Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Синтез карбо-и гетероциклических соединений рециклизацией нитропиридиниевых солей

Диссертация: Синтез карбо-и гетероциклических соединений рециклизацией нитропиридиниевых солей
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Выявлены основные структурные факторы и условия, влияющие на направление изомеризационной рециклизации нитропиридиниевых солей в карбо- (анилины, бифенилы, ми гс-терфенилы) и гетероциклические соединения (пирролы, бензимидазолы). В связи с тем, что в работе исследована возможность нового подхода с к синтезу нитропирролов путем рециклизации четвертичных солей нитропиридиния литературный обзор… Читать ещё >

Синтез карбо-и гетероциклических соединений рециклизацией нитропиридиниевых солей (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • 1. Введение
  • 2. Методы синтеза нитропирролов (Литературный обзор)
    • 2. 1. Биологическая активность нитропирролов
    • 2. 2. Синтез нитропирролов на основе алифатических нитросоединений
    • 2. 3. Синтез нитропирролов на основе алициклических нитросоединений
    • 2. 4. Синтез нитропирролов на основе гетероциклических нитросоединений
    • 2. 5. Синтезы биологически активных соединений на основе нитропирролов
  • 3. Синтез карбо- и гетероциклических соединений рециклизацией нитропиридиниевых солей (Обсуждение результатов)
    • 3. 1. Синтез нитропиридинов
      • 3. 1. 1. Синтез нитропиридинов на основе нитрокарбонильных соедиений
        • 3. 1. 1. 1. Синтез нитропиридинов на основе нитромалонового диальдегида
        • 3. 1. 1. 2. Синтез нитропиридинов на основе нитроацетона
        • 3. 1. 1. 3. Синтез нитропиридинов на основе нитроацетофенона
        • 3. 1. 1. 4. Синтез нитропиридинов по реакции Ганча
      • 3. 1. 2. Синтез пиридинов на основе ацетил- и бензоилпируватов
      • 3. 1. 3. Синтез нитропиридинов рециклизацией динитропиридона
      • 3. 1. 4. Синтез 2-метил-4-нитропиридина
    • 3. 2. Синтез производных нитропиридинов
      • 3. 2. 1. Синтез нитропиридинов по реакции Соногашира
      • 3. 2. 2. Синтез нитропиридинов реакцией гетарилирования
      • 3. 2. 3. Синтез 5-нитроникотинамидов
      • 3. 2. 4. Синтез замещенных З-амино-5-нитропиридинов
      • 3. 2. 5. Синтез замещенных З-бензоиламино-5-нитропиридинов
      • 3. 2. 6. Синтез 3-арил-5-нитро-6-фенилпиридинов по реакции Гомберга-Бахмана
    • 3. 3. Синтез замещенныхМ-метилнитротшридиниевых солей
    • 3. 4. Рециклизация пиридиниевых солей под действием оснований
      • 3. 4. 1. Рециклизация четвертичных солей в замещенные анилины
      • 3. 4. 2. Рециклизация четвертичных солей пиридиния в бифенилы
      • 3. 4. 3. Синтез /7<�тра-терфенила перегруппировкой соли пиридиния
      • 3. 4. 4. Рециклизация четвертичных солей пиридиния в бензимидазолы
      • 3. 4. 5. Рециклизация четвертичных солей пиридиния с сужением цикла (синтез нитропирролов)
  • 4. Экспериментальная часть
    • 4. 1. Синтез исходных соединений
    • 4. 2. Синтез нитропиридинов
      • 4. 2. 1. Синтез нитропиридинов на основе нитрокарбонильных соединений
        • 4. 2. 1. 1. Синтез нитропиридинов на основе нитромалонового диальдегида
        • 4. 2. 1. 2. Синтез нитропиридинов на основе нитроацетона
        • 4. 2. 1. 3. Синтез нитропиридинов на основе нитроацетофенона
        • 4. 2. 1. 4. Синтез нитропиридинов по реакции Ганча
      • 4. 2. 2. Синтез пиридинов на основе ацетил- и бензоилпируватов
      • 4. 2. 3. Синтез нитропиридинов на основе динитропиридона
      • 4. 2. 4. Синтез 2-мегил-4-нитропиридина
    • 4. 3. Синтез производных нитропиридинов
      • 4. 3. 1. Синтез нитропиридинов по реакции кросс-сочетания
      • 4. 3. 2. Синтез нитропиридинов реакцией гетарилирования
      • 4. 3. 3. Синтез никотинамидов
      • 4. 3. 4. Синтез З-амино-5-нитропиридинов
      • 4. 3. 5. Синтез З-бензоиламино-5-нитропиридинов
      • 4. 3. 6. Синтез 3-арил-5-нитро-6-фенилпиридинов по реакции Гомберга-Бахмана
    • 4. 4. Синтез ]М-метилпиридиниевых солей
    • 4. 5. Рециклизация пиридиниевых солей под действием оснований
      • 4. 5. 1. Рециклизация четвертичных солей в замещенные анилины
      • 4. 5. 2. Рециклизация четвертичных солей в бифенилы
      • 4. 5. 3. Синтез шра-терфенила перегруппировкой соли пиридиния
      • 4. 5. 4. Рециклизация четвертичных солей пиридиния в орто-фенилендиамины и бензимидазолы
      • 4. 5. 5. Рециклизация четвертичных солей пиридиния с сужением цикла (синтез нитропирролов)
  • 5. Выводы

Актуальность работы. Важнейшей задачей органической химии является разработка новых методов синтеза органических соединений. В арсенал синтетических методов прочно вошли молекулярные перегруппировки, протекающие с глубокой перестройкой скелета молекулы и приводящие к образованию новых связей углерод-углерод, углерод-гетероатом продуктов реакции. Примерами значимых перегруппировок в химии гетероциклов являются реакции Хафнера, Димрота, Боултона-Катрицкого, Корнфорта и пирилиевых солей [1−3].

Электрофильные свойства пиридинового ядра, которые существенно усиливаются наличием акцепторных заместителей в ядре и алкилированием пиридинового атома азота, обеспечивают возможность присоединения нуклеофилов с последующим гетеролитическим раскрытием кольца по связи углерод-азот. Образующийся при этом ациклический интермедиат способен замыкаться в новый карбоили гетероцикл. Принципиальная возможность этих превращений была установлена в 80-х годах прошлого столетия в лаборатории азотистых оснований МГУ, руководимой профессором А. Н. Костом.

К моменту настоящего исследования были предсказаны и экспериментально реализованы рециклизации солей пиридиния в анилины [4−6], соли 2-бензилпиридиния в 2-аминобифенил [7,8], йодметилата никотирина в 1-метнл-7-формилиндол [9], солей 3-(индолил-2)-пиридиния в замещенные 1-формилкарбазолы [10], солей нитропиридиния в замещенные индолы [11].

Данная работа является развитием фундаментальных исследований химии пиридиниевых солей и направлена на изучение синтетического потенциала перегруппировок солей нитропиридиния.

Цель работы. Исследование рециклизации нитропиридиниевых солей в карбои гетероциклические соединения, влияния структурных факторов и условий реакции на направление рециклизации.

Научная новизна.

• Разработан однореакторный метод синтеза функционально замещенных 5-нитропиридинов трехкомпонентной циклоконденсацией нитроацетона (нитроацетофенона) и этилортоформиата с различными енаминами.

• Рециклизацией 5-нитропиридиниевых солей синтезированы функционально замещенные ои я-нитроанилины.

• Впервые исследована реакция 4-нитропиридиниевых солей с Ои ТМ-нуклеофилов, установлена структура продуктов нуклеофильного ипсо-замещения ни грогруппы ядра пиридина.

• Разработан новый подход к синтезу нитроби фенилов перегруппировкой четвертичных солей 5-нитро-6-фенилпиридиния.

