Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Синтез функциональнозамещенных нитраминов на основе реакций производных сульфаминовой кислоты с оксиранами

Диссертация: Синтез функциональнозамещенных нитраминов на основе реакций производных сульфаминовой кислоты с оксиранами
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

В. А. Тартаковский, A.C. Ермаков, Д. Б. Виноградов, П. В. Булатов, Изв. АН. Сер.хим. 1998 № 4 673. Russ.Chem.Bull. 1998 47 652 (Engl.Transi.). B.A. Тартаковский, А. С. Ермаков, Д. Б. Виноградов, Н. В. Сигай, Изв. АН. Сер.хим. 1997 № 5 1061. Russ.Chem.Bull. 1997 46 1024 (Engl.Transl.). Schack C.J., Flanagan J.E. Пат. США 4 522 756., заявл. 28.03.83, № 479 423, опубл. 11.06.85 МКИ С 07 С117/00, НКИ… Читать ещё >

Синтез функциональнозамещенных нитраминов на основе реакций производных сульфаминовой кислоты с оксиранами (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • 4. Выводы
  • 1. Разработан общий метод синтеза широкой гаммы функционально-замещенных нитраминов как линейных, так и циклических структур на основе на реакции оксиранов с производными сульфаминовой кислоты
  • 2. Найдены условия, позволившие проводить замещение атома хлора в исходных сульфаматах на азидную или эфирные группы с высокими выходами
  • 3. Предложен новый способ получения Ы-3-азидо-2-иитрокси-, N-2,3-диазидо-пропил-Ы-алкилнитраминов с приемлимыми выходами и высокой селективностью
  • 4. Предложены пути синтеза различных функциональнозамещенных N-3-алкокси-2-нитрокси-, Ы-3-алкокси-2-азидопропил-Ы-алкилнитраминов — потенциальных пластификаторов полимеров

5. Синтезированы циклические нитрамины, содержащие нитратную группу: З-нитрокси-Ы-нитроазетидин (22) и 1-нитрокси-3,5-динитро-3,5-ди-азациклогексан (24), на основе3-хлор-2-гидроксипропил-Ы-сульфамата калия (111),

6. Найден способ синтеза функциональнозамещенныхнитро-оксазолидинов-1,3 и тетрагидро-1Ч-нитрооксазинов-1,3.

7. Осуществлен синтез новых смесей ^Ы'-диалкилметштендинит-раминов, в том числе, содержащих нитратные и азидные группы.

1. Franchimont A.P.N., Dubsky J. V., Ree. trav. chim. 36, 80 (1916).

2. Dubsky J.V., Ber., 49, 1037 (1916).

3. Franchimont A.P.N, und Dubsky J. V., Koninklijke Akademie te Amsterdam, Sitzuing vom 29. Juni 1912.

4. Meen R.H., Wright G.F., J. Org. Chem., 19, 391 (1954).

5. Franchimont A.P.N, and Klobbie E.A. Ree. trav. chim. 7, 343, (1888).

6. Frankel M.B., Klareg K. US 3.390.183 (CI 260−583), 25 Jim 1968, Appl. 27 Dec 1966; Зрр C.A., 69 № 23, 95931r.

7. Wright G.F. «Methods of formation of the nitramino group, its properties and reactions.» in «Chemistry of the nitro and nitroso groups.» Ed. by Feuer H. Purdue University Lafayethe Indiana-N.W.-Sydney-Toronto 1969.

8. Arcibald T.G., Baum К., Garver L.C. Synth. Commun, -1990, -v20, № 3. pp 407−411 .

9. Chute W.J., Dunn G.E., Mackenzie J.C., Myers G.S., Smart G.N.R., Suggitt J.W., Wright G.F. Can. J. Res., 26B, 114 (1948).

10. Myers G.S., Wright G.F. Can. J. Res., 26B, 257 (1948).

11. Olsen R.E., Fish D.W., Hammel E.E. -Advan. Chem. Ser., 54, 48−54. C.A., 1966, 65, № 4, 5349a.

12. Илюшин M.А., Голод Е. Л., Гидаспов Б.В. Ж. Орг.Х. 1977, 13, № 1,1117.

