Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Синтез, строение и свойства комплексов N-тиоациламидофосфатов с катионами кобальта (II) , цинка (II) , кадмия (II) и щелочных металлов

Диссертация: Синтез, строение и свойства комплексов N-тиоациламидофосфатов с катионами кобальта (II) , цинка (II) , кадмия (II) и щелочных металлов
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Практическая значимость работы. Полученные в ходе работы N-(тио)фосфорилированные тиоамиды и тиомочевины могут быть использованы в качестве экстрагентов, комплексообразователей в аналитической химии, в частности при создании ион-селективных электродов, а также синтонов для получения макроциклических и супрамолекулярных структур. Мы предполагаем, что продолжение исследования эффекта распознавания… Читать ещё >

Синтез, строение и свойства комплексов N-тиоациламидофосфатов с катионами кобальта (II) , цинка (II) , кадмия (II) и щелочных металлов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • ВВЕДЕНИЕ.'
  • 1. N-АЦИЛАМИДОФОСФИНАТЫ: ПОЛУЧЕНИЕ, СТРУКТУРА И КОМПЛЕКСООБРАЗУЮЩИЕ СВОЙСТВА
    • 1. 1. МЕТОДЫ СИНТЕЗА К-(ТИО)АЦИЛАМИДО (ТИО)ФОСФИНАТОВ
    • 1. 2. СТРОЕНИЕ И СВОЙСТВА К-(ТИО)АЦИЛАМИДО (ТИО)ФОСФИНАТОВ
    • 1. 3. СИНТЕЗ, СТРОЕНИЕ И СВОЙСТВА КООРДИНАЦИОННЫХ СОЕДИНЕНИЙ >ЦТИО)АЦИЛАМИДО (ТИО)ФОСФИНАТОВ
      • 1. 3. 1. Общая характеристика комплексов К[-(тио)ациламидо (тио)фосфинатов
      • 1. 3. 2. Строение и свойства координационных соединений щелочных металлов
      • 1. 3. 3. Строение и свойства координационных соединений d-металлов
      • 1. 3. 4. Координационные соединения d-металлов VIIIB группы
        • 1. 3. 4. 1. Координационные соединения Co (II)
      • 1. 3. 5. Координационные соединения металлов IIB группы
        • 1. 3. 5. 1. Координационные соединения Zn (II)
        • 1. 3. 5. 2. Координационные соединения Cd (II)
  • 2. СИНТЕЗ, ИЗУЧЕНИЕ СТРОЕНИЯ И КОМПЛЕКСООБРАЗУЮЩИХ СВОЙСТВ №ТИОАЦИЛАМИДО (ТИО)ФОСФАТОВ
    • 2. 1. СИНТЕЗ И СТРОЕНИЕ N-ТИОАЦИЛАМИДОФОСФАТОВ
    • 2. 2. N-ТИОАЦИЛАМИДОФОСФАТЫ, СОДЕРЖАЩИЕ КРАУН-ЭФИРНЫЕ ФРАГМЕНТЫ
    • 2. 3. СИНТЕЗ И СТРОЕНИЕ СОЛЕЙ ТИОМОЧЕВИН 103а, б, 104а, б И 25 С КАТИОНАМИ Li+, Na+, К+ И Ва2+
      • 2. 3. 1. Общая характеристика солей ААФ с катионами щелочных металлов
      • 2. 3. 2. Исследование разделения катионов Na+ и К+ с помощью тиомочевины [4'-aMHH06eH30−15-KpayH-5]C (S)NHP (S)(0Pr-i)2 (1046) методом фотометрии пламени
      • 2. 3. 3. Кристаллическая структура тиомочевины 1036 и ее калиевой соли состава [К (Ме2СО)Ь]
      • 2. 3. 4. N-Тиофосфорилтиомочевина, содержащая фрагмент 1,4,8,11-тетраазациклотетрадекана (циклам) и ее соли с катионами Na+ и К+
    • 2. 4. КОМПЛЕКСЫ ААФ С КАТИОНАМИ Zn (II) И Cd (II)
      • 2. 4. 1. Синтез и строение комплексов Zn[RC (S)NP (0)(0Pr-i)2−0,S]2 (108а-и)
      • 2. 4. 2. Комплексы Cd (II)
      • 2. 4. 3. Комплексообразующие свойства тиобензамида 35а по отношению к катионам Zn (II) и Cd (II)
      • 2. 4. 4. Кристаллическая структура комплексов ZnQ2, Cd2Q4 и Cd (HQ)2Q
    • 2. 5. КОМПЛЕКСЫ ТИОМОЧЕВИН 103а, в-к И ТИОБЕНЗАМИДА 35а С
  • КАТИОНОМ Со (И)
    • 2. 5. 1. Синтез и строение комплексов ААФ общей формулы RC (S)NHP (0)R'2 с катионами Со (Н)
    • 2. 5. 2. Синтез и строение комплексов тиобензамида HQ (35а) с катионом Со (Н)
    • 2. 5. 3. Кристаллическая структура комплексов CoQ2, Co (HQ)2Q2 и CoQ
    • 2. 6. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ СОЕДИНЕНИЙ M (L-0,S)2 [М = Zn (II), Cd (II), Co (II)]
  • С 1,10-ФЕНАНТРО ЛИНОМ И 2,2'-БИПИРИДИЛОМ
    • 2. 7. КОМПЛЕКСЫ КРАУН-СОДЕРЖАЩИХ ТИОМОЧЕВИН 104а, б И ТИОАМИДА 104 В С КАТИОНАМИ Zn (II) И Co (II)
  • 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 3. 1. М-ДИИЗОПРОПОКСИ (ТИО)ФОСФОРИЛТИОМОЧЕВИНЫ И ТИОАМИДЫ
      • 3. 1. 1. Синтез тиомочевин RC (S)NHP (0)(0Pr-i)2 (103а-к), и их аналогов, содержащих фрагменты 4'-бензо-15-краун-5 (104а, б) и 1,10-диаза-18-краун-6 (25)
      • 3. 1. 2. Синтез тиоамида PhC (S)NHP (0)(0Pr-i)2 (35а) и его краун-содержащего аналога 104в
      • 3. 1. 3. Синтез тиомочевины 106, содержащей фрагмент циклама
    • 3. 2. СОЛИ И-ДИИЗОПРОПОКСИ (ТИО)ФОСФОРИЛТИОМОЧЕВИН С
  • КАТИОНАМИ Li+, Na+, К+, Ва2+
    • 3. 2. 1. Синтез солей Li+, Na+, К+, Ва2+ 105а-т с тиомочевинами 103а, б, 104а, б и
    • 3. 2. 2. Разделения катионов Na+ и К+ с помощью краун-содержащей тиомочевины
    • 3. 2. 3. Синтез солей Na+ и К+ 107а, б с тиомочевиной на основе циклама (106)
