Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Полибромированные хинондиазиды

Диссертация: Полибромированные хинондиазиды
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Кроме того, представляется интересным изучение реакционной способности полибромхинондиазидов, которые занимают особое место в химии диазозоединений благодаря своим необычным свойствам. При термолизе или фотолизе хинондиазиды способны превращаться в очень реакционноспособные частицы — кетокарбены, являющиеся потенциальными синтонами для введения полибромоксифенильного остатка в молекулы самых… Читать ещё >

Полибромированные хинондиазиды (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР. Методы синтеза и превращения хинон-диазидов
    • 1. 1. Методы синтеза о- и я-хинондиазидов
      • 1. 1. 1. Синтез хинондиазидов диазотированием о- или я-аминофенолов
      • 1. 1. 2. Синтез хинондиазидов из аминов, не содержащих ОН-группы
      • 1. 1. 3. Синтез хинондиазидов из фенолов
      • 1. 1. 4. Синтез хинондиазидов из хинонов
      • 1. 1. 5. Получение замещенных хинондиазидов
    • 1. 2. Реакции мясо-замещения в полибромароматическом ряду, как способ получения предшественников полибромхинондиазидов
      • 1. 2. 1. Общие закономерности и механизм реакций мясо-замещения
      • 1. 2. 2. Особенности мясо-замещения в полибромированных аренах
        • 1. 2. 2. 1. Бромдезалкилирование при исчерпывающем бромировании ал-килбензолов
        • 1. 2. 2. 2. мясо-Замещение при исчерпывающем бромировании дезактивированных соединений
        • 1. 2. 2. 3. Бромдесульфирование
        • 1. 2. 2. 4. Бромдекарбоксилирование
        • 1. 2. 2. 5. Нитрозодебромирование
        • 1. 2. 2. 6. Нитрозодекарбоксилирование
        • 1. 2. 2. 7. мясо-Замещение в реакциях нитрования
    • 1. 3. Химические свойства хинондиазидов
      • 1. 3. 1. о-Хинондиазиды в реакциях [3+2]-циклоприсоединения
      • 1. 3. 2. Хинондиазиды в реакциях внедрения
      • 1. 3. 3. Другие реакции хинондиазидов
  • 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
    • 2. 1. Использование реакций ипсо-замещения в полибромированных фенолах в синтезе полибромхинондиазидов и их предшественников
      • 2. 1. 1. Нитрозодебромирование полибромфенолов
      • 2. 1. 2. Нитрозодекарбоксилирование полибромгидроксибензойных кислот
        • 2. 1. 2. 1. Нитрозодекарбоксилирование дибромзамещеннных п- и о-гид-роксибензойных кислот (13а) и (136)
        • 2. 1. 2. 2. Нитрозодекарбоксилирошниететрабррмгидроксибензойнь1х кислот (14а) и (146)
    • 2. 2. Получение полибромхинодиазидов диазотированием аминофенолов
    • 2. 3. Реакции полибромхинондиазидов
      • 2. 3. 1. Реакции полибромхинондиазидов при термолизе
  • 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 3. 1. Получение исходных веществ
      • 3. 1. 1. Получение изомерных монобромгидроксибензойных кислот (31а) и (316)
      • 3. 1. 2. Общая методика получения изомерных дибромгидроксибензой-ных кислот (13а) и (136)
      • 3. 1. 3. Получение 2,3,6-трибром-4-гидроксибензойной кислоты (36)
      • 3. 1. 4. Общая методика получения изомерных тетрабромгидроксибен-зойных кислот (14а) и (146)
      • 3. 1. 5. Общая методика получения натриевых солей полибромгидроксибензойных кислот
      • 3. 1. 6. Получение 2,4,6-трибромфенола (4)
      • 3. 1. 7. Получение пентабромфенола (5)
      • 3. 1. 8. Общая методика получения изомерных тетрабромкрезолов (6а) и (66)
      • 3. 1. 9. Общая методика метилирования полибромфенолов (4, 5, 6а, 6)
      • 3. 1. 10. Получение изомерных дибромнитрофенолов (7а) и (76). Общая методика бромирования
    • 3. 2. Встречный синтез нитрофенолов (9а) и (96)
      • 3. 2. 1. Метилирование изомерных дибромнитрофенолов (7а) и (76)
  • Общая методика
    • 3. 2. 2. Восстановление дибромнитроанизола (16а)
    • 3. 2. 3. Бромирование дибромметоксианилина (17а)
    • 3. 2. 4. Получение 3,4,5,6-тетрабром-2-метоксианилина (186)
    • 3. 2. 5. Восстановительное дезаминирование изомерных тетрабромме-токсианилинов (18а) и (186). Общая методика
    • 3. 2. 6. Нитрование изомерныхтетраброманизолов (19а) и (196). Общая методика
    • 3. 2. 7. Деметилирование тетрабромнитроанизолов (11а) и (116). Общая методика
    • 3. 3. Реакции нитрозодебромирования полибромфенолов
    • 3. 3. 1. Реакция 2,4,6-трибромфенола (4) с NaN
    • 3. 3. 2. Реакция 2,6-дибром-4-нитрозофенола (24а) с NaN
    • 3. 3. 3. Реакция пентабромфенола (5) с NaN
    • 3. 3. 4. Реакция изомерных тетрабромкрезолов (6а) и (66) с NaN
    • 3. 4. Реакции нитрозодекарбоксилирования полибромгидроксибензойных кислот
    • 3. 4. 1. Реакции полибромгидроксибензойных кислот и их натриевых солей с NaN02 в ледяной уксусной кислоте. Общая методика
    • 3. 4. 2. Реакция натриевых солей полибромгидроксибензойных кислот с NaN02 в разбавленной уксусной кислоте. Общая методика
    • 3. 5. Получение хинондиазидов из полибромированных аминофенолов
    • 3. 5. 1. Восстановление нитрофенолов (7а, б, 9а) и хинонмонооксима (35) 108 3.5.2. Общая методика диазотирования
    • 3. 6. Реакции полибромхинондиазидов с реагентами-растворителями.. 111 3.6.1. Реакции полибромированных хинондиазидов (16, 26, 3) с реагентами-растворителями. Общая методика
    • 3. 6. 2. Реакции хинондиазидов (1а, б, 2а, б, 3) с ацетил ацетоном. Общая методика
  • ВЫВОДЫ

