Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Синтез 5-и 6-членных циклических N, O-ацеталей и их химические превращения

Диссертация: Синтез 5-и 6-членных циклических N, O-ацеталей и их химические превращения
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Известны многочисленные синтезы циклических 1[, Оацеталей, однако некоторые типы этих соединений (представляющие потенциальный теоретический и практический интерес) до сих пор остаются неисследованными. Это относится к NjO-ацеталям, содержащим в одной молекуле одновременно 5- и 6-членные или два 6-членных ацетальных цикла. Практически неизученными остаются реакции циклических N, 0-ацеталей… Читать ещё >

Синтез 5-и 6-членных циклических N, O-ацеталей и их химические превращения (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • Введние
  • Глава 1. Синтез и свойства 5- и 6-членных циклических
    • 1. М, 0-ацеталей (Обзор литературы)
      • 1. 1. Методы синтеза 5- и 6-членных циклических NjO-ацеталей
        • 1. 1. 1. Синтез 5- и 6-членных циклических 1Ч, 0-ацеталей конденсацией аминоспиртов с карбонильными соединениями
        • 1. 1. 2. Синтез 5- и 6-членных циклических NjO-ацеталей взаимодействием аминоспиртов с ацетиленом, алленами и простыми виниловыми эфирами
        • 1. 1. 3. Синтез 5- и 6-членных циклических НО-ацеталей циклизацией виниловых эфиров аминоспиртов
        • 1. 1. 4. Синтез 5- членных циклических К, 0-ацеталей взаимодействием иминов с эпоксидами
      • 1. 2. Химические свойства 5- и 6-членных циклических ]М, 0-ацеталей
        • 1. 2. 1. Реакции незамещенных у атома азота 5- и 6-членных циклических >1,0-ацеталей
        • 1. 2. 2. Реакции замещенных у атома азота 5- и 6-членных циклических НО-ацетал ей
          • 1. 2. 2. 1. Каталитические и термические превращения
      • 1. 3. -оксазациклоалканов
        • 1. 2. 2. 1. 1 Кислотнокатализируемые превращения оксазолидинов
        • 1. 2. 2. 1. 2 Основнокатализируемые превращения оксазолидинов
        • 1. 2. 2. 1. 3 Термическое расщепление оксазолидинов и четвертичных оксазолидиниевых оснований
      • 1. 3. Практическое применение оксазолидинов и тетрагидро-1,3-оксазинов
  • Глава 2. Исследование химических превращений 5- и 6-членных циклических NjO-ацетал ей
    • 2. 1. Синтез 2,3,5,10Ь-тетрагидрооксазоло[3,2-с][1,3]бенз-оксазинов
    • 2. 2. Синтез 2,3,4,6,11Ь-пентагидро[1,3]оксазино[3,2-е] 1,3]бензоксазинов
    • 2. 3. Взаимодействие N-незамещенных оксазолидинов с три-метилхлорсиланом
    • 2. 4. Расщепление 2,3,5,10Ь-тетрагидрооксазоло[3,2-е] 1,3]бензоксазина триметилхлорсиланом
    • 2. 5. Взаимодействие 1,3-оксазациклоалканов с тиогликолевой кислотой
    • 2. 6. Взаимодействие №[(2(3)-гидроксиалкил]-4-тиазолидинонов с простыми виниловыми эфирами
    • 2. 7. 1,3-Оксазациклоалканы в реакциях аминометилирования азотистых гетероциклов и оксимов
    • 2. 8. Окисление 2,2-пентаметилен-тетрагидро-1,3-оксазина циклогексаноном
  • Глава 3. Некоторые направления практического использования 5- и 6-членных циклических М, 0-ацеталей и синтезированных на их основе соединений
    • 3. 1. Исследование антикоррозионных свойств 4-тиазолидинонов в условиях, моделирующих коррозию стали при нефтедобыче
    • 3. 2. Исследование антикоррозионных свойств синтезированных соединений на коррозию стали в системе «бензин водный раствор соли»
    • 3. 3. Флотационное обогащение полиметаллических руд
  • Глава 4. Экспериментальная часть
    • 4. 1. Синтез 2,3,5,10Ь-тетрагидрооксазоло[3,2-с][1,3]-бензоксазинов и 2,3,4,6,11Ь-пентагидро[1,3]-оксазино[3,2-с][1,3]бензоксазинов
    • 4. 2. Взаимодействие оксазолидинов с тримети лхл орсиланом. ^
    • 4. 3. Синтез 4-тиазолидинонов из 1,3-оксазациклоалканов и ацеталей на основе
  • N- [2(3)-гидроксиалкил]тиазолидин-4-онов
    • 4. 4. 1,3-Оксазациклоалканы в реакциях аминометилирования
    • 4. 5. Синтез 5,6,7,8-тетрагидрохиналина
  • Выводы

Актуальность темы

В последние десятилетия наблюдается устойчивый рост интереса исследователей к 5- и 6-членным циклическим NjO-ацеталям. По мере изучения этих соединений постоянно выявляются ценные, а порой и уникальные, свойства, позволяющие использовать их для различных практических целей в промышленности, сельском хозяйстве и медицине. Это стимулирует интенсивное развитие как методов синтеза, так и исследований химических превращений таких N, 0-ацеталей.

Значительная часть исследований по химии 5- и 6-членных циклических NjO-ацеталей посвящена реакциям, протекающим по атому азота с сохранением цикла. В этих реакциях циклические М, 0-ацетали формально ведут себя как типичные вторичные амины. Поэтому спектр таких реакций столь же обширен, как и в случае аминов. Однако поистине безграничный синтетический потенциал и своеобразие химических свойств циклических 1Ч, 0-ацеталей проявляются в реакциях, связанных с расщеплением их цикла. В этих реакциях, в зависимости от природы второго реагента, получаются разнообразные гетероциклические (0-пропиолактамы, пирролидины, 3-пирролины, пирролы, пиридины, мор-фолины, пергидро-1,4-оксазепины и пр.) и ациклические соединения (производные аминоспиртов, аминов, амидов и пр.).

Известны многочисленные синтезы циклических 1[, Оацеталей, однако некоторые типы этих соединений (представляющие потенциальный теоретический и практический интерес) до сих пор остаются неисследованными. Это относится к NjO-ацеталям, содержащим в одной молекуле одновременно 5- и 6-членные или два 6-членных ацетальных цикла. Практически неизученными остаются реакции циклических N, 0-ацеталей с такими реагентами, как алкилгалогенсиланы и тиогликолевая кислота, реакции аминометилирования этих ацеталей азотсодержащими гетероциклами, азотсодержащими спиртами, а также реакции окисления 6-членных NjO-ацеталей кетонами. Поэтому поиск и разработка простых методов синтеза циклических ацеталей и исследование их свойств являются актуальными задачами.

Цель работы. Поиск новых путей синтеза 5- и 6-членных циклических Ы, 0-ацеталей и их использования в органическом синтезе для получения разнообразных О-, S-, Siи N-содержащих гетероциклических соединений и открытых гетероатомных структур, изучение свойств синтезированных соединений и изыскание областей их практического применения.

Научная новизна. Найдена неизвестная ранее реакция окисления 2,2-пентаметиленпергидро-1,3-оксазина циклогексаноном в 5,6,7,8-тетрагидрохинолин, открывающая новый путь синтеза производных пиридина.

Разработан новый препаративный способ получения 2,3,5,10Ь— тетрагидрооксазоло[3,2-с][1,3]бензоксазинов конденсацией незамещенных у атома азота 5-членных К, 0-ацеталей (оксазолидинов) с салициловым альдегидом и его производными. Методом! Н ЯМР-спектроскопии изучена стереохимия синтезированных соединений.

Показано, что конденсация ]Ч-(2-оксибензилиден)-3-аминопропанолов с формальдегидом приводит к образованию не описанной ранее гетероциклической системы — 2,3,4,6,11Ь-пентагидро[1,3]оксазино[3,2-с][1,3]бензоксазина.

Установлено, что силилирование триметилхлорсиланом незамещенных у атома азота 5-членных Ы, 0-ацеталей ведет к образованию как N-силилированных оксазолидинов, так и О-силилированных иминос-пиртов, а расщепление триметилхлорсиланом 2,3,5,10Ь-тетрагидрооксазоло[3,2-с][1,3] бензоксазинов приводит к 3-(2триметилсилилоксиалкил)-2Я-1,3-бензоксазиний хлоридам с практически количественным выходом.

Разработаны однореакторный метод получения N-(2-гидроксиэтил)-4-тиазолидинонов и Ы-(3-гидроксипропил)-4-тиазолиди-нонов с выходами 65−68% взаимодействием 1,2-аминоэтанола и 1,3-аминопропанола с карбонильными соединениями и тиоуксусной кислотой, исключающий промежуточную стадию выделения циклического Ы, 0-ацеталя.

Изучена реакция ацеталеобразования взаимодействием N-[2(3)-гидроксиалкил)-4-тиазолидинонов с простыми виниловыми эфирами. Установлено, что в ряде случаев ацетали, полученные из N-(2-гидроксиэтил)-4-тиазолидинонов, нестабильны и уже в условиях реакции расщепляются с образованием М-(2-винилоксиэтил)-4-тиазолидинонов.

Показано, что при аминометилировании по Манниху 5- и 6-членными Ы, 0-ацеталями 2-пиразолина, 2-оксазолидона, 2-пирролидона, кетоксимов могут быть получены стабильные несимметричные N, Nи NjO-формали с выходом до 70%.

Практическая ценность. Найдены новые области практического применения синтезированных соединений. В частности, установлено, что 3-(оксазолидин-3-илметил)пергидро-1,3-оксазин является эффективной микродобавкой для флотационного обогащения медно-свинцово-цинковой руды, а Ы-(2-гидроксиэтил)-4-тиазолидинон и N-(2-гидроксиэтил)-2,2-пентаметилен-4-тиазолидинон проявляют высокие защитные свойства при сероводородной и углекислотной коррозии стали в условиях, моделирующих коррозию стали при нефтедобыче, 2,3,5,10Ь-тетрагидрооксазоло[3,2-с][1,3]бензоксазин эффективно снижает коррозию стали в системе «бензин — водный раствор соли» .

Апробация работы. Отдельные результаты исследования были представлены и докладывались на Всероссийском симпозиуме «Химия органических соединений кремния и серы» (Иркутск, 2001 г.), V Молодежной научной школе-конференции по органической химии (Екатеринбург, 2002 г.), международной научно-практической конференции, посвященной 30-летию Карагандинского государственного университета им. Е. А. Букетова «Теоретическая и экспериментальная химия» (Караганда, 2002 г.), научно-технической конференции «Экологические проблемы промышленных регионов» (Екатеринбург, 2003), XVII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии «Материалы и нано-технологии» (Казань, 2003 г.), второй международной конференции «Химия и биологическая активность кислороди серусодержащих гете-роциклов» (Москва, 2003 г.), научно-практической конференции «Перспективы развития технологии, экологии и автоматизации химических, пищевых и металлургических производств» (Иркутск, 2004 г.).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 12 научных статей и 9 тезисов.

Структура и объем работы. Диссертационная работа изложена на 166 стр. машинописного текста, состоит из введения, четырех глав, выводов, а также 18 таблиц, и списка цитируемой литературы, который насчитывает 333 наименования.

ВЫВОДЫ.

Проведен цикл исследований по синтезу соединений, содержащих одновременно 5- и 6- членные НО-ацетальные циклы. В ходе его получена не описанная ранее в литературе гетероциклическая система — 2,3,4,6,11Ь-пентагидро[1,3]оксазино[3,2-с][1,3]бензоксазина и разработан новый препаративный способ получения 2,3,5,1ОЬ-тетрагидрооксазоло[3,2-с] [ 1,3] бензоксазинов.

