Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Синтез и строение продуктов взаимодействия N-замещенных гидроксиламинов с дикетеном и их азотистых производных

Диссертация: Синтез и строение продуктов взаимодействия N-замещенных гидроксиламинов с дикетеном и их азотистых производных
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Гидразиноизоксазолидиноны-З проявляют свойства политаутомерных систем с участием 5-гидразиноизоксазолидин-З-оновой, гидразонной и енгид-разинной форм, причем две последние представлены двумя геометрическими изомерами. Неполярные растворители способствуют циклической форме, а в полярных растворителях все таутомерные формы представлены в сопоставимых количествах. Положение таутомерного равновесия… Читать ещё >

Синтез и строение продуктов взаимодействия N-замещенных гидроксиламинов с дикетеном и их азотистых производных (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • Глава. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ДИКЕТЕНА С ПРОИЗВОДНЫМИ ГИДРАЗИНА И ГИДРОКСИЛАМИНА (Литературный обзор)
    • 1. 1. Взаимодействие производных гидразина и гидроксиламина с дикетеном. Дикетен как ацилирующий агент
      • 1. 1. 1. Взаимодействие дикетена с гидразином и его производными
      • 1. 1. 2. Взаимодействие дикетена с гидроксиламином и его производными
    • 1. 2. 3(5)-Гидроксиазолины и 3(5)-гидроксиазолидины
  • Глава 2. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ДИКЕТЕНА С N-ЗАМЕЩЕННЫМИ ГИДРОКСИЛАМИНАМИ. АМИНО- И ГИДРАЗИНОПРОИЗ ВОДНЫЕ 5-ГИДРОКСИИЗОКСАЗОЛИДИНОНОВ-З И О-АЦЕ-ТОАЦЕТИЛГИДРОКСАМОВЫХ КИСЛОТ (Обсуждение результатов)
    • 2. 1. Данные о взаимодействии дикетена с N-замещенными гидрок-силаминами
      • 2. 1. 1. Взаимодействие дикетена с N-алкил- и N-арилгидроксил-аминами
      • 2. 1. 2. Данные о взаимодействии дикетена с гидроксамовыми кислотами
    • 2. 2. Взаимодействие О-ацетоацетил-Ы-ароилгидроксиламинов и 5-гидроксиизоксазолидинонов-З с аминами и гидразинами
      • 2. 2. 1. Синтез и строение иминов и гидразонов О-ацетоацетил-гидроксамовых кислот
      • 2. 2. 2. Синтез и строение 5-амино-5-метилизоксазолидинонов
      • 2. 2. 3. Синтез и строение 5-гидразино-5метилизоксазолидино-нов
    • 2. 3. Рециклизации 5-гидрокси-5-метилизоксазолидинонов-3 в реакциях с динуклеофильными реагентами
      • 2. 3. 1. Рециклизация 5-гидрокси-5-метилизоксазолидинон
  • — 1,3,4-тиадиазолин
    • 2. 3. 2. Кольчато-линейно-кольчатая таутомерия производных 5-гидрокси-5-метилизоксазолидинонов-З с 2-аминометиланилином
    • 2. 4. Данные о строении продуктов взаимодействия дикетена с ацил-гидразинами и их азотистых производных
  • Глава 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 3. 1. Условия спектральных измерений и анализов
    • 3. 2. Синтез и очистка исходных соединений
    • 3. 3. Синтез 5-гидрокси-5-метилизоксазолидинонов
    • 3. 4. Синтез О-ацетоацетиларилгидроксамовых кислот
    • 3. 5. Синтез иминов и гидразонов О-ацетоацетиларилгидроксамовых кислот
    • 3. 6. Синтез 5-амино-5-метилизоксазолидинонов
    • 3. 7. Синтез 5-гидразино-5-метилизоксазолидинонов
    • 3. 8. Взаимодействие 5-гидрокси-5-метилизоксазолидиноновс тиоароилгидразинами
    • 3. 9. Взаимодействие 5-гидрокси-5-метилизоксазолидиноновс 2-аминометиланилином
    • 3. 10. Синтез ацилгидразидов ацетоуксусной кислоты
    • 3. 11. Синтез иминов и гидразонов ацилгидразидов ацетоуксусной кислоты
  • ВЫВОДЫ

Актуальность темы

Использование дикетена как синтона — латентного носителя ацетоацетильной группы, особенно в его реакциях с нуклеофилами, еще не получило широкого распространения на реакции с ди (поли)нуклео-фильными реагентами. Между тем, такая реакционная схема существенно расширяет препаративные возможности дикетена за счет возможности альтернативного и (или) двухстадийного реагирования бинуклеофилов, в частном случае — с образованием гетероциклических структур. В этом аспекте типична ситуация с реакцией дикетена с производными гидроксиламина. Хорошо известно взаимодействие дикетена с самим гидроксиламином, как один из методов синтеза пестицида Тачигарена (З-гидрокси-5-метилизоксазол), причем в зависимости от условий возможно образование его изомера — 3-метилизокса-зол-5-она. Однако расширение этой реакции на N-замещенные гидроксил-амины остается малоизученной областью. Имеющиеся данные о взаимодействии дикетена с N-замещенными гидроксиламинами и о свойствах образующихся соединений не многочисленны и противоречивы, полностью отсутствуют сведения об их азотистых производных. Между тем, введение гидроксил-аминной функции в /3-дикарбонильный фрагмент расширяет структурные возможности за счет возможных перестроек молекул, в том числе и с образованием новых гетероциклических структур.

Помимо хемиоселективности реакции (Nили О-ацетоацетилирование) существуют специфические особенности, связанные с наличием в первичных продуктах присоединения структурного фрагмента СН3С (0)СН2С0 с его активной карбонильной группой, что создает предпосылки как для его структурных трансформаций [прототропная и (или) кольчато-цепная таутомерия], так и для его последующей модификации.

Цель настоящего исследования состояла в определении реакционных путей взаимодействия дикетена с ]Ч-алкил (арил) — и N-ацилгидроксиламинами, в исследовании взаимодействия полученных продуктов с аминами и гидразинами и в изучении способности полученных соединений к кольчато-цепной, прототропной таутомерии и конфигурационной изомерии.

