Синтез гетероциклических соединений на основе ?-карбонильных и ?, ?-непредельных нитросоединений
Диссертация
В результате всестороннего изучения трехкомпонентной реакции а-нитрокетонов, цианотиоацетамида и бензальдегида впервые удалось не только синтезировать 3,4-транс-4,5-тр|Знс-2-гидрокси-3-нитро-5-цианогексагидропири-дин-6(1Н)-тион, но и получить его предшественники: ациклический аддукт Михаэля и 3,4-транс-2-гидрокси-3-нитро-5-циано-1,2,3,4-тетрагидропиридинтиолат. Установлено, что в случае… Читать ещё >
Список литературы
- Химия нитро- и нитрозогрупп, под ред. X. Фойера, Мир, Москва (1972).2. «Химия нитрометана», Г. А. Гареев, jl Г. Свирская, Наука, Новосибирск, (1995).
- A. G. Barret, G. Grabovsky, Chem. Rev., 86, 751 (1986).
- G. Rossini, R. Ballini, Synthesis, 833 (1988).
- M. T. Shipchandler, Synthesis, 666 (1979).
- С. Г. Злотин, Г. H. Варнаева, О. А. Лукьянов, Успехи Химии, 796 (1989).
- S. Rajappa, Tetr., 37, 1453 (1981).
- Г. А. Швейхгеймер, ХГС, 1299 (1994).
- J. S. Wieczorek, Е. Plazek, Rec. Trav. Chim. Pays-Bas, 83, 2449 (1964) — CA: 60, 15822b (1964).
- W. Stadlbauer, W. Fiola, M. Fisher, G. Hojes, J. Het. Chem., 37, 1253, (2000).11. «Нитроазины», В. Л. Русинов, О. Н. Чупахин, Наука, Новосибирск, (1991).
- S. Rajappa, М. D. Nair, Adv. Het. Chem., v.25, 113 (1979).
- E. Ю. Беляев, M. С. Товбис, Г. А. Субоч, H. Ф. Орловская, А. М. Астахов, ЖорХ, 34, 1271 (1998).
- А. В. Кадушкин, М. Ю. Яковлев, В. Г. Граник, Хим. Фарм. Журн., 31,18, (1997).
- F. М. Peter Freeman, U.S. 3,624,877 (CI. 424/263, A Oln), CA: 77−88314d (1972).
- Q. A. Eliseo, S. A. Alfonso, Span, ES 2,008,340 (CI. C07d231/16), 16 Jul.1989, CA: 114:16 4218(1989).
- R. Maria, Span. ES 2,008,770 (CI. C07d231/16), 01 Aug.1989, CA:114:16 4220(1989).
- M. Fujiwara, S. Kinoshita, H. Wakita, Chem. Lett., 1323 (1987).
- A. Dornow, H. Plessen, Chem. Ber., 244 (1966).
- R. Nutui, I. Sebe, M. Nutui, Rev. Roum. Chem., v. 19, 679(1974).
- D. E. O' Brien, R. Robins, L. Simon, U.S. Patents, 907,799-CA 84:4998 (1976).
- T. Shimuzu, Y. Huashi, K. Teramura, Bull. Chem. Soc. Jpn., 57, 2531 (1984).
- T. Shimuzu, H. Hironi, K. Teramura, Bull. Chem. Soc. Jpn., 59, 2827 (1986).
- T. Shimuzu, Y. Huashi, H. Hironi, K. Teramura, J. Org. Chem., 48, 3053 (1983).
- J. В arias, S. Grook, M. G. Leslie, R. M. Paton, W. Webb, Chem. Ind.(London), 16, 534 (1986).
- T. Sagiama, A. Ohno, Sh. Oka, H. Susumi, CA 109:23 0867m (1989).
- T. Shimuzu, Y. Huashi, K. Teramura, Bull. Chem. Soc. Jpn., 58, 2519 (1985)
- A. Dorow, G. Wiehler, Ann., 578, 113 (1952).
