Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Синтез м-и п-фторфенилциклопентадиенильных соединений металлов и исследование их методом ЯРМ спектроскопии

Диссертация: Синтез м-и п-фторфенилциклопентадиенильных соединений металлов и исследование их методом ЯРМ спектроскопии
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Автор выражает глубокую благодарность Нине Петровне Гамбарян. При её внимательном наблюдении автором выполнена имеющаяся в работе интерпретация экспериментальных данных по полярности связи металл-кольцо в циклопентадиенильных соединениях металлов, коэфт тч фициентам пропорциональности хим. сдвиг ЯМР Н и С/электронная то плотность и по расчету магнитного экранирования ядер С в циклопентадиенильных… Читать ещё >

Синтез м-и п-фторфенилциклопентадиенильных соединений металлов и исследование их методом ЯРМ спектроскопии (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • ГЛАВА I. ЦИКЛОПЕНТАДИЕНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ ЩЕЛОЧНЫХ МЕТАЛЛОВ И МАГНИЯ. ИССЛЕДОВАНИЕ МЕТОДОМ ЯМР 19Р
    • 1. 1. Литературный обзор. ЦИКЛОПЕНТАДИЕНИЛЬНЫЙ АНИОН И ЦИКЛОПЕНТАДИЕНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ ЩЕЛОЧНЫХ МЕТАЛЛОВ. ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ И ФИЗИКО ХИМИЧЕСКИЕ ИССЛЕДОВАНИЯ
      • 1. 1. 1. Теоретические исследования циклопента-диенильнвЕо аниона
      • 1. 1. 2. Теоретические исследования циклопентадиенил-лития
    • I. I.8. Электронные спектры циклопентадиенильных соединений щелочных металлов
    • I. I.4. Колебательные спектры цивлопентадиенильных соединений щелочных металлов
    • 1. Л-5. Спектры ЯМР % и 13С циклопентадиенильных соединений щелочных металлов

Циклопентадиенильные соединения металлов — один из наиболее обширных классов металлоорганических соединений. Многие представители этого класса находят практическое применение. В теоретическом плане именно с открытия ферроцена началось бурное становление химии металлоорганических соединений переходных элементов как самостоятельной, оригинальной и яркой области химии, расширившей представления о возможностях и способах образования химических связей.

Вместе с тем ряд проблем, касающихся характера связи металл-кольцо в циклопентадиенильных соединениях металлов, остаётся нерешенным. Теоретические исследования циклопентадиенильных соединений металлов сложны. Физико-химические исследования часто приводят к противоречивым или неопределенным данным. К таким вопросам относится, в частности, вопрос о полярности связи ыеталл—кольцо в циклопентадиенильных соединениях металлов.

В настоящей работе для изучения полярности связи металл-кольцо был использован экспериментальный подход, основанный на.

Т9 данных ЯШ? А Р фторфенилциклопентадиенильных соединений переходных и непереходных металлов. Естественно было предположить, что с увеличением электронной плотности в циклопентадиенильном кольце экранирование атомов фтора будет увеличиваться. Вместе с тем, изучение фторфенилциклопентадиенильных соединений металлов методом Т9.

ШР Р обладает рядом достоинств и может быть успешно использо.

Т9 вано наряду с другими методами. Химический сдвиг Р обладает большей чувствительностью к электронным изменениям по сравнению с хим. сдвигом Ядра фтора в мили п-фторфенилциклопентадие-нильных соединениях металлов достаточно удалены, что позволяет исключить влияние эффекта магнитной анизотропии металлциклото пентадиенильной группировки на химический сдвиг, А Р. Наконец,.

Т9 экранирование ядерР может быть использовано для расчёта констант, характеризующих индуктивное и резонансное влияние металл-циклопентадиенильных группировок как заместителей в бензольном кольце по методу Тафта.

Работа состоит из четырех глав. В первой главе описаны результаты исследования фторфенилциклопентадиенильных соединений тд щелочных металлов и магния методом ЯМР Р. Обсуждению результатов предшествует литературный обзор, посвященный теоретическим и физико-химическим исследованиям циклопентадиенильного аниона и циклопентадиенильных соединений щелочных металлов. В главе второй описано исследование циклопентадиенильных соединений таллия мето-Т9 ТЧ дами ЯМР Р и Начинается глава, так же как и предыдущая, литературным обзором, в котором рассмотрены результаты теоретических и физико-химических исследований циклопентадиенильных соединений одновалентных индия и таллия.

Собственно полярности связи металл-кольцо посвящена глава третья. В первой части главы обсуждается возможность использования метода Тафта для характеристики электронного влияния металл-циклопентадиенильных группировок и показано место охарактеризованных таким образом металлоорганических заместителей в общей классификации заместителей в бензольном кольце. Во второй части главы предложен способ оценки полярности связи металл-кольцо в циклопентадиенильных соединениях металлов в терминах эффективных.

19 зарядов, исходя из величин хим. сдвигов ЯМР х Р их п-фторфениль-ных производных. Согласно сделанным оценкам, эффективный заряд в кольце в циклопентадиенильных соединениях щелочных металлов в растворах обычно используемых растворителей значительно меньше единицы, что сделало необходимым пересчёт, с учётом этого различия, коэффициентов пропорциональности хим. сдвиг ШР/электронная плотность.

Заключительная часть главы посвящена определению роли заряда в экранировании ядер углерода циклопентадиеиильного лиганда при координации с металлом на основе полученных данных по электронной плотности в циклопентадиенильном кольце ряда комплексов металлов и уточнённого значения коэффициента пропорциональности хим. сдвиг ЯМР та.

С/электронная плотность. Тем самым предложен метод оценки вкладов то различных факторов в химические сдвиги ЯМР Стг-углеводо.родного лиганда, состоящий в определении влияния заряда и суммарного действия то остальных факторов, что позволило найти связь между данными ЯМР и химическими свойствами циклопентадиенильных соединений металлов.

Глава четвёртая представляет собой экспериментальную часть, за которой следуют выводы и список цитированной литературы.

Автор выражает глубокую благодарность Нине Петровне Гамбарян. При её внимательном наблюдении автором выполнена имеющаяся в работе интерпретация экспериментальных данных по полярности связи металл-кольцо в циклопентадиенильных соединениях металлов, коэфт тч фициентам пропорциональности хим. сдвиг ЯМР Н и С/электронная то плотность и по расчету магнитного экранирования ядер С в циклопентадиенильных соединениях металлов и сопоставлению полученных данных с химическими свойствами этих комплексов (разделы 3.2.1- 3.2.2- 3.2.3). Автор искренне благодарен также д.х.н. Д. Н. Кравцову, д.ф.-м.н. Э. Й. Федину, к.х.н. П. В. Петровскому и к.х.н. А.С.Перегу-дову за участие в обсуждении ряда вопросов. Автор выражает глубокую признательность к.ф.-м.н. Б. А. Квасову, Э. И. Лурье, к.х.н. П.В. т.

