Синтез серосодержащих конденсированных гетероциклов на основе реакций гетаренсульфенилхлоридов с диенами и ацетиленами
Диссертация
Установлено, что в зависимости от структурных особенностей непредельного соединения реализуются либо два пути циклообразованиявнутримолекулярная циклизация (3-хлорсульфидов и полярное циклоприсоеди-нение сульфенирующих реагентов по кратным связям в системе перхлорат лития — нитрометан (реакции 1,4-дифенил-1,3-бутадиена, циклопентадиена и фенилацетиленов), либо только один путь — полярное… Читать ещё >
Список литературы
- Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений. — М.: Мир, 1996.464 с.
- Джоуль Дж., Миллс К. Химия гетероциклических соединений М.: Мир, 2004.- 728 с.
- Carruthers W. Cycloaddition reactions in organic synthesis. // Pergamon Press. 1990. 373 p.
- Хьюзген P., Грэши P., Сойер Д. Алкены в реакциях циклоприсоединения. Химия алкенов. / Под ред. С. Патая. Л.: Химия, 1969. С. 443−582.
- Gompper R. Cycloadditions with polar intermediates. // Angew. Chem. Internat. Edit. 1969.Vol. 8. N. 5. P. 312−327.
- Dell C.P. Cycloadditions in synthesis. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1998. N. 22. P. 3873−3905.
- Rasmussen J.K., Hassner A. Recent developments in synthetic uses of chlorosulfonyl isocyanate. // Chem. Rev. 1976. Vol. 76. N. 3. P. 389−408.
- Sliwa W. Cycloaddition reactions of pyridines. // Heterocycles. 1980. Vol. 14. N.11. P. 1793−1823.
- Есипенко A.A., Самарай Л. И. Циклоприсоединение окисей нитрилов по кратным связям, содержащим гетероатом. // Успехи химии. 1993. Т. 62. № 12. С. 1164−1172.
- Sauer J. The structure reactivity problem in cycloaddition reactions to form heterocyclic compounds. // ХГС. 1995. № 10. C.1307−1322.
- Лукевиц Э., Арсенян П. Непредельные германы и станнаны в синтезе азотсодержащих гетероциклов методом 2+3.-циклоприсоединения.// ХГС. 1998. № 9. С.1155−1169.
- Литвиновская Р. П., Хрипач В. А. Регио- и стереохимия 1,3-диполярного циклоприсоединения нитрилоксидов к алкенам. // Успехи химии. 2001. Т. 70. № 5. С. 464−485.- V
- Геваза Ю.И., Станинец В. И., Зефиров Н. С. Электрофильная внутримолекулярная циклизация олефинов. Киев: Наукова думка. 1990. 156 с.
- Lopez-Tudanca P. L., Jones К., Brownbridge P. Substituent control in the synthesis of tetrahydropyrans, oxepanes and oxocanes by episulphonium ion-mediated cyclization. //Tetrahedron Letters. 1991. Vol. 32. N. 20. P. 2261−2264.
- Izumi Т., Sugano M., Konno T. Synthesis of indoles via amidoselenation. // J. Heterocyclic Chem. 1992. Vol. 29. P. 899−904.
- Cooper M., Ward D. Selenium induced stereoselective cyclization of N-protected 3-hydroxy-4-pentenylamines. // Tetrahedron Letters. 1992. Vol. 33. N. 40. P. 5999−6002.
- Takahata H. Highly selective intramolecular heterocyclization and its application to synthesis of biologically active compounds. // J. Pharm. Soc. Japan. 1993. V. 113. N. 11. P. 737−759.
- Kang S. H., Lee S. B. A stereocontrolled synthesis of anti-2,5-disubstituted tetrahydrofurans.//Tetrahedron Letters. 1993. Vol. 34. N. 12. P. 1955−1958.
- Benati L., Capella L., Montevecchi P. C., Spagnolo P. Reaction of 4-nitrobenzenesulfenanilide (NBSA) with Lewis acids. A study of its application in sulfenocyclization of alkenes and alkynes.// Tetrahedron. 1994. Vol. 50. N. 43. P. 12 395−12 406.