Методом *Н ЯМР-спектроскопии изучена стереохимия 2,3,5,1 ОЬ-тетрагидрооксазоло[3,2-с][1,3]бензоксазинов. Показано, что они представляют собой смесь двух диастереомеров, в соотношении ~1:1.1. Установлена конфигурация фрагмента RCHCH2 оксазолидинового цикла в каждом из диастереомеров.

Найдена неизвестная ранее реакция окисления 2,2-пентаметиленпергидро-1,3-оксазина циклогексаноном в 5,6,7,8-тетрагидрохинолин, открывающая новый путь синтеза производных пиридина.

Установлено, что силилирование триметилхлорсиланом незамещенных у атома азота 5-членных Ы, 0-ацеталей ведет к образованию как N-силилированных оксазолидинов, так и О-силилированных иминоспиртов.

Показано, что при взаимодействии 2,3,5,10Ь-тетрагидрооксазоло[3,2-с][1,3]бензоксазинов с триметилхлорсиланом расщепляется только 5-членный 11,0-ацетальный цикл, что приводит к образованию 3-(2-триметилсилилоксиалкил)-2#-1,3-бензоксазиний хлоридов с практически количественным выходом.

Разработаны способ получения М-(3-гидроксипропил)-4-тиазолидинонов взаимодействием 6-членных М, 0-ацеталей с тиоук-сусной кислотой, а также однореакторный способ получения N-(2-гидроксиэтил)-4-тиазолидинонов с выходами 65−68% взаимодействием моноэтаноламина с карбонильными соединениями и тиоуксусной кислотой.

• Исследована реакция ацеталеобразования присоединением N-[2(3)-гидроксиалкил)-4-тиазолидинонов к простым виниловым эфирам. Установлено, что в ряде случаев получаемые смешанные ацетали нестабильны и при нагревании расщепляются с образованием N-(2-винилоксиэтил)-4-тиазолидинонов.

• Показано, что при аминометилировании по Манниху 5- и 6-членными NjO-ацеталями 2-оксазолидона, 2-пирролидона, 3,3,5-триметил-2-пиразолина, кетоксимов могут быть получены стабильные несимметричные N, Nи НО-формали с выходом до 80%.