Петровскому и к.х.н. А. С. Перегудову за измерение спектров ЯМР Н, 13С и 19Р.

ВЫВОДЫ.

TQ.

1. Измерены хим. сдвиги ЯМР, А Р ми п-фторфенилциклопента-диенильных соединений Li, Na и К в различных растворителях. Показано, что циклoneнтадиенильные соединения щелочных металлов в ТГФ и ацетонитриле существуют преимущественно в виде тесных ионных пар. С увеличением размера катиона сигнал фтора смещается в сильное поле, ионность связи катиона с анионом увеличивается. Литиевые соли являются г^енее поляризованными, концентрационная зависимость сигнала 4. эра отсутствует. Заметная концентрационная зависимость положения сигнала ЯМР то.

А Р натриевых и калиевых солей карбаниона с одновременной анти-батностью в экранировании ядер водорода и фтора объяснена образованием в растворе сэндвичеподобных агрегатов.

2. На основании чрезвычайно сильнопольного сдвига сигнала ЯМР I9P n-PCgH^C^H^Li и n-PC6H4C5H4Na в гексаметилфосфотри-амиде и совпадения положения сигналов литиевого и натриевого производных в этом растворителе установлено, что литиевые и натриевые соли циклопентадиенильного аниона находятся в ГМФТА полностью или преимущественно в виде сольватно разделённых ион.

TQ ных пар. Величины хим. сдвигов ЯМР, А Р ми п-фторфенилциклопен-тадиенильных соединений лития и натрия в ГМФТА использованы для характеристики электронного влияния «свободного» циклопентадиенильного аниона. Циклопентадиенильный анион как заместитель в бензольном кольце по резонансному влиянию близок к аминои диметиламино-группам, по электронодонорному индуктивному влиянию значительно превосходит исследованные до настоящего времени органические группы.

3. Определено электронное влияние металлциклопентадиениль-ных группировок с^нцмввг, с5н4т1, с5н4си (ееь2и1), с^рйсс^), с5н4Мп (со)5, с^н^еСсо)^, а также (С7Нб)фВР® как заместителей в бензольном кольце по методу Тафта и показано место йеталл-циклопентадиепильных заместителей в общей классификации заместителей в бензольном кольце. та.

4. На основании данных по хим. сдвигам ШР х Р п-фторфенил-циклопентадиенильных соединений металлов оценена полярность связи металл-кольцо в циклопентадиенильных (симметрии с^) комплексах переходных и непереходных металлов в терминах эффективных зарядов. Изученные соединения по величине заряда в цикло-пентадиенильном кольце чётко распадаются на четыре группы: ковалентные соединения (производные Ре, Ей, Об, еь и р<1) с эффективным зарядом в кольце порядка — 0,19 * - 0,29- так называемые ионные (производные Ы, Иа и К) с зарядом в кольце.

— 0,64 * - 0,72- и соединения с промежуточным характером связи (производные Си, Мб и Т1) с зарядом — 0,44 * - 0,46- эффективный заряд кольца циклопентадиенилмарганециренийтрикарбони-лов близок к нулю.

5. На основании сравнительного исследования методом ЯМР то иС диастереотопии ядер циклопентадиенильного кольца в производных с асимметрическим атомом углерода, тю5н^сн (Ме)Р11, кс5н48н (Ме)И1 и срЕес5н4сн (мё)И1, и измерения хим. сдвигов ЯМР ми п-фторфенилциклопентадиенильных соединений таллия установлено, что циклопентадиенильные соединения одновалентного таллия существуют в растворе ТГФ преимущественно в виде тесных ионных пар. Таким образом, циклопентадиенильные соединения металлов, уже при эффективном заряде в кольце — 0,44 е, могут существовать в растворе в виде тесных ионных пар.

6. На основе учёта степени разделения зарядов в циклопента-диенильных производных щелочных металлов предложено значение коэффициента пропорциональности химический сдвиг ЯМР %/элект-ронная плотность 10,8−10,9 м.д./электрон. На основании измере.

TQ ния хим. сдвига ЯМР «свободного» циклопентадиенильного аниона предложено значение коэффициента пропорциональности хим.сдвиг.

ЯМР ^С/электронная плотность 128,5 м.д./электрон для двух аро матических систем С5Н5, CgHg.

7. Предложен метод оценки вкладов различных факторов в химические сдвиги ЯМР т-углеводородного лиганда, а именно определение влияния заряда и суммарного действия остальных факторов, эффекта координации, который во всех изученных случаях является то экранирующим. Установлена связь между данными ЯМР С и химическими свойствами циклопентадиенильных соединений металлов. Соединения щелочных металлов и TI, широко используемые в синтезе для получения циклопентадиенильных соединений других металлов, обладают эффектом координации до 10 м.д. Соединения с прочной связью металл-кольцо, в том числе ферроцен, рутеноцен, осмоцен, обладают наибольшим эффектом координации, 87−58 м.д. К соединениям с промежуточной величиной эффекта координации, 18−26 м.д., относятся соединения различных типов, металлов различных групп периодической системы — PdOp (c^H^) «cucpCPEt^Ph), iiocp2(ho)i, общей чертой химического поведения которых является лёгкостьперегруппировки циклопентадиенильной группы.

Заключение

.

Значения химических сдвигов фтора и вычисленные на их основе по методу Тафта /76,77/ константы и характеризующие индуктивную и резонансную составляющие электронного влияния металлциклопентадиенильных групп как заместителей в бензольном кольце, для всех исследованных циклопентадиенильных соединений металлов, а также для тропилийборфторида, приведены в таблице 20.

Обычные для органической химии заместители (табл.21) могут быть и донорами, и акцепторами по резонансному механизму, но по индуктивному механизму в подавляющем большинстве они являются акцепторами. С этой точки зрения металл-тг-циклопентадиенильные группировки заполняют собой недостающий класс заместителей, а именно доноров и по индуктивному, и по резонансному механизмам (табл.22).

Единственными представителями этого класса среди органических заместителей являются алкильные группы, с небольшим электронодонорным индуктивным и резонансным эффектами, и анион О" (табл.22). Как уже говорилось, металлоценильные группировки подгруппы железа по индуктивному и резонансному влиянию близки к алкильным заместителям. Однако при переходе к циклопентадие-нильным соединениям Ра, Си, Т1, Ме и щелочных металлов увеличиваются как индуктивная, так и резонансная составляющие общего электронодонорного влияния, достигая максимальной величины в случае «свободного» циклопентадиенильного аниона. Циклопента-диенильный анион по электронодонорному индуктивному влиянию значительно превосходит исследованные до настоящего времени органические группы (табл.16).