Задачи исследования:

— проведение реакции дикетена с N-замещенными гидроксиламинами,.

— определение направления реакции (Оили N-ацетоацилирование) и установление тонкого строения полученных соединений,.

— изучение реакции полученных соединений с аминами и гидразинами,.

— изучение строения синтезированных аминои гидразинопроизводных,.

— установление влияния внешних факторов и особенностей структуры продуктов на их способность к таутомерии и к дегидратации (дезаминирова-нию).

Научная новизна. Систематизированы данные о направлении реакции ацилирования дикетеном N-алкил-, арили ацилгидроксиламинов. Ацето-ацетилирование N-алкили N-арилгидроксиламинов осуществляется по атому азота, а арилгидроксамовых кислот — по атому кислорода. Продукты взаимодействия дикетена с ]Г-алкил (арил)гидроксиламинами, описанные ранее как линейные N-гидроксиацетоацетамиды или как циклические 5-гидрокси-5-метилизоксазолидиноны-3, в растворах существуют как смесь обеих таутомер-ных форм.

О-Ацетоацетилгидроксамовые кислоты существуют в линейной форме в любых растворителях. Их аминои гидразинопроизводные, полученные впервые, также не склонны к циклизации и существуют целиком в енаминной (енгидразинной) форме, представленной двумя конфигурационными изомерами.

Синтезированы серии ранее неизвестных 5-аминои 5-гидразино-5-метилизоксазолидинонов-3, склонных к кольчато-цепной, прототропной таутомерии и конфигурационной изомерии. 5-Аминоизоксазолидиноны-З существуют в равновесии с енаминной формой, содержание которой возрастает с увеличением электронодонорных свойств заместителей в аминной и гидрок-силаминной компонентах, а также при переходе к полярным растворителям.

5-Гидразиноизоксазолидиноны-З проявляют свойства политаутомерных систем с участием 5-гидразиноизоксазолидин-З-оновой, гидразонной и енгид-разинной форм, причем две последние представлены двумя геометрическими изомерами. Неполярные растворители способствуют циклической форме, а в полярных растворителях все таутомерные формы представлены в сопоставимых количествах. Положение таутомерного равновесия является суперпозицией кольчато-цепных и линейных равновесий в политаутомерной системе и сложным образом зависит от природы заместителей в гидразонной и ацето-ацетильной компонентах. Общие закономерности таутомерного равновесия аминои гидразинопроизводных сопоставимы с особенностями хорошо изученных близкородственных азотистых уб-дикарбонильных соединений (J3-ДКС).

Обнаружена реакция рециклизации 5-гидрокси-5-метилизоксазолидин-онов-3 с тиоароилгидразинами в 1,3,4-тиадиазолины-2 и новые варианты кольчато-линейно-кольчатой таутомерии для продуктов реакции 5-гидрокси-5-метилизоксазолидинонов-3 с 2-аминометиланилином с участием в равновесии изоксазолидинонового и тетрагидрохиназолинового циклов, а так же енамин-ной линейной формы.

Практическая значимость работы. Определение условий направления реакции взаимодействия дикетена с N-замещенными гидроксиламинами в зависимости от природы заместителя и разработка методов синтеза Nи О-ацетоацетилзамещенных производных гидроксиламина предоставляет возможность целенаправленного синтеза новых производных гидроксиламина, в том числе и гетероциклического строения. Синтезированные О-ацетоацетилгид-роксамовые кислоты и 5-гидрокси-5-метил-2-алкил (арил)изоксазолидиноны-3, в свою очередь, представляют собой синтоны для получения новых разновидностей 1,3-бифункциональных соединений как линейного, так и гетероциклического строения. В частности, высокая реакционная способность карбонильной группы в О-ацетоацетилгидроксамовых кислотах и полуацетальной гидроксильной группы в 5-гидрокси-5-метилизоксазолидинонах-3 послужила для целей синтеза иминов и гидразонов О-ацетоацетилгидроксамовых кислот и 5-амино-, гидразино-5-метил-2-алкил-(арил)изоксазолидинонов-3.

Установление закономерностей кофигурационных, прототропных, коль-чато-цепных и кольчато-линейно-кольчатых превращений в ряду полученных соединений имеет определенное значение для развития представлений о таутомерии ДКС.

Апробация работы. Основные результаты работы докладывались на XI научной конференции молодых ученых Российской Военно-медицинской академии (Ленинград, 1990), VII Всесоюзной конференции по химии дикарбонильных соединений (Рига, 1991), VI Всесоюзной конференции «Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов» (Саратов, 1996), международной конференции молодых ученых «Органическая химия: история развития и современные тенденции» (Санкт-Петербург, 1994), Второй Международной конференции молодых ученых «Актуальные тенденции в органическом синтезе на пороге новой эры» (Санкт-Петербург, 1999), Всероссийской конференции «Азотсодержащие гетероциклы: строение, свойства, применение» (Астрахань, 2000) и на Международной конференции «Reaction mechanisms and Organic intermediates» (Санкт-Петербург, 2001).

Публикации. По материалам диссертации опубликовано 10 работ [166 175] и 1 статья принята в печать.

Объем и структура диссертации. Диссертация изложена на 165 страницах машинописного текста, включает введение, обзор литературы по реакции дикетена с незамещенными и замещенными гидразинами и гидроксиламина-ми, обсуждение результатов собственных исследований, экспериментальную часть, выводы и список цитируемой литературы из 175 источников, содержит 31 таблицу и 29 рисунка.

ВЫВОДЫ.

1. Взаимодействие дикетена с пространственно незатрудненными N-заме-щенными гидроксиламинами осуществляется по атому азота, а с гидроксамо-выми кислотами по атому кислорода и является методом синтеза N-замещен-ных 5-гидрокси-5-метилизоксазолидинон-3-онов и О-ацетоацетилгидроксамовых кислот, соответственно.

