Синтез P-и N-содержащих полифункциональных органических соединений на основе замещенных иминов

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ.

1. Изучением реакций 1Ч-алкил-2-хлорозамещенных иминов с ДАФК установлено, что маршруты дальнейших превращений первичных продуктов присоединения без привлечения дополнительных реагентов и строение конечных продуктов взаимодействий зависят от природы заместителей у P (IV) и N (III). Впервые получены соли амина с изомеризованным радикалом у P (IV) и азиридинфосфонат-2.

2. Выделение азиридинфосфоната-2 является экспериментальным подтверждением образования интермедиатных азиридиниевых солей при трансформациях продуктов присоединения. Промежуточные азиридиниевые соли являются также источником гидрохлорида в последовательных процессах образования соли амина и ее превращения в фосфонатный бетаин с изомеризованным радикалом.

3. Показано, что взаимодействие первичных продуктов присоединения ДАФК к М-алкил-2-хлоральдиминам с метанолом в отсутствии органического основания приводит к соли метоксизамещенного алкиламина с неизомери-зованным радикалом у P (IV), которая при длительном стоянии превращается в фосфонатный бетаин. В присутствии оснований (дии триэтиламины) в зависимости от условий проведения эксперимента синтезированы амин вышеупомянутой соли или азиридинфосфо-нат-2.

4. Впервые синтезированы 1-амино-2-тиоционатофосфонаты, которые при взаимодействии с пикриновой, дихлоруксусной и трифторуксусной кислотами превращаются в гетероциклические соли аммония.

5. Впервые получены устойчивые соли фосфорилированного азиридиния: пикраты, перхлораты и тетрафторбораты, которые под действием нуклеофи-лов трансформированы в новые типы полифункциональных ациклических органических соединений, содержащих P (IV) и N (III) или N (IV) — P (IV), 2N (Ш), S (II).

6. Синтезированы новые полифункциональные фосфорсодержащие органические аминосоединения взаимодействием ДАФК и иминов из 1,2,4-триазоламина-4 и (алкиламино)замещенных альдегидов. Аминосоединения превращены в устойчивые соли: пикраты, дипикраты и перхлораты.

7. Впервые показано, что соли полифункциональных фосфорсодержащих органических аминосоединений и фосфорилированного азиридиния образуют сольватокомплексы с диоксаном.

1. Пудовик, А.Н. //Изв. АН СССР. ОХН. 1948, № 1. — С. 151.

2. Пудовик, А. Н. Действие натриевых солей диалкилфосфористых кислот и эфиров фосфористой кислоты на изомеризованные метоксихлор-пентены Текст. / А. Н. Пудовик, Б. А. Арбузов // Изв. АН СССР. ОХН. 1949, № 5.-С. 522−538.

3. Вацуро, К. В. Именные реакции в органической химии Текст. / К. В. Вацуро, Г. Л. Мищенко // М.: Химия, 1976. 330 с.

4. Пудовик, А. Н. Новый метод синтеза эфиров фосфиновых и тио-фосфиновых кислот Текст. / А. Н. Пудовик // Усп. хим. 1954. — Т. 23, № 5. -С.547−580.

5. Kosolapoff, G. N. Organophosphorus compounds Text. / G. N. Kosolapoff // -N.Y.: Jonn Willey and Sons. 1950. — P. 154−358.

6. Crofts, P.C. Compounds containing carbon-phosphorus bonds Text. / P.C. Crofts // Quart. Rev. 1958. — V. 12. — P. 341 — 356.

7. Prank, A. N. The phosphonous acids and their derivatives Text. / A. N. Prank // Chem. Rev. 1961. — V. 61, № 4. — P. 389 — 425.

8. Stacey, P.W. Formation of carbon-heteroatom bonds by free radical chain additions to carbon-carbon multiple bonds Text. / P.W. Stacey, J. F. Harris // Organic reactions. 1963.-V. 13. — P. 150 — 376.

9. Хадсон, P. Структура и механизм реакций фосфорорганических соединений Текст. / Р. Хадсон М.: Мир, 1967. — 222 с.

10. Пудовик, А. Н., Гурьянова И. В., Ишмаева Э. А. Реакции и методы исследования органических соединений Текст. / А. Н. Пудовик, И. В. Гурьянова, Э. А. Ишмаева РИМИОС. — М.: Химия, 1968. — Кн. 19. — 848 с.

11. Pudovik, A.N. Centre National de recherche Scientifique Text. / A.N. Pudovik // Chimie organique de phosphore 1970. — P. 145−152.

12. Кирби, A. Органическая химия фосфора Текст. / А. Кирби, С. Уоррен. М.: Мир, 1971. — 403 с.

13. Пурделла, Д. Химия органических соединений фосфора Текст. / Д. Пурделла, Р. Вычлану М.: Химия, 1972. — 752 с.

14. Pudovik, A.N. Addition reactions of esters of phosphorus (III) acids with unsaturated systems Text. / A.N. Pudovik, I.V. Konovslova // Synthesis 1979, № 2. -P. 81−96.

15. Нифантьев, Э. E. Химия гидроксифосфорильных соединений Текст. / Э. Е. Нифантьев М.: Наука, 1963. — 252 с.

16. Итоги науки и техники Текст. / под ред. М. И. Кабачника. М.: Наука, 1988.-Т. 7.-203 с.

