Спектрально-люминесцентные свойства молекул 9-замещённых акридинов с внутримолекулярным переносом заряда
Диссертация
Экспериментальное исследование спектрально-люминесцентных свойств 9-замещённых акридинов с внутримолекулярным переносом заряда в различных условиях (растворителях) — интерпретация установленных закономерностей на основе представлений об электронной природе электронно-возбужденных состояний и её зависимости от полярности растворителядемонстрация возможности использования исследуемых соединений… Читать ещё >
Список литературы
- Rettig W., Lapouyade R. Fluorescence probes based on twisted intramolecular charge transfer states and other adiabatic photoreactions // Topics in fluorescence spectroscopy, V. 4, Plenum Press, New York, 1994.
- Lin W., Long L., Yuan L., Cao Z., Chen В., Tan W. A Ratiometric fluorescence probe for cysteine and homocysteine displaying a large emission shift // Org. Lett. 2008. Vol. 10. P. 5577−5580
- Wang H.Y., Chen G., Xu X., Ji S. Synthesis and characterization of triphenylamine-benzothiazole-based donor and acceptor materials // Synt. Met. 2010. Vol. 160. 1065−1072.
- Currie M.J., Mapel J.K., Heidel T.D., Goffri S., Baldo M.A. High efficiency organic solar concentrators for photovoltaics // Science. 2008. Vol. 321. № 5886. P. 293−330.
- Srinivas K., Kumar K.R., Reddy M.A., Bhanuprakash K., Rao V.J., Giribabu L. D-я-А organic dyes with carbazole as donor for dye-sensitized solar cells // Synt. Met. 2011. Vol. 161. P. 95−105.
- Сажников B.A., Струков А. Г., Стунжас М. Г., Ефимов С. П., Андреев О. М., Алфимов М. В. Фотоиндуцированная реакция образования 9-замещённого акридина из дифениламина и тетрабромметана // ДАН. 1986. Т. 288. № 1. С. 172−176.
- Budyka M.F. Photoinduced formation of 9-diarylaminoacridines from diarylamines and tetrabrommethane: reaction mechanism // J. Photochem. Photobiol. 1995. Vol. 88. P. 1518.
- М.Ф. Будыка, М. В. Алфимов. Фотохимические реакции комплексов ароматических аминов с полигалогенметанами. Усп. хим., 1995, т. 64, № 8, 763.
- Теренин А.Н. Фотохимия красителей и родственных органических соединений. Изд-во АН СССР. Москва-Ленинград, 1947.
- Kasha М. Characterization of electronic transitions in complex molecules // Disc. Farad. Soc. 1950. Vol. 9. P. 14−19.
- Ермолаев B. J1. Безызлучательный перенос энергии электронного возбуждения. Наука. Ленинград. 1977.
- Плотников В.Г. Природа электронно-возбуждённых состояний и спектрально-люминесцентные свойства многоатомных молекул. // Дисс. докт. физ.-мат наук.1. Обнинск. 1980:
- Плотников В.Г. Теоретические основы спектрально-люминесцентной систематики молекул // Усп. хим. 1980. Т. 49. Вып. 2. С. 327−361.
- Майер Г. В. Электронно-возбуждённые состояния и фотохимия органических соединений. Наука. Сиб. отделение РАН, Новосибирск. 1997.
- Нурмухаметов Р.Н. Поглощение и люминесценция органических соединений. Химия. Москва. 1971.
- Мак-Глинн С., Адзуми Т., Киносита М. Молекулярная спектроскопия триплетного состояния. Мир. Москва. 1974,
- El-Sayed М.А. Spin-orbit coupling and radiationless processes in nitrogen heterocycles // J. Chem. Phys. 1963. Vol. 38. P. 2834−2838.
- J. Malkin. Photophysical and photochemical properties of aromatic compounds. CRC Pres. 1992.
- Freed K.F. The theory of radiationless processes in polyatomic molecules // Fortschr. Chem. Forsch. 1972. Vol. 31. P. 105−139.
- Овчинников A.A., Эрихман H.C. Оптика и спектр. 1973. Т. 34. С. 887.