2. Характерным свойством 5-гидрокси-5-метилизоксазолидинононов-3 и О-ацетоацетилгидроксамовых кислот является взаимодействие с аминами и гидразинами приводящее к образованию 5-амино (гидразино)-5-метилизокса-золидинонов-3 и иминов и гидразонов О-ацетоацетилгидроксамовых кислот.

3. Найдены новые разновидности таутомерных систем: прототропная таутомерия иминов и гидразонов О-ацетоацетигидроксамовых кислоткольчато-цепная таутомерия 5-гидрокси-5-метилизоксазолидинонов-3- кольчато-цепная таутомерия в сочетании с прототропией с участием 3 форм для 5-алкиламино-5-метилизоксазолидинонов-3 и 5 форм для 5-гидразино-5-метилизоксазолиди-нонов-3- кольчато-линейно-кольчатая таутомерия для 5-(2-аминометилфенил-амино)-5-метилизоксазолидинонов-3 с участием изоксазолидиноновой и тетра-гидрохиназолиновой форм, соответсвенно.

4. В случае кольчато-цепных таутомерных равновесий использование полярных растворителей способствует реализации линейных форм, а циклической форме способствуют электроноакцепторные заместители.

5. При взаимодействии 5-гидрокси-5-метилизоксазолидинонов-3 с тио-ароилгидразинами имеет место рециклизация в соответствующие производные 1,3,4-тиадиазолин-2-онов.

