Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Кинетика и механизм жидкофазной каталитической гидрогенизации замещенных 2-нитроазобензолов

Диссертация: Кинетика и механизм жидкофазной каталитической гидрогенизации замещенных 2-нитроазобензолов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Установлено, что состав растворителя и природа введенных в него добавок является основным фактором, определяющим скорость и селективность реакций гидрогенизации замещенных 2-нитро-2'-гидр-оксиазобензолов. Экспериментально доказана общность схемы химических превращений 2-нитро-2-гидроксиазобензолов с электронодонорными и электроноакцепторными заместителями в условиях реакций жидкофазной… Читать ещё >

Кинетика и механизм жидкофазной каталитической гидрогенизации замещенных 2-нитроазобензолов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • ,. Стр
  • 1. ВВЕДЕНИЕ
  • 2. ПРИНЯТЫЕ В РАБОТЕ СОКРАЩЕНИЯ
  • 3. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ
    • 3. 1. Практическое применение и механизм светозащитного дей- 8 ствия замещенных 2Н-бензотриазолов
    • 3. 2. Способы получения замещенных 2Н-бензотриазолов
    • 3. 3. Влияние природы и состава растворителя на последователь- 22 ность пребращений замещенных нитро-, азо- и нитроазобен-золов в условиях жидкофазной гидрогенизации
    • 3. 4. Роль гомогенных стадий в гетерогенно-каталитической гид- 34 рогенизации 2-нитро-2'-гидрокси-5'-метилазобензола
  • Влияние заместителя на скорость превращения нитро-, азои 2-нитро-2'-гидроксиазобензолов в условиях жидкофазной гидрогенизации
    • 3. 6. Влияние количества катализатора, давления водорода и тем- 39 пературы на скорость и селективность жидкофазной гидрогенизации замещенных 2-нитро-2'-гидроксиазобензолов
  • 4. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 4. 1. Материалы и реактивы, используемые в работе
    • 4. 2. Методика приготовления катализатора, используемого в ки- 45 нетических исследованиях
    • 4. 3. Методика проведения кинетических исследований
    • 4. 4. Методика проведения качественного и количественного 49 анализа продуктов реакции гидрогенизации замещенных 2-нитро-2'-гидроксиазобензолов
    • 4. 5. Влияние состава растворителя на скорость и стадийность 54 превращения замещенных 2-нитро-2'-гидроксиазобензолов
    • 4. 6. Влияние состава водного раствора 2-пропанол-вода на ско- 57 рость гидрогенизации 2-нитро-2'-гидроксиазобензолов на никеле Ренея
    • 4. 7. Исследование стадий гомогенных превращений замещенных 71 2-нитро-2'-гидроксигидразобензолов
  • 5. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

Актуальность темы

Постоянно возрастающие объемы и расширяющиеся области практического применения полимерных материалов предъявляют особые требования к их потребительским свойствам. Основным направлением повышения устойчивости полимеров к термои фото деструкции является их стабилизация. Эффективными фотостабилизаторами полиэтилена, полипропилена и полистирола являются композиции на основе замещенных 2'-гидрокси-2Н-бензотриазолов, которые не «выпотевают» из массы полимера в ходе переработки и эксплуатации, не изменяют цвет полимерного материала, а также не обладают канцерогенными свойствами. Это позволяет использовать стабилизированные ими полимеры в качестве материалов для упаковки пищевых продуктов и фармацевтических препаратов.2'-Гидрокси-2Н-бензотриазолы получают химическим и каталитиче.

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ РАБОТЫ И ВЫВОДЫ.

1. Впервые проведено исследование стадийности превращений и кинетики реакций гидрогенизации 2-нитро-2'-гидроксиазобензолов с тетраметилбутили карбоксисодержащими заместителями на никелевых катализаторах в водных растворах 2-пропанола, в том числе содержащих добавки гидроксида натрия и уксусной кислоты.

2. Экспериментально доказана общность схемы химических превращений 2-нитро-2-гидроксиазобензолов с электронодонорными и электроноакцепторными заместителями в условиях реакций жидкофазной гидрогенизации.

3. Установлено, что состав растворителя и природа введенных в него добавок является основным фактором, определяющим скорость и селективность реакций гидрогенизации замещенных 2-нитро-2'-гидр-оксиазобензолов.