• Обнаружена возможность однореакторного синтеза замещенных 5-нитробензимидазолов реакцией солей З-бензоиламино-5-нитропиридиния под действием водно-спиртовым раствором гидроксида натрия.

• Предложен новый подход к синтезу замещенных 4-нитропирролов рециклизацией солей З-бензоиламино-5-нитропиридиния в среде спиртового раствора метиламина.

• Рециклизацией соли 5-нитро-3,6-дифенилпиридиния впервые получен я-терфенил.

Практическая значимость работы. Разработан препаративный метод синтеза нитропиридинов циклоконденсацией нитрокетонов, этилортоформиата с различными енаминами. Результаты рабош могу г быть использованы при планировании целенаправленного синтеза функционально замещенных ои я-нитроанилинов, нитробифенилов, нитробензимидазолов, нитропирролов, 1 ак как выявленные закономерности рециклизации нитропиридиниевых солей позволяют прогнозировать направление рециклизации.

Апробация работы. Основные результаты диссертационной работы доложены на Всероссийской научной конференции «Современные проблемы органической химии», посвященной 100- летию со дня рождения академика Н. Н. Ворожцова (Новосибирск, 2007), X Молодежной конференции по органической химии (Уфа, 2007), XI Молодежной конференции по органической химии, посвященной 110-летию со дня рождения И. Я. Постовского (Екатеринбург, 2008).

По материалам работы опубликовано 6 статей в российских и зарубежных журналах. Материалы диссертации были представлены в виде 4 тезисов докладов на всероссийских и международных конференциях.

Работа выполнена при финансовой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (грант № 07−03−783).

В связи с тем, что в работе исследована возможность нового подхода с к синтезу нитропирролов путем рециклизации четвертичных солей нитропиридиния литературный обзор посвящен методам синтеза нитропирролов.

5. Выводы.

1. Разработан препаративный однореакторный метод синтеза замещенных 5-нитро-(3,5-динитро-)пиридинов циклоконденсацией нитрокетонов и этилортоформиата с различными енаминами.

2. Разработан препаративный метод синтеза функционально замещенных пиридинов циклоконденсацией' ацетили бензоилпируватов с различными енаминами.

3. Определены новые синтетические возможности рециклизации нитропиридиниевых солей в анилины. Перегруппировкой 3-(5)-нитропиридиниевых солей, полученных ГчГ-алкилированием доступных пиридинов, получен ряд функционально замещенных ортои пара-нитроанилинов. Мгша-нитроанилины не могут быть получены рециклизацией солей 4-нитропиридиния.

4. Разработан метод синтеза замещенных нитробифенилов перегруппировкой 5-нитро-6-фенилпиридиниевых солей.

5. Предсказана и экспериментально реализована рециклизация четвертичной соли 3,6-дифенил5-нитропиридиния в /7а/?а-терфенил.

6. Обнаружена возможность однореакторного синтеза нитробензимидазолов реакцией солей З-бензоиламино-5-нитропиридиния с водно-спиртовым раствором гидроксида натрия.

7. Найдены условия (комнатная температура) и реагент (спиртовый раствор метиламина) рециклизации солей З-бензоиламино-5-нитропиридиния в функционально замещенные нитропирролы.

8. Выявлены основные структурные факторы и условия, влияющие на направление изомеризационной рециклизации нитропиридиниевых солей в карбо- (анилины, бифенилы, ми гс-терфенилы) и гетероциклические соединения (пирролы, бензимидазолы).

