Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Синтез, некоторые химические, экстракционные и биологические свойства-оксоалкилфосфиноксидов и их аза-производных

Диссертация: Синтез, некоторые химические, экстракционные и биологические свойства-оксоалкилфосфиноксидов и их аза-производных
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Актуальность работы. Широкое применение фосфорсодержащих соединений в промышленности, медицине и в других областях науки и техники обуславливает постоянное внимание исследователей к данному классу соединений. Среди органических производных фосфора особенно важны фосфиноксиды, которые находят применение в качестве экстрагентов редких и цветных металлов, лигандов в металлоком-плексном катализе… Читать ещё >

Синтез, некоторые химические, экстракционные и биологические свойства-оксоалкилфосфиноксидов и их аза-производных (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • СПИСОК СОКРАЩЕНИИ
  • Глава I. Синтез, химические свойства и применение у-оксоалкилфосфонатов, -фосфи-натов и -фосфиноксидов (Литературный обзор)
    • 1. 1. Получение у-оксоалкилфосфорных соединений
      • 1. 1. 1. Присоединение гидрофосфорильных соединений к а,(3-ненасыщенным карбонильным соединениям
      • 1. 1. 2. Органокатализ
      • 1. 1. 3. Присоединение фосфинов
      • 1. 1. 4. Реакции галогенидов Р (III) с Р-кетоспиртами
      • 1. 1. 5. Реакции замещения галогена фосфид-анионами
      • 1. 1. 6. Реакции PR3 с карбонилсодержащими электрофильными реагентами
      • 1. 1. 7. Использование металлорганических соединений
      • 1. 1. 8. Модификация фосфорильных соединений
    • 1. 2. Химические свойства у-оксоалкилфосфонатов, -фосфинатов и -фосфиноксидов
      • 1. 2. 1. Применение у-оксоалкилфосфорсодержащих соединений в синтезе
      • 1. 2. 2. Биологические’свойства.Г

Актуальность работы. Широкое применение фосфорсодержащих соединений в промышленности, медицине и в других областях науки и техники обуславливает постоянное внимание исследователей к данному классу соединений. Среди органических производных фосфора особенно важны фосфиноксиды, которые находят применение в качестве экстрагентов редких и цветных металлов, лигандов в металлоком-плексном катализе, органокатализаторов, прекурсоров в синтезе фосфинов, антипи-ренов и пластификаторов, биологически активных веществ и т. п. Список областей применения фосфиноксидов велик, особенно их производных, несущих различные функциональные заместители (атомы фосфора и азота, карбонильную и гидроксиль-ную группы и др.). Именно функционально замещённые фосфиноксиды наиболее перспективны для создания новых биологически активных соединений, экстрагентов, органокатализаторов. Фосфор-углеродные связи устойчивы к действию кислот и щелочей, в отличие от связей Р-О, присутствующих во всех соединениях фосфора в организме. Опять же, устойчивость фосфиноксидов к ферментам — гидролазам и трансферазам, расщепляющим связи Р-О, часто приводит к появлению новых видов биологической активности.

Фосфиноксиды, содержащий дополнительный функциональный фрагмент, такой как карбонильная и гидроксильная группы, позволяют проводить дальнейшую трансформацию структуры с помощью большого числа 8-, Р-органических реагентов. Такая модификация даст возможность получать гетерополидентатные фосфиноксиды, в частности фосфиноксиды хелатного типа, эффективность которых может быть выше таковой обычных монодентатных производных. Велико значение комплексов ге-терополидентатных фосфиноксидов с алюминием и металлами группы лантана для бурно развивающегося в последние годы направления — бифункционального катализа. Не менее важна роль фосфиноксидов, как эффективных лигандов для комплексо-образования со щелочноземельными, цветными и редкоземельными металлами, что позволяет получать комплексы с уникальными свойствами, проводить высокоэффективную экстракцию различных металлов, в том числе радиоактивных, а также осуществлять селективное разделение смесей металлов.

Синтез ранее описанных функционализированных фосфиноксидов, является многостадийным и трудоемким процессом с невысокими выходами конечных продуктов, нередко требующим дорогостоящих исходных соединений и сложных катализаторов. Это, в свою очередь, приводит к меньшей распространенности фосфиноксидов с дополнительными функциями. Исходя из вышесказанного, разработка простой и удобной методологии синтеза фосфиноксидов, несущих дополнительные функции, является актуальной задачей.

Целью работы является: 1) разработка метода синтеза у-оксоалкили у-гид-роксибензилфосфиноксидов на основе реакции 1,2-оксафосфоленов и 1,2-оксабен-зофосфолов, содержащих одну эндоциклическую связь Р-С, с реагентами Гриньяра- 2) изучение химических свойств у-оксоалкилфосфиноксидов (реакции замещения и присоединения по группе С=0) — 3) синтез, оценка экстракционных свойств и биологической активности у-оксоалкилфосфиноксидов — аналогов известного лекарственного препарата «димефосфон», а также их аза-производных — конъюгатов с известными препаратами на основе никотиновой и изоникотиновой кислот.

