Синтез, транспортные и ионофорные свойства бис-a-аминометилфосфиноксидов и фосфорилированных азаподандов
Диссертация
Практическая значимость работы. Новые методы синтеза бисфосфорилированных соединений, которые могут найти применение в решении актуальных проблем современной аналитической, координационной и экологической химии — при создании новых высокоэффективных экстрагентов, используемых, как в гидрометаллургических технологиях, а также в технологиях, связанных с охраной окружающей среды. Разработка новых… Читать ещё >
Список литературы
- Grembecka, J. The most potent organophosphorous inhibitors of leucine aminopeptidase. Structure-based design, chemistry, and activity / Grembecka J, Mucha A, Cierpicki T, Kafarski P. // Journal Medical Chemistry. — 2003. — V46, № 13,-P. 2641−2655.
- Uziel, J. Синтез рацемических и оптически активных а-аминометилфосфоновых кислот / J. Uziel, G.P. Genet // Журнал органической химии.- 1997.-Т. 33,-С. 1605−1627.
- Hosseini-Sarvari, М. ТЮ2 as a new and reusable catalyst for one-put three-component syntheses of a-aminophosphonates in solvent-free conditions / M. Hosseini-Sarvari // Tetrahidron. 2008. -V.64, № 23. — P. 5459−5466.
- Balylis, E.K. 1-Hydroxy-1-methylethylphosphinates intermediates for the synthesis of functional phosphorus acids / E.K. Balylis // Tetrahidron Letters. 1995. — V.36, № 51. — P. 9389−9392.
- Cherkasov, R.A. Liquid extraction of noble metal ions with bis (a-aminophosphonates) / R.A. Cherkasov, A.R. Garifzyanov, S.V. Zakharov, A.V. Vinokurov, V.I. Galkin // Russian Journal of General Chemistry. 2006. — V.76, № 3. -417−420.
- Zefirov N.S. Catalytic Kabachnik-Fields reaction: new horizons for old reaction / N.S. Zefirov, E.D. Matveeva // ARKIVOC. 2008. — P. 1−17.
- Черкасов, P.А. Реакция Кабачника-Филдса: Синтетический потенциал и проблема механизма / Р. А. Черкасов, В. И. Галкин // Успехи химии. -1998. -Т.67, № 10. С. 940−968.
- Zakharov, S.V. Synthesis and acid-base properties of a-aminophosphoryl compounds / S.V. Zakharov, G.Kh. Niriazdanova, A.R. Garifzyanov, V.l. Galkin, R.A. Cherkasov // Russian Journal of General Chemistry. 2004. — V.74, № 6. — 873 881.
- Kabachnic, M.M. First synthesis of a-aminophosphonates from natural porphyrin derivatives by Kabachnik-Fields reaction / M.M. Kabachnic, E.V. Zobnina,
- V.Yu. Pavlov, I.O. Konstantinov, G.V. Ponomarev, I.P. Beletskaya // Russian Chemical Bulletin, International Edittion. 2005. — V.54, № 1. — 262−265.
- Matveeva, E.D. Amino Acids in Catalytic Synthesis of a-aminophosphonates / E.D. Matveeva, T.A. Podrugina, M.V. Prisyazhnoi, N.S. Zefirov // Moscow University Chemistry Bulletin. 2007. — V.62, № 5. — 273−275.
- Sienczyk, M.A. Convenient synthesis of new a-aminoalkylphosphonates, aromatic analogues of arginine as inhibitors of trypsin-like enzymes / M.A. Sienczyk, J. Oleksyszyn // Tetrahidron Letters. 2004. — V.45, № 39. — P. 7251−7254.
- Boduszek, B. The acidic cleavage of pyridylmethyl (amino)phosphonates. Formation of the corresponding amines / B. Boduszek // Tetrahidron. 1996. — V.52. -P. 12 483−12 494.
- Rabasso, N. Synthesis of a-amino tetrahydropyranyl-, tetrahydrothiopyranyl-, 4- and 3-piperidinylphosphonic acids via phosphate addition to iminium ions / N. Rabasso, N. Louaisil, A. Fadel // Tetrahidron. 2006. — V.62, № 31.-P. 7445−7454.
- Kaim, El. Solvent free preparation of aminophosphonates from isocyanides / El. Kaim, L. Grimaud, S. Hadrot // Tetrahidron Letters. 2006. — V.47, № 23. — P. 3945−3947.
- Cottier, L. Synthesis and its stereochemistry of aminophosphonic acids derived from 5-hydroxymethylfurfural / L. Cottier, G. Descotes, J. Lewkowski, R. Skowronski // Phosphorus, Sulfor, and Silicon and Relat. Elem. 1996. — V. l 16. — P. 93−100.