Показать весь текст

Список литературы

  1. Ли Дж.Дж. Именные реакции. Механизмы органических реакций -пер. с англ. В. М. Демьянович / Под ред. Почкаевой Т.П.- М.: Бином, 2006. 456 с.
  2. К.В., Мищенко Г. Л. Именные реакции в органической химии -М.: Мир, 1976.-528 с.
  3. E.V., Scherbakova I.V., Balaban А.Т. В enzo с. ругу Hum salts: syntheses, reactions, and physical properties // Adv. Heterocycl. Chem. / Ed. by Katritzky A.R. New York: Acad. Press, 1990. — Vol. 50 — P. 157 254.
  4. A.H., Яшуновский Д. В., Громов С. П., Сагитуллин P.С. Стерические эффекты при рециклизации солей нитропиридиния в нитроанилины // ХГС. 1980. — № 9. — С. 1268−1271.
  5. А.Н., Сагитуллин Р. С., Громов С. П. О рециклизации пиридиниевого ядра под действием нуклеофилов // ХГС. 1979. — № 1. -С. 98−102.
  6. Р.С., Громов С. П., Кост А. Н. Рсциклизация солей пиридиния в анилины // ДАН СССР. 1977. — Т. 236. — № 3. — С. 634 636.
  7. А.Н., Сагитуллин Р. С., Фадда А. А. Новый синтез 2-аминодифенилов //ХГС. 1981. — № 1. — С. 125−126.
  8. А.Н., Фадда А. А., Сагитуллин Р. С., Громов С. П., Петрунина Т. И., Шарбатян П. А. Рециклизация солей 2-бензилпиридиния в 2-аминобифенилы // ХГС. 1983. — № 9. — С. 1214−1221.
  9. А.Н., Юдин Л. Г., Сагитуллин Р. С., Муминов А. Превращение йодметилата никотирина в 1-метил-7-формилиндол // ХГС. 1978. -№ 11.-С. 1566.
  10. А.Н., Ступникова Т. В., Сагитуллин Р. С., Земский Б. П., Шейнкман А. К. Новый синтез карбазольного ядра // ДАН СССР. -1979. Т. 244. — № 1. С. 103−105.
  11. И. Mitkin O.D., Kombarov R.V., Yurovskaya М.А. Indoles ' from 3-nitropyridinium salts: an extension of the transformation method on 5-substituted indoles // Tetrahedron. 2001. — Vol. 57. — № 9. — P. 18 271 831.
  12. Г., Орт Г. Химия пирролов пер. с нем. Долгого-Тромбецкого Б.К. / Под. ред. Иоффе И. С. — Л.: ОНТИ, 1937. — Т. 1. — 494 с.
  13. А. Химия пиррола и его производных // Гетероциклические соединения / Под ред. Эльдерфильда Р. пер. с англ. Луценко И. Ф., Реутова О. А., Кочеткова Н. К. / Под. ред. Юрьева Ю. К. — М.: И.Л., 1955.-Т. 1.-С. 219−268.
  14. Gossauer A. Die Chemie der Pyrrole — Berlin: Springer-Verlag, 1974. — 433 p.
  15. Jones R.A. Physicochemical properties of pyrroles // Adv. Heterocycl. Chem. / Ed. by Katritzky A.R. New York: Acad. Press, 1970. — Vol. 11.-P. 383−472.
  16. А.Г. Пирролы // Общая органическая химия / Под. ред. Бартона Д., Оллиса У. Д. — пер. с англ. Кондратьевой Г. Я., Вульфсона Н. С. / Под. ред. Кочеткова Н. К. М.: Химия, 1985. — Т. 8. — С. 332 338.
  17. Sundberg R.J. Pyrroles and their benzo derivatives: synthesis and applications // Compr. Heterocycl. Chem. / Ed. by Katritzky A.R., Rees C.W. Oxford: Pergamon, 1997. — Vol. 4. — P. 314−376.
  18. Ezaki N., Koyama M., Shomura Т., Tsuruoka Т., Inouye S. Pyrrolomycins C, D, E, new members of pyrrolomycins // J. Antibiotics. 1983. — Vol. 36.-№ 10.-P. 1263−1267.
  19. В.М., Толстиков Г. А. Природные хлорсодержащие алкалоиды // Химия в интересах устойчивого развития. — 2001. — Т. 9. -С. 169−181.
  20. Koyama М., Ohtani N., Kai F., Moriguchi I., Inouye S. Synthesis and. quantitative structure-activity relationship analysis of N-triiodoallyl- and Niodopropargylazoles. New antifungal agents // J. Med. Chem. 1987. -Vol. 30.-№ 3.-P. 552−562. '
  21. Santo R.D., Costi R., Artico M., Massa S., Lampis G., Deidda D., Pompei R. PyiTolnitrin and related1 pyrroles endowed with antibacterial activities against Mucobacterium tuberculosis // Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998. -Vol: 8. -№ 20.-P. 2931−2936.
  22. Hale W.J., Hoyt W.V. The constitution of the nitro-a-carbopyrrolic acids // J. Amer. Chem. Soc. 1915. — Vol. 37. — № 11. — P. 2538−2525.
  23. Hotzel C., Marroto A., Pindur U. Design., synthesis, DNA-binding and cytotoxicity evaluation of new potential combilexines // Eur. J. Med. Chem. 2002. — Vol. 37. — № 5- P. 367−378.
  24. Gomez-Sanchez A., Hidalgo F.-J., Chiara J.-L. Syntheses of (2-nitrovinyl)amino sugars and 2- and 3-(alditol-l-yl)-4-nitropyrroles // Carbohydr. Res. 1987. — Vol. 167. — P. 55−66.
  25. Chiara J.-L., Gomez-Sanchez A., Hidalgo F.-J., Yruela I. Synthesis of (3-nitropyrroles from amino sugars and nitroacetone // Carbohydr. Res. -1989.-Vol. 188.-P. 55−62.
  26. Barton D.H.R., Kervagoret J., Zard S.Z. A usetiil synthesis of pyrroles from nitroolefms // Tetrahedron. 1990. — Vol. 46. — № 21. — P. 7587−7598.
  27. Van Leusen D., Flentge E., van Leusen A.M. An efficient synthesis of 3-nitropyrroles // Tetrahedron. 1991. — Vol. 47. — № 26. — P. 4639−4644.
  28. Ono N., Muratani E., Ogawa T. Preparation of 2-formyl-4-nitropyrroles // J. Heterocyclic. Chem. 1991. — Vol. 28. — № 8. — P. 2053−2055.
  29. Del Valle J.L., Polo C., Torroba Т., Marcaccini S. A short synthesis of C-glycosyl pyrazoles and pyrroles // J. Heterocyclic Chem. 1995. — Vol. 32. — № 3. — P. 899−901.
  30. Ten Have R., Leusink F.R., Van Leusen A.M. An efficient synthesis of substituted 3(4)-nitropyrroles from nitroalkenes and tosylmethyl isocyanides // Synthesis. 1996. — № 7. -P. 871−876.
  31. Boelle J., Schneider R., Gerardin P., Loubinoux B. A new preparation of fuctionalized 3-alkanoylpyrroles and 7-oxoisoindoles // Synthesis. 1997. -№ 12.-P. 1451−1456.
  32. Leusink F.R., ten Have R., van der Berg K., van Leusen A.M. Generation of 2,3-dimethylene-2,3-dihydropyrrole derivatives- intermediates in intra-and inter-molecular Diels-Alder reactions // J. Chem. Soc., Chem. Comm. — 1992.-№ 19.-P. 1401−1402.
  33. Ten Have R., Van Leusen A.M. A novel synhesis of 3- nitroindoles via electrocyclization of 2,3-(dialk-l-enyl)-4-nitropyiToles // Tetrahedron. — 1998.-Vol. 54.-№ 9.-P. 1913−1920.
  34. Т. Химия гетероциклических соединений — пер. с англ. Карчавы A.B., Зайцевой Ф. В. / Под ред. Юровской М. А. М: Мир, 1996.-С. 81−85.
  35. Freund Е. Uber die Einwirkung von Schwefelkohlenstoff auf Nitro-methan // Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1919. — Vol. 52. — № 3. — P. 542−544.
  36. Gompper R., Schaefer H. Ketenderivate, XII. Beitrage zur Chemie der Dithiocarbonsaureester und Ketenmercaptale // Chem. Ber. — 1967. — Vol. 100. № 2.-P. 591−604.
  37. Sone M., Tominaga Y., Matsuda Y., Kobayashi G. Reaction of l-nitro-2, 2-bis (methylthio)ethylene. V. Reaction with amines // Yakugaku Zasshi. -1977. Vol. 97. — № 3. — P. 262−267.