Полибромарены являются уникальными по своей природе соединениями, поскольку они состоят практически из атомов брома и углерода, подобное сочетание которых не встречается в природных объектах. В последнее время они находят широкое применение во многих областях практической деятельности.

Введение

полибромаренов в органический синтез позволило разработать новые, эффективные методы получения многих труднодоступных соединений самых различных классов, используемых в синтезе дендримеров, разнообразных молекулярных устройств, хроматографических фаз для разделения фуллеренов и различных производных углеводов, а также материалов, обладающих жидкокристаллическими, нелинейными оптическими и ферромагнитными свойствами. Кроме того, все полибромароматические соединения являются антипиренами, что открывает возможности для их использования в качестве добавок при получении негорючих полимерных композитов.

Вместе с тем, химия данного класса соединений является малоисследованной областью. Это относится как к методам синтеза полибромированных аренов, так и к их реакциям с реагентами различной природы. Вследствие этого большинство известных полибромароматических соединений до настоящего времени остаются труднодоступными и ассортимент их невелик. Такое положение препятствует более широкому вовлечению соединений этого класса в синтетическую практику. В связи с этим систематическое исследование химии полибромароматических соединений является актуальной задачей в свете получения соединений, обладающих эффективной антипиренной активностью, а также представляющих интерес в качестве реактивов и полупродуктов в синтезе полифункциональных ароматических соединений.

К настоящему времени наиболее изученными являются реакции полибромаренов с нуклеофильными реагентами, и лишь частично изучено их поведение в присутствии электрофильных частиц. Электрофильная атака на полибромарены должна приводить к мясо-замещению атомов брома либо других функциональных групп, имеющихся в бензольном кольце. Процессы мясо-замещения сами по себе мало изучены, и поэтому выявление закономерностей подобных реакций представляет значительный интерес, поскольку имеющиеся .в литературе данные не позволяют сделать однозначных выводов о путях преобразования аренониевых ионов, образующихся в результате мясо-атаки.

Кроме того, представляется интересным изучение реакционной способности полибромхинондиазидов, которые занимают особое место в химии диазозоединений благодаря своим необычным свойствам. При термолизе или фотолизе хинондиазиды способны превращаться в очень реакционноспособные частицы — кетокарбены, являющиеся потенциальными синтонами для введения полибромоксифенильного остатка в молекулы самых разнообразных соединений, что открывает широкие возможности для дальнейшего исследования в этой области. Однако методы синтеза полибромированных хинондиазидов в литературе не описаны. Их получение представляет собой отдельную, весьма трудоемкую задачу вследствие использования многостадийных синтезов.

В связи с этим, цель настоящего диссертационного исследования состояла в разработке препаративных методов получения полибромированных хинондиазидов на основе реакций мясо-замещения в полибромированных фенолах и гидроксибензойных кислотах, а также прямого диазотирования полибромаминофенолов, и изучении возможности их использования в качестве ключевых высокореакционноспособных исходных соединений при конструировании молекул с полибромарильным остатком.

Диссертационная работа состоит из трех глав: литературного обзора, обсуждения результатов и экспериментальной части, а также списка цитируемой литературы. В литературном обзоре систематизированы и проанализированы данные по различным способам синтеза и реакциям хинондиазидов, реакциям гшсо-замещения в активированных ароматических соединениях. Во второй главе изложены и обсуждены результаты выполненной работы. В экспериментальной части приводится описание экспериментальных методов работы, методик синтезов, а также очистки и идентификации полученных соединений. В выводах представлены наиболее важные достижения проведенных исследований.