Научная новизна работы. В данной работе предложена общая методология синтеза функционализированных фосфиноксидов — диалкил (диарил)-(2-метил-4-оксо-пент-2-ил)фосфиноксидов, алкил (алкил')[алкил (арил)]-(2-метил-4-оксопент-2-ил)фос-финоксидов и диалкил (диарил)-(2:гидроксибензил)фосфиноксидов, в том числе, фосфиноксидов с хиральным атомом фосфора, основанная на взаимодействии реагентов Гриньяра с различными доступными пятичленными фосфорными гетероциклами, содержащими одну эндоциклическую связь Р-С.

Впервые получен достаточно представительный ряд различных производных у-оксоалкилфосфиноксидов, таких как арили гетарилгидразоны, азины, имины, спирты, кетали и дитиокетали. Впервые получены конъюгаты известного лекарственного препарата «димефосфон», а также у-оксоалкилфосфиноксидов, с известным антитуберкулёзным препаратом «изониазид», обладающие заметно меньшей токсичностью по сравнению с последним.

На основании исследования химических свойств у-оксоалкилфосфиноксидов выявлена специфика их реакционной способности, заключающаяся в резком снижении скорости кислотно-катализируемых реакций присоединения по группе С=0 благодаря конкурентному комплексообразованию с фосфорильной группой.

Практическая значимость работы. Предложен и реализован новый способ получения функционально замещённых фосфиноксидов из пятичленных фосфорных ге-тероциклов и различных магнийорганических соединений, защищенный патентом РФ. Разработанный подход позволяет получать фосфиноксиды с хиральным атомом фосфора, отличается простотой исполнения и доступностью исходных реагентов и приводит к целевым фосфиноксидам с высокими выходами, без протекания побочных реакций. Синтезировано более 45 новых соединений с различными заместителями при атоме фосфора. Некоторые из полученных соединений проявили себя как эффективные антипирены для композиций ПВХ. Они прошли первичную биологическую оценку на токсичность. Так, конъюгаты димефосфона и у-оксоалкилфосфиноксидов с гидразидами изоникотиновой и никотиновой кислот при сохранении высокой антитуберкулёзной активности (на уровне изониазида и выше пиразинамида), в 10−18 раз менее токсичны.

Исследование экстракции ряда у-оксоалкилфосфиноксидов, выполненное в жидкостном и мицеллярном вариантах, показало высокие значения извлекаемости ионов лантаноидов и актиноидов из водных растворов при низких значениях рН, которые достигают в некоторых случаях 99% для лантаноидов в мицеллярном варианте экстракции, и превышают 90% для актиноидов в жидкостном варианте экстракции.

Апробация работы и публикации. Материалы диссертации докладывались и обсуждались на Международном конгрессе по органической химии (International Congress on Organic Chemistry, Kazan, 2011), 18 Международной конференции по химии фосфора (ICPC-XVIII, Poland, Wroclaw, 2010), Всероссийской конференции «Итоги и перспективы химии элементоорганических соединений», посвященной 110-летию со дня рождения акад. А. Н. Несмеянова (Москва, 2009), XI, XII, XIII Молодежных конференциях по органической химии (Екатеринбург, 2008; Суздаль, 2009; Новосибирск, 2010), Совместной научной конференции CRDF и министерство образования РФ (Казань, 2008, 2009), Итоговой научно-образовательной конференции студентов и аспирантов КФ (П)У (Казань, 2009), II Региональной научно-практической конференции «Синтез и перспективы использования новых биологически активных соединений» (КГМУ, Казань, 2009), Всероссийской конференции с элементами научной школы для молодежи «Актуальные проблемы органической химии"(КГТУ, Казань, 2010), итоговых научных конференциях ИОФХ им. А. Е. Арбузова КазНЦ РАН (Казань, 2009;2011).

Работа выполнена в Федеральном государственном бюджетном учреждении науки Институте органической и физической химии им. А. Е. Арбузова Казанского научного центра Российской академии наук при поддержке грантов РФФИ ОФИ (09−03−97 007-рповолжьеа, 12−03−97 042-рповолжьеа), Президента РФ для государственной поддержки молодых российских ученых — кандидатов наук МК-1172.2010.3. Работа входит в г/б тему «Разработка методов синтеза соединений со связью фосфор-углерод и фосфор-кислород — основы создания функциональных материалов нового поколения» (№ гос. регистр. 1 201 157 528). Часть работы выполнена на кафедре органической химии Химического института им. А. М. Бутлерова в Федеральном государственном автономном учреждении высшего профессионального образования «Казанский (Приволжский) федеральный университет».

Объем и структура диссертации. Диссертация изложена на 146 страницах, содержит 12 таблиц, 22 рисунка и состоит из введения, трех глав, выводов, списка цитируемой литературы и приложения, в котором приведены рисунки спектров большинства полученных новых соединений. Первая глава представляет собой литературный обзор на тему «Синтез, химические свойства и применение у-оксоалкил-фосфонатов, -фосфинатов ифосфиноксидов», в котором проанализировано современное состояние химии у-оксоалкилфосфонатов, -фосфинатов ифосфиноксидов, а также области их практического применения. Вторая глава посвящена обсуждению полученных экспериментальных результатов. Третья глава содержит описание проведённых экспериментов.

выводы.