Особенностью металлциклопентадиенильных группировок как заместителей в бензольном кольце является то, что, вероятно, вследствие большой возможности варьирования тг-электронной плотности в циклопентадиенильном кольце в зависимости от атома.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Del Bene J., Jaffe' H.H. Use of the CNDO method in spectroscopy. II. Five-membered rings.- J.Chem.Phys., 1968, v.48, Я.9. P.4050−4055
  2. Gallup G.A., Norbeck J.M. Valence-bond calculation of the electronic structures for C^H^, C^H^, C^Hr,, and C^Hr?in symmetric configurations.- J.Amer.Chem.Soc., 1975, v.97, H.5, p.970−972.
  3. Preuss H., Diercksen G. Wellenmechanische Absolutrechnungen an Molekulen und Atomsystemen mit der SCF-MO-LC (LOGO) Methode. I. Das Cyclopentadienylanion Intern.
  4. J.Quantum.Chem., 1967, B. I, ?.349−355.
  5. Lichtenberger D.L., Fenske R.F. The helium (I) photoelectronspectra and electronic structure of (^-cyclopentadienyl) бd metal carbonyls.- J.Amer.Chem.Soc., 1976, v.98, N. I, p.50−63.
  6. Saillard I.Y., Grandjean D., Choplin F., Kaufmann G. Etude LCAO-MO СШЮ/2 de la structure electronique de six complexes a la liaison du chrome.- J.Mol.Structure, 1974, v.23, p.363−375.
  7. Yoneda S., Yoshida Z. Isomeric system of and ions.- Chem. Letters, 1972, N.7, p.607−610.
  8. Dewar M.J.S., Haddon E.G. MINDO/3 study of (CH)5+ and (CH)5~.- J.Amer.Chem.Soc., 1973, v.95, N?17, p.5836−5837.
  9. Bingham E.C., Dewar M.J.S., Lo D.H. Ground states of molecules. XXV. MINDO/3. An improved version of the MINDO semiempirical SCF-MO method.- J.Amer.Chem.Soc., 1975, v.97, N.6, p. 1285−1293″
  10. Alexandratos S., Streitwieser A., Jr., Schaefer III H.F. The simplest metallocene: cyclopentadienyllithium.-J.Amer.Chem.Soc., 1976, v.98, N.25, p.7959−7962.
  11. Coutiere M.-M., Demuynk J., Veillard A. Ionisation potentials of ferrocene and Koopman’s theorem. An ab initio LCAO-MO-SCF calculation.- Theoret.chim.Acta (Berl.), 1972, v.27, N.4, p.281−287″
  12. Ziegler T. On the application of the intermediate neglect of differential overlap method to inorganic complexes.-Acta Chem.Scand., 1974, v. A28, H. I, p.29−36.
  13. Hoffmann E. An extended Hiickel theory.I. Hydrocarbons.-J.Chem.Ehys., 1963, v.39, N.6, p. I397-I4I2.
  14. Schulman J.M., Moskowitz J.W. Preliminary results of a sef -- consistent field study of the benzene molecule.-J.Chem.Phys., 1965, v.43, N.9, p.3287−3290.
  15. Newton M.D., Boer F.P., Lipscomb W.N. Molecular orbitalsfor organic systems parametrized from SCF model calculations.-J.Amer.Chem.Soc., 1966, v.88, N. II, p.2367−2384.
  16. Rohmer M.-M., Veillard A. A discussion of the bonding in ferrocene from an ab initio LCAO MO SCF calculation.-Chem.Phys., 1975, v. II, p.349−355.
  17. Norbeck J.M., Gallup G.A. Ab initio valence bond calculation of benzene.- J.Amer.Chem.Soc., 1973″ v.95″ N.13"p.4460−4461.
  18. Nguyen T.A., llian M., Hoffmann R. (Transits across a cyclo-pentadienyl: organic and organometallic liaptotropic shifts.-J.Amer.Chem.Soc., 1978, v. IOO, N. I, p. II0-II6.
  19. Collins J.B., James D.D., Jemmis E.D., Apeloig Y., Schleyer P.V.R., Seeger R., Pople J.A. Stabilization of planar tetracoordinate carbon, — J.Am.Chem.Soc., 1976, v.98, N•18, p.5419−5427.
  20. Bushby R.J., Patterson A.S. Organic anions.IV. A theoretical study of pentadienyllithium.- J.Organometal.Chem., 1977″ v.132, N.2, p.162−171.
  21. Janoschek R., Diercksen G., Preuss H. Wellenmechanische Strukturuntersuchungen am Lithiumcyclopentadienyl (LiC^H^). -Intern. J. Quantum Chem., Symposium N. I, 1967, B. IS, S.205−208.
  22. Preuss H., Janosehek R. Wave-mechanical calculations on molecules taking all electrons into account.- J.Mol.Structure, 1969, v.2, p.423−428.
  23. Bohn R.K., Haaland A. On the molecular structure of ferrocene, Pe (C^H^)2 J.Organometal.Chem., 1966, v.5, N.5, p.470−476.
  24. Engelking P.C., Lineberger W.C. Laser photoelectron spectrometry of Cr-H A determination of the electron affinity5 5and «jJahn-Teller coupling in cyclopentadienyl.- J.Chem.Phys., 1977, v.67, N.4, p. I4I2-I4I7.
  25. Benkeser R.A., Grossman R.P., Stanton G.M. Aromatic silicon systems. II. The silacyclopentadienide anion.
  26. J.Amer.Chem.Soc., 1962, v.84, Bf.24, p.4727−4730.
  27. Wagner B.O., Ebel H.F. Die Absorptionsspektren des Cyclo-pentadienyl- und das Indenyl-Anions.- Tetrahedron, 1970, B.26, N.2I, S.5I55−5I67.
  28. Fritz H.P., Keller H. Spectroskopische Untersuchungen an organometallisehen Verbindungen.VI. Darstellung und Spektren von K2CgH8'Tetrahydrofuran.- Z.Naturforschg., 1961,1. B. I6b, s"231−255.
  29. Katz T.J., Rosenberger M., O’Hara R.K. The pentalenyl dianion.- J.Amer.Chem.Soc., 1964, v.86, U.2, p.249−252.
  30. Ford W.F. Spectra of cyclopentadienylalkali and cyclopenta-dienylmagnesium compounds in tetrahydrofuran.- J. Organome-tal. Chem., 1971, v.32, N. I, p.27−33.
  31. Longuet-Higgins H.C., McEwen K.L. Electronic spectra of cyclic aromatic hydrocarbon radicals and ions.- J.Chem. Phys, 1957, v.26, N.4, p.719−723.
  32. Koutecky J., Hochman P., Michl J. Calculation of electronic spectra of nonalternant conjugated hydrocarbons by the semiempirical method of limited configuration interaction.-J.Chem.Phys., 1964, v.40, N.9, p.2439−2456.