Диссертационная работа выполнена в соответствии с планом научной работы кафедры органической химии ФГБОУ ВПО «МГУ им. Н. П. Огарёва» по приоритетному направлению развития НИУ «Энергосбережение и новые материалы» по теме «Разработка новых методов синтеза органических соединений и изучение их реакционной способности», номер государственной регистрации № 0120.801 536.

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

Методы синтеза и превращения хинондиазидов.

Хинондиазиды занимают особое место в химии диазозоединений благодаря своим" «необычным свойствам,» поскольку являются промежуточными соединениями между алифатическими диазосоединениями и ароматическими солями диазония. Простейшие представители этого класса соединений имеют следующую структуру:

К настоящему времени в оригинальной литературе накоплен достаточно обширный материал, посвященный реакциям и строению как незамещенных хинондиазидов, так и соединений, имеющих различные заместители в кольце. Из полигалогенхинондиазидов наиболее изученными являются полифтори полихлорхинондиазиды, которые успешно получены, и исследована их реакционная способность.

выводы.

1. При взаимодействии 2,4,6-трибромфенола, пентабромфенола, тетра-бром-я-крезола и тетрабром-о-крезола с избытком №N02 в ледяной СН3СООН при 20 °C образуются продукты окислительного нитрозодеброми-рования — полибромзамещенные ои и-нитрофенолы.

2. Нитрозирование 3,5-дибром-2-гидроксии 2,6-дибром-4-гидрокси-бензойных кислот и их натриевых солей при действии №Ж>2 в ледяной СН3СООН при 20 °C сопровождается перегруппировками промежуточных иисо-нитрозокомплексов и приводит к продуктам окислительного нитрозоде-карбоксилирования и нитрозодебромирования — изомерным дибромзамещён-ным нитрофенолам с примесью бромнитрогидроксибензойных кислот. В разбавленной СН3СООН основным продуктом нитрозирования 2,6-дибром-4-гидроксибензойной кислоты является 2,6-дибром-/7-хинонмонооксим.

3. Взаимодействие тетрабром-оия-гидроксибензойных кислот с в ледяной СН3СООН при 20 °C сопровождается перегруппировками промежуточных ш? со-нитрозокомплексов и протекает по двум параллельным направлениям: окислительного и неокислительного нитрозодекарбоксилиро-вания, что приводит соответственно к тетрабромхинондиазиду и двум изомерным тетрабромнитрофенолам с существенным преобладанием хинондиа-зида. Их натриевые соли реагируют с №N02 в разбавленной СН3СООН с образованием тетрабром-о-хинондиазида и тетрабром-и-хинонмонооксима соответственно.

4. Разработаны удобные препаративные методы восстановления поли-бромированных нитрофенолов в полибромаминофенолы, диазотированием которых №N02 в конц. Н2804 получены соответствующие полибромхинон-диазиды.