13. Mandell Н.С. US Patent 3.071.438 (1962), C.A. 59, 447, (1963).

14. Лукьянов О. А., Мельникова Т. Г., Серегина H.M., Тартаковский В. А. в кн. «Тезисы шестого Всес. совещ. по хим. нитросоединений.» М 1977. с 33−34.

15. Brit 1.126.591(C1. C07c), 05 Sep. 1968. US Appl. 20 Sep. 1962; 6pp (C.A., 1969, 70, № 15, 67584g).

16. Андреев C.A., Лебедев Б. А., Целинский H.B. Ж.Орг.Х., 1978, 14, № 5, с. 909−912.

17. Гафуров Р. Г., Федоров Б. С., Еременко JI.T. -Изв. АН СССР Сер. хим. 1979, № 10, с 2289—2292.

18. Лукьянов О. А., Шлыкова Н. И., Горелик В. П., Тартраковскии В. А. -Изв. АН СССР Сер. хим. 1977, № 10, с 2384.

19. Angeli A., Maragliano M.V., Atti. Acad. Lincei. Ы, II, 127 (1905).

20. Emmons W.D., Freeman J.P., J. Am. Chem. Soc. 77, 4387 (1955).

21. Winters L.J., Learn D.B., Desai S.C. J. Org. Chem., 1965, 30, № 7, 24 712 472.

22. Bottaro J.C., Schmitt R.J., Bedford C.D., J. Org. Chem., 1987, 52, № 11, 2292−2295- РЖХим, 1987, 20Ж420.

23. Chapman F., OwstonP. G, Woodcock D. J. Chem. Soc., 1949, 1647.

24. Franchimont A.P.N., Rec. Trav. chim., 2, 121 (1883).

25. Robson J.H. J.A.C.S., 1955,77, 107.

26. Frankel M.B., Tieman C.H., US 3,234,282 (CI. 260−583), Feb.8,1966, Appl., April 27, 1961, 4ppC.A., 1966,64, № 13, 19414e.

27. Gold M.H., Frankel M.B. US 3,410,905 (CI. 260−583), Nov.12,1968, Appl., Feb. 06, 1967, 2ppC.A., 1969, 70, № 7, 28375vР.Ж.Хим., 1970, 9H762.

28. Suri S.C., Chapman R.D. Synthesis, 1988, № 9, p 743−745.

29. Lukasavage W., Nicolich S., Alster J. Пат.5 120 887 США, МКИ 5 С 07 Д 257/06, USA Secretary of the Army № 775 406 — Заявл. 15.10.91- Опубл. 09.06.92.

30. Lukasavage W" Nicolich S., Alster J. Пат.5 124 493 США, МКИ 5 С 07 Д 257/06, USA Secretary of the Army № 775 402 — Заявл. 15.10.91- Опубл. 23.06.92.

31. Лукьянов O.A., Мельникова Т. Г., Кригер Л. Н., Тартаковский В. А. в кн. «Тезисы шестого Всес. совещ. по хим. нитросоединений .» M 1977. с 30−32.

32. Лукьянов O.A., Мельникова Т. Г., Кригер Л. Н., Тартаковский В. А. -Изв. АН СССР Сер. хим., 1981, № 9, с. 2138−2141- Р. Ж. Хим., 1982, 9Ж210.

33. Axenrod Т., Watnick С. and Yazdekasti H. Tetrahedr. Lett, vol.34, № 42, pp 6677−6680. 1933.

34. Андреев C.A., Сиваев И. А., Лебедев Б. А., Целинский И. В., Гидаспов Б.В. Ж. Орг.Х., 1978, И, № 2, 240−243.

35. Stickland O.W., Ross J.H. PB Rept 925 (1945).

36. Binnnie W.P., Cohen U.L., Wright G.F. J.Am. Soc., 72, 4457 (1950).

37. Dinwoodie A.H., Gibbson J.A. and Parker J.B. J. Chem. Soc.-c. 1967, p 496.

38. Ермаков A.C., Серков С. A., Тартаковский В. A., Новикова Т. С., Хмельницкий Л.H. Химия гетероциклических соединений. 1994, № 8 Chem. Heterocycl. Compds.