17. Петров, К. А. Аминоалкильные фосфорорганические соединения Текст. / К. А. Петров, В Л. Чаузов, Т. С. Ерохина // Успехи химии. 1974. — Т.43, № 11.-С. 2045.-С. 2087.

18. Kabachnik, M.I. Organophosphorus complxones Text. / M.I. Kabach-nik, N.M. Dyatlova, T.Ya. Madved. // Pure and Appl. Chem. 1975. — V. 44, № 2. -P. 269−283.

19. Redmore, D. The chemistry of P-C-N systems Text. / D. Redmore // Topics Phosphorus Chem. 1976. -V. 8. -P. 515 — 585.

20. Pudovik, A.N. Addition reactions of partially esteryfied phosphorus esters and ther a-mercaptoandaminoanalogues Text. / A.N. Pudovik // Pure and Appl. Chem. 1980. — V. 52, № 4. — P. 989−1011.

21. Черкасов, P. A Реакция Кабачника-Фильдса. Синтетический потенциал и проблемы механизма Текст. / Р. А. Черкасов," В. И. Галкин // Успехи химии. 1998. — Т. 67, № 10. — С. 940−968.

22. Коновалова, И. В. Ракция Пудовика Текст. / И. В. Коновалова, JI.A. Бурнаева // Казань, ЮГУ. 1991. — 146 с.

23. Romanenko, V.D. Fluorinated phosphonates. Synthesis and biomedical application Text. / V.D. Romanenko, V.P. Kukhar // Chem. Rev. 2006. — V. 106. -P. 3868−3936.

24. Kukhar, V. P, Hudson H.R. Aminophosphonic and aminophosphinic acids. Chemistry and biological activity Text. / V.P. Kukhar, H.R. Hudson // John Wiley and Sins. LTD Chichester. NY. 2000. — 634 p.

25. Kafarski, P. Biological activity of aminophosphonic acids Text. / P. Kafarski, B. Lejczak // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and Relat. Elem. 1991. -V.63.-P. 193−215.

26. Wieczorek, J.S. Herbicidal 9-aminoiluorene-9-phosphonates Text. / J.S. Wierczorek, B. Boduszek, W. Wiel-Kopolski, R. Ganarz, E. Jaskulska // J. Pract. Chem. 1987.-V. 329,1. l.-P. 165−170.

27. Ordonez, M. An overview of stereoselective synthesis of a-aminophosphonic acids and derivatives Text. / M. Ordonez, H. Rojas-Cabrera, C, Cativiela // Tetrahedron. 2009. — V. 64. — P. 17−29.

28. Natchev, J. A. Synthesis, enzyme substrate interaction, and herbicidal activity of phosphoryl analogues of glycine Text. / A. J. Natchev // Liebigs Ann. Chem. — 1988.-P. 861−867.

29. Maier, J. Organic phosphorus compounds, resolution of l-amino-2-(4-fluorophenyl)ethylphosphonic acid as well as some diand trypeptides Text. / J. Maier, H. Sporri // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and Relat. Elem. 1991. — V. 61. -P. 69−75.

30. Huang, J. An overview of recent advances on the synthesis and biological activity of a-aminophosphonic acid derivatives Text. / J. Huang, R. Chen // Heteroat. Chem. 2000. — V. 11. — P. 480−492.

31. Clereq, E. Antiviral drug discovery and development. Where chemistry meets with biomedicine Text. / E. De Clereq // Antiviral research. 2005. — V. 67. -P. 56−75.

32. Clereq, E. The acyclic nucleoside phosphonates from inception to clinical use. Historical perpective Text. / Erik De Clereq // Antiviral research. 2007. -V. 75.-P. 1−13.

33. Hostetler, K.Y. Alkoxyalkyl prodrugs of acyclic nucleoside phospho-nates enhance oral antiviral activity and reduce toxicity. Current state of the art Text. / K. Y. Hostetler // Antiviral research. 2009. — V. 82. — P. A84 — A98.

34. Hosseini-Sarvari, M. Ti02 as a new and rensable catalyst for one-pot three component synthesis of a-aminophosphonats in solvent free conditions Text. / M. Hosseini-Sarvari. // Tetrahedron. — 2008. — V. 64. — P. 5459 — 5466.

35. Stevens, Ch. A convenient synthesis of dialkyl (2-bromomethyl)-aziridin-l-yl.methylphosphonate. New heterocyclic (3-azaphosphonates [Text] / Ch. Stevens, A. Verbene, N.D. Kinyre // Synlett. 1998, № 2. — P. 180−182.

36. Hedstrom, L. Serine protease mechanism and specificity Text. / L. Hedstrom // Chem. Rev. -2002. -V. 102. P. 4501−4523.

37. Hedstrom, L. Introduction: Proteases Text. / L. Hedstrom // Chem. Rev. 2002. — V. 102. — P. 4429−4506.

38. Otto, H-H. Cysteine proteases and their inhibitors Text. / H.-H. Otto, T. Schirmeister // Chem. Rev. 1997. -V. 97. — P. 133 — 171.

39. Tong, L. Viral proteases Text. / L. Tong // Chem. Rev. 2002. — V. 102.-P. 4609−4626.

40. Dhawan, B. Optically active 1-aminophosphonic asids Text. / B. Dha-wan, D. Redmore // Phosphorus and Sulfur. 1987. — V. 32. — P. 119 — 144.