    • 3. 3. КОМПЛЕКСЫ Ы-ДИИЗОПРОПОКСИ (ТИО)ФОСФОРИЛТИОМОЧЕВИН И ТИОАМИДОВ С КАТИОНАМИ Zn (II), Cd (II), Co (II)
    • 3. 3. 1. Синтез комплексов Zn (II) 108а-и и Cd (II) 109а, б с тиомочевинами общей формулы RC (S)NHP (0)(0Pr-i)2 (103а, в-к)
    • 3. 3. 2. Синтез комплексов Zn (II) 111а и Cd (II) 1116, в с тиоамидом PhC (S)NHP (0)(0Pr-i)2 (35а)
    • 3. 3. 3. Синтез комплексов Co (II) 113б-к с тиомочевинами 103а, в-к
    • 3. 3. 4. Синтез комплексов Co (II) 113а и 114а, б с тиоамидом PhC (S)NHP (0)(0Pr-i)2 (35а)
    • 3. 3. 5. Синтез комплексов Zn (II), Cd (II) и Co (II) 115а-к с 1,10-фенантролином и 2,2-бипиридилом
    • 3. 3. 6. Синтез комплексов Zn (II) и Co (II) 116а-г с краун-содержащими тиомочевинами 104а, б и тиоамидом 104в

Актуальность работы, в последнее время все больший интерес вызывают ® супрамолекулярные соединения, в состав которых входят строительные блоки, содержащие катионы металлов. Катион в этом случае не только является связующим звеном при образовании макромолекул, но и играет роль электрофильного центра в их составе, •fc Нами предпринята попытка использовать в качестве металлсодержащих строительных" блоков комплексы 1чГ-(тио)фосфорилированных (тио)амидов и (тио)мочевин. Эти соединения объединяет наличие в их структуре N-ф (тио)ациламидо (тио)фосфатного фрагментаC (X)-NH-P (Y)(OR)2 (ААФ), который содержит донорные центры X, Y и атом фосфориламидного азота, способные принимать участие в комплексообразовании. Кроме того, безусловный интерес представляют ААФ, содержащие в молекуле дополнительные макроциклические группировки, такие как краун-эфиры, аза-макроциклы или их открытоцепные аналоги.

Соединения такого типа способны к образованию хелатов с помощью ААФ группы и комплексов типа «гость-хозяин» за счет макроциклического фрагмента. Наличие в составе этих молекул двух центров, принципиально различающихся по Ф механизму комплексообразования, позволяет им образовывать координационные соединения, содержащие одновременно различные по природе катионы металлов. Несомненный интерес могут представлять также комплексы, в которых катион одновременно связан с различными комплексообразующими фрагментами одной молекулы. В этом случае возможно проявление кооперативных эффектов, приводящих к увеличению эффективности и селективности связывания. Цель работы. Настоящая диссертационная работа посвящена синтезу и изучению комплексообразующих свойств новых полифункциональных фосфорорганических лигандов, содержащих в молекуле хелатирующие N тиоациламидо (тио)фосфатные группы в сочетании с макроциклическими фрагментами. В качестве объектов связывания исследовались катионы щелочных, щелочноземельных (Li+, Na+, К+, Ва2+) и d-металлов — [Zn (II), Cd (II), Co (II)]. Особое внимание уделено установлению неизвестных ранее закономерностей влияния природы донорных центров ААФ-фрагмента на строение образующихся комплексов и возможность расширения координационного окружения центрального атома за счет взаимодействия с дополнительными лигандами. Полученный материал может быть использован для направленного синтеза металлсодержащих супрамолекулярных и макроциклических структур, способных к избирательному связыванию катионов, анионов и органических молекул. Научная новизна работы. Впервые выделены и исследованы комплексы ряда ААФ, содержащих фрагменты 4'-аминобензо-15-краун-5, 4'-бензо-15-краун-5 и 1,10-диаза-18-краун-6 с катионами Li+, Na+, К+, Ва2+. Имеющиеся в литературе данные о комплексах ионов щелочных металлов с краун-эфирами свидетельствуют о значительном увеличении растворимости солей щелочных металлов в органической фазе при добавлении краун-эфира. Однако, для производных 4'-аминобензо-15-краун-5, модифицированных внециклическими N-тиоациламидо (тио)фосфатными группами, нами впервые обнаружен обратный эффект. Натриевые соли этих соединений количественно выпадают в осадок при получении их в среде этанола и нерастворимы в большинстве органических растворителей. Для остальных исследованных комплексов изменения растворимости не наблюдается. Установлено, что наблюдаемый эффект позволяет разделять смеси катионов Na+ и К+ в среде 96% водного этанола. В литературе отсутствуют данные о случаях прямого неэкстракционного разделения смеси катионов щелочных металлов с использованием подобных соединений. Присоединением циклама к изотиоцианату тиофосфорной кислоты при мольном