Введение

в растворитель добавок уксусной кислоты или гидроксида натрия, позволяет изменять селективность гидрогенизации замещенных 2-нитро-2'-гидроксиазобензолов по промежуточным продуктам в широких пределах.

4. Экспериментально доказано, что влияние добавок гидроксида натрия на селективность реакции связано с увеличением скоростей гомогенных стадий превращения промежуточных продуктов гидрогенизации 2-нитро-2'-гидроксиазобензолов — 2-нитро-2'-гидроксигидразобензолов — как с электронодонорными, так и электроноакцепторными заместителями. Скорости гомогенных превращений в присутствии основания возрастают более, чем на два порядка.

5. Показано, что селективность гидрогенизации замещенных 2-нитро-2'-гидроксиазобезолов определяется величинами адсорбции форм водорода, связанных активными центрами поверхности катализатора. Варьирование состава растворителя позволяет достичь оптимальных количественных соотношений поверхностных концентраций форм водорода, соответствующих максимальной селективности реакции по замещенных 2'-гидрокси-2Н-бензотриазолам. 6. Даны практические рекомендации по технологическому оформлению стадий процесса получения замещенных N-оксидов и 2'-гидрокси-2Н-бензотриазолов с высокой селективностью.

6. ПРАКТИЧЕСКИЕ РЕКОМЕНДАЦИИ.

Проведенные систематические исследования по кинетике и стадийности превращений замещенных 2-нитро-2'-гидроксиазобензолов позволили предложить авторские способы получения замещенных 2Н-бензотриазолов: -непосредственная гидрогенизация исходного соединения до целевого продукта — одностадийная схема превращения;

— селективная гидрогенизация замещенного 2-нитро-2'-гидроксиазобензола до 2-нитро-2'-гидроксигидразобензола с последующей его циклизацией до соответствующего 2Н-бензотриазола — двухстадийная схема. Предложенная схема позволяет получать промежуточные соединения — замещенные N-оксиды 2Н-бензотриазолы с высокой селективностью, которые могут иметь самостоятельное практическое значение [117, 127], или использоваться как исходные соединения в синтезе соответствующих 2Н-бензотриазолов, которые при получении по одностадийной схеме имеют низкие показатели селективности, например, в случае 2-нитро-2'-гидроксикарбоксиазобензола.

Предложенные способы получения замещенных 2Н-бензотриазолов по сравнению со способами-аналогами имеют ряд важных преимуществ. Предлагаемые способы позволяют:

— исключить из состава жидкой фазы органические растворители, образующие с другими компонентами растворителя гетерогенные системы;

— исключить стадии разделения компонентов гетерогенной системы перед выделением целевого продукта;

— сократить количество различных добавок, вводимых в растворитель, например, гидроксида натрия или ароматических и алифатических аминов, или полностью их исключить;

— снизить верхние границы проведения процесса по температуре и давлению водорода;

— поднять выход и качество целевых продуктов;

— исключить из технологии дорогостоящие, дефицитные и трудно утилизируемые катализаторы, заменив их на никелевые, выпускаемые отечественной промышленностью;

— расширить ассортимент получаемых N-оксидов и замещенных 2Н-бенз-триазолов, в том числе соединений, не имеющих описания способов-аналогов.

Результаты, иллюстрирующие предлагаемые способы получения замещенных N-оксидов и 2Н-бензотриазолов, приведены в таблица 16.