  38. Schafer H., Bartho B., Gewald K. Cyclisierungen mit l-Nitro-2-anilino-athylenen // J. Prakt. Chem. 1977. — Vol. 319. — № 1. — P: 149−158.
  39. Tominaga Y., Matsuda Y. Synthesis of heterocyclic compounds using nitro ketene dithioacetal // J. Heterocyclic Chem. 1985. — Vol. 22. — № 4. — P. 937−949.
  40. Kumar A., IIa H., Junjappa H. General method for the synthesis of 2-methylthio-3-substituted pyrroles using keten dithioacetals // J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1976. -№ 15. — P. 593−594.
  41. С.С., Сафонова Э. Н., Беликов В. М. Химия нитропирролов. Сообщение 5. Получение замещенных динитропирролов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1960. — № 6. — С. 1053−1056.
  42. С.С., Беликов В. М. Исследование в области нитропирролов. Сообщение 1. Новый метод синтеза пиррольного цикла // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1959. — № 6. — С. 1098−1101.
  43. Wurz R.P., Charette А.В. Double activated cyclopropanes as synthetic precursors for the preparation of 4-nitro- and 4-cyano-dihydropyrroles and pyrroles // Org. Lett. 2005. — Vol. 7. — № 12. — P. 2313−2316.
  44. Е.Б., Яшин H.B., Кузнецова T.C., Зефиров Н. С. Нитроциклопропаны: синтез и свойства // Успехи химии. 2009. — Т. 78.-№ 10.-С. 963−979.
  45. Boeckman R.K., Jr., Shao P., Mullins J.J. 1,1,1-Triacetoxy-l, l-dihydro-l, 2-benziodoxol-3(1 H)-one // Org. Synth. 2004. — Coll. Vol. 10. — P. 696 672.
  46. Haas G., Stanton J.L., Winkler T. The synthesis of heteroaromatic nitro compounds from 3-nitrochromone // J. Heterocyclic Chem. 1981. — Vol. 18.-№ 3.-P. 619−622.
  47. Tanaka M., Murakami Y., Morita H., Takagi K. Synthesis of new pyrimidine derivatives from 2-methy 1−3-nitro- and 3-amino-2-methylchromones // Chem. Pharm. Bull. 1985. — Vol. 33. — № 5. — P. 2129−3132.
  48. Takagi K., Tanaka M., Murakami Y., Ogura K., Ishii K., Morita H., Aotsuka T. Synthesis of nitro and amino JV-heterocycles via ring transformation of 2-methy 1−3-nitrochromone I I J. Heterocyclic Chem. -1987. Vol. 24. — № 4. — P. 1003−1007.
  49. Nishiwaki N., Nakanishi M., Hida Т., Miwa Y., Tamura M., Hori K., Tohda Y., Ariga M. Synthesis of 2,3-difuclionalized 4-nitropyrroles // J. Org. Chem. -2001. -Vol. 66. -№ 22. P. 7535−7538.
  50. Nishiwaki N., Ogihara Т., Takami Т., Tamura M., Ariga M. New synthetic equivalent of nitromalonaldehyde treatable in organic media // J. Org. Chem. 2004. — Vol. 69. — № 24. — P. 8382−8386.
  51. O.H., Зефиров H.C. Об истории возникновения и развития концепции биоизостеризма // Вестн. Моск. ун-та. Сер. 2. Химия.2002. Т. 43. — № 4. — С. 251−256.t
  52. Fu L., Gribble G.W. Synthesis of 1,2'- and l, 3'-bipyrroles from 2- and 3-nitropyrroles // Tetrahedron Lett. 2008. — Vol. 49. — № 22. — P. 35 453 548.
  53. Ono N., Muratani E., Fumoto Y., Ogawa Т., Tazima K. Synthesis of 2,7,12,17-tetraaryl-3,8,13,18-tetranitroporhyrins- electronic effects on aggregation properties of porhyrins // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. -1998. № 22. — P. 3819−3824.
  54. Rosa C. D, Kneeteman M., Mancini P. Comparison of the reactivity between 2- and 3-nitropyrroles in cycloaddition reactions. A simple indole synthesis // Tetrahedron Lett. 2007. — Vol. 48. — № 8. — P. 1435−1438.
  55. Zhang P., Egholm M., Paul N., Pingle M., Bergstrom D.E. Peptide nucleic acid-DNA duplexes containing the universal base 3-nitropyrrole // Methods. 2001. — Vol. 23. — № 2. — P. 132−140.
  56. D., Brown D.M., Linde S., Hill F. 3-Nitropyrrole and 5-nitroindole as universal bases in primers for DNA sequencing and PCR // Nucleic Acids Res. 1995. — Vol. 23. — № 13. — P. 2361−2366.
  57. Oliver J.S., Parker K.A., Suggs J.W. Effect of the universal base 3-nitropyrrole on the selectivity of neighboring natural bases // Org. Lett. — 2001.-Vol.3.-№ 13.-P. 1977−1980.
  58. Bergstrom D.E., Zhang P., Johnson W.T. Comparison of the base pairing properties of a series of nitroazole nucleobase analogs in the oligodeoxyribonucleotide sequence 5'-d (CGCXAATTYGCG)-3' // Nucleic Acids Res. 1997. — Vol. 25. — № 10. — P. 1935−1942.
  59. С.И. Пептидно-нуклеиновые кислоты: структура, свойства, применение, стратегии и практика химического синтеза // Успехи химии. 2002. — Т. 71. — № 1. — С. 81 -96.
  60. Lown J.W., Krowicki К. Efficient total syntheses of the oligopeptide antibiotics netropsin and distamycin // J. Org. Chem. 1985. — Vol. 50. -№ 20.-P. 3774−3779.
  61. Гроховский CJL, Жузе A.JI., Готтих Б. П. Лиганды, обладающие сродством к определенным парам оснований ДНК // Биоорган, химия. 1975.-Т. 1. — № 11. — С. 1616−1623.
  62. Lee М., Coulter D.M., Lown J.W. Total synthesis and absolute configuration of the antibiotic oligopeptide (4S)-(+)-anthelvencin A and its 4R-(-) enantiomer // J. Org. Chem. 1988. — Vol. 53. — № 9. — P. 18 551 859.
  63. Liu, M-C., Ong C.W. Synthesis of pyrrole urea and pyrrole carbonylurea derivatives // Tetrahedron. 2009. — Vol. 65: — № 40. — P. 8389−8392.
  64. Valik M., Dolensky В., Herdtweck E., Krai V. Preparation of the enantiomers of an V-methylpyrrole analogue of Troger’s base // Tetrahedron: Asymmetry. 2005. — Vol. 16. — № 11. — P. 1969−1974.
  65. Sen A., Krishnan V. Synthesis, spectral and electrochemical properties of donor/acceptor substituted fluoroarylporphyrins // Tetrahedron Lett. — 1996. Vol. 37. — № 30. — P. 5421−5424.
  66. LeCours S.M., Guan H.-W., DiMagno S.G., Wang C.H., Therien M.J. Push-pull arylethynyl porphyrins: new chromophores that exhibit large molecular first-order hyperpolarizabilities // J. Amer. Chem. Soc. 1996. -Vol. 118.-№ 6.-P. 1497−1503.
  67. В.JI., Петров А. Ю., Чупахин О. Н. Нитроазины. Методы синтеза // ХГС. — 1985. № 2. — С. 147−165.
  68. Gawinelci R., Rasala D. Synthesis of vicinally substituted nitropyridine derivatives and their N-oxides II Heterocycles. 1987. — Vol. 26. — № 10. -P. 2727−2755.
  69. В.JI., Чупахин О. Н. Нитроазины Новосибирск: Наука, 1991. -Т. 1.-С. 9.
  70. Plazek Е. Uber die Nitrierung von einigen Methylhomologen des Pyridins //Chem. Ber.- 1939.-Vol. 72. -№ 3.-P. 577−581.
  71. Bakke J.M., Hegbom I., Ovreeide E., Aaby K. Nitration of aromatic and heteroaromatic compounds by dinitrogen pentaoxide /I Acta Chem. Scand. 1994.-Vol. 48.-P. 1001−1006.
  72. Arnestad В., Bakke J.M., Hegbom I., Ranes E. Direct nitration of pyridine and substituted pyridines // Acta Chem. Scand. 1996. — Vol. 50. — P. 556 557.