• Найдены новые направления практического использования 1,3-оксазациклоалканов и синтезированных на их основе производных. Показано, что 2,3,5,10Ь-тетрагидрооксазоло[3,2-с][1,3]бензоксазин эффективно снижает коррозию стали в системе «бензин — водный раствор соли», а №(2-гидроксиэтил)-4-тиазолидинон и N-(2-гидроксиэтил)-2,2-пентаметилен-4-тиазолидинон проявляют высокие защитные свойства при сероводородной и углекислотной коррозии стали в условиях, моделирующих коррозию стали при нефтедобыче. Показано, что продукт конденсации 1,3-аминопропанола с моноэтанол амином и формальдегидом — 3-(оксазолидин-3-илметил)пергидро-1,3-оксазин является эффективной модифицирующей добавкой для процесса флотационного обогащения медно-свинцово-цинковой руды, позволяющей (при расходе его 0,50 г на тонну руды) увеличить коэффициент селективности на стадии медно-свинцовой флотации на 10,25%, интенсифицировать процесс и снизить его экологическую опасность за счет снижения расходов бутилксантогената калия на 63,9%, цинкового купороса на 53,6% и высокотоксичного цианида натрия на 62,8%.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Bergman E.D. The oxazolidines // Chem. Rev.- 1953.- Vol. 53.- № 2.-P. 309−352.
  2. Дж. Оксазол и его производные // Гетероциклические соединения: Пер. с англ. Т. 5.- М.: ИЛ, 1961.- С. 242−339.
  3. Pelletier S.W. The Chemistry of certain imines related to the diter-pene alkaloids //Experientia.- 1964.- Vol. 20.- № 1, — P. 1−10.
  4. Pelletier S.W. Recent developments in the chemistry of the athisi-netype diterpene alkaloids // Tetrahedron.- 1961.- Vol. 14.- № 1, 2.- P. 76 112.
  5. .Ф., Станкевич B.K., Клименко Г. Р. Виниловые эфиры аминоспиртов и их производные // Усп. хим.- 1995.- Т. 64.- № 6.- С. 562 579.
  6. Н. Моноциклические оксазины// Гетероциклические соединения / Под ред. Р. Эльдерфилда: Пер. с англ. Т. 6.- М.: ИЛ, 1960.-С. 407−458.
  7. Дж. М.З., Хартли Д. Полифункциональные амины // Общая органическая химия: Пер. с англ. Т. 3.- М.: Химия, 1982. С. 91 167.
  8. Д.Л., Зорин В. В., Латыпова Ф. Н., Злотский С. С., Караханов Р. А. Синтез, строение и свойства 1,3-оксазациклоалканов // ХГС.- 1982.-№ 4.- С. 435−449.
  9. Just G., Potvin P., Uggowitzer P., Bird P. Configuration at the 2-position of oxazolidines derived from L-ephedrine and p-bromobenzaldehyde. An X-ray structure redetermination // J. Org. Chem.- 1983.- Vol. 48.- № 17.-P. 2923−2924.
  10. Пат. 3 019 356 ФРГ, МКИ С 07 D 263/04. Aldimine- and oxa-zolidinegroup- containing compounds and their use as hardeners for polyiso-cyanates / L.D. Zabel, J. Widmer, U. Suisen (ФРГ).- 23 е.- С.A.- 1982.- Vol.96.- 69 951.
  11. Bartnik R., Molston G. Aziridines-IV. Catalytic decomposition of phenyldiazomethane in Shiffs bases // Tetrahedron .- 1984.- Vol. 40.- № 13.-P. 2569−2576.
  12. Ftilop F., Bernath G., Mattinen J., Pihlaja K. Ring-chain tautomer-ism of 1,3-oxazolidines prepared from norephedrine and norpseudoephedrine //Tetrahedron.- 1989.-Vol. 45.-№ 13.-P. 4317−4324.
  13. Ftilop F., Pihlaja K., Neuvonen K., Bernath G., Aragy G., Kalman A. Ring-chain tautomerism in 1,3-oxazolidines // J. Org. Chem.- 1993.- Vol. 58.-№ 7.-P. 1967−1969.
  14. Engel J., Schlichtegroll A., Sheldrik W.S. Synthesis and absolute configuration of a tinofedrine-oxazolidine derivate // Arzneim.-Forsch.-1982.- Vol. 32.- № 5.- P. 475−477.
  15. Agami C., Rizik Т., Stereochemistry-60. Kinetic control of asymmetric induction during oxazolidine formation from (-)-ephedrine and aromatic aldehydes // Tetrahedron.- 1985.- Vol. 43.- № 3.- P. 537−540.
  16. Hayashi M., Miyamoto Y., Inoue Т., Oguni N. Enantioselective trime-thylsilylcyanation of some aldehydes catalyzed by chiral Shiff base-titanium alkoxide complexes // J. Org. Chem.- 1993.- Vol. 58.- № 6.- P. 15 151 522.
  17. Davidsen S.K., Chu-Moyer M.Y. Synthesis of stereochemically defined ij/CH (alkyl)NH.pseudopeptides // J. Org. Chem.-1989.- Vol. 54.- № 23.-P. 5558−5567.
  18. H.C., Лойм H.M., Воронцов E.B., Соколов В. И. Синтез оксазолидинов в твердой фазе // Изв. АН. Сер. хим.- 1994.- № 12.- С. 2250−2251.
  19. С.И., Николаев В. Н., Кошмина Н. В. Таутомерия в ряду со-оксиалкиламинов (5-кетоэфиров // ЖОрХ.- 1982.- Т. 18.- № 6.- С. 1173−1180.
  20. . Ф., Станкевич В. К., Клименко Г. Р., Лобанова Н. А. Конденсация 1-алкиламино-3-(2-винилоксиэтокси)пропанолов-2 с карбонильными соединениями // ЖОрХ. 2003.- Т. 39.- № 11.- С. 1627−1630.
  21. . Ф., Станкевич В. К., Лобанова Н. А., Клименко Г. Р., Кухарева В. А. 3-Алкил-2−3(4)-пиридил.-5-(2-винилоксиэтоксиметил)-1,3-оксазолидины // ЖОрХ. 2005.- Т.41.-№ 1.- С. 104−108.
  22. Weuthen М., Scharf H.-D., Runsink J. Acetyl 2,3-dihydro-2,2-dimethyloxazol- Darstellung, Eigenschaften und Einsatz als olefinischer Partner in der Paterno-Buchi-Reaktion // Chem. Ber.- 1987.- Bd. 120.- № 6.- S. 1023−1026.
  23. Abdallah H., Gree R., Carrie R. Syntheses asymetriques a l’aide d’oxazolidines chirales derivees de l’ephedrine. Preparation de formyl cyclo-propanes chiraux // Tetrahedron Lett.- 1982.- Vol. 23.- № 5.- P. 503−506.
  24. .А., Поплавская И. А., Пралиев К. Д. Синтез и спектральные характеристики N-замещенных 4-имино-1-(2-этоксиэтил) — и -4-амино-1-(2-этоксиэтил)пиперидинов // ЖОрХ, — 2000.- Т. 36.- Вып. 10.-С. 1550−1555.
  25. Astudillo М.Е.А., Chokotho N.C.J., Jarvis Т.С., Johnson C.D., Lewis C.C., McDonnell P.D. Hydroxy Schiff base-oxazolidine tautomerism: apparent breakdown of Baldwin’s rules // Tetrahedron.- 1985.- Vol. 41.- № 24, — P. 5919−5928.
  26. Д.М., Зорин В. В., Зелечонок Ю. Б., Злотский С. С., Рахманкулов Д. Л., Тодрес З. В. Анион-радикалы, генерируемые из циклических ацеталей нитробензальдегида, 2-нитро-1,3-пропандиола и их гетероаналогов // ЖОрХ.- 1983.- Т. 19.-Вып. 1, — С. 145−149.
  27. Л.Н., Сафиев О. Г., Рахманкулов Д. Л., Паушкин Я. М. Новые подходы к синтезу N-арил-1,3-оксазолидинов и N-apM-l, 3-тетрагидрооксазинов // Докл. АН СССР.- 1989.- Т. 308.- № 5.- С. 11 501 154.
  28. Agami С., Meynier F. Chiral 3-substituted aldehydes determination of absolute configurations and enantiomeric excesses by NMR analysis of derived oxazolidines // J. Org. Chem.- 1986.- Vol. 51.- № 1.- P. 73−75.
  29. Agami C., Rizik Т., Role of solvent on the diastereoselectivity of oxazolidine formation from (-)-ephedrine // J. Chem. Soc., Chem. Commun.-1983.-№ 3.- P. 1485−1486.
  30. Mangeney P., Alexakis A., Normant J.F. Etude d’un modele d’in-duction asymetrique: les oxazolidines a,|3-insaturees issues de l’ephedrine // Tetrahedron1984.- Vol. 40.-N 10.- P. 1803−1808.
  31. Seebach D., Aebi J.D. a-Alkylation of serine with self-reproduction of the center of chirality // Tetrahedron Lett.- 1984.- Vol. 25.- № 24, — P. 2545−2548.
  32. A.C., Петров Е. Ю., Стреленко Ю. А., Виноградов Д. Б., Тартаковский В. А. Синтез 2-замещенных N-нитрооксазолидинов // ЖОрХ.- 2005.- Т. 41.- Вып. 8.- С. 1219−1221.
  33. Alexakis A., Sedrani R., Mangeney P., Normant J.F. Diastereoselective conjugate addition with acetals, oxazolidines and imidazolidines as chiral auxiliares //Tetrahedron Lett.- 1988.- Vol. 29.- № 35.- P. 4411−4418.
  34. Poli G., Belvisi L., Manzoni L., Scolastico C. First asymmetric synthesis of enantiopure a-sulfenyl dithioacetals and a-sulfenyl aldehydes // J. Org. Chem.- 1993.-Vol. 58.-№ 11.- P. 3165−3168.
  35. Meyers A.I., Snyder L. The synthesis of aracemic 4-substituted pyr-roli-dinones and 3-substituted pyrrolidines. An asymmetric synthesis of (-)-rolipram // J. Org. Chem.- 1993.- Vol. 58, — № 1.- P. 36−42.
  36. Walker R.B., Moore D.S., Massey M.D. Mass spectra of some oxazolidines formed by reaction of ephedrine and pseudoephedrine with aliphatic ketones H Org. Mass. Spektr.- 1988.- Vol. 24.- № 5.- P. 345−346.
  37. Agami C., Couty F., Influence of the ester group during the enanti-ose-lective methylation of y-aldehyde esters via their chiral oxazolidine derivatives // Tetrahedron Lett.- 1987.- Vol. 28.- № 46.- P. 5659−5660.
  38. Scolastico C. Asymmetric synthesis via norephedrine derived 2-alken-yloxazolidines // Pure and Appl. Chem.- 1988.- Vol.- 60.- № 11.- P. 1689−1698.
  39. Marco J.L., Royer J., Hisson H.P. Asymmetric synthesis. IV. Preparation of chiral a-aminonitriles from a new N-cyanomethyl-1,3-oxazolidine synton // Tetrahedron Lett.- 1985.- Vol. 26.- № 30.- P. 3567- 3570.
  40. Marco J.L., Royer J., Hisson H.P. Asymmetric synthesis. VII. En-antiospecific of (3-aminoalcohols N-cyanomethyl-4-phenyl-l, 3-oxazolidine synthon // Tetrahedron Lett.- 1985.- Vol. 26.- № 51.- P. 6345−6348.
  41. Narasaka K., Miwa Т., Hayashi H., Ohta M. Highly enantioselec-tive aldol reaction of methyl ketons via chiral stannous azaenolates // Chem. Lett.- 1984.-P. 1399−1402.
  42. Schreiber S.L., Meyers H.V. Synthetic studies in the Brefeld series: asymmetric enamine-enal cycloaddition and intramolecular Nozak reactions // J. Am. Chem. Soc.- 1988.- Vol. 110.- № 15. p. 5198−5200.
  43. Takahashi H., Niwa H., Higashiyama К. Asymmetric induction by chiral heterocyclic compounds: reaction of chiral N-methyl-4-phenyl-l, 3-oxazolidines with organometallic reagents // Heterocycles.- 1988.- Vol. 27.-№ 8.- P. 2099−2102.