Показать весь текст

Список литературы

  1. К. Гетерогенный катализ.-М.: Наука — 1986 — с.38−154
  2. Д.В. Гидрирование в растворах.-Алма-Ата:Наука-1979.-436с.
  3. Д.В., Сокольская A.M. Металлы-катализаторы гидрогенизации.- Алма-Ата:Наука.-1970.-с.45−57 143−175
  4. А.Б., Сокольский Д. В. Структура и физико-химические свойства скелетных катализаторов.-Алма-Ата: Наука.-1968.-176 с.
  5. Е.И., Фасман А. Б. Скелетные катализаторы в органической химии Алма-Ата: Наука.-1973.-185 с.
  6. Д.В. Оптимальные катализаторы гидрирования в растворах-Алма-Ата: Наука.-1970.-114 с.
  7. Г. Д. Взаимодействие органических соединений с поверхностью металлов VIII группы.- Алма-Ата: Наука.-1978.-с.6−229
  8. Д.В., Закумбаева Г.Д.Адсорбция и катализ на металлах VIII группы в растворах Алма-Ата:Наука.-1973.-279с.
  9. Фиалков В.Я./Растворитель как средство управления химическим процессом.-Л. :Химия.-1990 -237с
  10. В.П., Власова К. М., Сокольский Д.В./ Каталитическое восстановление нитросоединений.//Труды ин-та орг.кат. и электрохимии АН КазССР—1959.т.5.-с.72−80
  11. Заявка 1 494 823 (Великобритания). МКИ С 07 D 249/20. Process for the production of 2-aryl-2H-benzotriazoles. / Ciba-Geigy, AG.-Заявл. 13.05.76-№ 19 685/76 Опубл. 14.12.77. // Изобретения в СССР и за рубежом.-1978.-№ 9
  12. Заявка 1 494 824 (Великобритания). МКИ С 07 D 249/20. Process for the production of 2-aryl-2H-benzotriazoles. / Ciba-Geigy, AG.-Заявл. 13.05.76-№ 19 686/76 Опубл. 14.12.77. // Изобретения в СССР и за рубежом-1978.-№ 9
  13. Заявка 1 494 825 (Великобритания). МКИ С 07 D 249/20. Process for the production of 2-aryl-2H-benzotriazoles. / Ciba-Geigy, AG.-Заявл. 13.05.76-№ 19 687/76 Опубл. 14.12.77. // Изобретения в СССР и за рубежом-1978.-№ 9
  14. Заявка 1 494 826 (Великобритания). МКИ С 07 D 249/20. Process for the production of 2-aryl-2H-benzotriazoles. / Ciba-Geigy, AG.-Заявл. 13.05.76-№ 19 688/76 Опубл. 14.12.77. // Изобретения в СССР и за рубежом-1978.-№ 9
  15. Пат. 4 219 480 (США). МКИ С 07 D 249/20. Process for the production of 2-aryl-2H-benzotriazoles./ White Howard L., Krolewski Casimir V., Ciba- Geigy Corp/—Заявл. 20.09.77-№ 835 074−0публ. 26.08.80. //РЖХим.- 1981.-1Н146П
  16. КарерП. Курс органической химии.-Л.:Госхимиздат, 1960.—с. 1008−1010
  17. Гетероциклические соединения./ Под ред. Эльдерфильда Р.-М.: Мир, 1965- т.7.-с.296−325
  18. Пат. 5 071 995 (США). МКИ С 07 D 249/20. 2H-Hydroxyphenylbenzotriazole compounds and the use thereof. / Kashimura Tsugunori, Miura Tsutomu, Mantsumura Keiji- Kurary Co., Ltd.-Заявл. 29.09.89- № 414 399- Опубл. 10.12.91. // РЖХим—1995.-1HI 17П
  19. Пат.Швейцарии 546 420. РЖХим, 1975, 1Н286П
  20. Пат.Японии 57−185 354. РЖХим, 1984,2Т2156П
  21. Пат.Великобритании 1 577 281 / Изобр. В СССР и за рубежом, 1981, № 12
  22. P., Markus F. / Chem.abstrs., 1978, v.7, (2), 43241g
  23. P., Markus F. / Chem.abstrs., 1978, v.7, (1), 39435h
  24. Пат.Великобритании 1 242 955. РЖХим, 1972, ЗН215П
  25. Katritzky Alan R., Rogovoy Boris V. Benzotriazole: an ideal synthetic auxiliary.//Chem. Eur. J.-2003.-9,№ 19, c.4587−4593
  26. Заявка 53−37 667 (Япония). МКИ С 07 D 249/20. Получение производных 2-оксиарилбензотриазола. /Те Наохито, Фудзи Сабуро, Каваока Масахару- Мицуи Сэкию кагаку коге, к. к- Заявл. 16.09.76- № 51−109 773- Опубл. 6.04.78.//РжХим.-1979.-4Н196П