- Chen, X. Synthesis of 5'-amino-5'-phosphonate analogues of pyrimidine nucleoside monophosphates / X. Chen, D.F. Wiemer // Journal of Organic Chemistry. 2003. — V.68, № 16. — P. 5108−6114.
- Vercruysse-Moreira, К. Efficient synthesis of bolaform- and Gemini-type alkyl-bis-(a-amino)phosphonocarboxylic or phosphonic acid. surfactants / K. Vercruysse-Moreira, C. Dejugnat, G. Etemad-Moghadam // Tetrahidron. 2002. -V.58, № 28. — P. 5651−5658.
- Yager, K.M. Asymmetric of a-aminophosphonates via diastereoselective addition of lithium diethyl phosphate to chelating imines / K.M. Yager, C. Taylor, A. Smith, // Journal of the American Chemical Society. 1994. — V. l 16. — P.9377−9378.
- Kaboudin, B. Diastereoselective addition of a-substituted a-amino-H-phosphonates to imines using Yb (OTf)3 as an efficient Lewis acid catalyst / B. Kaboudin // Tetrahidron. 2007. — V.63. — P. 8199−8205.
- Митрасов, Ю.Н. Биологическая активность иминов и амино-фосфонатов, синтезированных на основе алифатических и ароматических диаминов / Ю. Н. Митрасов, М. А. Фролова. Чебоксары. 2009. — 17 с. — Деп. в ВИНИТИ 27.02.2009, № 199-В2009.
- Gancarz, R. Nucleophilic Addition to Carbonyl Compounds. Competition Between Hard (Amine) and Soft (Phosphite) Nucleophile / R. Ganzarz // Tetrahedron. 1995. — V.51. № 38 — P. 10 627−10 632.
- Dimukhametov, M.N. A stereochemical approach to the Kabachnik-Fields reaction mechanism. / M.N. Dimukhametov, E.V. Bayandina, E.Yu. Davydova, A.T. Gubaidullin, I. A. Litvinov, V.A. Alfonsov // Mendeleev Communications. 2003. — 3 -P. 150−151.
- Uhlig, E. Zur Kenntnis chelatbildender Ethylendiamin-N, N'-methylenphosphonates / E. Uhlig, W. Achilles // Zeitschrift fiir Chemie. 1965. -V.5, Issue 3, — P. 109−110.
- Рудомино, M.B. Методы получения хим. реактивов и препаратов / М. В. Рудомино, Е. К. Колова, A.M. Орлов // М.: ИРЕА. 1974. — В.26 — С. 352.
- Рудомино, М В, Методы получения хим. реактивов и препаратов / М. В. Рудомино, Т. Я. Медведь // М.: ИРЕА. 1969. — В. 18 — С. 240.
- Медведь, Т. Н. Синтез и комплексообразующие свойства алкилендиаминодиарилфосфонистых и фосфиновых кислот / Т. Н. Медведь, М. В. Рудомино // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1968. — № 6.-С. 1211−1219.
- Кабачиик, М.И. Синтез и исследование нового комплексом- N, N', N"-трис-(диоксифосфорилметил)-1,4,7-триазациклононана / М. И. Кабачиик, Т. Я. Медведь, О. М. Поликарпов и др. // Изв. АН СССР. Сер. хим.— 1984.— № 4.— С. 835—843.
- Кабачиик, М.И. Синтез, кислотно-основные и комплексообрааующие свойства 1,4,7,10-тетракис-(диоксифосфорилметил)-1,4,7,10-тетраазациклододекаиа / М. И. Кабачник, Т. Я. Медведь, Ф. И. Вельский и др. // Изв. АН СССР. Сер. хим. — 1984.— № 4, — С. 844—849.
- Martell, A.E. Critical stability constants / A.E. Martell and R.M. Smith // New York, Plenum Press. 1974. — V. l- 1982. — V.5.
- Дятлова, H.M. Теоретические основы действия комплексонов и их применение в народном хозяйстве и медицине / Н. М. Дятлова // ЖВХО. 1984. -Т.29.-С. 7−20.
- Кабачник, М.И. Стерические аспекты координации лигандов / М. И. Кабачник // ЖВХО. 1984. — Т.29. — С. 32−42.
- Мазурова, Ф.Ф. Экстракция палладия солянокислым триоктиламином / Ф. Ф. Мазурова, JIM. Гиндин // Журнал неорганической химии. 1965. — Т. 10, № 2. — С.489−501.
- Фролов, Ю.Т. Экстракция минеральных кислот алифатическими аминами / Ю. Т. Фролов, В. В. Сергиевский // Труды МХТИ им. Д. И. Менделеева. 1966. — В.51. — С. 116−120.
- Фролов, Ю.Т., Сергиевский В. В. О взаимодействии серной кислоты с триоктиламином в органических растворителях // Труды МХТИ им. Д. И. Менделеева. 1963. — В.43. — С.58−61.