- Л. X. Виноград, H. H. Суворов, ХГС, 1505 (1970).
- S. Umezama, S. Zen, Bull. Chem. Soc. Jpn., 33, 1016 (1960).
- Ж. А. Красная, Изв. АН СССР, Сер. хим., 845 (1974).
- J.-M. Melor, F. Texier-Boullett, A. Foucand, Synthesis, 558 (1988).
- G. Rosini, R. Galarini, E. Maratta, J. Org. Chem., 55, 781 (1990).
- В. Quiclet-Sire, I. Trevenot, S. Z. Zard, Tetr. Lett., 36, 9469 (1995).
- G. E. Hadtmann, Ger. Offen., 2,635,216 CA 87:23 245 (1977). 36.1. Gosteli, Helv. Chim.Acta., 60, 1980 (1977).
- E. M. Haves, D. G. Wibberley, JCS, ser. C, 315 (1966). M. J. Haddadin, С. H. Issidorides, Brit. Pat. 1,305,138, CA 78:136 339 (1973).
- A. H. Киприянов, Т. M. Вербовская, ЖОХ, 31, 531 (1961).
- М. J. Haddadin, С. Н. Issidorides, Brit. Pat. 1,305,138, CA 78:136 339 (1973).
- В. Л. Русинов, Т. В. Драгунова, О. Н. Чупахин, ХГС, 557 (1984).
- В. Л. Русинов, А. Ю. Петров, О. Н. Чупахин, Н. А. Клюев, ХГС, 682 (1985).
- V. Dal Piaz, S. Pinzauti, P. Lacrimini, Synthesis, 664 (1975).
- Nippon Kayaku Co Ltd., Jpn. Kokai JP 81,100,780 CA 96: pl9954t (1978).
- A. H. Киприянов, Т. M. Вербовская, ЖОХ, 32, 3703 (1962).
- В. П. Кислый, А. М. Шестопалов, Н. Д. Каграманов, В. В. Семенов, Изв. Акад. Наук, Сер. Хим., с. 559, (1997).
- J. М. Hoffman, J. S. Wai, С. M. Thomas, R. В. Levin, J. A. O' Brien, M. E. Goldman, J. Med. Chem., 35, 3784 (1992).
- A. Kozikowsky, Acc. Chem. Res., 17, 410 (1984).
- Т. H. Дыбова, О. H. Юрченко, Н. В. Грицай, Н. В. Комаров, ЖОрХ, 34, 2804 (1998).
- J. Smith, J. Org. Chem., 37, 2686 (1972).
- A. Dornow, W. Sassenberg, Ann., 60.2, 14 (1957).
- H. Baumgarten, J. L. Saylor, JACS, 79, 1502, (1957).
- D. W. Ockenden, K. Schofield, JCS, 3914 (1953).
- A. Dornow, W. Sassenberg, Ann., 594, 185 (1955).
- J. L. Chiara, A. Gomez-Sanchez, F. J. Hidalgo, Carbohydrate Research, 188, 55 (1989).
- В. H. Маршалкин, В. А. Самет, В. В. Семенов, ХГС, 1661 (1998).
- S. Gronowitz, С. Westerlund, А. В. Horfeldt, Acta Chem. Scand., ЗОВ, 391 (1976).
- Rao К. Venkatesauara, V. Sundaramuthy, Proc. Indian Acad. Sci., 83A, 238 (1976).
- G. J. B. Becket, G. P. Ellis, Tetr.Lett., (9), 719−720, (1976).
- A. Sandison, G. Tennaut, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 752 (1974).
- A. Vogel, G. Borman, Ger. Offen. DE, 3, 438, 884.(C1.C07D413/02), 09 May (1985).
- Frietze, William Eric- PCT Int.Appl. WO 0011,003 (C1.C07D 498/04) CA 132: P180596z (2001). (97).