  44. Gelbcke M., Baudet M. Spectres RMN-13 C- de P-aminoalcools derives de l’isoephedrine et de leurs oxazolidines // Spectrochim. Acta.- 1983.-Vol. 39 A.-№ 8.- P. 717−728.
  45. Nebout В., de Jeso В., Pommier J.-C. Enantioselective Synthesis of ® — or (S)-2-Alkylglutaraldehydic Acid Methyl Esters via Chiral Organotin // J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1985.- № 8.- P. 504−505.
  46. Berlan J., Besace Y., Pourcelot G., Cresson P. Stereoselective addition of organocuprates to a chiral a,{3 ethylenic oxazolidine: mechanism, nature and reactivity of the intermediates // J. Organometallic Chem.- 1983.-Vol. 256.-P. 181−192.
  47. Mehmandoust M., Marazano C., Das B.C. A stereoselective route to enantiomeric 2-alkyl-l, 2,3,6-tetrahydropyridines // J. Chem. Soc., Chem. Commun.-1989.-№ 16.-P. 1185−1187.
  48. Alcaide В., Lorenz-Mardomingo C., Perez-Ossorio R., Plumet J. Stereospecific synthesis of N-(l-phenyl)-2,4,5-triphenyloxazolidines // J. Het-erocyclyc Chem.- 1982.- Vol. 12.- № 1.- P. 45−48.
  49. Berlan J., Besace Y., Pourcelot G., Cresson P. Addition d’or-ganocuprates aux oxazolidines chirales oc,$ ethyleniques: I Resultats — effets de sel et de solvant//Tetrahedron.- 1986.- Vol. 42.- № 17.- P. 4757−4765.
  50. Berlan J., Besace Y. Addition d’organocuprates aux oxazolidines chirales a-p ethyleniques: II Nature desintermediaires, mechanisme et stereochimie // Tetrahedron.- 1986.- Vol. 42.- № 17.- P. 4767−4776.
  51. Berlan J., Besace J., Stepan E., Cresson P. Solubilite et diastereose-lective // Tetrahedron Lett.- 1985.- Vol. 26.- № 47.- P. 5765−5768.
  52. Besace Y., Berlan J., Pourcelot G., Huche M. Effet de solvant re-marquable dans l’addition diastereoselective d’organocuprates sur une oxa-zolidine chirale a,(3 insaturee // J. Organometallic Chem.- 1983.- Vol. 247.- P. 11−13.
  53. Huche M., Aubouet J., Pourcelot G., Berlan J. Addition diastereoselective sur une double liaison C=C en a d’une oxazolidine chirale // Tetrahedron Lett.-1983.- Vol. 24.- № 6.- P. 585−586.
  54. Mangeney P., Alexakis A., Normant J.F. Synthese asymetrique d’aldehydes a partir d’oxazolidines chirales a, P-insaturees et d’organocuprates // Tetrahedron Lett.- 1983.- Vol. 24.- № 4.- P. 373−374.
  55. Beckett A.H., Jones G.R. Identification and stereochemistry of (2S, 4S, 5R)-and (2R, 4S, 5R)-2,3,4-trimethyl-5-phenyloxazolidine, degradation products of ephedrine // Tetrahedron.- 1977.- Vol. 33.- P. 3313−3316.
  56. Laurent P.A. Preparation de l’oxazolidine et de quelques derives // С.Г.- 1965.-Т. 261.-P. 1323−1326.
  57. Laurent P.A. Preparation et proprietes de l’oxazolidine // Bull. Soc. chim. France.- 1967.- № 2.- P. 571−575.
  58. Riehl M., Laurent P.A. Sur la polymerization de l’oxazolidine // Bull. Soc. chim. France.- 1969.- № 4.- P. 1223−1226.
  59. A.H., Пунегова JI.H., Логинова Э.И, Новиков С. С., Титов Н. К. Конденсация моноэтаноламина с формальдегидом // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1978.- № 9.- С. 2189.
  60. Пат. 2 635 389 ФРГ, МКИ С 07 D 263/04. Heterocyclische Ме-thylen-bis-aza-oxo- und -aza-thioverbindungen / H. Eggensperger, K.H. Diehl (ФРГ).-13 е.- С.А.- 1978.- Vol. 88.- 170 125.
  61. Johnson P.Y., Kerkman D.J. The chemistry of hindered systems. 2. The acyloin reaction an approach to regiospecifically hydroxylated tetrame-thylazacycloheptane systems //J. Org. Chem.- 1976.- Vol. 41.- P. 1768−1773.
  62. Crandall E.N., Van Hoozer W.R. Reaction of trans-2-aminocyclohexanol and formaldehyde // J. Org. Chem.- 1962.- Vol. 27.- № 8.-P. 2965−2966.
  63. Р.Г., Эльнатанов Ю. И., Крутиус O.H., Червик И. И., Цаддах X., Келер К. Ф. Новая бициклическая система, 1,6-диаза-3,8-диоксабицикло4,4,1.ундекан // Изв. АН. Сер. хим.- 1994.- № 2.- С. 342−343.
  64. А.с. 597 681 СССР, МКИ С 07 D 413/12, С 08 К 5/35 // С 07 D 263/04. Бис-(Р-оксазолидиноэтокси)метан в качестве светостабилизатора полиэтилена / У. Б. Имашев, Д. Л. Рахманкулов, С. С. Злотский и др. (СССР).- 2 е.- Б.И.- 1978.- № 10.
  65. Пат. 4 841 064 США, МКИ С 07 D 263/06. Oxazolidines as industrial microbicides / K. Gaglani, A. Eilender (США).- 4 е.- C.A.- 1989.- Vol. 111.- 232 787.
  66. Пат. 1 221 096 Канада, НКИ. Preparation of 2,5-disubstituted 3−2-[(polyoxymethylene)oxy.propyl]oxazolidines as bactericides for paints / K. Gaglani, A. Eilender (США).- 4 е.- C.A.- 1987.- Vol. 107.- 198 302.
  67. Пат. 2 279 737 Франция, МКИ С 07 D 263/04. Coating compositions substituted monooxazolidines / H. Sidi, H. RJonson (США).- 5 е.- C.A.-1976, — Vol. 85.- 162 041.
  68. Пат. 3 890 264 США, МКИ С 08 F 45/60. Surface-coating compositions containing polyoxymethyleneoxazolidines / H. Sidi, H.R.Jonson (США).- 8 е.- C.A.- 1975.- Vol. 83.- 165 910.
  69. Bergmann E.D., Zimkin E., Pinchas S. Reaction products of primary p-hydroxy-amines with carbonyl compounds. II. Molecular refraction and infrared spectrum // Rec. Trav. Chim.- 1952.- Vol. 71.- № 2, — P. 168−191.
  70. Bergmann E.D., Hirshberg Y., Pinchas S., Zimkin E. Reaction products of primary p-hydroxy-amines with carbonyl compounds. III. Ultraviolet spectra // Rec. Trav. Chim.- 1952.- Vol. 71.- № 2.- P. 192−199.
  71. Metzger J. Reaction products of primary p-hydroxy-amines with carbonyl compounds. VIII. Variation thermique de la refraction moleculaire // Rec. Trav. Chim.- 1952.- Vol. 71.- № 2.- P. 243−258.
  72. Г. П., Исраилова Ш. А. Изучение продуктов конденсации фурфурола с аминоспиртами методом ИК-спектроскопии // Узб. хим. ж.- 1968.- № 3.- С. 27−29.
  73. Pfanz Н., Kirchner G. Untersuchungen zum {Constellations problem in der Ephedrinreihe // Lieb. Ann.- 1958.- Bd. 614.- S. 149−158.
  74. Paukstelis J.V., Hammaker R.M. The effect of hydrogen bonding on the ring-chain tautomerism of oxazolidines // Tetrahedron Lett.- 1968.- P. 3557−3560.
  75. Paukstelis J.V., Lambing L.L. Ring-chain tautomerism of oxazolidines // Tetrahedron Lett.- 1970.- P. 299−302.
  76. Fiilop F., Bernath G., Mattinen J., Pihlaja K. Ring-chain tautomerism of 1,3-oxazolidines prepared from norephedrine and norpseudoephedrine // Tetrahedron.- 1989.- Vol. 45.- № 13.- P. 4317−4324.
  77. Pihlaja K, Aaljoki K. .H NMR Spectroscopic study on the ringchain tautomerism of alkyl-substituted 1,3-oxazolidines I I Finn, Chem. Lett.-1982.-№ 1−2.-P. 1−5.
  78. B.C., Philipsborn W., Nagarajan K. 15N-NMR Spectra of az-oles with two heteroatoms // Helv. Chim. Acta.- 1983.- Vol. 66.- Fasc. 5.- № 146.-P. 1537−1555.
  79. Fulop F., Pihlaja K., Bernath G., Mattinen J. Ring-Chain Tautomerism in 1,3-Oxazines // J. Org. Chem.- 1987.- Vol. 52.- № 17.- P. 3821−3825.
  80. K., Aaljoki K. 'H NMR Spectroscopic study on the ring-chain tautomerism of alkyl-substituted 1,3-oxazolidines // Finn. Chem. Lett.-1982.-№ 1−2.- P. 1−5.
  81. Fulop F., Pihlaja K., Mattinen J., Synthesis and ring-chain tautomerism of stereoisomeric 1,3-oxazines condensed with the cyclopentane ring // Tetrahedron.- 1987.- Vol. 43.- № 8.- P. 1863−1869.
  82. Vainiotalo P., Ronkanen S., Fulop F., Pihlaja K. Gas-phase ring-chain tautomerism in 1,3-oxazolidines // Tetrahedron.- 1990.- Vol. 46.- № 10.- P. 3683−3692.
  83. Rennekamp M.E., Paukstelis J.V., Cooks R.G. An investigation into the mechanism of gaz-phase tautomerism using mass spectrometry. Oxa-zolidines and p-diketones//Tetrahedron.-1971.- Vol. 27.- P. 4407−4415.
  84. Reppe W. Vinylirung//Lieb. Ann.- 1956.- Bd. 601.- S. 81−138.
  85. Watanabe W.H., Conlon L.E. The preparation of 2-methyloxazolidines and 2-methyltetrahydro-1,3-oxazines from acetylene and aminoalcohols // J. Am. Chem. Soc.- 1957.- Vol. 79.- P. 2825−2828.
  86. Пат. 2 817 663 США, НКИ 260−244. 2-Methyl oxazolidines and tet-rahydro-l, 3-oxazines / L.E.Conlon, W.H.Watanabe (США).- 4 е.- C.A.-1958.- Vol. 52.-P. 7363.
  87. М.Ф., Чекулаева И. А., Кондратьева JI.B. Взаимодействие диацетилена с бифункциональными соединениями // ДАН СССР, 1963.- Т. 153.-№ 6,-С. 1353−1355.
  88. Н.В., Писарева B.C., Коршунов С. П., Кучеренко JLJI. Химия ацетиленовых карбонильных соединений. 1У. Кинетика реакции 1,3-дифенил-1-пропин-3-она со вторичными алифатическими аминами // ЖОрХ.- 1974.- Т. 10.- Вып. 12.- С. 2542−2546.
  89. Л.И., Гайнулина С. Р., Большедворская Р. Л., Кириллова Л. П. О взаимодействии ацетиленовых карбонилсодержащих соединений с некоторыми аминами // Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол.-1969.- Т. 12.-№ 11.-С. 1527−1530.
  90. Bellan J., Rossi J.C., Sanchez M. Oxazolidines entre les ephedrines et le butyne dicarboxylate de methyle // Tetrahedron Lett.- 1976.- № 50.- P. 4621−4624.
  91. Tsuge О., Oe K., Ohnishi T. Reactions of N-Phenyl-0-aminoalcohols with acetylenic esters // Heterocycles.- 1982, — Vol. 19.- № 9.-P. 1609−1614.
  92. Cinguini M., Cozzi F., Pelosi M. Stereospecific synthesis of 1,3-oxa-zolidines from allenic and acetylenic sulfones // J. Chem. Soc.- Perkin Trans. I.- 1979.- P. 1430−1432.
  93. Пат. США 2 752 357, НКИ 260−307. Cyclic compounds / W.H. Watanabe (США).- 5 е.- C.A.- 1957.- Vol. 51.- 4445.
  94. Watanabe W.H. Homogeneous metal salt catalysis in organic reaction. II. The reaction of vinyl ethers with aminoalcohols and 1,2-diamines // J. Am. Chem. Soc.- 1957.- Vol. 79, — P. 2833−2836.
  95. H.A., Папшева Н. П., Герасимова B.B., Сарапулова
