Синтез и химические свойства RF-содержащих 4Н-пирано[2, 3-b]пиридин-4-онов и пирано[2, 3-c]пиразол-4 (1Н) — онов
Диссертация
Научная новизна. Впервые осуществлено полифторацилирование 3-ацетил-4,6-диметил-2-пиридона и 4-ацетил-5-гидрокси-3-метил-1фенилпиразола и получены соответствующие-содержащие 1,3-дикетоны, на основе которых синтезированы 2-Кр-8-азахромоны, 6-Кр-пиранопиразолы, 3-ЯрСО-8-азахромоны и 5-КрСО-пиранопиразолы. Показано, что 2-Rp-8-азахромоны являются более реакционноспособными соединениями по отношег… Читать ещё >
Список литературы
- Whalley W. В. Organic fluoro-compounds. Part VI. Some trifluoromethyl-chromones and -coumarins II J. Chem. Soc. 1951. P. 3235−3238.
- Morera E., Ortar G. Ring-chain isomeric transformations. The cyclohemiketal structure of 4,4,4-trifluoro-l-(2-hydroxyphenyl)-l, 3-butanedions // Tetrahedron Lett. 1981. Vol. 22. N 13. P. 1273−1276.
- Сосновских В. Я., Овсянников И. С. Конденсация трихлор- и трифтораце-тонитрилов с 4-гидрокси-4-метил-2-пентаноном и 2-гидроксиацетофеноном 1/Журн. орган, химии. 1993. Т. 29. Вып. 1. С. 89−93.
- Tamura К., Ishihara Т., Yamanaka Н. Synthesis of 2-polyfluoroalkylated tio-chromones and chromones II J. Fluorine Chem. 1994. Vol. 68. P. 25−31.
- Huang W-Y., Liu Y-S, Lu L. A facile synthesis of fluoroalkylated chromones and their analogues from 2,2-dihidropolyfluoroalkanoates // J. Fluorine Chem. 1994. Vol. 66. P. 263−270.
- Coppola G. M., Dodsworth. Improved synthesis of 2-metylchromone-3-carboxylic acid and its esters // Synthesis. 1981. P. 523−526.
- Сосновских В. Я., Усачёв Б. И. 2-Полифторалкилхромоны. 5. Нитрование и хлорирование 2-трифторметилхромона // Изв. АН. Сер. хим. 2000. № 12. С. 2074−2076.
- Усачев Б. И., Шафеев М. А., Сосновских В. Я. Синтез и реакционная способность 2-полифторалкилхромен-4(4#)-тионов // Изв. АН. Сер. хим. 2004. N10. С. 2188−2195.
- Wittig G., Blumenthal Н. Uber die Einwirkung von ammoniak und ammoniakderivaten auf o-acetylaceto-phenole // Ber. 1927. Bd. 60. N 5. S. 1085−1094.
- Baker W., Butt. V. S. Properties and orientation of some derivatives of 3-acylchromones //J. Chem. Soc. 1949. P. 2142−2150.
- Sammour A. E. A. Action of primary aliphatic amines on 2-methyl-l, 4-a-naphthopyrone H J. Org. Chem. 1958. Vol. 23. N 8. P. 1222−1223.
- Owczarek M., Kostka K. The synthesis and reactions of 9,10-dihydropyrrolo3,4-B. l, 4]benzoxazepine derivatives with amines // Pol. J. Chem. 1991. V. 65. N 56. S. 889−897.
- Sosnovskikh V. Ya., Usachev В. I. Unexpected influence of tetra- and penta-fluoroethyl groups on the direction of the reaction of 2-polyfluoroalkylchromones with 2-aminoethanol // Mendeleev Commun. 2000. N 6. P. 240−241.
- Сосновских В. Я., Усачев Б. И. 2-Полифторалкилхромоны. Сообщение 6. Синтез замещённых 2-морфолино-2-трифторметилхроман-4-онов // Изв АН. Сер. хим. 2001. N 3. С. 434−436.
- Сосновских В. Я., Усачев Б. И. 2-Полифторалкилхромоны. Сообщение 8. 2-трифторметил- и 6-нитро-2-трифторметилхромоны в реакциях с аминами // Изв АН. Сер. хим. 2001. N 8. Р. 1357−1359.
- Сосновских В. Я., Куценко В. А. Взаимодействие 2-полифторалкилхромонов с алифатическими диаминами // Изв. АН. Сер. хим.1999. N4. С. 817−819.
- Сосновских В. Я., Куценко В. А. Синтез 2-(2-гидроксиароилмети-лен)тетрагидропиримидинов из 2-трихлорметилхромонов и триметилен-диамина IIИзв. АН. Сер. хим. 1999. N 11. С. 2140−2143.