  73. Bakke J.M., Ranes E. A new efficient synthesis of 3-nitropyridine and substituted derivatives // Synthesis. 1997. — № 3. — P. 281−283.
  74. Katritzky A.R., Scriven E.F.V., Majumder S., Akhmedova R.G., Vakulenko A.V., Akhmedov N.G., Murugan R., Abboud K.A. Preparation of nitropyridines by nitration of pyridines with nitric acid // Org. Biomol. Chem.-2005,-Vol. 3. -№ 3.-P. 538−541.
  75. Rajappa S., Nair M.D. Ring synthesis of heteroaromatic nitro compounds // Adv. Heterocycl. Chem. / Ed. by Katritzky A.R. New York: Acad. Press, 1979.-Vol. 25.-P. 113−145.
  76. Mertens H." Troschutz R., Roth H.J. Synthese von 2-Amino-3-nitropyridinen und -1,4-dihydropyridinen // Liebigs Ann. Chem. 1986. -№ 2.-P. 380−383.
  77. Mertens H., Troschutz R. Eine neue Synthese des 2,6-Diamino-4-hydroxy-3-nitropyridins // Arch. Pharm. 1986. — Vol. 319. — № 10. — P. 947−949.
  78. Mertens H., Troschutz R. Nitroketenaminale. 5. Synthese von N2-substituierten 2-Amino-3-nitropyridinen als Vorstufen von Pyrido2,3pyrazinen (3-Desazapteridinen) // Arch. Pharm. 1987. — Vol. 320. -№ 12. -P. 1143−1149.
  79. H.H., Ritter H. 2,4,6-Trinitropyridine and related compounds, synthesis and characterization // Propellants, Explosives and Pyrotechnics. 1988. — Vol. 13. — № 1. -P. 25−29.
  80. Troschutz R., Luckel A. Nitroketenaminale. 6. Synthese von 4-Aryl-l, 4-dihydro- und 4-Aryl-4,5-dihydro-5-nitronicotinsauremethylestem // Arch.
  81. Pharm. 199L — Vol'. 324. — № 2. — P. 73−77.
  82. Troschutz R., Luckel A. Nitroketenaminale. 7. Synthese von substituierten 2-Amino-3-nitropyridinen aus 1,3-Biselektrophilen und 2-Nitroethen-1,1-diamin // Arch. Pharm. 1992. — Vol. 325. — № 12. — P. 785−789.
  83. Cocco M.T., Congiu C., Onnis V. Simple synthesis of polyfunctioinal nitropyridines // Heterocycles. 1993. — Vol. 36. — № 12. — P. 2829−2837.
  84. Batt D.G., Houghton G.C. Poly functional pyridines from nitroacetamidine and ?-diketones. A yseful synthesis of substituted imidazo4,5-Z>.pyridines and related compounds // J. Heterocyclic. Chem. 1995. — Vol. 32. — № 3. -P. 963−969.
  85. Long L.M., Troutman H.D. Chloramphenicol (Chloromycetin). VI. A synthetic approach // J. Amer. Chem. Soc. 1949. — Vol. 71. — № 7. — P. 2469−2472.
  86. Boileau J. Preparation de nitroalcools a partir d’aldehyds et de nitroparaffmes // Bull. Soc, Chim. France. 1953. — № 10. — P. 1007−1008.
  87. Rosenmund K.W. Uber Phenyl-athanol-amine und Phenyl-nitro-athanole und ihre Oxy-Derivate // Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1913. — Vol. 46. — № 5. -P. 1034−1050.
  88. Hurd C.D., Nilson M.E. Aliphatic nitro ketones // J. Org. Chem. 1955. -Vol. 20. — № 7. -P. 927−936.
  89. Г. Ф., Быкова Л. У., Рогачкова Т. Д., Новикова Э. И., Савельева Г. С. Усовершенствование методов получения некоторых промежуточных соединений в синтезе левомицетина // Хим.-фарм. журнал. 1973. — Т. 7. -№ 3. — С. 43−44.
  90. H.A., Тшценко И. Г., Карпицкая Н. В., Грпнкевич В. Г. Синтез и свойства некоторых а-нитрохалконов // Вест. Белорусского ун-та, Серия 2. 1978. — № 3. — С. 29−33.
  91. Taylor G.A. Mucobromic acid // Org. Synth. 1963. — Coll. Vol. 4. — P. 688−689.
  92. Fanta P.E. Sodium nitromalonaldehyde monohydrate // Org. Synth. 1963. -Coll. Vol. 4.-P. 844−845.
  93. Cannon G.W., Whidden H.L. Acylation studies. I. Methyl cyclopropyl ketone // J. Org. Chem. 1952. — Vol. 55. — № 5. — P. 685−692.
  94. Camion G.W., Ellis R.C., Leal J.R. Methyl cyclopropyl ketone // Org. Synth. 1963. — Coll. Vol. 4. — P. 597−599.
  95. H.A., Тшценко И. Г., Кошарная Т. П. Синтез нитроенаминов // Вест. Белорусского университета. 1984. — Серия 2. — № 2. — С. 71−73- РЖХим. -1984. -22Ж121.
  96. Bredereck H., Simchen G., Rebsdat S., Kantlehner W., Horn P., Wahl R., Hoffmann H., Grieshaber P. Darstellung und Eigenschaften der Amidacetale und Aminalester // Chem. Ber. 1968. — Vol. 101. — № 1. — P. 41−50.
  97. Meerwein H., Florian W., Schon, Stopp G. Uber Saureamidacetale, Hamstoffacetale und Lactamacetale // Liebigs Ann. Chem. 1961. — Vol. 641. — № 1. -P. 1−39.
  98. K.K., Беликов B.M., Тихонова H.A. Синтез a-нитрокарбонильных соединений // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1970. — № 5.-С. 1161−1163.
  99. В.М., Алексеева Л. М., Граник В. Г. Ацетали лактамов амидов кислот // ХГС. -1992. № 1. — С. 40−45.
  100. Tokumitsu Т., Hayashi Т. Reaction of enamino ketones. I. Synthesis of a-halo-?-amino- and a-thiocyanato-?-amino a,?-unsaturated ketones // J. Chem. Jap. and Ind. Chem. 1973. — № 11.- P. 2152−2156- РЖХим, 11Ж167 (1974).
  101. Allen C.F.H., Abell R.D., Normington J.B. Dibenzoylmethane // Org. Synth. 1941. — Coll. Vol. 1. — P. 205−206.
  102. Hakr E., Kuthan J., Jehlicka V. Uber die Stuktur der Aromatischen Enaminonitrile // Coll. Czeckosl. Chem. Comrnun. 1967. — Vol. 32. -№ 12.-P. 4309−4318.
  103. Marvel C.S., Dreger E.E. Ethyl acetopyruvate // Org. Synth. 1941. — Coll. Vol. l.-P. 238−239.
  104. Becht J.-M., De Lamo Marin S., Maruani M., Wagner A., Mioskowski C. Short and efficient preparation of isoxazole-3-carboxylic acid and imino-oxopentanoic acid potent precursors of 4-hyroxyisoleucine // Tetrahedron. -2006.-Vol. 62.-№ 18.-P. 4430−4434.
  105. Beyer C., Ciaisen L. Ueber die Einfuhrung von Saureradicalen in Ketone // Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1887. — Vol. 20.-№ 2. — P. 2178−2188.
  106. Prill E.A., McElvain S.M. l-Methyl-2-pyridone // Org. Synth. 1943. -Coll. Vol. 2.-P. 419−421.
  107. Pino L.N., Zehrung W.S. Preparation of pure 2-aminonitropyridines arid 2-aminonitropicolines. Rapid separation by sublimation // J. Am. Chem. Soc. 1955. — Vol. 77. — № 11. — P. 3154−3155.
  108. Caldwel W.T., Kornfeld E.C. Substituted 2-sulfonamido-5-aminopyridines //J. Am. Chem. Soc. 1942. — Vol. 64. — № 7. — P. 1695−1698.
  109. Phillips M.A. The condensation of halogeno-pyridines, -quinolines, and -isoquinolines with sulphanilamide // J. Chem. Soc. 1941. — P. 9−15.
  110. Kato Y., Okada S., Tomimoto K., Mase T. A facile bromination of hydroxyheteroarenes // Tetrahedron Lett. 2001. — Vol. 42. — № 29. — P. 4849−4851.
  111. Fanta P.E. Some 5-Substituted derivatives of ethyl 2-methylnicotinate // J. Am. Chem. Soc. 1953. — Vol. 75. — № 3. — P. 737−738.
  112. Fanta P.E., Stein R.A. The condensation of sodium nitromalonaldehyde with cyanoacetamide // J. Am. Chem. Soc. 1955. — Vol. 77. — № 4. — P. 1045−1046.