  27. Пат. 264 935 (ГДР). МКИ С 08 К 5/04. Stabilisator fur styrenhaltige thermo-plastische Polymerisate. / Runge Jurgen, Hamann Berhd, Frenzel Dorothea et. al.- VEB Chemische Werke Buna.- Заявл. 26.11.87- № 3 094 384.
  28. Заявка 63−8449 (Япония). МКИ С 08 L 33/04, С 08 J 5/18. Атмосферо-стойкая акриловая пленка. / Хаяси Иосихиса, Кан Кадзухико- Кева Гасу Кагаку коге к. к. Заявл. 27.06.86- № 61−150 969.
  29. А. с. 41 049 (НРБ). МКИ С 08 L27/06. Съестав на поливинилхлоридно фолио зо покривна изолация. / Перева Снежана Василева, Запкова Нина Христова и др.- Стопански хим. комбинат «П. Караминчев». Заявл. 9.07.85- № 71 005.
  30. Пат. 4 816 504 (США). МКИ С 08 К 5/34, С 02 С 1/00. Stabilized polycarbonates./ Bailey Jonh V., К. Sivaram- Moday Corp.- Заявл. 13.1087- № 107 811.
  31. И. Стабилизация синтетических полимеров против действия света и тепла.-JI.:Химия, 1972.-543 с.
  32. ., Рабек Я. Фотодеструкция, фотоокисление и фотостабилизация полимеров. М.: Мир, 1978. — с.294 — 315, 417 — 468.
  33. Пат. 4 226 763 (США). МКИ С 08 R 5/34. 2−2-hydroxy-3,5-di (a, a-dimetylbenzylphenyl). -2H-benzotriazol compounds and stabilized composition./Dexter Martin, Winter Roland A.E.- Ciba-Geigy Corp/- Заявл. 26.0678-№ 918 984- Опубл. 7.10.80.//РЖХим.-1981.-12Н155
  34. Заявка 259 530 (ЕПВ). МКИ С 07 D 249/20. Method for preparing 2-phenylbenzotriazoles and 2-phenylbenzotriazole-N-oxides./Seino Shuichi- Chemipro Kasei Kaisha, Ltd.-Заявл. 12.09.86-№ 863 070 579- Опубл. 16.03.88.//РЖХим.-1989 -6H120П.
  35. Пат. 5 187 289 (США). МКИ С 07 D 249/18. Method of preparing 2-phenylbenzotriazoles./Fukuoka Naohiko, Kubota Kazuhobu, Iguchi Kunitoshi-Chemipro Kasei Kaisha, Ш/-Заявл. 31.07.91-№ 740 868−0публ. 16.02.93 .//РЖХим.-l 994.-17Н92П.
  36. Пат. 3 978 074 (США). МКИ С 07 D 249/20, С 07 D 401/04. Metod of making Hydroxyaiylbenzotriazoles and their N-oxides./ Jancis Elmar Harry- Uniroyal, Inc.- заявл.21.11.73-№ 418 135- Опубл.31.08.76.//РЖХим.-1977.-11Н270П.
  37. Пат. 4 128 559 (США). МКИ С 07 D 249/20. Benzotriazole ortho-estercompounds useful as ultraviolet stabilizers./Pond D.M., Wanq R.H., — Esman Kodak Co.- Заявл.21.04.77.-№ 783 578-Опубл.5.12.78.//РЖХим.-1979.-15Н190П.
  38. Rosevear Judi, Wilshire John F. K. Preparation of some 2-(2,H-benzotriazol-2'-yl)-phenol ultraviolet absorbers- application of the transalkylation reaction.//Austral. J. Chem/-1985/-38,№ 8.-p.l 163−1176.
  39. Заявка 53−63 379 (Япония). МКИ С 07 D 249/20. Получение 2-фенилбензо-триазолов и их N-оксидов./ Вакидзака Йосифуми, Сумия Мицукуни- Ниппон Каяку к.к.-Заявл. 17.11.76-№ 51−138 076- Опубл. 6.06.78.//РЖХим.-1979.-7Н345П.
  40. А.с. 153 696 (ЧССР). МКИ С 07 D 55/04. Zpusob vyroby substituovanuch fenylbenztriazoloxidu./ Chlost Milan, Duba Osvald, Lustig Лп/-3аявл. 30.07.71- Опубл. 15.06.74.//РЖХим.-1976.-9Н301П.
  41. Пат. 4 278 589 (США). МКИ С 08 К 5/34. 2−2-hydroxy-3,5-di (a, a-dimetylbenzyl)phenyl. -2H-benzotriazol and stabilized composition./Dexter Martin, Winter Roland A.E.- Ciba-Geigy Corp.- Заявл. 10.05.79- Опубл. 14.07.81. .//РЖХим.-l 982.-6Н203П.