41. De Lombert, S. Non-peptidic inhibitors of neutral endopeptidase 24.11 1. Discovery and optimization of potency Text. / S. De Lombert, L. Blanchard, J. Tan, Yu. Sakane, C. Berry, R. D. Ghai // Bioorg. Med. Chem. Let. 1995. — V. 5. — P. 145 150.

42. Alonso, E. Synthesis of N-alkyl (a-aminoalkyl)phosphine oxides and phosphonic esters as potential HJV Protease inhibitors, starting from a-aminoacids Text. / E. Alonso, Ed. Alonso, a. Solis, C. Del Pozo // Synth. Letters. — 2000 -1. 5 -P. 698−700.

43. Maier, L. Organic phosphorus compounds 94. Preparation, physical and biological properties of aminoarylmethylphosphonic acids Text. / L. Maier, P. Diel // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and Relat. Elem. 1991. — V. 57,1. ½. — P. 57−64.

44. Song, Y. Stereospecific synthesis of phosphonate analogues of diamino-pimelic acid (DAP), their interaction with DAP enzymes, and antibacterial activity of peptide derivates Text. / Y. Song, D. Niederer, P. M. Lane-Bell, L. K. P. Lam, S.

45. Crawley, M. M. Palcic, M. A. Pickard, D. L. Pruess, J. C. Vederas // J. Org. Chem. -1994. -V. 59,1. 19. P. 5784−5793.

46. Дятлова, H.M. Комплексоны и комплексонаты металлов Текст. / Н. М. Дятлова, В .Я. Темникова, К. И. Попов. М.: Химия, 1988. 544 с.

47. Кабачник, М. И. Фосфорорганические комплексоны Текст. / М. И. Кабачник, Т. Я. Медведь, Н. М. Дятлова, О. Г. Архипова // Успехи химии. 1968. — Т. 38, № 7. — С. 1161−1191.

48. Кабачник, М.И. в кн. «Химия и применение фосфорорганических соединений» Труды VII Всесоюзной конференции по химии фосфорорганических соединений. М.: Наука, 1987. С. 279.

49. Раевский, O.A. Кислотность и комплексообразующая способность а-аминофосфоновых кислот Текст. / O.A. Раевский, Т. И. Игнатьева, Е.П. На-бир-кина, Ю. П. Бельев, И. В. Мартынов // Журн. неорг. хим. 1988. — В. 6. — С. 1503−1508.

50. Пасечник, М.П. М-замещенные а-аминоалкилидендифосфоновые кислоты как комплексоны Текст. / М. П. Пасечник // Петербургские встречи-98. Химия и применение фосфор-, сераи кремнийорганических соединений. Сб. научн. трудов, С.-Петербург. 1998 — С. 19.

51. Jagotic, V. Synthesis and properties of a novel aminophosphonic acids as an extracting agent for metals Text. // V. Jagotic, M.J. Herak // J.Inorg. Nucl. Chem.-1970.-V. 32, № 4.-P. 1323−1332.

52. Гарифзянов, A.P. Экстракция золота (III) нейтральными аминофос-фонатами Текст. / А. Р. Гарифзянов, Е. Ю. Микрюкова, В. Ф. Торопова // ЖОХ. -1991.-Т. 61.-С. 1346−1348.

53. Гарифзянов, А.Р. Кислотно-основные и экстракционные свойства фосфорилированных алкиламинов Текст. / А. Р. Гарифзянов, Е. Ю. Микрюкова, В. Ф. Торопова // ЖОХ. 1991. — Т. 61. — С. 1342−1345.

54. Ласкорин, Б. Н. Исследование экстракционных свойств окисей ами-нозамещенных фосфинов и их производных Текст. / Б. Н. Ласкорин, Л. А. Федорова, Н. П. Ступин, М. И. Кабачник, Т. Я. Медведь, Ю. М. Поликарпов // Радиохимия. 1970. — Т. 12, В. 2. — С. 443−449.

55. Григорьев, T.JI. Экстракционно-хроматографическое выделение и разделение платиновых металлов Текст. / Т. Л. Григорьев, А. В. Мозжухин, Л. Н. Москвин // Журн. прикл. хим. 1987. — Т. 60, № 7. — С. 1475−1478.

56. Микрюкова, Е. Ю. Экстракционные и кислотно-основные свойства а-аминофосфонатов и их применение в аналитической химии Текст.: дис.. канд. хим. наук / Е. Ю. Микрюкова. Казань: КГУ, 1991. — 134 с.

57. Захаров, С. В. Синтез, кислотно-основные и экстракционные свойства а-аминофосфорильных соединений Текст.: дис.. канд. хим. наук / С. В. Захаров. Казань: КГУ, 2003. — 139 с.

58. Стоиков, И. И. Молекулярное распознавание а-аминои а-оксикислот с помощью синтетических рецепторов, содержащих а-аминофосфонатный фрагмент Текст.: дис.. канд. хим. наук / И. И. Стойков. -Казань: КГУ, 1997. 147 с.

59. Antipin, I.S. a-Aminophosphonates effective carries for the membrane transport of biorelevant species Text. / I.S. Antipin, I.I. Stoikov, A.I. Konovalov // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and Relat. Elem. 1999. — V. 144, № 46. P. 347 350.

