Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Полярность и конформационный анализ некоторых ациклических и гетероциклических фосфор-и кремнийорганических соединений и полифункциональных нитроэтенов

Диссертация: Полярность и конформационный анализ некоторых ациклических и гетероциклических фосфор-и кремнийорганических соединений и полифункциональных нитроэтенов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Объем и структура работы. Диссертация изложена на 138 страницах, содержит 48 таблиц и 28 рисунков, список используемой литературы включает 146 ссылок. Диссертация состоит из введения, шести глав, основных результатов и выводов, списка литературы и двух приложений. Первая глава посвящена конформационному анализу полифункциональных арилфосфона-тов, фосфорилированных бензиловых спиртов, фенолов… Читать ещё >

Полярность и конформационный анализ некоторых ациклических и гетероциклических фосфор-и кремнийорганических соединений и полифункциональных нитроэтенов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • 1. 1. Моно- и бис (диметилфосфоно)бензолы
  • 1. 2. Орто-щфенил- и (диэтил)фосфорилзамещенные бензиловые спирты, фенолы и некоторые их производные
  • ГЛАВА 2. КОНФОРМАЦИОННЫЙ АНАЛИЗ ГЕТЕРОФОСФИНАНОВ
    • 2. 1. 1,4-Гетерофосфинаны
    • 2. 2. 1,2,4,5-Тетра (трега-бутилфосфа) — и
  • 1,2,4, 5-тетра (трет-бути лтиофосфа) цикл огексаны
  • ГЛАВА 3. ВОСЬМИЧЛЕННЫЕ СИЛОЦИНЫ С ПЛАН АРНЫМИ ФРАГМЕНТАМИ
  • ГЛАВА 4. СТРОЕНИЕ И ТРАНСАННУЛЯРНЫЕ ВЗАИМО ДЕЙСТВИЯ В СИЛАТРАНАХ С ПЛАНАРНЫМИ ФРАГМЕНТАМИ
    • 4. 1. Литературная справка
    • 4. 2. Полярность силатранов с шестичленными планарными фрагментами
  • ГЛАВА 5. КОНФОРМАЦИОННЫЙ АНАЛИЗ ПОЛИФУНК ЦИОНАЛЬНЫХ 1-НИТРО- И 1 -БРОМ-1 -НИТРОЭТЕНОВ
  • ГЛАВА 6. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И
  • ВЫВОДЫ БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ
  • СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННОЙ ЛИТЕРАТУРЫ
  • СПИСОК ИССЛЕДОВАННЫХ СОЕДИНЕНИЙ
  • ПРИЛОЖЕНИЕ 1
  • ПРИЛОЖЕНИЕ

    • Одним из важных физических методов исследования строения веществ в растворе является метод дипольных моментов (ДМ). В сочетании с PIK спектроскопией и квантово-химическими расчетами этот метод является надежным и информативным при проведении конформационного анализа сложных фосфори кремнийорганических соединений [1], которые и на сегодняшний день привлекают внимание ученых.

    Фосфорорганические соединения (ФОС) и кремнийорганические соединения (КОС), а также полифункциональные сопряженные нитроалкены обладают целым набором полезных свойств. Эти вещества имеют не только большую практическую значимость, но и являются ценными объектами теоретических исследований. Имея в своем составе несколько функциональных групп, эти соединения проявляют разнообразие конформационного поведения и реализующихся в них электронных взаимодействий.

    Учеными школ академика Б. А. Арбузова и члена-корреспондента РАН А. Н. Пудовика был выполнен большой цикл работ в области экспериментального конформационного анализа ФОС с использованием комплекса взаимодополняющих друг друга физических методов (колебательная и ЯМР спектроскопия, рентгеноструктурный анализ (РСА), ДМ, эффект Керра, ре-леевское светорассеяние). Современное состояние конформационного анализа ФОС во многом обязано работам этих школ.

    К настоящему времени имеется большое количество экспериментальных данных по конформациям ФОС. Что касается теоретического обоснования реализующихся конформаций неэмпирическими квантово-химическими методами, то такие работы до сих пор сравнительно немногочисленны, хотя в последние годы наблюдается явное оживление в этой области [2].

    Пространственное строение гетероциклических соединений кремния достаточно подробно изучено методами РСА, ИК и ЯМР спектроскопии,-ДМ, но интерес к этим соединениям не ослабевает. Актуальным остается вопрос о природе трансаннулярной связи М—"Б! (Ы, В, Р, 8, Ое, Те и др.) [3,4].

    Особое место среди органических соединений кремния занимают си-латраны. Полученные впервые в 1960 г. триэтаноламинные производные кремния полностью изменили представления ученых о биологической инертности и безопасности кремнийорганических соединений. В то же время си-латраны интересны не только как соединения, обладающие широким спектром биологической активности, но и своеобразием их структуры и реакционной способности [5, 6].

    Сопряженные нитроэтены являются удобными синтонами для получения природных соединений (С-нуклеозидов, терпенов, алкалоидов), а также биологически активных веществ.