6. Взаимодействие О-ацетоацетилгидроксамовых кислот и 5-гидрокси-5-метилизоксазолидинонов-3 с монозамещенными гидразинами приводит к соответствующим 1-алкил (арил, ацил)-3-метилпиразолонам-5.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Takeuchi J., Furusaki F. The chemistry of isoxazolidines // Adv. Heterocycl.
  2. Chem. 1977. — Vol. 21. — P. 207−251.
  3. Ingendoh A., Berschauer F., Becker В., Stendel W., Homeyer В., Scheer M.,
  4. Jong A. Hanssler G., Reinecke P. Biologishe aktive Mittel enthaltend substi-tuerte Isoxazolidine sowie neue Isoxazolidine und ihre Herstellung. Ger. Offen 3.418.395 GB. // РЖХ. 1986. — 200 349.
  5. Berenson H. Pyrazolidine fungicides. US Patent 3.931.406 (1975) // C.A.1976.-Vol.-84.- 105 587.
  6. H., Takada S., Morita K., Yamamura S. 2-(Substituted phenoxy) propionic acid derivatives, methods for inhibiting plant growth and a herbicidal composition. Ger. Offen. DE 3.246.847 // C.A. 1983. — Vol. 99. — 19 4945z.
  7. Boehringer C.H. Herbicidal 2-(substituted-anlinocarbonyl)isoxazolidines and 1,2-oxazolines. Patent France 1.560.344 (1970) // C.A. 1970. — Vol. 72. -79018e.
  8. Omar N.M., Mrongovius R.I., Schulte K.E. Synthesis of l, 2-dimethyl-3-alkyl-3-arylpyrazolidines as potential anlgesics // Eur. J. Med. Chem. Chim. Ther. — 1979.-Vol. 14.-N l.-P. 23−26.
  9. Kulsa P., Rooney C.S. Antitrypanosomic substituted 5-nitroimidazoles. Ger.
  10. Offen. 2.100.242 //C.A. 1971. -Vol. 75. — 11 0312j
  11. Piffery G. Isoxazolidines as psychopharmaceuticals. Ger. Offen. 2.019.659. //1. C.A.-Vol. 74. 22819d.
  12. Omar N.M. Potential antidepressant morphine simulants: 1,2-dimethy 1−3-alky 1−3-arylpyrazolidines // Indian J. Chem. 1978. — Vol. 16B. — N 10, — P. 898 902.
  13. J.R., Leaver D. (N, N-Diethylcarbamoyl)-N-methyltetrahydrooxazines,-isoxazolidines and oxazolidines. Ger. Offen. 2.165.980. (1971) // C.A. -1972.-Vol. 77. — 11 4415j.
  14. Kornet M.J., Thio P.A. New local anesthetics. II. Lidocaine analogs embodying pyrazolidine as the basic moiety // J. Pharm. Sci. 1969. — Vol. 58. -N6.-P. 724−729.
  15. Iyer R.S., Kuo G.-H., Helquist P. Stereocontrolled total synthesis of (-)-Hobartine and (+)-Aristoteline via an intramolecular nitrone-olefme cyclo-addition // J. Org. Chem. 1985. — Vol. 50. — P. 5900−5902.
  16. Tufariello J.J. Alkaloids from nitrones // Acc. Chem. Res. 1979. — Vol. 12. -P. 396−403.
  17. Schwartz M.A., Willbrand A.M. Synthesis of (±)-/?-eudesmol and thier dia-stereomers by intramolecular nitrone-olefm cycloaddition // J. Org. Chem. -1985.-Vol. 50.-P. 1359−1365.
  18. Plate R., Hermkens H.H., Smits J.M.M., Ottenheijm H.C.J. Nitrone cycloaddition in the stereoselective synthesys of (3-carbonyles from N-hydroxy-triptophan // J. Org. Chem. 1986. — Vol. 51. — P. 309−314.
  19. Plate R., Hermkens H.H., Behm H., Ottenheijm H.C.J. Application of an isoxazolidine in a stereoselective approach to the fumitremorgin series // J. Org. Chem. 1987. — Vol. 52. — P. 560−564.
  20. De Shong Ph., Dicken C.M., Leginus J.M., Whittle R.R. Stereoselection in acyclic systems. The synthesis of amino sugars via nitrone cycloadditions // J. Amer. Chem. Soc. 1984. — Vol. 106. — P. 5598−5602.
  21. Kametani Т., Huang S.-P., Nakayama At., Honda T. Studies on the synthesis of Thienamycin: A facile and stereoselective synthesis of a bicyclic /?-keto ester by 1,3-dipolar cycloaddition // J. Org. Chem. 1982. — Vol. 47. — P. 2328−2331.
  22. Clemens R.J. Diketene//Chem. Rev. 1986. — Vol. 86. — P. 241−308.
  23. Seidl E.T., Schaefer H.F. Molecular structure of diketene: a discepancy between theory and experiments // J. Phys. Chem. 1992. — Vol. 96. — P. 26 572 661.
  24. Mansson M., Nakase Y., Sunner S. The enthalpies of combustion and and formation of diketene // Acta Chem. Scand. 1968. — Vol. 22. — N 1. — P. 171 174.24. «Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie», 4th ed.- Springer-Verlag:
  25. Berlin. 1962. — Bd. 3. — S. 1178−1228.25. «Kirk-Oyhmer Encyclopedia of Chemical Technology», 2nd ed.- Wiley: New
  26. York, 1961.-Vol. l.-P. 153−159.26. «Kirk-Oyhmer Encyclopedia of Chemical Technology», 1st ed.- Wiley: New
  27. York, 1952.-Vol. 8.-P. 72−88.27. l-Alkyl-3-methyl-5-pyrazolones. Ube Industries Ltd. Jpn. Kokai Tokkio Koho 80.108.856 (1980)//C.A.- 1981.-Vol. 94.- 175 114.
  28. K., Matsurami S. 2-Alkyl-2,4-dihydro-5-metyl-3H-pyrazol-3-ones. Jpn. Kokai Tokkio Koho 79.106.467 (1979) // C.A. 1980. — Vol. 92. — 58 773.
  29. Lecher H.Z., Parker R.P., Conn R.C. The reaction of arylhydrazines with diketene and the preparation of l-aryl-5-methyl-3-pyrazolones // J. Am. Chem. Soc. 1944.-Vol. 66.-N 11.-P. 1959−1963.
  30. Johnston F. l-Phenyl-3-metyl-5-pyrazolone and related compaunds. US Patent 2.017.815 (1933) // C.A. 1935. — V. 29. — 8003.
  31. Skowronski R., Szalecki W. l-(Chloro-5-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolone. Pol. Patent 105.501 (1980) // C.A. 1980. — Vol. 93. — 132 486.
  32. Chick F., Wilsmore N.T.M. Acetylketen. LXXXIX. Acetylketen: a polimeride of keten // J. Chem. Soc. 1908. — Vol. 93. — P. 946−950.
