Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Синтез, свойства и биологическая активность новых водорастворимых производных на основе Я-(4-гидроксиарил) галогеналканов

ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Проведена оценка иммунотропной активности соединений: 3-(3,5-ди— «7/?ет.-бутил-4-гидроксифенил) — и 3-(3,5-ди-метил-4-гидроксифенил)пропил-тиосульфонатов натрия у интактных мышей in vitro и у мышей в экспериментальной модели аутоиммунной патологии in vivo. Установлено ингибирующее влияние соединений на спонтанную и митоген-стимулированную пролиферативную активность клеток селезенки интактных… Читать ещё >

Синтез, свойства и биологическая активность новых водорастворимых производных на основе Я-(4-гидроксиарил) галогеналканов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • ГЛАВА 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ
    • 1. 1. Фенольные антиоксиданты: структура и механизм действия
    • 1. 2. Антиоксидантные и иммунотропные свойства синтетических фенольных соединений
    • 1. 3. Производные углеводородов с сульфонатными и тиосульфонатными фрагментами
  • ГЛАВА 2. СИНТЕЗ, СТРОЕНИЕ И СВОЙСТВА S-[co-(4-ГИДРОКСИАРИЛ)АЛКИЛ]ТИОСУЛЬФОНАТОВ И СУЛЬФОНАТОВ
    • 2. 1. Взаимодействие со-(4-гидроксиарил)галогеналканов с солями щелочных металлов. .3О
    • 2. 2. Строение 8-[со-(4-гидроксиарил)алкил]тиосульфонатов и сул ьфонатов
    • 2. 3. Физико-химические свойства 8-[со-(4-гидроксиарил)алкил]тиосульфонатов и сульфонатов
      • 2. 3. 1. Кислотный гидролиз 8-[со-(4-гидроксиарил)алкил]тио-сульфонатов
      • 2. 3. 2. Окисление 8-[со-(4-гидроксиарил)алкил]тиосульфонатов Н
      • 2. 3. 3. Гидролиз 8-[ю-(4-гидроксиарил)алкил]тиосульфонатов в присутствии оснований
  • ГЛАВА 3. ИССЛЕДОВАНИЕ АНТИОКСИДАНТНОЙ АКТИВНОСТИ 8-[со-(4-ГИДРОКСИАРИЛ)АЛКИЛ]ТИОСУЛЬФОНАТОВ И
  • СУЛЬФОНАТОВ
  • ГЛАВА 4. АНАЛИЗ РЕЗУЛЬТАТОВ БИОЛОГИЧЕСКИХ ИССЛЕДОВАНИЙ И ИЗУЧЕНИЕ ИММУНОТРОПНОСТИ S-[co-(4-ГИДРОКСИАРИЛ) АЛКИЛ] ТИОСУЛЬФОНАТОВ
  • ГЛАВА 5. РАЗРАБОТКА ПРОЕКТА НОРМАТИВНОЙ ДОКУМЕНТАЦИИ НА ДИТРЕТИОФЕНИЛ — 3- (3, 5 ДИ-ТРЕТ БУТИЛ-4-ГИДРОКСИФЕНИЛ)ПРОПИЛТИОСУЛЬФОНАТ НАТРИЯ '''
    • 5. 1. Разработка методики определения подлинности дитретиофенила
    • 5. 2. Разработка методики количественного определения дитретиофенила
    • 6. 3. Определение остаточных органических растворителей в субстанции дитретиофенила
  • ГЛАВА 6. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 6. 1. Получение со-(4-гидроксиарил)галогеналканов
    • 6. 2. Получение 8-[со-(4-гидроксиарил)алкил]тиосульфонатов и сульфонатов
    • 6. 3. Изучения химических свойств 8-[со-(4-гидроксиарил)алкил]тио-сульфонатов
    • 6. 4. Методика исследования антиоксидантной активности S-[co-(4-гидроксиарил)алкил]тиосульфонатов и сульфонатов
      • 6. 4. 1. Методика приготовления проб Л q^
      • 6. 4. 2. Методика работы на волюмометрической установке

АКТУАЛЬНОСТЬ ПРОБЛЕМЫ. В ряду проблем, стоящих перед современной фармацевтической химией, одной из наиболее важных является поиск соединений, обладающих высокой биологической активностью и малой токсичностью. Одним из перспективных классов химических соединений, удобных для синтеза биологически активных веществ являются (о-(4-гидроксиарил)галогеналканы. Среди соединений, полученных на их основе, имеются вещества, проявляющие in vitro и in vivo выраженную противовоспалительную, антиканцерогенную и гепатопротекторную активность [85].

Водорастворимые фенольные антиоксиданты (ВФАО) по сравнению со своими липофильными аналогами характеризуются большей биологической доступностью и скоростью транспорта в организме, что делает их незаменимыми в качестве средств профилактики и терапии патологических состояний, сопровождающихся развитиемокислительного стресса [38, 54, 61]. Направленный синтез* новых. полифункциональных ВФАО, превосходящих по эффективности существующие аналоги, представляет особый, интерес с учетом особенностей взаимосвязи структуры и антиоксидантной. активности (АОА).

Наряду с изучением эффективности ВФАО в отношении процессов свободнорадикального окисления (СРО) в реакциях перекисного окисления липидов (ПОЛ), большоеколичество работ посвящено оценке иммунотропных свойств ВФАО, изучению влияния ВФАО на иммунологическую реактивность организма и улучшения обменных процессов, а также разработке высокоэффективных биостимуляторов и иммуномодуляторов, как средств повышения общей резистентности организма [44, 77, 147−149].

Актуальной-проблемой является поиск иммуноактивных соединений с относительно селективным механизмом действия, который сдерживается отсутствием адекватных моделей. Аналогичные проблемы существуют для изучения антиоксидантных свойств препаратов [117].

Актуальность синтеза ВФАО, имеющих в своей структуре серосодержащие ионогенные фрагменты, обусловлена не только исторически сложившимся интересом к синтезу и биологической активности органических производных тиосульфонатов, но и тем, что структурные природные аналоги этих соединений — 2,3-диметил-1,4-бутадиен тиосульфонаты, выделенные из растения Allium сера — обладают анальгетическим, фунгицидным и фунгистатическим действием [107].

Таким образом, 8-[о>-(41гидроксиарил)алкил]сульфонаты и S-[a>-(4-гидроксиарил)алкил]тиосульфонаты на основе со-(4-гидроксиарил)-галогеналканов, являются интересными объектами для поиска новых высокоактивных лекарственных субстанций, обладающих гидрофильными свойствами. Актуальным является также установление взаимосвязи. «структура — химические свойства» и «структура — антиоксидантная и иммунотропная активность» этого ряда соединений.

ЦЕЛЬ РАБОТЫ. Синтез 8-[со-(4-гидроксиарил)алкил]сульфонатов натрия и 8-[ш-(4-гидроксиарил)алкил]тиосульфонатов натрия различного строения, изучение их АОА и иммунотропных свойств с целью выявления «перспективных веществ для получения эффективных лекарственных средств.

ЗАДАЧИ ИССЛЕДОВАНИЯ. Для достижения поставленной цели были сформулированы следующие задачи:

1. Разработать удобные препаративные синтезы S-[a>-(4-гидроксиарил)алкил]сульфонатов и 8-[о>-(4-гидроксиарил)алкил]тио-сульфонатов натрия различного строения из со-(4-гидроксиарил)галогеналканов.

2. Изучить превращения синтезированных S-[a>-(4-гидроксиарил)алкил]тиосульфонатов натрия под действием щелочей, кислот и пероксида водорода.

3. Провести исследование АОА синтезированных соединений и установить ее связь со структурой.