    В химии сопряженных нитроалкенов особое место занимают их р-электроноакцепторные производные. Расположение у соседних атомов углерода в этилене двух электроноакцепторных групп (N02 и С (О)ОМе) значительно повышает электрофильность кратной связи, делая эти соединения перспективными диенофилами в реакции Дильса-Альдера [7]. Поэтому установление пространственного строения подобных соединений и реализующихся в них электронных взаимодействий является необходимым как для предсказания их реакционной способности, так и для изучения механизмов реакций.

    Цель работы. Целью работы является экспериментальный и теоретический конформационный анализ ациклических и гетероциклических фосфори кремнийорганических соединений, а именно — мопои бис (ди-метил)фосфонобензолов, орто-дифенили (диэтил)фосфорилзамещенных бензиловых спиртов, фенолов и некоторых их производных, 1,4-гетерофос-финанов и 1,2,4,5-тетразамещенных 1,2,4,5-тетрафосфациклогексанов, замещенных восьмичленных 1,3,2-диоксасилоцинов и новых силатранов с пла-нарными ароматическими фрагментами, а также полифункциональных 2-за-мещенных 1-нитрои 1-бром-1-нитроэтенов с помощью комплекса физических методов (ДМ, ИК спектроскопия, квантово-химические расчеты).

    Научная новизна и основные положения, выносимые на защиту.

    Осуществлен конформационный анализ полифункциональных монои бис (диметил)арилфосфонатов, а также с/?"70-дифенили (диэтил)фосфорил-замещенных бензиловых спиртов, фенолов и некоторых их производных. Установлено, что в растворе в арилфосфонатах реализуется конформационное равновесие незаслоненных гош-формв фосфорилированных бензиловых спиртах и фенолах реализуется внутримолекулярная водородная связь, вследствие чего их молекулы существуют в виде восьмии семичленных циклических структур. В эфирах этих соединений реализуется конформационное равновесие форм с минимальными стерическими взаимодействиями.

    Впервые проведен конформацнонный анализ полифункциональных ге-тероциклов трехи четырехкоординированного фосфора, а именно 1-Х-4-фенил-4-У-фосфинанов [X = 8, У = 8еX = 81Ме2, У = 8еX = 81Ме2, У = НЭП (неподеленная электронная пара)] и 1,2,4,5-тетра (т/?ет-бутил-фосфа) — и 1,2,4,5-тетра (т/}еш-бутилтиофосфа)циклогексанов. Установлено, что 1,4-тиаи силафосфинаны существуют преимущественно в конформации кресла с экваториальной ориентацией экзоциклического фенила, а в 1,2,4,5-тетразамещенных 1,2,4,5-фосфациклогексанах реализуется конформация искаженного кресла с трансили г/ис-ориеитацией одинаковых заместителей у соседних атомов фосфора.

    Впервые изучена полярность производных восьмичленных 1,3,2-ди-оксасилоцинов с планарными непредельными фрагментами. Установлено, что в этих соединениях реализуются конформации ванна-кресло, или ванна-ванна, или искаженная ванна. Предпочтительность той или иной формы определяется как природой атома в шестом положении гетероцикла и его заместителями, так и заместителями у атома кремния.

    Методами дипольных моментов и квантово-химических расчетов изучена полярность новых силатранов с планарными фрагментами. Установлено, что эти соединения имеют э//<�Зо-структуру с трансаннулярным К—"81 связыванием.

    В результате экспериментального и теоретического конформациопного анализа полифункциональных нитроэтенов установлено, что 2-трихлорметил и 2-этоксикарбонил-1-нитроэтены существуют в виде-изомеров, а их 1-бром производные имеют Z-кoнфигypaцию. В этоксикарбонильных производных нитроэтенов реализуется конформационное равновесие Б-циси я-трансформ.

    Теоретическая и практическая значимость работы. Исследованные в диссертации полифункциональные фосфори кремнийорганических соединения и нитроэтены являются удобными объектами для изучения фундаментальных вопросов физической и элементоорганической химии. Многие из них обладают потенциальной биологической активностью и являются синто-нами для синтеза разнообразных веществ. Поэтому исследование их пространственного строения и выявление тонких нюансов электронной структуры, направленные на прогнозирование реакционной способности и выяснение механизма их действия, представляют несомненный теоретический и практический интерес.

    В частности, ор/77о-замещенные фенилфосфонаты, -дифосфонаты, а также арили арилметилдифенил (диэтил)фосфиноксиды являются предшественниками фосфорсодержащих лигандов. Высокореакционноспособные p-нитроакрилаты являются предшественниками аланина, в соответствии с установленным строением выявлена разница в их реакционной способности по сравнению с нитроэтенами с трихлорметильной группой.

    Апробация работы. Результаты работы докладывались и обсуждались на XIV Российской студенческой научной конференции «Проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Россия, Екатеринбург, 2004 г.), на V.

    Научной конференции молодых ученых, аспирантов и студентов научноt образовательного центра Казанского государственного университета «Материалы и технологии XXI века» (Россия, Казань, 2005 г.), на IV Всероссийской конференции «Новые достижения ЯМР в структурных исследованиях» (Россия, Казань, 2005 г.), на XIV международной конференции по химии соединений фосфора (Россия, Казань, 2005 г.), на международной конференции, посвященной 145-летию теории строения органических соединений A.M. Бутлерова и 100-летию памяти о Белыытейне (Россия, С.-Петербург, 2006 г.), на 17 международной конференции по химии фосфора (Китай, Ся-мынь, 2007 г.), на 234 съезде Американского химического общества (США, Бостон, 2007 г.), на научном семинаре кафедры высокомолекулярных и эле-ментоорганических соединений и НИЛ элементоорганических соединений Казанского государственного университета (2007 г.).