- Ren X.-F., Turos E., Lake С. H., Churchill M. R. Regiochemical and stereochemical studies on halocyclization reaction of unsaturated sulfides. // J. Org. Chem. 1995. Vol. 60. N. 20. P. 6468−6483.
- Tiecco M., Testaferri L., Bagnoli L. Alkenyl nitrones cyclization induced by phenylselenenyl bromide. A convenient synthetic route to 1,2-oxaznes.// Tetrahedron. 1996. Vol. 52. N. 19. P. 6811−6822.
- Robin S., Roussean G. Electrophilic cyclization of unsaturated amides. // Tetrahedron. 1998. Vol. 54. P. 13 681−13 736.
- Li Ch.-Le, Liu R.-Sh. Synthesis of heterocyclic and carbocyclic compounds via alkynyl, allyl, and propargyl organometallics of cyclopentadienyl iron, molybdenum, and tungsten complexes, // Chem. Rev. 2000. V. 100. N. 8. P. 3127−3161.
- Schmidt R.R. Polar cycloadditions. // Angew. Chem. Internat. Edit. 1973.Vol. 12. N. 3. P. 212−224.
- Bradsher C.K. Cationic polar cycloaddition.// Advances in Heterocyclic Chemistry. 1974. Vol. 16. P. 289−325.
- Любинская O.B., Смит В. А., Кучеров В. Ф., Щеголев А.А, Кэпл Р. Образование производных бицикло3.3.1.нонена при ацилировании алкинов 1-метил-Д3-циклогексеноилтетрафторборатом // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1979. N.8. С. 1776−1779.
- Колобова Н. Е., Гончаренко JI.B. Образование гетероциклических изостеров инденона при реакции а-производных железа с толаном. // ХГС. 1979. N.11. С. 1461−1465.
- Лебедев М. В., Ненайденко В. Г., Баленкова Е. С. Ацилирование ацетиленов борфторидом (З-этилтаопропионовой кислоты. // Тез. докл. 19 Всероссийской конференции по химии и технологии органических соедиений серы. Казань, 1995. Ч. L С. 23.
- Schmidt R.R. Aktivierung von halogencarbonylverbindungen mit Lewis-sauren und ihre umsetzung mit mehrfachbindungssystemen. // Chem. Ber. 1965. Vol. 98. S. 335−345.
- Schmidt R.R. Polare 1.4-cycloaddtion. IX. Cycloaddtion von amidomethylium-ionen an doppelbindungs-systeme. Reaktionsumfang und reaktionsverlauf. // Chem. Ber. 1970. Vol. 103. P. 3242−3251.
- Giordano C., Ribaldone G., Borsotti G. 5,6-Dihydro-4f/-l, 3-oxazines from olefins.// Synthesis. 1971. N.2. P. 92−95.
- Giordano C. 5,6-Dihydro-4#~l, 3-thiazines from olefins.// Synthesis. 1972. N.l. P. 34−35.
- Burnham W.S., Bradsher C.K. 6,1 l-Dihydroacriclizinium derivatives having 6,11-etheno bridge . // J. Org. Chem. 1972. Vol. 37. N. 3. P. 355- 358.
- Purham M.E., Frazer M.G., Bradsher C.K. The Cycloaddition of the acridizinium ion with norbornene derivatives. // J. Org. Chem. 1972. Vol. 37. N. 3. P. 358−361.
- Corey E.J., Walinsky S.W. Reaction of 1,3-dithienium fluoroborate with 1,3-dienes. A synthesis of A3-cyclopentenones. // J. Am. Chem. Soc. 1972. Vol. 94. N. 25. P. 8932−8933.
- Tamura Y., Ishiyama K., Mizuki Y., Maeda H., Ishibashi H. Cationic polar cycloaddition with chloromethyl phenyl sulfides. // Tetrahedron Letters. 1981. Vol. 22. N. 38. P. 3773−3774.