4. Выявить наиболее перспективные соединения среди S-[co-(4-гидроксиарил)алкил]тиосульфонатов и их производных.

5. Провести оценку иммунотропных свойств перспективных соединений.

6. Разработать проект ФСП на лекарственную субстанцию дитретиофенил — (3-(3,5-ди-т/?ет.-бутил-4-гидроксифенил)пропилтио-сульфонат натрия).

НАУЧНАЯ НОВИЗНА РАБОТЫ. Разработаны новые методики синтеза 8-[со-(4-гидроксиарил)алкил]сульфонатов и* S-[co-(4гидроксиарил)алкил]тиосульфонатов натрия, различающихся по степени пространственного экранирования фенольной ОН-группы, строению пара-алкильного заместителя и характеру функциональной группы, t обеспечивающей АОА. Всего при выполнении данного исследования было синтезировано более 40 соединений1 структурно-связанных между собой,, строение которых установлено на основании ИК—, ПМР— и УФ— спектров, подавляющее большинство из которых, включая все тиосульфонатные и сульфонатные производные, в соответствии с данными поиска в сети STN International являются новыми, не описанными ранее в литературе.

Установлено, что доминирующим фактором, влияющим на процесс нуклеофильного замещения в реакциях со-(4-гидроксиарил)галогеналканов с тиосульфатом (сульфитом) натрия является сила атакующей частицы и природа растворителя.

Выявлены условия кислотного гидролиза S-[co-(4-гидроксиарил)алкил]тиосульфонатов натрия, позволяющие с достаточно высокими выходами (60−70%) получать со-(4-гидроксиарил)алкантиолы и бис-[(4-оксиарил)алкил]сульфиды.

Впервые проведено! сравнительное исследование АОА для 20 синтезированных соединений во взаимосвязи со структурой в различных модельных системах. В результате обнаружены вещества с полифункциональным механизмом действия.

Показано, что соединения, содержащие в яа/?я-алкильном заместителе тиосульфонатный ионогенный фрагмент, превосходят по АОА свои структурные сульфонатные аналоги. Независимо от природы ионогенного фрагмента увеличение пространственной затрудненности PhOH повышает АОА соединений в отношении окисления метилолеата в водно-эмульсионной среде (ВЭС), образования малонового диальдегида (МДА) при инкубации выделенных липопротеинов низкой плотности (ЛНП).

Установлено, что тиосульфонатные производные, содержащие в своей структуре алкильные заместители в положениях 2,6 бензольного кольца, превышают по своей АОА, соответствующий им по строению фенозан калия (ФК).

Проведена оценка иммунотропной активности соединений: 3-(3,5-ди— «7/?ет.-бутил-4-гидроксифенил) — и 3-(3,5-ди-метил-4-гидроксифенил)пропил-тиосульфонатов натрия у интактных мышей in vitro и у мышей в экспериментальной модели аутоиммунной патологии in vivo. Установлено ингибирующее влияние соединений на спонтанную и митоген-стимулированную пролиферативную активность клеток селезенки интактных мышей in vitro. Выявлена противовоспалительная и радиопротекторная активность исследуемых соединений в моделях in vivo.

Разработан проект ФСП на субстанцию дитретиофенил.

ПРАКТИЧЕСКОЕ ЗНАЧЕНИЕ РАБОТЫ. Предложены эффективные методики синтеза новых ВФАО: S-[co-(4-гидроксиарил)алкил]сульфонатов и 8-[со-(4-гидроксиарил)алкил]-тиосульфонатов натрия.

Показано, что выявленные закономерности взаимосвязи структуры и АОА в рядах синтезированных соединений, могут быть использованыпри создании новых структур ВФАО.

По данным исследований, проведенных в НЦКЭМ СО РАМН (г. Новосибирска), НИИ терапии СО РАМН (г. Новосибирска) и НИИ клинической иммунологии СО РАМН (г. Новосибирска), синтезированные тиосульфонаты натрия, содержащие ди-трет-бушп и ди-лштгш алкильные opmo-заместители фенольного кольца, могут найти применение в качестве противовоспалительных, антиканцерогенных и гепатопротекторных лекарственных средств и нетоксичных иммунодепрессантов с селективным механизмом действия.

ПОЛОЖЕНИЯВЫНОСИМЫЕ НА ЗАЩИТУ:

1. Методикисинтеза' 8-[со-(4-гидроксиарил)алкил]сульфонатов и тиосульфонатов натрия взаимодействием ю-(4-гидроксиарил)галогеналканов с соответствующими нуклеофильными агентами (тиосульфатами или сульфитами-щелочных металлов) в водно-спиртовом растворе. Установление структуры полученных соединений на основе спектральных исследований.

2. Результаты изучения химических свойств S-[co-(4-гидроксиарил)алкил]тиосульфонатов. 4.

3. Связь структуры полученных соединений с их антиоксидантной активностью на модели термического окисления метилолеата в ВЭС.

4. Результаты фармакологических исследований наиболее перспективных синтезированных соединений на иммунотропную активность in vivo и in vitro.

5. Результаты разработки проекта ФСП на субстанцию дитретиофенил. Работа была поддержана Российским фондом фундаментальных исследований (гранты 01−04−49 306 и 02−04−7 560).

АБРОБАЦИЯ РАБОТЫ. Материалы диссертационной работы докладывались на III Всероссийской конференции молодых ученых «Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Саратов, 2001), на Международной конференции «Современные проблемы органической химии» (Новосибирск, 2001), на Международной научной конференции «Свободные радикалы, антиоксиданты и болезни человека» (Смоленск, 2001), на V Молодежной научной школе-конференции по органической химии (Екатеринбург, 2002), на VI Международной конференции «Биоантиоксидант» (Москва, 2002), на IV Международном симпозиуме по химии и применению фосфор-, сераи кремнийорганических соединений «Петербургские встречи» (Санкт-Петербург, 2002), на ежегодной конференции молодых ученых и аспирантов «Авиценна-2007» (Новосибирск, 2007), на II Международной научной конференции «Химия, технология и медицинские аспекты природных соединений» (Алматы, 2007), на VI Всероссийском научном семинаре «Химия и Медицина» (Уфа, 2007), на ежегодной конференции аспирантов, и молодых ученых «Авиценна-2008» (Новосибирск, 2008), на II конференции с Международным участием* «Фармация и общественное здоровье» (Екатеринбург, 2009), на IX Международном медицинском конгрессе «Euromedica — Hannover 2009» (Ганновер, 2009).

ПУБЛИКАЦИИ. По материалам, диссертацииопубликовано 20 печатных работ (5 статей, из них 3 в центральной печати и 15 тезисов докладов).

СТРУКТУРА ДИССЕРТАЦИИ. Представленная диссертация состоит из введения, шести глав, выводов, списка цитируемой литературы, и приложений. Глава 1 посвящена обзору литературных данных по направлениям диссертационного исследования, в главах 2−5 обобщены результаты собственных исследований в области синтеза, изучения химических, АОА и иммунотропных свойств S-[w-(4-гидроксиарил)алкил]тиосульфонатов и сульфонатов. Экспериментальная, часть представлена-в 6-й главе. Работа объемом 154 страниц машинописного текста, включая 21 рисунок и 26- таблиц. Приложение I (Проект ФСП). Приложение И.

Список литературы

содержит 176 библиографических названий работ российских и зарубежных авторов.

выводы.

1. Впервые осуществлен синтез новых серосодержащих водорастворимых антиоксидантов различного строения, оптимизированы условия взаимодействия со- (4-гидроксиарил)галогеналканов с солями щелочных металлов и разработаны эффективные методики получения S-[co-(4-гидроксиарил)алкил]тиосульфонатов и сульфонатов натрия.