- A. Diaz-Ortiz, J. R. Carrillo, F. P. Cossio, M. J. Gomez-Escalonilla, P. Prieto, A. Moreno, Tetr., 56, 1569 (2000).
- N. Ono, E. Muratani, T. Ogawa, J. Het. Chem., 28, 2053 (1991).
- R. ten Have, F.R. Leusink, A.M. van Leusen, Synthesis, 871, (1996).
- G. Revial, S. Lim, B. Viossat, P. Lemane, A. Tomas, A. F. Duprat, J. Org. Chem., 65, 4593 (2000).
- P. D. Baruah, S. Mukheije, M. P. Mahajan, Tetr., 46, 1951 (1990).
- L. Strekowsky, R. V. Aken, Y. Gulevich, J. Het. Chem., 37, 1495 (2000).
- A.B.Charette, R.P.Wurtz, J.Org.Chem., 65, 9252 (2000).
- H. Schafer, B. Bartho, K. Gewald, Z. Chem, 13,294 (1973).
- H. Schafer, K. Gewald, M. Seifert, Z. Prakt. Chem., 318, 39 (1976).
- A. Kumar, H. Junjappa, Chem. Comm., 593 (1976).
- Y. Tominaga, Y. Shiroshita, A. Hosomi, J. Het. Chem, 25, 1745 (1988).
- S. Olie, Acta Chem. Scand, 24, 2629 (1970).
- H. Schafer, K. Gewald, Z. Chem, 15, 100 (1975).
- H. Shaefer, B. Bartho, K. Gewald, J. Pract. Chem, 319, 149 (1977).
- J. F. Powel, U.S. Pat 4,033,955- CA 87:117 889 (1977).
- A. Katritzky, Adv. Het. Chem.Suppl.l, 224 (1976).
- H. Hamberger, Н. Reinsgaden, Tetr. Lett., 3619 (1977).
- H. Schaefer, K. Gewald, Z. Chem., 16, 2721 (1976).
- Braun, P. K. Mohanta, H. Jujappa, Synlett, 653 (2000).
- Mertens, Troschutz, Arch. Phaim., 320, 1143 (1987).
- А. Я. Страков, О. Я. Нейланд, Т. Ф. Козловская, И. А. Стракова, М. В. Петрова, А. А. Кешне, А. Ф. Мишнев, ЖорХ, 33, 1044 (1997).
- Т. Tokumitsu, Т. Hayashi, J. Org. Chem., 50, 1547 (1985).
- P. N. Neumann, J. Het. Chem., 51 (1971).
- Г. X. Хисамутдинов, О. А. Бондаренко, JT. А. Куприянова, В. Г. Клименко, И. А. Демина, ЖорХ, 15, 1307 (1979).
- Р. В. Кабердин, В. И. Поткин, Ю. А. Ольдекоп, ДАН СССР, 300, 1133 (1988).
- J. Boelle, P. Gerardin, В. Loubinex, Synthesis, 1451 (1997).
- J. A. Ciller, С. Ceoane, J. L. Soto, J. Het. Chem., 22, 1663 (1985).
- В. П. Кислый, В. H. Нестеров, А. М. Шестопалов, В. В. Семенов, Изв. Акад. Наук,. Сер. Хим., 1142 (1999).
- М. Prystas, J. Cut, Col. Czech. Chem. Comm., v.7, 269 (1977).
- E. De la Creta, C. Advendano, J. Het. Chem., v.22, 337 (1985). 92.0. S. Wolfbeis, Chem. Ber., v. l 10, 2480 (1977).
- M. Brimble, Tetrahedron, 50, 4887 (1994).
- B. S. Thyagarajan, P. V. Gopalakrishnan, Tetr., v.20, 105 (1964). 95.0. S. Wolfbeis, Synthesis, 136 (1977).
- S. Wolfbeis, Chem. Ber, 114, 3471 (1981).
- H. А. Соколов, РЖХим, 4Ж299, (1990).