соотношении реагентов 1:4 впервые синтезирована тиомочевина H4L, содержащая в кристаллической фазе четыре ААФ фрагмента. Выделены соли данного тетрафункционального производного состава M4L (М = Na+ и К+). Впервые изучены комплексообразующие свойства ряда N-(тио)ациламидо (тио)фосфатных лигандов RC (S)NHP (Y)(OPr-i)2 (HL, Y = О или S), где R = Ph, PhNH, «-MeOC6H4NH, п-Br C6H4NH, z'-PrNH, t-BuNH, t/Mrao-C6H"NH, Et2N, i/M"7zo-C5Hi0N, цикло-OC^N, 4'-аминобензо-15-краун-5, 4'-бензо-15-краун-5 по отношению к катионам IIB [Zn (II), Cd (II)] и VIIIB [Co (II)] подгрупп. Проведенные исследования позволили выявить неизвестные ранее закономерности влияния природы донорных центров N-тиоациламидофосфатных лигандов на характер взаимодействия с перечисленными катионами металлов. Установлено, что при использовании лигандов RC (S)NHP (0)(0Pr-i)2 практически во всех случаях удается выделить в чистом виде устойчивые соединения состава МпЬг (Y = О), содержащие тетраэдрический узел MO2S2. Исключение составляют соединения кадмия (П), которые либо разлагаются в процессе синтеза, либо стабилизируются за счет увеличения координационного числа центрального атома, образуя димеры, а также аддукты с основаниями Льюиса. Нами впервые было показано, что для MUL2 хелатов фосфатных производных общей формулы RC (S)NHP (0)(0Pr-i)2 характерна склонность к увеличению координационного числа центрального атома за счет образования устойчивых гетеролигандных соединений. В ходе исследований впервые синтезированы димеры состава Cd2L4 и гетеролигандные комплексы состава M (HL)2L2 [М = Со (И), Cd (II)], Cd (DMFA)2L2 и M (B)U [М = Co (II), Zn (II), Cd (II) — В• N, N-(1,10-фенантролин), ^К-(2,2'-бипиридил)]. Строение полученных соединений в кристаллической фазе и в растворах исследовано методами ИК и ЯМР спектроскопии, масс-спектрометрии с ионизацией электронным ударом (EI) и электрораспылением (ES), состав подтвержден элементным анализом. Строение 8 соединений изучено методом рентгеноструктурного анализа.

Практическая значимость работы. Полученные в ходе работы N-(тио)фосфорилированные тиоамиды и тиомочевины могут быть использованы в качестве экстрагентов, комплексообразователей в аналитической химии, в частности при создании ион-селективных электродов, а также синтонов для получения макроциклических и супрамолекулярных структур. Мы предполагаем, что продолжение исследования эффекта распознавания катионов щелочных металлов, обнаруженного нами на примере натриевых солей краун-содержащих ААФ, может представлять интерес для разработки новых принципов разделения и концентрирования ионов металлов. Производные краун-эфиров и циклама, содержащие ААФ фрагменты, могут найти применения в качестве лекарственных препаратов и агентов для молекулярного распознавания и мембранного транспорта катионов, анионов и органических соединений.

Нами установлено, что катионы Zn (II), Cd (II) и Co (II) образуют с ААФ лигандами общей формулы RC (S)NHP (0)R'2 устойчивые комплексы состава МПЬ2, содержащие тетраэдрическое ядро MO2S2. Катион металла в этом окружении проявляет свойства кислоты Льюиса. Его координационное окружение может дополняться за счет взаимодействия как с «мягкими», так и с «жесткими» основаниями. Эти особенности комплексов с узлом MO2S2 могут быть использованы для создания новых типов строительных блоков для получения полиядерных металлсодержащих макроциклических соединений. Объединение в молекуле узла MO2S2 и краун-эфира позволит синтезировать соединения, способные связывать как катионы за счет краун-эфирного фрагмента, так и анионы и нейтральные молекулы за счет электрофильного фрагмента M02S2. Для катиона кобальта дополнительные возможности связывания анионов могут быть обусловлены склонностью к изменению валентного состояния центрального атома.

Структура работы. Работа изложена на 195 страницах, содержит 14 таблиц, 20 рисунков, 41 схему и 145 библиографических ссылок. Диссертация состоит из введения, трех глав, выводов, списка литературы и приложения.

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ.

1. Краун-содержащие Ы-тиоациламидо (тио)фосфаты RC (S)NHP (X)(OPr-i)2 (HL), R = 4'-аминобензо-15-краун-5, 4'-бензо-15-краун-5 (X = О, S) образуют с катионами М = Li+, Na+, К+ и Ва2+ устойчивые комплексы состава ML и BaL2. Бисмочевина l, 10^Ha3a-18-KpayH-6[C (S)NHP (S)(OPr-i)2]2 в аналогичных условиях образует соединения состава M2L и BaL.