2. Изучено взаимодействие S- [со- (4-гидроксиарил)алкил]тиосульфонатов натрия с кислотами. Установлено, что в кислой среде S-[co-(4-гидроксиарил)алкил]тиосульфонаты натрия подвергаются' окислению с образованием соответствующих со-(4-гидроксиарил)алкил]тиолов с выходами 50−65%.

3. Разработаны условия щелочного гидролиза S-[co-(4-гидроксиарил)алкил]тиосульфонатов натрия, позволяющие гладко с хорошими выходами получать бис-[(4-оксиарил)алкил]сульфиды.

4. Исследован химизм окисления 8-[со-(4-гидроксиарил)алкил]-тиосульфонатов натрия под действием пероксида водородавыявлено, что при нагревании водных растворов, происходит образование соответствующего бис-[(4-оксиарил)алкил]сульфида, а окислительный гидролиз в присутствии кислоты приводит к выделению бис-[(4-оксиарил)алкил]сульфидов, минуя стадию образования со-(4-гидроксиарил)алкил]тиолов.

5. Впервые установлено, что синтезированные соединения S-[co-(4-гидроксиарил)алкил]тиосульфонаты натрия и соответствующие им сульфонаты натрия проявляют свойства водорастворимых антиоксидантов. В исследованных модельных реакциях in vitro проявляют ингибирующую активность, степень выраженности^ которой зависит от строения молекулы антиоксиданта и от условий окисления.

6. Среди 20 синтезированных соединений выявлены некоторые закономерности между строением и иммунной активностью. Установлено, что наиболее выраженным влиянием на пролиферативную активность иммунокомпетентных клеток in vitro и на пролиферацию лимфоцитов периферической крови человека, больного ревматоидным артритом обладают 3 -(3,5 -ди-трет, -бутил-4-гидроксифенил) — и 3 -(3,5 -ди-метил-4-гидрокси-фенил)пропилтиосульфонаты натрия.

7. Оценивая в целом эффект максимально переносимой дозы 3-(3,5-ди-трет. -бутил-4-гидроксифенил) — и 3-(3,5-ди-метил-4-гидроксифенил)про-пилтиосульфонатов натрия in vivo, показано, что оба соединения обладают иммунодепрессивным действием, проявляя дозозависимое снижение первичного гуморального иммунного ответа и достоверное подавление пролиферации стволовых кроветворных клеток костного мозга.

8. На экспериментальных моделях in vivo установлено, что S-[co-(4-гидроксиарил)алкил]тиосульфонаты натрия проявляют выраженную противовоспалительную и радиопротекторную активность.

9. По результатам исследования разработан проект ФСП на дитретиофенил — (3-(3,5-ди-трега.-бутил-4-гидрокси-фенил)пропилтиосульфонат натрия).

Список опубликованных работ.

1. Клепикова, С. Ю. Синтез водорастворимых биологически активных веществ на основе со-(4-оксиарил)галогеналканов / С. Ю. Клепикова // Сб. науч. трудов. — Новосиб. гос. пед. ун-та. — Новосибирск, 2000. — Вып. II. — С. 116−121.

2. Клепикова, С. Ю. Исследование антиоксидантной активности сульфонатов и тиосульфонатов со-(4-оксиарил)пропильного ряда / С. Ю. Клепикова, А. Е. Просенко // Сб. науч. трудов. — Новосиб. гос.' пед. ун-та. — Новосибирск, 2000. — Вып. I. — С. 116−119.

3. Влияние антиоксидантов на функциональную активность мононуклеарных клеток периферической крови больных вирусным гепатитом С / И. Ф. Фридлянд, А. Е. Просенко, С. Ю. Клепикова'[и др.] // Мед. иммунология. -СПб., 2001. — Т. 3, № 2. — С. 243.

4. Синтез и исследование антиоксидантных свойств новых водорастворимых серосодержащих фенольных соединений / А. Е. Просенко, С. Ю. Клепикова, Н. В. Кандалинцева [и др.] // Бюл. СО РАМН. — Новосибирск, 2001. — № 1. -С. 133−134'.

5. Синтез и исследование антиокислительной активности новых водорастворимых производных на основе алкилированных фенолов: Тез. докл. III Всерос. конф. молодых ученых «Современные проблемы теорет. и эксперимент, химии» / С. Ю. Клепикова, Н. В. Кандалинцева, О. И. Дюбченко [и др.]. — Саратов: Изд-во Сарат. гос. ун-та, 2001. — С. 110−111.

6. Синтез полифункциональных водорастворимых антиоксидантов на основе со-(4-оксиарил)галогеналканов: Тез. докл. III Междунар. конф. «Современные проблемы органической химии» / Н. В. Кандалинцева, О* И. Дюбченко, С. Ю. Клепикова [и др.]. — Новосибирск: Изд-во СО РАН, 2001. -С. 95.

7. Исследование защитного действия новых полифункциональных водорастворимых фенольных антиоксидантов на развит: ие CCL4-индуцированного токсического гепатита: Тез. докл. национ. науч.-практич. конф. с междунар. участием «Свободные радикалы, антиоксиданты и болезни человека» / Е. И. Терах, С. Ю. Клепикова, Н. В. Кандалинцева [и др.]. — Смоленск: Изд-во Смолен, город, тип., 2001. — С. 160−162.

8. Исследование антиокислительной активности новых полифункциональных водорастворимых антиоксидантов фенольного типа: Тез. докл. национ. науч.-практич. конф. с междунар. участием «Свободные радикалы, антиоксиданты и болезни человека» / С. Ю. Клепикова, Н. В. Кандалинцева, О. И. Дюбченко [и др.]. — Смоленск: Изд-во Смолен, город, тип., 2001. — С. 35−37.

9. Направленный синтез водорастворимых антиоксидантов с бифункциональным механизмом противоокислительного действия: Матер. VI Междунар. конф. «Биоантиоксидант» / Н. В. Кандалинцева, О. И. Дюбченко, С. Ю. Клепикова [и др.]. — М., 2002. — С. 232−234.

10. Сульфонатные и тиосульфонатные соли на основе со-(4- < гидроксиарил) алкилгалогенидов как водорастворимые антиоксиданты: Матер. V Молодеж. науч. школы-конф. по орг. химии / С. Ю. Клепикова, Н. ^ В. Кандалинцева, О. И. Дюбченко [и др.]. — Екатеринбург: Изд-во УрО РАН, 2002. — С. 229.

11. Сеньшина, Е. С. Взаимодействие тиосульфонатных и изотиурониевых производных со-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)алкильного типа с гидропероксидами: Матер. XL Междунар. науч. конф. «Науч.-технич. прогресс. Химия» / Е. С. Сеньшина, Н. В. Кандалинцева, С. Ю. Клепикова. -Новосибирск, 2002. — С. 161−162.

12. Применение антиоксидантов на основе экранированных фенолов в качестве модуляторов воспалительных процессов: Матер. Всерос. конф. компенсаторных приспособ, процесс. :Фундамент. и клинич. аспекты / Н. К. Зенков, Е. Б. Меныцикова, А. Е. Просенко А.Е. [и др.]. — Новосибирск, 2002. -С. 177−179.

13. Изучение антиокислительных свойств серосодержащих фенольных соединений: Матер. VI Междунар. конф. «Биоантиоксидант» / Н. К. Зенков, Е. Б. Меныцикова, А. Е. Просенко [и др.]. — М., 2002. — С. 201−202.

