Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Синтез и свойства гетарилзамещенных 1, 3-трополонов

Диссертация: Синтез и свойства гетарилзамещенных 1, 3-трополонов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Диссертация состоит из введения, 5 глав, выводов и списка литературы. В первой главе (литературный обзор) обсуждаются реакционная способность 1,2-бензохинонов с различными нуклеофильными агентами, механизмы реакций и свойства 1,2-бензохинонового цикла. Во второй главе (обсуждение результатов) рассматривается реакция расширения о-хинонного цикла, основанная на кислотно-катализируемом… Читать ещё >

Синтез и свойства гетарилзамещенных 1, 3-трополонов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • ГЛАВА 1. Реакционная способность 1,2-бензохинонов
  • Литературный обзор)
    • 1. 1. Реакции нуклеофильного присоединения о-хинонов по карбонильным группам с 1чГ-нуклеофилами
    • 1. 2. Реакции нуклеофильного присоединения о-хинонов по карбонильным группам с С-нуклеофилами
    • 1. 3. Реакции циклоприсоединения о-хинонов по карбонильным группам
    • 1. 4. Реакции, протекающие с отщеплением водорода
    • 1. 5. Реакции расширения цикла
  • ГЛАВА 2. Кислотно-катализируемые реакции замещенных 2метилбензоксазола и 2-метилбензотиазола, 2,3,3-триметилиндолина с 1,2-бензохинонами (Обсуждение результатов)
    • 2. 1. Синтез и строение 2-гетарил-1,3-трополонов на основе 3,4,5,6-тетрахлор-1,2-бензохинона
    • 2. 2. Синтез 2-гетарил-1,3-трополонов и полициклических гетероциклов на основе пространственно-затрудненных 32 1,2-бензохинонов
  • ГЛАВА 3. Реакции изомеризации 2-гетарилзамещенных 1,3трополонов (Обсуждение результатов)
  • ГЛАВА 4. Реакции нуклеофильного замещения в 2-(хинолин-2-ил)
  • 3-гидрокситропонах (Обсуждение результатов)
  • ГЛАВА 5. Экспериментальная часть
    • 5. 1. Синтез 2-(бензазол-2-ил)-5,6,7-трихлор-1,3-трополонов и 2-(бензазол-2-ил)-4,5,6,7-тетрахлор-1,3-трополонов
    • 5. 2. Синтез замещенных 2-(бензазол-2-ил)-5,7-ди (га/?егабутил)-1,3-трополонов
    • 5. 3. Синтез взаимодействия 2,3,3-триметилиндолина с 3,5-ди (трет-бутил)-1,2-бензохиноном и 4,6-ди (т/?ега-бутил)-3-нитро-1,2-бензохиноном
    • 5. 4. Синтез сложных эфиров 2-(бензоксазол-2-ил)-3-гидроксибензойной кислоты
    • 5. 5. Синтез 2-(хинолин-2-ил)-3-хлоро-циклогепта-2,4,6-триен-1-онов
    • 5. 6. Синтез 2-(4-ариламинохинолин-2-ил)-3-ариламино-циклогепта-2,4,6-триенонов
  • ВЫВОДЫ

На сегодняшний день получено множество аналогов тропоноидов, несущих в своей структуре различные заместители, включая гетероароматические и алкильные фрагменты. Для многих соединений этого класса была обнаружена биологическая активность, зависящая главным образом от природы периферических фрагментов и их положения относительно тропонового кольца [1,2]. Трополон и его производные являются перспективными противоопухолевыми соединениями [3,4]. Сравнительно недавно был продемонстрирован высокий инсектицидный потенциал трополона по отношению к Tyrophagus putrescentiae и Dermatophagoides farinae [5]. Трополон обладает ингибирующей способностью по отношению к грибковой тирозиназе [6], а также полифенолоксидазе [7]. Трополон и его производные могут выступать в качестве эффективных биоизостерных аналогов бензойных кислот в некоторых ретиноидных структурах [8]. Последние данные свидетельствуют о том, что различные производные тропона и трополона могут представлять значительный интерес в качестве перспективных строительных блоков (building blocks) для сборки молекулярных жидких кристаллов и гелей [9−12]. Недавно был описан пример фотохромизма клатрата N-phenyl-2-aminotropones с дезоксихолиевой кислотой (DCA), основанный на прототропной О—Н—N таутомерии [13].

Биологическая активность производных 1,2-трополона послужила импульсом для интенсивного развития разнообразных методов синтеза и активного изучения реакционной способности и свойств этих соединений. В то же время родственная молекулярная система 1,3-трополона оставалась весьма мало изученной, хотя яркими представителями этого класса являются такие биологически активные вещества, как стипитатовая и пуберуловая кислоты. Основная причина — отсутствие препаративных методов получения семичленной 1,3-трополоновой структуры.