  96. Г. И., Трофимов Б. А. Виниловые эфиры, содержащие изотиоцианатную группу. I. Реакция с алифатическими аминами. Ы-(2-Винилоксиэтил) тиомочевины // ЖОрХ.- 1988.- Т. 24.- Вып. 12.- С. 2532−2538.
  97. Н.А., Дымченко В .И., Синицына Л. Е. 0-алкил-.М-(2-винилоксиэтил)карбаматы // ЖОрХ.- 1994.- Т. 30.- Вып. 4.- С. 503−506.
  98. Н.А., Дымченко В. И., Афонин А. В. 0-алкил-1Я-(2-винилоксиэтил)карбамат в реакции со спиртами // ЖОрХ, — 1994.- Т. 30.-Вып.4.- С. 507−511.
  99. Н.А., Герасимова В. В., Трофимов Б. А. Виниловые эфиры, содержащие изотиоцианатную группу. IX. Нуклеофильное присоединение тиолов // ЖОрХ.- 1992.- Т. 28.- Вып. 1.- С. 8−13.
  100. Н.А., Герасимова В. В. Виниловые эфиры, содержащие изотиоцианатную группу. V. Новый синтез 2-(винилокси) этилизотио-цианата//ЖОрХ.- 1990.- Т. 26.- Вып. 10.- С. 2059−2062.
  101. Р.Дж. Жесткие и мягкие кислоты и основания // Усп. хим.-1971.- Т. 40.- Вып. 7.- С. 1259−1282.
  102. .Ф., Станкевич В. К., Терентьева В. П., Кухарева В. А. Циклизация 2-винилоксиэтиламинов в оксазолидины // ЖОрХ.- 1984.Т. 20.- Вып. 6.- С. 1344−1345.
  103. .Ф., Станкевич В. К., Клименко Г.Р., Терентьева
  104. B.П., Кухарева В. А. Оксазолидины. 2. Синтез 2-метилоксазолидинов циклизацией виниловых эфиров 1,2-аминоспиртов // ХГС.- 1986.- № 4,1. C. 536−538.
  105. А.с. 1 118 640 СССР, МКИ С 07 D 263/04. Способ получения 2-метилоксазолидинов / Б. Ф. Кухарев, В. К. Станкевич, Г. Р. Клименко,
  106. B.А.Кухарева (СССР).- 5 е.- Б.И.- 1984.- № 38.
  107. .Ф., Станкевич В. К., Клименко Г. Р. Катализируемая основанием циклизация (3-(2-ариламиноэтокси)стиролов // Изв. АН. Сер. хим.- 1994.-№ 2.- С. 340−341.
  108. Luknitskii F.I. The chemistry of chloral // Chem. Rev. 1975. Vol. 75. № 3. P. 259−289.
  109. .Ф., Станкевич B.K., Клименко Г. Р. Реакция (вини-локсиалкил) аминов с хлоральгидратом // ЖОрХ.- 1995.- Т. 31.- Вып. 5.1. C. 641−646.
  110. .Ф., Станкевич В. К., Клименко Г. Р. Взаимодействие винилоксиалканоламинов с хлоральгидратом // ЖОрХ.- 1986.- Т. 12.-Вып. 7.- С. 1556−1557.
  111. Schneider W., Miller В. l-Oxa-7,8-benzo-7,8-didehydroindolizidin aus 3,4-Dihydroisochinolin und zir Kenntnis des 1-Methyl-3,4,5,6,7,8-hexahydroisochinolines // Arch. Pharm.- 1961.- Bd. 294,-S. 360−365.
  112. Pelletier S.W., Nowacki J., Mody N.V. A convenient method for constructing oxazolidine and thiazolidine rings in C20- diterpenoidalkaloid derivatives // Synth. Commun.- 1979.- Vol. 9.- P. 201−203.
  113. Пат ФРГ 2 018 263. -Adrenergic blocking I-alkoxy-3-amino-2-propanols/ Yoshizue K., Saito H.- C.A., 1970, Vol. 73.- 120 082.
  114. Oda R., Okano M., Tokiura S., Miyasu A. New addition reactions. II. Addition of aliphatic epoxides to Schiff bases // Bull. Chem. Soc. Japan.-1962.-Vol. 35.- P. 1216−1218.
  115. Hayashi S., Furukawa M., Fujino Y., Okabe H., Nakao Y. Reaction of epoxides. II. Synthesis of oxazolidine bu the reaction of epoxide with Schiff base // Chem. Bill.-1971.- Vol. 19.- P. 2404−2409.
  116. О.Ф., Романов H.A., Чалова О. Б., Рахманкулов Д.JI. Синтез замещенных 5-хлорметил-1,3-оксазолидинов // ЖОрХ.- 1994.- Т. 30.-Вып. 1.- С. 55−58.
  117. Shim J.-G., Yamamoto Y. A novel and effective route to 1,3-oxazolidine derivatives. Palladium-catalyzed regioselective 3+2. cycloaddi-tion of vinylic oxiranes with imines // Tetrahedron Lett.-1999.- Vol. 40, № 5, P. 1053−1056.
  118. A.B., Коломиец А. Ф., Ильин Г. Ф., Федюшина Т. И. Реакции (2+3)-циклоприсоединения оксиранов и тиранов // Изв. АН СССР. Сер.хим.-1982.-№ 8.-С. 1872−1876.
  119. Г. Ф., Коломиец А. Ф., Сокольский Г. А. Циклоприсое-динение окиси этилена к N-бензолсульфонилимину гексафторацетона // ЖОрХ.- 1979.- Т. 16.- Вып. 10.- С. 2216.
  120. Н.Х., Топалиду Ш. П., Сейткасымов Ж., Мухитдинова М. Х., Маркова Л. Ф. Синтез N-ацилпроизводных 2-спироциклоалкилоксазолидина// ДАН УзССР.- 1978.- № 9.- С. 47−48.
  121. Пат. 4 269 986 США, МКИ С 07 D 263/04, А 01 № 43/76. Ну-droxyacetyl oxazolidine herbicidal antidotes / E.G.Teach (США).- 5 е.- C.A.-1981.-Vol. 95.-62 177.
  122. Пат. 3 707 541 CIIIA, МКИ С 07 D 87/06, 85/26. Oxazolidine and tetrahydrooxazine compounds having insect repellent activity / T.A.Lajipess (США).- 5 е.- C.A.- 1973.- Vol. 78.- 72 165.
  123. Пат. 3 825 555 США, МКИ С 07 D 85/26. Oxazolidine insect repellents / Т. A. Lajiness (США).- 5 c.-C.A.- 1974.- Vol. 81.- 120 605.
  124. Пат. 1 538 318 Англии, МКИ С 07 D 263/04. Preparation of N-substituted oxazolidines / Stauffer Chem. Co.- 16 е.- C.A.- 1979.- Vol. 91.91 630.
  125. Пат. 4 038 284 США, МКИ С 07 D 263/04. N-Acylation of oxazolidines / H.M.Pitt (США).- 6 е.- С.А.- 1977.- Vol. 87.- 152 175.
  126. Ando W., Igarashi Y., Huang L. Acylation of 2,4-disubstituted thiazolidines and oxazolidines. Concomitant epimerization at C-2 // Chem. Lett.- 1987.-№ 7.-P. 1361−1364.
  127. Laurent P.A. Preparation et proprietes de l’oxazolidine // Bull. Soc. chim. France.- 1967.- № 2, — P. 571−575.
  128. Пат. 3 647 790 США, МКИ С 07 D 87/06. Quinoxalinyloxazolidi-nes and -oxazines / J.R.Potoski, M.E.Freed (США).- 4 е.- C.A.- 1972.- Vol. 76.- 140 885.
  129. Lambert P., Wauquiez A., Mastagli P. Obtention de trihalo ge-nometh-yl-2-oxazolidines par action du chloral ou du bromal sur quelques aminoalcools // C.r.- Ser.C.-1971.- T. 272.- P. 2185−2188.
  130. Saavedra J.E. Synthesis of2,2-disubstitutedN-nitrosooxazolidines with nitrosyl chloride // J. Org. Chem.- 1985.- Vol. 50.- P. 2379−2380.
  131. Golander Y., Breuer E., Sarel S. Synthesis of some 2-(3-oxopregn-4-en-20-yl)oxazolidines and -thiazolidines // Arch. Pharm.- 1979.- Bd. 312.5. 192−198.
  132. Дашкевич JIB., Шепель Ф. Г. Ацетилирование оксазолидинов с помощью кетена // ХГС.- 1965.- № 5.- С. 654−656.
  133. Л.Б., Шепель Ф. Г. Недоокись углерода. XXIII. Взаимодействие недоокиси углерода с оксазолидинами // ХГС.- 1965.- № 6.- С. 832−834.
  134. Leonard N.J., Paukstelis J.V., Bradi L.E. Small charged rings. V.
  135. Epansion of the aziridinium ring by reaction with ketones // J. Org. Chem.-1964.-Vol. 24.-P. 3383−3386.
  136. Bohme H., Wagner P. Uber a-halogenierte Amine. XXIII. Zur Usetzung a-chlorierter Amine mit Oxiranen, Oxetan und a, P-ungesattigten Athem // Chem. Ber.- 1969.- Bd. 102.- S. 2651−2662.
  137. Bohme H., Osmers K. Uber a-halogenierte Amine. XLII. Um-setzung in der Imidazolines- und Oxazolidin-Reihe // Chem. Ber.- 1972.-Bd. 105.-S. 2237−2245.
  138. Пат. 1 188 054 Англия, МКИ С 07 С 91/12. (+)-2,2'-(Ethylenediimino)-di-l-butanol (ethambytol) / Societa Farmaceutici Italia.- 3 е.- C.A.- 1970.-Vol. 73.- 24 897.
  139. Пат. 2 629 740 США, НКИ 260−584. Polyether amines / J.J.Carnes (США).- 3 е.- C.A.- 1954.- Vol. 48.- 9407.
  140. Пат. 3 937 716 США, МКИ С 07 D 263/04. Oxazolidine derivatives / S.N.Lewis, J.H.Lewy, N.L.Harton (США).- 10 е.- C.A.- 1976.- Vol. 84.- 164 752.
  141. Пат. 3 954 985 США. МКИ, А 01 № 9/22. Method for inhibiting bacterial growth with certain selected 3-chloro-tetrahydro-l, 3-oxazines or oxazolidines / N.S. Bodor, J.J. Kaminski (США).- 8 е.- СЛ.- 1976, — Vol. 85.46 640.
  142. Заявка 2 222 334 Франции, МКИ С 07 В 29/04. Amino-alcool stereoidiqie, radical nitroxyde oxazolidinique correspondant et leur precede de fabrication / P. Michon, A. Rassat (Франция).- 9 е.- СЛ.- 1975.- Vol. 82.140 393.
  143. Chiarelli R., Rassat A. Nitroxydes. LVI. Syntheses de radicau ni-troxydes deuteries II Tetrahedron.- 1973.- Vol. 29.- P. 3639−3647.
  144. Пат. 3 709 882 США, МКИ С 07 D 87/14, 87/06, 85/26. 3-Nitroso-benzoxazines / K. Eiter (США).- 5 е.- СЛ.- 1973.- Vol. 78.- 72 166.
  145. Р.И., Суханов В. А., Капитонова Н. Г., Швец В. И., Евстигнеева Р. П., Розанцев Э. Г. Биологически активные стабильные радикалы. III. Спин-меченые жирные кислоты // Биоорган, химия.- 1976.- Т. 2.-№ 3.-С. 395−398.
  146. Eastman М.Р. Patterson D.E. Three novel spin-labeled crown ethers // J. Phys. Chem.- 1982.- Vol. 86.- № 11.- P. 2052−2058.
  147. Szykula J., Zabaza A. The synthesis of spin labelled juvenoids // Experientia.- 1980.- Vol. 36.-P. 149−150.
  148. Пат. 4 153 701 США, МКИ С 07 D 213/90. 2-Substituted-N-(3-substituted phenyl) oxazolidine-3-carbothioamides / T.W.Balko, R.E.Hackler (США).- 7 е.- C.A.- 1979.- Vol. 91, — 91 634.
  149. .Ф., Станкевич B.K., Клименко Г. Р., Киселева М. А., Леонов С. Б. Синтез 3-(2-цианоэтил)оксазолидинов и применение их для обогащения сульфидных свинцово-цинковых руд // ЖПХ.- 1994.- Т. 67.-Вып. 12.-С. 2071−2072.
  150. Д., Стоева-Йорданова К. Синтез на Р-субститурани акрилови естери // Фармация.- 1972.- Т. 22.- № 2.- С. 1−3.
  151. Пат. 1 952 091 ФРГ, МКИ С 07 D. 3-Oxazolidinepropionates and polymers therefrom / W.D.Emmons, J.F.Levy (США).- 19 е.- С.A.- 1970.-Vol. 73.- 3798.
  152. Sakamato M., Tomimatsu Y. Reaction of conjugated systems containing nitrogen. II. Reaction of conjugated Schiff base with dimethylacety-lenedicarboxylate //Yakugaku Zasshi.- 1970.- Vol. 90, — P. 1339−1346- C.A.-1971.- Vol. 74.- 53 468.
  153. Johnson P.Y., Kerkman D.J. The chemistry of hindered systems. 2. The acyloin reaction an approach to regiospecifically hydroxylated tetramethylazacycloheptane systems // J. Org. Chem.- 1976.- Vol. 41.- P. 1768−1773.