14. Клепикова, С. Ю. Анализ взаимосвязи иммунной и антиоксидантной защиты водорастворимых препаратов синтетического происхождения: Матер, ежегод. конф. аспирантов и молодых ученых «Авиценна-2007» / С. Ю. Клепикова-Новосибирск: Сибмедиздат НГМУ, 2007. — С. 457−458.

15. Изучение иммунотропности полифункциональных водорастворимых антиоксидантов in vitro / С. Ю. Клепикова, О. П. Колесникова, А. Е. Просенко [и др.] // Мед. иммунология. — СПб., 2008. — Т. 10, № 2−3. — С. 269 272.

16. Биологическая* активность соединений серы на основе экранированных фенолов: Тез. докл. II Междунар. науч. конф. «Химия, технология и мед. аспекты природ, соединений» / С. Ю. Клепикова, О. П. Колесникова, А. Е., Просенко [и др.]. — Алматы, Казахстан, 2007. — С. 95.

17. Синтез и иммунотропная активность серосодержащих фенольных (соединений: Тез. докл. VI Всерос. науч. семинара «Химия и медицина» / С. Ю. Клепикова, Е. А. Краснов, А. Е. Просенко [и др.]. — Уфа, 2007. — С. 57−58.

18. Клепикова, С. Ю. Иммунокоррекция водорастворимыми антиоксидантами: Матер, ежегод. конф. аспирантов и молодых ученых «Авиценна — 2008» / С. Ю. Клепикова. — Новосибирск: Сибмедиздат НГМУ,.

2008. — С. 394−395.

19. Клепикова, С. Ю. Количественное определения дитретиофенила методом спектрофотометрии в УФ-области: Тез. докл. II конф. с междунар. участием «Фармация и общественное здоровье» / С. Ю. Клепикова, Е. А. Краснов, А. Е. Просенко. — Екатеринбург, 2009. — С. 105−107.

20. Ditretiophenyl a new water-soluble antioxidant? with immunodepression activity: Material IX Internation. Congress of medicine «Euromedica — Hannover 2009» / S. U. Klepikova, E. A. Krasnov, O. P. Kolesnikova et al. — Hannover,.

2009. — P. 41. — ISBN 978−3-00−25 967−8.