39. Ермаков A.C., Серков С. А., Стреленко Ю. А. Изв. АН Сер. хим., 1994, № 11,2041.

40. Ермаков A.C., Серков С. А., Тартаковский В. А., Новикова Т. С., Хмельницкий Л. Н. Изв. АН Сер. хим., 1995, № 4, 719.

41. Гафуров Р. Г., Сагомян Е. М., Ерёменко Л. Т. Изв. АН СССР, Сер. хим., 1973, № 12, 2826.

42. Гафуров Р. Г., Сагомян Е. М., Ерёменко Л. Т. Изв. АН СССР, Сер. хим., 1971, 2606.

43. Emmons W.D. J. Am. Chem. Soc., 76, № 13, 3468 (1954).

44. Tolstikov G.A., Jemilev U.M., Jurjev V.P., Gershanov F.B., Rafikov S.R. Tetrahedr. Lett, 1971, № 30, 2807−2808.

45. Макаров H.B., Дудинская A.A., Новиков С. С., Хмельницкий J1.H. Изв. АН СССР Сер. хим., 1967, № 8, 1837−1839.

46. Макаров Н. В., Дудинская A.A., Новиков С. С., Хмельницкий J1.H. Изв. АН СССР Сер. хим., 1967, № 8, 1839−1843.

47. Новиков С. С., Макаров Н. В., Дудинская A.A., Хмельницкий J1. H Изв. АН СССР Сер. хим., 1967, 1833.

48. Гафуров Р. Г., Коренин А. Г., Ерёменко Л. Т. Изв. АН СССР, Сер. хим., 1973, № 12, 2825−2826.

49. Ерёменко J1.T., Нестеренко Д. А., Нацибуллина Н. С. Изв. АН СССР, Сер. хим., 1970, № 6, 1335−1339.

50. Feuer Н., Swarts W.A. J. Org. Chem., 27, 1455 (1962).

51. Feuer H., Bachman G" Mag W. J. Amer. Soc., 76, 5124 (1954).

52. Baum K., Maurice W. J. Org. Chem., 27, 2231 (1962).

53. Denkstein J., Kaderabek V. Czech. 123,853 (Cl. C. 07c), Aug. 15, 1967, Appl. April 29, 1966, 2ppC.A. 1968, 68, № 24, 10 6544z.

54. Bruck P., Lamberton A. J. Chem. Soc., 1955, 3997−4003.

55. Лукьянов О. А., Коннова Ю. В., Жигулева Т. Н., Тартаковский В. А. в кн. &bdquo-Тезисы шестого Всес. совещ. по хим. нитросоединений." М 1977. с 48−50.

56. Kissinger L., Schwartz М. J. Org. Chem. 1958, v23, № 9, 1342−1344.

57. Kissinger L., Schwartz M., Mc QuistonW. J. Org. Chem. 1961, v26, № 12, 5203−5205.

58. Carvalho E., Jley J., Rosa E. J. Chem. Soc. Communs., 1988, № 18, p 12 491 250.

59. Thiele J., Ann., 376, 239 (1910).

60. Евтюгин Г. А., Гольфрид В. У., Семенов Д. А., Латыпова В. З., Каргин Ю. М., Пунегова Л. Н., Марченко Г. А. Ж. Общ.химии, 1989, т. 29, № 12, 2796−2797.

61. Riordan J.F., Valler B.L., Methods Enzgmol. 1972, 25(part В) 515.

62. Japan 71 10 045, 13 Mar 1971; C.A. 75: P23320s.

63. Ger. Offen. 1 915 723, 22 Oct 1970; C.A. 74: P5147(1971).

64. Ger. Offen. 2 424 371, 04 Dec 1975; C.A. M: P?3649n.

65. Brit. Pat. 1 185 439, 25 Mar 1970; C.A. 73: P25012a.

66. Brit. Pat. 1 030 376, 25 May 1966; C.A. 65: P5366g.

67. US Pat. 2 678 946, 1954; C.A., 1955, 49, 4704.

68. Dessegne G., Mem. Poudres, 1950, 32, 117.

69. Тартаковский B.A., Ермаков A.C., Сигай H.B. Изв. АН Сер. хим., 1993, 1146 Russ. Chem. Bull., 1993, 42, 1104 (Engl. Transl.).