Многообещающий подход к синтезу производных 1,3-трополона, основан на разработанной в лаборатории НИИ ФОХ под руководством д.х.н. Комиссарова В. Н. и к.х.н. Саяпина Ю. А. кислотно-катализируемой реакции конденсации о-хинонов (3−5) с производными 2-метилхинолина (1) [14−16] или 2-метилхиноксалина (2) [17] (схема 1).

Не^СНз +.

1 х = сн.

2Х = Ы.

Н (Л.

АсОН.

Не1-СНз =.

Я8.

3 Я5=Яб=Г<7=К8=С1.

4 115=117=/-ви, я6=а8=н.

5 К5=Я7=г-Ви, Яб=Н, Я8= N02.

1*2=1*3=1*4= н, Ме, N02, ОМе.

Целью данной работы являлось развитие методологии построения гетеросопряженных семичленных карбоциклических систем на основе реакций конденсации 1,2-бензохинонов с метиленактивными гетероциклическими соединениями. Задачей исследования являлось разработка методов функционализации семичленного 1,3-трополонового кольца, путем распространения реакции расширения цикла на пятичленные и шестичленные азотистые гетероциклы, введение в трополоновый цикл функциональных групп, исследование методами РСА структур ключевых соединений, исследование свойств внутримолекулярной водородной связи и энергетических характеристик таутомерных форм.

Объектами исследования являлись производные 2-метилбензокса (тиа)зола (7) и (8), 2,3,3-триметилиндолина (9), 2-метилбензимидазола (10) и 1,2-диметилбензимидазола (11), которые исследовались в кислотно-катализируемых превращениях с 3,4,5,6-тетрахлор-1,2-бензохиноном и пространственно-затрудненными 1,2-бензохинонами типа (3−5,12).

Н3С.

Не1-СН3 = К.

СН3 —.

СН3 — сн3;

СН3.

СН3 О О.

С1 3.

С1 о.

С1 о.

— Ви.

— Ви.

— Ви О.

— Ви.

Для исследования реакций нуклеофильного замещения в трополоновом кольце были выбраны 2-хинолин-2-илзамещенные 1,3-трополоны (6) как более доступные объекты при разработке методов функционализации трополонового кольца.

Диссертация состоит из введения, 5 глав, выводов и списка литературы. В первой главе (литературный обзор) обсуждаются реакционная способность 1,2-бензохинонов с различными нуклеофильными агентами, механизмы реакций и свойства 1,2-бензохинонового цикла. Во второй главе (обсуждение результатов) рассматривается реакция расширения о-хинонного цикла, основанная на кислотно-катализируемом взаимодействии 3,4,5,6-тетрахлор-1,2-бензохинона (3) и пространственно-затрудненных 1,2-бензохинонов (4, 5, 12) с производными 2-метилбензокса (тиа)золами (7) и (8), 2,3,3-триметилиндолином (9), 2-метилбензимидазолом (10). Проводится исследование молекулярных структур полученных соединений методом рентгеноструктурного анализа (РСА) и энергетических и структурных характеристик изомеров гетарилзамещенных 3,4,5,6-тетрахлор-1,3-трополонов, рассчитанных с помощью метода теории функционала плотности (РВЕ0/6−31++О**) в газовой фазе и в растворе. Также обсуждается взаимодействие 2,3,3-триметилиндолина (9) с 3,5-ди (тре/гг-бутил)-1,2-бензохиноном (4) и 4,6-ди (трт-бутил)-3-нитро-1,2-бензохиноном (5), которое приводит к образованию ранее неизвестных полициклических производных 1(Ж-индоло[1,2-а]индолина, исследование строения основного продукта — 3-(/и/?е"7-бутил)-10,10-диметил-10//-индоло[1,2-а] индол ин-1,4-диона и сопутствующего продукта основной реакции конденсации — 2-/?7рет-бутокси-4,6-диСтоем-бутил^-З-нитсоЛенола метолом пентгеностпуктупного янадичя. Третья глава.

ВЫВОДЫ.

1. Разработан новый метод получения 2-(гетарил-2-ил)-/?-трополонов, основанный на взаимодействие 2-метилзамещенных бензоксазолов, бензотиазолоа, индолинов с 1,2-бензохинонами, и получены новые 2-(гетарил-2-ил)замещенные 5,6,7-трихлор-1,3-трополона и 4,5,6,7-тетрахлор-1,3-трополона, а также 5,7-ди (трет-бутил)-2-(гетарил-2-ил)-3-нитро (хлор)-1,3-трополоны. Установлено, что на направление взаимодействия метиленактивных азотистых гетероциклов оказывает влияние окислительно-восстановительные свойства 1,2-бензохинона, активность метильной группы гетероцикла, основность гетероциклического атома азота, наличие стерических факторов.