  33. Chick F., Wilsmore N.T.M. Some reactions of ketene // Proc. Chem. Soc. -1908.-Vol. 24.-P. 77−82.
  34. Pyrazolone derivatives. Carbide and Carbone Chemicals Corp. Ger. Offen 637.260 (1935)//C.A. 1937.-Vol. 31.-7066.
  35. П.А. Синтез 1-(4'-сульфофенил)-3-метилииразолона-5 из дикетена и 4-сульфофенилгидразина. // ЖОХ. 1957. — Т. 27. — С. 2864−2871.
  36. Lecher H.Z., Parker R.P., Conn R.C. l-Aryl-3-pyrazolones. US Patent 2.227.654 (1940)//C. A. 1941. — Vol. 35.- 2531.
  37. Nakakubo K. Reactions of diketen with hydrazides // Nippon Kagaku Zasshi (J.
  38. Chem. Soc. Jpn.). 1960. — Vol. 81. — P. 305−308.
  39. Kato Т., Yamanaka H. and Hamaguchi F. Ketene and its derivatives. IV. Reactions of diketen with isonicotinic acid hydrazide // Yakugaku Zasshi. -1963. Vol. 83. — N 8. — P. 741−744.
  40. Kato Т., Yamanaka H. and Hamaguchi F. Ketene and its derivatives. IX. A new synthetic method of 1,2-diacylhydrazines // Yakugaku Zasshi. 1965. -Vol. 85.-N1.-P. 45−47.
  41. Kornet M.J., Thio A.P., Tolbert L.M. Serendipitous two-step synthesis of a naphth3,2,1 -cdindole // J. Org. Chem. 1980. — Vol. 45. — P. 30−32.
  42. Kato Т., Sato M., Tabei K., Kawashima E. Studies on ketene and its derivatives. LXIX. Reaction of diketene with hydrazobenzenes // Chem. Pharm. Bull. 1975.-Vol. 23.-N2.-P. 456−459.
  43. Moody Ch.J., Pearson Ch.J. Synthesis of aza-^-lactams by rhodium carbenoid mediated cyclisation // Tetrahedron Lett. 1985. — Vol. 26. — N 26. — P. 3171−3172.
  44. Lee L.F., Schleppnik F.M., Schneider R.W. and Campbell D.H. Synthesis and13C NMR of (trifluoromethyl)hydroxypyrazoles // J. Heterocyclic Chem. -1990.-Vol. 27.-P. 243−245.
  45. Oster T.A., Harris T.M. Generation and reactions of the dianion of 3-hydroxy-5-methylisoxazole, a convenient /?-keto amide synthon. Total synthesis of muscimol // J. Org. Chem. 1983. — Vol. 48. — P. 4307- 4311.
  46. Mohri K., Oikawa Y., Hirao K. and Yonemitsu O. Meldrum’s acid in organic synthesis. 4. Synthesis of 5-substituted 2-phenylisoxazolin-3-ones from N-acylacetylphenylhydroxylamines // Heterocycles. 1982. — Vol. 19. — N 3. -P. 521−524.
  47. Jacobsen N., Kolind-Andersen N. and Christensen J. Synthesis of 3-isoxazolols revisited. Diketene and (3-ketoesters as starting materials // Can. J. Chem. -1984. Vol. 62. — P. 1940−1944.
  48. Masago H., Yochikawa M., Fukada M., and Nakanishi N. Selective ingibition of pythium spp. on a medium for direct isolation of phytophtora spp. from soils and plants // Phythopathalogy. 1977. — Vol. 67. — P. 425−428.
  49. Gleason A. H. Acetylacetyc acid derivative. US Patent 2.174.239 (1939) // C.A.- 1940.-Vol. 34.-450.
  50. Fujimoto M., Sakai M. Derive d’isoxazole. I. Sur les reactions entre du dicetene et de l’hydroxylamine // Chem. Pharm. Bull. 1965. — Vol. 13. — N 3.- P. 248−252.
  51. Kato Т., Katagiri N. and Minami N. Studies on ketene and its derivatives. XLVIII. Reaction of diketene with hydroxylamine // Chem. Pharm. Bull. -1972. Vol. 20. — N 7. — P. 1368−1373.
  52. H.B. Оксим ацетоуксусной кислоты (/?-оксиминомасляная кислота)//ЖОХ. 1950. — 20. — Вып. 10.-С. 1858−1867.
  53. Н.Н., Новожилов К. В., Пылова Т. Н. Химические средства защиты растений. Пестициды. Справочник / М.: Химия, 1980. — 258 с.
  54. M., Vogel С., Bosschard R. 3-Isoxazolones. Ger. Offen 1.146.494 (1963) // C.A. 1963. — Vol. 59. — 10058g.
  55. Kato Т., Tabei K., Kawashima E. Studies on ketene its derivatives. LXXXII. Reaction of diketene with N-phenylhydroxylamine derivatives // Chem. Pharm. Bull. 1976. -Vol. 24.-N7.-P. 1544−1551.
  56. Tabei K., Kawashima E., Kato T. Reaction of N-hydroxyacetoacetanilide withcarbonyl reagents // Chem. Pharm. Bull. 1981. — Vol. 29. — N 1. — P. 244−249.
  57. Kettrup A., Seschadri T, Cramer M. Comlex-forming properties of substituted N-hydroxyacetoacetanilides with bivalent and tervalent metal ions // Talanta. 1979. — Vol. 26. — N 4. — P. 303−307.
  58. Katritzky A.R., Oksne S. and Boulton A.J. The tautomerism of heteroaromatic compounds with five-membered rings III // Tetrahedron. — 1962. — Vol. 18. -P. 777−790.
  59. Perronnet J., Girault P. et Demoute J.-P. Formation d’hydroxy-5 methyl-5 isoxazolidinones-3 par action du dicetene sur les hydroxylamines // J. Heterocyclic Chem. 1980. — Vol. 17. — P. 727−731.
  60. JI.С., Далберга И. Э., Гринвалде А. К., Янковска И. С. Синтез и изучение спиро (индандион-1,3−2,3-азиринов-1) продуктов их расщепления // ХГС. — 1976. — № 1. — С. 56−69.
  61. Л.С., Далберга И. Э., Гринвалде А. К., Лиепань Э. Э. К механизму перегруппировки Бекмана. Превращения оксимов 2-ацил-1,3-инданди-онов // ЖОХ. 1977. — № 13. — С. 1461−1465.
  62. Escale R., Petrus F., Verducci J. Synthese et caracterisation d"hydroxy-5-isoxazolines-2 //Bull. Soc. Chim. France. 1974. -N 3−4. — P. 725−733.
  63. А. Ю. Синтез и строение 5-функционально замещенных изоксазо-лидинов и 2-изоксазолинов / Автореф. канд. дисс.: Л. 1989.