  154. .Ф., Станкевич В. К., Клименко Г. Р., Баранов А. Н. Синтез и исследование оксазолидинов на основе формальдегида в качестве ингибиторов кислотной коррозии // ЖПХ.- 1995.- Т.- 68.- Вып. 1.-С. 142−143.
  155. Пат. 3 257 320 США, НКИ 252−515. Bacteria-inhibited lubricant composition / E.B.Hodge (США).- 3 е.- С.А.- 1966.- Vol. 65.- 8643.
  156. Пат. 3 081 308 США, НКИ 260−281. 5-Carbocyclic-3-imidomethyloxazolidines and process / M.J.Kalm (США).- 10 е.- C.A.-1963.-Vol. 59.-6412.
  157. .Ф. Конденсация М-(2-оксибензнлиден)-2-аминоэтанола с формальдегидом // ЖОрХ.- 1989.- Т. 25.- Вып. П.- С.2454−2455.
  158. .Ф., Кухарева В. А., Кашик Т. В. Взаимодействие тиогликолевой кислоты с оксазолидинами // XVII Всесоюзн. конф. Синтез и реакционная способность органических соединений серы". Тез. докл.-Тбилиси, 1989.- С. 346.
  159. .Ф., Станкевич В. К., Клименко Г. Р. Синтез N-(2-гидроксиалкил)-4-тиазолидинонов на основе оксазолидинов // Изв. АН. Сер. хим. 1997. № 12. С. 2221−2223.
  160. Ito Y., Amino Y., Nakatsuka M., Saegusu Т. A new approach to asymmetric synthesis of polycycles on the basis of oquinodimethane generation//J. Am. Chem. Soc.- 1983.- Vol. 105.- № 6.- P. 1586−1590.
  161. Schneider W., Miller В. l-Oxa-7,8-benzo-7,8-didehydroindolizidin aus 3,4-Dihydroisochinolin und zur Kenntnis des 1-Methyl-3,4,5,6,7,8-hexahydroisochinolines // Arch. Pharm.- 1961.- Bd. 294.-S. 360−365.
  162. Leonard N.J., Conrow K., Sauers R.R. A study of oxazolidine ring isomerization in models of the diterpenod alkaloids // J. Am. Chem. Soc.-1958.-Vol. 80.- P. 5185−5193.
  163. Lambert J.B., Majchrzak M.W. Ring-chain tautomerism in 1,3-diaza- and 1,3-oxazaheterocycles II J. Am.Chem. Soc.-1980.- Vol. 102.- № 10.-P. 3588−3591.
  164. Pelletier S.W., Mody N.V. The conformational analysis of the E and F rings atisine, veatchine, and related alkaloids. The existence of C-20 epimers//J. Am. Chem. Soc.- 1977.- Vol. 99.- P. 284−286.
  165. Pelletier S.W., Parthasarathy P.C. The diterpene alkaloids. Further studies of atisine chemistry // J. Am. Chem. Soc.-1965.- Vol. 87.- P. 777−798.
  166. Habermehl G. Uber DIE IR-Spektren von Oxazolidinen // Chem. Ber.- 1963.- Bd. 96, — S. 2029−2034.
  167. Griengl H., Bleikolm A., Grabbauer W., Sollradl H. Siebenglie-drige Ringe durch 1,5-Cycloadditionen. IV. Umsetzung mit 1,3-Oxazolidinen in Gegenwart von Protonensauren // Lieb. Ann.- 1979.- № 3.- S. 392−399.
  168. Fife Т.Н., Hagopian L. Oxazolidine hydrolysis. The participation of solvent and buffer in ring opening // J. Am. Chem. Soc.- 1968.- Vol. 90.-№ 4.-P. 1007−1014:
  169. Т.Д., Мельницкий И. А., Киладзе Т. К., Кантор Е. А., Попов Ю. Н., Рахманкулов Д. Л. Взаимодействие азотсодержащих гетероаналогов ацеталей с триэтилсиланом // ЖОрХ.- 1990.- Т. 26.- Вып. 8.-С. 1769−1775.
  170. Cardani S., Bernardi A., Colombo L., Gennari С., Scolastico С., Venturini I. Asymmetric synthesis of functionalized ос-ami no- p-hy droxy acids via chiral norephedrinederived oxazolidines // Tetrahedron Lett.- 1988.-Vol. 44.- № 17.- P. 5563−5572.
  171. Пат. 839 289 Англия, МКИ С 07 D. Acetylenic ethanolamines / Mils Laboratories, Inc.-12 е.- C.A.-1961.- Vol. 55.- 1449.
  172. .Ф., Станкевич B.K., Клименко Г. Р., Тимофеева С. С., Богданов А. В. Синтез и исследование N, N, N', N'-TeTpaKHc(2-оксиэтил)-1,4-диаминобутина-2 в качестве флотореагента // ЖПХ.-1990.-Т. 63.-№ 8.-С. 1875−1877.
  173. Fairhurts R.A., Heaney Н., Papageorgiou G., Wilkins R.F., Eyley S.C. Mannich reactions of oxazolidines // Tetrahedron Lett.- 1989.- Vol. 30.-№ 11.-P. 1433−1436.
  174. Singh H., Singh K. Carbon transfer reactions with heterocycles -IV. Synthetic equivalence of perhydrooxazines with carbonyl compounds. Afacile synthesis of streptindole and analogues // Tetrahedron.- 1988, — Vol. 44.-№ 18.- P. 5897−5903.
  175. Singh H., Sarin R., Singh K. One carbon unit transfer to enamines through oxazolidines and tetrahydro-2H-l, 3-oxazine // Heterocycles.- 1986.-Vol. 24.-№ 11.- P. 3039−3042.
  176. Singh H., Singh K. Carbon transfer reactions with heterocycles -V. A facile synthesis of nifedipine and analogues // Tetrahedron.- 1989.- Vol. 45.-№ 12.- P. 3967−3974.
  177. Пат. 2 609 601 ФРГ, МКИ С 07 D 267/08. 1,4-Oxazepines and1.4-diazepines / H. Griengl, P. Bleikolm (Австрия).- 13 е.- С.A.- 1976.- Vol. 85.- 192 784.
  178. Griengl H., Bleikolm A. Synthese siebengliedriger Heterocyclen durch 1,5-dipolare Cycloadditionen. Perhydro-l, 4-oxazepine. // Tetrahedron Lett.- 1975,-P. 2565−2568.
  179. Griengl H., Bleikolm A. Siebengliedrige Ringe durch 1,5-Cycloadditionen. II. Oetahydrofurano3,2-f.-l, 4-oxazepine und Octahydro-6H-pyrano[3,2-f]-l, 4-oxazepine // Lieb. Ann.- 1976.-№ 10.- S. 1783−1791.
  180. Griengl H., Bleikolm A. Siebengliedrige Ringe durch 1,5-Cycloadditionen. III. 7-Alkoxyhexahydro-l, 4-oxazepine // Lieb. Ann.- 1976.-№ 10.- S. 1792−1798.
  181. Griengl H., Prisch G., Bleikolm A. Siebengliedrige Ringedurch1.5-cycloadditionen. VI. 7-Aminoperhydro-1,4-oxazepine und -diazepin // Lieb. Ann.- 1980.- № 10.- S. 1573−1582.
  182. Griengl H., Hauden W., Kalchauer W., Wanek E. Cyclische Alde-hyd derivativate als Alkylierungsreagenzien, 2. Mitt. Aminoalkylderivate von Uracil// Arch. Pharm.- 1984.-Bd.317.-№ 3.-S. 193−198.
  183. Ito Y., Sawamura M., Kominami K., Saegusa T. Trimethylchloro-silane induced Ring Opening of 2-Alkyloxazolidines to Enamine Derivatives // Tetr. Letters.- 1985.- Vol. 26.- № 43.- P. 5303−5306.
  184. Griengl H., Hauden W., Shindler E., Wanek E. Cyclische Aldehy-dde- rivativate als Alkylierungsreagenzien, 1. Mitt. Acyclo- und Azaacy-cloanaloga von Nucleoziden // Arch. Pharm.- 1983.- Bd. 316.- № 2.- S. 146 153.
  185. Пат. 961 804 ФРГ, МКИ С 07 С, С 07 D. Quaternary ammonium compounds / E. Plotz (ФРГ).- 3 е.- С.А.- 1959.- Vol. 53.- 17 150.
  186. Takahashi H., Tanahashi К., Higashiyama К. Stereoselective reaction of chiral Mannich bases. 1.5-Asymmetric inductions of (S)-3−4'-isopropyl-r, 3'-oxazolidine-l-arylpropan-l-ones // Chem. Pharm. Bull.-1984.- Vol. 32.-№ 11, — P. 4323−4327.
  187. Azzena U., Melloni G., Nigra C. Reductive cleavage of N-substituted 2-aril-l, 3-oxazolidines: generation of a-aminosubstituted carban-ions // J. Org. Chem.- 1993.- Vol. 58.- № 24, — P. 6707−6711.
  188. Knorr L., Matthes H. Synthese von Oxazolidinen durch Ein-wirkung von Aldehyden auf Hydramine // Chem. Ber.- 1901.- Bd. 34.- S. 3484−3489.
  189. Mohrle H., Kamper Ch. Nachbargruppenbeteiligungen bei Reduk-tionen und Hydridabstraktionen // Pharmazie.- 1983.-Bd. 38.- H. 8.- S. 512 520.
  190. А.А., Зорин B.B., Злотский C.C., Караханов P.A., Рахманкулов Д. Л. Гомолитическое присоединение №алкил-1-окса-3-азациклопентанов к терминальным олефинам // ЖОрХ.- 1980.- Т. 16.-Вып. 12.-С. 2533−2538.
  191. А.В., Зорин В. В., Злотский С. С., Рахманкулов Д. Л., Терентьев Л. Б. Строение продуктов и частные константы передачи цепи радикальной теломеризации этилена с 3-бутил-1,3-оксазолидином // ЖОрХ.- 1982.- Т. 18.- Вып. 3.- С. 545−550.
  192. О., Ое К., Ohnishi Т., Kawaguchi N. Photofragmentation of oxazolidines. A new method for the generation of aziridines // Chem. Lett.1981.- P. 1585−1588.
  193. Okano M., Miyasu A., Hamada H., Oda R. Polymerization of 3-substituted oxazolidines // Kobushi kogaku.- 1963.- Vol. 20 (221).- P. 14 331 436- C.A.- 1964.-Vol. 60.- 14 617.
  194. A.A., Зорин B.B. Превращение 3-пропил-1,3-оксазоли-дина в присутствии кислот // «Химия и технология ацеталей и их гетероаналогов»: Тез. докл.- Уфа, 1981.- С. 74.
  195. .Ф., Станкевич В. К., Кухарева В. А. Кислотноката-литическое расщепление циклогексанспиро-2-оксазолидинов // ХГС.1982.-№ 11.- С. 1560−1561.
  196. .Ф., Станкевич В. К. Кислотно-каталитическое расщепление оксазолидинов // «Химия и технология ацеталей и их гетероаналогов». Тез. докл.- Уфа, 1981.- С. 75.
  197. Pelletier S.W., Jacobs W.A. The aconite alkaloids. XXXI. A partial synthesis of atisine, isoatisne and dihydroatisine // J. Am. Chem. Soc.-1958.- Vol. 78.-P. 4144−4145.
  198. Pelletier S.W., Mody N.V. The C-20 epimers of atisine and behaviour of the oxazolidine ring // Tetrahedron Lett.- 1977.- P. 1477−1480.
  199. .Ф., Атавин A.C. Диспропорционирование цикло-гексанспиро-2-(1-алкилоксазолидинов)//ХГС.- 1973.-№ П.-С. 1580.
  200. А.с. 1 047 901 СССР, МКИ С 07 D 209/325. Способ получения N-замещенных пирролов / Б. Ф. Кухарев, В. К. Станкевич, В. А. Кухарева (СССР).- 4 е.- Б.И.- 1983.- № 38.
  201. .Ф., Станкевич В. К., Кухарева В. А. Новый метод синтеза N-замещенных 4,5,6,7,-тетрагидроиндолов //1 Всесоюзн. конф. «Химия, биохимия и фармакология производных индола». Тез. докл.-Тбилиси, 1986.- С. 89.
  202. .Ф., Станкевич В. К., Кухарева В. А. Оксазолидины. I. Основно-каталитическое диспропорционирование циклогексанспиро2. оксазолидинов метод синтеза N-замещенных 4,5,6,7-тетрагидроиндолов // ХГС.- 1986.- № 4, — с. 533−535.
  203. .Ф., Станкевич В. К., Кухарева В. А. Окисление оксазолидинов карбонильными соединениями // ХГС.- 1984.- № 5.- С. 700.
  204. Ghiringhelli D., Bernardi L. Oxazolidines. A case of easy dehy-drogenation // Tetrahedron Lett.- 1967.- № 11.- P. 1039−1042.
  205. C.P., Шакирова Ф. Ю. О превращении 3-фенилоксазолидина в и, и'-ди(оксазолидил-3)дифенилметан // ХГС.-1968.-№ 1.- С. 182.