1. Разработана удобная и простая методология синтеза фосфиноксидов, содержащих в качестве дополнительного функционального заместителя у-оксоалкильный или у-гидроксибензильный заместитель, основанная на взаимодействии пятичленных фосфорсодержащих гетероциклов, содержащих одну эндоциклическую связь Р-С, с магнийорганическими соединениями. Эта методология реализована на примере реакций 3,3,5-триметил-2-хлор-1,2-оксафосфолен-2-оксида и 2-этоксибензо-1,2-оксафос-фол-2-оксида с алкил (арил)магнийорганическими соединениями, которые приводят к целевым соединениям с выходами более 80% без образования каких-либо побочных продуктов.

2. Показано, что реакция 2-алкил-3,3,5-триметил-1,2-оксафосфолен-2-оксида с реагентами Гриньяра позволяет получать (2-метил-4-оксопент-2-ил)фосфиноксиды, содержащие хиральный атом фосфора без образования побочных продуктов с выходами, превышающими 80%.

3. Выявлена специфика реакционной способности (2-метил-4-оксопент-2-ил)-фосфиноксидов, заключающаяся в заметном снижении скоростей кислотно катализируемых реакций присоединения по карбонильной группе у-оксоалкилфосфиноксидов за счет конкурентного комплексообразования катализатора по фосфорильной группе.

4. На основании исследования токсичности и антитуберкулёзной активности конъюгатов (у-оксоалкил)диалкилфосфиноксидов и препарата «димефосфон» с гид-разидами никотиновой и изоникотиновой (изониазид) кислот установлено, что конъ-югаты сохраняют антитуберкулёзную активность на уровне изониазида при заметном снижении токсичности (более, чем в 10 раз).

5. Установлено, что ряд (у-оксоалкил)диалкилфосфиноксидов проявляет высокие экстракционные свойства при экстракции ионов лантанидов и актинидов в ми-целлярном и жидкостном вариантах, что может найти применение при концентрировании и разделении ионов редкоземельных элементов. Так, при мицелярной экстракции (2-метил-4-оксопент-2-ил)дипентилфосфиноксидом степень экстракции ионов лантана составляет 99% (рН 1.0), гадолиния (III) — 79% (рН 0.7) — степень экстракции ионов лютеция (III) (рН 0.6) дибутил-(2-метил-4-оксопент-2-ил)фосфинноксидом составляет 82%.

6. Выявлены высокие антипиреновые свойства (у-оксоалкил)диалкилфосфин-оксидов в стандартных поливинилхлоридных (ПВХ) композициях, позволяющие значительно улучшить пожаробезопасные свойства ПВХ-композиции по показателям кислородного индекса (КИ) и распространения пламени (РП).

