Таутомерные миграции арилазо-, нитро-и ацильных групп в системе циклопентадиена
Диссертация
Изучение указанных миграций по кольцу именно пентазамещенных циклопентадиенов имеет ряд преимуществ по сравнению с подобными исследованиями производных незамещённого или неполностью замещённого циклопентадиена. Указанные пентазамещённые циклопентадиеновые системы, во-первых, позволяют изучить влияние донорных и акцепторных заместителей в кольце циклопентадиена на скорость миграций. Во-вторых… Читать ещё >
Список литературы
- Минкин В.И., Олехнович Л. П., Жданов Ю. А. Молекулярный дизайн таутомерных систем. — Ростов-на-Дону: РГУ, 1977. -272 с.
- Минкин В.И., Олехнович Л. П., Жданов Ю. А. Ацилотропная таутомерия. ЖВХО, 1977, т. 22, В 3, с. 274−285.
- Minkin V.I., Olekhnovich L.P., Zhdanov Yu.A. Molecular design of tautomeric compounds. Acc. Chem. Res., 1981, v. 14-, N 7, p. 210−217.
- Spangler C.W. Thermal 1, o sigmatropic rearrangements. -Chem. Rev., 1976, v. 76, N 2, p. 187−217.
- Миронов В.А., Федорович А. Д., Ахрем А. А. Реакция 1,5-сдви-га. Усп. хим., 1981, т. 50, В 7, с. 1272−1303.
- Фёдоров JI.A., Кравцов Д. Н., Перегудов А. С. Металлотропные таутомерные превращения d, 6 -типа в металлоорганических и комплексных соединениях. Усп. хим., 1981, т. 50, В 7, с. I304-I34I.
- Фёдоров Л.А. Использование спектроскопии ЯМР при исследовании стереохимической нежёсткости органических производных переходных металлов. Усп. хим., 1973, т. 42, № 8, с. I48I-I5I4.
- Childs R.F. Circumambulatory rearrrangements. Tetrahedron, 1982, v. 38, N 5, p. 567−608.
- Устынюк Ю.А. Строение и внутримолекулярные перегруппировки циклопентадиенильных соединений элементов 1УБ группы.: Автореф. дис. докт. хим. наук. М., 1974. — 58 с.
- Sergeyev N.M. NMR spectroscopy of cyclopentadienyl compounds. In: Progress in NMR spectroscopy, eds., Emsley J.,
- Feeney S., Sutcliffe L.H. N.Y., London.: Academic Press, 1973, part 2, p. 71−14−4.
- Сергеев И.M. Новые направления применения спектроскопиитоядерного магнитного резонанса на ядрах С в структурной органической химии.-Дис.докт. хим.наук.-Москва, 1981. 421 с.
- Cotton F.A. Stereochemical nonrigidity in organometallic compounds. In: Dynamic NMR spectroscopy, eds. Jackman L.M., Cotton F.A. — N. Y., London: Academic Press, 1975, p. 377−440.
- Олехнович JI.II. Ацилотропная таутомерия. Дис. докт. хим. наук. — Ростов-на-Дону, 1981. — 306 с.
- Органические фотохромы. (Под ред. А.Б.Ельцова). JL: Химия, 1982. — 285 с.
- Wilkinson G., Piper rJ.*S. Cyclopentadienyltrimethylphospi-necopper (I) and bis-cyclopentadienylmercury (II). J. Inorg. and Nucl. Chem., 1956, v. 2, N 1, p. 32−37.
- Харвуд Дд. Промышленное применение металлоорганических соединений. Л.: Химия, 1970. — 350 с.
- Пат. США 3 536 694. Tetracyanocyclopentadiene compounds. /Webster O.W. O.A., 1971, v. 74, 65 559.
- Зефиров H.C., Кирпичёнок M.A., Шестакова Т. Г. Фотохимический синтез 5-замещённых пентахлорциклопентадиенов. ЖОрХ, 1983, т. 19, * 5, с. 897−915.
- King R.B. Pentamethylcyclopentadienyl metal complexes: an entry to metal carbonyl derivatives with metal-metal multiple bonding. Coord Chem. Rev., 1976, v. 20, N 3, p. 155−169.