  206. .Ф. Термическое расщепление четвертичных окса-золидиниевых оснований // Изв. АН. Сер. хим.- 1996.- N4.- С. 930−934.
  207. .Ф. Реакция >1-метилциклогексанспиро-2-оксазолидина с окисью пропилена // ЖОрХ.- 1991.- Т.27.- Вып. 3.- С. 662.
  208. .Ф. 8,10-Диметил-7,13-диокса-10-азаспиро5.7.тридекан первый представитель пергидро-1,3-диокса-6-азоцинов // Изв. АН. Сер. хим.- 1995.- № 9.- С. 1838−1839.
  209. В.Н. Об антидотных свойствах Р-оксиэтилметиленамина при отравлении цианидами // Фарм. и токс.-1967.- Т. 30.-№ 1.- С. 99−102.
  210. Cooper D.J., Yudis M.D., Guthrie R.D., Prior A.M. The Gen-tamicin antibiotics. Part I. Structure and absolute stereochemistry of methyl garosaminide // J. Chem. Soc. Ser. C.-1971.- P. 960−963.
  211. Ловенталь Х.И. Е. Защита альдегидов и кетонов.- В кн.: Защитные группы в органической химии: Пер. с англ.- М.: Мир, — 1976.- С. 306−376.
  212. Пат ФРГ 2 018 263, МКИ С 07 С 93/06, А 61 К 27/00, С 07 D 85/26. p-Adrenergic blocking l-alkoxy-3-amino-2-propanols / Yoshizue К., Saito H. (Япония).- 23 е.- C.A.- 1970.- Vol. 73.-120 082.
  213. Пат.352 672 Швейцарии, НКИ 12 р, 3. Heterocyclic compounds / Н. Ruckstuhl (Швейцария).- 2 е.- С.А.- 1962.- Vol. 57.- 11 208.
  214. Пат. 2 506 442 ФРГ, МКИ С 07 F 9/40. Verfahren zur Herstellung von N, N-Bis-(2-hydroxyalkyl)aminomethanphosphonsauredialkylestern / M. Kapps, K.H.Mitschke, R. Schliebs (ФРГ).- 18 е.- С.A.- 1977.- Vol. 86.5632.
  215. Пат. 583 696 Швейцария, МКИ С 07 С 149/24, С 07 D 263/06. Verfahren zur Herstellung neuer Amine / K. AJaeggi, F. Ostermayer, H. Schroder (Швейцария).- 5 е.- РЖХим.- 1977.- 14 О 85 П.
  216. Пат. 579 046 Швейцария, МКИ С 07 D 207/32. Verfahren zur Herstellung neuer Pyrrolyl-verbindungen / K.A.Jaeggi, F. Ostermayer, H. Schroder (Швейцария).- 5 е.- РЖХим.- 1977.- 5 О 93 П.
  217. Пат. 57 956 СРР, МКИ С 07 D 85/48. Derivati de dispirani оха-zolidinici si proceden de preparare / N. Barbulescu, I.N. Dini (CPP).- 2 c.- РЖХим.-1976,-3 0 107 П.
  218. Пат. 3 635 982 США, МКИ С 07 D 51/70. Aminosubstitutedqui-noxalinyloxazolidines and -oxazines / J.R.Potoski, M.E.Freed (США).- 5 е.- C.A.- 1972.-Vol. 76.- 113 253.
  219. Пат. 3 560 493 США, МКИ С 07 D 85/26, 87/06. Spi-rodibenzoa, d. cycloheptenoxazolidine and oxazine / M.A.Davis (США).- 2 е.- РЖХим.- 1971.- 22 H 363 П.
  220. Пат. 2 460 664 ФРГ, МКИ С 07 D 263/06. Oxazolidine derivatives / L. Baum, S. Szabo (Швейцария).-10 е.- С.А.- 1975.- Vol. 83.- 179 033.
  221. Т.В., Ковтун В. Ю., Оловянишникова З. А., Климова А. Д., Кулинский В. Н., Яшунский В. Г. Синтез и радиозащитная активность производных 2-фенилэтиламина // Хим.-фарм. ж.- 1988, — Т. 22.- № 11.-С. 1349−1355.
  222. Пат. 2 113 376 ФРГ, НКИ 12 р, 2- 12 р, 3. N, N-Diethylprolinamides and N-methyl (diethylcarbomoyl) derivatives of perhydro-1,3- and 1,4-oxazines / J.R.Smythies, D. Leaver (США).- 19 е.- C.A.-1972.- Vol. 76.- 153 756.
  223. Pat. 20 626 Япония, МКИ CI. 16 E 451. 2-Substituted tetrahudro-1,3-oxazine derivatives / Sumitomo Chemical Co., Ltd. (Japan).- 3 е.- C.A.-1967.- Vol. 66.- 55 491.
  224. Eckstein Z., Gluzinski P., Urbanski T. Sencus method for synthesis of 5-nitrotetrahudro-l, 3-oxazine // Bull. Acad. Polon Sci., Ser. Chim.-1964.- Vol. 12.- № 9.- P. 623- 626.
  225. Banerjee D., Mukerji S., Dutta N.L., Mitra B.N. Anticancer agents. II. Synthesis of substituted propane and oxazolidines 2-thiophenoxymethylimidazolidinol, 2-a.pipiridines // Indian J. Chem. 1971. -Vol. 9. № 8.-P. 799−800.
  226. Пат. 2 739 861 ФРГ, МКИ С 07 F 9/65. Schadingsbekampfung-smittel / G. Salbeck, T. Maier, A. Wwltersdorfer (ФРГ).- 18 е.- РЖХим.1980.-6 О 331 П.
  227. Пат. 4 092 144 США, МКИ, А 01 № 9/22, 9/28. Method of controlling growth of algae and viruses using members of the class of oxazolidines / J.H.Hunsucker (США).-3 c.- C.A.- 1978.- Vol. 89.- 141 895.
  228. Ш. А., Цукерваник И. П. Производные фурфурола как дефолианты и гербициды // ДАН УзССР.- 1966.- № 11.- С. 29−32.
  229. Пат. США 4 219 655, МКИ С 07 D 263/08. Process for the production of N-Acylsubstituted oxazolidines / Teach E.G. (США).- Зс.- C.A.1981.- Vol. 94.-30 742.
  230. Пат. 2 341 810 ФРГ, НКИ 12 p, 3, 451, 9/22. Herbicidal 3-(oc-chloroacetyl)oxazolidines / J.A.Albright, K.P.Dorschner (США).- 33 е.- С.A.- 1974.- Vol. 80.- 146 140.
  231. Пат. 2 620 101 ФРГ, МКИ С 07 D 263/04. Heterocyclic compounds used as antidotes to herbicides / K. Szabo, B. Castro, D. Balde (Франция).- 43 е.- С.A.- 1977.- Vol. 86.- 89 842.
  232. Пат. 4 259 500 США, МКИ С 07 D 263/04, С 07 D 277/04, А 01 № 43/76, А 01 № 43/78. 3-Perhaloalkylhydroxy-oxazolidines and Thiazolidi-nes as herbicidal antidotes / E.G.Teach (США).- 7 е.- C.A.- 1981.- Vol. 95.62 180.
  233. Пат. 614 214 Бельгии. Fungicides / W. Sanne, K.H.Koenig, E.H.Pommer, H. Stummeyer (ФРГ).-13 е.- С.A.- 1963.- Vol. 58.- 4581.
  234. Пат. 2 635 389 ФРГ, МКИ С 07 D 263/04. Heterocyclische Ме-thylen- bisazaoxo- und -azathioverbindungen / H. Eggensperger, K.H. Diehl (ФРГ).-13 е.- C.A.- 1978.- Vol. 88.- 170 125.
  235. Пат. 4 841 064 США, МКИ С 07 D 263/06. Oxazolidines as industrial microbicides / K. Gaglani, A. Eilender (США).- 4 е.- С.A.- 1989.- Vol. 111.- 232 787.
  236. Пат. 1 221 096 Канада, НКИ. Preparation of 2,5-disubstituted 3−2-[(polyoxymethylene)oxy.propyl]oxazolidines as bactericides for paints / K. Gaglani, A. Eilender (США).- 4 е.- C.A.- 1987.- Vol. 107.- 198 302.
  237. Пат. 4 012 261 США, МКИ С 07 D 5/14, А 01 № 9/28. Biocidal composition containing monocyclic polyoxymethyleneoxazolidines / H. Sidi, H.R.Jonson (США).- 5 е.- C.A.- 1977.- Vol. 86.- 191 426.
  238. Пат. 961 625 ФРГ, НКИ 12 р, 3. Verfahren zur Herstellung von am Stickstoff durch organische Sulfosaurereste substituierten Oxazolidinen / R. Ratz (ФРГ).- 3 е.- РЖХим.- 1958.- № 37 148.
  239. Пат. 2 218 417 ФРГ, НКИ 30i, 3. Antimicrobal 1,3-oxazolidines for detergents and cosmetics / H. Schnegnlberger, H. Bellinger (ФРГ).- 14 е.- С.A.- 1974,-Vol. 80.- 52 284.
  240. Пат. 2 737 491 США, НКИ 252−8.55. Inhibiting corrosion of metals / Wm. Hughes, RE. Lembcke (США).- 2 е.- C.A.- 1956.- Vol. 50.- 8438.
  241. Д.Е., Габитов А. И., Злотский С. С., Рахманкулов Д. Л. Комплексный механоэлектрохимический подход к созданию ингибиторов коррозии металлов под напряжением // ДАН СССР.- 1989.- Т. 305.4.- С. 887−889.
  242. .Ф., Станкевич В. К., Клименко Г. Р., Баранов А. Н. Синтез и исследование оксазолидинов на основе формальдегида в качестве ингибиторов кислотной коррозии // ЖПХ.- 1995.- Т. 68.- Вып. 1.- С. 142−143.
  243. А.Н., Ковалюк Е. Н., Кухарев Б. Ф., Михайлов Б. Н. Новые ингибиторы травления в процессе электроосаждения цинка // Изв. Высш. Уч. завед. Цветная металлургия.- 1998.- № 3.- С. 53−55.
  244. А.с. 653 245 СССР, МКИ С 07 С 7/08, С 07 С 7/10. Способ разделения углеводородов С4-С5 разной степени насыщенности / Ю.М. Ап-тер, А. А. Гайле, В. А. Горшков и др. (СССР).- 6 е.- Б.И.- 1979.- № 11.
  245. Н.И., Семенов Л. В., Гайле А. А., Степанова Н. П. Селективность растворителей при разделении углеводородов С8 // ЖПХ.-1982.- Т. 55.- № 3, — С. 711−713.
  246. А.с. 1 767 025 СССР, МКИ С 23 С 8/28. Способ газового сульо-цианирования стальных деталей / М. Г. Воронков, В. К. Станкевич, Б. Ф. Кухарев, Г. Р. Клименко, А. Г. Бурков, М. И. Кривошеев, Н. А. Литвиненко, А. Н. Васильев (СССР).- 3 е.- Б.И.- 1992, — № 37.
  247. Пат. 2 113 246 ФРГ, МКИ С 07 D 69/54. Azaspiroalkanes and N-heterocyclic compounds as polymerization inhibitors / K. Murayama, T. Toda, E. Mori (Япония).- 5 е.- C.A.- 1972.- Vol. 76.- 100 382.
  248. Пат. 1 299 891 ФРГ, МКИ С 08 G 39/00, 51/74. Polymerization accelerators for polyester resins / R. Zimmerman (ФРГ).- 3 е.- С.A.- 1969.1. Vol. 71.-71 373.
  249. Пат. 3 987 017 США, МКИ С 07 D 263/04, С 07 D 277/04, С 08 F 28/00. Process for the vulcanization of EPDM elastomers / I.C.Popoff, P.G.Haines (США).-12 е.- C.A.- 1977.-Vol. 86.- 30 838.
  250. Пат. 53 523 CPP, МКИ С 07 С 27/00. Condensation of ethylene oxide/ N.Jr.Barbulecu, G. Ionita, L. Csomontany, V. Parousanu, G. Cristea, T. Kasovitz (Румыния).- 3 е.- C.A., 1973.- Vol. 79, — 53 285.
  251. A.c. 597 681 СССР, МКИ С 07 D 413/12, С 08 К 5/35 // С 07 D 263/04. Бис-(Р-оксазолидиноэтокси)метан в качестве светостабилизатора полиэтилена / У. Б. Имашев, Д. Л. Рахманкулов, С. С. Злотский и др. (СССР).- 2 е.- Б.И.- 1978.- № 10.
  252. Пат. 4 104 254 США, МКИ С 08 К 5/35. Stabilization of UV-sensitive plastics with substituted 1,3-oxazolidine / J.T.Lai (США).- 5 е.- C.A.- 1979.-Vol. 90.- 104 942.
  253. К.Д., Николаев М. Д., Сташун Н. З. О применении фе-ноло-оксазолидиновых прессматериалов в приборостроении // Пласт, массы.- 1959.- № 2.- С. 56−59.
  254. Е.С., Сальникова Л. В., Солдатова Е. А. Фенилами-нометилфенолооксазолидиновые прессматериалы // Пласт. массы.-1971.-№ 2.- С. 18−19.
  255. Пат. 3 773 730 США, МКИ С 08 G 22/02, 51/24. Polymers from oxazolidines and urea / J.H.Hunsucker (США).- 3 е.- С.A.- 1974.- Vol. 81.4759.
  256. Пат. 3 725 350 США, МКИ С 08 G 9/30. Polymeric substances comprising the reaction product of melamine, aldehyde and oxazolidines / J.H.Hunsucker (США).- 4 е.- C.A.- 1973.- Vol. 79.- 6951.