60. Стоиков, И. И. Синтетические рецепторы на основе замещенных (тиа)каликс4.аренов [Текст]: Автореферат диссертации. докт. хим. наук // И. И. Стойков. Казань, 2008. — 46 с.

61. Золотухин, А. В. Синтетическое и кинетическое изучение механизма реакции Пудовика в ряду иминов Текст.: дис.. канд. хим. наук / А. В. Золотухин. Казань: КГУ, 2003. — 144 с.

62. Gilmore F.V. Synthesis of an optically active a-aminophosphonic acid Text. / V. F. Gilmore, H. A. McBride // J.Amer.Chem.Soc. 1972. — V. 94. — P. 4361−4363.

63. Ильин, Г. Ф. Взаимодействие N-бензолсульфонилимина гексафтор-ацетона с диалкилфосфитами Текст. / Г. Ф. Ильин, А. Ф. Коломиец, Г. А. Сокольский // ЖОХ. 1981. — Т. 51, № 9. — С. 2143−2144.

64. Korenchenko, O.V. Synthesis and anticholinesterase activity of fluorine-containing a-aminophosphosphoryl compounds Text. / O.V. Korenchenko, Y.Y. Ivanov, A.Y. Aksinenco, V.B. Sokolov, I.V. Martynov // Khim.-Farm. Zh. 1992. -V. 26.-P. 21.

65. Крюков, Л. Н. Взаимодействие гексафтор-2-(2-гидрогексафторизобутирил)иминопропана с диалкилфосфитами Текст. / Л. Н. Крюков, Л. Ю. Крюкова, А. Ф. Коломиец // Ж. общ. хим. 1982. — Т. 52. — Вып. 9. -С. 2133−2134.

66. Аксиненко, А. Ю. Синтез и структура 0,0-диалкил-1-(этоксикарбонил)аминогексафторизопропилфосфонатов Текст. / А. Ю. Аксиненко, А. Н. Чехлов, О. В. Коренченко, В.Б. соколов, И. В. Мартынов // ЖОХ 1990.-V. 60.-Р. 61−65.

67. Romanenko, V.D. Fluorinated phosphonates: synthesis and biomedical application Text. / V.D. Romanenko, V.P. Kukhar // Chem. Rev. 2006. — V. 106, № 9.-P. 3868−3935.

68. Коренченко, O.B. Диалкоксифосфорилимины гексафторацетона Текст. / O.B. Коренченко, А. Ю. Аксиненко, В. Б. Соколов, А. Н. Пушин // Изв. АН. Сер. хим. 1998. — С. 1408−1412.

69. Sokolov, V.B. Reactions of methyl 3,3,3-trifluoro-2-(pyridine-2-ylimino)propanoates with monoand difunctional nucleophiles Text. / V.B. Sokolov, A. Yu. Kusinenko //Zhurnal Obshei Khimii. -2010.-V. 80, № l.-P. 112−117.

70. Halcimelahi, G.H. Two simple methods for the synthesis of trialkyl a-aminophosphonoacetates (3). Trifluoromethanesulfonyl azide as an azide-transfer agent Text. / G.H. Hakimelahi, G. Just // Synth. Commun. 1980. — V. 10, № 6. -P. 429−435.

71. Драч, Б.С. N-ацетилтрихлорацетальдимин Текст. / Б. С. Драч, А. Д. Синицина // ЖОХ 1969. — Т. 39, № 10. — С. 2192−2197.

72. Funocchiaro, Р. 1 -Amino- 1-arylmethyl phosphonic acid derivatives. Syntheses, characterization and complexing properties Text. / P. Funocchiaro, S. Failla // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. 1996. — V. 109/110.-P. 189−192.

73. Osthaus, N.P. Synthesis and NMR-spectroscopical studies of fluorinated arylmethylphosphinic acid derivatives Text. / N.P. Osthaus, G. Hagele // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. 1996. — V. 111. — P. 160.

74. Gruss, U. Fluorinated N-arylaminoarylmethanephosphonic acids and bis-functional derivatives Text. / U. Gruss, G. Hagele // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. 1996. — V. 111. — P. 159.

75. Gruss, U. Synthese von fluorierten N-arylaminoarylmethanphos-phonsauredialkylestern Text. / U. Gruss, G. Hagele // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. 1994. — V. 97. — P. 209−221.

76. Zhu, S.-Z. Synthesis of novel a-(N-pentafluoro-phenylamino)benzylphosphonates and phosphonic acids / S.-Z. Zhu, B. Xu, J. Chang, Ch. Qui // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. 1996. — V. 112.-P. 219−224.

77. Chen, R.-J. Synthesis and antitumor activity of novel a-substituted ami-nomethylphosphonates Text. / R.-J. Chen, L.-Y. Mao // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. 1994. — V. 89. — P. 97−104.

78. Green, D. The synthesis and fab mass analysis of 0,0-dialkyl 1-benzylaminobenzylphosphonates, precursors of important structural units in antithrombotic tripeptides Text. / D. Green, S. Elgendy, G. Patel, E. Skordalakes, W.