- Сосновских В. Я., Ятлук Ю. Г., Куценко В. А. Новый синтез производных 1,4,8-триазабицикло5.3.0.дец-4-ена II Изв. АН. Сер. хим. 1999. N 9. С. 18 251 826.
- Baker W., Clarke G. G., Harborne J. B. Reactions of 4-thionchromones with amino-compounds, and with Methyl Iodide II J. Chem Soc. 1954. P. 998−1002.
- Sosnovskikh V. Ya, Usachev В. I. A convenient synthesis of 4(5)-(2-hydroxyaroyl)-5(4)-trifluoromethyl-l, 2,3-triazoles from 2-trifluoromethylchromones and chromen-4-imines // Mendeleev Commun. 2002. P. 75−76.
- Tilak B. D., Gupte S. S. A new tetrahydrothiofene derivatives via the addition of alkylmercaptoacetates to unsaturated systems // Indian J. Chem. 1969. Vol. 7. P. 9−13.
- Xicluna A., Guinchard C., Robert J. F., Panouse J. J. Action du thioglycolate d’ethyle sur les cetones insaturees. Etude de la reaction sur la benzylideneacetophenone et les nitrochalcones // C. R. Acad. Sci. 1975. P. 287 290.
- Confalone P. N., Baggiolini E., Hennessy В., Pizzolato G., Uskokovic M. R. Synthesis and stereochemistry of perfluorobenzo6. thiophene derivatives // J. Org. Chem. 1981. Vol. 46. P. 4923−4927.
- Sosnovskikh V. Ya., Mel’nikov, M. Yu. Reaction of 3,3-dialkyl-6-trifluoromethyl-2,3-dihydro-4-pyrones with alkyl mercaptoacetates. Synthesis of derivatives of 2-oxa-7-thiabicyclo3.2.1.octane // Mendeleev Commun. 1998. P. 198−199.
- Sosnovskikh V. Ya., Usachev В. I., Vorontsov 1.1. 7-Polyfluoroalkylnorkhellins: synthesis and reactions with alkyl mercaptoacetates // Tetrahedron. 2003. Vol. 59. P. 2549−2554.
- Recordati Laboratorio Pharmacologico S.P.A.Chromones and processes for the preparation thereof // Англ nam. 1961. № 882 537.
- Mentzer C., Pacheco H., Laboratoires Laroche-Navarron. Procede de preparation d’acides chromone-2-carboxiliques II Франц. nam 1962. № 1 288 710.
- Fisons Pharmaceuticals Limited. Perfectionnements a de nouveaux derives de la chromone et compositions pharmaceutiques en contenant II Белъг. nam. 1965. № 654 149.
- Ellis G. P., Thomas I. L. Benzopyrones. Part X. Bromination of chromones and coumarins with dibromoisocyanuric acid. Nitrations of chromones J. Chem Soc Perkinl 1973. P. 2781−2785.
- Bonsall C., Hill J. 8-Azachromones II J. Chem. Soc. ©. 1967. P. 1836−1839.
- Moffett R. B. Azacoumarins // J. Org. Chem. 1970. Vol. 35. N 11.3596−3600.
- Von Ostwalden P. W., Roberts J. D. Nuclear magnetic resonance spectroscopy. Proton spectra of 2-pyridones // J. Org. Chem. 1971. Vol. 36. N 24. P. 37 923 795.
- Ellis G. P. Heterocyclic Compounds. Chromenes, chromanones, and chromones. Edited by G. P. Ellis, Wiley: New York. 1977. Vol. 31.
- Mann F. G., Reid J. A. Xanthones and Thioxanthones. Part IV. The preparation and properties of 9-oxa-l-aza-anthrone and 9-thia-l-aza-anthrone II J. Chem. Soc. 1952. P.2057−2061.
- Elliott K., Tittensor E., Piranoquinolines. Part I. Application of the kostanecki-robinson reaction to derivatives of 3-acetyl-4-hydroxyquinoline // J. Chem. Soc. 1959. P. 484−486.
- Elliott K., Tittensor E. Piranoquinolines. Part II. // J. Chem. Soc. 1961. P. 27 962 800.
- Жмуренко JI. А., Глозман О. M., Загоревский В. А. Синтез азааналогов 2-аминохромона // Химия гетероцикл. соедин. 1974. N 12. С. 1616−1619.
- Глозман О. М., Загоревский Д. В., Жмуренко JI. А., Загоревский В. А. Реакции и масс-спектрометрическое исследование азааналогов 2-аминохромона //Химия гетероцикл. соедин. 1976. N 11. С. 1477−1483.
- Михалев А. И., Коншин М. Е. Синтез и свойства хромоно2,3-Ь.пиридинов IIХимия гетероцикл. соедин. 1976. N 9. С. 1235−1238.