2. В случае комплексов натрия с производными 4'-аминобензо-15-краун-5, модифицированными внециклическими К-тиоациламидо (тио)фосфатными группами, обнаружено существенное снижение растворимости в органических растворителях, вызванное изменением характера межмолекулярной ассоциации в твердой фазе за счет соответствия размера катиона Na+ полости бензо-15-краун-5. Для остальных исследованных нами комплексов щелочных и щелочноземельных металлов с краун-содержащими 1Г-тиоациламидо (тио)фосфатами и модельными тиомочевинами общей формулы PhNHC (S)NHP (X)(OPr-i)2 (X = О, S) уменьшения растворимости в органической фазе не обнаружено.

3. Различие в растворимости натриевых и калиевых солей лиганда (4'-aMHH06eH30−15-KpayH-5)C (S)NHP (S)(0Pr-i)2 позволяет эффективно разделять с его помощью смеси катионов Na+ и К+ в среде 96% водного этанола.

4. Присоединение циклама к изотиоцианату тиофосфорной кислоты при мольном соотношении реагентов 1:4 позволяет синтезировать лиганд H4L, содержащий в кристаллической фазе четыре N-тиофосфорилтиомочевинных фрагмента. Синтезированы и исследованы соли этого тетрафункционального комплексообразователя с катионами щелочных металлов (Na+, К+) состава M4L.

5. Впервые синтезированы и изучены комплексообразующие свойства ряда N-тиоациламидо (тио)фосфатных лигандов RC (S)NHP (Y)(OPr-i)2 (HL, Y = О или S), где R = Ph, PhNH, «-MeOC6H4NH, «-BrC6H4NH, i-PrNH, t-BuNH,гшю-С6НпШ, Et2N, */m/c/zo-C5HioN, z/wc/zo-OGiHgN, 4'-аминобензо-15-краун-5, 4'-бензо-15-краун-5 по отношению к катионам ИВ [Zn (II), Cd (II)] и VIIIB [Co (II), Co (III)] групп.

Практически во всех случаях удается выделить в чистом виде устойчивые соединения состава М’Ьг, содержащие тетраэдрическое ядро MO2S2. Исключение составляют соединения кадмия (П), которые либо разлагаются в процессе синтеза, либо стабилизируются за счет увеличения координационного числа центрального атома, образуя димеры, либо аддукты с основаниями Льюиса. 6. В отличие от лигандов с донорными атомами серы RC (S)NHP (S)R'2, для MnL2 хелатов фосфатных производных общей формулы RC (S)NHP (0)R'2 характерна склонность к увеличению координационного числа центрального атома за счет образования устойчивых гетеролигандных соединений. На примере комплекса Zn (II) показано, что тенденция к аддуктообразованию сохраняется при переходе к краун-содержащим ААФ-лигандам формулы (4'-бензо-15-краун-5)C (S)NHP (0)(0Pr-i)2.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Silvestru С. Tetraorganodichalcogenoimidodiphosphorus acids and their main group metal derivatives / C. Silvestru, J. E. Drake // Coord. Chem. Rev. 2001. -V. 223.-P. 117−216.
  2. Ly T. Q. Bidentate organophosphorus ligands formed via P-N bond formation: synthesis and coordination chemistry / T. Q. Ly, J. D. Woollins // Coord. Chem. Rev. 1998. — V.176, N. 9. — P. 451−481.
  3. Muhl P. N-acylthiourea effective extraction agents for the liquid-liquid extraction of metal ions. II. A review on the chemistry of N-acylthioureas / P. Muhl, K. Gloe, F. Dietze, E. Hoyer, L. Beyer // Z. Chem. — 1986. — V. 26. — P. 8194.
  4. Beyer L. Komplexbildung mit N-Acyl-thioharnstoffen / L. Beyer, E. Hoyer, J. Liebscher, H. Hartmann//Z. Chem. -1981. V. 21. — P. 81−91.
  5. Koch K. R. New chemistry with old ligands: N-alkyl- and N, N-dialkyl-N!-acyl (aroyl)thioureas in co-ordination, analytical and process chemistry of the platinum group metals / K. R. Koch // Coord. Chem. Rev. 2001. — V. 216−217. -P. 473−488.
  6. Slawin A. M. Z. Complexes of (Ph2P (0)NP (E)Ph2y (E = S or Se): Disparate Ring Conformations within a New Palladacycle / A. M. Z. Slawin, M. B. Smith, J. D. Woollins // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996. — V. 18. — P. 3659−3665.
  7. Schmidpeter A. Thioureidothiophosphinigsaure / A. Schmidpeter, H. Groeger // Chem. Ber. 1967. — Bd. 100. — S. 3052−3062.
  8. Groeger H. Thioureido-thiophosphinato-Chelate / H. Groeger, A. Schmidpeter // Chem. Ber. 1967. — Bd. 100. — S. 3216−3224.
  9. Ojima I. A novel series of transition metall chelates of diphenylphosphinothioylthiourea anion / I. Ojima, T. Iwamoto, T. Onishi, N.1.amoto, К. Tamaru // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1969. — N. 24. -P. 15 011 502.
  10. В. В. Комплексы ^диизопропокситиофосфорил-№-фенилтиомочевины с рядом тиофильных металлов / В. В. Брусько, А. И. Рахматуллин, Н. Г. Забиров // Ж. общ. химии. 2000. — Т. 70, № 10. — С. 17 051 711.
  11. Ly T. Q. The first six-membered «true» heterocycle hydrogen-bond-assisted ladder formation in a KOCNPS ring system / T. Q. Ly, A. M. Z. Slawin, J. D. Woollins // Angew. Chem. Int. Ed. — 1998. — V. 37, N. 18. — P. 2501−2502.