    Публикации по теме диссертации. По теме диссертации опубликовано 8 статей в центральных российских рецензируемых журналах, а также в журнале «Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements» и 10 тезисов докладов различных международных и Всероссийских конференций.

    Объем и структура работы. Диссертация изложена на 138 страницах, содержит 48 таблиц и 28 рисунков, список используемой литературы включает 146 ссылок. Диссертация состоит из введения, шести глав, основных результатов и выводов, списка литературы и двух приложений. Первая глава посвящена конформационному анализу полифункциональных арилфосфона-тов, фосфорилированных бензиловых спиртов, фенолов и некоторых их производных методами ДМ, РЖ спектроскопии и квантово-химических расчетов. Во второй главе описан экспериментальный и теоретический конформа-ционный анализ замещенных 1,4-гетерофосфинанов и 1,2,4,5-тетрафосфа-циклогексанов с использованием методов ДМ и квантово-химических расчетов. В третьей главе представлен конформационный анализ новых 1,3,2-си-лоцинов с замещенными планарными фрагментами с использованием тех же методов. Четвертая глава посвящена изучению полярности новых шести-членных силатранов с планарными ароматическими фрагментами и установлению в них трансаннулярного N—"Si взаимодействия методами ДМ и квантово-химических расчетов. В пятой главе приведен экспериментальный и теоретический конформационный анализ (3-замещенных нитроэтенов с использованием методов ДМ, РЖ спектроскопии и квантово-химических расчетов. Шестая глава — экспериментальная часть, которая содержит описание физико-химических измерений, экспериментальные данные по полярности изученных соединений, экспериментальные данные РЖ спектральных исследований и описание масштабирования силовых постоянных теоретических частот. В приложении 1 представлены графики зависимостей диэлектрических проницаемостей и квадратов показателей преломления исследованных соединений от концентрации и величины достоверности этих аппроксими.

    Осуществлен экспериментальный и теоретический конформационный анализ монои бис (диметилфосфоно)бензолов. Установлено, что в 1-ди метилфосфоно-2-хлор-4,5-диметилбензоле, 5-метилфенили 4,5-диме тилфенил-1,2-бис (диметилфосфоно)бензолах реализуется конформаци онное равновесие незаслоненных гош-форм, отличающихся друг от дру га различной ориентацией ароматического фрагмента и фосфорильной группы относительно друг друга. В результате экспериментального и теоретического конформационного анализа орто-дифенили (диэтил)фосфорилзамещенных бензиловых спиртов, фенолов и некоторых их производных установлено, что в слу чае метиловых эфиров фосфорсодержащих бензиловых спиртов и фено лов реализуется конформационное равновесие нескольких форм с пре обладанием энергетически выгодных конформеров, в которых мини мальны стерические взаимодействия. Для молекул о-диэтилфосфорил метилбензилового спирта и о-дифенилфосфорилметилфенола предпоч тительными конформациями являются формы с внутримолекулярной водородной связью между атомами водорода гидроксильных групп и ки слорода фосфорильных групп. В диэтилфосфорилметилбензилбромиде реализуется конформация с mpawc-расположением групп ВгСН2— и •CH2P (0)Et2.Впервые в результате комплексного исследования пространственного строения 4-фенил-4-селено-1,4-тиафосфинана, 1,1-диметил-4-фенили.

    1,1-диметил-4-фенил-4-селено-1,4-силафосфинанов в растворе установ лено, что независимо от второго гетероатома, входящего в шестичлен ный фосфорный гетероцикл (сера или кремний), а также от координации фосфора (Р ш или P1V), эти соединения существуют в преимущественной конформации кресла с экваториальной ориентацией экзоциклического фенильного заместителя.1,2,4,5-Тетра (^?77г-бутилфосфа) — и 1,2,4,5-тетра («т/?ет-бутилтиофосфа);

    циклогексаны существуют в растворе в виде конформационного равно весия форм скрученного кресла с трансили z/wc-расположением одина ковых заместителей у соседних атомов фосфора. Впервые определена полярность восьмичленных силоцинов с планарны ми ароматическими фрагментами. В результате экспериментального и теоретического конформационного анализа 1,3,2-диоксасилоцинов уста новлено, что в этих соединениях в растворе реализуются конформации ванны-кресла, или ванны-ванны, или искаженной ванны. Предпочтитель ность той или иной конформации определяется наличием непредельных планарных фрагментов в положениях 4, 5 и 7, 8- природой атома в 6-ом положении гетероцикла, заместителями у атома кремния и у противопо ложного атома в цикле (углерод, сера).Впервые изучена полярность и осуществлены квантово-химические рас четы новых силатранов с планарными фрагментами в шестичленных по лукольцах. Установлено, что эти соединения в растворе представляют собой эндо-структуры с трансаннулярным N—"Si связыванием, в котором кроме атомов азота и кремния участвуют соседние с кремнием атомы кислорода. Осуществлен экспериментальный и теоретический конформационный анализ новых полифункциональных 1-нитрои 1-бром-1-нитроэтенов.Найдено, что в молекулах 2-трихлорметил (этоксикарбонил)-1-нитрои.