  64. Mukayama Т. and Nohira Н. Dehydration reactions of hydroxamic acids. A new method for the preparation of isocyanates // J. Org. Chem. 1961. — Vol. 26.-P. 782−784.
  65. Chemistry of Heterocyclic Compounds. Vol. 22: Pyrazoles, Pyrazolines, Pyrazolidines, Imidazoles and Condenced Rings / Ed. Willey R. H. N.-Y.: Interscience, 1967. — 888 p.
  66. Aubagnac J., Elguero J, Jacquier R. Azoles. LIII. Reaction of bases with 1,2-dimethyl-2-pyrazolinium salts. 3-Pyrazoline formation // Bull. Soc. Chim. France. 1969,-N9.-P. 3306−3316.
  67. Aubagnac J., Elguero J., Jacquier R. Azoles. L. Reaction mechanism of 1,2-disubstituted hydrazines with a-ethylenic carbonyl compounds. Formation of 2-pyrazolinium salts // Bull. Soc. Chim. France. 1969. — N 9. — P. 32 923 299.
  68. Van Epp J.E. Conjugate addition reactions of N-substituted hydroxylamines // Diss. Abstr. Int., B. 1979. — Vol. 40. — P. 1727−1728.
  69. Jacquier R., Olive J.-L., Petrus C, Petrus F. Action de l’hydroxyuree sur les composes carbonyles a-ethyleniques. Nouvelle voil de synthese d’isoxazolines-2 // Tetrahedron Lett. 1975. — Vol 28. — P. 2337−2340.
  70. Torsell K., Zeuthen O. Reaction of /-butyl nitrones and trimethylsilyl nitrones. Synthesis and reactions of isoxazolidines and 2-isoxazolines // Acta Chem. Scand.- 1978, — B. 32.-P. 118−124.
  71. Belly A., Jacquier R., Petrus F., Verducci J. Recherches dans la serie des azoles. LXXXVII. Action de l’oxide de mesityle // Bull. Soc. Chim. France. -1972.-Vol. l.-P. 330−336.
  72. Ly В., Petrus F., Verducci J., Gombeau D., Pfister-Gillouzo G. Hydroxylamine as an ambident nucleophile. Reaction with phorone // Gazz. Chim. Ital. -1981.-Vol. 11 l.-P. 279−284.
  73. Wolfrom M.L., Radell J., Husband R.M. Reaction of hydroxylamines with ethyl a-(2,2,2-trichloroethilidene)acetoacetate // J. Org. Chem. 1957. — Vol. 22.-P. 329−330.
  74. Л.А., Афанасьева С. В., Голубева Г. А., Торочешников В. Н., Терентьев П. Б., Бундель Ю. Г., Зеленин К. Н. 1-Ароил-2-бензил-5-оксипи-разолидины // ХГС. 1990. — № 9. — С. 1199−1203.
  75. И.П., Зеленин К. Н., Пинсон В. В. 1,1- и 1,2-формилалкилгидразины и их производные // ЖОрХ. 1982. — Т. 18. — С. 493−498.
  76. К.Н., Довгилевич А. В., Бежан И. П. Кольчато-цепная таутомерия1.бензоил-2-бензил-5-пиразолидина // ХГС. 1983. — № 10. — С. 1422.
  77. И.А., Свиридова JI.A. Синтез и свойства функционально замещенных 1,2-азолидинов // ХГС. 1992. — № 6. — С. 829 -850.
  78. Zelenin K.N. Recent Advances of Interaction Hydrazines and Hydroxylamines with a,/?-Unsaturated and (3-Dicarbonyl Compounds // Org. Prep. Proc. Int. -1995.-Vol. 27.-N5.-P. 519−540.
  79. Valters R.E., Fulop F., Korbonits D. Developments in ring-chain tautomerism. I. Inramolecular reversible addition reactions to the C=0 group // Advances in Heterocyclic Chem. 1995. — Vol. 64. — P. 251−321.
  80. С.И., Зеленин К. Н. Таутомерия азотистых производных /3-дикарбонильных соединений // ЖОХ. 1995. — Т. 65. — Вып. 5. — С. 705 727.
  81. Zelenin K.N., Alekseyev V.V. Tautomeric interconversions of Hetherocyclic derivatives // Topics in Heterocyclic Systems. 1996. — Vol. 1. — P. 141−155.
  82. K.N., Yakimovitch S.I. 5-Hydroxy-4,5-dihidropyrazoles // Targets in Heterocyclic Systems. 1988. — Vol. 2. — P. 207−231.
  83. М.Ю. 5-Гидразино-2-пиразолины / Автореф. канд. дисс.: JI. 1988.
  84. А. Ю. Синтез и строение 5-функционально замещенных изоксазо-лидинов и 2-изоксазолинов / Автореф. канд. дисс.: Л. 1989.
  85. И.А. Синтез и свойства оксиизоксазолидинов / Автореф. канд. дисс. МГУ: М. 1988.
  86. А.В. Синтез и строение ряда производных пиразолидина / Автореф. канд. дисс. МГУ: М. 1984.
  87. С.В. Реакции 1-ацил-5-оксипиразолидинов с нуклеофильны-ми агентами / Автореф. канд. дисс.: М. 1988.
  88. Belly A. Hydroxylamine, Nucleophilic Ambident. Application a la Synthese d’Isoxazolines et d’Isoxazolidines / These. Docteur es Sciences Physiques. -1972. Languedoc. — 213 pp.
  89. Capon B. Mechanism in carbohydrate chemistry // Chem. Rev. 1969. — Vol. 69,-N4.-P. 407−498.
  90. Stoddart J.F. Stereochemistry of carbohydrates / Wiley Interscience. 1971. -P. 249.
  91. Valters R.E., Fulop F., Korbonits D. Developments in ring-chain tautomerism. II. Inramolecular reversible addition reactions to the C=N, C=N, C=C, and C=0 groups // Advances in Heterocyclic Chem. 1995. — Vol. 66. — P. 2−71.
  92. Perlin A.S., Casu В., Koch H.J. Configurational and conformational influenceson the carbon-13 chemical shifts of some carbohydrates // Canadian J. Chem. -1970. Vol. 48. — N 16. — P. 2596−2606.
  93. Micetich R. Isoxazoles from 2−2-isoxazolin-5-ols and thier acetates // Canad. J. Chem. 1970. Vol. 48. — N 3. — P. 467−476.
  94. И.П., Зеленин K.H., Свиридова JI.А., Моторина И. А., Ершов А. Ю., Голубева Г. А., Бундель Ю. Г. Синтез производных изоксазолидина из N-замещенных гидроксиламинов и а,/?-непредельных кетонов // ХГС. -1989.-№ 6.-С. 823−826.
  95. Katritzky A.R., Barczynski P., Ostercamp D.L., Yousaf T.I. Mechanisms of13 •he-terocyclic ring formations. 4. А С NMR study of the reaction of /2-keto esters with hydroxylamine // J. Org. Chem. 1986. — Vol. 51. — P. 4037−4042.