  42. Пат. 4 141 903 (США). МКИ С 07 D 249/20. Process for the production of 2-aryl-2H-benzotryazoles./Alder Arnold S.- Ciba-Geigy Corp.- Заявл. 17.08.77- № 825 358- Опубл. 27.02.79.//РЖХим.-1979.-21Н253П.
  43. Wilshire John F. K. The reaction of some o-nitroazobenzenes with hydroxy 1-amine. // Austral. J. Chem. 1988. — 41, № 4. — p.617 — 622.
  44. Химия нитро- и нитрозогрупп. / Под ред. Фойера Г. М.: Мир, 1972. — т.1. -с.179 — 215.
  45. Кинетика восстановления 2-нитро-2'-окси-5'-метилазобензола ронгалитом. / Соколова И. Н., Буданов В. В., Поленов Ю. В., Полякова И. Р. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1983. — 26, № 7. — с.822 — 825.
  46. Лефёдова О.В./Селективная жидкофазная каталитическая гидрогенизация замещенных нитро- и азобензолов// Дис. .докт. хим. наук.-Москва 2002.-334с.
  47. Немцева М.П./Кинетические закономерности процесса жидкофазной каталити-ческой гидрогенизации 2-нитро-2'-гидрокси-5'метилазобензола//дис.. на соискание ученой степени канд.хим.наук.-Иваново.-1998.-161с.
  48. Pizzotti Maddalena, Ragaini Fabio, Cenini Sergio. Synthesis of some benzotriazoles by deoxygenation of nitrophenylazo compounds by tertiary amines and CO. // Cazz. chim. ital. 1993. — 123, 12. — p.683 — 686.
  49. Д.В., Дорфман Я. А. Координация и гидрирование на металлах.-Алма-Ата: АН КазССР.-1975.-216с.
  50. Я.А. Жидкофазный катализ. Орбитальное моделирование. Алма-Ата Наука КазССР.-1981.-364с.
  51. Пат. 4 230 867 (США). МКИ С 07 D 249/20. Process for the production of 2-aryl-2H-benzotriazoles. / Kintopf Siegfried, Kress Ulrich- Ciba Geigy Corp. -Заявл. 25.11.77- № 855 040.
  52. Пористый никель как катализатор реакций жидкофазной каталитической гидрогенизации./ Улитин М. В., Барбов А. В., Гостикин В. П., Шалюхин
  53. B.АЛ Журн. Прикл. Химии.-1993 -т.66,№ 3 -с.497−505.
  54. Henning Lund, Sianette Kwee. / Electroorganic Preparation. XXV. Polarography and Reduction of Benzotriazole and Related Compounds. // Acta Chem. Scand- 1968-v.22, № 9.-p.2879 2889.
  55. Freel J., Pieters W.J.M., Anderson R.B. / The Structure of Raney Nickel.2//J.Catal.-l 969-v. 16,№ 3.-p.281 -287.
  56. Choudhary V.R., Chaudhari S.K./Adsorbtion of reaction species on Raney Nickel for slurry-phase Hydrogenation of p-nitrotoluene.//J.Chem.Thechnol. and Biotechnol./ 1983.-33.-№ 8-p.428−434
  57. Г. Ш., Налибаев Т. Н., Фасман А. Б., Султанов А.С./Электронографическое исследование структуры и фазового состава никелевых катализаторов.// Кинетика и катализ.-1974.-т.15,№ 3.-с.741−749.
  58. В.Ф., Фасман А.Б./ Влияние продолжительности выщелачивания и состава сплава Ni-Al на структуру и удельную активность никелевого скелетного катализатора.// Журн.Прикл.химии.-1974.-т.47,№ 4.-с.896−898.
  59. Zhang Wen-zhong, Su Gui-gin, Jiao Feng-ying, Temur, Yin Yuan-qi // Цуйхуа сюэбао = J. Catal. -1992. -13, № 1. -C. 13−18. Кит.- рез. Англ.
  60. Н.Б., Сулейменова М.Ш.// 7 Всес. Совещ. по физ.-хим. анал., Фрунзе, 4−6 окт., 1988: Тез. Докл.- Фрунзе, 1988. С.412−413.-Рус.
  61. А.И., Фасман А. Б., Ляшенко А. И., Юскевич О.И.// 7 Всес. Совещ. по физ.-хим. анал., Фрунзе, 4−6 окт., 1988: Тез. Докл.- Фрунзе, 1988.1. C.420−421.-Рус.
  62. Д.К., Уэллс П. Б. / Механизм каталитической гидрогенизации непредельных углеводородов на переходных металлах. // Сб.: Катализ. Физико-химия гетерогенного катализа.-М.:Мир.-1987.-с.351−473