    1-бром-1-нитроэтенов нитрои сложноэфирная (или трихлорметильная) функции находятся в да/з"с-положении, т. е. нитроалкены имеют Е-, а их бромсодержащие аналоги — Z-конфигурацию. В соединениях с этокси карбонильной группой реализуется конформационное равновесие s-цис и s-транс-^орм с преобладанием s-i^ucповоротного изомера.

    Показать весь текст

    Список литературы

    1. , Э.А. Дипольные моменты и строение фосфорорганических соединений. Векторно-аддитивная схема / Э. А. Ишмаева, Я. А. Верещагина, А. Н. Пудовик // Журн. физ. химии. — 2005. — Т. 79. — № 5. — 879−884.
    2. , Я.А. Теоретический конформационный анализ фосфорорганических соединений / Я. А. Верещагина, Э. А. Ишмаева, В. В. Зверев // Усп. химии. — 2005. — Т. 74. — № 4. — 323−343.
    3. , Я.А. Электронные взаимодействия и конформационный анализ фосфорорганических соединений: монография / Я. А. Верещагина, Э. А. Ишмаева.-Казань: Изд-во Казан, гос. технол. ун-та, 2006. -128 с.
    4. , А.А. Гипервалентная внутримолекулярная координация Х<—N (X = С, Si, Ge) в атранах: теоретическое исследование методом квантовой химии / А. А. Милов, P.M. Миняев, В. И. Минкин // Журн. орг. химии. -2003. — Т.39, вып. 3. — 372−379.
    5. , М.Г. Силатраны / М. Г. Воронков, В. М. Дьяков — Новосибирск: Наука, 1978.-208 с.
    6. , М.Г. Кремний и жизнь / М. Г. Воронков, И. И. Зельчан, Э. Я. Лукевиц. — Рига: Зинатне, 1978. — 587 с.
    7. , НА. Функционализированные нитроалкены в реакциях диенового синтеза и 1,3-диполярного циклоприсоединения: монография / Н. А. Анисимова, В. М. Берестовицкая. — СПб.: Астерион, 2008. — 236 с.
    8. Kyba, Е.Р. A nouvel synthesis of 1,2-diphosphorylbenzenes / E.P. Kyba, P.R. Steven, P.W. Owens, Sh-Sh. P. Chon // Tetrahedron Lett. — 1981. — Vol. 22, № 20. — P. 1875−1878.
    9. Hall, R.G. The preparation and Diels-Alder reactivity of ethyl (diethoxy- phosphinyl) propyonate / R.G. Hall, S. Trippert // Tetrahedron Lett. — 1982. Vol. 23, № 25. — P. 2603−1604.
    10. , Н. Замещенные бензолфосфонаты и -дифосфонаты. Стратегия синтеза / Н. Твердомед, А. В. Догадина, Б. И. Иоыин // Журн. общ. химии.-2001.-Т. 71, вып. 11.-С. 1926−1927.
    11. , Я.А. Конформационный анализ моно- и бис(диметоксифос- форил) бензолов / Я. А. Верещагина, Э. А. Ишмаева, А. А. Газизова, Д. В. Чачков, А. Кацюба, Н. Твердомед, А. В. Догадина // Журн. общ. химии. — 2006. — Т. 76, вып. 3. — 477−484.
    12. , Э.А. Диэтиловые эфиры замещенных а-цианстирилфосфоно- вых кислот / Э. А. Ишмаева, А. Н. Верещагин, Н. А. Бондаренко, Г. Е. Ястребова, А. Н. Пудовик // Изв. АН СССР. Сер. хим. — 1970. — № 12. — 2695−2700.
    13. Geise, H.J. The crystal structure of 2-oxo-2-phenoxy-l, 3,2-dioxaphospho- rinane / H J. Geise // Reel, trav.chim. — 1967. -Vol. 86, № 4. — P. 362−370.
    14. Steits, T.A., Lipscomb W.N. Molecular structure of methyl ethylene phosphate / T.A. Steits, W.N. Lipscomb // J. Am. Chem. Soc. — 1965. -Vol.87, № 11.-P. 2488−2489.
    15. , O.A. Справочник по дипольным моментам / O.A. Осипов, В. И. Минкин, А. Д. Гарновский. — 3-е изд., перераб. и доп. — М.: ВШ, 1971. -414 с.
    16. , Э.А. Справочник по дипольным моментам фосфорорганиче- ских соединений / Э. А. Ишмаева, А. П. Тимошева, Н. В. Тимошева, Я. А. Верещагина. — Казань: Издательство Казан, университета, 1998. — 120 с.
    17. , Л.А. Валентно-оптическая схема и теоретические исследования интенсивностей и поляризаций в спектрах поглощения основных колебаний многоатомных молекул / Л. А. Грибов, Е. М. Попов // Докл. АН СССР. — 1962. — Т. 145, вып. 4. — 761−763.
    18. Halpern, E.J. Conformational analysis of tritolylphosphines / E.J. Halpern, K. Mislow // J. Am. Chem. Soc. — 1967. — Vol. 89, № 20. — P. 5224−5228.