Показать весь текст

Список литературы

  1. , Ж. И. Человек и противоокислительные вещества / Ж. И. Абрамова, Г. И. Оксенгендлер. — М.: Наука, 1985. 215 с.
  2. Антимикробная и мембранолитическая активность экранированных фенолов: Матер. Междунар. конф. «Свободные радикалы и здоровье человека» / 3. М. Петрыкина, А. Н. Полин, И. С. Белостоцкая и др. -М., 1999.-С. 27−29.
  3. Антиоксиданты и антигипоксанты в комплексном лечении больных хроническим бронхитом / Е. А. Уклистая, Г. А. Трубников, А. А. Панов — и др. // Южно-Российск. мед. журн. — 1998. № 4. — С. 15−23.
  4. , Г. В. Биологическая активность калиевой соли фенозана :: Тез. докл. IV Всесоюз. конф. «Биоантиоксидант» / Г. В. Архипова. М., 1993. — Т. 2. — С. 120.
  5. Влияние синтетического антиоксиданта фенозана калия на диссоциированное облучение и состав липидов структур головного мозга у крыс: Тез. докл. II конф. «Биоантиоксидант» / Г. В. Архипова, В. И. Архипов, И. Б. Федотова и др. М., 1989. — Т. 1. — С. 146.
  6. , Г. Введение в электронную теорию органических реакций / Г. Беккер. М.: Мир, 1965. — 325 с.
  7. Биоантиокислители в регуляции метаболизма в норме и патологии / под ред. А. И. Журавлевой: — М.: Наука, 1982. 35 с.
  8. Биологическая активность кислоты фенозана / О. Т. Касаякина, В. Д. Коржанская- Э. М. Маринова и др. // Изв. акад. наук РФ: сер. химия. -1997.-№ 6.-С. 1111−1112.
  9. , Ф. И. Изучение влияния фенозана и. анфена на ДНК и РНК-полимеразу на основе ультразвуковых измерений: Тез. докл. II конф. «Биоантиоксидант» / Ф. И. Брагинская, В: А. Букин, О. Н. Озолинь.-М., 1989.-Т. 1.-G. 63−65.
  10. , Е. Б. Изучение воздействия синтетических антиоксидантов на процесс ПОЛ / Е. Б. Бурлакова, А. П- Хохлов,// Биол. мембраны. -19 841 Т. 1, № 2. — С. 117−122.
  11. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии / Вейганд-Хильгетаг. М.: Химия, 1968. — 557 с.
  12. , G. В: Поликонденсационные процессы и полимеры /В. С. Виноградова, В. А. Васнев. М.: Наука, 2000. — 373 с.
  13. , Ю. А. Перекисное окисление липидов в биологических мембранах / Ю. А. Владимиров, А. И. Арчаков. М.: Наука, 1972. — 78 с.
  14. Роль нарушений барьерной и матричной функции липидного слоя биологических' мембран в патологии / под ред. Ю. А. Владимирова. -М.: Просвещение, 1985. 47 с.
  15. Влияние антиоксидантов на. функциональную активность мононуклеарных клеток периферической крови больных вирусным гепатитом-С / И. Ф. Фридлянд, А. Е. Просенко, С. Ю. Клепикова и др. // Мед. иммунология. СПб., 2001. — ТЗ, № 2. — С. 243−244.
  16. Влияние синтетического антиоксиданта фенозана калия на синтез белков: Тез. докл. Междунар. симпозиума «Медицина и охрана здоровья» / П. Я. Бойков, В. Я. Бродский, Н. А. Шевченко и др. — Тюмень, 1997.-С. 10−12.
  17. Влияния Р" каротина на иммунологическую резистентность организма подростков / А. Г. Кунделеков, Н. В. Колесникова, П. В. Нефедов и др. // Кубанск. науч. мед. вестн. 2002. — № 1. — С. 62−66.
  18. , Н. Н. Влияние супероксидного радикала на пролиферацию лимфоцитов, стимулированную митогеном / Н. Н. Вольский, Н. В. Кашлакова, В. А. Козлов // Цитология. 1988. — № 7. — С. 899−901.
  19. , О. Н. Биофизические и физико-химические исследования в витаминологии / О. Н. Воскресенский. — М.: Наука, 1981.-213 с.
  20. Высокомолекулярные соединения / Н. М. Ливанова, В. Б. Миллер, Е. С. Торсуева и др. М.: Мир, 1979. — С. 525−528.
  21. , В. Р. Полимеры / В. Р. Говарикер, Н. В. Висванатхан, Д. Шридар — пер. с англ. под ред. В. А. Кабанова. М.: Наука, 1990. — 157. с.
  22. , И. А. Перспективы антиоксидантной протекции организма человека : Матер. II науч.-прак. конф. корпорации ВИТАМАКС / И. А. Горбачева. -М., 1999.-С. 10−11.
  23. , В. Н. Химия и технология стабилизаторов полимерных материалов / В. Н. Горбунов, Н. Н. Маслова. М.: Химия, 1981. — 174 с.
  24. , П. Д. Стресс и система крови / П. Д. Горизонтов, О. И. Белоусова, М. И. Федотова. М. гМедицина, 1983. — 57 с.
  25. Государственная Фармакопея СССР: Общие методы анализа / МЗ СССР.-11-е изд. -М.: Медицина, 1987.-Вып. 1.-336 с.
  26. , Н. Деструкция и стабилизация полимеров / Н. Грасси, Дж. Скотт — пер. с англ. под ред. Н. Ф. Некрасова. М.: Мир, 1988. — 114 с.
  27. , Я. А. Фенольные стабилизаторы / Я. А. Гурвич, JI. К. Золотаревская, С. Т. Кумок. М.: ЦНИИТЭНЕФТЕХИМ, 1988. — 156 с.
  28. , Е. Т. Окисление и стабилизация реактивных топлив / Е. Т. Денисов, Г. И. Ковалев. М.: Химия, 1983. — 189 с.
  29. , В. А. Атеросклероз сосудов сердца и головного мозга / В. А. • Дудко, Р. С. Карпов. — Томск, 2003. — 416 с.
  30. , М. И. Влияние природных полифенольных соединений на, окислительную модификацию ЛНП / М. И. Душкин, А. А. Зыков, Е. Н. Пивоварова// Бюл. эксп. мед. 1993. -№ 10. — С. 393−395.
  31. , В. В. Пространственно-затрудненные фенолы / В. В. Ершов, Г. А. Никифоров, А. А. Володькин. М.: Химия, 1972. — С. 328−338.
  32. , А. И. Биохемилюминесценция / А. И. Журавлев. М.: Наука, 1983.-С. 71−89.
  33. , Н. К. Механизм перекисного окисления липидов / Н. К. Зенков, Е. Б. Меныцикова // Успехи соврем, биологии. — 1996. — Т. 116, № 6: С. 729−748.
  34. , Н. К. Окислительный стресс / Н. К. Зенков, В. 3. Ланкин, Е. Б. Меныцикова. М.: Наука, 2001. — С. 15 — 93.
  35. Антиоксидантные и противовоспалительные свойства новых водорастворимых серосодержащих фенольных соединений / Н. К. Зенков, Е. Б. Меныцикова, Н. В. Кандалинцева и др. // Биохимия. -2007. Т. 72, № 6. — С. 790−798.
  36. Витамин Е, биологическая роль в связи с антиоксидантными свойствами / И. И. Иванов, М. Н. Мерзляк, Б. Н. Тарусов // Биоантиокислители / под ред. Д. Л. Волкова и др. М.: Наука, 1975.- 340 с.
  37. Изучение антиокислительных свойств серосодержащих фенольных соединений: Матер. VI Междунар. конф. «Биоантиоксидант» / Н. К. Зенков, Е. Б. Меныцикова, А. Е. Просенко и др. М., 2002. — С. 201 202.
  38. Иммунокорригирующая и аитиоксидантная терапия в лечении и профилактике рецидивов хронического гепатита у детей: Матер. V Всесоюзн. конф. «Научно-медицинские будни» / А. И. Мельник, Е. И. Юлиш, Т. П. Борисова и др.-Гродно, 2000. С. 250−252.
  39. Иммуномодулирующее и антиоксидантное действие витаминов, А и Е при воздушном и иммерсионном охлаждении / Б. С. Утешев, Н. А. Быстрова, И. Л. Бровкина и др. // Эксперим. и клинич. фармакол. -2001. — Т.64, № 1.-С. 60−63.
  40. , К. Теоретические основы органической химии / К. Ингольд.- М.: Мир, 1973. С. 316−320.
  41. B. Кандалинцева и др. Смоленск: Изд-во Смолен, город, тип., 2001. -С. 160−162.
  42. , В. И. Биологическая активность пробукола / В. И. Калмыкова, Е. В. Захарова // Биооксидант: Междунар. симп. в рамках междунар. выст. «Медицина и охрана здоровья» (сборник докладов). -Тюмень, 1997. С. 43−44.
  43. , Н. В. Антиоксидантная и гепатопротекторная активность водорастворимых 4-пропилфенолов, содержащих гидрофильные группы в алкильной цепи / Н. В. Кандалинцева, О. И. Дюбченко//Хим.-фарм. журн. -2002. — № 4. — С. 13−15.