- Shimizu H., Miyazaki S., Kataoka Т., Hori M., Muraoka O. Polar Cycloaddition of 2-Benzothiopyrylium Salts with Conjugated Dienes. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1994. N. 21. P. 3129−3140.
- Shimizu H., Miyazaki S., KataokaT., Hori M. Ring transformation of the adducts of the polar cycloadditions of 2-benzothiopyrylium salts. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1995. N. 12. P. 1583−1589.
- Shimizu H., Araki N., Muraoka O., Tanabe G. First successful 4++2.-type polar cycloadditions of 2-benzothiopyrylium salt with dienes. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1996. N. 18. P. 2185−2186.
- Wang Q., Jochims J. C., Kohlbrandt S., Dahlenburg L., Al-Talib M., Hamed A., El-Hamid Ismail A. 1,2,4-Triazolium salts from the reaction of l-aza-2-azoniaallene salts with nitriles.// Synthesis. 1992. P.710−718.
- Wang Q., Amer A., Mohr S., Ertel E., Jochims J. C. 3+2.-Cycloadditions of 1-aza-2-azoniaallene cations to multiple bonds.// Tetrahedron. 1993. Vol. 49. N. 44. P. 9973−9986.
- Wang Q., Amer A., Troll C., Fischer H., Jochims J. C. On the reaction of 1-aza-2-azoniaallene salts with carbocliimides.// Chem. Ber. 1993. Vol. 126. P. 2519−2524.
- Wang Q., Al-Talib M., Jochims J. C. On the reaction of 1-aza-2-azoniaallene salts with acetylenes.// Chem. Ber. .1994. Vol. 127. P. 541−547.
- Wang Q., Mohr S., Jochims J. C. On the reaction of 1-aza-2-azoniaallene salts with isocyanates.// Chem. Ber. 1994. Vol. 127. P. 947−953.
- Guo Y., Wang Q., Jochims J. C. Prototropy in the system -C1CH-N=N-- cycloadditions of l-aza-2-azoniaallene derived from aldehydes.// Synthesis. 1996. P.274−280.
- El-Gazzar A.-R. B. A., Scholten K., Guo Y., Weisenbach K., Hitzler M., Roth G., Fischer H., Jochims J. C. Cycloadditions of l-aza-2-azoniaallene cations to isothiocyanates. //J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1999. N. 12. P. 1999−2010.
- Wirschun W. G., Al-Soud Y. A., Nusser K. A., Orama O., Maier G.-M., Jochims J. C. Cycloadditions of l-aza-2-azoniaallene ions to alkenes. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 2000. N. 12. P. 4356−4365.
- Wirschun W., Winkler M., Lutz K., Jochims J. С. 1,3-Diaza-2-azoniaallene salts: cycloadditions of alkynes, carbodiimides, cyanamides. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1998. N. 12. P. 1755−1761.
- Fahey R.C. The stereochemistry of electrophilic additions to olefins and acetylenes. // Topics in Stereochemisrtry. N.Y.: Wiley-Interscience. 1968. Vol. 3. P. 237−342.
- Mueller W.H. Thiiranium-ionen als reactionswischenstufen. // Angew. Chem. 1969. J. 81. N13. S. 475−484.
- Kuhle E. The Chemistry of the Sulfenic Acids. // Stuttgart: Thieme. 1973. 163p.
- Freeman F. Possible Criteria for distinguishing between cyclic and acyclic activate complexes and among cyclic activated complexes in addition reactions. // Chem. Rev. 1975. Vol. 75. N 4. P. 439−490.V
- Schmid G.H., Garrat D.G. Electrophilic additions to carbon-carbon double bonds. // The Chemistry of Double Bonded Functional Groups. / Ed. Patai S. N.Y. Wiley. 1977. Chapter 9. P. 725−912.
- Растейкене Л.П., Грейчуте Д. И., Линькова M.T., Кнунянц И. Л. Присоединение сульфенхлоридов к непредельным соединениям. // Усп. хим. 1977. Т. 46. Вып. 6. С. 1041−1073.