5. Термолиз полибромированных о-хинондиазидов приводит к кетокар-бенам, которые реагируют с типичными диполярофилами с образованием продуктов [3+2]-циклоприсоединения. При термолизе полибромированных ои и-хинондиазидов в избытке ацетилацетона образуются продукты внедрения промежуточных кетокарбенов по активированной метиленовой группе.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Sus О. Uber die Lichtreaktion der o-Chinondiazide Photosynthese von Cyclopentadienabkommlingen. 4. Mitteilung uber die Natur der Lichtzersetzungsprodukte von Diazoverbindungen / Ann. 1953. — Bd. 579. — S. 133 — 158.
  2. Sus O., Moller K., Heiss H. Uber Lichtreaktionen der p-Chinondiazide und Imino-chinondiazide / Ann. 1956. — Bd. 598. — S. 123 — 138.
  3. К. В., Hawkins G. F., Johnson F. E. The infrared spectra of aryldiazonium salts / J. Am. Chem. Soc. 1956. — Vol. 78, № 14. — P. 3360 -3363.
  4. Hantzsch A., Davidson W. B. Ueber Diazophenole / Chem. Ber. 1896. — Bd. 29.-S. 1522- 1536.
  5. .С. Синтез о- и и-бензохинондиазидов / ЖОХ. 1963. — Т. 33, вып. 1.-С. 227−229.
  6. L. С., Roedel М. J. The Structure of Some Diazophenols / J. Am. Chem. Soc. 1945. — Vol. 67, № 6. — P. 955−958.
  7. Anderson J. D. C., Le Fevre R. J. W., Wilson I. R. Dipole moment and spectrographic data for certain diazophenols and diazonaphthols / J. Chem. Soc. -1949.-P. 2082−2088.
  8. Schmitt R., Glutz L. Ueber Diazophenole / Chem. Ber. 1869. — Bd. 2. — S. 51 -53.
  9. . И., Козлов В. В. XVI. Особенности диазотирования диаминов нитритом в карбоновых кислотах / ЖОХ. 1963. — Т. 32. — С. 3362 — 3368.
  10. Н. Н, Birtwell S. The diazotisation of 1-amino-2-hydroxy-4-cyanonaphtha-lene and the preparation of 4-cyano-2-naphthol / J. Chem. Soc. -1944.-P. 539- 541.
  11. Witt O. N. Reductionsproducte aus Azofarbstoffen der Naphtalinreihe / Chem. Ber. 1888. — Bd. 21. — S. 3468 — 3489.
  12. Grandmougin E., Michel O. Ueber homonucleare Amidonaphtole und verwandte Derivate / Chem. Ber. 1892. — Bd. 25. — S. 972 — 985.
  13. В. В., Никифоров Г. А. Пространственно-затрудненные аминофенолы и хинондиазиды / Изв. АН СССР. Сер. хим. 1964. — № 7. — С. 1335 — 1337.
  14. В. В. 1. Диазотирование аминов с закисными соединениями олова / ЖОХ.-T. VII, вып. 11.-С. 1635 1645.
  15. Hodgson H. H., Mahadevan A. P. A general method for the preparation of solid aryldiazonium sulphates / J. Chem. Soc. 1947. — P. 325 — 327.
  16. Orton K. J. P. LXXXIII. Isomeric change in benzene derivatives. The conditions influencing the interchange of halogen and hydroxyl in benzenediazonium hydroxides / J. Chem. Soc., Trans. — 1903. — Vol. 83. — P. 796 -814.
  17. Meldola R., Stephens F. G. C. CXXI. Dinitroanisidines and their products of diazotisation / J. Chem. Soc., Trans. — 1905. — Vol. 87. — P. 1199 — 1207.
  18. Meldola R., Stephens F. G. C. XCVII. Dinitroanisidines and their products of diazotisation (second communication) / J. Chem. Soc., Trans. — 1906. — Vol. 89. -P. 923 — 929.
  19. Meldola R., Hay J. G. CLIV. 2,3,5-Trinitro-4-aminophenol and derivatives / J. Chem. Soc., Trans. — 1909. — Vol. 95. — P. 1378 — 1386.
  20. Meldola R., Eyre J. V. CII. Elimination of a nitro-group on diazotisation. Dinitro-p-anisidine and derivatives / J. Chem. Soc., Trans. — 1902. — Vol. 81. — P. 988- 1001.
  21. Meldola R., Eyre J. V. CXIII. Additional notes on dinitro-o-anisidine. A chemical reaction in which one of the products continues the same reaction / J. Chem. Soc., Trans. — 1901. — Vol. 79. — P. 1076 — 1080.
  22. Meldola R., Hay J. G. CXXXIX. The diazotisation of dinitroanisidines and related compounds / J. Chem. Soc., Trans. — 1907. — Vol. 91. — P. 1474 — 1485.
  23. G. Т., Evens E. D. XCIX. The constitution of internal diazo-oxides (diazophenols). Part II / J. Chem. Soc., Trans. — 1919. — Vol. 115. — P. 1126 -1140.
  24. A., Ward E. R. 7-Nitro-l-naphthylamine. Part II. The nitration of iV-acyl derivatives and decompositions of diazotised 2:4: jc-trinitro-l-naphthylamines / J. Chem. Soc. 1957. — P. 2634 — 2640.