  44. , С. И. Влияние фенозана калия, апплицированного в i гипоталамические ядра на состояние ПОЛ в тканях и мембранных образованиях висцеральных органов : Тез. докл. IV конф. «Биоантиоксидант» / С. И. Касимова. М., 1993. — Т. 1. — С. 40−42.
  45. , С. Ю. Анализ взаимосвязи иммунной и антиоксидантной защиты водорастворимых препаратов синтетического происхождения : Матер, ежегод. конф. аспирантов и молодых ученых «Авиценна-2007″ /
  46. C. Ю. Клепикова Новосибирск: Сибмедиздат НГМУ, 2007. — С. 457 458.
  47. , С. Ю. Исследование антиоксидантной активности сульфонатов и тиосульфонатов со-(4-оксиарил)пропильного ряда / С. Ю Клепикова, А. Е. Просенко // Сб.- науч. тр. Новосиб. гос. пед. ун-та. — Новосибирск, 2000. Вып. I. — С. 116−119.
  48. , С. Ю. Синтез водорастворимых биологически активных веществ на основе ю-(4-оксиарил)галогеналканов / С. Ю. Клепикова // Сб. науч. тр. Новосиб. гос. пед. ун-та. Новосибирск, 2000. — Вып. II. -С. 116−121.
  49. , А. Н. Липиды, липопротеиды и атеросклероз / А. Н. Климов, Н. Г. Никульчева. СПб: Питер, 1995. — 298 с.
  50. , Д. Г. Биологическая химия / Д. Г. Кнорре, С. Д. Мызина. М.: Мир, 1998.-С. 27−33.
  51. , И. Е. Биохимические основы имммунитета к низкомолекулярным химическим соединениям / И. Е. Ковалев, О. Ю. Полевая. -М.: Медгиз, 1985. С. 106−120.
  52. , А. X. Антиоксидантная защита сердца при экспериментальном инфаркте миокарда / А. X. Коган, А. Н. Кудрин, Н. И. Лосев. М.: Наука, 1987.-С. 78−81.
  53. , В. Н. Химическая кинетика и цепные реакции / В. Н. Кондратьев. -М.: Наука, 1996. С. 56−63.
  54. Коррекция очагов воспаления кислотой фенозана: Тез. докл. III конференции „Биоантиоксидант“ / С. Н. Нагорнев, И. П. Добровницкий, Г. Г. Коновалова и др. — М., 1992. —Т 1. — С. 171−173.
  55. , В. 3. Регуляция активности глутатионзависимых антиоксидантных ферментов / В. 3. Ланкин, Т. Н. Бондарь // Медицина и охрана здоровья. М.: Наука, 1997. — С. 42−45.
  56. , В. 3. Свободнорадикальные процессы в норме и при заболеваниях сердечно-сосудистой системы / В. 3. Ланкин, А. К. Тихазе, Ю. Н. Беленков // Антиоксиданты в комплексной терапии атеросклероза: pro et contra. М.: Наука, 2003. — С. 25−53.
  57. , В. П. Иммуностимуляторы / В. П. Лесков // Аллергия, астма и клиническая иммунология. — Киев: Наук, думка, 1999. № 4. — С. 1215.
  58. , В. И. Присоединение тиосульфокислот к эфирам акриловой кислоты / В. И. Лубенец, Ж. Д. Паращин, В. Т. Колесников // ЖОрХ. — 1997. -Т. 33, вып. 3. С. 472−476.
  59. , В. И. Синтез тиосульфонатов — производных хинолина / В. И. Лубенец, Н. Е. Стадницкая, В. П. Новиков // ЖОрХ. 2000 — Т. 36, вып. 6.-С. 883−885.
  60. , Ф. 3. Адаптации, стресс и профилактика / Ф. 3. Меерсон. -М.: Мир, 1981.-216 с.
  61. , Е. Б. Биохимия окислительного стресса / Е. Б. Меныцикова, Н. К. Зенков, С. М. Шергин // в кн.: Оксиданты и антиоксиданты. Новосибирск, 1994. — С. 293−297.
  62. , Э. М. Регуляция фенозаном К перекисного окисления липидов : Тез. докл. III конф. „Биоантиоксидант“ / Э. М. Микаелян, М. И. Агаджанов. М., 1992. — Т 2. — С. 66−67.
  63. , А. С. Химическая профилактика радиационных поражений / А. С. Мозжухин, Ф. Ю. Рачинский. М.: Мир, 1996. — С. 17−43.
  64. Направленный синтез водорастворимых антиоксидантов с бифункциональным механизмом противоокислительного действия: Матер. VI Междунар. конф. „Биоантиоксидант“ / Н. В. Кандалинцева, О. И. Дюбченко, С. Ю. Клепикова и др. М., 2002. — С. 232−234.
  65. , О. Я. Органическая химия / О. Я. Нейланд. — М.: Высшая школа, 1990. С. 225−229.
  66. , Э. Т. Использование квантово-химических методов для обоснования антирадикального (ОН) действия полигидроксихалконов / Э. Т. Оганесян // Хим.-фарм. журн. 2002. — Т 36, № 12. — С. 21−25.
  67. Определение констант скорости и коэффициентов ингибирования фенолов антиоксидантов с помощью модельной цепной реакции / В. Ф. Цепалов, А. А. Харитонов, Г. П. Гладышев и др. // Кинетика и катализ. 1977. — Т. 18. — С. 1261−1267.
  68. , В. Н. Современные методы в биохимии / В. Н. Орехович. -М.: Мир, 1997. С. 533−537.
  69. , А. Н. Активные формы кислорода и их роль в организме / А. Н. Осипов, О. А. Азизова, Ю. В. Владимиров // Успехи, биол. химии. -1990.-Т. 31.-С. 180−208.
  70. Оценка иммунотропного и гемопоэтического ¦ эффектов гипербарической оксигенации в качестве экспериментальной патологической модели / А. В. Погабало, Н. В. Казанцева, А. В. Сергеев и др. // Эксперим. и клинич. фармакология. — 1997. — № 1. — С. 72−75.
  71. Паничева, JL П. Роль среды в радикально-цепных реакциях окисления органических соединений / J1. П. Паничева, Н. Ю. Третьяков, С. А. Яковлева // Коллоид, журн. 1990. — Т. 3, № 7. — С. 593−597.
  72. , М. П. Иммунотропная активность бета-каротина и аскорбиновой кислоты / М. П. Пенков — Автореф. дис. канд. мед. наук.-М., 2001.-22 с. *
  73. Перекисное окисление в очаге гиперактивности в коре головного мозга крыс / Г. Н. Крыжановский, Е. В. Никушин, В. Е. Браславский и др. //Бюл. экспер. биол. и мед. 1980. — № 1. — С. 14−16.
  74. Полимерные водорастворимые биоантиоксиданты: Тез. докл. II конф. „Биоантиоксидант“ / С. Н. Дробченко, Г. Н. Бондарев, J1. Г. Плеханов и др. М., 1989. — Т. 1. — С. 230.
  75. , В. Г. Натриевая соль поли-(2,5-дигидроксифинилен).-4-тиосульфокислоты как регулятор метаболизма клетки и способ ее получения / В. Г. Попов, Е. И. Игумнова // Патент № 2 105 000. РФ, 1998.
  76. , Ж. Д. Противомикробная активность тиосульфокислот / Ж. Д. Поращин, В. И. Лубенец, В. П. Новиков // ЖОрХ. 1998. — Т. 34, вып. 2. — С. 280−284.
  77. Предотвращение >1-ацетил-Ь-цистеналом апоптоза тимоцитов, вызванного УФС-облучением / В. А. Долгачев, В. Н. Афанасьев, Н. Н. Долгачева и др. // Иммунология. 2000. — № 4. — С. 37−38.
  78. , А. Е. со-(4-гидроксиарил)галогеналканы и серосодержащие антиоксиданты на их основе / А. Е. Просенко Дис.канд. хим. наук. — Новосибирск, 2000. — 230 с.
  79. , А. Е. Серосодержащий антиоксидант стабилизатор полимерных материалов /А. Е Просенко, А. М. Ким, В. А. Коптюг, А. П. Крысин // Патент № 1 162 781. РФ, 1993.
  80. , А. Е. Синтез новых серосодержащих антиоксидантов : Тез. докл. per. конф. Сибири и Дальн. Востока „Перспективы развития малотоннажной химии“ / А. Е. Просенко, О. И. Дюбченко, А. П. Крысин. Красноярск, 1989. — С. 22−23.
  81. , Ф. Ю. Химия аминтиолов и некоторых их производных / Ф. Ю. Рачинский, Н. М. Славочевская // Успехи химии. 1995. — № 7. — С. 28−31.
  82. , Дж. Основы органической химии / Дж. Роберте, М. Касерио. -М.: Мир, 1978.-Т. 1.-435 с.
  83. , В. А. Перекисное окисление липидов биологических мембран / В. А. Рогинский // Биологические мембраны. — 1990. Т. 7, № 3.-С. 297−305.
  84. , В. А. Фенольные антиоксиданты: Реакционная способность и эффективность / В. А. Рогинский. М.: Наука, 1988. — 423 с.