3. Показано, что реакция конденсации 2,3,3-триметилиндолина с 3,5-ди (т/?е/??-бутил)-1,2-бензохиноном и 4,6-ди (/?7/?ет-бутил)-3-нитро-1,2-бензохиноном приводит к образованию неизвестных ранее полициклических производных 10//-индоло[1,2-а]индолина. Методом рентгеноструктурного анализа установлено строение основного продукта — З-(отрет-бутил)-10,10-диметил-10//-индоло[1,2-а]индолин-1,4-диона и сопутствующего продукта основной реакции конденсации — 2-«7/7еот-бутокси-4,6-ди (/и/>еда-бутил)-3-нитрофенола. Предложен механизм реакции.

4. При помощи методов ЯМР, УФ-, ИК-спектроскопии, масс-спектрометрии и рентгеноструктурного анализа установлено строение полученных веществ, выявлены факторы, определяющие энергетическую предпочтительность возможных таутомерных структур и конформеров, изучены и охарактеризованы структурные особенности и прочность резонансно-стабилизированной (resonance assisted) внутримолекулярной O.H.N связи, реализующейся в полученных 1,3-трополонах. Методом рентгеноструктурного анализа охарактеризованы структурные особенности полученных веществ и с помощью PBE0/6−31++G** расчетов изучена относительная устойчивость возможных ОН и NH таутомерных форм.

5. Разработаны реакции изомеризации 2-(бензазол-2-ил)-1,3-трополонов в присутствии нуклеофильных агентов и получены новые производные сложных эфиров 2-(бензоксазол-2-ил)-3-гидроксибензойной кислоты. Методом рентгеноструктурного анализа установлена структура этилового эфира 2-(бензоксазол-2-ил)-3-гидрокси-4,5,6-трихлорбензойной кислоты. Получены спектрально-абсорбционные и спектрально-люминесцентные характеристики новых эфиров 2-(бензоксазол-2-ил)-3-гидроксибензойной кислоты и установлено, что введение в 3-гидроксибензойный фрагмент электроноакцепторных заместителей приводит к увеличению квантового выхода полученных соединений.

6. Разработаны реакции нуклеофильного замещения в 2-(хинолин-2-ил)-1,3-трополонах, получены новые серии тропонов, содержащие производные вторичных и третичных аминов.