- Плотников В.Г., Долгих Б. А. Процессы внутренней конверсии в ароматических примесных молекулах // Оптика и спектр. 1977. Т. 43. С. 882−890.
- Франк-Каменецкий М.Д., Лукашин A.B. Электронно-колебательные взаимодействия в многоатомных молекулах // Успехи физ. наук. 1975. Т. 116. С. 193−229.
- Плотников В.Г. Теоретические основы спектрально-люминесцентной систематики молекул // Успехи химии. 1980. Т. 59. С. 327−361.
- Ермолаев B. J1. Измерения квантовых выходов сенсибилизированной фосфоресценции как метод исследования процесса тушения на триплетном уровне органических молекул И Оптика и спектр. 1962. Т. 13. С. 90−95.
- Ермолаев В.Л., Свешникова Е. Б. Применение триплет-сингулетного переноса для изучения внутренней деградации электронной энергии в органических молекулах // Оптика и спектр. 1964. Т. 16. С. 587−593.
- Ermolaev V.L. Sveshnikova E.B. Investigation intermolecular energy transfer processes // Acta. Phys. Polon. 1968. T. 34. C. 771−790.
- Плотников В.Г. Относительное положение mi* и ля*-состояний молекул и их оптические свойства. 11 Спин-орбитальное взаимодействие mi* и лд*-состояний // Оптика и спектр. 1967. Т. 22. С. 735−739.
- Комаров В.М., Плотников В. Г., Белоусова J1.B. О спин-орбитальном взаимодействии электронных состояний неплоских ароматических молекул // Оптика и спектр. 1970.1. Т. 29: С. 1006−1007.
- Коноплёв Г. Г., Плотников В. Г. К теории безызлучательных переходов в изолированных молекулах // Оптика и спектр. 1972. Т. 33. С. 1051−1059.
- Долгих Б.А., Плотников В. Г. О механизме триплет-синглетной конверсии в ароматических примесных молекулах // Оптика и спектр. 1979. Т. 47. С. 231−238.
- Майер Г. В., Плотников В. Г. Процессы безызлучательной конверсии в изолированных многоатомных молекулах // Оптика и спектр. 1979. Т. 47. С. 310−317.
- Плотников В.Г., Долгих Б. А. Относительное положение пя* и лл*-состояний молекул и их оптические свойства. V. Роль высоковозбуждённых электронных состояний в процессах синглет-триплетной конверсии // Оптика и спектр. 1978. Т. 44. С. 450−457.
- Нурмухаметов Р.Н., Плотников В. Г., Д.Н. Шигорин. Природа возбуждённых электронных состояний и люминесценция молекул // Журн. Физ. химии. 1966. Т. 40. С. 1154−1157.
- Нурмухаметов Р.Н. Электронные спектры поглощения и люминесценции N-гетероаромэтических соединений и их замещённых // Успехи химии. 1967. Т. 36. С 1629—1659.
- Майер Г. В. Фотофизические процессы и генерационная способность ароматических молекул. Изд-во Том. Ун-та. Томск. 1992.
- Свинарёв Н.В., Копылова Т. Н., Галеева А. И. Дезактивация энергии электронного возбуждения в бифлуорофорах // Оптика и спектр. 1990. Т. 68.
- Siemiarczuk A., Grabowski Z. R., Krowczynski A., Asher M., Ottolenghi M. Two emitting states of p-(9-anthryl)-n, n-dimethylaniline derivatives in polar solvents // Chem. Phys. Lett. 1977. Vol. 51. P. 315−320.
- Chandross E. A. The Exciplex. Academic Press. New York, 1975. p 187.
- Okada Т., Fujita Т., Mataga. Intramolecular charge-transfer interactions and dynamical behaviors of excited j9-(9-Anthryl)-N, N-dimethylaniline // N. Z. Phys. Chem. N.F. 1976. Vol. 101. P. 57.
- Kajimoto O., Hayami S., Shizuka H. The LIF spectra and structure of jet-cooled 4-(9-anthryl)-N, N-dimethylaniline (ADMA) // Chem. Phys. Lett. 1991. Vol. 177. P. 219−222.