  33. Bouman N. Calculations of the lower excited energy levels of the cyclic polyenes, radicals, and ions.- J.Chem.Phys., 1961, v. 35, N.5, p.1661−1664.
  34. Hogen-Esch T.E., Smid J. Solvent-separated ion pairs of carbanions.- J.Amer.Chem.Soc., 1965, v.87, F.3, p.669−670.
  35. Hogen-Esch T.E., Smid J. Studies of contact and solvent-separated ion pairs of carbanions.I. Effect of temperature, counterion, and solvent.- J.Amer.Chem.Soc., 1966, v.88, N.2, p.307−318.
  36. Zaugg H.E., Schaefer A.D. Cation and solvent effects on the ultraviolet spectra of alkali salts of phenols and enols.-J.Amer.Chem.Soc., 1965, v.87, Н.9″ p.1857−1866.
  37. Carter H.V., McClelland B.J., Warhurst E. Studies of organo--alkali metal complexes. Part 4.- Absorption spectra inthe visible region.- Trans. Faraday Soc., I960, v.56, N.4,p.455−458.
  38. Fritz H.P., Schafer L. Spectroskopische Untersuchungen an organometallisehen Verbindungen, XXXI. Das Schwingungsspektrum des Cyclopentadienyl-Anions, 055. Chem.Ber., 1964, B.97, U.7, S. I829-I833.
  39. Fritz H.P. Infrared and Raman spectral studies of тг complexes formed between metals and CnHa rings.- Advan.Organometal.. Chem., 1964, v. I, p.239−316.
  40. Aleksanyan V.T., Lokshin B.V. The vibrational spectrum of the К^-cyclopentadienyl ligand.- J.Organometal.Chem., 1977, V. I3I, H. I, p.113−120.
  41. В.Т., Локшин Б. В. Колебательные спектры тг-комплексов переходных элементов. Сер. Итоги науки и техники. Строение молекул и химическая связь. Том.5.4И.:ВИНИТИ, 1976.-178с.
  42. Fritz H.P. Uber Aromatenkomplexe von Metallen, XXVI. IR-Untersuchungen an Cyclopentadienyl-Metall-Komplexen.-Chem.Ber., 1959, B.92, N.4, S.780−791.
  43. Fritz H.P., Schneider R. Spectroskopische Untersuchungen an organometallisehen Verbindungen, II. Spektren von Metall--cyclopentadienylen im langwelligen Infrarot.- Chem.Ber., I960, В.9З, N.5, S. II7I-II83.
  44. В.Т., Арсеньева Т. Н., Вышинский Н. Н., Гринвальд И. И., Смирнов А. Н. Интегральные интенсивности полос поглощения в ЙК-спектрах дициклопентадиенильных комплексов.-Изв.АН СССР. Сер.хим., 1981, № 2,с.299−302.
  45. Leto J.R., Cotton P.A., Waugh J.S. Chemical shifts in C^H^" and CyHy+ ions: the free electron model.- Nature, 1957″ v.180, N.4593, p.978−979.
  46. Fraenkel G., Carter R.E., McLachlan A., Eichards J.H. Chemical shifts in CgHg and Cr, Hr,+ i chemical shifts and т-electron densities.- J.Amer.Chem.Soc., I960, v.82, N.22, p.5846−5850.
  47. McLean S., Haynes P. The nuclear magnetic resonance spectrum of sodium methylcyclopentadienide.- Can.J.Chem., 1963, v.41, N.5, p. I23I-I233
  48. Schaefer T., Schneider W.G. Proton magnetic resonance and the electron density distribution in aromatic systems.-Can.J.Chem., 1963, v.4I, N.4, p.966−982.
  49. Grutzner J.В., Lawlor J.M., Jackman L.M. Studies in magnetic resonance.X. The spectroscopy of carbanions and the effect of ion pairing on chemical shifts.- J.Amer.Chem.Soc, 1972, v.94, N.7, p.2306−2315.
  50. Kloosterziel H., Werner M.A. Proton chemical shifts and charge densities.- Recl.Trav.Chim.Pays-Bas, 1975, v.94, N.6, p.124.
  51. Spiesecke H., Schneider W.G. The determination of T-elect1. Iron densities in azylene from yC and H nuclear resonance shifts.- Tetrahedron betters, 1961, N. I4, p.468−472.
  52. P., Stadelhofer J., Weidlein J. ^C Chemical shifts and C-H coupling constants of main group element cyclopenta-dienyl derivatives- a critical survey.- J.Organometal.Chem., 1976, v.116, N. I, p.65−73.
  53. Edlund U. Carbon 13 N.M.B, characterization of indenyl-lithium in solution.- Org.Magn.Reson., 1977, v.9, N. IO, p.593−595*
  54. O’Brien D.H., Hart A.J., Russell C.R. Carbon 13 magnetic resonance of allyl, pentadienyl, and arylmethyl carbanions. Empirical calculation of тг-electron densities.- J.Amer.Chem. Soc., 1975, v.97, N. I5, p.4410−4412.
  55. B.E., Taylor B.F. ^C NMR data for organometallic compounds.- London etc.: Academic Press, 1981.- 326 p.
  56. Rdemschneider R., Nerin R. Substitutionsprodukte des Cyclo-pentadiens, 9. Mitt. j Phenylcyclopentadien.- Monatsh.Chem., I960, B.9I, N.5, S.829−835*
  57. Alder K., Flock F.H. uber die praparative Darstellung der isomeren Cyclopentenone und einiger vom Cyclopenten abge-leiterer Verbindungen aus Cyclopentadien.- Chem.Ber., 1956, B.89, N.7, S. I732-I737.
  58. С.П., Коридзе A.A., Огородникова H.A., Безрукова A.A., Квасов Б. А. Электронное влияние ферроценильной, рутеноценильной и осмоценилъной групп как заместителей, — Изв.АН СССР, Сер.хим., 1981, №>5, с.1170−1172.
  59. Schneider W.G. Directed solute solvent interactions* in benzene solutions.- J.Phys.Chem., 1962, v.66, N. I2,p.2655−2657.
  60. Blears D.J., Danyluk S.S. A nuclear magnetic resonance investigation of the aggregation of acridine orange in aqueous solution.- J.Amer.Chem.Soc., 1967, v.89, N. I, p.21−26.
  61. Hogen-Esch Т.Е., Smid J. Contact and solvent separated ion pairs of carhanions.III. Reactivities in proton --abstraction reactions.- J.Amer.Chem.Soc., 1967″ v.89,N.II, p.2764−2765.
  62. Exner M.M., Waack R., Steiner E.C. Studies of solvent effects on the nature of ion pair interaction in 9-(2-hexyl)fluorenyllithium.- J.Amer.Chem.Soc., 1973, v.95, N#21, p.7009−7018.