- Смирнов, В.Ф. Экстракция фосфорной кислоты раствором триоктиламина в бензоле / В. Ф. Смирнов, Э. Е. Горлов // Журнал неорганической химии. 1967. — Т. 12, В.З. — С.816−819.
- Копач, С. Условия образования трёх фаз в системе HCl Н20 — ТБФ / С. Копач, Б. Ежовска-Глебовска // Журнал неорганической химии. — 1970. -Т.15, В.4. — С.1059−1069.
- Kertes, A.S. Solute-solvent Interaction in the System Hydrochloric acid-Water-Tributylphosphate / A.S. Kertes // Journal of Inorganic Chemistry. 1968. -V.14. — P.104−113.
- Карпачева, C.M. Некоторые данные об экстракционных свойствах трибутилфосфата (ТБФ) / С. М. Карпачева, Л. П. Хорхорина, A.M. Розен // Журнал неорганической химии. 1957. — Т.2, В.6. — С.1441−1447.
- Захаров, C.B. Синтез и кислотно-основные свойства ааминофосфорильных соединений / C.B. Захаров, Г. Х. Нуриазданова, А.Р.131
- Гарифзянов, В.И. Галкин, Р.А. Черкасов // Журнал общей химии. 2004. — Т. 74. вып. 6.-С.946−955.
- Черкасов, Р.А. Кислотно основные свойства новых аминофосфорильных соединений / Р. А. Черкасов, А. Р. Гарифзянов, А. С. Талан, Л. И. Миннулина, P.P. Давлетшин, Ю. И. Сальников // Журнал общей химии. -2008. -Т.78., В.11.- С. 1913.
- Liu, D. Polymeric membrane silver-ion selective electrodes based on bis (dialkyldithiophosphates) / D. Liu, J. Liu, D. Tiana, W. Honga, X. Zhoua, J.C. Yub // Analytica Chimica Acta. 2000. — V.416. — P. 139−144.
- Bu’hlmann, P. Carrier-Based Ion-Selective Electrodes and Bulk Optodes. 2. Ionophores for Potentiometric and Optical Sensors / P. Bu’hlmann, E. Pretsch, E. Bakker // Chemical Reviews. 1998. — V.98. — P. 1593−1687
- Гарифзянов, А.Р. Электродноактивные свойства фосфорилированных подандов / А. Р. Гарифзянов, А. Н. Храмов, В. Ф. Торопова // Журнал аналитической химии. -1991. Т.46, № 1. — С.133 — 138.
- Гарифзянов, А.Р. Уранилселективные электроды на основе ациклических олигоэфиров с фосфонатными концевыми группами / А. Р. Гарифзянов, А. Н. Храмов, В. Ф. Торопова // Журнал аналитической химии. -1994, — Т.49, № 10. С. 1124−1126.
- Гарифзянов, А.Р. Нитрат-селективные электроды на основе комплексов металлов с фосфорилированным азоподандом / А. Р. Гарифзянов, Е. Ю. Микрюкова, Н. И. Мусина, В. Ф. Торопова // Журнал аналитической химии. 1992, — Т.47, № 8. — С. 1448 — 1450.
- Guha, А.К. Heavy metal removaland recovery by contained liquid membrane permeator / A.K. Guha, C.H. Yun, R. Basu, K.K. Sirkar // J. AIChE.1994. V.40, № 7 — P.1223−1237.
- Ивахно, С.Ю. Мембранная экстракция неорганических веществ / С. Ю. Ивахно, А. В. Афанасьев, Г. А. Ягодин /'/ М. 1985. — Т. 13. — С. 126.
- Другов, Ю.С. Методы концентрирования при анализе воздуха / Ю. С. Другов, В. Д. Ягодовский // В сб.: Успехи аналитической химии. 1990. — Т. 4. -С.113−143.
- Lopez-Fernandes, J.M. Assessment of quality of flow injection methods used in food analysis / J.M. Lopez-Fernandes, A. Rios, M. Valcarcel // Analyst.1995. V.120, № 9. — P. 2393−2400.
- Cartier, S. Treatment of sugar decolorizing resin regeneration waste using nanofiltration / S. Cartier, M.A. Theoleyre, M. Decloux // Desalination 113. 1997. -№ 1 — P. 7−17.
- Цивадзе, А.Ю. Экстракция пикратов щелочных и щелочноземельных металлов фосфорсодержащими подандами / А. Ю. Цивадзе, А. В. Левкин, С. В. Бондарева, В. Е. Баулин, Е. Н. Цветков // Журнал неорганической химии. 1991. — Т.36, В.9. — С.2445−2448.
- Gaikwad, A.G. Transport of yttrium metal ions through fibers supported liquid membrane solvent extraction / A.G. Gaikwad, A.M. Rajput // Journal of Rare Earths.-2010.-V.28,№ l.-P. 1−6.