  113. Kato Т., Yamanaka H., Hozumi T. Studies on ketene and its derivatives. XLIII. Reaction of primary enamines with ketene and diketene // J. Pharm. Soc. Jap. 1971.-Vol. 91. -№ 7.-P. 740−749.
  114. Nickoll L., Tarsio P., Jr., Blohm H. Process for preparation of alkylidene compounds // US Patent 2 824 121. 1958.
  115. Hoz S. Is the transition state indeed intermediate between reactants and products? The Michael addition reaction as a case study // Acc. Chem. Res. 1993. — Vol. 26. — № 2. — 69−74.
  116. E.B., Мифтахов M.C., Валеева Ф. А. Тандемные превращения, инициируемые и определяемые реакцией Михаэля // Усп. Хим. 2000. -Т. 69. -№ 12.-С. 1091−1110.
  117. В. Д., Ткачев Р. П. Функционально замещенные алкоксиэтилены в реакциях с нуклеофильными реагентами. Часть I. Синтез шестичленных гетероциклов // ЖОрХ. 2003. — Т. 39. — № 6. -С. 807−842.
  118. В.Д., Ткачев Р. П. Функционально замещенные алкоксиэтилены в реакциях с нуклеофильными реагентами. Часть II. Синтез нециклических структур, производных бензола, 5-, 7-членных и макрогетероциклов // ЖОрХ. 2006. — Т. 42. — № 2. — С. 167−188.
  119. Bottorff Е.М., Jones R.G., Kornfeld E.C., Mann M.J. Pyridine syntheses. I. Some reactions of «ene amines» with 1,3-dicarbonyl derivatives // J. Am. Chem. Soc. 1951. — Vol 73. — № 9. — P. 4380−4383.
  120. Г. Химия пиридинов // Гетероциклические соединения / Под ред. Эльдерфильда Р. пер. с англ. Луценко И. Ф., Реутова O.A., Кочеткова Н. К. / Под. ред. Юрьева Ю. К. — М.: И.Л., 1955. — Т. 1. — С. 360.
  121. Mumm О., Huneke Н. Eine Synthese der a, arDimethyl-cichomeronsaure und des a, arLutidins // Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1917. — Vol. 50. — № 2. -P. 1568−1584.
  122. Mumm O., Bohme O. Synthese einiger Carbonsauren und Keto-carbonsauren des Pyridins // Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1921. — Vol. 54. — № 4.-P. 726−737.
  123. Henry G.D. De novo synthesis of substituted pyridines // Tetrahedron. -2004. Vol. 60. — № 29. — P. 6043−6061.
  124. Г. П., Сагитуллин P.C. Пиридинофаны // ХГС. 1998. — № 5. -С. 579−602.
  125. A.A., Иванова Н. М., Моисеенко A.M., Нефедов О. М. Химия ацетилциклопропана // Усп. хим. 1993. — Vol. 62. — № 4. — С. 365−386.
  126. Levine R., Patrick G.R. Synthesis of certain cyclopropylpyridines // J. Org. Chem. 1973. — Vol. 38. — № 22. — P. 3942−3944.
  127. Kurtz W. Synthese cyclopropylsubstituierter Stickstoffheterocyclen // Chem. Ber. 1975.-Vol. 108. -№ 11.-P. 3415−3432.
  128. Abramovich R.A., Holcomb W.D., Thompson W.M., Wake S. Solution and flash vacuum pyrolyses of ?-(3,5-disubstituted-phenyl)ethanesulfonyl azides. Sultam, pyrindine, and azepine formation // J. Org. Chem. 1984. -Vol. 49.-№ 26.-P. 5124−5131.
  129. Boekelheide V., Linn W.J. Rearrangements of N-oxides. A novel synthesis of pyridyl carbinols and aldehydes // J. Am. Chem. Soc. 1954. — Vol. 76. -№ 5. — P. 1286−1291.
  130. Ochiai E. Recent Japanese work on the chemistry of pyridine 1-oxide and related compounds // J. Org. Chem. 1953. — Vol. 18. — № 5. — P. 534−551.
  131. Koct' A.H., Сагитуллин P.C., Громов С. П. Синтез 6- и 8-нитроиндолизинов // ХГС. 1976. — № 7. — С. 922−926.
  132. Caldwell W.T., Tyson F.T., Lauer L. Substituted 2-sulfonamido-5-aminopyridines. II. // J. Am. Chem. Soc. 1944. — Vol. 66. — № 9. — P. 1479−1484.
  133. Parker E.D., Shive W. Substituted 2-picolines derived from 6-amino-2-picoline // J. Am. Chem. Soc. 1947. — Vol. 69. -№ 1.-P. 63−67.
  134. Adams R., Miyano S. Condensation reactions of picoline 1-oxides // J. Am. Chem. Soc. 1954.-Vol. 76. -№ 12.-P. 3168−3171.
  135. Brown E.V., Burke H.T. Bromination products of nitropyridine // J. Am. Chem. Soc. 1955. — Vol. 77. — № 22. — P. 6053−6054.
  136. Mariella R.P., Callahan J.J., Jibril A.O. Some novel color reactions of some pyridine derivatives // J. Org. Chem. 1955. — Vol. 20. — № 12. — P. 17 211 728.
  137. Butler R.N. Diazotization of heterocyclic primary amines // Chem. Rev. -1975.-Vol. 75. -№ 2.-P. 241−257.
  138. Thacher S.M., Vasudevan J., Tsang K-Y., Nagpal S. Chandraratna R.A.S. New dermatological agents for the treatment of psoriasis // J. Med. Chem.2001. Vol. 44. — № 3. — P. 281−297.
  139. Karpov A.S., Rominger F., Miiller T.J.J. Facile one-pot coupling-aminovinylation approach to push-pull chromophores: alkyne activation by sonogashira coupling // J. Org. Chem. 2003. — Vol. 68. -№ 4.-P. 1503−1511.
  140. Kawano Т., Kato Т., Du С.-Х., Ueda I. Synthesis of oligo (2-ethynylpyridines): novel building blocks for supramolecular systems // Tetrahedron Lett. 2002. — Vol. 43. — № 38. — P. 6697−6700.
  141. Gui T.-L., Jin S.-H., Park J.-W., Lim K.-T., Kim S.-Y., Gal Y.-S. Synthesis and electro-optical properties of conjugated ionic polymers // Materials Science and Engineering C. 2004. — Vol. 24. — № 1−2. — P. 217−220.
  142. Tour J.M., Rawlett A.M., Kozaki M., Yao Y., Jagessar R.C., Dirk S.M., Price D.W., Reed M.A., Zhou C.-W., Chen J., Wang W., Campbell I. Synthesis and preliminary testing of molecular wires and devices // Chem. Eur. J.-2001.-Vol. 7. -№ 23.-P. 5118−5134.
  143. Flatt A.K., Dirk S.M., Henderson J.C., Shen D.E., Su J., Reed M.A., Tour J.M. Synthesis and testing of new end-functionalized oligomers for molecular electronics // Tetrahedron. — 2003. Vol. 59. — № 43. — P. 85 558 570.
  144. Chinchilla R., Najera K. The Sonogashira reaction: a booming methodology in synthetic organic chemistry // Chem. Rev. 2007. — Vol. 107. -№ 3.- P. 874−922.
  145. A.B., Максимова Ф. В., Юровская M.A. Синтез некоторых дипиридилацетиленов с использованием палладийкатализируемогокросс-сочетания этинил- и галогенпиридинов // ХГС. 1994. — № 10. -С. 1378−1383.
  146. Sun L.-P., Wang J.-X. Facile synthesis of 2-substituted 4-azaindoles // Synthetic Communications. 2007. — Vol. 37. — № 13. — P. 2187−2193.
  147. Pal M., Batchu V.R., Dager I., Swamy N.K., Padakanti S. A new synthesis of 2-substituted of pyridines via aluminium chloride induced heteroarylation of arenes and heteroarenes // J. Org. Chem. — 2005. Vol. 70.-P. 2376−2379.
  148. Morisawa Y., Kataoka M., Kitano N., Matsuzawa T. Studies on anticoccidial agents. 10. Synthesis and anticoccidial activity of 5-nitronicotinamide and its analogs // J. Med. Chem. 1977. — Vol. 20. — № 1. -P. 129−133.
  149. Morisawa Y., Kataoka M., Kitano N. Studies on anticoccidial agents. 11. Synthesis and anticoccidial activity of nitropyridinecarboxamides and derivatives // J. Med. Chem. 1977. — Vol. 20. — № 4. — P. 483−487.