  25. Ward E. R., Marriott E. J. The prevention of diazo-oxide formation in the replacement of the diazonium group by bromine or iodine / J. Chem. Soc. 1963 -P.2151 -2154.
  26. A. H., Иоффе С. Т. О реакции нитрозосоединений с окисью азота/ЖОХ. 1941.-Т. 11.-С. 393 -401.
  27. А. А К взаимодействию азотистой кислоты с салициловой кислотой в уксуснокислой среде // ЖОХ. 1956. — Т. 26, вып. 12. — С. 3283 -3285.
  28. А. А. Взаимодействие циклических солей салициловой кислоты с азотистой кислотой. Получение 5-диазосалициловой кислоты / ЖОХ. -1958. Т. 28, вып. 4. — С. 1082 — 1085.
  29. J. М., Theaker G. The direct introduction of the diazonium group into aromatic nuclei. Part IV. The preparation of diazonium salts from phenols // J. Chem. Soc. 1958. — P. 2573 — 2579.
  30. Tedder J. M., Theaker G. The direct introduction of the diazonium group into aromatic nuclei. Path V. The action of buffered nitrous acid on aromatic hydroxyl-acid / J. Chem. Soc. 1959. — № 1. — P. 257 — 263.
  31. Tedder J. M., Theaker G. The direct introduction of the diazonium group into aromatic nuclei—VI: Reaction mechanisms / Tetrahedron. 1959. — Volume 5, Issue 4. — P. 288 — 292.
  32. Borsche W., Frank R. Uber die Beziehungen zwischen Chinonhydrazonen und /7-Oxyazoverbindungen V. liber /"-Arylsulfon-azo-phenole / Ann. 1926. — Bd. 450.-S. 75 -84.
  33. M. Р., Litle R. L., Napier D. R. Condensed Cyclobutane Aromatic Systems. V. The Synthesis of Some a-Diazoindanones: Ring Contraction in the Indane Series / J. Am. Chem. Soc. 1958. — Vol. 80, № 9. — P. 2257 — 2263.
  34. Ried W., Dietrich R. Uber die Darstellung von o-und p-Chinondiaziden aus den Chinonen / Chem. Ber. 1961. — Bd. 94. — S. 387 — 391.
  35. Horner L., Durckheimer W. Zur Kenntnis der o-Chinone. XX. Uber den Einflu? von Substituenten auf die Polaritat der Carbonylgruppen in o-Benzochinonen / Chem. Ber. 1962. — Bd. 95. — S. 1206 — 1218.
  36. Bohmer C. Beitrag zur Kenntniss der Diazophenol / J. Pract. Chem. 1881. -Vol. 24.-P. 449−475.
  37. Kollrepp A. Ueber Derivate der gechlorten Para-Nitrophenole / Ann. 1886. -Bd. 234. — S. 1 — 34.
  38. В irchall J. M., Haszeldine R. N., Nikokavouras J., Wilks E. S. Polyfluoroarenes. Part XV. Diazo-oxides and Related Compounds / J. Chem. Soc. ©.- 1971.-№ 3.-P. 562−566.
  39. О. А., Курц А. Л., Бутин К. П. Органическая химия. В 4-х частях. Ч. 2: Учеб. для студентов вузов, обучающихся по направлению и специальности «Химия» / М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2004. 726 с.
  40. Дж. Органическая химия. Реакции, механизмы и структура. В 4-х томах. Т. 2: Углубленный курс для университетов и химических вузов / Пер. с англ. М.: Мир, 1987. — 504 с.
  41. Perrin Ch. L. Relative leaving abilities and isotope effects in electrophilie aromatic substitution / J. Org. Chem. 1971. — Vol. 36, № 3. — P. 420 — 426.
  42. , В. H. О механизме исчерпывающего бромирования активированного ароматического ядра / Наука и инновации в республике Мордовия. Часть 2 2004. — С. 173 — 178.
  43. А. С., Темникова Т. И. Теоретические основы органической химии. Учебник для вузов. Л.: Химия, 1991. — 560 с.
  44. Коптюг В, А. Аренониевые ионы. Новосибирск: Наука, 1984. 270 с.
  45. Olah G. A., Kuhn S. J. Aromatic substitution. XX. Intact and dealkylating nitration of propylated and butylated alkylbenzenes with nitronium tetrafluoroborate / J. Am. Chem. Soc. 1964. — Vol. 86, № 6. — P. 1067 — 1070.
  46. Perrin C. L., Skinner G. A. Directive effects in electrophilic aromatic substitution. («Ipso factors»). Nitration of haloanisoles / J. Am. Chem. Soc. -1971.-Vol. 93.-P. 3389.
  47. Дж. Нитрозосоединения. Общая органическая химия. Ред. Кочетков Н. К. — М.: Химия, 1982. — Т.З. — С. 372 — 399.
  48. В. А., Ершов В. В. Пространственно-затрудненные фенолы. Сообщение I. Синтез некоторых 3,5-ди-га/?ега-бутил-4-оксибензиламинов / Изв. АН СССР. Сер. хим. 1962. — № 2. — С. 342 — 345.
  49. P. D. Roka M., Stiles R. M. 1,3,5-tri-irei-butylbenzene and some derivatives / J. Am. Chem. Soc. 1954. — Vol. 76, № 9. — P. 2349 — 2353.
