 с.
  268. А.В. Смирнов. Гетероциклические о-дикарбонитрилы / А. В. Смирнов, JI.C. Каландадзе, И. Г. Абрамов и др. II Пат. РФ № 2 266 286. 2005. -Бюл. № 35.-20 с.
  269. А.В. Смирнов. Гетероциклические о-дикарбонитрилы / А. В. Смирнов, JI.C. Каландадзе, И. Г. Абрамов и др. II Пат. РФ № 2 266 289. 2005. -Бюл. № 35.-9 с.
  270. D.B. Saxena. Synthesis and spectral studies of 2-mercaptobenzimidazole derivatives. I / D.B. Saxena, — R.K. Khajuria, O.P. Suri // J. Heterocycl. Chem. -1982.-19.-P. 681−683.
  271. P.C. Tang. Pharmaceutical compositions and methods for modulating signal transduction. / P.C. Tang, G. McMahon // Pat. US5883110. 1999 — 38 p.
  272. D.R. Romer. Synthesis of 2,3-dichloroquinoxalines via Vilsmeier reagent chlorination / D.R. Romer // J. Heterocycl. Chem. 2009. — 46. — P. 317−319.
  273. M.F. da Silva. Synthesis of substituted dipyrido3,2-tf:2', 3'-c.phenazines and a new heterocyclic dipyrido[3,2-/:23'-/г]quinoxalino[2,3−6]quinoxaline / M.F. da Silva, S.A. Maria, V. Juliano et al. II Tetrahedron. 2008. — 64. — P. 54 105 415.
  274. M.B. Deshmukh. Synthesis of some 4-substituted hydrazinotetrazolol, 5-a.quinoxalines / M.B. Deshmukh, A.R. Mali, S.D. Jadhav et al. I I Indian
  275. Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry. 2007. — 46. — P. 1211−1213.
  276. V. Sridharan. A Facile Reduction Procedure for 7V, iV-bis5-Substituted Salicylidene.-w/p-phenylenediamines with Sodium Borohydride-Silica Gel System / V. Sridharan, S. Muthusubramanian, S. Sivasubramanian // Synth. Commun. 2004. — 34. — P. 1087−1096.
  277. W. Huifeng. l, 2,3,4-Tetrahydro-8-hydroxyquinoline-Promoted Copper-Catalyzed Coupling of Nitrogen Nucleophiles and Aryl Bromides / W. Huifeng, L. Yarning- S. Fangfang et al. II J. Org. Chem. 2008. — 73. — P. 8639−8642.
  278. S.V. Simakov. Synthesis and some properties of 4-oxo-3,4-dihydro- and 2,4-dioxo-l, 2,3,4-tetrahydropyrimido5,4-Z>.indoles / S.V. Simakov, V.S. Velezheva, V.V. Dvorkin et al. II Khim. Geterotsikl. Soedin. 1985. — 21. -P. 635−639.
  279. J.A. VanAllan. A New Process for the Preparation of Thioglycolylamides / J.A. VanAllan // J. Am. Chem. Soc. 1947. — 69. — P. 2914.
  280. D. Razafimahefa. Synthesis and antimycobacterial activity of ferrocenyl ethambutol analogues and ferrocenyl diamines / D. Razafimahefa, D. Ralambomanana, L. Hammouche et al. II Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005. -15.-P. 2301−2303.
  281. G. Lunn. Facile reduction of pyridines with nickel-aluminum alloy / G. Lunn, E.B. Sansone// J. Org. Chem. 1986. — 51.-P. 513−517.
  282. K. Yeung. A base-catalyzed, direct synthesis of 3,5-disubstituted 1,2,4-triazoles from nitriles and hydrazides / K. Yeung, M. Farkas, J. Kadow et al. II Tetrahedron Lett. 2005. — 46. — P. 3429−3432.
  283. В. Liang. New iridium complex as high-efficiency red phosphorescent emitterin polymer light-emitting devices / B. Liang, G. Jiang, Z. Ghen et al. И J. Mater. Ghem. 2006. — 16. — P. 1281−1286.
  284. M: Black. Pyrolysis of O-Allyl Salicylic Amides and-Esters, and Related Compounds: Formation of Isoindolones and Phthalides / M. Black, JII'.G. Cadogan, H. McNab // J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1. 1994. — 2. — P. 155 160.
  285. S. Sivaramakrishnan. Chemical Model for Redox Regulation of Protein Tyrosine Phosphatase IB (PTP1B) Activity / S. Sivaramakrishnan, K. Keerthi, K.S.A. Gates // J. Am. Chem. Soc. -2005. 127. -P. 10 830−10 831.
  286. , M.B. Основы химии и технологии ароматических соединений / М. В. Горелик, Л. С. Эфрос // М.: Химия. 1992. — 640 с.
  287. Г. Клопман. Реакционная способность и пути реакции / под* ред. Г. Клопмана- пер. с англ. под ред. Н. С. Зефирова // М.: Мир. 1977. — 384 с.
  288. А. Гордон. Спутник химика / А. Гордон, Р. Форд // М.: Мир: 1976. -541 с.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!