79. Husman, V.V. Kakkar, J. Deadman // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. 1996. -V. 118. -P. 271−291.

80. Aksinenko, A. Yu. The easy P-C-bond cleavage of fluorinated phosphine oxide Text. / A.Yu. Aksinenko, A.N. Pushin, V.B. Sokolov // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. 1993. — V. 84. — P. 249−251.

81. McCleery, P.P. Synthesis of 1-aminoalkylphosphinic acids. Part 2. An alkylation approach Text. / P.P. McCleery, B. Tue // J. Chem. Soc. Perkin Trans I. -1989.-P. 1319−1329.

82. Хайруллин, B.K. Реакция этилового эфира N, N-nnpHflHH-3-аль-пара-аминобензойной кислоты с некоторыми кислотами фосфора и тиогликолевой кислотой Текст. / В. К. Хайруллин, А. Н. Пудовик // ЖОХ 1994. — Т. 64. — Вып. 5.-С. 745−747.

83. Boduszek, В. The acidic cleavage of pyridyl-methyl (amino)phosphonates. Formation of the corresponding amines Text. / B. Boduszek // Tetrahedron. 1996. — V. 52. — P. 12 483−12 494.

84. Redmore, D. Chemistry of phosphorous acid: new routes to phosphonic acids and phosphate esters Text. / D. Redmore // J. Org. Chem. 1978. — V. 43. — P. 992−996.

85. Пудовик, А. И. Реакции диалкиловых эфиров фосфористой кислоты и гипофосфористой кислоты с бис (бензилиденимино)толуолом Текст. / А. Н. Пудовик, P.P. Шагидуллин, В. К. Хайруллин // Изв. АН. Сер. хим. 1996. — Т. 5. -С. 1303−1305.

86. Хайруллин, В. К. Реакции N, N-дибензилиденазина с диалкилфосфористой, гипофосфористой и тиогликолевой кислотами Текст. / В. К. Хайруллин, А. Н. Пудовик, P.P. Шагидуллин, P.M. Мухамадеева, И. Х. Шакиров, М. А. Пудовик // ЖОХ 1994. — Т. 64. — С. 613−615.

87. Van Meenen, Е. Straightforward continuous synthesis of a-aminophosphonates under microreactor conditions Text. / E. Van Meenen, K. Moonen, D. Acke, C.V. Stevens // Arkivoc. 2006. — P. 31−45.

88. Zagraniarsky, Yu. Synthesis of dimethylphosphinyl-substituted a-amino (aryl)methylphosphonic acids and their esters Text. / Yu. Zagraniarsky, B. Ivanova, 1С. Nikolov, S. Varbanov, T. Cholakova // Z. Naturforsch. 2008. -V. 63b. -P. 1192−1198.

89. Shakibaei, G.I. Simple and catalyst-free synthesis of oxoindolin-3-yl phosphonates Text. / G.I. Shakibaei, S. Samadi, R. Ghahremanzadeh, A. Bazgir // J. Comb. Chem. 2010. — V. 12. — P. 295−297.

90. Большакова, O.B. Дипреноидные спирты, альдегиды и имины в реакциях фосфорилирования Текст.: дис.. канд. хим. наук / О. В. Большакова. -Казань. -2003. 138 с.

91. Rao, X. Synthesis and antitumor activity of novel a-aminophosphonates from diterpenic dehydroabietylamine Text. / X. Rao, Z. Song, L. He // Heteroatom Chemistry.-2008.-V. 19, № 5.-P. 512−516.

92. Гартман, Г. А. О механизме реакций оснований Шиффа диалкил-фосфитами Текст. / Г. А. Гартман, В. Д. Пак, В. И. Прошутинский // Труды Пермского сельскохозяйственного института. 1976. — Т. 118. — С. 6−10.

93. Гартман, Г. А. Изучение кинетики взаимодействия жирноароматиче-ских оснований Шиффа с диалкилфосфитами методом ПМР Текст. / Г. А. Гартман, В. Д. Пак, Н.С.Козлов//ЖОХ 1979.-Т. 49.-Вып. 10.-С. 2375−2381.

94. Гартман, Г. А. Оценка влияния растворителя на кинетику и механизм взаимодействия анилов с диметилфосфитом Текст. / Г. А. Гартман, В. Д. Пак, Э. В. Симонова // ЖОХ 1979. — Т. 49. — Вып. 11. — С. 2592−2597.

95. Галкина, И. В. Кинетика и механизм реакции Кабачника-Фильдса: IV. Салициловый альдегид в реакции Кабачника-Фильдса Текст. / И. В. Галкина, А. А. Собанов, В. И. Галкин, Р. А. Черкасов // ЖОХ 1998. — Т. 98. -Вып. 9.-С. 1465−1468.

96. Воркунова, Е. И. Кинетика и механизм некоторых гомолитических реакций дии триэфиров фосфористой кислоты Текст.: Автореферат диссертации. канд. хим. наук // Е. И. Воркунова. Казань. — 1976. — 24 с.

97. Lewis, E.S. Ionization of the Р-Н bond in diethyl phosphonate Text. / E.S. Lewis, L.G. Speare // J. Am. Chem. Soc. 1985. — V. 107, № 13. — P. 39 183 921.

98. Антипин, И. С. Константы ионизации диэтилфосфита и 2,3-бутиленфосфористой кислоты в тетрагидрофуране Текст. / И. С. Антипин, Р. Ф. Гареев, В. В. Овчинников, А. И. Коновалов // ЖОХ 1985. — Т. 55. — Вып. 11. — С. 2619−2620.