  150. Morisawa Y. Recent synthetic anticoccidial agents // Med. Res. Rev. -1982. Vol. 2. — № 1. — P. 63−92.
  151. Wibayt J.P., Uhlenbroek J.H., ICooyman E.C., ICettenes D.K. Note on the preparation of 3-hydroxymethyl-2,4-dimethylpyridine. (4-desoxyadermine) // Reel. Trav. Chim. Pays-Bas. 1960. — Vol. 79. — P. 481−484.
  152. Г. Химия пиридинов // Гетероциклические соединения / Под ред. Эльдерфильда Р. — пер. с англ. Луценко И. Ф., Реутова О. А.,
  153. Н.К. / Под. ред. Юрьева Ю. К. М.: И.Л., 1955. — Т. 1. — С. 432.
  154. P., Plazek E. О parcjalnej redukcji 3,5-dwunitropirydyny // Rozn. chem. 1964. — Vol. 38. — P. 709−710.
  155. Tomasik P., Grzeniek W. The synthesis of 3,5-dinitro-2,4,6-collidine // Rozn. Chem. 1969. — Vol. 43. — P. 569−572.
  156. Swaminathan В.К., Venkatasubramanian N. Reaction of aromatic amides with phenyl iodosylacetate: an oxidative rearrangement // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1975. — № 11. — P. 1161−1166.
  157. Radhakrishna A.S., Parham M.E., Riggs R.M., Loudon G.M. New method for direct conversion of amides to amines // J. Org. Chem. 1979. — Vol. 44.-№ 10.-P. 1746−1747.
  158. Huang X., Seid M., Keillor J.W. A mild and efficient modified Hofmann rearrangement // J. Org. Chem. 1997. — Vol. 62. — № 21. — P. 7495−7496.
  159. Togo H., Nabana Т., Yamadguchi K. Preparation and reactivities of novel (diacetoxyiodo)arenes bearing heteroaromatics // J. Org. Chem. 2000. — Vol. 65. -№ 24. — P. 8391−8394.
  160. Yu C., Jiang Y., Liu В., Hu L. A facile synthesis of 2-oxazolidinones via Hofmann rearrangement mediated by bis (trifluoroacetoxy)iodobenzene // Tetrahedron Lett. 2001. — Vol. 42. — № 8. — P. 1449−1452.
  161. Jure M., Jaunzeme I. N-(3-Piridil)karbamatu sinteze un ipasibas // Latv. kim. zurn. 2000. — № 4. — P. 3−18.
  162. Shioiri Т., Ninomiya К., Yamada S. Diphenylphosphoryl azide. New convenient reagent for a modified Curtius reaction and for peptide synthesis // J. Amer. Chem. Soc. 1972. — Vol. 94. — № 17. — P. 6203−6205.
  163. Yamada S., Kasai Y., Shioiri T. Diethylphosphoryl cyanide. A new reagent for the synthesis of amides // Tetrahedron Lett. Vol. 14. — № 18. — P. 15 951 598.
  164. Ninomiya K., Shioiri Т., Yamada S. Phosphorus in organic synthesis. VII. Diphenyl phosphorazidate (DPPA). A new convenient reagent for a modified Curtius reaction // Tetrahedron. 1974. — Vol. 30. — № 14. — P. 2151−2157.
  165. Pais G.C.G., Maier M.E. Efficient synthesis of the y-amino-(3-hydroxy acid subunit of hapalosin // J. Org. Chem. 1999. — Vol. 64. — № 12. — P. 45 514 554.
  166. Migawa M.T., Swayze E.E. A solid-phase synthesis of N, N'-disubstituted ureas and perhydroimidazol, 5-a.pyrazines via the Curtius rearrangement // Org. Lett. 2000. — Vol. 2. — № 21. — P. 3309−3311.
  167. Г. П., Глиздинская Л. В., Сагитуллин P.C. Новый подход к синтезу >/ет<7-терфенилов //ХГС. 2005. — № 4. — С. 633−634.
  168. В.Е., Гофман Р. А. Получение несимметричных биарилов через диазосоединения и нитрозоацетиламины // // Органические реакции / Под. ред. Адамса Р. — пер. с англ. Шлосберга М. А. / Под. ред. Берлина, А .Я. М.: ИЛ, 1950. — Т. 2. — С. 244−284.
  169. Beadle J.R., Korzeniowski S.H., Rosenberg D.E., Garcia-Slanga B.J., Gokel G.W. Phase-transfer-catalyzed Gomberg-Bachmann synthesis ofunsymmetrical biarenes: a survey of catalysts and substrates // J. Org. Chem. 1984. — Vol. 49. — № 9. — P. 1594−1603.
  170. KocT A.H., Сагитуллин P.C., Громов С. П. Изомеризация индолизинов в индолы // ДАН СССР. 1976. — Т. 230. — № 5. — С. 1106−1109.
  171. Т.В., Земский Б. П., Сагитуллин P.C., Кост А. Н. Ангидрооснования пиридинового ядра // ХГС. 1982. — № 3, — С. 291 311.
  172. Bunting J.W. Hetrocyclic pseudobases // Adv. Heterocycl. Chem. / Ed. by Katritzky A.R., Boulton A.J. New York: Acad. Press, 1979. — Vol. 25. -P. 2−52.
  173. Е.Г., Тихоненко B.O., Сагитуллин P.C. О механизме изомеризационной рециклизации диацетильных производных пиридиниевых солей // ХГС. 2001. — № 7. — С. 923−928.
  174. Sugasawa Т., Adachi М., Toyoda Т., Sasakura К. A new simple synthesis of 1,4-benzodiazepines // J. Heterocyclic. Chem. 1979. — Vol. 16. — № 3. -P. 445−448.
  175. B.H., Петрунин А. И., Килин M.T., Гусс Ф. В. Способ синтеза нитразепама. Аминирование 2-(2-хлорацетамидо)-5-нитробензофенона гексаметилентетрамином // Хим.-фарм. журн. — 2004. Т. 38. — № 5. -С. 32−34.
  176. В.Н., Петрунин А. И., Жуков Ю. Н., Килин М. Т., Гусс Ф. В. Способ синтеза нитразепама взаимодействием 2-хлор-5-нитробензофенона с этилендиамином // Хим.-фарм. журн. — 2005. Т. 39.-№ 12.-С. 35−36.
  177. Mumm О., Hingst G. Uber Pyridon-methide // Ber. Dtsch. Chem. Ges. -1923. Vol. 56. — № 10. — P. 2301−2313.
  178. О. H., Береснев Д. Г. Нуклеофильная атака на незамещенный атом углерода азинов и нитроаренов эффективная методология построения гетероциклических систем // Успехи химии. — 2002. — Т. 71.-№ 9. -С. 803−818.
  179. Sagitullina G.P., Glyzdinskaya L.V., Sagitullin R.S. New synthesis of 3-(2-furyl)biphenyls // Mendeleev Comm. 2006. — Vol. 16.- № 1. — P. 56−57.
  180. Cepanec I. Synthesis of biaryls Esevier Ltd., 2004. — 349 p.
  181. Liu J.K. Natural terphelyls: developments since 1877 // Chem. Rev. 2006. -Vol. 106.-P. 2209−2223.
  182. Chaumeil H., Le Claude D., Defoin A. Efficient synthesis of substituted terphenyls by Suzuki coupling reaction // Synthesis. — 2002. № 6. — P. 757−761.
  183. Alamgir M., Black D.St.C., Kumar N. Synthesis, reactivity and biological activity of benzimidazoles // Bioactive Heterocycles III in Top Heterocycl. Chem. / Ed. by Gupta R.R. Springer Berlin, Heidelberg, 2007. — Vol. 9. -P. 87−118.
  184. Brand K., Wild E. Uber Ringverengerung bei Chinoxalin-Abkommlingen und eine neue Bildungsweisse von Benzimidazolen. I. Mitteilung // Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1923.-Vol. 56.-№l.-P. 105−119.
  185. Schnekenburger J., Heber D. Reaktionen von N-alkoxycyclimoniumsalzen II. Heterocyclen aus ringoffnungsreaktionen von N-methoxypyridiniumsalzen // Tetrahedron. — 1974. — Vol. 30. — № 22. — P. 4055−4057.
  186. Schnekenburger J., Heber D. Reaktionen von N-Alkoxycyclimoniumsalzen, 3. Mitt. Zur Stabilitat von Derivaten des 1-Methoxyiminopentadiens // Arch. Pharm. 1975. — Vol. 308. — № 3. — p. 225−230:
  187. Gundel W. H. Untersuchungen an quartaren Pyridiniumsalzen, IX, pyridiniumsalze mit Amidingruppe. Darstellung und Reaktion mit Base // Z. Naturforsch. 1979. — Vol. 34. — P. 1019−1023.