  50. Hartshorn S. R. Non-convertional electrophilic aromatic substitutions and related reactions / Chem. Soc. Rev. 1974. — Vol. 3, № 1. — P. 167 — 192.
  51. В. В., Злобина Г. А. Электрофильное замещение азотистой кислоты с 2,4,6-тризамещенными фенолами / Изв. АН СССР. Сер. хим. 1964. -№ 11. — С. 2082 — 2084.
  52. Bodroux M. F. Action du brome en presence du bromure d’aluminium sur quelques phenols / Bull. Soc. Chim. Fr. 1898. — Vol. 3, № 19. — P. 756 — 760.
  53. Bodroux M. F. Action du brome en presence du bromure d’aluminium sur les hydrocarbures derives des xylenes / Bull. Soc. Chim. Fr. 1898. — Vol. 3, № 19. -P. 888−889.
  54. Hugel G., Leter M, Fabre C. Caracterisation d’alcoylbenzenes polychlores par bromation, sinthese de bromchlorobensenes / Bull. Soc. Chim. Fr. 1954. — P. 836 -842.
  55. Auwers K., Anselmimo O. Ueber deu Abbau von Phemlen durdi bromieruny / Chem. Ber. 1900. — Vol. 32, № 3. — S. 3587 — 3597.
  56. В.H. Синтез и реакционная способность полибромированных ароматических соединений: Дис. докт. хим. наук. Москва, 2004. — 331 с.
  57. Hashem A. J. Bromination of some aromatic compounds by means of bromine in chlorosulphonic acid medium / J. Appl. Chem. and Biotechnol. 1973. — Vol. 23, № 8.-P. 621 -623.
  58. В. H., Болушева И. Ю., Лапин К. К., Танасейчук Б. С. Полибромароматические соединения. VI. Исчерпывающее бромирование в ядро дезактивированных ароматических соединений / ЖОрХ. 1991. — Т. 27, вып. 7.-С. 1486- 1492.
  59. Harrison С. R., McOmie J. Displacement of an acetamido- and a nitro-group during bromination of an aromatic compound / J. Chem. Soc. ©. 1966. — Vol. 8, № 11.-P. 997−999.
  60. Cannele L. G. The bromodesulfomation of aromatic sulfonate salt. I. Sodium 3,5-dibromo-4-hydroxybenzenesulfonate / J. Am. Chem. Soc. 1957. — Vol. 79, № 11. — P. 2927−2932.
  61. Cannele L. G. The bromodesulfomation of aromatic sulfonate salt. II. The effect of amino, methoxy, methyl and nitro substituents / J. Am. Chem. Soc. -1957.-Vol. 79, № 11.-P. 2932−2941.
  62. Grovenshtein E., Rapp G. A. Carbon- 13 izotope fractionation as criterion of the mechanism of bromdecarboxylation of 3,5 dibromo-4- hidroxybenzoic acid / J. Am. Chem. Soc. 1956. — Vol. 78, № 11. — P 2560 — 2562.
  63. Grovenshtein E., Henderson V. The kinetic and mechanism of bromdecarboxylation of 3,5 dibromo-4-hidroxybenzoic acid and 3,5 dibromo-2-hidroxybenzoic acid / J. Am. Chem. Soc. 1956. — Vol. 78, № 3. — P 569 — 578.
  64. Zincke Th., Emmerich W. Ueber die einwirkung von salpetersaure auf bromderivate des p-kresols. I. Nitrobrom-p-kresole and nitrobrom-p-toluchinone / Ann. 1905. — Bd. 341. — S. 309 — 317.
  65. Zincke Th., Reinbacl H. Ueber die einwirkung von salpetersaure auf bromderivate des p-kresols. III. Ueber die einwirkung von salpetersaure auf tri-and tetrabrom-p-athylphenol / Ann. 1905. — Bd. 341. — S. 355 — 364.
  66. RaifordL.C. The nitration of halogenated phenols / J. Am. Chem. Soc. 1922. -Vol. 44, № 1 — P. 158- 165.
  67. Raiford L. C., Woolfolk C. M Steric hindrance in the migration of acyl from nitrogen to oxygen / J. Am. Chem. Soc. 1924. — Vol. 46. — P. 2246 — 2249.
  68. Henry R.A. Nitrosodecarboxylation / J. Org. Chem. 1958. — Vol. 23, № 4. -P. 648−650.
  69. Ibne-Rase K. M. The mechanism of nitrosodecarboxylation of 3,5-dibromo^l-hydroxybenzoic acid and nitrosodeprotonation of 2,6-dibromophenol / J. Am. Chem. Soc. 1962. — Vol. 84, № 24. — P. 4962 — 4969.
  70. Zincke Th., Buff H. Ueber die einwirkung von salpetersaure auf bromderivate des p-kresols. III. Ueber alinitrole und chinone aus qebromten /?-kresolen / Ann. -1905.-Bd. 341.-S. 318−355.
  71. Zinke Th. Uber die erwirkung von brom auf /?-kresol: substitutitutionsproducte und pseudobromide des /?-kresols / Ann. 1902. — Bd. 320. — S. 199 — 219.
  72. Hartshorn M. P., Ing H. T. Nitration of 3,4,6-Tribromo-2,5-dimethylphenol and 3,4,5,6-Tetrabromo-2-methylphenol- Towards a Mechanism of Formation of 6-Hydroxy-6-methyl-2,5-dinitrocyclohex-3-enones / Aust. J. Chem. 1982. — Vol. 35.-P. 1635- 1644.