  63. S., Marchesini A., Pagani G. 9. I, 3-Cyclopenta-dienidophane.- Tetrahedron Letters, 1971, N.48, p.4621−4622.
  64. Cotton F.A., Wilkinson G. Advanced inorganic chemistry.-New York, London: Interscience Wiley, 1962.-959p.
  65. В. Химия координационных соединений в неводных растворах.- М.: Мир, I97I.-220c.
  66. Сох R.H., Terry H.W. Lithium-7 NMH studies of aromatic ion pairs.- J.Magn.Resonance, 1974, v.14, N.3, p.317−322.
  67. И. Спектральное исследование равновесия ионных пар.-В кн.: Ионы и ионные пары в органических реакциях.1. М., 1975, с.98−169.
  68. Pedersen C.J. Cyclic polyethers and their complexes with metal salts.- J.Amer.Chem.Soc., 1967, v.89, N.26, p.70I7--7056.
  69. Pedersen C.J. New macrocyclic polyethers.- J.Amer.Chem.Soc., 1970, v. 92, N.2, p.591−394.
  70. Eberhardt G.G., Butte W.A. A catalytic telomerization reaction of ethylene with aromatic hydrocarbons.- J.Org.Chem., 1964, v.29, H. IO, p.2928−2952.
  71. Stucky G. Stereochemical properties of H-chelated alkali metalcomplexes.- Advances in Chemistry Series, 1974, N. I30, p.56−112.
  72. Takaki U., Hogen Esch T.E., Smid J. Ion-pair aggregation in solutions of copmlexes of carbanion salts and macrocyclic polyethers.- J.Phys.Chem., 1972, v.76, N. I5, p.2152−2155
  73. Taft R.W., Price E., Pox I.R., Lewis I.C., Andersen K.K., Davis G.T. Fluorine nuclear magnetic resonance shielding in meta-substituted fluorobenzenes. The effect of solvent on the inductive order.- J.Amer.Chem.Soc., 1963, v.85, N.6, p.709−724.
  74. Shibata S., Bartell L.S., Gavin K.M., Jr. Molecular structure and bonding of InC^H^.- J.Chem.Phys., 1964, v.4I, N.3,p.717−722.
  75. Cotton P.A., Reynolds L.T. The structure and bonding of cyclopentadienylthallium and bis-cyclopentadienylmagnesium.-J.Amer.Chem.Soc., 1958, v.80, N.2, p.269−273.
  76. Tyler J.K., Cox A.P., Sheridan J. Molecular symmetry in cyclopentadienyl thallium and some related substances from their microwave spectra.- Nature, 1959, v.183, N.4669, p.1182−1183.
  77. Frasson E., Menegus P., Panattoni C. Chain structure of the cyclopentadienils of monovalent indium and thallium.-Nature, 1963, v.199, N.4898, p. I087-I089.
  78. Л. Природа химической связи.- M., Л.: Госхимиздат, 1947.-440с.
  79. Fischer Е.О. Aromatenkomplexe von Metallen.- Angew.Chem., 1957, В.69, N.6, S.207.
  80. Fischer Е.О., Hofmann H.P. Metall-cyclopentadienyle des Indiums.- Angew.Chem., 1957, B.69, N.20, S.639−640.
  81. Ewig С.S., Osman R., Van Wazer J.R. Electronic structure of cyclopentadienylthallium (I).- J.Amer.Chem.Soc., 1978, v. IOO, N. I6, p.5017−5020.
  82. Lin C.S., Tuck D.G. The electronic structure of cyclopenta-dienylindium.- Can.J.Chem., 1982, v.60, N.6, p.699−702.
  83. Д.А., Гамбарян Н. П., Брайнина Э. М., Фрейдлина Р. Х. К вопросу о природе связи в тетрациклопентадиенильныхпроизводных переходных металлов.- Докл. АН СССР, 1968, т.183, е.1324−1327.
  84. Cradock S., Duncan W. Photoelectron spectra of cyclopenta-dienyl derivatives of mercury, thallium, tin and lead.-J.Chem.Soc.Faraday Trans. II, 1978, v.74, N. I, p.194−202.
  85. Egdell E.G., Fragala I., Orchard A.F. UV Photoelectron spectra of the indium (I) and thallium (I) cyclopentadie-nides.- J. Electron Spectrosc.Relat.Phenom., 1978, v.14, N.6, p.467−475.
  86. Bailey R.T., Curran A.H. The vibrational spectra and structure of crystalline cyclopentadienylthallium.- J.Mol.Structure, 1970, v.6, N.5, P.391−398.
  87. A.H., Материкова P.Б., Федин Э. И., Кочеткова Н. С., Петровский П. В., Фёдоров Л. А., Леонова В. В. Алкильные производные циклопентадиенилталлия.- Докл. АН СССР, 1967, т. 177, К©-, с.586−588.
  88. Fritz H.P., Kohler F.H. Spektroskopische Untersuchungen an organometalIisehen Verbindungen.LVI. IH-NMR-Untersuchungen an substituierten Thallium (I)-Cyclopentadienylen.
  89. J.Organometal.Chem., 1971, v.30, N.2, p.177−185.V
  90. Gavrilova L.D., Zdanov S.I. Polarography of cyclopentadienyl derivative of thallium.- Collection Czechoslov.Chem.Commun., 1967, v.32, N.6, p.2215−2229.
  91. Meister H. Cyclopentadienyl-thallium.- Angew.Chem., 1957, В.69, N. I6, S.533−534-•
  92. Kresze G., Goetz H. Eigenschaften einiger Phenylfulvene.-Chem.Ber., 1957, B.90, N. IO, S.2I6I-2I76.
  93. Л., Физер M. Реагенты для органического синтеза. Том У.- М.: Мир, I97I.-720C.99″ Koridze A.A., Ogorodnikova N.A., Petrovsky P.V. Stereochemical approach to the problem of bonding in TIC^H^. .
  94. NMR study of diastereotopy of cyclopentadienyl carbon atoms *in the C^H^CH (Me)Ph ligand.- J.Organometal.Chem., 1978, v.157, N.2, p.145−151.
  95. Young E.N. NMR Spectroscopy of carbaлions and carbocations. ¦ Progress in NMR Spectroscopy, 1979, v. 12, N.4, p.261−286.
  96. Nelson G.L., Williams E.A. Electronic structure andС NMR.- Progr.Phys.Org.Ghem., 1976, v.12, p.229−34−2.
  97. B.E. ^С NMR chemical shifts and coupling constants of organometallic compounds.- Advan.OrganometalfChem., 1974-, v. I2, p. 135−213•
  98. Alcock N.W., Jenkins H.D.B. Crystal structure and lattice energy of thallium (I) fluoride- inert-pair distortions.-J.Chem.Soc., Dalton Trans., 1974-, И. 17, p.1907−1911.
  99. А. Теоретические основы неорганической химии.-М.: Мир, 1968.-361с.107 • Koridze A.A., Gubin S.P., Lubovich A.A., Kvasov В.A.,
  100. Conrow K, Tropylium fluoroborate.- Organic Syntheses, 1963, v. 43, p. IOI—104.