  12. P. Г. Изучение строения фосфорилированных мочевин методом ИК-спектроскопии Р. Г. Исламов, М. Г. Зимин, Р. М. Камалов, И. С. Поминов, А. Н. Пудовик // Ж. общ. химии. 1983. — Т. 53, № 12. — С. 26 592 665.
  13. Ф. Д. Особенности строения хелатных комплексов N-тиокарбамоиламидофосфатов с катионами Zn(II) и Cd (II) / Ф. Д. Соколов, Д.
  14. А. Сафин, Н. Г. Забиров, П. В. Зотов, Р. А. Черкасов // Ж. общ. химии. -2005. Т. 75, № 12. — С. 2009−2017.
  15. Н. Г. N-фосфорилированные амиды и тиоамиды / Н. Г. Забиров, Ф. М. Шамсевалеев, Р А. Черкасов // Успехи химии. 1991. — Т.60, № 10. — С. 2189−2219.
  16. Р. М. Изотиоцианаты кислот фосфора, N-тиофосфорилированные тиокарбаматы и тиомочевины / Р. М. Камалов, М. Г. Зимин, А. Н. Пудовик // Успехи химии. 1985. — Т. 54, № 12. — С. 2044−2075.
  17. JI. В. Внутрикомплексные соединения металлов с фосфор- и мышьяксодержащими лигандами / JI. В. Попов, А. А. Шветс, В. А. Коган // Коорд. химия. 1989. — Т. 15, №. с. 1299−1313.
  18. Sokolov F. D. N-Acylamidophosphinates: Structure, Properties And Complexation Towards Main Group Metal Cations / F. D. Sokolov, V. V. Brusko, N. G. Zabirov, R. A. Cherkasov // Curr. Org. Chem. 2006. — V. 10, N. 1. — P. 2742.
  19. Chaykovskaya A. A. C-acylation of electron-rich heterocyclic compounds with Kirsanov isocyanate / A. A. Chaykovskaya, R. V. Smaliy, A. A. Tolmachev, T. N. Kudrya, A. M. Pinchuk // Heteroat. Chem. 1999. — V. 10, N. 4. — P. 343−348.
  20. Sokolov F. D. N-Thiophosphorylthiourea containing an aza-18-crown-6 fragment. The crystal structure of bisN-(N'-diisopropoxythiophosphorylamidothiocarbonyl)-aza-18-crown-6]nickel (II) / F. D.
  21. Sokolov, N. G. Zabirov, V. V. Brusko, D. B. Krivolapov, I. A. Litvinov // Mendeleev Commun. 2003. — V. 13, N. 2. P. 72−73.
  22. H. Г. Присоединение диаза-18-краун-6 по активированным связям C=N / Н. Г. Забиров, Н. И. Галяутдинов, В. А. Щербакова, Р. А. Черкасов // Ж. общ. химии. 1990. — Т. 60, № 6. — С. 1247−1251.
  23. А. Н. Структура N, N'-бис(диизопропокситиофосфориламинотиокарбонил)-1,10-диаза-18-краун-6 / А. Н. Чехлов, Н. Г. Забиров, Р. А. Черкасов, И. В. Мартынов // Докл. АН СССР. 1989. — Т. 307, № 1. — С. 129−133.
  24. А. Н. Кристаллическая структура N, N-бис(диметокситиофосфориламинокарбонил)-1,10-диаза-18-краун-6 / А. Н. Чехлов, Н. Г. Забиров, Р. А. Черкасов // Ж. структ. химии. 1992. — Т. 33, № 5. — С.163−166.
  25. Ф. X. Изучение строения краун-содержащих N-(тио)фосфорил (тио)мочевин методом ЯМР 'Н / Ф. X. Каратаева, А. В. Аганов, Н. Ф. Галиуллина, Н. Г. Забиров, Р. А. Черкасов // Ж. общ. химии. -1993. Т. 63, № 11.- С. 2591−2594.
  26. Ф. Галиуллина, А. В. Аганов, Н. Г. Забиров // Ж. общ. химии. 1998. — Т. 68, № 5.- С. 788−792.
  27. Karataeva F. Kh. Dynamic Н1, С13, Р31 NMR spectroscopy of the crown containing N-(thio)phosphoryl (thio)urea / F. Kh. Karataeva, A. V. Aganov, V. V. Klochkov //Appl. Magn. Reson. 1998. — V. 14. P. 545−558.
  28. Zabirov N. G. l, 2-Benzo-15-crown-5 containing an N-thiophosphorylthiobenzamide fragment / N. G. Zabirov, F. D. Sokolov, V. V. Brusko, A. K. Tashmukhamedova, N. I. Saifullina, R. A. Cherkasov // Mendeleev Commun. 2002. — V. 4. — P 154−155.
  29. Richter R. Crystal and molecular structure of two N-chalcogenophosphorylchalcogenoureas / R. Richter, J. Sieler, H. Borrmann, A. Simon, N. Т. T. Chau, E. Herrmann // Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. -1991.-V. 60. P.107−117.
  30. Е. Б. Молекулярная и кристаллическая структура №этил-№(я-метоксифенил)-№-(диэтилениминофосфорил)мочевины / Е. Б. Русанов, А. Н. Чернега, М. И. Поволоцкий, JI. Н. Марковский // Укр. хим. ж. 1999. — Т. 65. — С. 58−63.