    19. Tasumi, M. Some thoughts on the vibrational modes of toluene as a typical monosubstituted benzene / M. Tasumi, T. Urano, M. Nakata // J. Mol. Struct. -1986.-Vol. 146.-P. 383−396.
    20. , Я.А. Конформационный анализ 1,4-гетерофосфинанов / Я. А. Верещагина, Э. А. Ишмаева, А. А. Газизова, Д. В. Чачков // Журн. общ. химии. — 2007. — Т. 77, вып. 1. — 41−44.
    21. , Н.А. Исследование водородной связи в замещенных окисях фосфинов: автореф. дис. … канд. хим. наук / Н. А. Бондаренко — М., 1979.-25 с.
    22. , В.А. Молекулярные структуры фосфорорганических соединений / В. А. Наумов, Л. В. Вилков. — М.: Наука, 1986. — 320 с.
    23. , Р.П. Пространственная структура гетероциклов, содержащих элементы V группы (Р, As, Sb) / Р. П. Аршинова // Строение и реакционная способность органических соединений: кн. — М.: Наука, 1978. — 65−106.
    24. , Э.А. Конформации фосфорорганических соединений / Э. А. Ишмаева // Конформационный анализ элементоорганических соединений: кн. — М.: Наука, 1983. — 86−124.
    25. , О.А. Пространственное строение гетероциклов с фрагментами N(P)-C-X (X = N, О, S) / О. А. Ерастов, Г. Н. Никонов // Конформационный анализ элементоорганических соединений: кн.- М.: Наука, 1983. — 124−154.
    26. , Е.Н. Конформации 2,2-диметил-5-фенил-5-тионо-1,3,2,5- диоксасилафосфоринана / Е. Н. Стрелкова, И. И. Пацановский, Э.А. Иш-маева, Н. М. Кудяков, М. Г. Воронков, А. Н Пудовик // Журн. общ. химии. — 1982. — Т. 52, вып. 7. — 1688−1689.
    27. , Э.А. Конформации 2,2-диметил-5-фенил-1,3,2,5-диоксасила- фосфоринана / Э. А. Ишмаева, И. И. Пацановский, Т. А. Зябликова, Е. Н. Стрелкова, И. П. Романова // Журн. общ. химии. — 1982. — Т. 52, вып. 10. -С. 2249−2252.
    28. , И.Х. Конформационный анализ и колебательные спектры 1,3,2-диоксафосфоринанов / И. Х. Шакиров // Журн. общ. химии. — 1993. -Т. 63, вып. 12. — 2758−2774.
    29. Gatehouse, В.М. The crystal and molecular structure of 1 -methyl-4-phenyl- perhydro-l, 4-azaphosphorine-4-sulride / B.M. Gatehouse, B.K. Miskin // Acta crystallogr. — 1974. — Vol. 30, № 9. — P. 2112−2117.
    30. , А.Н. Структура 4-фенил-4-оксо-1,4-оксафосфоринана / А. Н. Чехлов, Н. А. Бондаренко, М. В. Райтарская, Н. В. Рудомино, Е. Н. Цветков, И. В. Мартынов // Изв. АН СССР. Сер. хим. — 1988. — № 11. — 2625−2627.
    31. , Ф.Х. Конформации 4-оксо-4-фенил-1,4-оксафосфоринана в растворе / Ф. Х. Каратаева, И. К. Кушниковская, И. И. Пацановский, Э.А. Ишмаева//Журн. общ. химии. — 1991. — Т. 61, вып. 11. — 2562−2565.
    32. , Я. А. Конформации 1,4-гетерофосфинанов / Я. А. Верещагина, Э. А. Ишмаева, А. А. Газизова, М. Г. Воронков // Ученые записки КГУ. Сер. Естественные науки. — 2006. — Т. 148, кн. 4. — 21−25.
    33. Vereshchagina, Ya.A. Conformational analysis of 1,4-heterophophinanes / Ya.A. Vereshchagina, E.A. Ishmaeva, A.A. Gazizova, D.V. Chachkov, M.G. Voronkov // Abstr. of the 17th Intern. Conf. on Phosph. Chemistry. — China, Xiamen. — 2007. — P. 242.
    34. , В.Г. Конформации органических молекул / В. Г. Дашевский. — М.: Химия, 1974. — 432 с.
    35. , А.Х. Теоретический конформационный анализ молекул, содержащих неподеленные электронные пары / А. Х. Плямоватый, В. Г. Дашевский, М. И. Кабачник // Докл. АН СССР. — 1977. — Т. 234, № 5. 1100−1103.
    36. , Л.К. Пространственная структура 5-замещенных 2,2-ди- метил-1,3,2-диоксасиланов / Л. К. Юлдашева, Р. П. Аршинова, Ю.Ю. Са-митов, Ю. П. Ромадан, М. Г. Воронков // Изв. АН СССР. Сер. хим. — 1974. — № 2. — 323−329.
    37. , P.P. Дипольные моменты ряда селенофосфорильных соединений / P.P. Шагидуллин, И. И. Вандюкова, И. А. Нуретдинов // Изв. АН СССР. Сер. хим. — 1978. — № 6. — 1407−1409.