Предложен механизм реакции. Охарактеризованы структурные особенности, прочность внутримолекулярной М.Н.Ы связи в полученных 3-аминотропонах. Методом рентгеноструктурного анализа установлены ключевые структуры новых соединений.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Koufaki, M. Synthesis of tropolone derivatives and evaluation of their in vitro neuroprotective activity / M. Koufaki, E. Theodorou, X. Alexi, F. Nikoloudaki, MN. Alexis // European Journal of Medicinal Chemistry. 2010. — V.45. — P. 1107 — 1112.
  2. Morita, Y. Biological activity of tropolone / Y. Morita, E. Matsumura, T. Okabe, M. Shibata, M. Sugiura, T. Ohe, H. Tsujibo, N. Ishida, and Y. Inamori // Biological and pharmaceutical bulletin. 2003. — V.26. — № 4. — P. 1487 — 1490.
  3. Neeley, E. Variations in IC50 values with purity of mushroom tyrosinase / E. Neeley,
  4. G. Fritch, A. Fuller, J. Wolfe, J. Wright and W. Flurkey // International Journal of Molecular Sciences. 2009.-V.10.-P. 3811 -3823.
  5. Yamasaki, Y. Polyphenol oxidase from wheat bran is a serpin / Y. Yamasaki, H. Konno and K. Noda // Acta biochimica Polonica. 2008. — V.55. — № 2. — P. 325 — 328.
  6. Ebisawa, M. Novel retinoidal tropolone derivatives. Bioisosteric relationship of tropolone ring with benzoic acid moiety in retinoid structure / M. Ebisawa, K. Ohta, E. Kawachi,
  7. H. Fukasawa, Y. Hashimoto and H. Kagechika // Chemical and Pharmaceutical Bulletin. 2001. -V.49. — № 4. — P. 501 -503.
  8. Kubo, K. Crystal structures of 2-aminotropone, N, N'-di (tropon-2-yl)piperazine, and 5-(4-ethoxyphenylazo)tropolone / K. Kubo, E. Yamamoto, Y. Kakihara, T. Matsumoto and A. Mori // Journal of Oleo Science. 2008. — V.57. — № 9. — P. 513 — 519.
  9. Kubo, K. Synthesis and mesomorphic properties of tropon-4-yl 4-n-alkoxybenzoates: roles of a tropone rings as a polar terminal group / K. Kubo, A. Mori, S. Ujiie and C. Tschierske // Journal of Oleo Science. 2004. — V.53. — № 7. — P. 349 — 353.
  10. Kubo, K. Synthesis, crystal structure, and mesomorphic properties of liquid crystals with a bis (tropon-2-yl)-4,4'-azobisbenzoate core / K. Kubo, A. Mori, S. Ujiie and C. Tschierske // Journal of Oleo Science. 2005. — V.54. — № 3. — P. 179 — 183.
  11. Ito, Y. Prototropic tautomerism and solid-state photochromism of N-phenyl-2-aminotropones / Y. Ito, K. Amimoto, T. Kawato // Dyes and Pigments. 2011. — V.89. — P. 319 -323.
  12. , Ю.А. Синтез и структура новых производных 2-(хинолин-2-ил)-1,3-трополона / Ю. А. Саяпин, В. Н. Комиссаров, В. И. Минкин, В. В. Ткачев, С. М. Алдошин, Г. В. Шилов // Журнал органической химии. 2005. — Т.41. — Вып.10. — С. 1571 — 1575.
  13. , Г. Биохимия природных пигментов: Пер. с англ. / Г. Бриттон. -Москва: Мир, 1986. 422с.
  14. Morton, R.A. Biochemistry of qinones / R.A. Morton. London: Academic Press, 1965.-585p.
  15. Thomson, R. H. Naturally occurring quinines / R. H. Thomson. 2nd edition. -London and N. Y.: Academic Press, 1971. — 734p.
  16. Prota, G. Melanins and Melanogenesis / G. Prota. San Diego, CA: Academic Press, 1992.
  17. Land, E. J. Quinone chemistry and melanogenesis / E. J. Land, C. A. Ramsden and P. A. Riley // Methods in Enzymology. 2004. — V.378A. — P. 88 — 109.
  18. Nordlund, J. J. The Pigmentary System: Physiology and Pathophysiology / J. J. Nordlund, R. E. Boissy, V. J. Hearing, R. A. King, W. S. Oetting, and J. -P. Ortonne, eds. 2nd edition. -, Oxford: Blackwell Publishers, 2006. — 1229p.
  19. Land, E. J. ortho-Quinone amines and derivatives: the influence of structure on the rates and modes of intramolecular reaction / E. J. Land, C. A. Ramsden and P. A. Riley // Arkivoc. 2007. — V.xi. — P. 23 — 36.
  20. Cavalieri, E. The role of endogenous catechol quinones in the initiation of cancer and neurodegenerative diseases / E. Cavalieri, E. Rogan, and D. Chakravarti // Methods in Enzymology. 2004. — V.382. — P. 293 — 319.
  21. , O.H. Нуклеофильное замещение водорода в ароматических системах / О. Н. Чупахин, И. Я. Постовский // Успехи химии. 1976. — Т. 105. — № 5. — С. 908 -937.