- Фокин А.В., Коломиец А. Ф. Химия тииранов. М.: Наука. 1978. 343 с.
- Уитхем Г. Х. Олефиновые и ацетиленовые углеводороды. Общая органическая химия. / Под общ. ред. Д. Бартона и У. Д. Оллиса. М.: Химия. 1981. Т. 1.С. 198−201.
- Хогг Д.Р. Сульфеновые кислоты и их производные. Общая органическая химия. / Под общ. ред. Д. Бартона и У. Д. Оллиса. М.: Химия. 1983. Т. 5. С. 418−484.
- Смит В.А. Новое в реакциях электрофильного присоединения по двойной связи. // ЖВХО им. Д. И Менделеева. 1977. Т. 22. № 3. С. 300−314.
- Карташов В.Р., Бодриков И. В., Скоробогатова Е. В., Зефиров Н. С. Механизм присоединения и скелетная перегруппировка в реакциях сульфенхлоридов с олефинами. //ЖОрХ. 1976. Т. 12. Вып. 2. С. 297−304.
- Smit W.A., Zefirov N.S., Bodrikov I.V., Krimer M.Z. Episulfonium Ions: Myth and Reality. // Acc. Chem. Res. 1979. Vol. 12. P. 282−288.1. V /
- Смит В.А. Реакции образования и превращения некоторых стабильных катионоидных интермедиатов как модели для изучения механизма электрофильного присоединения. // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. 1980. № 7. Вып. 3. С. 128−138.
- Smit W.A., Zefirov N.S., Bodrilcov I.V. Chemistry of episulfonium ions and mechanism of Adg-reactions of alkenes with sulfenyl derivatives. // In: Organic
- Sulfur Chemistry. / Ed. Freidlina R.Kh., Skorova A.E. Oxford-N.Y.: Pergamon Press.1981. P. 159−173.
- Zefirov N.S., Koz’min A. C. Salt effects in electrophilic addition reactions as a new principle of synthesis. // Sov. Sci. Rev. B. Chem. 1985.Vol. 7. P. 297−339.
- Гололобов Ю.Г., Гусарь Н. И. Сульфенилхлориды. М.: Наука. 1989. 177 с.
- Сизов А.Ю., Коломиец А. Ф., Фокин А. В. Полифторалкилсульфенилхлориды. // Успехи химии. 1992. Т. 61. Вып. 5. С. 940−977.
- Коваль И.В. Успехи химии пергалогенметансульфенилгалогенидов. // Успехи химии. 1991. Т. 60. Вып. 8. С. 1645−1679.
- Коваль И.В. Сульфенилхлориды в органическом синтезе. // Успехи химии. 1995. Т.64. Вып. 8. С. 781−802.
- Коваль И.В. Активация двухвалентной серы в реакциях с электрофильными и нуклеофильными реагентами. // ЖОрХ. 1995. Т.31. Вып.7. С. 961−981.
- Коваль И.В. S-Катионоидные реагенты в органическом синтезе. // Успехи химии. 1995. Т.64 Вып.2. С. 150 -176.
- Smit W.A., Caple R., Smoliakova LP. Stepwise electrophilic addition. Some novel synthetic ramifications of an old concept. // Chem. rev. 1994. V. 94. P. 2359−2382.
- Mueller W.H., Rubin R.M., Butler P.E. of The addition of 0,0'-dimethylphosphorylsulphenyl chloride to unsaturated hydrocarbons. // J. Org. Chem. 1966. Vol. 31. N. 11. P. 3537−3543.
- Mueller W.H., Butler P.E. Monoadducts of the sulphenyl chlorides and diolefms. // J. Org. Chem. 1968. Vol. 33. N. 7. P. 2642−2747.
- Kresze G., Kosbahn W. Elektrophile additionen an konjugierte diene. // Liebigs Ann. Chem. 1970. Vol. 731. S. 67−79.