Показать весь текст

Список литературы

  1. Enders, D. The Phospha-Michael Addition in Organic Synthesis. Text] / D. Enders, A. Saint-Dizier, M.-I.Lannou, A. Lenzen // Eur. J. Org. Chem. 2006. — V. 2006. — N 1. — P. 29−49.
  2. A.H. Присоединение диалкилфосфористых кислот к непредельным соединениям III. Новый метод синтеза Р-кетофосфиновых эфиров Текст] // ЖОХ. -1952. Т. 22. — В. 1−3. — С. 462−467.
  3. А.Н. Присоединение диалкилфосфористых кислот к непредельным соединениям VII. Присоединение диалкилфосфористых кислот к а, Р-непредельным кетонам алифатического ряда // ЖОХ. 1952. — Т. 22. — В. 8. — С. 1371−1377.
  4. Rauhut, М.М. Reactions of bis (2-cyanoethyl)phosphine oxide Text] / M.M. Rauhut, H.A.Currier // J. Org. Chem. 1961. — V. 26. — N 11. — P. 4628−4632.
  5. , Б.А. 1,2-Присоединение диметилтриметилсилилфосфита к бензальцето-ну Текст] / Б. А Арбузов, Г. А. Тудрий // ЖОХ. -1981. Т. 51. — В. 2. — С. 467.
  6. , А.Н. Дикетен в фосфорорганическом синтезе Текст] / А. Н. Пудовик,
  7. A.А.Собанов, И. В. Бахтиярова, М. Г. Зимин // ЖОХ. 1983. — Т. 53. — В. 12. — С. 26 652 669.
  8. , А.А. О взаимодействии окиси мезитила с дибутилфосфиноксидом Текст] / АА. Собанов, И. В. Бахтиярова, М. Г. Зимин, А. Н. Пудовик // ЖОХ. 1986. — Т. 56.-В. 3.-С. 711.
  9. , А.Ю. Капто-Дативные ацетиленамины в реакции с диалкилфосфитами: One-pot-превращение а-формилированных енаминов в эфиры НК-дизамещенных ос-аминокислот Текст] / А. Ю. Рулев, Л. ИЛарина, М. Г. Воронков // ЖОХ. 2001. — Т. 71.1. B. 12. С. 1996−2000.
  10. Zhao, D. Zinc-Mediated asymmetric additions of dialkylphosphine oxides to cc, p-unsaturated ketones and N-sulflnylimines Text] / D. Zhao, L. Mao, D. Yang, R. Wang // J. Org. Chem. 2010. — V. 75. — N 20. — P. 6756−6763.
  11. Cann, P.F. Electrophilic substitution at phosphorus: Reactions of diphenylphosphinyl systems with carbonyl compounds Text] / P.F.Cann, S. Warren, M.R.Williams // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1972. — P. 2377−2382.
  12. K.A., Чаузов B.A., Покатун В. П. у-Оксофосфиноксиды и а-дифосфиноксиды Текст. / К. А. Петров, В. А. Чаузов, В. П. Покатун // ЖОХ. 1983. — Т. 53. — В. 3. — С. 541−545.
  13. Певзнер, J1.M. Присоединение диэтилфосфита к фурилалкенам Текст] / JI.M. Певзнер, В. М. Игнатьев, Б. И. Ионин // ЖОХ. 1984. — Т. 54. — В. 1. — С. 69−71.
  14. , М.Г. Реакции производных кислот Р(Ш) с тиокетонами и свойства продуктов присоединения Текст] / М. Г. Зимин, А. Р. Бурилов, А. Н. Пудовик // ЖОХ. -1984.-Т. 54,-В. 1.-С. 41−47.
  15. Zhao, Y.-F. The reaction of acetylacetone with dialkylphosphites: Synthesis of dialkyl l-methyl-3-oxo-l-butenylphosphonates Text] / Y.-F.Zhao, S.-Z.Wei, A.-T.Song, C. Zhai // Phosphorous. Sulfur. Silicon. Relat. Elem. 1987. — V. 33. — N 1−2. — P. 53−59.
  16. Semenzin, D. Dual radical/polar Pudovik reaction: Application field of new activation methods Text] / D. Semenzin, G. Etemad-Moghadam, D. Albouy, O. Diallo, M. Koenig // J. Org. Chem. 1997. — V. 62. — N 8. — P. 2414−2422.
  17. Nakamura, К. Total Synthesis of (±)-Phosphonothrixin, a Novel Herbicidal Antibiotic Containing C-P Bond Text] / K. Nakamura, T. Kimura, H. Kanno, E. Takahashi // J. Antibiotics. 1995. — V. 48. — N 10. — P. 1134−1137.
  18. Nakamura, K. Synthesis and biological activities of phosphonothrixin Text] / K. Nakamura, T. Kimura, E. Takahashi // Phosphorus. Sulfur. Silicon. Relat. Elem. 1999. — V. 144−146. -N 1.- P. 613−616.
  19. Lavilla, R. Oxidative diphosphonylation of 1,4-dihydropyridines and pyridinium salts Text] / RXavilla, A. Spada, J. Bosch // Org. Lett. 2000. — V. 2. — N 11. — P. 1533−1535.
  20. , В.Д. Получение хиральных фосфорорганических соединений реакций дибензилфосфиноксида с а, р-непредельными кетонами терпенового ряда Текст] / В .Д.Колесник, А. В. Ткачев // Изв. АН. Сер. хим. 2003. — Т. 52. — № 3. — С. 603−610.
  21. Khachatryan, R.A. Synthesis and heterocyclization of (5-aroyl-a-diphenylphosphoryl-propionic acids Text] / R.A.Khachatryan, RJ. Khachikyan, N.V.Karamyan, G.A.Panosyan, M.G.Indzhikyan // Chem. Het. Сотр. 2004. — V. 40. — N 4. — P. 446−451.