  22. , О.Ю. Одноэлектронный перенос в органических реакциях / О. Ю. Охлобыстин. Ростов-на-Дону: Ростовский государственный университет, 1974. -118с.
  23. , О. Н. Одноэлектронный перенос в органической химии / О. Н. Чупахин // Соросовский образовательный журнал. 2001. — Т.7. — № 10. — С. 33 — 37.
  24. , В.Б. Взаимодействие изомерных 3,6- и 3,5 ди-ятреот-бутил-о-бензохинонов с аммиаком / В. Б. Вольева, Т. И. Прокофьева, А. И. Прокофьев и др. //
  25. JUVW111/1 1 liuj IV. Л1Ш1П 1W1U/1. 1 У У. J (-у, ЧУ. 1 / KJ S J. / У"/.
  26. Corey, E. J. Oxidation of primary amines to ketones./ E. J. Corey and K. Achiwa // Journal of the American Chemical Society. 1969. — V.91. — P. 1429 — 1432.
  27. , V. 3,5-di-tert-butyl-l, 2-benzoquinone cleaves a C-C bond in vicinal aminobenzyl alcohols / V. Horak, Y. Mermersky, and D. B. Guirguis // Collection of Czechoslovak Chemical Communications. 1994. — V.59. — P. 227 — 230
  28. Wang, F. Transaminative desilylation of (aminomethyl)trimethylsilane and transitoryinactivation of plasma amine oxidase / F. Wang, B. Venkataraman, M. E. Klein, and L. M. Sayre // Journal of Organic Chemistry. 1992. — V.57. — P. 6687 — 6689.
  29. Qiao, C. Selective inhibition of bovine plasma amine oxidase by homopropargylamine, a new inactivator motif / C. Qiao, H.-B. Jeon and L. M. Sayre // Journal of the American Chemical Society. 2004. — V.126. — № 25. — P. 8038 — 8045.
  30. Hartke, K. On the reaction of primary aliphatic amines with 1,2-naphthoquinone-4-sulfonic acid / K. Hartke, U. Lohmann // Chemistry Letters. 1983. — P. 693 — 696.
  31. Biggs, I.D. The preparation, spectra, and tautomerism of some 4-(N-arilamino)-1 ?-naphthoquinones / I.D. Biggs, J.M. Tedder // Tetrahedron. 1978. — V. 34. — № 9. — P. 1377 -1380.
  32. Vander Zwan, M. C. A new reaction of amino acids: conversion to benzoxazoles / M. C. Vander Zwan, F. W. Hartner, R. A. Reamer and R. Tull // Journal of Organic Chemistry. -1978. -V.43.-№ 3.- P. 509−511.
  33. Lourak, M. The carbonylhydrazone pseudopeptide link via quinonic oxidation of the peptide amino terminus / M. Lourak, R. Vanderesse, A. Vicherat, J. Jamal-Eddine, and M. Marraud // Tetrahedron Letters. 2000. — V.41. — P. 8773 — 8776.
  34. Cranwell, P. A. Humic acid IV. The reaction of alpha-amino acid esters with quinones / P. A. Cranwell and R. D. Haworth // Tetrahedron. — 1971. — V.27. — P. 1831 — 1837.
  35. N.R. Ayyangar, R.J. Lahoti, D.R. Wagle // Indian Journal of Chemistry. 1979. -V.18B.-P. 196−200.
  36. Minsky, A. Novel polycyclic dianions: metal reduction of nitrogen heterocycles / A. Minsky, Y. Cohen, and M. Rabinovitz // Journal of the American Chemical Society.- 1985. -v 1П7 P 1m 1 ^n1.• 1 v / < л • 1 V 1 X v"/ •
  37. Repic", O. Preparation of new 1,2,4-triazines / O. Repic", P. G. Mattner, and M. J. Shapiro // Journal of Heterocyclic Chemistry. 1982. — V.19. — P. 1201 — 1204.
  38. Maidwell, N. L. On the development of NAD (P)H-sensitive fluorescent probes / N. L. Maidwell, M. R. Rezai, C. A. Roeschlaub and P. G. Sammes // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. -2000. -№ 10. -P. 1541 1546.
  39. Tracy, M. Bicyclic imides with bridgehead nitrogen. Synthesis and x-ray crystal structure of a bicyclic 2,4-oxazolidinedione / M. Tracy and E. M. Acton //Journal of Organic Chemistry. 1984, — V.49. — P. 5113−5116.
  40. Surrey, A. R. Pyocyanine / A. R. Surrey // Organic Syntheses. 1946. — V. 26. P. 86−89.
  41. , Ю.С. Синтез и свойства 2-метил-4-окси-8-дианкиламинохинолинонов-5,6 / Ю. С. Цизин, М. В. Рубцов // Химия гетероциклических соединений. 1969. -№ 4. — С. 682 — 689.
  42. Armand, J. Preparation, chemical and electrochemical reduction of pyrido2,3-bjquinoxalines and pyrido[3,4-b.quinoxalines / J. Armand, L. Boulares, C. Bellec and J. Pinson // Canadian Journal of Chemistry. 1988. — V.66. — P. 1500 — 1505.
  43. Fatiadi, A.J. Reaction of quinines with malononitrile / A.J. Fatiadi // Syntesis. -1978. -№ 3. -P. 201 -204.