- Herbich J., Kapturkiewicz A. Radiative electron transfer in aryl derivatives of dimethylanilines // Chem. Phys. 1993. Vol. 170.221−233.
- Siemiarczuk A., Koput J., Pohorille A. Structural requirements for intramolecular chargetransfer in excited state of 4-(9-anthryl)-N, N-dimethylaniline // Z. Naturforsch. 1982. 37a. 598−606.
- Grabowski Z. R., Rotkiewicz K., Siemiarczuk A., Cowley D. J., Baumann W. Nouv. J. Chim. 1979. Vol.3. P. 443.
- Baumann W., Petzke F., Loosen K.-D. Z Naturforsch. 1979. Vol. 34a. P. 1070.
- Okada T., Kawai M., Ikemachi T., Mataga N., Sakata Y., Misumi S., Shionoya S. Picosecond laser spectroscopy of dual excited electronic states of 4-(9-anthryl)-N, N-dimethylaniline // J. Phys. Chem. 1984. Vol. 88. P. 1976.
- Herbich J., Kapturkiewicz A. Radiative and radiationless depopulation of the excited intramolecular charge transfer sates: aryl derivatives of aromatic amines // Chem. Phys. 1991. Vol. 158. P. 143.
- Mataga N., Okada T., Yamamoto N. Electronic processes in hetero-eximers and the mechanism of fluorescence quenching // Chem. Phys. Lett. 1967. Vol. 1. P. 119−121.
- Siemiarczuk A., Ware W. R. Complex excited-state relaxation in p-(9-anthryl)-N, N-dimethylaniline derivatives evidenced by fluorescence lifetime distributions // J. Phys. Chem. 1987. Vol. 91. 3677−3682.
- Okada T., Mataga N., Baumann W., Siemiarczuk A. Picosecond laser spectroscopy of 4-(9-anthryl)-N, N-dimethylaniline and related compounds // J. Phys. Chem. 1987. Vol. 91. P. 4490−4495.
- Tominaga K. Walker G. C., Jarzeiiba W., Barbara P. F. Ultrafast charge separation in ADMA: experiment, simulation and theoretical issues. J. Phys. Chem. 1991. Vol. 95. P. 10 475.
- Martin M. M., Plaza P., Changenet-Barret P., Siemiarczuk A. UV-vis subpicosecond spectroscopy of 4-(9-anthryl)-N, N-dimethylaniline in polar and nonpolar solvents // J. Phys. Chem. A. 2002. Vol. 106. P. 2351−2358.
- Baumann W., Schwager B., Detzer N., Okada T., Mataga Spectroscopic investigation on 9-(4-dimethylaminophenyl)-10-cyanoantracen // N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987. Vol. 60. P. 4245−4250.
- Herbich J., Kapturkiewicz A. Electronic and molecular structure of charge transfer singlet states: 4-(9-anthryl)-julolidine and 4-(9-acridyl)-julolidine // Chem. Phys. Lett. 1997. Vol. 273, P. 8−17.
- Allinger N.L. Calculation of molecular structure and energy by force-field methods // Advan. Phys. Org. Chem. 1976. Vol. 13. P. 1−82.
- Knibbe H., Rolling, Schaffer F.P., Weller A. Charge-transfer complex and solvent-sharedion pair in fluorescence quenching // J.-Chem. Phys. 1967. Vol. 47. P 1184−1185.
- Beens H., Weller A. Organic molecular photophysics. Vol. 2. Wiley. New-York. 1975. p. 159.
- Marcus R.A. Relation between charge-transfer absorption and fluorescence spectra and inverted region // J. Phys. Chem. 1989. Vol. 93. P. 3078−3086.
- Jortner J., Bixon M. Intramolecular vibrational excitations accompanying solvent-control electron transfer reactions // J. Chem. Phys. 1988. Vol. 88. P. 167−170.
- Herbich J., Kapturkiewicz A. Electronic structure and molecular conformation in the excited charge transfer singlet states 9-acridyl and other aryl derivatives of aromatic amines //J.Am. Chem. Soc. 1998. Vol. 120. P. 1014−1029.