  257. Пат. 6 507 708 Нидерланды, МКИ С 08 G. Nitrogen-containing formaldehyde copolymers / Farbenfabriken Bayer A.G. (ФРГ).- 9 е.- C.A.-1966.- Vol. 64.- 14 314.
  258. Пат. 3 019 356 ФРГ, МКИ С 07 D 263/04. Aldimine- and оха-zolidine-group- containing compounds and their use as hardeners for polyiso-cyanates / L.D. Zabel, J. Widmer, U. Suisen (ФРГ).- 23 е.- C.A.- 1982.- Vol. 96.-69 951.
  259. Пат. 2 018 233 ФРГ, МКИ С 08 G 22/00. Moisture-hardenable oxazolidinepolyisocyanate compounds / W.D.Emmons (США).- 58 е.- С.А.-1972.-Vol. 76.-4548.
  260. Пат. 4 013 409 США, МКИ, А 61 К 7/09. 5-Hydroxymethyl-l-aza-3,7-dioxabicyclo-3,3,0.-octane as a setting agent for permanent waving / W.J.Eggers (США).- 4 е.- C.A.- 1977.- Vol. 86, — 195 068.
  261. Пат. 2 657 715 ФРГ, МКИ, А 64 К 7/06. Use of oxazolidines for the structural improvement of damaged hair / H. Tesmann, P. Busch, H.U.Strache (ФРГ).-15 е.- C.A.- 1978.-Vol. 89.- 220 749.
  262. Пат. 4 042 520 США, МКИ С 09 К 3/00. Thermogenic system / J.A. Frump, J.H.Hunsucker (США).- 6 е.- С.А.-1977.- Vol. 87.- 137 942.
  263. Пат. 4 180 382 США, МКИ D 06 М 13/34. Durablepress finishing with oxazolidine catalysts / J.H.Hunsucker (США).- 7 е.- С.A.- 1980.- Vol. 92.- 130 570.
  264. Пат. 1 481 508 Англия, МКИ С 14 С 3/08. Oxazolidines / S.D. Gupta (Англия).- 6 е.- С.А.- 1978.- Vol. 88.- 38 969.
  265. Пат. 2 651 860 ФРГ, МКИ D 21 Н 1/28. Coatings or impregnation compositions for paper / R.A.Gill, A.D.Jr.Jordan, J J. Latimer (США).- 26 е.- С. А, — 1977.- Vol. 87.- 70 089.
  266. Пат. 3 994 919 США, МКИ С 07 D 261/08. Vinyl oxazolidines / L.A. Jurisch (США).- 5 е.- С.А.- 1977.- Vol. 86.- 54 597.
  267. Пат. 3 994 916 США, МКИ С 07 D 263/06. Vinyl oxazolidines / L. A Jurisch (США).- 5 е.- С.А.- 1977.- Vol. 86.- 91 867.
  268. Пат. 3 884 852 США, МКИ С 08 В 21/08. Acrylic coating composition for finishing flexible substrates / RJ. Sheppard (США).- 8 е.- РЖХим.1976.-8 Т 563 П.
  269. Пат. 3 802 897 США, МКИ С 08 В 25/02. Water resistant starch adhesive / J.E.Voigt, E.M.Bovier (США).- 4 е.- РЖХим.- 1975.- 5 T856 П.
  270. О.Н., Кухарев Б. Ф., Клименко Г. Р. Органический модификатор для флотации медно-цинково-пиритных руд // Физико-технические проблемы разработки полезных ископаемых. -1993.- Т. 29.-№ 5, — С. 87−91.
  271. О.Н., Кухарев Б. Ф. Оксазолидины эффективные реагенты для флотации полиметаллических руд // Физико-технические проблемы разработки полезных ископаемых, — 1994.- Т. 30.- № 4.- С. 8994.
  272. О.Н., Кухарев Б. Ф. Соли 1,3-оксазолидинов перспективные реагенты для флотации полиметаллических руд // Физико-технические проблемы разработки полезных ископаемых.- 1994.- Т. 30.-№ 5.- С. 119−123.
  273. О.Н., Леонов С. Б., Кухарев Б. Ф., Станкевич В. К. Перспективные реагенты для флотационного обогащения шеелитовых руд // Физико-технические проблемы разработки полезных ископаемых.-1995.- Т. 31.-№ 1.- С. 75−79.
  274. Leonov S.B., Belkova O.N., Kukharev B.F. Oxazolidines as efficient reagents for flotation of non-ferrous and tungsten metal ores // Mineral processing and extractive metallurgy review.- 1996.- Vol. 5.- № 12.- P. 1−10.
  275. В.К., Кухарев Б. Ф., Клименко Г. Р., Томаровская М. Г., Тимофеева С.С. Ненасыщенные эфиры 5-оксиметилоксазолидинов
  276. III Всесоюзн. совещ. по химическим реактивам «Состояние и перспективы развития ассортимента химических реактивов для важнейщих отраслей народного хозяйства и научных исследований»: Тез. докл.- Ашхабад, 1989.- Т. 2.- С. 67.
  277. А.с. 1 616 913 СССР, МКИ С 07 D 263/06, В 03 D 1/02. 2-Изо-пропил-3,3-диметил-5-(2,5-диоксагептен-6-ил)оксазолидиний иодид в качестве флотореагента при флотации слюды из мусковитовых сланцев /
  278. B.К. Станкевич, Б. Ф. Кухарев, М. Г. Томаровская, Г. Р. Клименко, Г. И. Малинович, С. С. Тимофеева, Б. А. Байбородин, И. Г. Перегудова (СССР).-3 с.-Б.И, — 1990.-№ 48.
  279. А.с. 1 456 425 СССР, МКИ С 07 D 263/04, С 02 F 1/54. 13-(3-Оксазолидинил)-3,6,9,12-тетраоксатридеканол-1 в качестве флотореагента при флотационной очистке лигнинсодержащих сточных вод /
  280. C.С.Тимофеева, Г. Д. Русецкая, В. С. Мельников, Б. Ф. Кухарев, В. А. Кухарева (СССР).- 3 е.- Б.И.- 1989.- № 5.
  281. А.с. 1 375 566 СССР, МКИ С 02 F 1/24, 1/56. Способ очистки сточных вод сульфат целлюлозного производства / С. С. Тимофеева, Г. Д. Русецкая, В. Д. Семенова, Н. Г. Бурштейн, Б. Ф. Кухарев, В. А. Кухарева (СССР).- 3 е.- Б.И.- 1988.- № 7.
  282. В.К., Клименко Г. Р., Кухарев Б.Ф., Тимофеева
  283. А.с. 1 747 393 СССР, МКИ С 02 F 1/54. Способ очистки сточных вод от взвешенных веществ / С. С. Тимофеева, Б. Л. Тальгамер, Б. Ф. Кухарев, В. К. Станкевич, Г. Р. Клименко (СССР).- 3 е.- Б.И.- 1992.- № 26.
  284. С.С., Тальгамер Б. Л., Кухарев Б.Ф., Станкевич
  285. К.Д., Гостева O.K. О свойствах и некоторых превращениях N-арильных производных оксазолидина // ЖОХ.- 1953.- Сб. 2.1. C.1352−1355.
  286. К.Д., Гостева O.K., Пухова В. И. Взаимодействие 3-фенилоксазолидина с фенолом, 2,6-диметилфенолом и 2,4-диметилфенолом // ЖОХ, — 1957.- Т. 27.-Вып. 12.- С. 3218−3220.
  287. Kukharev B.F., Stankevich V.K., Klimenko G.R., Bayandin V.V., Albanov A.I. Condensation of iV-(2-Hydroxybenzylidene)-1,2-aminoalkanols with Formaldehyde // Arkivoc.- 2003.- № 13.- P.- 167−171. Режим доступа: http://www.arkat.nsa.org/ (23.11.2003).
  288. Р.Э. Электронные и пространственные эффекты в ге-теролитических реакциях внутримолекулярной циклизации // Усп. хим.-1982.- Т. 51.- Вып. 5.- С. 1374−1397.
  289. Kukharev B.F., Stankevich V.K., Klimenko G. R., Bayandin V.V. Condensation of oxazolidines with 2-hydroxybenzaldehydes // Mendeleev Commun.- 2001.- № 4.- P. 143−144.
  290. . Ф., Станкевич В. К., Клименко Г. Р., Кухарева В. А., Ковалюк Е. Н., Баяндин В. В. Синтез и антикоррозионные свойства 2,3,5,10Ь-тетрагидрооксазоло3,2-с. 1,3]бензоксазина // ЖПХ.- 2004.- Т. 77.- Вып. 5.- С. 856−857.
  291. .Ф., Станкевич В. К., Тиунов М. П., Баяндин В. В. Новая гетероциклическая система 2,3,4,6,11Ь-пентагидро 1,3. оксази-но[3,2-с][1,3]бензоксазин // ХГС. 2002.-№ 11.- С. 1615−1616.
  292. . Ф., Станкевич В. К., Клименко Г. Р., Баяндин В.В.,
  293. В.А. Взаимодействие 2,3,5,10Ь-тетрагидрооксазоло3,2-с. 1,3]-бензоксазинов с триметилхлорсиланом // ЖОрХ.- 2006.- Т. 42.- Вып.- 6.-С. 955−956.
  294. Senkus М. Some new derivatives of amino hydroxy compounds // J. Am. Chem. Soc.- 1945.- Vol. 67.- P. 1515−1519.
  295. . Ф., Станкевич В. К., Клименко Г. Р., Ковалюк Е. Н., Баяндин В. В. Замещенные К-(2-гидроксиэтил)-1,3-тиазолидин-4-оны синтез и антикоррозионные свойства // ЖПХ.- 2002. — Т. 75.- № 5.- С. 680−681.
  296. . Ф., Станкевич В. К., Клименко Г. Р., Баяндин В. В., Кухарева В. А. Взаимодействие пергидро-1,3-оксазинов с тиогликолевой кислотой // ЖОрХ.- 2006.- Т. 42.- Вып.- 7.- С.1117−1118.
  297. М.Ф., Герштейн Н. А. Этилбутилацеталь // Синтезы органических соединений. М.: Изд-во АН СССР, 1952.- Сб. 2.-С. 154−161.
  298. М.Ф., Чекулаева И. А., Герштейн Н. А. Р-Аминоэтилизопропилацеталь // Синтезы органических соединений.- М.: Изд-во АН СССР, 1952.- Сб. 2.- С. 15−17.
  299. .Ф., Станкевич В. К., Клименко Г. Р., Баяндин В.В.,
  300. Г. Химия пиридинов // Гетероциклические соединения Пер. с англ. / Под ред. Н. К. Кочеткова. М.: ИЛ, 1953.- Т. 1.- С. 311 479.
  301. Ю.И. Пиридиновые основания. Киев: Техника, 1965.- 191 с.
  302. Дж., Смит Г. Основы химии гетероциклических соединений Пер. с англ.- М.: Мир, 1975.- С. 41−96.
  303. Д.М. Пиридины // Общая органическая химия Пер. с англ. / Под ред. Д. Бартона и У. Д. Оллиса / Под ред. Н. К. Кочеткова и Л. В. Бакиновского. М.: Химия, 1985.- Т. 8.- С. 15−117.
  304. А.С., Ефремов А. П. Защита нефтепромыслового оборудования от коррозии.- Москва: Недра, 1982.- 482 с.
  305. В.В. Новые ингибиторы коррозии для нефтедобывающей промышленности // Вестник Иркутского государственного технического университета.-2004.-№ 1.- С. 175−176.
  306. .Ф., Станкевич В. К., Клименко Г. Р., Лобанова Н. А., Ковалюк Е. Н., Баранов А. Н., Баяндин В. В., Тиунов М. П. Новые ингибиторы кислотной коррозии сталей // Наука производству. — 2003.- № 6.-С. 36−37.
  307. .Ф., Станкевич В. К., Клименко Г. Р., Лобанова Н. А., Ковалюк Е. Н., Баранов А. Н., Баяндин В. В., Тиунов М. П. Новые ингибиторы кислотной коррозии сталей // Техника машиностроения. 2004.- № 4.- С. 48−49.
  308. Л.Я., Иванков С. И., Щеглова Н. К. Флотационные реагенты в процессах обогащения минерального сырья: Справочник. Кн. 1. / Под ред. Л. В. Кондратьевой. М.: Недра, 1990.- 400 с.
  309. Л.Я., Иванков С. И., Щеглова Н. К. Флотационные реагенты в процессах обогащения минерального сырья: Справочник. Кн. 2.1 Под ред. Л. В. Кондратьевой.- М.: Недра, 1990.- 410 с.
  310. С.И., Адамов Э. В. Обогащение руд цветных и редких металлов.- М.: Недра, 1975. 461 с.
  311. .Ф., Станкевич В. К., Леонов С. Б., Белькова О.Н.,
  312. Г. Р., Кухарева В. А., Баяндин В. В., Тиунов М. П. Новые реагенты для процессов флотационного обогащения руд цветных и редких металлов // Наука производству. — 2003, — № 6.- С. 47−49.
  313. Свойства органических соединений: Справочник / Под ред. А. А. Потехина.- Л.: Химия, 1984.- С. 400.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!