    38. Kitchin, R.W. The molecular conformation and dipole moment of thiane from the microwave spectrum / R.W. Kitchin, T.B. Malloy, J. Cook, R.L. Cook // J. Mol. Spectrosc. — 1975. — Vol. 57, № 2. — P. 179−188.
    39. Warren, S.H. Structure of Trofosfamide / S.H. Warren, A. Camerman, N. Camerman // Acta crystallogr. — 1981. — Vol. В 37, № 4. — P. 957−959. по
    40. Baudler, М. Monocyclic and Polycyclic Phosphanes / M. Baudler, K. Glinka // Chem.Rev.- 1993.-Vol. 93, № 4. — P. 1623−1667.
    41. Baudler, M. l, 2,4,5-tetraphenyl-cyclo-3,6-dicarba-l, 2,4,5-tetraphosphan / M. Baudler, J. Vesper, H. Sandmann // Z. Naturforsch. -1973. — B. 28 b, H ¾.-S. 224−225.
    42. , З.С. Синтез 1,2,4,5-тетра(изо-пропилфосфа)циклогексана / З. С. Новикова, А. А. Прищенко, И. Ф. Луценко // Журн. общ. химии. -1979. — Т. 49, вып. 2. — 471−472.
    43. , А.А. Взаимодействие тетрахлорметиленфосфина с магнийор- ганическим соединением / А. А. Прищенко, Н. Э. Нифантьев, З. С. Новикова, И. Ф. Луценко // Журн. общ. химии. — 1980. — Т. 50, вып. 8. — 1881−1882.
    44. , Р.П. Современные представления о конформациях восьми- членных циклических систем с планарными фрагментами / Р. П. Аршинова // Усп. химии. — 1988. — Т. 57, вып. 12 — 1990−2024.
    45. Rashidi-Randjbar, P. Synthesis and conformational analysis of 16//-dinaphtho and 12//-dibenzod, g. l, 3,2]dioxasilocine / P. Rashidi-Randjbar, A. Khora-ma-Zad, M. Roohi // Phosph. Sulf. and Silica. — 2000. — Vol. 159, № 1. — P. 229−238.
    46. Yoshida, M. Synthesis, structures, and conformational analisis of dibenzo- dioxadisilocins / M. Yoshida, M. Goto, F. Nakanishi // Inorg. Chem. Com. -2000.-Vol .3.-P. 59−61.
    47. , О.Н. Аномерный эффект в восьмичленных циклических сульфитах с двумя 1,4-планарными фрагментами / О. Н. Катаева, И.А. Литви-нов, В. А. Наумов, И. В. Анонимова // Изв. АН СССР. Сер. Хим. — 1989. -№ 6. — С. 1273−1278.
    48. Prakasha, Т.К. Influence of Phosphorus-Sulfur Bonding in the Formation of Octahedrally Coordinated Cyclic Pentaoxyphosphoranes / Т.К. Prakasha, R.O. Day, R.R. Holmes // J. Am. Chem. Soc. — 1993. — Vol. 115, № 7. — P. 2690−2695.
    49. Fan, M. Reaction of />/er/-Butylcalix4.arene with Dichlorodimethylsilane and Subsequent Alkylation. A Disproportionate Reaction? / M. Fan, H. Zhang, M. Lattman // Organometallics. — 1996. — Vol. 15, № 24. — P. 5216−5219.
    50. , И.А. Молекулярная и кристаллическая структура бензофенон- 2,2'-сульфита / И. А. Литвинов, Д. С. Юфит, Ю. Т. Стручков, И.В. Анони-мова, Б. А. Арбузов // Докл. АН СССР. — 1981. — Т. 256, № 6. — 875−877.
    51. Prakasha, Т.К. Sulfur Donor Action in Cyclic Silanes. A Tetrahedral to Trigonal Bipyramidal Reaction Coordinate / Т.К. Prakasha, S. Srinivasan, A. Chadrasekaran, R.O. Day, R.R. Holmes // J. Am. Chem. Soc. — 1995. — Vol. 117,№ 40.-P 10 003−10 009.
    52. Bondi, A. Van der Waals Volumes and Radii / A. Bondi // J. Phys. Chem. — 1964. — Vol. 68, № 3. — P. 441−451.
    53. Timosheva, N.V. Sulfur — Induced Pentacoordination in Cyclic Silanes / N.V. Timosheva, Т.К. Prakasha, A. Chandrasekaran, R.O. Day, R.R. Holmes // In-org. Chem. — 1996. — Vol 35, № 12. — P. 3614−362.
    54. Chandrasekaran, A. Structural influence of a sulfinyl group in eight- membered rings of diorganosilanes / A. Chandrasekaran, R.O. Day, R.R. Holmes // Organometallics. — 1996. — Vol 15, № 14. — P. 3182−3188.
    55. , B.E. Органические соединения кремния с нестандартными типами координации / В. Е. Шкловер, Ю. Т. Стручков, М. Г. Воронков // Усп. химии. — 1989. — Т. 58, вып. 3. — 353−382.
    56. Verkade, J.G. Atranes: New Examples with Unexpected properties / J.G. Verkade // Ace. Chem. Res. -1993. — Vol. 26, № 9. — P. 483−489.