  188. Kim E.K., Lee Y., Kochi J.K. Aromatic nitration with electrophilic N-nitropuridinium cation. Transitory charge-transfer complex as key intermediates // J. Am. Chem. Soc. 1992. — Vol. 114. — № 5. — P. 17 561 770.
  189. JT., Айхер Т. Препаративная органическая химия / пер. с нем. Аванесян К. В., Король Е. Л., Цеймах И. Д., Черноиванова В. А. / Под ред. Алексеева Ю. Е. М: Мир, 1999. — С. 649−653.
  190. Органикум. В 2-х т. / пер. с нем. Потапова В. М., Пономарева С. В. -М.: Мир, 1979. Т. 2. — С. 353−377.
  191. Органические растворители / Под ред. Вайсберг пер. с англ. Тихомировой H.H. / Под. ред. Варшавского Я. М. — М.: И.Л., 1958. — С. 311.
  192. Baraldi P.G., Simoni D., Manfredini S. An improved preparation of enaminones from 1,3-diketones and ammonium acetate or amine acetates // Synthesis. 1983.-№ 11.-P. 902−903.
  193. Compton B.J., Purdy W.C. The mechanism of the reaction of the Nash and the Sawicki aldehyde reagent // Can. J. Chem. 1980. — Vol. 58 — № 11. -P. 2207−2211.
  194. Braibante M.E.F., Braibante H.S., Missio L., Andricopulo A. Synthesis and reactivity of a,?-unsaturated ketones and esters using K-10 montmorillonite // Synthesis. 1994. — № 9. — P. 898−900.
  195. Tokumitsu Т., Hayashi T. Reaction of ?-nitroenamines with electrophilic reagents. Synthesis of ?-substituted ?-nitroenamines and 2-imino-5-nitro-4-thiazolines // J. Org. Chem. 1985. — Vol. 50. — № 9. — 1547−1550.
  196. Sano Т., Y. Horiguchi Y., Toda J., Imafiiku K., Tsuda Y. Dioxopyrrolines. XXVII. Syntheses of 2-aryl-3-ethoxycarbonyl-A2-pyrroline-4,5-diones // Chem. Pharm. Bull. 1984. — Vol. 32. — № 2. — P. 497−503.
  197. Wohllebe J., Garbisch E.W., Jr. Ring contraction via a Favorskii-type rearrangement: cycloundecanon // Org. Synth. 1977. — Vol. 56. — P. 107 111.
  198. Garbisch, E.W., Jr., Wohllebe J. A convenient synthesis of cycloundecanone and cyclodecanone // J. Org. Chem. 1968. — Vol. 33. — № 5.-P. 2157−2158.
  199. И. Методы органической химии. М.: ОНТИ, 1935. — Т. 3. -Вып. 2. — С. 88−90.
  200. А.Е., Шабаров Ю. С. Лабораторные работы в органическом практикуме. М.: Химия, 1974. Изд. 2-е, пер. доп.- С. 135.
  201. Методы получения химических реактивов и препаратов. М.: ИРЕА, 1960.-Вып. 2.-С. 73−75.
  202. Н.В., Лисовин Е. Г., Комаров А. Н., Чехун А. Л., Кульневич В. Г. Синтез и некоторые свойства фурилалкенилоксисиланов // ЖОХ. -Т. 52. № 8. — С. 1862−1865.
  203. G., Liljegren D.R., Potts К.Т. 3-Acetylindole // J. Chem. Soc. 1961. -P. 4267−4268.
  204. Sadek PI., Fuoss R.M. Electrolyte-solvent interaction. I. Tetrabutylammonium bromide in methanol-nitrobenzene mixtures // J. Am. Chem. Soc. 1950. — Vol. 72. -№ 1. — P. 301−306.
  205. Franke W., Ziegenbein W., Meister H. Neuere Methoden der praparativen organischen Chemie III. 4. Zur Herstellung der Acetylen-Bindung // Angew. Chem. 1960. — Vol. 72. -№ 12. -P. 391−400.
  206. Lucas H.J., Kennedy E.R. Iodbenzene // Org. Synth. 1943. — Coll. Vol. 2. -P. 351−352.
  207. Pausacker K.H. The oxidation of glycols by aryl iodosoacetates. A kinetic study // J. Chem. Soc. 1953. — P. 107−109.
  208. У.М., Поподько Н. Р., Козлова Е. В. Металлокомплексный катализ в органическом синтезе. М.: Химия, 1999. — С. 104.
  209. ., Озолс Я., Дубурс Г. 2-Арил-3,5-динитро-1,2~ дигидропиридины //ХГС. 1993. -№ 3. — С. 64−70.
  210. Achremowicz L. Synthesis of methyl- and dimethyl-3,5-dinitropyridines via dephosphonylation of diethyl pyridinephosphonates // Synthesis. -1975.-№ 10.-P. 653−654.
  211. Г. П., Глиздинская JI.B., Ситников Г. В., Сагитуллин Р. С. Нитропиридины. 1. Синтез нитропиридинов Ганча и их четвертичных солей // ХГС. 2002. — № 11. — С. 1518−1524.
  212. М.А., Митькин О. Д. Гомолйтическое этоксикарбонилирование 3-нитропиридинов // ХГС. 1997. — № 11. -С. 1502−1503.
  213. Marcelis А.Т.М., Van der Plas H.C. Inverse electron demand Diels-Alder reactions of 5-nitropyrimidine with enamines. Synthesis of 3-nitropyridine derivatives // Tetrahedron. 1989. — Vol. 45. — № 9. — P. 2693−2702.
  214. Shkil G.P., Sagitullin R.S. A new route to the metacyclophane’system // Tetrahedron Lett. 1994. — Vol. 35. — № 13. — 2075−2076.
  215. Cooper G. H, Rickard R.L. Synthesis of 5-acetamido-2-acetylpiperidine // J. Chem. Soc. ©. 1971. — P. 772−776.
  216. Amat M., Hadida S., Bosch J. Palladium-catalyzed heteroarylation of 1-(fcr/-butyldimethylsilyl)-3-indolyzine chloride. Efficient synthesis of 3-(2-pyridyl)indoles // Tetrahedron Lett.'- 1994. Vol. 35. — № 5. — P. 793−796.
  217. Brown E.V. Syntheses and decarboxylation of the isomeric nitropyridinecarboxylix acids // J. Am. Chem. Soc. 1954. — Vol. 76. -№ 12.-P. 3167−3168.
  218. H.A., Балякина M.B., Гунар В. И. Особенности нитрования 2-метил-4-метоксиметил-5-циано-6-пиридона в смеси HN03 и H2SO4 // Хим.-фарм. журнал. 1983.-Т. 17.-№ 9.-С. 1111−1115.
  219. Markovac А., P. LaMontagne М. Antimalarials. 12. Preparation of carbon isosteres of selected 4-pyridinemethanols as suppressive antimalarials // J. Med. Chem. 1980. — Vol. 23. — № 11. — P. 1198−1201.
  220. Wilshire J.F.K. Intramolecular hydrogen bonding in some ortho-substituted N-methyl-, N-benzyl- and N-aryl-4-nitroanilines: a proton magnetic resonance study // Aust. J. Chem. 1982. — Vol. 35. — № 12. — P. 24 972 504.
  221. Sternbach L.H., Ian Fryer R., Keller O., Metlesics W., Sach G., Steiger N. Quinazolines and 1,4-benzodiazepines. X. Nitro-substituted 5-phenyl-l, 4-benzodiazepine derivatives // J. Med. Chem. 1963. — Vol. 6. — № 3. — P. 261−265.
  222. Fischer O., Rigaud M. Ueber Benzimidazole // Ber. Dtsch. Chem. Ges. — 1902. Vol. 35. — № 2. — P. 1258−1265.
  223. Stroermer R. Ueber die Einwirkung von salpetriger Saure auf secundare aromatische Amine // Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1898. — Vol. 3L — № 2. -P. 2523−2541.
  224. Patel P., Joule J.A. Lithiation of pyridones // J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1985.-P. 1021−1022.
  225. Vecchietti V., Dradi E., Lauria F. Nucleophilic heteroaromatie substitution. Derivatives of pyrrolo-2,l-?.oxazole // J. Chem. Soc. ©. 1971. — P. 2554−2557.
  226. Clezy P. S., Liepa A.J., Webb N.W. The chemistry of pyrrolic compounds. XXIII. P-Aminoporphyrins and their derivatives // Austr. J. Chem. 1972. — Vol. 25. — № 12. — P. 2687−2700.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!