  101. Hoffmann E., Bisseil E., Farnum D.G. The balance of steric and conjugative effects in phenyl-substituted cations, radicals and anions.- J.Phys.Chem., 1969, v.73, N.6,p.I789-I800.
  102. Allen F.H., Trotter J., Williston C.S. Crystal structure of 4-biphenylylferrocene.- J.Chem.Soc. (A), 1970, N.6, p.907−911.
  103. F.J., Eoberts J.D. ^С Nuclear magnetic resonance spectroscopy. Determination of carbon-fluorine couplings.-J.Amer.Chem.Soc, 1971, v.93, N. IO, p.236I-2369.
  104. A.A. Сравнительное изучение характера связи диен-родий (I) в комплексах ЕЬ (диен)С5Н4СбН^Р-м (-п)диен-норборнадиен, циклопентадиен-I, 5, циклогексадиен--1,8).- Коорд. химия, 1982, т.8,НИЗ, с.380−383.
  105. A.A., Яновский А. И., Словохотов Ю. Л., Андрианов В. Г., Стручков Ю. Т. Производные комплекса Мо(с5н^)2(но)1 с замещённым, циклопентадиенильным лигандом и молекулярная структура Mo (c5H4c6H4F-n)(c5H5)(N0)i.
  106. К о орд. химия, 1982, т.8, № 4, с.541−547.
  107. Bitterwolf Т.Е., Ling A.C. Metallocene basicity.IY. Conformational and electronic behaviour of some protonated fer-rocenes.- J.Organometal.Chem., 1977, v.141, N.3, P-355−370.
  108. Volz H., Miess B. Zur Ladungsdelokalisierung im 7-Norbor-nenyl- und 7-Norbornadieny1-Kati on.- Tetrahedron Letters, 1975, N.2I, p.1665−1668.
  109. Fischer E.O., von Foerster M., Kreiter C.G., Schwarzhans K.E. uber Aromatenkomplexe von Metallen.XCIV. Uber konkurrierende Friedel-Crafts-Acetylierungen an qr-Cyclopenta-dienyl-Metall-Komplexen.- J.Organometal.Chem., 1967, v.7f N. I, p.113−119.
  110. B.H., Курсанов Д. Н. Изотопный обмен водорода в ароматических комплексах переходных металлов.- Успехи химии, 1968, т.37, № 10, с.1729−1749.
  111. А.Н., Анисимов К. Н., Колобова Н. Е., Макаров Ю. В. Металлирование циклопентадиенилренийтрикарбонила (ЦТР).-Докл.АН СССР, 1968, т.178, № 6, е.1335−1337.
  112. McEwen W.E., Manning J.A., Kleinberg J. The ability of cyclopentadienylmanganesetricarbonyl to stabilize a transition alpha-carbonium ion.- Tetrahedron Letters, 1964, N.32, p.2195−2199.
  113. С.П., Анисимов К. Н., Шепилов Й. П., Злотина И. Б., Колобова Н. Е. Основности кетонов ряда циклопентадиенилме-таллтрикарбонилов.- Йзв. АН СССР, Сер.хим., 1967, № 2,с. 460−462.
  114. Nesmeyanov A.N., Perevalova E.G., Gubin S.P., Kozlovskii A.G. Protodemercuration of some mercury derivatives of ferrocene and cyclopentadienylmanganese tricarbonyl.
  115. J.Organometal.Chem., 1968, v. II, N.3, P.577−586.
  116. A.H., Козловский А. Г., Губин С. П. Протолиз ртутных производных циклопентадиенилмарганецтрикарбонила.-Изв.АН СССР, Сер.хим., 1966, № 2, с. 887.
  117. Eeilly G.J., McEwen W.E. Preparation and decomposition of cymantrenyldiph. enylbenzylphosphoni'am hydroxide Tetrahedron Letters, 1968, N. IO, p. I23I-I233.
  118. Cais M., Narkis N. Organometallic studies. Till. Amino-cyclopentadienylmanganese tricarbonyl and some related compounds. Application of the Schmidt reaction to metal-locenyl ketones.- J.Organometal.Chem., 196 $, v.3, N.3, p.188−199.
  119. Tirouflet J., Dabard E., Laviron E. Eecherchen dans la serie des metallocenes. III. Polarographie des fonctions laterales du ferrocene et du cyclopentadienyl-manganese-tricarbonyle.- Bul1.Soc.chim.Prance, 1963, N.8−9, p. I655−1660.
  120. A.H., Губин СЛ., Злотина И. Б., Смирнова С-А. Об индуктивном влиянии (С0)3МпС5Н4-группы.- йзв. АН СССР, Сер.хим., 1969, № 6, с. 1405.
  121. Ю.А., Минкин В. И. Корреляционный анализ в органической химии.- Ростов-на-Дону: Издательство Ростовского Университета, 1966.- 470с.
  122. Clack D.W., Warren K.D. Molecular orbital calculations on transition metal complexes. Part XXI. The influence of ring size on metal-ligand interactions in 3d sandwich compounds.-Inorg.Chim.Acta, 1978, v.30, N.2, p.251−258.
  123. Armstrong D.R., Fortune R., Perkins P.G. A molecular-orbital study of the ground and excited-state properties of metallocenes of the first-row transition-metal ions.I.
  124. J.Organometal.Chem., 1976, v. Ill, H.2, p.197−213.
  125. И.И., Вышинский Н. Н., Хидомиров P.M.,
  126. И.А., Золотухин А. В. Расчёт металлоценов элементов 3d -переходного ряда методом ППДД.- Х.структ.химии, 1979, т.20, № 5, с.802−808.
  127. SchachtSchneider J.H., Prins R., Ros P. Molecular orbital calculations on vanadocene, ferrocene and nickelocene.-Inorg.Chim.Acta, 1967, v. I, N.3, p.4−62−466.
  128. Kirchner R.F., Loew G.H., Mueller-Vesterhoff U.T.
  129. Hillier I.H., Canadine R.M. Approximate molecular orbital calculations on metallo-organic complexes.- Discuss. Faraday Soc., 1969, N.47, p.27−36.
  130. Hehre W.J., Taft R.W., Topsom R.D. Ab initio calculations of charge distributions in monosubstituted benzenes and in meta- and para-substituted fluorobenzenes. Comparison withand NMR substituent shifts.- Prog.Plays.Org. Chem., 1976, v. I2, p.159−187.
  131. Maciel G.E., Natterstad J.J. Study ofC chemical shifts in substituted benzenes.- J.Chem.Phys., 1965, v.42, N.7, p.2427−2435
  132. Matcha R.L., King S.C., Jr. Theory of the chemical bond. 2. Dipole moments of the alkali halide molecules, bond polarity, and differential charge affinity.- J.Amer.Chem.Soc., 1976, v.98, N. I2, p.3420−3432.