    57. Verkade, J.G. Main group atrans: chemical and structural features / J.G. Verkade // Coord. Chem. Rev. — 1994 — Vol. 137. — P. 233−295.
    58. Lukevics, E. Synthesis and molecular structure of phentyl and tolyl germa- tranes / E. Lukevics, L. Ignatovich, S. Belyakov // J. Organomet. Chem. -1999. — Vol. 588, № 2. — P. 222−230.
    59. Karlov, S.S. Quantum chemical study of group 14 elements pentacoordinated derivatives — metallatranes /S.S. Karlov, D.A. Tyurin, M.V. Zabalov, A.V. Churakov, G.S. Zaitseva // J. Mol. Struct (THEOCHEM). — 2005. — Vol. 724, № 1−3.-P. 31−37.
    60. , Н.В. Связи Ge-N в герматранах. Топологический анализ / Н. В. Алексеев, СП. Князев, Е. А. Чернышев // Журн. структ. химии. — 2005. -Т. 46, вып. 3. — С. 399−404.
    61. , М.Г. Кремнийорганические производные азотистых гетеро- циклов, содержащие гипервалентный атом кремния / М. Г. Воронков, О. М. Трофимова, Ю. И. Болгова, Н. Ф. Чернов // Усп. химии. — 2007. — Т. 76, вып. 9. — 885−906.
    62. , М. Г. Атраны I. Новый метод синтеза 1-алкил- и арилсилатра- нов / М. Г. Воронков, Г. И. Зелчан // ХГС. — 1965. — № 1. — 51−57.
    63. Lukevics, E. Furyl- and thienyl-silatranes and germatranes / E. Lukevics, 1.M. Ignatovich // Chem. Heterocycl. Сотр. — 1992. — Vol. 28, № 6. — P. 603−608.
    64. Lukevics, E. Comparative study of the biological activity of organosilicon and organogermanium compounds / E. Lukevics, L.M. Ignatovich // App. Orga-nomet. Chem. — 1992. — Vol. 6, № 2. — P. 113−126.
    65. Black, Ch. A. Stereoselective and Improved Syntheses and Anticancer Testing of З'-O-silatranylthymidines / Ch.A. Black, J.W. Ucci, J.S. Vorpagel, M.C. Mauck, E.E. Fenlon // Bioorg. Medicin. Chem. Lett. — 2002. — Vol. 12. — P. 3521−3523.
    66. , М. Г. Атраны IT. Дипольные моменты и структура силатранов / М. Г. Воронков, И. Б. Мажейка, Г. И. Зелчан // ХГС. — 1965. — № 1. — 58−63.
    67. Voronkov, M.G. Silatranes: Intra-complex heterocyclic compounds of penta- coordinated silicon / M.G. Voronkov // Pure Appl. Chem. — 1966. — Vol. 13, № 1. — P. 35−61.
    68. , Э.А. Дипольные моменты силатранов и влияние на них заместителей / Э. А. Ишмаева, О. А. Самарина, В. М. Дьяков, М. Г. Воронков, А. Н. Пудовик // Докл. АН СССР. — 1975. — Т. 222. — № 4. — 876−878.
    69. Hencsei, P. Investigation of silatranes by Si NMR spectroscopy / P. Hencsei, H.C. Marsmann // Acta chim. acad. sci. Hung. — 1980. — Vol. 105, № 1. — P. 79−81.
    70. , C.H. Спектры ПМР Si-замещенных силатранов / C.H. Тандура, В. А. Пестунович, Г. И. Зелчан, В. П. Барышок, Ю. А. Лукина, М. С. Сорокин, М. Г. Воронков // Изв. АН СССР. Сер. хим. — 1981. — № 2. — 295−299.
    71. , E.A. Особенности строения силатранов и герматранов / Е. А. Чернышев, СП. Князев, В. Н. Кирин, И. М. Василев, Н. В. Алексеев // Журн. общ. химии. — 2004. — Т. 74, вып. 1. — 65−73.
    72. Chandrasekaran, A. A New Class of Silatranes: Structure and Dynamic NMR Behavior / A. Chandrasekaran, R.O. Day, R.R. Holmes // J. Amer. Chem. Soc. — 2000. — Vol. 122, № 6. — P. 1066−1072.
    73. Timosheva, N.V. Synthesis of Trioxy- and Tetraoxysilatranes with All Six- Memebered Rings. Structure and Dynamic NMR Behavior / Timosheva N.V., A. Chandrasekaran, R.O. Day, R.R. Holmes // Organometallics. — 2000. — Vol. 19, № 26. — P. 5614−5622.
    74. Timosheva, N.V. Synthesis of Silatranes with All Six-Memebered Rings. Influence of Steric Effect on Structure and NMR Behavior / Timosheva N.V., A. Chandrasekaran, R.O. Day, R.R. Holmes // Organometallics. — 2001. — Vol. 20, № 11.-P. 2331−2337.
    75. , Э.А. Определение дипольного момента связи N—Р / Э. А. Ишмаева, М. А. Пудовик, А. Терентьева, А. Н Пудовик // Докл. АН СССР. -1971. — Т. 196, вып. 3. — 630−632.