  31. Narula P. M. Characterization and crystal structures of some fluorinated imides / P. M. Narula, C. S. Day, B. A. Powers, M. A. Odian, A. Lachgar, W. T. Pennington, R. E. Noftle // Polyhedron. 1999. — V. 18. — P. 1751−1759.
  32. В. H. Рентгеноструктурное исследование N-диэтоксифосфорилтиобензамида и N-диизопропоксифосфорилбензамида / В. Н. Соловьев, А. Н. Чехлов, Н. Г. Забиров, Р. А. Черкасов, И. В. Мартынов // Ж.структ.химии. 1990 — Т. 31, № 6. — С. 117−122.
  33. А. Н. Вторая кристаллическая модификация N-(диизопропоксифосфорил)бензамида / А. Н. Чехлов // Ж. структ. химии. 2001.-Т. 42, № 1.-С. 186−189.
  34. Ovchynnikov V. A. Carbacylamidophosphates: Synthesis, Properties, and Structure of Dimorfolido-N-trichloroacetylphosphorylamide / V. A. Ovchynnikov,
  35. V. M. Amirkhanov, Т. P. Timoshenko, Т. Glowiak, H. Kozlowski // Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 1998. — V. 53, N. 4. — P. 481−484.
  36. В. M. Свойства и строение бис(диэтиламидо)трихлорацетиламидофосфорной кислоты / В. М. Амирханов, В. А. Овчинников, В. А. Труш, В. В. Скопенко // Ж. орг. химии. 1996. — Т. 32, № 3. — С.376−380.
  37. В. М. Свойства и строение диметилового эфира трихлорацетиламидофосфорной кислоты / В. М. Амирханов, В. А. Труш // Ж. общ. химии. 1995. — Т. 65, № 7. — С. 1120−1124.
  38. JI. И. Кристаллическая и молекулярная структура N-napa-метоксибензоил-№,№,№|,№-диэтилентриамида фосфорной кислоты / JI. И. Жданова, В. Н. Биюшкин, Т. И. Малиновский, JI. Д. Протсенко // Докл. АН СССР. 1986. — Т. 287, № 1. — С. 119−122.
  39. Л. И. Кристаллическая и молекулярная структура N-мета-метоксибензоил-Ы',№,№'Дч"-диэтилентриамида фосфорной кислоты / Л. И. Жданова, В. Н. Биюшкин, Л. Д. Проценко, Т. И. Малиновский // Докл. АН СССР. 1986. — Т. 288. — С. 1354−1357.
  40. Necas M. New mixed-donor unsymmetrical P-N-P ligands and their palladium (II) complexes / M. Necas, M. R. St. J. Foreman, J. Marek, J. D. Woollins, J. Novosad //New J. Chem. 2001. — V. 25. P. 1256−1263.
  41. А. Н. Кристаллическая и молекулярная структура диизопропил(ацетиламидо)тиофосфата / А. Н. Чехлов // Ж. общ. химии. -2000. Т. 70, № 11. — С. 1843−1848.
  42. В. Н. Синтез и рентгеноструктурное исследование N-диизопропокситиофосфорилтиоацетамида / В. Н. Соловьев, А. Н. Чехлов, Н. Г. Забиров, Р. А. Черкасов, И. В. Мартынов // Докл. АН СССР. 1988. — Т. 300, № 6.-С. 1386−1389.
  43. Bhattacharyya P. Diphosphine derivatives of urea and thiourea / P. Bhattacharyya, A. M. Z. Slawin, M .B. Smith, D. J. Williams, J. D. Woollins // J.Chem.Soc., Dalton Trans. 1996. — P. 3647−3651.
  44. Herrmann E. Zur Reaktion von Diphenoxyphosphorylchlorid mit N, N-disubstituierten Harnstoffen Bildung von phosphorylierten Biuret-Verbindungen / E. Herrmann, N. Т. T. Chau, G. Ohms, P. G. Jones // Z. Anorg. Allg. Chem. -1991.-V. 594.-P. 146−156.
  45. Ф. X. Структура и внутримолекулярная подвижность Nтио) фосфорил(тио)амидов. III. Исследование методом спектроскопии ЯМР 1 1! 0 1
  46. Н, С и Р структурыдиизопропокси (тио)фосфорил (тио)бензамидов / Ф. X. Каратаева, Н. Г. Забиров, В. В. Клочков // Ж. общ. химии. 1997. — Т. 67, № 7. — С. 1080−1084.
  47. Ф. X. Структура и внутримолекулярная подвижность N-(тио)фосфорил (тио)амидов. VII. Структура и динамика N-диизопропокси (тио)фосфорил (тио)ацетамидов / Ф. X. Каратаева // Ж. общ. химии. 2000. — Т. 70, № 3. — С. 433−438.
  48. Ф. X. Структурная и внутримолекулярная подвижность N-(тио)фосфорил (тио)амидов / Ф. X. Каратаева, Р. А. Черкасов, Н. Г. Забиров, В. В. Клочков // Ж. общ. химии. 2002. — Т. 72, № 10, — С. 1657−1661.
  49. Bodeker J. Synthese und eigenschaften N-acylierten thiophosphinsaureamide / J. Bodeker, H. Zartner//J. prakt. chem. 1976. — Bd. 318, N. 1. — S. 149−156.
  50. A. H. Кристаллическая и молекулярная структура комплекса 18-краун-6 с калиевой солью №(диизопропоксифосфорил)бензамида / А. Н. Чехлов // Коорд. химия. 2000. — Т. 26, № 1. — С. 66−72.
  51. В. М. Координационная химия карбациламидофосфатов : автореф. дис. д-ра хим. наук / В. М. Амирханов — Киев. нац. ун-т. Киев, 2002. — 34 с.