  133. Feldmann D. Photodetachment measurements 6f H» near threshold.- Phys.Lett. A, 1975, v.53A, N. I, p.82.
  134. Ellison G.B., Engelking P.O., Lineberger W.C. An experimental determination of the geometry and electron affinity of CH^.- J.Amer.Chem.Soc., 1978, v. IOO, N.8, p.2556−2558.14.5. Richardson J.H., Stephenson L.M., Brauman J.I.
  135. Photodetachment of electrons from large molecular systems: Benzyl anion. An upper limit to the electron affinity of C6H5CH2.- J.Chem.Phys., 1975, v.63, N. I, p.74−76.
  136. Zimmerman A.H., Brauman J.I. Electron photodetachment from negative ions of C2v symmetry. Electron affinities of allyl and cyanomethyl radicals.- J.Amer.Chem.Soc., 1977, v.99″ N. II, p.3565−5568.
  137. Richardson J.H., Stephenson L.M., Brauman J.I. Photodetachment of electrons from large molecular systems: Cyclopenta-dienide and methylcyclopentadienide ions. An upper limitto the electron affinities of C^H^' and CH^C^H^'
  138. J.Chem.Phys., 1973, v.59t N.3, p.5068−5076.
  139. Janousek B.K., Brauman J.I., Simons J. An experimental andtheoretical determination of the electron affinity of the ethynyl radical, HC2.- J.Chem.Phys., 1979, v.7I, N.5, p.2057−2061.
  140. Janousek B.K., Zimmerman A.H., Reed K.J., Brauman J.I. Electron photodetachment from aliphatic molecular anions. Gas-phase electron affinities of methoxyl, tert-butoxyl, and neopentoxyl radicals.- J.Amer.Chem.Soc., 1978, v.100, N. I9, p.6142−6148.
  141. Richardson J.H., Stephenson L.M., Brauman J.I. Photodetachment of electrons from phenoxides and thiophenoxide.-J.Amer.Chem.Soc., 1975, v.97, N. II, p.2967−2970.
  142. Janousek B.K., Reed K.J., Brauman J.I. Electron photodetachment from mercaptyl anions (RS~). Electron affinities of mercaptyl radicals and the S-H bond strength in mercaptans.-J.Amer.Chem.Soc., 1980, v.102, N.9, p.3I25−3I29.
  143. Baird N.C., Barr R.P., Datta H.K. The bonding, structure and energetics of LiCH^, HBeCH^, HBeNHg and their dimersj Ab initio molecular orbital calculations.- J.Organometal. Chem., 1973, v.59, p.65−81.
  144. Fitzpatrick N.J. Comparative ab initio calculations on methylmetals.- Inorg.Nucl.Chem.Letters, 1974, v. IO, N.3, p. 263−266.
  145. Guest M.P., Hillier I.H., Saunders V.R. A theoretical study of the bonding in methyllithium, trimethylborane and di-methylzinc.- J.Organometal.Chem., 1972, v.44, N. I, p.59−68.
  146. Streitwieser A., Jr., Williams J.E., Jr., Alexandratos S., McKelvey J.M. Ab initio SCP-MO calculations of methyllithium and related systems. Absence of covalent character in the C-Li bond.- J.Amer.Chem.Soc., 1976, v.98, N. I6,p.4778−4784.
  147. Peyton G.R., Glaze W.H. Bonding properties in organoli-thium aggregates.- Theoret*chim.Acta (Berl.), 1969, v. I3, N.3, p.259−261.
  148. Cowley A.H., White W.D. Molecular orbital calculation on some group I, II and III methyl compounds.- J.Amer.Chem. Soc., 1969, v.9I, N. I, p.34−38.
  149. Hinchliffe A. The electronic structure of lithium acetylene and related molecules.- J.Mol.Struct., 1977, v.37, N. I, p.145−152.
  150. Veillard A. Electronic structure of lithiumacetylene.-J.Chem.Phys., 1968, v.48, N.5, p.2012−2016.
  151. Clark T., Jemmis E.D., Schleyer P.v.R., Binkley J.S., Pople J.A. Ab initio structures of allyllithium.
  152. J.Organometal.Chem., 1978, v.150, N. I, p.1−6.
  153. Bongini A., Cainelli G., Cardillo G., Palmieri P., Umani-Ronchi A. A theoretical study of the allyllithium ion-pair.- J.Organometal.Chem., 1976, v. IIO, N. I, p.1−6.
  154. Tidwell E.R., Russell B.R. Electronic structure and bonding of allyllithium.- J.Organometal.Chem., 1974, v.80, N.2, p.175−183.
  155. E.M., Дяткина M.E. Молекулярные орбиты дибензолхрома, ферроцена и катиона кобальтициния.-Докл.АН СССР, 1959, т.128, N96 с.1234−1237.
  156. В.Т., Вышинский Н. Н., Гринвальд И. И., Арсеньева Т. Н. Расчёт частот и форм нормальных колебаний дицикло-пентадиенильных комплексов сэндвичевого типа.
  157. Изв.АН СССР, Сер.хим., 198I, № 2, с.303−308.
  158. Aleksanyan V.T., Greenwald I.I. Investigation of charge separation in dicyclopentadienyl complexes of metals by theoretical analysis of infrared intensities.- J.Mol. Struct., 1982, v.90, N. I/2, p.35−47.
  159. Энергии разрыва химических связей. Потенциалы ионизации и сродство к электрону/ Л. В. Гурвич, Г. В. Карачевцев, В-Н. Кондратьев и др.- М.: Наука, 1974.- 351с.
  160. Dailey В.P., Gawer A., Neikam W.C. Proton chemical shifts and electron densities.- Discuss. Faraday Soc., 1962, N.34, p.18−24.
  161. Sebastian J.F., Grunwell J.R. CND0/2 Electron densities and proton chemical shifts.- Can.J.Chem., 1971, v.49, N. IO, p.1779−1781.
  162. Lawler R.G., Ristagno C.V. Nuclear magnetic resonance spectra of the dianions of antracene and other polynucleararomatic hydrocarbons.- J.Amer.Chem.Soc., 1969″ v.91, N.6, p.1534−1535.
  163. Lauterbur P.C. Magnetic shieldings and the electronic structures of aromatic molecules.- Tetrahedron Letters, 1961, H.8, p.274−279.
  164. Koptyug V., Rezvukhin A., Lippmaa E., Pehk T. Carbon-I3 NMR spectra and excess positive charge densities for mesitylenonium ion.- Tetrahedron Letters., 1968, N.$ 7″ p.4009−4012.
  165. Змсли Mi, Финей Дк., Саткдиф Л. Спектроскопия ядерного магнитного резонанса высокого разрешения.- М.: Мир, 1968, т.1, с.565−573.