  44. Sullivan, W.W. Reactions of quinones with ylides. / W.W. Sullivan, D. Ullman, H. Shechter // Tetrahedron Letters. 1969. — V.25. — P. 457 — 461.
  45. Bestmann, H.J. Zur reaktion von alkyliden-triphenylphosphoranen mit chinonen / H.J. Bestmann, H.J. Lang // Tetrahedron Letters. 1969. — V.25. — P. 2101 — 2106.
  46. Litinas, K. E. Reactions of o-quinones with some bis-phosphonium salts in the presence of lithium ethoxide / K. E. Litinas and D. N. Nicolaides // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. 1985. — P. 429 — 435.
  47. Nicolaides, D. N. Reactions of a-alkyl- or a-halogeno-alkoxycarbonylmethylene (triphenyl)phosphoranes with phenanthrene-9, 10-quinone. Synthesis of phenanthro9, 10-b.furan derivatives / D. N. Nicolaides, K. E. Litinas, D. A. Lefkaditis, S. G.
  48. Adamopoulos, C. P. Raptopoulou and A. Terzis // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1, — 1994. -P. 2107−2112.
  49. Nicolaides, D.N. Reactions of o-quinones with some bis-phosphonium salts in the presence of lithium ethoxide / D.N. Nicolaides, K.E. Litinas // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. 1985. — P. 429−436.
  50. D. N. Nicolaides and K. E. Litinas // Journal of Chemical Research (Miniprint). 1983.-V.3.-P. 0658.
  51. Boulos L. S. Action of Witti g-Homer residents on o~cjui nones./ L. S. Boulos 2nd
  52. N. M. A. El-Rahman // Phosphorus, Sulfur, Silicon, and Related Elements. 1992. — V.68. — P. 241 -246.
  53. Osman, F. H. Reaction of phosphonium ylides with 4-triphenylmethyl-l, 2-benzoquinone / F. H. Osman, N. M. A. El-Rahman and F. A. El-Samahy // Tetrahedron. 1993. -V.49.-P. 8691 -8704.
  54. Wieber, M. Chloro (chloromethyl)methylphosphine / M. Wieber and B. Eichhorn // Chemische Berichte. 1973. — V.106. — P. 2733 — 2737.
  55. Abdou, W. M. On the preparation and pseudorotation of certain monocyclic pentaoxyphosphoranes / W. M. Abdou and M. R. Mahran // Phosphorus and Sulfur, 1986. -V.26.-P. 119−127.
  56. Sase, S. Pentacoordinate lH-phosphirenes: reactivity, bonding properties, and substituent effects on their structures and thermal stability / S. Sase, N. Kano, and T. Kawashima // Journal of Organic Chemistry. 2006. — V.71. — P. 5448 — 5456.
  57. Ogata, Y. Kinetics of the reaction of trialkyl phosphites with benzil / Y. Ogata and M. Yamashita // Journal of the American Chemical Society. 1970. — V.92. — P. 4670 — 4674.
  58. Knaap, Th. A. The reaction of a phosphaalkene with orthoquinones / Th. A. van der Knaap and F. Bickelhaupt // Tetrahedron. 1983. — V.39. — P. 3189 — 3196.
  59. Garrigues, B. Proprietes nucleophiles des phosphoranures / B. Garrigues and A. Munoz // Canadian Journal of Chemistry. 1984. — V.62. — P. 2179 — 2185.
  60. Ogata, Y. Kinetics of the one-electron transfer reaction of trimethyl phosphite with quinones / Y. Ogata and M. Yamashita // Journal of Organic Chemistry. 1973. — V.38. — P. 3423 -3425.
  61. Boekestein, W. G. Electron transfer reactions between trivalent phosphorus compounds and activated ketones / W. G. Boekestein, E. H. Voncken, J. M. Jansen and H. M. Buck // Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas 1974 — V.93. — P. 69 — 72.
  62. Annan, T. A. Studies of the oxidation of elemental phosphorus by substituted ortho-benzoquinones / T. A. Annan, Z. Tian and D. G. Tuck // Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions 1. 1991. — P. 19 — 22.
  63. Omote, Y. Reaction of 1,2-benzoquinones with enamines / Y. Omote, A. Tomotake and C. Kashima // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. 1988. — P. 151 — 156.
  64. Kaizer, J. The facile formation of trioxanaphthacenes by a 4 + 2. addition of flavonols to 1,2-benzoquinone / J. Kaizer, G. Speier, E. Osz, M. Giorgi and M. Reglier // Tetrahedron Letters. 2004. — V.45. — P. 8011 — 8013.
  65. Bolster, J. M. Synthesis and chemistry of 2,2,5,5-tetramethylthiolane-3,4-dione. A route to bicyclo2.1.0.pentyl-l-sulfonium intermediates / J. M. Bolster and R. M. Kellogg // Journal of Organic Chemistry. 1982. — V.47. — P. 4429 — 4439.