- Sliwa Н. Synthese de nouveaux heterocycles fondamentaux. I. Recherches dans la serie de la pyranno2,3−6.pyridine // Bull. Soc. Chim. France. 1970. Vol. 5. P. 631−634.
- Sliwa H. Tautomeric entre structures a-alcoxy enaminocetone et P-ceto imino-ether presentee par les piperideines resultant de la semihydrogenation d’alcoxy-2 acyl-3 pyrones HJ. Heterocycl. Chem. 1979. Vol. 16.939−943.
- Khan M. A., Ellis G. P., Pagotto M. C. Pyranopyrazoles. Part III. Synthesis of l#-pyrano2,3-c.pyrazol-4-ones II J. Heterocycl Chem. 2001. Vol. 38. P. 193 197.
- Bendaas A., Hamdi M. Synthesis of Bipyrazoles and Pyrazoloisoxazoles from 3-acetyl-4-hydroxy-6-methyl-2#-pyrane-2-one // J. Heterocycl. Chem. 1999. Vol. 36. P. 1291−1294.
- Heinisch G., Hollub C., Holzer W. Novel pyrazole analogues of flavanone, flavone and flavane II J. Heterocycl Chem 1991. Vol. 28. P. 1047−1050.
- Саренко А. С., Квитко И. Я., Эфрос JI. С. Гетероциклические аналоги ксантонов II Химия гетероцикл. соедин. 1972. N 6. С. 799−804.
- Becker W., Eller G. A., Holzer W. A simple synthesis of 6-phenylpyrano2,3-c.pyrazol-4(l#)-ones // Synthesis. 2005. Vol. 15. P. 2583−2589.
- Chantegrel В., Nadi A.-I., Gelin S. Synthesis of some 4-oxo-l-phenyl-5,6-dihydro-l#, 4#-pyrano2,3-c.pyrazole derivatives // Synthesis. 1983. P. 844−845.
- Djerrari В., Fifani J., Anabchane N. H., Essassi E. M., Garrigues В., Pierrot M. Synthesis of new heterocycles containing pyrazole // Indian J. Chem. 2003. Vol. 42B. P. 2558−2562.
- Khan M. A., Cosenza A. G. Pyranopyrazoles. Synthesis and reactions of 1 H, 6H-Pyrano2,3-e.pyrazol-6-ones // J. Heterocycl. Chem. 1982. Vol. 19. P. 10 771 085.
- Holzer W., Кгса I. New 1-substituted 4-cinnamoyl-5-hydroxypyrazoles and precursors thereof: synthesis, ring closure reactions and NMR-spectroscopic investigarions // Heterocycles. 2003. Vol. 60. P. 2323−2342.
- Catalan J., Fabero F., Claramunt R. M., Santa Maria M. D., Foces-Foces M. C., Cano F. H., Martinez-Ripoll M., Elguero J., Sastre R. New ultraviolet stabilizers: 3- and 5-(2'-hydroxyphenyl)pyrazoles // J. Am. Chem. Soc. 1992. Vol. 114. P. 5039−5048.
- Граник В. Г. Лекарства. // Фармакологический, биологический и химический аспекты. М.: Вузовская книга, 2001.407 с.
- Connolly Н. М., Crary J. L., McGoon М. D., Hensrud D. D., Edwards В. S., Edwards W. D., Schaff H. V. Valvular heart disease associated with fenfluramine-phentermine // New England Journal of Medicine. 1997. Vol. 337. N9. P. 581−588.
- Сосновских В. Я. Синтез и реакции галогенсодержащих хромонов // Успехи химии. 2003. Т. 72. С. 550−578.
- Sosnovskikh V. Ya., Kutsenko V. A., Yachevskii D. S. Steric factor in reactions of substituted 2-trifluorometylchromones with ammonia and primary amines // Mendeleev Commun. 1999. N 5. P. 204−205.
- Okada E., Masuda R., Hojo M., Yoshida R. A facile and convenient synthetic method for 3-trifluoroacetylpyrroles // Heterocycles. 1992. Vol. 34. N 7. 1435— 1441.
- Gammill R. B. A new and efficient synthesis of 3-halogenated 4#-l-benzopyran-4-ones II Synthesis. 1979. P. 901−903.
- McClinton M. A., McClinton D. A Trifluoromethylations and related reactions in organic chemistry // Tetrahedron. 1992. Vol. 48. P. 6555−6666.
- Сосновских В. Я., Воронцов И. И., Куценко В. А. 2-Полифторалкилхромоны. Сообщение 9. Синтез и строение 5-(2-гидроксиарил)-7-полифторалкил-1,4,8-триазабицикло5.3.0. дец-4-енов // Изв. АН. Сер. хим. 2001. N 8. С. 1360−1368.