  52. В. М. Синтез и исследоване анионных комплексов лантаноидов с диизопропиловым эфиром бензоиламидофосфорной кислоты / В. М.
  53. , В. В. Скопенко, В. С. Драдрах, В. А. Труш, В. А. Овчинников, А. В. Туров // Ж. неорг. химии. 2000. — Т. 45, № 2. — С. 341−345.
  54. В. H. Кристаллическая и молекулярная структура тетрамерного серебряного комплекса ^(диизопропокситиофосфорил)тиобензамида / В. Н. Соловьев, А. Н. Чехлов, Н. Г. Забиров, И. В. Мартынов // Докл. РАН. 1995. -Т. 341,№ 4.-С. 502−506.
  55. D. Е. Т. Two-, Three-, and Four-Coordination at Gold (I) Supported by the Bidentate Selenium Ligand Ph2P (Se)NP (Se)Ph2]~ / D. E. T. James, E. Wilton, A. Schier, H. Schmidbaur // Inorg. Chem. 2001. — V. 40, N. 18. — P. 4656−4661.
  56. Ф. X. Структура и внутримолекулярная подвижность N-(тио)фосфорил (тио)амидов. VII. Структура и динамика N-диизопропокси (тио)фосфорил (тио)ацетамидов / Ф. X. Каратаева // Ж. общ. химии. 2000. — Т. 70, № 3. — С. 433−438.
  57. Slawin A. M. Z. X-Ray Structure of a Potassium-Sulfur Ladder Polumer with strong K' Aryl Stabilising Interactions / A. M. Z. Slawin, J. Ward, D. J. Williams, J. D. Woollins // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994. — P. 421−422.
  58. В. H. Кристаллическая и молекулярная структура двух комплексов калиевой соли N-диизопропокситиофосфорилтиобензамида с ацетоном и диаза-18-краун-6 / В. Н. Соловьев, А. Н. Чехлов, И. В. Мартынов // Коорд. химия. 1991. — Т. 17, № 5. — С. 618−625.
  59. В. Н. Кристаллическая структура комплекса дибензо-18-краун-6 с калиевой солью N-диизопропокситиофосфорилтиобензамида / В. Н. Соловьев, А. Н. Чехлов, Н. Г. Забиров, И. В. Мартынов // Докл. АН СССР. -1992. Т. 323, № 6. — С. 1132−1136.
  60. Cea-Olivares R. Thr Structure of the Tetraphenyldithioimidodiphosphinate Ion / R. Cea-Olivares, H. Noeth // Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 1987. — V. 42b. — P. 1507−1509.
  61. A. H. Кристаллическая и молекулярная структура комплекса 1,10-диаза-18-краун-6 с калиевой солью N-диизопропоксифосфорилбензамида / А. Н. Чехлов, И. В. Мартынов // Докл. РАН. 1997. — Т. 356, № 3. — С.357−361.
  62. А. Н. Кристаллические структуры двух комплексов 18-краун-6 с натриевой солью №(диизопропоксифосфорил)бензамида и с калиевой солью №(диизопропоксифосфорил)тиобензамида / А. Н. Чехлов // Кристаллография. 1997. — Т. 42, № 1. — С. 100−106.
  63. А. Н. Кристаллическая и молекулярная структура комплекса 18-краун-6 с калиевой солью ^(диизопропоксифосфорил)бензамид / А. Н. Чехлов // Коорд. химия. 2000. — Т. 26, № 1. — С. 66−72.
  64. А. Н. Кристаллическая структура комплекса 1,10-диаза-18-краун-6 с калиевой солью ^(диизопропоксифосфорил)тиобензамида / Чехлов А. Н. // Ж. структур, химии. 1999. — Т. 40, № 1. — С. 93−101.
  65. Н. Г. Взаимодействие калиевых солей N-фосфорилированных амидов и тиоамидов с иодистым метилом / Н. Г. Забиров, Ф. М. Шамсевалеев, Р. А. Черкасов // Ж. общ. химии. 1990. — Т. 60, № 3. — С. 533 537.
  66. Н. Г. Антивирусная активность N-фосфорилированных амидов, тиоамидов и их солей / Н. Г. Забиров, О. К. Поздеев, Ф. М. Шамсевалеев, Р.
  67. А. Черкасов, Г. X. Гильманова // Хим. Фарм. Журнал. 1989. — Т. 23, № 5. -С. 600−602.
  68. Cobalt (II) chelates of some diphenylthiophosphinyl thioureas / V. P. Botha, A. Ziegler, I. Haiduc // Inorg. Chim. Acta. 1976. — V. 17. — P. 13−16.
  69. Bodeker J. Thiophosphinylthioharnstoffe / J. Bodeker//Z. Chem. 1971. — Hf. 12. — S. 463−464.
  70. Ojima I. Synthesis of a new series of transition metal chelates of diphenylphosphinothioylthiourea / I. Ojima, T. Onishi, T. Iwamoto, N. Inamoto, K. Tamaru //Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971. — V. 44, N. 8. — P. 2150−2154.
  71. Navratil O. Extraction of Complexes of Some Metals with 1,1-Disubstituted 3-Diphenoxythiophosphorylthioureas / O. Navratil, E. Herrmann, N. Т. T. Chau, Ch. Tea, J. Smola//Collect. Czech. Chem. Commun. 1993. — V. 58. — P. 798−805.
  72. В. Ф. Экстракционные свойства N-(0,0-диизопропокситиофосфорил)тиобензамина / В. Ф. Торопова, Г. А. Лазарева,
  73. Ф. М. Батыршина, М. Г. Зимин // Ж. аналит. химии. 1982. — Т. 37, № 10. — С. 1739−1743.