- Христов B.X., Ангелов X.M., Петров А. А. 1,3-Алкадиены и их производные в реакциях с электрофильными реагентами. // Успехи химии. 1991. Т. 60. № 1. С. 69−102.
- Пудовик А.Н., Ишмаева Э. А. Присоединение S-хлордитиофосфата к дивинилу. //ЖОХ. 1965. Т. 35. № 11. С. 848−856.
- Кошутин В.И., Стадничук М. Д., Петров А. А. Исследование в области непредельных кремнийорганических соединений. XXVI. Сульфенил-галогенирование 1,3-диеновых кремнийуглеводородов. // ЖОХ. 1970. Т. 41. № 4. С. 848−856.
- Capozzi G., Lucchini V., Modena G. Thiirenium ions.// Rev. Chem. Intermediates. 1979. Vol.4. P. 347−375.
- Lucchini V., Modena G., Pasquato L. Thiiranium and thiirenium ions. From reaction intermediates to building blocks in organic synthesis.// Gazzetta Chimica Italiana.1997. Vol.127. P. 177−188.
- Зык H.B., Белоглазкина E.K., Белова M.A., Дубинина FI.C. Методы синтеза винилсульфидов. //Успехи химии. 2003. Т. 72. № 9. С. 864−883.
- Truce W.E., Hill Н.Е., Boudakian М.М. Acetylenic sulfur compounds. I. Preparation and characterization of p-tolylmercaptoacetylene and l-phenyl-2-phenylmercaptoacetylene.// J. Am. Chem. Soc. 1956. Vol. 78. N. 6. P. 27 602 762.
- Захаркин Л.И. Действие этилмеркаптида натрия на 1,1-дихлоргексен-1. // Изв. АН СССР. Отд. хим.наук. 1959. №> 3. С. 437−443.
- Kharasch N., Yiannios C.N. Derivatives of sulfenic acids. XLIV. The kinetics of the reaction of 2,4-dinitrobenzenesulfenyl chloride with phenylacetylene and 3-hexyne. // J. Org. Chem. 1964. Vol. 29. N. 5. P. 1190−1 193.
- Calo V., Melloni G., Modena G., Scorrano G. Addition of sulphenyl chlorides to acetylenes. V. Solvent effect on the orientation. // Tetrahedron Letters. 1965. N. 49.P. 4399−4403.
- Calo V., Melloni G., Modena G., Scorrano G. Addition of sulphenyl chlorides to acetylenes. VII. Factors affecting the orientation of the addition. // J. Chem. Soc. ©. 1968. N. 49. P. 1339−1347.
- Mueller W.H., Butler P.E. (3-Chloroalkylsulfenamides. The addition of dimethylaminosulphenyl chloride to unsaturated hydrocarbons. // J. Org. Chem. 1968. Vol. 33. N. 5. P. 2111−2113.
- Calo V., Scorrano G., Modena G. Addition of sulphenyl chlorides to acetylenes. XII. Addition to t-butylacetylene. // J. Org. Chem. 1969. Vol. 34. N. 6. P. 20 202 022.
- Yates K., Schmid G.H., Regulski T.W., Garratt D.G., Leung H.-W., McDonald R. Relative ease of formation of carbonium ions and vinyl cations in electrophilic additions. //J. Am. Chem. Soc. 1973. Vol. 95. N. 1. P. 160−165.
- Schmid G.H., Modro A., Garrat D.G., Yates 1С. The addition of 4-chlorobenzenesulfenyl chloride to phenylsubstituted acetylenes: the structures of the intermediate thiirenium ion. // Can. J. Chem. 1976. Vol. 54. N. 6. P. 30 453 050.
- Marcuzzi F., Melloni G. 4-t-Butoxybenzenesulfenyl chloride. Synthesis and characterization. // Synthesis. 1976. N. 7. P. 451−452.
- Capozzi G., Gori L., Menichetti S., Nativi C. Phthlimidesulfenyl chloride. Part 4. Addition to acetylenes and synthetic utilization of their adducts.// J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1992. P. 1923−1928.