  22. Stockland Jr., R.A. Microwave-Assisted Regioselective Addition of P (0)-H Bonds to Alkenes without Added Solvent or Catalyst Text] / R.A.Stockland Jr., R.I.Taylor, L.E.Thompson, P.B.Patel // Org. Lett. 2005. — V. 7. — N 5. — P. 851−853.
  23. Russo, A. Asymmetric Organocatalytic conjugate addition of diarylphosphane oxides to chalcones Text] / A. Russo, A. Lattanzi // Eur. J. Org. Chem. 2010. — V. 2010. — N 35. -P. 6736−6739.
  24. Jiang, Z. P-C Bond formation via direct and three-component conjugate addition catalyzed by l, 5,7-triazabicyclo4.4.0]dec-5-ene (TBD) [Text] / Z. Jiang, Y. Zhang, W. Ye, C.-H.Tan // Tetrahedron Lett. 2007. — V. 48. — N 1. — P. 51−54.
  25. Keglevich, G. A Study on the Michael addition of dialkylphosphites to methylvinylke-tone Text] / G. Keglevich, M. Sipos, D. Takacs, I. Greiner // Heteroatom Chem. 2007. — V. 18. — N 3. — P. 226−229.
  26. Keglevich, G. Phospha-Michael reactions involving P-heterocyclic nucleophiles Text] / G. Keglevich, M. Sipos, D. Takacs, K. Ludanyi // Heteroatom Chem. 2008. — V. 19. — N 3. -P. 288−292.
  27. Samanta, S. Organocatalytic enantioselective synthesis of a-hydroxy phosphonates Text] / S. Samanta, C.-G.Zhao // J. Am. Chem. Soc. 2006. — V. 128. — N 23. — P. 74 427 443.
  28. Krawczyk, H. Spontaneous Nef reaction of 3-aiyl-2-(diethoxyphosphoryl)-4-nitro-alkanoic acids Text] / H. Krawczyk, L. Albrecht, J. Wojciechowski, W.M.Wolf // Tetrahedron. 2006. — V. 62. — N 39. — P. 9135−9145.
  29. Dodda, R. Organocatalytic highly enantioselective synthesis of secondary a-hydroxy-phosphonates Text] / R. Dodda, C.-G.Zhao // Org. Lett. 2006. — V. 8. — N 21. — P. 49 114 914.
  30. , Б.А. Присоединение фенилфосфина к непредельным соединениям Текст] / Б. А. Арбузов, Г. М. Винокурова, И. А. Перфильева // Докл. АН СССР. 1959. -Т. 127.-№ 6.-С. 1217−1220.
  31. , И.В. О механизме некатализируемого присоединения фосфинистых кислот по кратным связям Текст] / И. В .Бахтиярова, В. И. Галкин, Р. А. Черкасов, X. Курди, А. Н. Пудовик // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1989. — № 5. — С. 1135−1137.
  32. Zabotina, E.Y. Synthesis of 4,4-dimethyl-3,5-bis-(diphenylphosphino)cyclohexanone Text] / E.Y.Zabotina, FJJ. de Kanter, F. Bickelhaupta, R.L.Wifeb // Tetrahedron. 2001. -V. 57. — No. 51. — P. 10 177−10 180.
  33. Boyd, E.A. Synthesis of y-keto-substituted phosphinic acids from bis (trimethylsilyl)-phosphonite and a, P-unsaturated ketones Text] / E.A.Boyd, A.C.Regan, K. James // Tetahe-dron Lett. 1992. — V. 33. — No. 6. — P. 813−816.
  34. , Ф.С. Реакции кетоспиртов с фосфорорганическими соединениями V. Взаимодействие Р-кетоспиртов с хлорфосфинами Текст] / Ф. С. Мухаметов, Н.И.Риз-положенский, Э. И. Гольдфарб // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1971. — № 10. — С. 22 212 225.
  35. , Ф.С. О реакции Р-кетоспиртов с хлорангидридами тиофосфонистых кислот в отсутствии органических оснований Текст] / Ф. С. Мухаметов, Р.М.Елисеен-кова, Н. И. Ризположенский // ЖОХ. 1980. — Т. 50. — В. 10. — С. 2222−2226.
  36. Darling, S.D. Phosphinyl-substituted dienophiles: Their synthesis and directive effects Text] / S.D.Darling, S.J.Brandes // J. Org. Chem. 1982. — V. 47. — N 8. — P. 1413−1416.
  37. , М.Б. Реакции монохлоридов трехкоординированного фосфора с кето-ацеталями Текст] / М. Б. Газизов, И. И. Шергина, Р. А. Хайруллин, М. А. Щелкунова, В. В. Москва //ЖОХ. 1983. — Т. 53. — В. 12. — С. 2790−2791.
  38. , А.А. О реакции пятихлористого фосфора с а, p-непредел ьными карбонильными соединениями Текст] // ЖОХ. 1986. — Т. 56. — В. 9. — С. 2036−2040.
  39. Fields, S.C. Total synthesis of (±)-phosphonothixin Text] //Tetrahedron Lett. 1998. -V. 39.-N37.-P. 6621−6624.
  40. , Д.М. З-Фуранилфосфонаты Текст] / Д. М. Маленко, Н. В. Симурова, Л. В. Раднина, А. Д. Синица // ЖОХ. 1989. — Т. 59. — В. 8. — С. 1906−1907.
  41. Harvey R.G. Reaction of triethyl phosphate with activated olefins Text] // Tetrahedron. 1966. — V. 22. — N 8. — P. 2561−2573.