  85. , И. Ф. Влияние кислоты фенозана на процесс перекисного окисления липидов : Матер: междунар. симпозиума „Кислород и свободные радикалы“ / И. Ф. Русина, Н. В. Яничемнева. — 1996. С. 123−124.
  86. , А. В. Особенности антиоксидантного эффекта препаратов „Фантокс 152″ и а-токоферола у новорожденных животных : Тез. докл. II Всесоюз. конф. „Биоантиоксидант“ / А. В. Свиридов, А. В“. Семенюк, А. Е. Просенко. — М., 1989. — Т. 1. — С. 25−26.
  87. , П. С. Тиосульфонат натрия эффективный антиоксидант при панкреатитах : Тез. докл. I конф. „Биоантиоксидант“ / П. С. Симоварян, Э. Г. Багдосарян. — М., 1982. — Т. 2. -С. 199−200.
  88. Синтез и исследование антиоксидантных свойств новых водорастворимых серосодержащих фенольных соединений / А. Е. Просенко, С. Ю. Клепикова, Н. В. Кандалинцева и др. // Бюл. СО РАМН.-Новосибирск, 2001.-№ 1.-С. 133−134.
  89. Синтез полифункциональных водорастворимых антиоксидантов на основе со-(4-оксиарил)галогеналканов: Тез. докл III междунар. конф.
  90. Современные проблемы органической химии» / Н. В. Кандалинцева, О. И. Дюбченко, С. Ю. Клепикова и др. — Новосибирск: Изд-во СО РАН, 2001.-С. 95
  91. , В. В. Антиоксиданты и адаптация / В. В. Соколовский. — Л.: Наука, 1984. С. 3−19.
  92. , В. В. Тиоловые антиоксиданты в молекулярных механизмах неспецифической реакции организма на экстремальное воздействие / В. В. Соколовский // Вопросы мед. химии. 1988. — С. 211.
  93. , Н. М. Антиоксидантные свойства аурола (тирозола-С) ← / Н. М. Сторожок // Хим.-фарм. журн. 2002. — Т 36, № 2. — С. 14−18.
  94. , А. Т. Антиоксидантные свойства дибунола / А. Т. Тепляков, С. В. Семенов // Медицина и охрана здоровья, 1997. С. 5657.
  95. , А. Современная органическая химия / А. Терней. М.: Мир, 1981.-Т. 1.-С. 200−210.
  96. , Д. Я. Синтез, антирадикальная и антиоксидантная активность аналогов форидона / Д. Я. Тирзите // Хим. фарм. журн. — 2000. Т 34, № 6. — С. 17−20.
  97. , Г. А. Природные полисульфиды / Г .А. Толстиков, Э. Э. Шульц, А. Г. Толстиков // Успехи химии. 1997. — Т. 21, № 1. — С. 901−916.
  98. , С. Полифункциональные противовоспалительные препараты / Сато Тосио, Мацумото Хитоси, Какэгава Тосио // Патент № 1 467 958.-Япония, 1990.
  99. , Г. А. Антиоксиданты в комплексной терапии больных хроническим бронхитом / Г. А. Трубников, 10. И. Журавлев // Россйск. мед. журн. 1998. — № 2. — С. 38−41.
  100. , К. Т. Активные формы кислорода и регуляция экспрессии генов / К. Т. Турпаев // Биохимия. 2002. — Т 67, № 3. — С. 281−292.
  101. , У. Механизм окисления органических соединений / У.,. Уотерс. -М.: Наука, 1966. 245 с.
  102. , В. Н. Исследование антиоксидантных свойств капотена кинетическим методом / В. Н. Ушкалова, Л. А. Журавлева // Хим.-фарм. журн. 2006. — № 11.-С. 11−14.
  103. , В. Н. Контроль перекисного окисления / В. Н. Ушкалова, И. В. Ионидис, Г. Д. Кадочникова // Сб. науч. трудов. -Новосибирск: Изд-во Новосиб. гос. ун-та, 1993. С. 25−31.
  104. , В. Н. Свободно-радикальное окисление липидов в эксперименте и клинике / В. Н. Ушкалова, М. Г. Перевозкина, Э. В. Барышников // Сб. науч. трудов. Тюмень: Изд-во Тюмен. гос. ун-та, 1997.-С. 77−82.
  105. , В. Н. Экспериментальная модель перекисного окисления липидов / В. Н. Ушкалова, Н. М. Сторжок // Бюл. эксп. биол. и мед. -1984. № 8. — С. 179−182.
  106. Фенольные биоантиоксиданты / Н. К. Зенков, Н. В. Кандалинцева, В. З. Ланкин и др. Новосибирск: СО РАМН, 2003. — С. 7 — 11.
  107. , И. Стабилизация синтетических полимеров против действия тепла и света / И. Фойгт. Л.: Химия, 1972. — 217 с.
  108. , Р. М. Иммуномодуляторы: механизм их действия и клиническое применение / Р. М. Хаитов, Б. В. Пенегин // Иммунология. -2003.-№ 4.-С. 196−202.
  109. , С. Н. Возможная роль цепных реакций в химии клетки / С. Н. Хиншельвуд // Биоорган, химия. — 2001. — № 1. — С. 3437.
  110. , А. П. Механизмы регуляции активности мембранных' рецепторов синтетических антиоксидантов из класса экранированных фенолов / А. П. Хохлов // Бюл. экспер. биол. и мед. 1988. — Т. 9, № 10. • С. 440−443.
  111. , А. П. Модуляция in vitro синтетическим антиоксидантом -стимулиндуцированного образования цАМФ / А. П. Хохлов, К. Н. Ярыгин, А. Г. Шитин // Бюл. экспер. биол. и мед. — 1987. Т. 102, № 8. -С. 160−162.
  112. , В. Ф. Исследование синтетических и природных антиоксидантов in vivo и in vitro / В. Ф. Цепалов // Сб. науч. статей. -М.: Наука, 1992. С. 16−26.
  113. , О. И. Пути реакций свободных радикалов с ароматическими гидроксилсодержащими биоантиоксидантами : Тез. докл. II конф. «Биоантиоксидант» / О. И. Шадыро, В. И. Лосев, В. А. Тимощук. М., 1989. — Т. 1. — С. 5−7.
  114. , Ю. А. Антиокислительная стабилизация полимеров / Ю. А. Шляпников, С. Г. Кирюшкин, А. П. Марьин. М.: Химия, 1986. — С. 76−96.
  115. Н. М. Торможение процессов окисления жиров / Н. М. Эмануэль, Ю. Н. Лясовская. — М.: Пищепромиздат, 1961. С. 15−31.
  116. , Н. М. Цепные реакции окисления углеводородов в жидкой фазе / Н. М. Эмануэль, Е. Т. Денисов. М.: Наука, 1975. — С. 52−68.
  117. Antioxidants in therapy and prerentive medicine: Plenum «Prog, of the soc. for free radical research winter meet on free radicals in medicine» / I. Emerit et al. Paris -New York, 1990. — Vol. 5, № 10. — P. 594−597.
  118. Apparent hydroxyl radical production by peroxynitrite: implications for endothelial injury from nitric oxide and superoxide / J.S. Beckman et al. // Proc. National. Acad. Sci. USA. 1990. — Vol. 87, № 4. — P. 1620−1623. <
  119. Arnold, L. Some antioxidants compounds in medicine / L. Arnold, J. S. Dordick // Biotech. Bioengineer. 1993. — Vol. 41, № 5. — P. 1112−1120. ,
  120. Beckman, К. B. Free Radical Theory of Aging Natures / К. B. Beckman, B. N. Ames // Proc. National. Acad. Sci. USA. 1999. — Vol. 15, f2.-P. 240−251.
  121. Beljanski, M. Composition pharmaceutique anticancercereuse et methode d' utilization de Г invention / Mirko Beljanski // Patent № 8 808 434. France, 1989.
  122. Bendich, A. Effect of p -carotene and canthaxanthin on the immune responses of the rat / A. Bendich, S. S. Shapiro // J. Nutr. 1986. — Vol. 1, № ll.-P. 2254−2262.
  123. Benedsen, M. Antioxidant treatment of helikobacter pylory infected mice: Internation. congress of Immunology, Stockholm, 22−27 July, 2001 / M. Benedsen, W. Xin, A. Percival. Scand. J. Immunol. — 2001. — Vol. 18, № 2. — P. 54−57.
  124. Bentley, M. D. Antioxidant action of a Bunte salt / M. D. Bentley, I. B. Douglass, J. F. Lacadie // J. of Sulfur in Org. and Inorg. Chem. 1971. -Vol. 5, № 7-P. 333−338.
  125. Block, E. Allium Chemistry: Synthesis and sigmatropic rearrangements of alk (en)yl 1-propenyl disulfide S-oxides from cutionion and garlic / E. Block, T. Bayer, S. Naganathan // J. Am. Chem. Soc. 1996. -Vol. 118, № l.-P. 63−71.