- Constantino М. G., Silva G. V. J. Stereochemistry in substituted cyclopentanes: an approach to the analysis by proton NMR // Tetrahedron. 1998. Vol. 54. P. 11 363−11 374.
- Fiesselmann H., Thoma F. Uber Hydroxythiophencarbonsaureester, VI. Mitteil.: darstellung von 3-hydroxy-thiophencarbonsaure-(2)-estern aus P-ketosaureestern // Chem. Ber. 1956. Bd. 89. N 8. P. 1907−1912.
- Molines H., Wakselman C. Synthesis of l, l, l-trifluoro-2-penten-4-one // J. Fluorine Chem 1980. Vol. 16. P. 97−101.
- Ogoshi H., Mizushima H., Toi H., Aoyama Y. l, l, l-Trifluoro-2-penten-4-one as a building block of trifluoromethyl-substituted compounds // J. Org. Chem. 1986. Vol. 51. N12. P. 2366−2368.
- Norcross P. E., Klinedinst P. E. Jr., Westheimer F. H. The reduction of olefinic double bonds with dihydropyridines // J. Am. Chem. Soc. 1962. Vol. 84. N 5. P. 797−802.
- Xu Y., Dolbier W. R. Jr. Synthesis of trifluoromethylated amines using 1,1-bis (dimethylamino)-2,2,2-trifluoroethane II J. Org Chem. 2000. Vol. 65. N 7. P. 2134−2137.
- Funabiki K., Matsunaga K., Matsui M., Shibata K. Efficient generation of trifluoroacetaldehyde and successive reaction with imines affording p-hydroxy-p-trifluoromethyl ketones // Synlett 1999. P. 1477−1479.
- Blond G., Billard T., Langlois B. R. Reactivity of stable trifluoroacetaldehyde hemiaminals. 1. An unexpected reaction with enolizable carbonyl compounds // J. Org. Chem. 2001. Vol. 66. N 14. P. 4826−4830.
- Ates C., Janousek Z., Viehe H. G. Trifluoroethylidenation of compounds with activated methylene groups // Tetrahedron Lett 1993. Vol. 34. N 36. P. 57 115 714.
- Ratner V. G., Lork E., Pashkevich K. I., R5schenthaler G.-V. (?)-l, l, l-Trifluoro-4-phenyl-but-2-ene-4-one and trimethyl phosphite // J. Fluorine Chem. 2000. Vol. 102. N 1−2. P. 73−77.
- Brun E. M., Gil S., Mestres R., Parra M. A New synthetic method to 2-pyridones II Synthesis. 2000. P. 273−280.
- Kelly T. R., Bell S. H" Ohashi N" Armstrong-Chong R. J. Synthesis of (+)-fredericamycin II J. Am. Chem. Soc. 1988. Vol. 110. N 19. P. 6471−6480.
- Williams D. R., Lowder P. D., Gu Y.-Q. Studies toward funiculosin. Intramolecular carbonyl condensations using carboxamidimidazolide intermediates // Tetrahedron Lett. 1997. Vol. 38. N 3. P. 327−330.
- Brickner S. J. Multidrug resistant bacterial infections driving the search for new antibiotics // Chemistry and Industry (London). 1997. N 4. P. 131−135.
- Пашкевич К.И., Филякова В. И., Ратнер В. Г., Хомутов О. Г. Получение и перспективы использования фторалкилсодержащих полифункциональных соединений // Журн. орган, химии 1994. Т. 30. Вып. 12. С. 1833−1837.
- Sabitha G. 3-Formylchromone as a versatile synthone in heterocyclic chemistry // Aldrichimica Acta 1996. Vol. 29. N 1. P. 15−35.
- Nohara A., Umetani Т., Sanno Y. A facile synthesis of chromone-3-carboxaldehyde, chromone-3-carboxylic acid and 3-hydroxymethylchromone // Tetrahedron Lett. 1973. Vol. 14. N 22. P. 1995−1998.
- Yokoe I., Maruyama K., Sugita Y., Harashida Т., Shirataki Y. Facile synthesis of 3-substituted chromones from an enaminoketone // Chem. Pharm. Bull. 1994. Vol. 42. N 8. P. 1697−1699.
- Sosnovskikh V. Ya., Irgashev R. A. A novel and convenient synthesis of 3-(polyhaloacyl)chromones using diethoxymethyl acetate // Synlett. 2005. P. 1164— 1166.
- Мережицкий В. В., Олехнович Е. П., Лукьянов С. М. и др. // Ортоэфиры в органическом синтезе. Ростов: Издательство Ростовского университета, 1976.202 с.
- Кульберг Л. М. // Синтезы органических реактивов для неорганического анализа. М.: Госхимиздат, 1947. 163 с.