- Capozzi G., De Sio F., Menichetti S., Nativi C., Pacini P. L. Phthlimidesulfenyl chloride. Part 7. Synthesis of 2-substituted. 3-chlorobenzob.thiophenes and related heteroaromatics.// Synthesis. 1994. P. 521−525.
- Golding B.T., Pombo-Villar E., Samuel C.J. Selective functionalisation of 1,3-dienes via organosulphur intermediates.// J. Chem. Soc. Chem. Commun.1985. p. 1444−1445.
- Traynham J.G., Franzen G.R., Knesel G.A., Northington D.J. Addition reactions of cw^ram-l, 5-cyclodecadiene. // J. Org. Chem. 1977. Vol. 32. N. 11. P. 32 853 289.
- Зефиров H.C., Садовая IT.K., Ахмедова Р. Щ., Бодриков И. В. Гомоаллильное взаимодействие в реакции присоединения 2,4-динитрофенилсульфенил-хлорида к метиленнорборнену. //ЖОрХ. 1979. Т. 15. Вып. 1. С. 217−218.
- Ахмедова Р.Ш. Присоединение арилсульфенилхлоридов к диенам. Дисс.. канд. хим. наук. Москва, 1982. 111 с. 92.
- Heissler D., Riehl J.-J. The addition of phenylsulfenyl chloride to 5-methylene-2-norbornene. Synthesis of tricyclo-eka-santanol. // Tetrahedron Letters. 1979. Vol. 20. P 3957−3560.
- Heissler D., Riehl J.-J. Synthesis with benzenelsulfenyl chloride. A new way to cyclosativene. // Tetrahedron Letters. 1980. Vol, 21. N 41. P 4707−3560.
- Зефиров H.C., Садовая H.K., Ахмедова Р. Ш., Бодриков И. В., Моррил Т. С., Нерсисян A.M., Рыбаков В. Б., Сарацено Н. Д., Стручков Ю. Т. Реакция арилсульфенхлоридов с норборнадиеном. // ЖОрХ. 1980. Т. 16. Вып. 3. С. 580−588.
- Зык Н.В., Белоглазкина Е. К., Белова М. А., Лещева И. Ф., Зефиров Н. С. Реакция бицикло2.2.1.гепта-2,5-диена с системой арилсульфенамид -оксогалогенид фосфора (V): хемо-, регио- и стереоселективность. // Изв. АН, Сер. хим. 2002. № 8. С. 1356−1364.
- Губернаторов В.К., Когай Б. Е., Соколенко В. А. Присоединение арилсульфохлоридов к 3,7-диметиленбицикло3.3.1.нонану и 1,3-дегидроадамантану. // Тезисы докладов Всесоюзной конференции «Химия непредельных соединений». Казань, 1986. С. 67.
- Борисов А.В. Сульфенилирование и сульфирование алкенов. Стимулированные направления, стереохимия и кинетика. Дисс.докт. хим. наук. Нижний Новгород, 1996. 204 с.
- Зефиров Н.С., Садовая Н. К., Кирин В. М., Козьмин А. С., Бодриков И. В. Лактонизация и цис-присоединение в реакции арилсульфенхлоридов сдиметиловым эфиром трицикло2,2,4,02,5.децен-7- дикарбоновой -9,10 кислоты. // ЖОрХ. 1977. Т. 13. Вып. 1. С. 228.
- Zefirov N.S., Kirin V.N., Koz’min A.S., Bodrikov I.V., Potekhin K.A., Kurkutova E.N. Novel skeletal rearrangement in addition reaction totricyclo4,2,2,02,5.cieca-3,7-diene system. // Tetrahedon Letters. 1979. N 17. P. 1547−1550.
- Кирин В.М. Реакции присоединения слабых электрофилов к олефинам ряда трицикло4,2,2,02,5. декана. Дисс.. канд. хим. наук. Москва, 1980. 160 с.