  126. Bovine vitamin A and p-carotene intake and lactational status. Responsiveness of mitogenstimulated peripheral blood lymphocytes to vitamin A and P-carotene challenge in vitro / L. W. Tjoelker et al. // J. Dairy Sci.- 1988. -Vol. 11, № 1.-P. 3120−3127.
  127. Bruk, Y. A. Biological aktivity of some compounds / Y. A. Bruk, F. Y. Rachinski // Biotech. Bioengineer. 1999. — Vol. 15, № 4. — P. 183−187.
  128. Burlakova, E. B. The role of tocopherols in biomembrane lipid peroxidation / E. B. Burlakova, S. A. Krashakov, N. G. Khrapova // Membr. Cell Biol. 1998.-Vol. 12, № 2.-P. 173−211.
  129. Cancer chemoprevention and apoptosis mechanisms induced by dietary polyphenols / G. Galati et al. // Drug Metabol. 2000. — Vol. 17, № 2. -P. 311−349.
  130. Delta Fuente, M. Antioxidants of immunomodulatory activity / M. Delta Fuente, V. M. Victor / Immunol, and Cell-Biol. 2000. — Vol. 78, № l.-P. 49−54.
  131. Distler, N. Sintes and immunomodulatory activity of polyphenolics / N. Distler // J. Org.Chem. 1999. — Vol'. 2, № 5. — P. 67−71.
  132. Friedeman, M. Chemistry and biochemistry of sulfhydryl group in aminoacides, peptides and proteins / M. Friedeman // Oxford-N. Y. 1989. -P. 98−102.
  133. Glaving, J. Antioxidants in animal tissue / J. Glaving // Acta chem. scand.- 1989.-Vol. 17, № 6. -P. 1635−1640.
  134. Goldhaber, J. I. Oxygen free radicals and cardiac reperfusion abnormalities / J. I. Goldhaber, J. N. Weiss // Hypertension. 1992. — Vol. 20, № l.-P. 118−127.
  135. Hoskinson, C. D. Effects of P -carotene (ВС) and vitamin A (VA) on mitogen-induced lymphocyte proliferation in the pig in vivo / C. D. Hoskinson, B. P. Chew, T. S. Wong // Exp. Biol. J. 1989. — Vol. 10, № 3. -P. 663−671.
  136. Immunomodulatory activity of polyphenolics / A. Baba et al. //J. Biol. Chem. 1981. — Vol. 25, № 9. — P. 192−197.
  137. Immunomodulatory activity of resveratrol: discrepant in vitro and in vivo immunological effects / X. Gao et al. // Biochem Pharmacol. 2003. -Vol. 15, № 12. — P. 2427−2435.
  138. In vitro effects of P -carotene and vitamin A on peripheral blood mononuclear cell proliferation / L. R. Daniel et al. // J. Dairy Sci. 1990. -Vol. 13, № 7-P. 74−911.
  139. Inhibitory effects of flavonoids on xanthine oxidase / W.S. Chang et al. // Anticancer Res. 1993. — Vol. 13, № 6. — P. 2165−2170.
  140. Irwin, B. Antifumgal and antibacterial chalcones from Bunte. salt / B. Irwin, B. Douglass/J. Chem. Soc. 1959.-Vol. 15, № l.-P. 112−132.
  141. Kalir, F. Antioxidant activity of alifaticaty Bunte salt / F. Kalir, J. M. Jouany // J. Am. Soc. 1960. — Vol. 3, № 8. — P. 197−211.
  142. Kice, J. L. A kinetic study of the acid hydrolysis of a Bunte salt / J. L. Kice // J. Org. Chem. 1963. — Vol. 28, № 1. — P. 957−962.
  143. Low dose of resveratrol enhanced immune response of mice / Z. Wen-Liang et al. // Acta Pharmacol Sin. 2002. — Vol. 7, № 10. — P. 893−897.
  144. Lowry, O. Determine of albumen in the organic substance / O. Lowry, W. Rosebrough, A. Farr // J. Biol. Chem. 1951. — Vol. 193 — P. 265−275.
  145. Meier, B. Reactive oxygen intermediates involved in cellular regulation / B. Meier // Protoplasma. 2001. — Vol. 217, № 3. — P. 101−106.
  146. Nakagawa, Y. Metabolism and cytotoxicity of bisphenol A and other bisphenols in isolated ret hepatocytes / Y. Nakagawa, S. Tayama / Arch. Toxicol. 2000. — Vol. 74, № 25: — P. 99−105.
  147. Neutrophil oxygen free radical production proportionates with the degree of myocardial ischemia / S. Wahi et al. // Can. J. Cardiol: 1991. — Vol. 7, № 5.-P. 229−233.
  148. On the mechanisms of 3-tret-butyl-hydroxyanizole and its metabolittes-indiiced cytotoxicities in isolated rat hepatocytes / Y. Nakagawa et al. // Eur. J. Pharmacol. 1994. — Vol. 45, № 15. — P: 145−153.
  149. Overberger, G: G. Antioxidant effect of sulfar compounds / G. G. Overberger, Т. T. Ferraro / J. Org. Chem. 1997. — Vol. 48, № 6. — P. 3539.
  150. Oxidative7 stress in. ecotoxicology: from the analysis-of individual antioxidants to a more integrated approach / F. Regoli et al.// Arctic Med. Res. 2002. — Vol. 54, № 5- - P. 419−423-
  151. Prora, A. Structure-actvity relationships for antioxidant activities of a series of phenols in a liposomal system / A. Prora, M. G. Nair, G. M. Strasburg//Free Rad. Biol: Med- 1998. — Vol. 24. — P. 1355−1363.,
  152. Resveratrol and curcumin suppress immune: response through CD 28 / CTLA-4 and CD 80 co-stimulatory pathway / S. Sharma et al. // Clinical and Experiment. Immunology. 2006. — Vol. 15, № 5. — P. 147−163.
  153. Resveratrol prevents apoptosis in K562 cells by inhibiting lipooxigenase and cyclooxygenase activity / M. Mac Carrone et al. // Eur. J. Biochem. 1999: — Vol. 256, № 7. — P. 327−343.
  154. Sauer, H: Reactiv oxigen species as intracellular messengers during cell growth and differentiation / II. Sauer, M. Wartenberg, J. Hescheler // Cell Physiol Biohem. 2001. -Vol. 11, № 4.-P- 173−186:
  155. Scarf, F. Comparative reactivates of alkyl selenosulfates (Seleno-Bunte salts) and alkyl thiosulfates (Bunte salts) — with cysteine / F. Scarf, E.
  156. R. Cole, P. T. Southwell // J. Phosphorus and Sulfur. 1977. — Vol. 3, № 12. -P. 285−291.
  157. Scott, G. Mechanisms of antioxidant action: autoaynergiatic antioxidants containing chain-breaking and preroxydolytic functions / G. Scott, M. Tusoff// J. Med. Chem. 1999. — Vol. 16, № 6. — P. 1256−1259.
  158. Selye, H. The Evaluation of the Stress Concept / H. Selye // Angiology. 1997. — Vol. 48, № 2. — P. 39−44.
  159. Stress and the negative mechanisms / G. Naper et al. / New York, Raven Press, 1990. P. 694−696.
  160. Synthesis of a novel class of water-soluble and bioavailable antioxidants: 5-hydroxycouman derivatives possessing imidar group/ H. Tomoyuki et al. // Synlett. 1997. — Vol. 12, № 7. p. 511−512.
  161. Thannickal, V. J. Fanburg reactiv oxigen species in cell signaling / V. J. Thannickal, L. Barry // Am. J. Physiol. 2000. — Vol. 5, № 3. — P. 1005 -1028.
  162. Tuncay, A. Bioactivity of flavonoids / A. Tuncay, В. M. Anqclevio // Pol. J. of Pharmacotherapy. 1996. — Vol. 48, № 6. — P. 555−564.
  163. Vaya, J. Antioxidant constituents from licorice roots: Isolation, structure elucidation and antioxidative capacity toward oxidation / J. Vaya, P. Belinky, M. Aviram // J. free Radic. Biol. Med. 1997. — Vol. 23, № 2. -P. 302−313.
  164. Vitamin E enhances the immune functions of young but not oil mice under restraint stress / W. Atsuko et al. // Exp. Gerontol. 1999. — Vol. 34, № 7.-P. 853−862.
  165. Wredell, J. L. Synthesis water-soluble and bioavailable antioxidants / J. L. Wredell // Chem. Ihid Group. 1979. — Vol. 6, № 3. — P. 128−137.
  166. Ziegler, C. The preparation of alkanesulfonye halides / C. Ziegler, J. M. Sprague // J.Org. Chem. 1983. — Vol. 5, № 12. — P. 422−425.
Заполнить форму текущей работой