99. Овчинников, В. В. Термохимия и кинетика присоединения диме-тилфосфористой кислоты к 1-циклогексилимино-2-бутену Текст. / В. В. Овчинников, А. А. Собанов, А. Н. Пудовик // Докл. РАН. 1993. — Т. 333, № 1. — С. 4850.

100. Пудовик, А. Н. Присоединение диалкилфосфористых кислот к ими-нам. Новый метод синтеза эфиров аминофосфоновых кислот Текст. / А. Н. Пудовик // Докл. АН СССР. 1952. — Т. 83, № 6. — С. 865−868.

101. Filds, Е.К. The synthesis of esters of substituted aminophosphoric acids Text. /Е.К. Filds // J. Am. Chem. Soc. 1952. — V. 74, № 6. — P. 1528−1531.

102. Kirilov, M. Synthesis von estern 2-arylamino-l, 2-diphenylethanphosphonsauren und ihre dephosphorylierung Text. / M. Kirilov, J. Petrova//Chem. Ber. 1968. — Bd. 101, № 10.-S. 3467−3670.

103. Марковский, JI.H. Эфиры а-амино-а-арил-(3,р, р-трифторэтанфосфоновой кислоты Текст. / Л. Н. Марковский [и др.] // ЖОХ -1990.-Т. 60. Вып. 10.-С. 2244−2247.

104. Rachon, J. Aminophosphonic acids. Part V. Syntheses of a-aminophosphonic and a-hydrazinophosphonic acids from aliphatic aldazines Text. / J. Rachon, C. Wasielewski // Roczniki chemii Ann. Soc. Chim. Polonorum. 1976. -V. 50.-P. 477−487.

105. Lefebvre, l.M. Studies toward the asymmetric synthesis of a-amino phosphonic acids via the addition of phosphites to enantiopure sulfinimines Text. / l.M. Lefebvre, S. A. Evans // J. Org. Chem. 1997. — V. 62. — P. 7532−7533.

106. Davis, F.A. Asymmetric synthesis of quaternary a-amino phosphonates using sulfinimines Text. / F.A. Davis, S. Lee, H. Yan, D. D. Titus // Org. Lett. -2001. V. 3, № 11.-P. 1757−1760.

107. Davis, F.A. Sulfmimine-mediated asymmetric synthesis of ?-hydroxy a-amino phosphonates Text. / F.A. Davis, K.R. Prasad // J. Org. Chem. 2003. — V. 68,№ 19.-P. 7249−7252.

108. Chen, Q. A new and convenient asymmetric synthesis of a-aminoand a-alkyl-a-aminophosphonic acids using N-feri-butylsulfinyl imines as chiral auxiliaries Text. / Q. Chen, Ch. Yuan // Synthesis. 2007, № 24. — P. 3779−3786.

109. Weinreb, S.M. N-phosphinoylimines: an emerging class of reactive intermediates for stereoselective organic synthesis Text. / S. M. Weinreb, R.K. Orr // Synthesis. 2005. — V. 8. — P. 1205−1227.

110. Митрасов, Ю. Н. Биологическая активность иминов и аминофосфо-натов, синтезированных на основе алифатических и ароматических диаминов Текст. / Ю. Н. Митрасов, М. А. Фролова. Чебоксары, 2009. — 17 с. — Деп. в ВИНИТИ 27.02.2009, № 199-В2009.

111. Henderson, W. М. Kinetics study of the nucleofilic addition of diethyl-phosphonate to benzylideneanilines Text. / W. M. Henderson, W.H. Shelver // J. Pharm. Soc. 1969.-V. 58, № l.-P. 106−109.

112. Horkins, L.V. Kinetics of the addition of diethylphosphonate to various p-substituted benzylideneanilines Text. / L.V. Horkins, L.P. Visik, M.N. Sheller // J. Pharm. Soc. 1972. — V. 61, № 3. — P. 1114−1116.

113. Козлов, H.C. Каталитический синтез аминофосфиновых эфиров Текст. / H.C. Козлов, В. Д. Пак, И. Н. Левашов // Изв. АН БССР Сер. хим. 1967, № 3. — С. 95−98.

114. Козлов, Н. С. Синтез фосфорорганических соединений на основе азометинов. Получение аминофосфоновых эфиров и их кислотное расщепление Текст. / Н. С. Козлов, В. Д. Пак // Изв. АН БССР Сер. хим. 1969, № 2. — С. 7882.

115. Akiyama, Т. Chiral bronsted acid catalized enantioselective hydrophos-phonylation of imines: asymmetric synthesis of a-amino phosphonates Text. / T. Akiyama, H. Morita, J. Itoh, K. Fuchibe // Organic Letters. 2005. — V. 7, № 13. — P. 2583−2585.

116. Merino, P. Catalytic enantioselective hydrophosphonylation of aldehydes and imines Text. / P. Merino, E. Marques-Lopez, R. P. Herrera // Adv. Synth. Catal. -2008.-V. 350.-P. 1195−1208.

117. Akiyama, T. Chiral bronsted acid-catalyzed hydrophosphonylation of imines-DFT study on the effect of substituent of phosphoric acid Text. / T. Akiyama, H. Morita, P. Bachu, K. Mori, M. Yamanaka, T. Hirata // Tetrahedron. 2009. — V. 65.-P. 4950−4956.