- Edstrom E.D., Livinghouse Т. On the direct formation of episulfonium ions from alkenes. An application to the synthesis of higher order carbocycles via episulfonium ion initiated polyene cyclizations. // J. Org. Chem. 1987. Vol. 52. N. 5.P. 949−951.
- Huckstep M.R., Taylor R.J.K., Caton M.P.L. Seleno- and sulphenolactonisation reactions of 5,7-dienonic acids. // Tetrahedron Letters. 1986. Vol. 27. N. 49. P. 5919−5922.
- Jacobs T. L., Macomber R., Zunker D. Addition reactions of allenes. 2,4-Dinitrobenzenesulfenyl chloride and bromine. // J. Am. Chem. Soc. 1967. Vol. 89. N. 26. P. 7001−7005.
- Mueller W.H., Butler P.E. The reaction of sulphenyl chlorides with allene. // J. Org. Chem. 1968. Vol. 33. N. 4. P. 1533−1537.
- Garrat D.G., Beaulieu P.L. Morisset V.M. The addition of 2,4-dinitrobenzenesulphenyl chloride to 1,3-disubstituted allenes: a reexamination. // Can. J. Chem. 1979. Vol. 57. N. 2. P. .119−127.
- Лодочникова O.A., Никитина Л. Е., Племенков B.B., Катаева О. Н., Литвинов И. А., Апполонова С. А. Реакции 2,2-диметил-З-этенилиденнорборнана с серосодержащими реагентами. // ЖОрХ. 1999. Т. 35. Вып. 2. С. 248−252.
- Capozzi G., Caristi С., Gattuso М. Intramolecular cyclization using methyl (bis-methylthio)sulphonium salts, bromine, and iodine. 5- Methylene-4,5-dihydro-oxazoles from 3-amidopropynes.// J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1984. P. 255
- Kitamura Т., Takachi Т., Kawasato Ii., Taniguchi H. Electrophile-induced intramolecular cyclization of ort/zo-(aryloxy)phenylalkynes to dibenzob, f.oxepines.// J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1992. P. 1969−1973.
- Schindler N. Addition von sufenylchloriden an inamine.// Synthesis. 1971. P. 656−657.
- Кальян Ю.Б., Кример M.3., Смит B.A. Генерирование и свойства эписульфониевых интермедиатов. 7. Генерирование эписульфониевых ионов из 1,3-бутадиена и изопрена. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1979. № 10. С. 2300−2306.
- Кальян Ю.Б. Некоторые новые возможности получения и синтетического использования солей сульфония и эписульфония: Дисс.. канд. хим. наук. Москва, 1984. 114 с.
- Capozzi G., Lucchi О., Lucchini V., Modena G. 'H and l3C Nuclear magnetic resonance evidence for a long-lived thiirenium ion.// J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1975. P. 248−249.
- Destro R., Pilati Т., Simonetta M. Low temperature A'-ray molecular structure of l-methyl-2,3-di-t-butylthiirenium tetrafluoroborate, the first example of stable thiirenium salts.//J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1977. P. 576−577.
- Destro R., Pilati Т., Simonetta M. The crystal and molecular structure of 1-methyl-2,3-di-t-butylthiirenium tetrafluoroborate at -100 °C.//Nouv. J. Chimie. 1979. Vol. 3. N. 8/9. P. 533−537.
- Capozzi G., Lucchini V., Modena G., Scrimin P. Two-step addition of sulphenyl chlorides to acetylenes. A kinetic study in liquid sulphur dioxide.// Nouv. J. Chimie. 1978. Vol. 2. N. 1. P. 95−99.
- Lucchini V., Modena G., Valle G., Capozzi G. Stability and reactivity of thiirenium ions. Dependence on alkyl or aryl substitution at ring carbons. // J. Org. Chem. 1981. Vol. 46. N. 23. P. 4720−4724.
- Capozzi G., Lucchi O., Lucchini V., Modena G. S-Alkylthiolation of sulphides. A novel synthesis of alkylthiosulphonium salts. // Synthesis. 1976. N. 21. P. 677 678.