  73. Hartshorn M. P., Chambers M. V., Robinson P., Vaughan M. W. T. The Nitration of 2,3,4,-Tribromo-5,6-dimethylphenol and 3,4-Dibromo-2,5,6-trimethylphenol / Aust. J. Chem. 1985. Vol. 38, № 1. — P. 133 — 144.
  74. Gray M. J., Hartshorn M. P., Vaughan J. The Nitration of 4-Alkylphenols- Acid-Catalysed Rearrangements of Some Polysubstituted 4-Alkyl-4-hydroxycyclohexa-2,5-dienones / Aust. J. Chem. 1986. — Vol. 39, № 1. — P. 59 -68.
  75. Л. JI., Коробицына И. К. Перегруппировка Вольфа / Успехи химии. 1967. — Т XXXVI, вып. 4. — С. 611 — 635.
  76. Huisgen R. Konig Н, Binsch G., Sturm H. J. 1.3-Dipolare Additionen der Ketocarbene / Angew. Chem. 1961. — № 11. — S. 368 — 371.
  77. R. 1,3-Dipolar cycloaddiyions. Past and Future / Angew. Chem. Int. Ed. 1963. — Vol. 2, № 10. — P. 565 — 632.
  78. R., Binsch G., Konig H. 1.3-Dipolare Cycloadditionen. IX. Umsetzungen aromatischer Ketocarbene mit Heteromehrfachbindungen / Chem. Ber. 1964. — Bd. 97. — S. 2868 — 2883.
  79. R., Binsch G., Konig H. 1.3-Dipolare Cycloadditionen. X. Thermolysen aromatischer o-Diazo-oxide in Alkinen und Aromaten / Chem. Ber. -1964. Bd. 97. — S. 2884 — 2892.
  80. R., Binsch G., Konig H. 1.3-Dipolare Cycloadditionen. XI. Die Anlagerung des aromatischen Ketocarbens aus 3,4,5,6-Tetrachlor-benzol-2-diazo-1-oxid an Alkene / Chem. Ber. 1964. — Bd. 97. — S. 2893 — 2903.
  81. G. A., Nagy J. О., DeLano J. Quinone diazide cyclization a direct route to dihydrobenzofurans / Tetrahedron. — 1985. — Vol. 41, № 12. — P. 2337 -2340.
  82. Ried W., Kleemann A., Ried W. Reactionen mit Diazocarbonylverbindungen. XXV. Umsetzung von o-Chinondiaziden mit ?-Amino-crotonsaureathylester / Ann. 1965. — Bd. 689. — S. 145 — 155.
  83. Ried W., Peter J. Reactionen mit Diazocarbonylverbindungen. XXV. Umsetzung von o-Chinondiaziden mit Ketenen in alkoholischer / Ann. 1967. -Bd. 709.-S. 85 -96.
  84. Ried W., Peter J. Reactionen mit Diazocarbonylverbindungen. XXVI. Semicyclische a-Aminoacetate aus o-Chinondiaziden, Keteniminen und Alkoholen / Ann. 1968. — Bd. 713. — S. 119 — 126.
  85. Ried W., Peter J. Reactionen mit Diazocarbonylverbindungen. XXIV. Cyclische Siebenring-Addukte aus o-Chinondiaziden und Dimethylketen-/?-tolylimid / Ann. 1966. — Bd. 696. — S. 101 — 107.
  86. Huisgen R., Fleischmann R. Reaktionen aromatischen- mit aliphtischen Diazoverbindungen. II. Die Azokupplung der Chinondiazide mit aliphatischen Diazoverbindungen / Ann. 1959. — Bd. 623. — S. 47 — 68.
  87. Dewar M. J. S., James A. N. The thermal decomposition of 3,5-dibromobenzene-1,4-diazo-oxide // J. Chem. Soc. 1958. — P. 917 — 922.
  88. Dewar M. J. S., James A. N. A further study of the thermal decomposition of 3,5-dibromobenzene-l, 4-diazo-oxide // J. Chem. Soc. 1958. — P. 4265 — 4271.
  89. E. П., Прокофьев А. И., Олехнович JI. 77. Термолиз пространственно-затрудненных бензохинондиазидов в ацетилацетоне / ЖОрХ. 1985. — Т. 21, вып. 12. — С. 2566 — 2569.
  90. Ried W., Merkel W. New Synthese eines linearen Polyphenylenoxides / Angew. Chem. 1969. — Bd. 81, № 10. — S. 400.
  91. Ried W., Merkel W., Knorr H. Uber deu Mechanismus der Reaktion zuischen Quecksilber bis (phenylactylid) und substituirten 4,4-Dihalogen-2,5cyclohexadienonen / Organometal. Chem. Synth. 1971. — Vol. 1, № 3. — P. 257 -263.
  92. Г. А. Плеханова JI. Г., Ефременко А. А., Побединский Д. Г., Ершов В. В. Взаимодействие р-бензохинондиазидов с аминами // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1971.-№ 1.-С. 145−151.
  93. Г. Ф., Ефременко А. А., Никифоров Г. А., Ершов В. В. Комплексообразование в реакции азосочетания хинондиазидов с алифатическими аминами / Химическая физика. 1996. — Т. 15, № 1. — С. 65 -73.
  94. Horner L. Schmelzer H.-G. Phosphororganische Verbindungen, XXVI. Darstellung und Eigenschaften einiger p-Chinontriphenyl-phosphazine / Chem. Ber. 1961. — Bd. 94. — S. 1326 — 1330.
  95. Sundberg R. J., Nishiguchi T. Synthesis and intramolecular photoaddition of an indole quinonediazide / Tetrahedron Letters. 1983. — Vol. 24, № 44. — P. 4773 — 4776.