- M. И. Канищев, Н. В. Корнеева, С. А. Шевелев, Изв. АН СССР, 2342 (1986).
- Н. П. Соловьев, В. А. Макаров, В. Г. Граник, ХГС, 89 (1997).
- S. Rajappa, В. G. Advani, Ind. J. Chem., 15, 809 (1977).
- S. Rajappa, B. G. Advani, R. Sreenisavan, Synth., 656 (1974).
- S. Rajappa, R. Sreenisavan, Ind. J. Chem., 15, 301 (1977).
- A. Gomez-Sanchez, F. J. Hidalgo, J. L. Chiara, J. Het. Chem., 24, 1757 (1987).
- R. H. Fisher, H. M. Weitz, Synth., 261 (1980).
- Mertens, Troschutz, Arch. Pharm., 319, 947 (1986).
- N. Nishiwaki, Т. Nogami, С. Tonaka, H. Nakashima, Y. Inoue, Y. Tohda, M. Ariga, J. Org. Chem, 64, 2160, (1999).
- E. Matsumura, M. Ariga, Y. Tohda, Bull. Chem. Soc. Jpn., 53, 2891 (1980).
- M. Ariga, Y. Tohda, H. Nakashima, K. Tani, Y. Mori, E. Matsumura, Bull. Chem. Soc. Jpn., 64,3544 (1991).
- В. П. Литвинов, Изв. АН, Сер. Хим., 2123 (1998).
- В. П. Литвинов, Усп. Химии, 68(9), 817 (1999).
- Л. А. Родиновская, Дисс. докт. хим. наук, Институт Органической Химии Российской Академии наук, Москва, 1994.
- А. М. Шестопалов, Ю. А. Шаранин, В. П. Литвинов, В. Ю. Мортиков, В. Н. Нестеров, ЖОХ, 57, 959−961 (1987).
- R. С. Fort, P. R. Schleyer, J. Org. Chem., 30(3), 789 (1965).
- R. G. Snyder, J. H. Schachschneider, Spectrochim. acta., 21, 169 (1965), CA:62:3536b (1965).
- A. T. Drawkins, L. R. Gallager, Y. Togo, J. Amer. Med. Assoc., 203(13), 1095 (1968).
- Л. А. Родиновская, A. M. Шестопалов, Изв. АН, Сер. хим., 282, (2000).
- В. В. Перекалин, К. Байер, ЖОХ, 30, с. 943, 1960.
- V. P. Litvinov, L. A. Rodinovskaya, Yu. A. Sharanin, А. М. Shestopalov, А. Senning, Sulfur Reports, 13(1), 1−155, (1992).
- Л. А. Родиновская, K.C. Чунихин, A. M. Шестопалов, «Изучение трехкомпонентной реакции а-нитрокарбонильных соединений, ароматических альдегидов и цианотиоацетамида», ХГС, (4), 507−514, (2002).
- А. М. Shestopalov, V. P. Litvinov, L. A Rodinovskaya, Yu .A. Sharanin, Synthesis, 402, (1991).
- А. М. Шестопалов, Ю. А. Шаранин, JI. А. Родиновская, В. П. Литвинов, ЖорХ, 26(7), 1588,(1990).
- А. М. Shestopalov, О. P. Bogomolova, L. A. Rodinovskaya, У. P. Litvinov, В. Bujnicki, М. Mikolajczyk, V. N. Nesterov, Yu. Т. Struchkov, Heteroatom Chem., 593 (1993).
- A. M. Шестопалов, Л. А. Родиновская, Ю. А. Шаранин, В. П. Литвинов, Изв. АН СССР. Серия хим., 2593, (1990).
- I. Thiele, Вег., 32, 1293 (1899).
- В. П. Русинов, А. Ю. Петров, О. Н. Чупахин, ХГС, 662 (1986).
- V. N. Nesterov, V. Е. Shklover, Yu. Т. Struchkov, Yu. A. Sharanin, А. М. Shestopalov, L. A. Rodinovskaya, Acta Crystallogr., C41, 1191 (1985).