  63. Сульман Э.М./ Каталитическое гидрирование кислород- и азотсодержащих органических соединений в промышленном синтезе витаминов и химико-фармацевтических препаратов// Автореф. дис.. докт.хим. наук-Москва.-1989.-45с.
  64. Гостикин В.П./ Влияние растворителя на скорость каталитических реакций гидрогенизации.// Сб.: Вопросы кинетики и катализа -Иваново.-1985.-с.З-9
  65. М.В., Гостикин В.П./ Теплоты адсорбции водорода на пористом никеле в водно-щелочных растворах.//Журн. Физ. хим.-1985.-т.690,№ 9-с.2266−2268
  66. М.В., Гостикин В.П./ Влияние рН водно-щелочных растворов на теплоты адсорбции водорода поверхностью пористого никеля.// Сб.: Тр. Ч Всес. Конф. По калориметрии и химю термодинамике Москва, 1984-с.373−375
  67. Каталитическая активность скелетных никелевых катализаторов./ Нищенкова Л. Г., Тимофеева В. Ф., Гостикин В. П. и др.// Изв. вузов. Химия и хим.технология. 1980 23, № 12. — с. 1496−1501.
  68. .К., Шалабаев М. Ш., Бостанов Т. Б., Суднеко В. В., Рахимова А.А."Катал. Реакции в жидк. Фазе. Тез. докл. 7 Всес. Конф., Алма-Ата, сент., 1987. 4.1″. Алма-Ата, 1988, 31−33
  69. Взаимосвязь строения гидроксинитроазосоединений со скоростью их превращения в условиях реакции жидкофазной гидрогенизации./ Лефёдова О. В., Кротов А. Г., Львова И.С.// Изв. вузов. Химия и хим. технология. -июнь-2000.
  70. А.Г., Лефедова О.В./Влияние бинарного растворителя 2-пропанол-вода на кинетические закономерности гидрогенизации 4-аминоазобен-зола//Журн. физ.химии.-2002.-т.76.-№ 6.-с. 1048−1051
  71. В.П., Сокольский Д.В./ Каталитическое восстановление ароматических нитросоединений.// Ученые зап. КазГУ.-Алма-Ата.-1956.-т.22, вып.21.-с.ЗЗ-42.
  72. Шмонина В.П./Влияние состава растворителя на активность и стабильность скелетного никелевого катализатора в реакции восстановления нитробензола.// Труды II Всес. конф.:Каталитические реакции в жидкой фазе.-Алма-Ата:Наука, 1967.-е. 134−138
  73. Шмонина В.П./ Механизм каталитического восстановления нитробензола на скелетном никеле, платиновой и палладиевой чернях.// Труды ин-та хим. наук АН КазССР: Кинетика и катализ.-Алма-Ата.-1966.-т.14.с.78−105.
  74. В.П., Сокольский Д.В./Влияние некоторых функциональных групп на кинетику восстановления нитрогруппы на скелетном никеле.// Журн. орг. химии,-1 956.-t.26.-c. 1759−1765
  75. Т.А., Васильев Ю. Б., Фасман А.Б./ Адсорбция иэлектровосстановление нитробензола на гладком платиновом электроде.// Электрохимия.-1978.-т. 14, № 6.-с. 1383−1387
  76. О механизме электровосстановления нитробензола на платине./ Сергеева Т. А., Ибрашева Р. Х., Фасман А. Б., Васильев Ю.Б.// Электрохимия,-1978.-т.14, № 6.-с.963−967
  77. О.В., Гостикин В. П., Смирнов Р. П. Восстановление 2-(2'-окси-5'-метилфенил)-нитроазобензола водородом на никеле Ренея в жидкой фазе // Изв. Вузов. Химия и хим. технология.-1985.-28,№ 1.-е.60−63
  78. Гидрирование нитробензола под давлением водорода с измерением потенциала катализатора./ Бижанов Ф. Б., Сокольский Д. В., Камалов М. З., Хожакулов А.// Изв. АН КазССР. Сер. Хим.-1976.-№ 5.-с.11−17
  79. Ф.Б., Масенова А. Т. Каталитическое восстановление динитросоединений при повышенных давлениях водорода.// Труды ИОКЭ АН КазССР—1989.-№ 28.-с.135−145