70. Тартаковский B.A., Ермаков A.C., Сигай H.B., Варфоломеева О. Н., Куликова Е. Ю. Изв. АН Сер. хим., 1994, 1063 Russ. Chem. Bull., 1994, 43, 999 (Engl. Transl.).

71. Гафуров А. Г., Гафуров Р. Г., Еременко JI.T. Изв. АН СССР Сер. хим., 1974, № 2, 474−477.

72. Unterhalt В., Thamer D. Synthesis, 1973, № 5, 302−303.

73. Ronald R. Пат. США, кл. 149−19.8, № 388 3374. заявл. 26.04.72, опубл. 13.05.75- Р. Ж. Хим., 1976, 5Н377П.

74. Schack C.J., Flanagan J.E. Пат. США 4 522 756., заявл. 28.03.83, № 479 423, опубл. 11.06.85 МКИ С 07 С117/00, НКИ 260/349- Р. Ж. Хим., 1986, ЗН222П.

75. Witucki E.F., Flanagan J.E. Пат. США 4 440 687, МКИ С 07 С117/00, НКИ 260/349- Р. Ж. Хим., 1985, ЗШЗЗП.

76. Flanagan J.E., Wilson E.R., Frankel М.В. Rockwel International Corp. № 270 453, Заявл. 04.06.81, Опубл. 07.05.91- НКИ 552/11- Р. Ж. Хим., 1992, 18Н149.

77. Светляков Н. В., Микеев В. В., Федотов Ю.А. Ж. Орг.Х., 1971, 7, 2220 J.Org.Chem.USSR, 1971, 7, Engl. Transl.

78. Гафаров А. Н., Пунегова Л. Н. и т. д. Ж.Ор.Х., 1981, т17, № 14, с. 716 718.

79. Riede Н. Пат. США, кл. 260−248, № 3 124 578, заявл. 19.09.61, опубл. 10.03.64- Р. Ж. Хим., 1965, 17Н177П.

80. Baumgardner C.L., McCallum K.S., Freeman J.P. J.Am.Chem.Soc., 1961, 83, 4417.

81. Archibald T.G., Вашп K. and Garver L.C. Synth.Commun. 20(3), 407−411(1990).

82. Axenrod Т., Watnick C., Yazdekhasti H. Tetrahedron Letters Vol.34, № 42, pp 6677−6680.

83. B.A. Тартаковский, А. С. Ермаков, Д. Б. Виноградов, Н. В. Сигай, Изв. АН. Сер.хим. 1997 № 5 1061. Russ.Chem.Bull. 1997 46 1024 (Engl.Transl.).

84. В. А. Тартаковский, A.C. Ермаков, Д. Б. Виноградов Изв.АН.Сер.хим. 1997 № 11 1987. Russ.Chem.Bull. 1997 46 1883 (Engl.Transi.).

85. В. А. Тартаковский, A.C. Ермаков, Д. Б. Виноградов, П. В. Булатов, Изв. АН. Сер.хим. 1998 № 4 673. Russ.Chem.Bull. 1998 47 652 (Engl.Transi.).

86. В. А. Тартаковский, A.C. Ермаков, Д. Б. Виноградов, Изв.АН.Сер.хим. 1999 № 1 206. Russ.Chem.Bull. 1999 48 205 (Engl.Transi.).

87. В. А. Тартаковский, A.C. Ермаков, Д. Б. Виноградов, Н. В. Сигай Изв.АН.Сер.хим. 2000 (в печати).

88. В. А. Тартаковский, A.C. Ермаков, Д. Б. Виноградов, С. А. Серков Изв.АН.Сер.хим. 2000 (в печати).

89. В. А. Тартаковский, A.C. Ермаков, П. В. Булатов, Д. Б. Виноградов, Е. Ю. Куликова: Российский патент № 2 115 646, заявл. 25.06.96, опубл. 20.07.98.

Показать весь текст
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!