  66. Horspool, W. M. The chemistry of ort/zo-benzoquinones. Part III. Reactions with furans and an isobenzofuran / W. M. Horspool, J. M. Tedder and Z. U. Din // Journal of the Chemical Society (Section C). 1969. — P. 1694 — 1697.
  67. Anderson, D. T. The synthesis of dihydrofurobenzodioxins by reaction of tetrachloro-l, 2-benzoquinone with some 2,3-diphenylfiirans / D. T. Anderson and W. M. Horspool // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. 1972. — P. 532 — 536.
  68. Shen, C. K.-F. Novel reversible ionic-to-covalent transition in a highly conducting TTF derivative / C. K.-F. Shen, H. M. Duong, G. Sonmez and F. Wudl // Journal of the American Chemical Society. 2003. — V. 125. — P. 16 206 — 16 207.
  69. W. Friedrichsen // Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B. 1980. — V.35. — P.1002
  70. , V. 1,3-Dipolar cycloaddition reactions of nitrile-N-oxides with o-benzoquinones / V. Nair, K. V. Radhakrishnan, K. C. Sheela and N. P. Rath // Tetrahedron. -1999.-V. 55.-P. 14 199−14 210.
  71. Nair, V. Construction of heterocycles via 1,4-dipolar cycloaddition of quinoline-DMAD zwitterion with various dipolarophiles / V. Nair, S. Devipriya, and E. Suresh // Tetrahedron. 2008. — V.64. — P. 3567 — 3577.
  72. Ansell, M. F. The reactions of tetrahalogeno-o-benzoquinones with hexadienes / M. F. Ansell and A. J. Bignold // Journal of the Chemical Society D: Chemical Communications. -1969.-P.1096- 1097.
  73. Rahman, S. M. First example of direct transformation of alkylbenzenes to 1,3-benzodioxoles by oxidation with o-chloranil / S. M. Rahman and T. Kobayashi // Molecules. -2002. V. 7. — P. 840 — 847.
  74. Kobayashi, T. A simple preparation of diarylmethanes by oxidative Friedel-Crafts reaction of methyl-substituted benzenes with o-chloranil / T. Kobayashi and S. M. Rahman // Synthetic Communications. -2003. V.33. — P. 3997 — 4003.
  75. Kasturi, T. R. Studies in dehydrogenation of 6-methoxy-l-tetralone. Structure of a novel product formed with tetrachloro-l, 2-benzoquinone / T. R. Kasturi and T. Arunachalam // Canadian Journal of Chemistry. 1968. — V.46. — P. 3625 — 3629.
  76. Lown, J. W. Novel cycloaddition reactions with alkyl substituted nitrogen heterocycles / J. W. Lown, R. Westwood and A. S. K. Aidoo // Canadian Journal of Chemistry. -1970. -V.48.- P. 327−335.
  77. Kasturi, T. R. Photoisomerization of spironaphthalenones and its mechanism / T. R. Kasturi, A. B. Mandai, G. K. B. Prasad and G. J. Raju // Tetrahedron. 1992. — V. 48. — P. 8841 — 8848.
  78. Napolitano, A. A profile of the oxidation chemistry of 5-hydroxyindole under biomimetic conditions / A. Napolitano, M. d’lschia, and G. Prota // Tetrahedron. 1988. — V.44. -P. 7265 — 7270.
  79. T. R. Kasturi and S. K. Jayaram // Indian Journal of Chemistry, Section B. -1988.-V.27.-P. 605
  80. Karrer, P. Oxydation von 4-methyl-o-benzochinon zu cis-cis-P-methyl-muconsaure-anhydrid / P. Karrer, R. Schwyzer and A. Neuwirth // Helvetica Chimica Acta. -1948.-V.31.-P. 1210−1214.
  81. Speier, G. Kinetics and mechanism of the oxidation of 3,5-di-t-butyl-o-benzoquinone with hydrogen peroxide in aqueous methanol solution / G. Speier and Z. Tyeklar // Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2. 1981. — P. 1176 — 1179.
  82. Takata, T. Catalytic oxidation of dienones with TPPMn (III)Cl-PhIO system / T. Takata, R. Tajima and W. Ando // Chemistry Letters. 1985. — V.14. — P. 665 — 668.
  83. Schenck, G. O. Trichlor-acetyl-tropolon durch ringerweiterung aus tetrachlor-o-chinon und aceton / G. O. Schenck, B. Brahler // Angewandte Chemie. 1956. — V. 68. — № 7. — P. 247−248.
  84. , H. 2-Acetyl-4,5,6-trichlor-l, 3-tropolon durch ringerweiterung von tetrachlor-o-benzochinon mit aceton. / H. Kogler, H.-W. Fehlhaber, K. Leube, W. Durckheimer // Chemische Berichte. 1989. — V.122. — P. 2205 — 2207
  85. Evans, D. A. A new approach to the synthesis of tropolones: syntheses of colchicine and /?-dolabrin / D. A. Evans, D. J. Hart, P. M. Koelsch // Journal of the American Chemical Society. 1978. — V.100. — P. 4593 — 4594.