  80. И.Н., Лефедова О. В., Гостикин В .П., Кудряшова О.В./ Кинетика восстановления замещенного бензотриазола на никеле Ренея в спиртовой и водно-щелочной среде.// Кинетика и катализ.-1987.-т.28,№ 6.-с.1364−1369
  81. Г. Реакционная способность и пути химических реакций.-М.: Мир—1977.-227с.
  82. Н.Н. Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей.-М.: Госхимиздат.-1955.-750с.
  83. Влияние давления водорода на закономерности восстановления п-нитрофенолята натрия на никеле Ренея./ Гостикин В. П., Нищенкова Л. Г., Белоногов К. Н. и др.//Труды ИХТИ.-Иваново, 1976.-№ 19-с.25−27
  84. Гидрирование нитробензола под давлением водорода с измерением потенциала катализатора Сокольская A.M., Омаркулов Т., Бижанов Ф. Б., Камалов М.З.//Докл. АН СССР. Сер.Химия.-1972.-205,№ 1.-е. 107−109
  85. К.А., Сокольский Д. В., Максимова Н. А. Факторы, определяющие механизм гидрирования органических соединений и их смесей.// Материалы IV Всес. Конф.: Каталитические реакции в жидкой фазе.-Алма-Ата, 1974.-ч. 1.-е. 170−173
  86. В.П., Сокольский Д. В. Исследование механизма каталитическоговосстановления нитробензола и некоторых его производных.// Труды ин-та хим. наук АН КазССР: Кинетика и катализ.-Алма-Ата, 1961.-т.7.-с.38−53
  87. А.С. № 16 5174(СССР).С 07С 107/06. Шмонина В. П., Сокольский Д. В. Способ получения гидразобензола./ Опубл.23.09.64. //1964.-БИ№ 18
  88. Г. Химия азосоединений./ Под ред. Порай-Кошица А.Е.-М.: Госхимиздат.-1960.-363с.
  89. С.Б., Петрова Т. В., Хакимходжаев Н./ Журн. анал. Химии-1969-т.24,вып.10.-с. 1460−1467
  90. С.Б., Кузин ЭЛ. Электронные спектры и структура органических молекул.-М. :Наука.-1974.-277с.
  91. М.В., Гостикин В. П., Филиппенко JI.K., Комаров С. А. // Изв. вузов. Химия и хим. технология.-1987. т.30.№ 2. 212с.
  92. В.Ф. Электронные спектры и свойства органических молекул-М.:Химия.-1989.-3 84 с.
  93. С.А., Гостикин В. П., Белоногов К.Н./ О влиянии смешанного растворителя на кинетические параметры процесса восстановления нитросоединений на никеле Ренея.// Журн. физ.химии.-1978.-т.52.-№ 8.-с.1937−1939
  94. В.П., Улитин М. В. / Адсорбция и скорость гидрирования стирола на никеле Ренея вжидкой фазе.// Кинетика и катализ.-1986.-т.27,№ 5.-с.1134−1140
  95. О.В., Николаев В. Н., Немцева М.П./ Промежуточные продукты и последовательность их превращений в реакции 2-нитро-2'-гидрокси-5'-метилазобензола// Журнал физ.химии.-2003.-т.77.-с.1183−1187
  96. О.В., Гостикин В .П., Улитин М.В./ Реакционная способность нитро- и азогрупп в жидкофазной гидрогенизации 2-нитро-2'-гидрокси-5 '-метилазобензола.// Журн.физ.химии.-2001 -т.75,№ 9.-с. 1573−1578
  97. Атиф Аль Зиддин Сальман / Влияние природы и состава растворителя на скорость и селективность реакций жидкофазной гидрогенизации замещенных нитро-, азо- и нитроазобензолов/ дис. на соиск. канд. хим. наук.- Иваново. 1999.- с. 141
  98. О.В., Гостикин В. П., Улитин М. В. Кинетика и механизм восстановления 2-нитро-2'-гидроксиазобензола водородом на никеле Ренея в жидкой фазе. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. -1991. 34, № 5. -с.96−106.
  99. В.А. Основы количественной теории органических реакций.-Л.- Химия.-1967.-356с.