  42. , Н.И. Реакции кетоспиртов с фосфорограническими соединениями. IV. Синтез эфиров у-кетофосфниновых кислот Текст] / Н. И. Ризположенский, Ф. С. Мухаметов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1970. — № 5. — С. 1087−1092.
  43. , Б.Е. О взаимодействии триэтилфосфита с р-ацетоксиэтилметилкетоном Текст] / Б. Е. Иванов, В. Ф. Желтухин // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1967. — № 8. — С. 1878.
  44. , Н.А. Синтез оксовиниленхлоридов и их реакции с эфирами фосфористой кислоты Текст] / Н. А. Мукменева, К. С. Минскер, С. В. Колесов, П. А. Кирпичников // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1984. — № 6. — С. 1393−1396.
  45. , Н.А. Взаимодействие оксохлоралкенов с эфирами фосфористой кислоты Текст] / Н. А. Мукменева, Е. Н. Черезова, Л. Н. Ямалиева, С. В. Колесов, К.С. Мин-скер, П. А. Кирпичников // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1985. — № 5. — С. 1106−1108.
  46. McClure, C.K. Pentacovalent oxaphosphorane chemistry in organic synthesis: A New route to substituted phosphonates Text] / C.K.McClure, K.-Y Jung // J. Org. Chem. 1991. -V. 56.-No. 2.-P. 867−871.
  47. , Е.Н. Расщепление связи P-S в реакциях триэтилтиофосфинита с а, Р-непредельными кислотами Текст] / Е. Н. Офицеров, О. Г. Синяшин, Н. В. Ивасюк, Э. С. Батыева, А. Н. Пудовик // ЖОХ. 1981. — Т. 51. — В. 2. — С. 468.
  48. , JI.K. га/кг/я-Бутилфосфородиамид в реакциях с а, Р-ненасыщенными дикарбонильными соединениями Текст] / Л. К. Салькеева, М.Т.Нурмаганбетова, О. Ш. Курманалиев // ЖОХ. 2001. — Т. 71. — В. 10. — С. 1624−1627.
  49. , Р.Дж. Взаимодействие p-ароилакр иловых кислот с гидробромидом трифенилфсфина и некоторые реакции полученных продуктов Текст] / Р.Дж.Хачи-кян, Н. В. Карамян, М. Г. Инджикян // ЖОХ. 2005. — Т. 75. — В. 12. — С. 1984−1988.
  50. Chizhov, D.L. Reaction of trifluoromethylated P-alkoxyenones with tris (trimethylsilyl) phosphite: A temperature influence on regioselectivity Text] / D.L.Chizhov, G.-V.RDschenthaler // J. Fluor. Chem. 2006. — V. 127. — N 2. — P. 235−239.
  51. , И.В. Взаимодействие гидрофосфорильных соединений с железокарбо-нильными-комплексами а-енонов Текст] / И. В. Галкина, Г. М. Саакян, В. И. Галкин, Р. А. Черкасов // ЖОХ. 1993. — Т. 63. — В. 10. — С. 2221−2223.
  52. Macomber, R.S. Reactions of oxaphospholenes. 1. Solvolysis and ring opening Text] / R.S.Macomber, G.A.Krudy // J. Org. Chem. 1981. — V. 46. — N 20. — P. 4038−4041.
  53. Campbell, I.G.M. Reaction of phenylphosphonous acid with carbonyl compounds Text] / I.G.M.Campbell, S.M.J.Raza// J. Chem. Soc. ©. 1971. — Part II — P. 1836−1840.
  54. Kirby A.J., Warren S.G. The Organic Chemistry of Phosphorus // New York: Elsevier. 1967. 404 p.
  55. Verbicky, C.A. Zinc-mediated chain extension of P-keto phosphonates Text] / C.A.Verbicky, C.K.Zercher // J. Org. Chem. 2000. — V. 65. — N 18. — P. 5615−5622.
  56. Xi, С. Metallo-phosphorylation of olefins: reaction of diethyl chlorophosphate with zirconocene-ethylene complex Text] / C. Xi, M. Ma, X. Li // Chem. Commun. 2001. — N 24. — P. 2554−2555.
  57. , A.H. О реакции фенилдихлорфосфина с диацетоном Текст] / А. Н. Пудовик, В. К. Хайруллин, В.И.Харитонова//Изв. АН СССР. Сер. хим. 1969. — № 2. — С. 466−468.
  58. Macomber, R.S. Reactions of 1,2-oxaphospholenes. 4.1 Responses toward oxidations, cycloadditions, and conjugate additions Text] / R.S.Macomber, I. Constantinides, G. Garrett // J. Org. Chem. 1985. — V. 50. — N 24. — P. 4711−4716.
  59. Hunger, K. Phospholin-Derivate-IIl Untersuchung Uber die Lage der Doppelbindung in Phospholinen Text] / K. Hunger, U. Hazzerodt, F. Korte // Tetrahedron. 1964. — V. 20. -N6.-P. 1593−1604.
  60. , A.K. Метод синтеза р, у-фосфорилированных кетонов Текст] / А. К. Брель, А. И. Рахимов // ЖОХ. 1982. — Т. 52. — В. 11. — С. 2639−2340.
  61. , А.Н. Реакции бензальацетофенона, дибензаль- и бензальацетона с фос-фонистыми, фосфинистыми кислотами и диэтилфосфористым натрием Текст] / А. Н. Пудовик, А. А. Собанов, И. В. Бахтиярова, М. Г. Зимин // ЖОХ. 1983. — Т. 53. — В. 11.-С. 2456−2464.