- Lucchini V., Modena G., Zaupa T. Stable thiiranium and thiirenium chlorides. Ionization of J3-thioalkyl and (3-thiovinyl chlorides in sulfur dioxide. // J. Org. Chem. 1982. Vol. 47. N. 3. P. 590−592.
- Lucchini V., Modena G., Pasquato L. An authentic case of in-plane nucleophilic vinylic substitution: the anionotropic rearrangement of di-fcrf-butyl thiirenium ions into thietium ions. // J. Amer. Chem. Soc. 1993. Vol.115. N. 11. P. 45 274 531.
- Destro R., Lucchini V., Modena G., Pasquato L. X-ray structures and anionotropic rearrangements of di-fc/t-butyl-substituted thiiranium and thiirenium ions. A structure-reactivity relationship. // J. Org. Chem. 2000. Vol. 65. N. 11. P. 3367−3370.
- Mueller W.H. Transannular тс-bond activation by sulfur toward electrophilic attack. //J. Am. Chem. Soc. 1969. Vol. 91. N. 5. P. 1223−1224.
- Helmkamp G.K., Owsley D.C., Harris B.R. Synthesis of 2,5-dihydrothiopheno-nium 2,4,6-trinitrobenzenesulfonates from butadienes and methanesulfenyl 2,4,6-trinitrobenzenesulfonates. // J. Org. Chem. 1969. Vol. 34. N. 9. P. 2763−2764.
- Новикова Т.И. Сульфониевые соли и сульфиды на основе арилсульфенилхлоридов и алкенов. Дисс.. канд. хим. наук. Горький, 1988. 129 с.
- Capozzi G., Melloni G., Modena G. Cyclization of arylthiovinyl sulfonic esters to benzob.thiophenes. An unusual 1,2-sulfur shift. // J. Org. Chem. 1970. Vol. 35. N. 4. P. 1217−1219.
- Соколов И. Г. Синтез серусодержащих гетероциклов на основе полярного циклоприсоединения сульфенилхлоридов к алкенам и внутримолекулярной циклизации |3-хлорсульфидов. Дисс. ,. канд.хим.наук. Н. Новгород, 2004. 87 с.
- ГордонА., Форд Р. Спутник химика. М.- Мир. 1976.- 541 с.
- Борисов А.В., Бодриков И. В., Субботин А. Ю., Борисова Г. Н., Османов В. К. Взаимодействия в системах сульфенилхлорид перхлорат лития. // ЖОрХ. 1997. Т.ЗЗ. Вып.З. С. 469−470.
- Лупи А., Чубар Б. Солевые эффекты в органической и металлорганической химии. М.- Мир. 1991.- 376 с.
- Orr W.L., Kharasch N. Derivatives of sulfenic acids. XXIII. The effects of para-substituents in styrene on the kinetics and mechanism of the reaction with 2,4-dinitrobenzene sulfenyl chloride. // J. Am. Chem. Soc. 1956. Vol.78. N. 6. P. 1201−1206.
- Крешков А.П. Основы аналитической химии. М.- Химия. 1965. Т. 2. 376 с.
- Вайсбергер А., Проскауэр Э., Риддик Д., Тупс Э. Органические растворители. М.- ИЛ. 1958. 519 с.
- Неводные растворители. / Под ред. Т. Ваддингтона. М. Химия, 1971. 372 с.
- Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М.-Химия. 1968. 944 с.
- Brewer J.B., Eckhard T.F., Marples B.A. Aryne chemistry. Part. V. Some addition reactions of tetrafluorobenzene. // J. Chem. Soc. ©. 1968. N.6. P. 664 676.
- Hunt R.R., McOmie J.F.W., Sayer E.R. Pyrimidines. Part X. Pyrimidine, 4,6-dimethylpyrimidine, and their 1-oxides. // J. Chem. Soc. 1959. P. 525−530.
- Schmidt U., Kubitzen H. Thiopyridone aus cyan-thioacetamid. // Chem. Ber. 1960. Vol. 93. N. 7. P. 1559−1565.