  100. А.В. Термохимическое определение теплот адсорбции водорода на пористом никеле из неводных растворителей: Дисс.. канд. хим. наук: 02.00.04. Иваново, 1994. — 186 С.
  101. General schem of adsorption, electro-reduction and catalytic hydrogenation ofnitro-compounds on platinum. I. Kinetics and mechanism of adsorption. /Vassiliev V. В., Bogdanovich V.B., Krasnova N.N. et. A1.// Elektrochim. Acta-1981.-v.26-№ 4.-p.545−562
  102. М.В., Трунов А. А., Лефедова О. В. /Кинетика гидрогенизации малеата натрия на скелетном никеле в водных растворах в водных растворах.//Кинетика и катализ.-1998.-т.39,№ 2.-с.187−192
  103. М.В., Трунов А. А., Лефедова О. В. /Адсорбция малеата натрия в условиях его гидрогенизации на склетном никеле в водных растворах и ее влияние на скорость реакции.//Кинетика и катализ.-1998.-т.39,№ 1.-с.43−48
  104. С.А., Гостикин В. П., Лефедова О. В., Белоногов К.Н// Вопросы кинетики и катализа. Иваново, — 1980.-С.71−73
  105. Л.М. Горностаев./ Таутомерия органических соединений.// Реферативный Соросовский журнал -1996.- № 4
  106. И.В., Клесов А.А./ Практический курс химической и ферментативной кинетики//1976.-320 с.
  107. Madan В., Sharp К./ Molecular Origin of Hydration Heat Capasity Changes of Hydrophobic Solutes.// J. Phys. Chem.-1997.-v/101,№ 51.-p.l 1237−11 242
  108. Каталитическое жидкофазное восстановление ароматических нитросоединений./ Под ред. Овчинникова П.Н.-Л.: Химия.-1969.-210с.
  109. А.П. / Внутримолекулярные перегруппировки-Л.гНаука—1965 .-312с
  110. А.В. / Промежуточные формы при адсорбции и катализе на металлах. // Поверхностные соединения в гетерогенном катализе. // Сб.: Проблемы кинетики и катализа.- М.: Наука, — 1975.- с.238−260.
  111. А.Г., Лефедова О. В., Антина Л. А. / Журн. физ. химии. 2003. -т.77.-№ 1.-с.41−45.
  112. М.П., Лефёдова О. В., Зуенко М. А., Антина Л.А./ Кинетика жидкофазной гидрогенизации замещенных нитро- и азобензолов в присутствии скелетного никелевого катализатора./Журн. Физ. Хим. 2004-т.78.-№ 9.-с. 1571−1575
  113. Влияние сольватации на кинетические закономерности каталитической гидрогенизации нитросоединений./ Улитин М. В., Гостикин В. П., Филиппенко Л. К., Комаров С.А.// Изв.ВУЗов.Химимя и хим. технология-1987-т.ЗО, вып.2.-с.71−75
  114. О связи кинетических параметров восстановления нитросоединений с сольватохромным эффектом в смешанном растворителе./Комаров С.А., Гостикин В. П., Лефедова О. В., Белоногов К. Н.,//Сб.:Вопросы кинетики и катализа.-Иваново.-1980.-е.71 -73
  115. С.А. Термодинамика адсорбции водорода на пористом никеле из водных растворов.: Дис.канд. хим. наук.-Иваново, 1997.-110с.
  116. М.В., Гостикин В. П., Гуськов И.П./Теплоты адсорбции водорода на пористом никеле в бинарных растворителях 2-пропанол-вода.//Журн. физ.химии.—1987.—т.61, № 10.-С.2700−2708
  117. А.С. 1 664 398 (СССР). В 01 J 25/02. Гостикин В. П., Барбов А. В., Улитин М. В. Способ удаления остаточного алюминия из скелетного никелевого катализатора. / Опубл. 23.07.91. // Изобретения в СССР и за рубежом-1991- БИ № 27.
  118. Считаю своим долгом выразить глубокую благодарность к.х.н., доценту кафедры физической и коллоидной химии Немцевой Марине Павловне за помощь и ценные советы при проведении эксперимента.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!