- Wolczanski P.Т., Bercaw J.E. On the mechanism of carbon monooxide reduction with zirconium hydrides. Acc. Chem.
- Res., 1980, v. 13, N 4, p. 121−12 721. Schrock R.R. Alkylidene complexes of niobium and tantalum. -Acc. Chem. Res., 1979, v. 12, N 3, P- 98−104.
- Watson P.L. Ziegler-Natta polymerization: the lanthanide model. J. Am. Chem. Soc., 1982, v. 104, Й 1, p. 337−339.
- Cohen S.A., Auburn P.R., Bercaw J.E. Structure and reactivity of bis (pentamethylcyclopentadienyl)(ethylene)titanium (II), a simple olefin adduct of titaniam. J. Am. Chem. Soc., 1983, v. 105, N 5, p. 1136−1143.
- Moseley K., Maitlis P.M. Pentamethylcyclopentadienylrhodium and -iridium halides. Part III. Reactions with cyclohexadi-enes. J. Chem. Soc. (A), 1970, N17, P- 2884−2888.
- White C., Oliver A.J., Maitlis P.M. Pentamethylcyclopentadi-enylrhodium and -iridium complexes. Part vii. Mono-, di and tri-M-hydrido-complexes. J. Chem. Soc. Dalton Trans., 1973, N 18, p. 1901−1907.
- Astruc D., Hamon J.R., Althoff G., Roman E. Design stabilization and efficiency of organometallic «electron reservoirs».с 16'
- Electron sadwiches iq ^-C^R^Pe -^ -C6R6* a °lass active in redox catalysis. J. Am. Chem. Soc., 1979, v. 101, N 18, p. 5445−5447.
- King R.B., Bisnette M.B. Organometallic chemistry of the transition metals. XXI. Sometf-pentamethylcyclopentadienyl derivatives of varios transition metals. J. Organomet. Chem., 1967, v. 8, N 2, p. 287−297.
- Feitler D., Whitesides G.H. Convenient preparations of12.3.4-. 5-pentamethylcyclopentadiene and 1-ethyl-2.3.4.5-tetramethylcyclopentadiene. Inorg. Chem., 1976, v. 15″ N 2, p. 466−469.
- Burger U., Delay A., Mazenod F. 1.2.3.4.5- Pentamethyl- 5-acetyl-cyclopentadiene-1.3, ein ungewohnliches Keton. -Helv. Chim. Acta, 1974, v. 57, N 7, p. 2106−2111.
- Kohl F.X., Jutzi P. An improved synthesis of 1.2.3.4.5-pen-tamethylcyclopentadiene. J.Organomet. Chem., v. 243, N 2, p. 119−121.
- Threlkel R.S., Bercaw J.E. A conwenient synthesis of alkyl-tetramethylcyclopentadienes and phenyltetrametylcyclopenta-diene. J. Organomet. Chem., 1977″ v. 136, N 1, p. 1−5.
- Diels 0. Mechanism of the diene synthesis I. The couse of the reaction between malonic ester, as well as cyanoacetic ester and acetylenedicarboxylic ester in presence of pyridinine acetate. Ber" 1942, Bd. 75B, S. 1452−1467.
- Елизарова A.H. Химия циклопентенонов. M.: Наука, 1966. -150 с.
- Broser W., Kurreck H., Siegle P. Dber subsituierte Pentaphenylcyclopentadienyl Yerbindungen und Tetracyclone. III. Symmetrische Cyclopentadienyl — Kationen mit nachweisbaren
- Triplettzustanden. Ohem. Ber., 1967, Bd. 100, N 3, S. 788 794.
- Webster О. V/. Polycyanation. The reaction of cyanogen chloride, cyclopentadiene and sodium hydride. J. Am. Chem. Soc., 1966, v. 88, N13, P- 3046−3050.
- Webster O.W. Diazotetracyanocyclopentadiene. J. Am. Chem. Soc., 1966, v. 88, N 17, p. 4055−4060.
- Wudl P., Nalewajek D., Rotella F.J., Gebert E. Tetraphenyl-arsonium 1.2.3•5-p entakis (methylmercapto)-cyclopentadien-ide. J. Am. Chem. Soc., 1981, v. 103, N 19, p. 5885−5890.