  96. Pretch E., Clerc Т., Seibl J., Simon W. Spectral Data for Structure Determination of Organic Compounds / Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg, New York, Tokyo, 1983.
  97. Misra B.N., Sharma R.P., Dihcha. Preparation of some dihydroxamic acids and their reaction with benzensulfonyl chloride // Indian J. Chem. B. 1986. — Vol.25 В. -N 11. P. 1182−1183.
  98. Ames D.E., Grey T.F. The synthesis of some N-hydroxyimides // J. Chem. Soc. -1955. March. — P. 631−636.
  99. Jencks Wm. P. Reaction of hydroxylamine with activated acyl groups. I. Formation of O-acylhydroxylamine // J. Am. Chem. Soc. 1958. — Vol. 80. — N 17. — P. 4581−4584.
  100. Exner O. Acyl derivatives of hydroxylamine. VI. Constitution of hydroxybiuret and hydroxydiphenylbiuret // Coll. Czcech. Chem. Commun. 1961. Vol. 26. -N3.-P. 701−709.
  101. Smith P.A.S. Curtius reaction // Org. Reactions. 1946. — Vol. III. — P. 337 349.
  102. Taguchi Т., Ishibashi J., Matsuo T. and Kojima M. Stereochemistry. XXXI. 2-Hydroxycyclohexylhydrazines. 1. Synthesis, acylation, acyl migration, and dihydrooxadiazine ring formation // J. Org. Chem. 1964. -Vol. 29. — N 5. -P. 1097−1103.
  103. А.П., Скрипченко B.K. Строение и реакционная способность производных гидразина // ЖОрХ. 1968. — Т. 4. Вып. 2. — С. 243−247.
  104. Ainsworth С. Isomeric sydnones. I. The reactions of 1- and 2-bemzoyl-l-methyl-hydrazines and fosgene // Canad. J. Chem. 1965. — Vol. 43. -N 5. -P. 1607−1613.
  105. С.И., Николаев B.H., Афонина О. А. Таутомерия в ряду ароил-гидразонов уб-кетоэфиров // ЖОрХ. 1979. — Т. 15. — Вып. 5. — С. 922−930.
  106. Я.Ф. Химия енаминокетонов, енаминоиминов, енамино-тионов / Рига: Зинтатне, 1974. — 274 с.
  107. С.И., Зерова И. В. Таутомерия в ряду ацилгидразонов формил-пинаколина // ЖОрХ. 1991. — Т. 21. — Вып. 5. — С. 959−965.
  108. С.И., Зерова И. В., Зеленин К. Н., Алексеев В. В., Тугушева А. Р. Таутомерия в ряду продуктов конденсации фторсодержащих 1,3дикетонов с ароилгидразинами // ЖОрХ. 1997. — Т. 33. — Вып. 3. — С. 418−423.
  109. С.И., Зерова И. В., Зеленин К. Н. Таутомерия гидразонов 1,3-дикарбонильных соединений // Росс. Хим. Ж. 1999. — Т. 43. — Вып. 1. -С. 115−126.
  110. .А., Мирскова А. Н. Углерод-азотная прототропная таутомерия // Усп. хим. 1979. — Т. 38. — Вып. 2. — С. 201−220.
  111. С.И., Зерова И. В., Старыгина Н. А. Таутомерия в ряду N, N-дизамегценных гидразонов /?-альдоэфиров // ЖОрХ. 1977. — Т. 13. — Вып. 6.-С. 1168−1174.
  112. С.И., Хрусталев В. А., Юсупов В. Г. Таутомерия в ряду N, N-дизамещенных гидразонов эфиров а-этоксалилкарбоновых кислот // ЖОрХ. 1981.-Т. 17.-Вып. 10.-С. 2075−2081.
  113. С.И., Хрусталев В. А. Таутомерия в ряду 1 М, М-дизамещенных гидразонов у^-дикарбонильных соединений // ЖОрХ. 1975. — Т. 11. -Вып. 7.-С. 1386−1392.
  114. С.И., Зерова И. В. Таутомерия в ряду .Ч, 1Ч-дизамещенных гидразонов фторсодержащих Д-дикарбонильных соединений // ЖОрХ. -1983.-Т. 19. Вып. 6.-С. 1175−1181.
  115. С.И., Зерова И. В., Габис Т. Е. Таутомерия в ряду продуктов конденсации Д-кетоальдегидов с ТГ, М-дизамещенными гидразинами // ЖОрХ. 1990. — Т. 26. — Вып. 12. — С. 2510−2518.
  116. Ю.П., Бузыкин Б. И. Гидразоны / М.: Наука, 1974. — 415 с.
  117. Н.А., Юсупов В. Г., Якимович С. И., Шарипов Х. Т. Ацилгидра-зоны и их комплексы с переходными металлами / Ташкент: Фан, 1988. -25 с.
  118. Ahlbrecht H., Henk H. Vinilamines. XVII. Hydrazone enhydrazine tautomerism of hydrazones of acetoacetic acid derivatives // Chem. Ber. -1975.-Bd. 108.-N5.-S. 1659−1681.
  119. С.И., Зерова И. В., Зеленин К. Н. // Современные проблемы орг. химии. Межвуз. сб. СПб: Изд. СПбГУ, 1988. Вып. 12. — С. 206−232.
  120. С.И., Хрусталев В. А., Фаворская Т. А. Таутомерия в ряду N, N-дизамещенных гидразонов эфиров /?-кетокислот // ЖОрХ. 1974. — Т. 10. -Вып. 2.-С. 191−197.
  121. К.Н., Алексеев В. В. Кольчато-кольчатая таутомерия // ХГС. -1992. -№ 6. С. 851−859.
  122. Van der Plas Н.С. Ring transformation of heterocycles / London: Acad, press, 1973.-Vol. l.-P. 2−484.
  123. L’abbe G. Molecular rearrangements of five-membered ring heteromonocycles // J. Heterocyclic Chem. 1984. — Vol. 21. — N 3. — P. 627−638.
  124. Kost A.N., Gromov S.P., Sagitullin R.S. Pyridine ring nucleophilic recycli-zations // Tetrahedron. 1981. — Vol. 37. — P. 3423−3454.
  125. Babaev E.V., Lushnikov D.E., Sefirov N.S. Novel graph-theoretical approach to ring-transformation reactions: hierarchic classification and computer design of heterocyclic rearrangements // J. Am. Chem Soc. 1993. — Vol. 115. — N 6. -P. 2416−2427.
  126. Babaev E.V. Combinatorial models and polarity control rules in heterocyclic design // Targets in Heterocyclic Systems. 1997. — N1. — P. 107−140.
  127. K.N. Zelenin, V.V. Alekseyev, P.B. Terentyev, O.B. Kuznetsova, V.V. Lashin, V.V. Ovcharenko, V.V. Torocheshnikov, L.A. Khorseyeva, A.A. Sorokin, Ring-Ring Tautomerism of Aldohexose Thiocarbohydrazones // Mendeleev Comm. 1993. — Vol. 3. — P. 168−169.