118. Kaboudin, B. Hydrophosphorylation of imines catalized by tosyl chloride for the synthesis of a-aminophosphonates Text. / B. Kaboudin, E. Jafari // Synlet. -2008, № 12.-P. 1837−1839.

119. Lien, Chia-Ling. Lewis acid-mediated nucleophilic addition of dialkyl-phosphite to C=N double bond of hydrazones Text. / Chia-Ling Lien, Shu-Hua Yeh, Chi-Tung Hsu // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. 2008. -V. 184.-P. 543−549.

120. Wang, Ya. Glycosylation-induced and lewis acid-catalyzed asymmetric synthesis of 3-N-Glycosidically linked a-aminophosphonic acids derivatives [Text. /.

121. Ya. Wang, F. Wang, Ya. Wang, Zh. Miao, R. Chen // Adv. Synth. Catal. 2008. — V. 350.-P. 2339−2344.

122. Odinets, I. L. Efficient synthesis of substituted cyclic a-aminophosphonates Text. /1. L. Odinets, O. I. Artyushina, N. Shevchenkob, P. V. Petrovskiia, V. G. Nenajdenkob, G.-V. Roschenthalerc // Synthesis. 2009, № 4. — P. 577−582.

123. Yager, K.M. Asymmetric synthesis of a-aminophosphonates via di-astereoselective addition of lithium diethyl phosphate to chelating imines Text. / K.M. Yager, C.M. Taylor, A.B. Smith // J. Am. Chem. Soc. 1994. — V. 116. — P. 9377−9378.

124. Pirat, J.-L. Diastereoselective addition of 2H-2-Oxo-1,4,2-oxazaphosphinanes to aldehydes and imines Text. / J.-L. Pirat, J. Monbrun, D. Virieux, J.-N. Volle, M. Tillard, H.-J. Cristau // J. Org. Chem. 2005. — V. 70, № 18. -P. 7035−7041.

125. Ravinder, K. CAN catalized one-pot synthesis of a-amino phosphonates from carbonyl compounds Text. / K. Ravinder, AV. Reddy, P. Krishnaiah, G. Venlcataramana, VLN Reddy, Y. Venkateswarlu // Synthetic Communications. -2004. V. 34, № 9. — P. 1677−1683.

126. Sun, P. Gallium triiodid catalized organic reaction: a convenient synthesis of a-amino phosphonates Text. / P. Sun, Z. Hu, Z. Huang // Synthetic Communications. 2004. — V. 34, № 23. — P. 4293−4299.

127. Bhattachrya, A.K. An efficient one-pot synthesis of a-amino phosphonates catalyzed by bismuth nitrate pentahydrate Text. / A.K. Bhattachrya, T. Kaur // Synlet. 2007, № 5. — P. 745−748.

128. Mumford, P.M. Four-component reaction for the preparation of of a-amino phosphonates from methyleneaziridines Text. / P.M. Mumford, G.J. Tarver, M. Shipman // J. Org. Chem. 2009. — V. 74. — P. 3573−3575.

129. Zhang, D. A concise and first synthesis of a-aminophosphinates with two stereogenic atoms leading to optically pure a-amino-H-phosphinic acids Text. / D. Zhang, Ch. Yuan // Chem. Eur. J. 2008. — V. 14. — P. 6049−6052.

130. Kaboudin, B. Diastereoselective addition of a-substituted a-amino-H-phosphinates to imines using Yb (OTf)3 as an efficient Lewis acid catalyst Text. / B. Kaboudin, T. Haruki, T. Yamagishi, T. Yokomatsu // Tetrahedron. 2007. — V. 63. -P. 8199−8205.

131. Sasai, H. The first heterobimetallic multifunctional asymmetric catalyst Text. / H. Sasai, T. Arai, Yo. Satow, K. N. Houk, M. Shibasaki // J. Am. Chem. Soc. 1995. -V. 117.-P. 6194−6198.

132. Sasai, H. Catalytic asymmetric synthesis of a-amino phosphonates using/ Lanthanoid Potassium — BINOL complexes Text. / H. Sasai, Sh. Arai, Yo. Tahara, M. Shibasaki // J. Org. Chem. — 1995. — V. 60. — P. 6656−6657.

133. Groger, H. Catalytic concepts for the enantioselective synthesis of a-amino and a-hydroxy phosphonates Text. / H. Groger, B. Hammer // Chem. Eur. J. -2000. V. 6, № 6. — P. 943−948.

134. Hirai, T. Palladium-catalyzed insertion of isocyanides into P (O) H bonds: selective formation of phosphinoyl imines and bisphosphinoylaminomethanes Text. / T. Hirai, L.-B. Han // J. Am. Chem. Soc. — 2006. — V. 128. — P. 7422−7423.

135. Satio, B. Synthesis of an optically active Al (salalen) complex and its application to catalytic hydrophosphonylation of aldehydes and aldimines Text. / B. Satio, H. Egami, T. Katsuki // J. Am. Chem. Soc. 2007. — V. 129. — P. 1978;1986.

136. Takenaka, N. Catalytic, Highly Enantioand Diastereoselective Pinacol Coupling Reaction with a New Tethered Bis (8-quinolinolato) Ligand Text. / N. Takenaka, G. Xia, H. Yamamoto // J. Am. Chem. Soc. 2004. — V. 126. — P. 1 319 813 199.