  62. Horner, L. Phosphororganische Verbindungen, XII. Phosphinoxyde als Olefinierungs-reagenzien Text] / L. Horner, H. Hoffman, H.G.Wippel // Chem. Ber. 1958. — Bd. 91. — N 1. -S. 61−63.
  63. Bell, A. Synthesis of ?-(diphenylphosphinoyl) ketones Text] / A. Bell, A.H.Davidson, C. Earnshaw, H.K.Norrish, R.S.Torr, D.B.Trowbridge, S. Warren // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1983. — P. 2879−2891.
  64. Ohler, E. Ein einfacher Weg zu a-substituierten (E)-3-Oxo-l-alkenylphosphonsaeurees-tern Text] / E. Ohler, M. EI-Badawi, E. Zbiral // Monatsh. Chem. 1985. — Bd. 116. — N 1. -S. 77−86.
  65. , Б.В. Оксиран-карбонильная изомеризация фосфорилированных а-галоген-оксиранов Текст] / Б. В. Рябов, Б. И. Ионин, А. А. Петров // ЖОХ. 1989. — Т. 59. — В. 2. -С. 272−277.
  66. Lee, C.-W. i-BuOK-Induced cleavage of dihydrofuran derivatives: Synthesis of ?-(diethoxyphosphinyl)-?, y-unsaturated ketones Text] / C.-W.Lee, J.E.Hong, D.Y.Oh // J. Org. Chem. 1995. — V. 60. — N 21. — P. 7027−7029.
  67. Foucaud, A. Synthesis and reactivity of 1,25-azaphosphinines Text] / A. Foucaud, C. Bedel // Tetrahedron. 1995. — V. 51. — N 35. — P. 9625−9632.
  68. Koszuk, J.F. Preparation of new 1-alkenylphosphonates and 2-alkenylphosphonates by Claisen rearrangement. Text] // Synth. Comm. 1995. — V. 25. — No. 17. — P. 2533−2543.
  69. Truel, I. A Simple and efficient synthesis of 2-substituted 3-diethylphosphono 5-me-thylfurans Text] / I. Truel, A. Mohamed-Hachi, E. About-Jaudet, N. Collignon // Synth. Comm. 1997. — V. 27. — N 7. — P. 1165−1171.
  70. Mohamed-Hachi, A. Efficient and stereoselective one-pot syntheses of diethyl (Z) — or (?)-l-alkylidene-3-oxobutylphosphonates Text] / A. Mohamed-Hachi, E. About-Jaudet, J.-C.Combret, N. Collignon // Synthesis. 1997. — N 43. — P. 653−656.
  71. Macomber, R.S. Reactions of 1,2-Oxaphospholenes. 9.1 Attempted Deprotonation at C5 Text] / R.S.Macomber, M. Guttadauro, A. RPinhas, J.K.Bauer // J. Org. Chem. 2001. -V. 66.-N4.-P. 1480−1483.
  72. Krawczyk, H. Nitroalkanes as nucleophiles in a self-catalytic Michael reaction Text] /
  73. H.Krawczyk, W.M.Wolf, M. Sliwinski // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 2002. — N 24. — P. 2794−2798.
  74. Cacatian, S.T. Synthesis of allyl phosphine oxides/boranes via Horner reaction of bis-(diphenylphosphine)ethane monoxide reagent with an aldehyde Text] / S.T.Cacatian, P.L.Fuchs // Tetrahedron. 2003. — V. 59. — N 36. — P. 7177−7187.
  75. Kobayashi, S. Catalytic asymmetric synthesis of a-amino phosphonates using enanti-oselective carbon-carbon bond-forming reactions Text] / S. Kobayashi, H. Kiyohara, Y. Na-kamura, R. Matsubara // J. Am. Chem. Soc. 2004. — V. 126. — N 21. — P. 6558−6559.
  76. Fox, D.J. Diphenylphosphinoyl-mediated synthesis of ketones Text] / D.J.Fox, D. SPedersen, S. Warren // Org. Biomol. Chem. 2006. — V. 4. — N 16. — P. 3102−3107.
  77. Krawczyk, H. An Efficient synthesis of ?, y-disubstituted a-diethoxyphosphoryl-y-lactones: A Convenient approach to a-methylene-y-lactones Text] / H. Krawczyk, L. Albre-cht // Phosphorus. Sulfur. Silicon. Relat. Elem. 2009. — V. 184. — N 4. — P. 963−978.
  78. Mikolajczyk, M. Methylenomycin B: New syntheses based on ?- and y-keto phosphonates and y-keto phosphine oxidest Text] / M. Mikolajczyk, A. Zatorski // J. Org. Chem. -1991. V. 56.-N 3. — P. 1217−1223.
  79. Oehler, E. Synthese, Reaktionen und NMR-Spektren von 2-Brom-3-oxo-l-alkenyl- und 3-Oxo-l-alkinyl-phosphonsaeure-dialkylestern Text] / E. Oehler, E. Zbiral // Monatsh. Chem. 1984. — Bd. 115. — N 4. — S. 493−508.
  80. Haelters, J.-P. Synthese d’indole phosphonates par cyclisatoin selon Fischer Text] / J.P.Haelters, B. Corbel, G. Sturtz // C. R. Acad. Sei. Paris. 1985. — V. 301. — N 10. — P. 697
  81. Albrecht, A. New, simple and versatile synthesis of 4,6-disubstituted pyridazin-3(2H)-ones Text] / A. Albrecht, J. Koszuk, M. Kobucinski, T. Janecki // Org. Biomol. Chem. 2008. -V.6.-N7.-P. 1197−1200.
  82. Torr, S. Reactions of anions from a-diphenylphosphinoyl ketones with elecrophiles Text] / S. Torr, S. Warren // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1983. — P. 1173−1179.