  96. В. M., Богословский Б. М., Федорова А. М. Лабораторное руководство по химии промежуточных продуктов и красителей. / Под ред. В. М. Родионова. М.-Л.: Госхимиздат, 1948. — С. 64.
  97. И. В. Синтез и особенности взаимодействия полибромароматических соединений с нуклеофилами, содержащими N- и С-донорные центры: Дис. канд. хим. наук. Нижний Новгород, 2006 — 150 с.
  98. В. Н. Препаративные синтезы полибромароматических соединений: Учеб. пособие. Саранск: Изд-во Морд, ун-та, 1996. — 44 с.
  99. Т. Н., Дорофеев В. Т. Получение 3,5-дибром-4-оксибензойной кислоты / Вопросы хим. и хим. технологии. 1988. — № 86. — С. 73−74.
  100. Н. F., Stuart А. Р., Twiss D. The halogenation of salicylic acid / J. Am. Chem. Soc.- 1940.-Vol. 62,№ 5.-P. 1237−1241.
  101. Pfanz H., Dorn H. Synthese kernhalogenierter Hippursauren und Pyridone und Prufung ihrer Rontgenstrahlenabsorption / Archiv der Pharmazie. 1956. -Vol. 289, № 11. — S. 651−663.
  102. Yamagishi H., Matsumoto К., Iwasaki К., Miyazaki Т., Yokoshima S., Tokuyama H., Fukuyama T. Synthesis of Eudistomin С and E: Improved Preparation of the Indole Unit / Synth. Commun. 1984. — Vol. 10, № 12. — P. 2369−2372.
  103. Kohn M., Krasso O. The preparation of tetrahalogenated o-anisidines / J. Org. Chem.- 1946.-Vol. 11, № 6.-P. 641−645.
  104. P., Мечниковска-Столярчик В., Опшондек Б. Методы восстановления органических соединений / Ред. Кобазев И. А. М.: Химия, 1960.-С. 115−164.
  105. Э., Бюлъманн Ф., Аффолътер К. Определение строения органических соединений. М.: Мир- БИНОМ. Лаборатория знаний, 2006. -438 с.
  106. ChemAxon toolkits and desktop applications for cheminformatics. http://www. chemaxon. com/download/marvin/for-end-users. html
  107. Alex A. Granovsky, Firefly version 7.1 .G.www http://classic.chem.msu.su/gran/firefly/index.html
  108. Химия нитро- и нитрозогрупп / Под. ред. Г. Фойера. М.: Мир, 1972. -Т. 1.-С. 166- 167.
  109. Е. Ю., Гидасов Б. В. Ароматические нитрозосоединения. С.-Пб.: Теза, 1996.-208 с.
  110. В. М, Поленова Т. В., Барбалат Ю. А. Возникающие реагенты в фотометрическом анализе / ЖАХ. 1977. — Т. 32. — С. 471.
  111. Т. В., Барбалат Ю. А., Пешкова В. М Кинетическое изучение систем салициловая кислота нитрит натрия и ион металла — салициловая кислота — нитрит натрия / Вестн. Моск. ун-та. Сер.2. Химия. — 1983. — Т. 24, № 5. — С.473 — 476.
  112. Jacquesy J.-C., Jouannetaud М.-Р. Mechanism of isomerisation of orto or para bromo phenols in superacids / Tetrahedron letters. 1982. — Vol. 23, № 16. -P. 1673- 1676.
  113. Tee О. S., Iyengar N. R., Kraus B. The Bromination of p-Hydroxybenzoic Acid in Aqueous Solution. Reaction via the Minor p-Carboxyphenoxide Anion Tautomer / J. Org. Chem. 1985. — Vol. 50, № 7. — P. 973−976.
  114. Hussey A. S., Wilkl. J. The Reaction of Magnesium with 2,4-Dibromoanisole / J. Am. Chem. Soc. 1950. — Vol. 72, № 2. — P. 830−832.
  115. JI., Айхер Т. Препаративная органическая химия. М.: Мир, 1999. — С. 709.
  116. В. П., Танасейчук Б. С., Балашов А. В., Бутин К. 77 Полибромароматические соединения II. Реакции пентабромхлорбензола с алкоголятами натрия в пиридине / Журнал органической химии. 1983. -Том 19, № 7. — С. 1449−1456.
  117. В. П., Лапин К. К., Танасейчук Б. С., Бутин К. 77. Полибромароматические соединения V. Взаимодействие пентабромтолуола с метилатом натрия в пиридине / Журнал органической химии. 1990. — Том 26, № 10.-С. 2181−2188.
  118. Синтезы органических препаратов: пер. с англ. / Под ред Б. А. Казанского. 1949. — Вып. 2. — С. 85.
  119. Robertson W. CXLV.-The Action of Nitric Acid on Bromophenolic Compounds / J. Chem. Soc., Trans. 1902. — Vol. 81. — P. 1475−1484.
  120. В. H., Танасейчук Б. С., Лапин К. К., Пекина А. А., Бутин К. 77. Полибромароматические соединения III. Синтез бромзамещенных анизолов / Журнал органической химии. 1984. — Том 20, № 12. — С. 2588−2599.
  121. Kelly Т. R., Echavarren A., Behforouz М. Synthesis of 6-Bromo- and 6-Chloro-2-acetamidobenzoquinone: A Structure Revision / J. Org. Chem. 1983. -Vol. 48.-P. 3849−3851.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!