  74. Kutyreva М. P. Voltammetric Electrode based on Immobilized Thiophosphorylated Thioureas for Determination of Soft Metals / M. P. Kutyreva, N. G. Zabirov, V. V. Brusko, N. A. Ulakhovich // Anal. Sci. 2001. — V. 17, Supplement. — P. il049-il051.
  75. Bhattacharyya P. Remarkable S, N, S'-tridentate chelation to palladium (II) by the monoanion derived from Ph2P (S)NH]2CO / P. Bhattacharyya, A. M. Z. Slawin, J. Derek Woollins // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000. — N. 10. — P. 1545−1546.
  76. Т. Б. Комплексообразование кобальта(Н) и меди (П) с N-диизопропокситиофосфорилбензамидом в металл (Н)гексацианоферрат (П)ных желатин-иммобилизованных матрицах /
  77. В. И. Комплексообразование СоС12 с N-aprni-N'тетраметилдиамидофосфонотиомочевинами в ацетоне / В. И. Дулова, М. М. Кремлев, В. А. Алексенко // Ж. неорг. химии. 1974. — Т. 19, № 2. — С. 441 444.
  78. Ovchynnikov V. A. IR and X-ray studies of tetra (N', N"-tetraethyl-N"benzoylphosphorictriamide)-tetra (|j.-3-methoxo)-tetra (methanol)tetra-nickel (II) / Ф V. A. Ovchynnikov, V. M. Amirkhanov, A. A. Kapshuk, T. Y. Sliva, T. Glowiak,
  79. H. Kozlowski //Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 1998. — V. 53, N. 8. — P.836−840.
  80. Cotton F. A. The Crystal and Molecular Structure of Dimeric Bis (acetylacetonato)aquocobalt (II) and the Preparation of Some Other New Hydrates / F. A. Cotton, R. C. Elder // Inorg. Chem. 1966. — V. 5. — P. 423.
  81. JI. Новые данные по ИК спектрам сложных молекул. М.: Мир, 1971.-318 с. Щ
  82. Zimin M. G. Reaction of dialkyl dithiophosphoric and diphenyldithiophosphinic acids with thiocyanates / M. G. Zimin, R. M. Kamalov, R. A. Cherkasov, A. N. Pudovik // Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1982. — V. 13. — P. 371−378.
  83. JI. H. Фосфорсодержащие макрогетероциклические соединения / JI. H. Марковский, В. И. Кальченко // ЖВХО им. Д. И. Менделеева. 1985. -Т.30, № 5. — С.528−535.
  84. Ф. И. Циклопендантные лиганды / Ф. И. Вельский, Ю. М. Поликарпов, М. И. Кабачник // Успехи химии. 1982. — Т. 60, № 2. — С. 415 455.
  85. Е. Н. Синтез и комплексообразующая способность фосфорсодержащих макроциклов / Е. Н. Цветков, А. Н. Бовин, В. X. Сюндюкова // Успехи химии. 1988. — Т. 57, № 8. — С. 1353−1402.
  86. Ф. Д. Строение и свойства N-фосфорилтиоамидов и тиомочевин : дис.. канд. хим. наук / Ф. Д. Соколов — Казан, гос. ун-т. Казань, 2000. — 168 л.
  87. Е. С. Эфиры изотиоцианатофосфорной и изотиоцианатотиофосфорной кислот / Е. С. Левченко, И. Н. Жмурова // Укр. хим. ж. 1956. — Т. 22, № 5. — С. 623−626.
  88. Tsukube Н. Double armed crown ethers and armed macrocycles as a new series of metal-selective reagents: A review / H. Tsukube // Talanta. 1993. — V. 40, N. 9. -P. 1313−1324.
  89. Gorden A. E. V. Rational Design of Sequestering Agents for Plutonium and Other Actinides A. E. V. Gorden, J. Xu, K. N. Raymond, P. Durbin // Chem. Rev. -2003.-V. 103. P. 4207−4282.
  90. Хираока // Пер. с англ. М.: Мир, 1986. — 363 с.
  91. Chuburu F. Stoichiometric mono N-functionalization of cyclen via a boron protected intermediate / F. Chuburu, M. Le Baccon, H. Handel // Tetrahedron.2001.-V. 57.-P. 2385−2390.
  92. Konig B. Urea Derivatives of 1,4,7,10-Tetraazacyclododecane Synthesis and Binding Properties / B. Konig, M. Pelka, M. Subat, I. Dix, P. G. Jones // Eur. J. Org. Chem. — 2001. — P. 1943−1949.
  93. Barros M. T. Total Synthesis of Saturated and Unsaturated di-^rara-N-substituted Cyclam-based Macrocycles Through a Versatile Intermediate / M. T. Barros, F. Sineriz // Tetrahedron. 2000. — V. 56. — P. 4759−4764.
  94. А. Ю. Комплексы N-фосфорилтиомочевин и -тиоамидов с d-металлами : дис.. канд. хим. наук / А. Ю. Вэрат — Казан, гос. ун-т. Казань, 2003.- 157 л.
  95. Cambrige Structural Database System, Version 5.25, 2003 Электронный ресурс].
  96. Reinel M. Synthesen und Strukturen von N-Acylthioharnstoffkomplexen des Zinks und des Cadmiums / M. Reinel, R. Richter, R. Kirmse // Z. Anorg. Allg. Chem. 2002. — B. 628, № 1. — S. 41−44.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!