  83. Cann, P.F. Rearrangements of a cation of the neopentyl-type containing a diphenyl-phosphinyl substituent Text] / P.F.Cann, D. Howells, S. Warren // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1.- 1972.-P. 304−311.
  84. Kurz, Т. y-Substituted bis (pivaloyloxymethyl)ester analogues of fosmidomycin and FR900098 Text] / T. Kurz, C. Behrendt, M. Pein, U. Kaula, B. Bergmann, R.D.Walter // Arch. Pharm. Chem. Life Sei. 2007. — V. 340. — N 12 — P. 661−666.
  85. Schluter, К. Arylmethyl substituted derivatives of Fosmidomycin: Synthesis and antimalarial activity Text] / K. Schluter, R.D.Walter, B. Bergmann, T. Kurz // Eur. J. Med. Chem. 2006. — V. 41. — N 12. — P. 1385−1397.
  86. , Б.А. Синтез и новые биологические эффекты фосфорорганических соединений с низкой токсичностью Текст] / Б. А. Арбузов, А. О. Визель, К. М. Ивановская, И. А. Студенцова, Р. С. Гараев // Докл. АН СССР. 1968. — Т. 182. № 1. — С. 101−104.
  87. , А.О. Новый аспект фармакологического подхода к соединениям фосфора Текст] / А. О. Визель, Р. С. Гараев // Димефосфон. Казань: Печать-Сервис-XXI век, -2011, — 189 с. *
  88. , В.Г. Применение димефосфона в медицине (фармаколитические, патогенетические и клинические аспекты) Текст] / В. Г. Малышев, И. В. Федоскин // М.: Наука, — 2008, 172 с.
  89. , Б.А. О гидролизе производных фосфолена и оксафосфолена. Текст] / Б. А. Арбузов, В. Е. Бельский, А. О. Визель, К. М. Ивановская, Г. З. Мотыгуллин // Докл. АН СССР. -1967. Т. 176. — В. 2, -С. 323−325.
  90. , Г. И. Фосфорсодержащие гетероциклы. IX. Присоединение метилди-хлорфосфита к ненасыщенными кетонам и кислотам: сб. Химия органических соединений фосфора Текст] / Г. И. Новицкий, НЛ. Разумов, А. А. Петров // Л.: Наука. -1967. — С. 248−255.
  91. , С.Х. О взаимодействии трехвалентного фосфора с насыщенными кетонами Текст] / С. Х. Нуртдинов, Р. С. Хайруллин, В. С. Цивунин, Т. В. Зыкова, Г. Х. Камай // ЖОХ. -1970. Т. 40. — В. 11. — С. 2377−2382.
  92. , С.Х. О взаимодействии трехвалентного фосфора с окисью мезитила Текст] / С. Х. Нуртдинов, Н. В. Дмитриева, В. С. Цивунин, Т. В. Зыкова, Г. Х. Камай // ЖОХ. -1970. Т. 40. — В. 10. — С. 2189−2192.
  93. , В.Ф. Способ получения диалкил(арил)-1,1 -диметил-3-оксобут-1 -илфосфиноксидов Текст. / В. Ф. Миронов, Д. А. Татаринов, Т. А. Баронова, А. И. Коновалов, А. А. Костин, В. И. Крыштоб // Патент РФ № 2 374 260 (2009). Б.И. 2009. № 23.
  94. Tatarinov, D.A. New synthesis of phosphine oxides bearing a 2-methyl-4-oxopent-2-yl substituent Text] / D.A.Tatarinov, V.F.Mironov, T.A.Baronova, A.A.Kostin, D.B.Krivo-lapov, B.I.Buzykin, I.A.Litvinov // Mend. Comm. 2010. — V. 20. — N 2. — P. 86−88.
  95. Pietrusiewiz, K.M. Preparation of scalemic P-chiral phosphines and their derivatives Text] / K.M.Pietrusiewiz, M. Zabloka // Chem. Rev. -1994. V. 94. — N 5. — P. 1375−1411.
  96. , Д.А. Простой подход к синтезу несимметрично замещенных (у-оксоалкил)фосфиноксидов. Текст] / Д. А. Татаринов, В. Ф. Миронов, Т. А. Баронова, А. А. Костин, Б. И. Бузыкин // ЖОрХ. 2010. — Т. 46. — В. 7. — С. 1103−1104.
  97. Becker, C. Chromatographic analysis of toxic phosphylated oximes (POX): a brief overview Text] / C. Becker, F. Worek, H. John // Drug Test. Analysis. 2010. — V. 2. — N 10.- P. 460−468.
  98. Delfino, R.T. Organophosphorus Compounds as Chemical Warfare Agents: a Review Text] / R.T.Delfino, T.S.Ribeiro, J.D.Figueroa-Villar // J. Braz. Chem. Soc. 2009. — V. 20.- N 3. P. 407−428.
  99. Greene, T.W. Protective Groups in Organic Synthesis Text] / T.W.Greene, P.G.M. Wuts // Third Edition. John Wiley & Sons, Inc. — 1999. 747 p.
  100. , А. Органические растворители Текст] / А. Вайберг, Э. Проскауэр, Дж. Риддик // М.: Э. Тупс. ИЛ. 1958. — 549 с.
  101. , Г. И. Фосфорсодержащие гетероциклы. IX. Присоединение метилди-хлорфосфита к ненасыщенными кетонам и кислотам Текст] / Г. И. Новицкий, Н. А. Разумов, А. А. Петров // В сб. Химия органических соединений фосфора, Наука, Л. -1967. С. 248−255.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!