- Kapturkiewicz A., Herbich J., Karpiuk J., Nowacki J. Intramolecular radiative and radiationless charge recombination processes in donor-acceptor carbazole derivatives // J. Phys. Chem. A. 1997. Vol. 101. P. 2332−2344.
- Kapturkiewicz A., Nowacki J. Properties of the intermolecular excited charge-transfer states of carbazol-9-yl derivatives of aromatic ketones // J. Phys. Chem. A. 1999. Vol. 103. P. 8145−8155.
- Grabowski Z.R., Rotkiewicz K. Structural changes accompanying Intramolecular electron transfer: focus on twisted intramolecular charge-transfer states and structures // Chem. Rev. 2003. Vol. 103. P. 3899−4031.
- Banerji N., Angulo G., Barabanov I., Vauthey E. Intramolecular charge-transfer dynamics in covalently linked perylene-dimethylaniline and cyanoperylene-dimethylaniline // J. Phys. Chem. A. 2008. Vol. 112. P. 9665−9674.
- Suppan P., Ghoneim N. Solvatochromism. Royal Society of Chemistry. Information services.Cambridge. 1997. p. 38.
- Бахшиев Н.Г. Спектроскопия межмолекулярных взаимодействий. Ленинград. 1972.
- Бахшиев Н.Г. Фотофизика диполь-дипольных взаимодействий: процессы сольватации и комплексообразования. Изд-во С.-Пб. Ун-та. Санкт-Петербург. 2005.
- Бахшиев Н.Г. Оптика и спектр. 1998. Т. 85. С. 566−571.
- Бахшиев Н.Г. Новый вариант полуэмпирической теории действия диэлектрических свойств индивидуальных растворителей на спектры поглощения растворов // Оптич. журн. 2001. Т. 68. С. 184−188.
- Бахшиев Н.Г. Новый вариант полуэмпирической теории действия диэлектрических свойств индивидуальных растворителей на спектры испускания растворов // Оптич. журн. 2001. Т. 68. С. 549−552.
- Бахшиев Н.Г., Питерская И. В., Кузьмина А. А. Спектрохимия внутри- и межмолекулярных взаимодействий. 1983. Вып. 3. С. 4−13.
- Бахшиев Н.Г. Оптика и спектр. 1992. Т. 72. С. 37−41.
- Сольватохромия: проблемы и методы. Под. ред. Н. Г. Бахшиева. Изд-во ЛГУ. Ленинград. 1989.
- Либов B.C. Сольватохромия: проблемы и методы. Под. ред. Н. Г. Бахшиева. Изд-во ЛГУ. Ленинград. 1989. С. 55−121.
- Бахшиев Н.Г. Журн. прикл. спектр. 1992. Т. 62. С. 30−37.
- Бахшиев Н.Г., Сирецкий Ю. Г., Кириллов А. Л. ДАН СССР. 1984. Т. 275. С. 14 631 466.
- Бахшиев Н.Г., Сирецкий Ю. Г., Кириллов А. Л. ЖФХ. 1992. Т. 66. С. 1525−1531.
- Бахшиев Н.Г. ДАН СССР. 1988. Т. 303. С. 879−882.
- Бахшиев Н.Г. Оптика и спектр. 1989. Т. 67. С. 1268−1273.
- Bakhshiev N., Kiselev М. Selective nonspecific salvation under dielectric saturation and fluorescence spectra of dye solutions in binary solvents // J. Florescence. 1991. Vol. 1, P. 177−182.
- Сирецкий Ю.Г., Кириллов, Ильина И.Б. Спектрохимия внутри- и межмолекулярных взаимодействий. 1986. Вып. 4. С. 61−79.
- В.А. Сажников, А. Г. Струков, М. Г. Стунжас, С. П. Ефимов, О. М. Андреев, М. В. Алфимов. Фотоиндуцированная реакция образования 9-замещённого акридина из дифениламина и тетрабромметана. ДАН, 1986, т. 288, № 1, 172−176.
- M.F. Budyka. Photoinduced formation of 9-diarylaminoacridines from diarylamines and tetrabromomethane: reaction mechanism. J. Photochem. Photobiol., 1995, 88, 15−18.