  128. B.B., Зеленин К. Н. Кольчато-кольчатое равновесие тиобензоил-гидразинопиранозид 1,3,4-тиадиазолин-2 для тиобензоилгидразона глюкозы // ХГС. — 1992. — № 4. — С. 571−572.
  129. Т.А., Якимович С. И., Хрусталев В. А. Взаимодействие циклических /?-эфиров с нуклеофильными азотсодержащими реагентами // ЖОрХ, — 1972.-Т. VIII.-Вып. 1.-С. 61−67.
  130. K.N., Alekseev V.V., Tygysheva A.R. 5-Hydroxy-4,5-dihydropyra-zoles//Tetrahedron. 1995. -Vol. 51.-P. 11 251−11 256.
  131. С.И. Изучение механизма реакции 1,3-дикетонов с гидразинами методом спектроскопии ЯМР высокого разрешения в проточной жидкости / Автореф. канд. дисс. ЛГУ: Л. 1982.
  132. Braun S., Kalinowski Н.-О., Berger S. 150 and More Basic NMR Experiments / Wiley-VCH, — 1998.
  133. Д., Госни И., Роули А. / Практикум по органической химии: Пер. с англ. М.: Мир, 1993. — С. 193−197.
  134. Синтезы органических препаратов. М.: ИЛ, — 1952. — Сборник 3. — 181 с.
  135. Ехпег О. and Kakac В. Acyl derivatives of hydroxylamine. VIII. A spectroscopic study of tautomerism of hydroxamic acids // Coll. czech. chem. comm.- 1963. Vol. 28. — P. 1656−1663.
  136. Beckmann E. Zur Isomerie der Oximinoverbindungen // Ber. 1889. — Bd. 69.- S. 1969−1974.
  137. Свойства органических соединений. Справочник / Под ред. А.А.Потехи-на. Л.: Химия, — 1984.
  138. Huntress E.N., Lesslie Т.Е., Hearon W.M. A new route to 1-arylpyrroles // J. Am. Chem. Soc. 1956. — Vol. 78. — P. 419−423.
  139. Синтезы органических препаратов. M.: ИЛ, — 1949. — Сборник 2. — С. 8789.
  140. А.Н., Сагитуллина Р. С. Синтез алкилгидразинов и пиразолоновых эфиров диметилкарбоновой кислоты // ЖОрХ. 1963. — Т. 33. — Вып. 3. -С. 867−874.
  141. Busch М., Weiss В. Ueber as-Dibenzylhydrazine // Ber. 1900. — Bd. 33. — S. 2702−2703.
  142. А.Е., Шабаров Ю. С. Лабораторные работы в органическом практикуме. М.: Химия, 1974 — 206 с.
  143. Синтезы органических препаратов. М.: ИЛ, — 1949. — Сборник 2. — С. 337.
  144. Bouchet P., Elquero J., Jacquer R., Pereillo J. Etude par RMN de la configuration d’hydrazides // Bull. Soc. Chim. France. 1972. — N 6. — P.2264−2271.
  145. Органические реакции. M.: ИЛ, 1951. — Сборник 3. — С. 363.
  146. Holmberg В. Benzoyl- och thiobenzoyltioglikol syror samt thiobenzhydrazid // Ark. Kemi. — 1943. — Bd. 17 (A). — S. 1−10.
  147. Jensen K.A. and Pedersen Ch. Studies of thioacids and their derivatives. III. Metpods for the Preparation of thiohydrazides // Acta Chem. Scand. 1961. -Vol. 15.-P. 1097−1103.
  148. Lynch T.R., Mac Lachlen F.N., Sin Y.K. Acyl alkyl diimides // Canad. J. Chem. 1971.-Vol. 49.-P. 1598−1603.
  149. X., Умэмото С., Кано С., Тацуми X. Способ получения производных 1-ацил-2-алкилгидразина (японск.). Яп. патент 16С64, № 3676 (1961) // РЖХим. 1966. — 9Н71П.
  150. Bamberger Е. Uber die Reduktion der Nitroverbindungen // Ber. 1894. — Bd. 27. -S. 1347−1350.
  151. Iorio M.A. Reactivity of disubstituted hydrazines. I. N, N-Dibenzylhydrazines, N, N'- dibenzylhydrazines, and N, N-bis (2-cyanoethyl)hydrazines // Gazz. Chim. Ital. 1964. — Vol. 94. — P. 1391−1418.
  152. Mitra S.K. Thioketonic esters. Synthesis of ethyl thioacetate and its derivatives // J. Indian. Chem. Soc. 1931. — Vol. 8. — P. 471−474.
  153. Arakawa K., Miyasaka Т., Ochi H. Studies of heterocyclic compaunds. I. Structures of acetylated products of 3 methylpyrazol-5-one // Chem. Pharm. Bull. 1974. — Vol. 22. — N 1. — P. 207−213.
  154. Aggarwal J.S., Ray J.N. N-acylpyrazolones as acylating agents // J. Chem. Soc. 1930. — Vol. 137. — N 1. — P. 492−493.
  155. Hogale M.B., Pawar B.N. Syntesis and biological activity of l-aroyl-5-(p-sulfa-moylphenylazo)-3,4-dimethylpyrano2,3-c.pyrazol-6('H)-ones // J. Indian Chem. Soc. 1989. — Vol. 66. — P. 206−207.
  156. И.В., Ершов А. Ю. Синтез, строение и биологическая активность изоксазолидинов и изоксазолидинонов // Тез. докл. XI-й научн. конф. молодых ученых Воен.-мед. акад. им. С. М. Кирова. Ленинград, 1990. -С. 16.
  157. К.Н., Бежан И. П., Лагода И. В. 5(3)-Гидроксиизоксазолидиноны-3(5) и 5-гидроксипиразолидиноны-З и их кольчато-цепная таутомерия // ХГС. № 2. — 1990. — С. 280−281.
  158. И.В., Зеленин К. Н., Бежан И. П. Синтез и строение N-гидрокса-мидов и гидразидов ацетоуксусной кислоты и их иминов и гидразонов // Тез. докл. VII-й Всесоюзн. конф. по химии дикарбонильных соедин. -Рига, 1991.-С. 121.
  159. К.Н., Бежан И. П., Лагода И. В. 5-Гидразиноизоксазолидиноны-З и их таутомерия // ХГС. 1992. — № 3. — С. 425−426.
  160. И.В., Зеленин К. Н., Бежан И. П. Синтез политаутомерных 5-функциональнозамещенных 3(5)-изоксазолидинонов // Тез. докл. VI-й Всесоюзн. конф. «Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов». -Саратов, 1996.-С. 121−122.
  161. К.Н., Лагода И. В. 5-Гидроксиизоксазолидин-З-оны и О-ацето-ацетилгидроксамовые кислоты из дикетена и N-замещенных гидроксил-аминов и данные об их взаимодействии с аминами и гидразинами // ЖОХ. 2000. — Т. 70. — Вып. 12. — С. 2005−2017.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!