- P. Дж. Кумбс, в кн. Общая органическая химия, под ред. Д. Бартона, У .Д. Оллиса, Химия, Москва, 3. 415, (1982).
- X. Гюнтер, Введение в курс спектроскопии ЯМР, Москва.: Мир, 129, (1984).
- В. М. Потапов, Стереохимия, Москва: Химия, 695, (1976).
- А. А. Краузе, Э. Э Лиепинын, Ю. Э Пелчер, 3. А. Калме, И. В. Дипан, Г. Я Дубур, ХГС, 95 (1985).
- В. П. Литвинов, В. К. Промоненков, Ю. А. Шаранин, А. М. Шестопалов, Л. А. Родиновская В. Ю. Мортиков, В. С. Богданов, Изв. АН СССР. Серия хим., № 9,2101 (1985).
- Ю. А. Шаранин, А. М. Шестопалов, Л. А. Родиновская, В. Н. Нестеров, В. Е. Шкловер, Ю. Т. Стручков, В. К. Промоненков, В. П. Литвинов, ЖОрХ, 22(12), 2600 (1986).
- G. Quinkert, Н. P. Lorenz, W. W. Weirsdorf, Вег., 102, 1597 (1969).
- В. L. Shapiro, Tetr. Lett., 219 (1971).
- Чунихин К.С., Родиновская Л. А., Шестопалов A.M., «Синтез замещенных 2,5-диаминотиофенов», 3-ий Всероссийский симпозиум по органической химии
- Стратегия и тактика органического синтеза", Тезисы докладов, Ярославль, 2001, 114.
- G. N. Sausen, V. A. Engelhardt and W. J. Middleton, J ACS, 80, 2815−2822, (1958).
- F. Lehr, I. Gonnerman, D. Seeabach, Helv. Chim. Acta, 62, 2258 (1979).
- F. Eloy, Bull.Soc.Chim.Belg., 73, 793 (1965).
- M. E. Jung, D. D. Grove, S. I. Khan, J.Org.Chem, 52, 4570 (1987).
- K. Bogdanovicz-Szwed, J. Grochowsky, A. Obara, B. Rys, P. Serda, J. Org. Chem, 66, 7205−7208 (2001).
- K. Bogdanovizs-Szwed, J. Grochowsky, A. Palasz, B. Rys, P. Serda, D. Soja, Lieb. Ann, 1457−1462 (1996).
- К. Bogdanovich-Szwed, A. Budzowski, Monats. Chem, 132, 947−957 (2001).
- S. Sarabasy, S. M. Hussain, Ind. J. Chem, 27B (5), 472−4 (1988).
- A. Baransky, R. Jasinsky, ХГС, 1670−1677 (2001).
- В. П. Литвинов, ЖОрХ, 31, 1441 (1995).
- А. М. Шестопалов, К. С. Чунихин, Л. А. Родиновская, «Исследование реакций илида хинолиния с нитростиролами», ХГС, (3), 346−349, (2002).
- А. М. Шестопалов В. П. Литвинов, Ю. А. Шаранин, Г. Е. Хорошилов, Докл. АН СССР, 312, 1156(1990).
- А. М. Шестопалов, Ю. А. Шаранин, В. Н. Нестеров, Г. Е. Хорошилов, В. Е. Шкловер, Ю. Т. Стручков, В. П. Литвинов, ХГС, 1354 (1991).
- А. М. Шестопалов, Дисс. докт. хим. наук, Москва, (1991).
- К. Harms, XCAD4. Program for the Lp-Correction of Nonius CAD4 Data. Marburg. Germany, (1997).
- G.M. Sheldrick, Acta. Crystallogr. V.46A. No 6. P. 467, (1990).
- G.M. Sheldrick, SHELXL-93. Program for the refinement of Crystal Structures. University of Gottingen, Germany, (1993).