  86. Guan, J. Antitumor Agents. 192. Antitubulin effect and cytotoxicity of C (7)-oxygenated allocolchinoids / J. Guan, X-K. Zhu, A. Brossi, Y. Tachibana // Collection of Czechoslovak Chemical Communications. 1999. — V. 64. — P. 217 — 228
  87. Y. Katagiri // The Journal of the Japanese Society of Internal Medicine. 1955. -V. 44.-P. 32−40
  88. I. Shibasaki, G. Terui // Journal of Fermentation Technology. 1955. — V. 33. -P. 216−223
  89. Komaki, N. Antifungal mechanism of hinokitiol against Candida albicans / N. Komaki, T. Watanabe, A. Ogasawara, N. Sato, T. Mikami and T. Matsumoto // Biological and Pharmaceutical Bulletin. 2008. — V. 31. — P. 735 — 737
  90. H. Hara // Japan. Kokai Tokkyo Koho. 1989. — JP 1 242 508 .
  91. M. Fukada // Japan. Kokai Tokkyo Koho. 1972. — JP 100 696.
  92. Inamori, Y. Phytogrowth-inhibitorya activities of tropolone and hinokitiol / Y. Inamori, K. Nishiguchi, N. Matsuo, H. Tsujibo, K. Baba, N. Ishida // Chemical and Pharmaceutical Bulletin. 1991. — V.39. — P. 2378 — 2381
  93. Inamori, Y. Cytotoxic effect of hinokitiol and tropolone on the growth of mammalian cells and on blastogenesis of mouse splenic T cells / Y. Inamori, H. Tsujibo, H.
  94. Ohishi, F. Ishii, M. Mizugaki, H. Aso, N. Ishida // Biological and Pharmaceutical Bulletin. 1993. -V. 16.-P. 521 -523
  95. Borchardt, R. T. Catechol o-methyltransferase. 1. Kinetics of tropolone inhibition / R. T. Borchardt // Journal of Medicinal Chemistry. 1973. — V.16. — P. 377 — 382
  96. . А. Ф. Теоретические основы химии гетероциклов / А&bdquo- ф. Пожарский. М.: Химия, 1985. — 139 с.
  97. , Я. Применение комплексов в аналитической химии / Я. Инцеди. -М.: Мир, 1979.-390 с.
  98. Nakatsubo, F. Synthetic studies toward mitomycins. 2. Total synthesis of dl-porfiromycin / F. Nakatsubo, T. Fukuyama, A.J. Cocuzza, Y. Kishi // Journal of the American Chemical Society. 1977. — V.99. — P. 8115 — 8116.
  99. Fukuyama, T. Total synthesis of (.±.)-mitomycins via isomitomycin A / T. Fukuyama, L. Yang // Journal of the American Chemical Society. 1987. — V.109. — P. 7881 -7882.
  100. Minkin, V. I. Synthesis of /i-tropolone and fused heterocycles by acid-catalyzed and photoreactions of o-quinones with quinolines and benzimidazoles / V. I. Minkin, V. N. Komissarov and Yu. A. Sayapin // Arkivoc. 2006. — vii. — P. 439 — 451.
  101. Гарновский, А. Д. Таутомерия и различные виды координации типичных хелатирующих лигандов с металлами / А. Д. Гарновский, И. С. Васильченко // Успехи химии. 2005. — Т.74. -№ 3. — С. 211 — 234.
  102. Barbara, P.F. Intramolecular proton transfer and excited-state relaxation in 2-(2-hydroxyphenyl)benzothiazole / P.F. Barbara, L.E. Brus, P.M. Rentzepis // Journal of the American Chemical Society. 1980. — V. 102.-P. 5631 -5635.
  103. Sheldrick, G. M. SHELXTL v. 6.14. Structure Determination Software Suite /
  104. G. M. Sheldrick // Bruker AXS, USA (Wisconsin). 2000.
  105. North, A.C.T. A semi-empirical method of absorption correction / A.C.T. North, D.C.Phillips, F.S.Mathews // Acta Crystallographies Section A. 1968. — V. 24. — № 3. — P. 351 -359.
  106. Perdew, J. P. Generalized Gradient Approximation Made Simple / J. P. Perdew, K. Burke and M. Ernzerhof// Physical Review Letters 1996. — V. 77. — P. 3865 — 3868.
  107. Frisch, M. J. Gaussian 03, Revision C.02- Gaussia / M. J. Frisch, G. W. Trucks,
  108. Barone, V. Quantum calculation of molecular energies and energy gradients in solution by a conductor solvent model / V. Barone and M. Cossi // Journal of Physical Chemistry A. 1998,-V. 102.-P. 1995 -2001.
  109. , С. Фотолюминесценция растворов / С. Паркер. Москва: Мир, 1972.-512 с.
  110. , Б. М. Органические люминофоры / Б. М. Красовицкий, Б. М. Болотин. Москва: Химия, 1984. — 336 с.
  111. , А. А. Электрохимические превращения производных пентафенил(метоксикарбонил)циклопентадиена / А. А. Бумбер, Г. А. Душенко, И. А. Профатилова, А. А. Арутюнянц, И. Е. Михайлов // Электрохимия. 2000. — Т.36. — № 5. — С. 622 — 626.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!