  166. А.Н., Федин Э. И., Фёдоров Л. А., Петровский П.В.то
  167. Спектры ЯМР -^С и проблема экранирования ядер лиганда в <зг -комплексах переходных d-металлов. X. с тру кт. химии, 1972, т. 13, Йб, с.1033−1042.1.4-. Jackson W.P., Jennings W.В., Rennison S.C., Spratt R.
  168. Salomon R.G., Kochi J.K. Carbon-I3 NMR spectra of olefin--copper (I) complexes.- J.Organometal.Chem., 1974-, v.64, N. I, p.135−143.
  169. Mann B.E. The -^C nuclear magnetic resonance spectra of the complexes ш (С0)5., L=mesitylene, durene, or cyclopentatrienej M=Cr, Mo, W.- J.Chem.Soc., Chem.Comm., 1971"1. N. I6, p.976−977.
  170. L.F., Randall E.W., Rosenberg E. ^C-Fourier magnetic resonance of organometallic compounds A functional group survey.- J.Chem.Soc., Chem.Comm., 1971″ N. I8, p.1078−1079.
  171. Parker R.G., Roberts J.D. Nuclear magnetic resonance spectroscopy. Carbon-I3 spectra of the silver (I) compexes of cyclopentene and cyclohexene.- J.Amer.Chem.Soc., 1970, v.92, N.3, p.743.
  172. Chiholm M.N., Clark H.C., Manzer L.E., Stothers J.B.
  173. A comparison of the bonding in zero- and divalent plati-num-olefin and -acetylene complexes from carbon-I3 nuclear magnetic resonance parameters.- J.Amer.Chem.Soc., 1972, v. 94, N. I4, p.5087−5089.
  174. Nesmeyanov A.N., Shul’pin G.B., Fedorov L.A., Petrovsky1.5 I
  175. P.V., Rybinskaya M.I.C and H NMR spectra of monosub-stituted ferrocenes containing a chiral centre in the substituent.- J.Organometal.Chem., 1974, v.69, N.3, p.429−435.
  176. Thoennes D.J., Wilkins C.L., Trahanovsky W.S. Coordination shifts in carbon-I3 spectra of olefin and arene metal complexes.- J.Magn.Resonance, 1974, v. I3, N. I, p.18−26.
  177. Cooper D.G., Hughes R.P., Powell J. Studies of carbon-I3 shielding effects in metal-alkyl, metal-olefin, and metal--allyl bonds.- J.Amer.Chem.Soc., 1972, v.94, N.26, p.9244−9246.
  178. Bodner G.M., Storhoff B.N., Doddrell D., Todd L.J. Carbon nuclear magnetic resonance study of rhodium-olefincomplexes.- J.Chem.Soc."Chem.Comm., 1970, N.22, p.1530−1533.
  179. Koridze A.A., Petrovskii P.V., Gubin S.P., Pedin E.I.-^C) spin coupling constants and chemicalshifts in ferrocenes. The structure of metallocenylcarbe-nium ions.- J.Organometal.Chem., 1975, v.93, N.2, C26-C30.
  180. A.A. Частное сообщение.
  181. Grishin Yu.K., Sergeyev N.M., Ustynyuk Yu.A. I5C NMR spectra of metal ?-cyclopentadienyls.- Org.Magn.Resonance, 1972, v.4, N.3, p.377−390.
  182. Lauterbur P.C., King R.B. Carbon-I3 nuclear magnetic resonance spectra of transition metal cyclopentadienyl and carbonyl derivatives.- J.Amer.Chem.Soc., 1965, v.87, N. I4, p.3266−3267.
  183. Wilkinson G., Piper U.S. Cyclopentadienyl-triethylphosphi-ne-copper (I) and bis-cyclopentadienylmercury (II).-J.Inorg.Nucl.Chem., 1956, v.2, N. I, p.32−37.
  184. Werner H., Kuhn A. A general method for the synthesis of sandwich-type complexes with a Pd-Pd or Pt-Pt bond.-Angew.Chem.Int.Ed.Engl., 1977, v. I6, N.6, p.412−413.
  185. Werner H., Kuhn A., Burschka C. Structurdynamische Orga-nometall-Komplexe.II. Synthese, Struktur und Dynamik der Kopmlexe C^M^-R'C^H^PR^ (M=Pd, Pt).- Chem.Ber., 1980, B. II3, N.6, S.2291−2307.
  186. Wennerstrom0., Raston I. On the mechanism of the reaction between cyclopentadienyl (tributylphosphine)copper (I) and benzoyl chlorides.- Acta Chem.Scand., 1978, v. B32, N.6, p.463−464.
  187. Mansson J.-E., Wennerstrom 0. Synthesis of mono-, di- and tricyclopentadienylphenylmethanes from cyclopentadienyl-(tributylphosphine)copper (I) and bromophenylmethanes.-Acta Chem.Scand., 1978, v. B32, p.515−519.
  188. Whitesides G.M., Fleming J.S. A nuclear magnetic resonance study of -cyclopentadienyl (triethylphosphine)copper (I).- J.Amer.Chem.Soc., 1967, v.89, N. I2, p.2855−2859.
  189. Cotton F.A., Rusholme G.A. Highly unsymmetrical cyclopen-tadienylmetal groups. The structure of bis (cyclopentadi-enyl)methylnitrosylmolybdenum.- J.Amer.Chem.Soc., 1972, v.94, N.2, p.402−406.
  190. Calderon J.L., Cotton F.A., DeBoer B.G., Takats J.
  191. Stereochemically nonrigid organometallic molecules. XXVIII. The crystal and molecular structures of tetra (cyclopentadienyl) titanium.- J.Amer.Chem.Soc., 1971″ v.93, N. I5, p.3592−3597.
  192. Cotton F. A. Stereochemical nonrigidity in organometallic compounds.- In: Dynamic nuclear magnetic resonance spectroscopy. Eds. L.M.Jackman and F.A.Cotton, N.Y.etc.: Academic Press, 1975, p.377−440.
  193. Hunt M.M., Kita W.G., Mann B.E., McCleverty J.A.
  194. Hunt M.M., McCleverty J.A. The chemistry of cyclopentadienyl nitrosyl and related complexes of molybdenum. Part 9. Reactions of bis (cyclopentadienyl) complexes with dienophilic acetylenes and olefins.- J.Chem.Soc., Dalton Trans., 1978, N.5, p.480−482.
  195. Gilman H., Young R.V. Relative reactivities of organometallic compounds. XV. Organoalkali compounds.- J.Org.Chem., 1936, v. I, p.315−331.
  196. Gokel G.W., Cram D.J. Preparation and purification of I8-crown-6.- J.Org.Chem., 1974, v.39, N. I6, p.2445−2446.
  197. М.М., Гурбанов П. А., Шабанов А.Л, Мурадова Ш. С. Сопряжённое галогенирование непредельных соединений. УП. Сопряжённое галогенирование непредельных соединений с дионсаном.- Я.орг.химии, 1972, т.8, IfelO, с.2031−2034.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!