- М.Ф. Будыка, М. В. Алфимов. Фотохимические реакции комплексов ароматических аминов с полигалогенметанами. Усп. хим., 1995, т. 64, № 8, 763.
- И.И. Чуев. Комплексообразование и люминесцентные свойства фотопродукта в светочувствительной системе на основе КПЗ. Дипломная работа, 1987, Черноголовка.
- M. Smallwood. Handbook of organic solvent properties. 1996, Arnold, London.
- A.A. Хлебунов, Д. С. Ионов, П. В. Комаров, B.M. Аристархов, В. А. Сажников, А. Н. Петров, М. В. Алфимов. Экспериментальный комплекс для изучения оптических сенсорных материалов. ПТЭ, 2009, № 1, 1−6.
- G. Kortum, В. Finkh. Eine photographische Methode zur Aufnahme quntitativer vergleichbarer Fluoreszenzspektren. Spectrochem. Acta, 1941−1944, 2, 137.
- U. Resch-Genger, D. Pfeifer, С. Monte, W. Pilz, A. Hoffmann, M. Spieles, К. Rurack, J. Hollandt, D. Taubert, B. Schonenberger, and P. Nording. Traceability in Fluorometry: Part II. Spectral Fluorescence Standards. J. Fluoresc., 2005, v. 16, № 3, 315−336.
- C. Monte, U. Resch-Genger, D. Pfeifer, D. R. Taubert, J. Hollandt. Linking fluorescence measurements to radiometric units. Metrologia, 2006, 43, 89−93.
- J.A. Gardecki, M. Maroncelli. Set of Secondary Emission Standards for Calibration of the Spectral Responsivity in Emission Spectroscopy. Appl. Spectrosc., 1998, 52, 1179−1189.
- U.Rech-Genger, K. Hoffman, A. Hoffman. Standardization of Fluorescence Measurements
- Criteria for the Choice of Suitable Standards andApproaches to Fit-for-Purpose Calibration Tools. Ann. N.Y. Acad. Sei., 2008, 1130, 35−40.
- J.N. Demas, G.A. Crosby. The measurement ob photoluminescence quantum yields. J. Phys. Chem., 1971, v. 75, № 8, 1022.
- E. Ejder. Methods of Representing Emission, Excitation, and Photoconductivity Spectra. J. Opt. Soc. Am., 1969, v.59, № 2, 223−224.
- C.A. Parker, W.T. Rees. Correction of Fluorescence Spectra and Measurement of Fluorescence Quantum Efficiency. Analyst, 1960, 85, 587−600.
- J.H. Chapman, Th. Forster, G. Kortum, E. Lippert, W.H. Melhuish, G. Nebbia, C.A. Parker. Proposal for Standardisation of Methods of Reporting Fluorescence Emission Spectra. Z. Anal. Chem., 1963, 197, 431−433.
- J.N. Demas, G.A. Crosby. The measurement ob photoluminescence quantum yields. J. Phys. Chem., 1971, v. 75, № 8, 1019.
- М.Д. Галанин, A.A. Кутьёнков, B.H. Сморчков, Ю. П. Тимофеев, З. А. Чижикова. Измерение квантового выхода фотолюминесценции растворов методом Вавилова и методом интегрирующей сферы. Опт. и спектр., 1982, т. 53, вып. 4, 683−690.
- R.F. Kubin, A.N. Fletcher. Fluorescence quantum yields of some rhodamine dyes. J. Lumin., 1982, 27, 455−462.
- J.R. Lakowicz. Principles of fluorescence spectroscopy, 3-d edition. Springer. 2006. p 162.
- G. Weber. Theory of differential phase fluorometry: detection of anisotropic molecular rotations. J. Chem. Phys., 1977, vol. 66, № 9, p. 4082.
- J.R. Lakowicz, G. Laczco, H. Cherek, E. Gratton, M. Limkeman. Analysis of fluorescence decay kinetics from variable-frequency phase shift and modulation data. Biophys. J., 1984, 46, 463−477.