137. Xia, G. Catalytic Enantioselective Nozaki-Hiyama Allylation Reaction with Tethered Bis (8-quinolinolato) (TBOx) Chromium Complex Text. / G. Xia, H. Yamamoto // J. Am. Chem. Soc. 2006. -V. 128. — P. 2554−2555.

138. Takenaka, N. Asymmetric Conjugate Addition of Silyl Enol Ethers Catalyzed by Tethered Bis (S-quinolinolato) Aluminum Complexes Text. / N. Takenaka, J.P. Abell, H. Yamamoto // J. Am. Chem. Soc. 2007. — V. 129. — P. 742−743.

139. Abell, J.P. Catalytic enentioselective Pudovik reaction of aldehydes and aldimines with tethered bis (8-quinolinato) (TBOx) aluminum complex / J.P. Abell, H. Yamamoto // J. Am. Chem. Soc. -2008. V. 130.-P. 1051−1053.

140. Reddy, M. One-step synthesis and bioassay of N-phosphoramidophosphonates Text. / M. Reddy // Chem. Pharm. Bull. 2009. — V. 57, № 12.-P. 1391−1395.

141. Fu, X. Chiral guanidinium salt catalyzed enantioselective phospha-Mannich reactions Text. / X. Fu, W.-T. Loh, Ya. Zhang, T. Chen Dr., T. Ma, H. Liu, J. Wang, Ch.-H. Tan Prof. // Angew. Chem. Int. Ed. 2009. — V. 48. — P. 7387−7390.

142. Joly, Guy D. Thiourea-catalyzed enantioselective hydrophosphonylation of imines: practical access to enantiomerically enriched a-amino phosphonic acids Text. / Guy D. Joly, Eric N. Jacobsen // J.Amer.Chem.Soc. 2004. — V. 126. — P. 4102−4103.

143. Nakamura, Sh. Organocatalytic enantioselective hydrophosphonylation of sulfonylimines having a heteroarenesulfonyl group as a novel stereocontroller.

144. Text. / Sh. Nakamura, H. Nakashima, A. Yamamura, N. Shibata, T. Torn // Adv. Synth. Catal. 2008. — V. 350. — P. 1209−1212.

145. Nakamura, Sh. Catalytic enantioselective hydrophosphonylation of ketimines using cinchona alkaloids Text. / Sh. Nakamura, M. Hayashi, Yu. Hiramatsu, N. Shibata, Ya. Funahashi, T. Torn // J. Am. Chem. Soc. 2009. — V. 131. -P. 18 240−18 241.

146. Общая органическая химия. Т.8. Азотсодержащие гетероциклы. Текст. / Под. ред. Акад. Н. К. Кочеткова М.: Химия, 1985. — С. 632.

147. Газизов, М. Б. Синтез и свойства N-фосфорилированных альдегидов Текст. / М. Б. Газизов, М. Б. Газизов, Р. А. Хайруллин, А. И. Алехина, Л. Р. Багаува, О. Г. Синяшин // ЖОХ. 2006. — Т. 76. — Вып. 5. — С. 873−874.

148. De Kimpe, N. The synthesis of a-halogenated Imino Compounds Text. / N. De Kimpe, N. Schamp // Organic Preparations and Procedures Int. 1979. — V. 11,1. 3−4. — P. 115−199.

149. De Kimpe, N. Reactivity of a-Halogenated Imino Compounds Text. / N. De Kimpe, D.B. Laurent, N. Schamp // Organic Preparations and Procedures Int. -1980.-V. 12,1. 1−2.-P. 49−180.

150. Драч, Б. С. Азлактоны (2,2-дихлор-1-ациламидовинил)фенил-фосфиновых кислот Текст. / Б. С. Драч, О. П. Лобанов // ЖОХ 1977. — Т. 47, № 9.-С. 1994;1999.

151. Burger, К. A4-l, 4,2X.5-Diazaphospholine Text. / К. Burger, S. Penninger // Synthesis. 1978. — P. 526−528.

152. Tamura, Y. Reactions of 3-chloroindolenines with some nucleophiles / Y. Tamura, M.- W. Chun, H. Nishida, M. Ikeda Text. // Heterocycles. 1977. -V. 8, I. l.-P. 313−318.

153. Burger, K. Addition von Phosphaten und Phosphiten an trifluor-methylsubstituierte 2-Aza-1,3-butadiene Text. / K. Burger, J. Fehn, J. Albanbauer, J. Friedl // Angewandte Chemie. 1972. -V. 84,1. 6. — P.258−259.

154. Кормачев, B.B. Препаративная химия фосфора Text. / B.B. Корма-чев, M.C. Федосеев. Пермь: УрО РАН, 1992. — 457 с.

155. Методические указания по спецпрактикуму «Синтез фосфорорга-нических соединений» Текст. / Составители: Бурнаева Л. А., Зимин М. Г., Куты-рев Г. А. и др. Казань, 1978.

156. Mannich, С. Uber den ?-Methylamino-a, a-dimethylpropionaldehyd und den zugehorigen Alkohol Text. /С. Mannich, H. Wieder // Chem. Ber. 1932. -V. 65.-P.381.