    76. Perekalin, V.V. Nitroalkenes: Conjugated Nitro Compounds / V.V. Perekalin, et al. — London: J. Wiley, 1994. — 256 p.
    77. Ono, N. The Nitro Group in Organic Synthesis. Organic Nitro Chem. Ser. / N. Ono. — New-York: VCH, 2001.-373 p.
    78. Г. Химия нитро- и нитрозогрупп в 2т. / Под ред. Г. Фойера- пер. с англ. — М.: Мир, 1972. — 1 т. 596 с.
    79. Г. Химия нитро- и нитрозогрупп: в 2 т. / Под ред. Г. Фойера- пер. с англ. — М.: Мир, 1972. — 2 т. 299 с.
    80. , Д.В. Теоретический конформационный анализ нитроэтенов в растворителе / Д. В. Чачков, А. А. Газизова, Э. А. Ишмаева, В. М. Берестовицкая // Журн. общ. химии. — 2008. — Т. 78, вып. 2. — 299−302.
    81. , И.И. Пространственное строение галогеннитроэтенфосфо- натов / И. И. Пацановский, Э. А. Ишмаева, В. М. Берестовицкая, Л. И. Дейко, Ж. Р. Гуляева, Г. А. Беркова, Н. Ю. Тельцова // Журн. общ. химии. -1998. — Т. 68, вып. 3. — С 414 -419.
    82. , Л.В. Синтез и строение нитропроизводных 4-(тиенил-2) — бутен-З-она-2 / Л. В. Панфилова, М. Ю. Антипин, Ю. Д. Чуркин, Ю. Т. Стручков // ХГС. — 1979. — № 9. — 1201−1204.
    83. , Э.А. Конформационная изомерия О, Одиалкилтрихлорметил- фосфонатов / Э. А. Ишмаева, Ф. М. Харрасова, А. Б. Ремизов, А.Н. Пудовик//Докл. АН СССР. — 1974. — Т. 218, № 1. — 107−108.
    84. , Э.А. Дипольные моменты фосфорорганических соединений. Сообщение 2. Бензоилфосфонаты, бензоилфосфинаты и окиси бензоил-фосфинов / Э. А. Ишмаева, М. Г. Зимин, P.M. Галеева, А. Н. Пудовик // Изв. АН СССР. Сер. хим. — 1971. — № 3. — 538−543.
    85. , N. В. Introduction to Infrared and Raman Spectroscopy / N.B. Col- thup, L. N. Daly, St.E. Wiberley. — London: Acad. Press. N-Y, 1964. — 511 p.
    86. , Л. Инфракрасные спектры сложных молекул / Л. Беллами- пер. с англ. — М.: ИЛ, 1963. — 590 с.
    87. , К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений / К. Наканиси- пер. с англ. — М.: Мир, 1965. — 216 с.
    88. , Е.В. О некоторых аномалиях в колебательных спектрах а, Р- ненасыщенных кетонов / Е. В. Соболев, В. Т. Алексанян // Изв. АН СССР. Сер. хим. — 1963. — № 7. — 1336−1339.
    89. Hess, H.D. Microwave spectrum, quadrupole coupling constants, and dipole moment of nitroethylene / H.D. Hess, A. Bauder, Hs.H. Gimthard // J. Mol. Spectr. — 1967. — Vol. 22, № 2. — P. 208−220.
    90. , В.М. Реакции 4-нитро-З-хлор-З-тиолен-1,1-диоксида с аминами и его молекулярно-кристаллическая структура / В. М Бересто-вицкая, М. Ф. Бундле, Я. Я. Блейделис, И. Е. Ефремова // Журн. общ. химии. — 1986. — Т. 56, вып. 2. — 357−381.
    91. Органические растворители / А. Вайсбергер и и др.- пер. с англ. — М.: ИЛ, 1958.-519 с.
    92. , Р.Ш. Измеритель дипольных моментов ИДМ-2 / Р. Ш. Нигматуллин, М. Р. Вяселев, B.C. Шатунов // Заводская лаборатория. -1964. — Т. 30, № 4. — 500−501.
    93. , В.И. Дипольные моменты в органической химии / В.И. Мин- кин, О. А. Осипов, Ю. А. Жданов. — Л.: Химия, 1968. — 248 с.
    94. Gaussian 98 (Revision А. 2). MJ. Frisch et al. — Pittsburgh PA: Gaussian Inc., 1998.
    95. Gaussian 2003 (Revision B. 03), M. J. Frisch et al. — Pittsburgh PA: Gaussian Inc., 2003.
    96. Колебания молекул / M.B. Волькенштейн и др… — М.: Наука, 1972. — 700 с.
    97. Katsyuba, S. A Scaled quantum mechanical computations of vibrational spectra of organoelement molecules, containing the atoms P, S, and CI / S.A. Katsyuba, E.E. Vandyukova // Chem. Phys. Lett. — 2003. — Vol. 377. — P. 658 -662.
    98. Baker, J. Direct scaling of primitive valence force constants: an alternative approach to scaled quantum mechanical force fields / J. Baker, A. Jarzecki, P. Pulay // J. Phys. Chem.A. — 1998. — Vol. 102. — P. 1412−1424.
    99. Me Me P-P < P-P t-Bu -Bu
    Заполнить форму текущей работой

    Сессия? Спокойно!