- D. J. S. Birch, R. E. Imhof. Topics in Fluorescence Spectroscopy, Volume 1: Techniques, edited by Joseph R. Lakowicz. Plenum Press, New York, 1991.
- Marcus R.A. On the theory of shifts and broadening of electronic spectra in polar media // J. Chem. Phys. 1963. Vol. 45. P. 1261−1274.
- Плотников В.Г., Овчинников A.A. Электронная рекомбинация в конденсированных молекулярных системах и их радиационно-химическая стабильность // Хим. аиз. 1985. Т. 4. с. 470.
- Borowicz P., Herbich J., Kapturkiewicz A., Opallo М., Nowacki J. Radiative and nonradiative electron transfer in donor-acceptor phenoxazine and phenothiazine derivatives // Chem. Phys. 1999. Vol. 249. P. 49−62.
- Komarov P.V., Plotnikov V.G. The effect of protic solvents on luminescent properties of dye molecules // J. Luminesc. 2012. Vol. 132. P. 1139−1143.
- Перлин Ю.Е. Современные методы теории многофононных процессов. // Усп. физ. наук. 1963. Т. 80. С. 553−585.
- Блохинцев Д. Спектры флуоресценции и абсорбции сложных молекул // ЖЭТФ. 1939. т. 9. вып. 4. С. 459−466.
- Непорент Б.С. Общие соотношения между поглощением и излучением для модуляционных спектров многоатомных молекул // ДАН СССР. 1958. т. 119. № 4. С. 682−685.
- Kasha М. Characterization of electronic transitions in complex molecules // Disc. Farad. Soc. 1950. v. 9. P. 14−19.
- Комаров В. М., Плотников И. Г. Спектрально-люминесцентные свойства ароматических и ненасыщенных аминов // Теор. эксп. хим. 1974. т. 10. вып. 1. С. 6268.
- Rubio-Pons О., Serrano-Andres L., Merchan М. A theoretical insight into the photophysics ofacridine //J. Phys. Chem. A. 2001. Vol. 105. 9664−9673.
- Periasamy N. The T3(7iti*) state ofacridine // Chem. Phys. Lett. 1983. Vol. 99. P. 322 325.
- Kasama K. Kikuchi K., Nishida Y., Kokubun H. Deactivation mechanism of excited acridine and 9-substituted acridines in water// J. Phys. Chem. 1981. Vol. 85. P. 4148−4153.
- Fornsiero D., Kuruscev T. Analysis of the visible-near-ultraviolet spectrum of 9-aminoacridine using dichrioc spectra in streched polymer films // Chem. Phys. Lett. 1985. Vol. 117. P. 176−180.
- Бахшиев Н.Г. Спектроскопия межмолекулярных взаимодействий. Ленинград. 1972. с. 164.
- Suppan P. Solvatochromic shifts: the influence of the medium on the energy of electronic states // J. Photochem. Photobiol. A. 1990. Vol. 50. P. 293−330.
- Паркер С. Фотолюминесценция растворов. Из-во «Мир». Москва. 1972. с. 98.
- Меньшикова А.Ю., Евсеева Т. Г., Перетолчин М. В., Чекина Н. А., Иванчев С. С. Безэмульгаторная полимеризация метилметакрилата с карбоксилсодержащим инициатором // Высокомолек. соед. А. 2001. Т. 43. № 4. С. 607−615.
- Menshikova A.Yu., Evseeva T.G., Chekina N.A., Skurkis Yu. O., Ivanchev S.S. Synthesis and surface properties of monodisperse polymer particles for biotechnology applications // Progr. Colloid Polym. Sci. 2003. Vol. 124. P. 68.
- D.Wang, M. Park, J. Park, J. Moon. Appl. Phys. Lett. 2005. Vol. 86. P. 241 114.
- J. Park, J. Moon. Control of colloidal particle deposit patterns within picoliter droplets ejected by ink-jet printing // Langmuir. 2006. Vol. 22. P. 3506−3513.
- H. Hu, R.G. Larsen. Analysis of the effects of Marangoni stresses on the microflow in an evaporating sessile droplet // Langmuir. 2005. Vol. 21. P. 3972−3980.