- Sun, X. The solid-liquid extraction of yttrium from rare earths by solvent (ionic liquid) impreganated resin coupled with complexing method / X. Sun, B. Peng, Y. Ji, J. Chen, D. Li // Separation and Purification Technology. 2008. — V.63. — P. 61−68.
- Li, W. Extraction and separation of yttrium from the rare earths with sec-octylphenoxy acetic acid in chloride media / W. Li, X. Wang, S. Meng, D. Li, Y. Xiong // Separation and Purification Technology. 2007. — V.54. — P. 164−169.
- Pei, L. Separation of Eu3+ using a novel dispersion combined liquid membrane with P507 in kerosene as the carrier / L. Pei, L. Wang, X. Fu // Chinese Journal of Chemical Engineering. 2011. — V. 19, № l.-P. 33−39.
- Pei, L. Separation of Eu (III) with supported dispersion liquid membrane system containing D2EHPA as carrier and HN03 solution as stripping solution / L. Pei, L. Wang, X. Fu, G. Yu // Journal of rare earths. 2011. — V.29, № 1. — P. 7−14.
- Pei, L. Study on transport of Dy (III) by dispersion supported liquid membrane / L. Pei, B. Yao, X. Fu // Journal of rare earths. 2011. — V.27, № 3. — P. 447−456.
- Kao, H.C. Solvent extraction of La (III) and Nd (III) from nitrate solutions with 2-ethylhexylphosphonic acid mono-2-ethylhexyl ester / H.C. Kao, P. S. Yen, R.S. Juang // Chemical Engineering Journal. 2006. — V. 119. — P. 167−174.
- Tong, S. Solvent extraction study of rare earth elements from chloride medium by mixtures of sec-nonylphenoxy acetic acid with Cyanex301 or Cyanex302 / S. Tong, X. Zhao, N. Song, Q. Jia, W. Zhou, W. Liao // Hydrometallurgy. 2009. -V.100.-P. 15−19.
- Nishihama, S. Extraction and separation of rare earth metals using microcapsules containing bis (2-ethylhexyl)phosphinic acid / S. Nishihama, N. Sakaguchi, T. Hirai, I. Komasawa // Hydrometallurgy. 2002. — V.64. — P. 35−42.
- Legin, A.V. Cross-sensitive rare earth metal ion sensors based on extraction systems / A.V. Legin, V.A. Babain, D.O. Kirsanov, O.V. Mednova // Sensors and Actuators. 2008. — V. 131. — P. 29−36.
- Комрачев, В.В. Препаративная химия фосфора / В. В. Комрачев, М. С. Федосеева // Пермь, Ур ОРАН. 1992. — С. 457.
- Cherkasov, R.A. Membrane transport of metal ions with lipophilic aminomethylphosphine oxides / R.A. Cherkasov, A.R. Garifzyanov, R.R. Galeev,
- N.V. Kurnosova, R.R. Davletshin, S.V. Zakharov // Russian Journal of General Chemistry. 2011. -V.81, № 7,-P. 1464−1469.
- Черкасов, P.A. Экстракция ионов скандия новыми аминофосфинильными экстрагентами. / Р. А. Черкасов, А. Р. Гарифзянов, С. В. Леонтьева, P.P. Давлетшин, С. А. Кошкин // Журнал общей химии. 2009. -Т.79, №.12. С. 1973−1979.
- Талан, А.С. Моно- и полифункциональные липофильные аминофосфиноксиды: синтез, кислотно-основные и экстракционные свойства: дис. канд хим. наук / КГУ Казань. — 2008. — 138 с.
- Гарифзянов, А.Р. Мембранный транспорт неорганических кислот а-аминофосфорильными соединениями / А. Р. Гарифзянов, Н. В. Ширшова, Р. А. Черкасов // Журнал общей химии. 2005. — Т. 75, № 4. — С. 575−578.
- Храмов, А.Н. Экстракционные свойства фосфорилсодержащих подандов: дис. канд. хим. наук / КГУ Казань. — 1990. — 140 С.
- Kukhar, V.P. Chemistry of Aminophosphonic Acids and Phosphonopeptides in Amino Acids, Peptides and Proteins in Organic Chemistry. / V.P. Kukhar, V.D. Romanenko // Vol.@ Ed. A.N.Hughes. WILEY-VCH Verlag GmbH & Co/RgaA. Weinheim. 2010. — P. 191−270.
- Никольский, Б.П. Ионоселективные электроды / Б. П. Никольский, Е. А. Матерова // Химия Л.: 1980. — 240 с.
- Карякин, Ю.В. Чистые химические вещества / Ю. В. Каоякин //
- Издательство «Химия» М.: 1974. — С. 408.