- Zhang R., Tsutsui M., Bergbreiter D.E. Alkali metal salts of pentaphenylcyclopentadienide. J. Organomet. Chem., 1982, v. 229, N 2, p. 108−112.
- C5 (C02Me) • H20, К COgMe) • Me OH, and T1 [ C02Me). -J. Chem. Soc. Dalton Trans., 1982, N 11, p. 2209−2220.
- Seitz G. Synthese des Cyclopentadien-1.2.3.4--tetracarbon-saure tetramethylesters. — Angew. Chem., 1966, Bd. 78,1. N 13, S. 680.
- Hafner K., Kramer И.Е.А., Musso H., Ploss G., Schulz G. Die Struktur von 6-Hydroxyfulvenoder Cyclopentadiene aldehy-den. — Chem. Ber., 1964, Bd. 97, N 7, S. 2066−2075.
- Cowley A.H., Ebsworth E.A.V., Mehrotra S.K., Rankin D.W.H., л
- Walkmshaw M.D. ^ -Pentamethylcyclopentadxenyl-substxtuted silicon compounds. Chem. Commun., 1982, N 19, p. 1099−1100.
- Jutzi P., Kohl F. Synthese und Reaktionen von Pentamethylcyc-lopentadienylzinn-verbindungen. J. Organomet. Chem., 1979, v. 164, N 2, p. 141−152.
- Kang J.W., Moseley K., Maitlis P.M. Pentamethylcyclopentadi-enylrhodium and iridium halides. I. Synthesis and properties. J. Am. Chera. Soc., 1969, v. 91, N 22, p. 5970−5977.
- ICangJ.W., Maitlis P.M. (Pentamethylcyclopentadienyl)rho-dium and iridium complexes. IV. Oxidative addition reactions to dicarbonyl (pentamethylcyclopentadienyl)rhodium and iridium. J. Organomet. Chem., 1971, v. 26, N 3, p. 393−399.
- Bercaw J.E., Marvich R.H., Bell L.G., Brintzinger H.M. Tita-nocene as intermediate in reaction involving molecular hydrogen and nitrogen. J. Am. Chem. Soc., 1972, v. 94, N 4-, p. 1219−1238.
- King R.B., Efraty A. Pentamethylcyclopentadienyl derivatives of transition metals. II. Synthesis of pentamethylcyclopentadienyl metal carbonyls from 5-acetyl-1.2.3.4.5-penta-methylcyclopentadiene. J. Am. Chem. Soc., 1972, v. 94,1. N 11, p. 3773−3779.
- Thomas J.L., Brintzinger H.M. Molybdenocene as an intermediate in reactions with hydrogen, nitrogen and carbon monoxide. J. Am. Chem. Soc., 1972, v. 94, p. 1386−1387.
- Thomas J.b. Molybdenocene and tungstenocene. New «carbene» intermediates in reactions with hydrogen, nitrogen, carbon monoxide, olefins and acetylenes. J. Am. Chem. Soc., 1973″ v. 95, N 6, p. 1838−1848.
- King R.В., Efraty A., Douglas W.M. Pentamethylcyclopentadienyl derivatives of transition metals. III. Some reactions of pentamethylcyclopentadienyl metal carbonyl derivatives of cobalt and manganese. J. Organomet. Chem., 1973″ v. 56, N 2, p. 34−5-355″
- King R.B., Efraty A. A convenient synthesis pentamethylcyc-lopentadienylmetal carbonyls. J.Am. Chem. Soc., 1971″ v. 93, N 19, p. 4950−4952.
- Potenza J., Giordano P., Mastropaolo D., Efraty A. X-Ray crystal structure of dicarbonylpentamethylcyclopentadienyl-chromium dimer. Chem. Commun., 1972, N 24, p. 1333−1334.
- Kang J.W., Maitlis P.M. The conversion of Dewar hexamethyl-benzene to pentamethylcyclopentadienylrhodium (III)chloride.-J. Am. Chem. Soc., 1968, v. 90, N 12, p. 3259−3261.
- Maitlis P.M., Moseley K., Kang J.W. Pentamethylcyclopentadi-enyl-rhodium and -iridium halides. II. Reactions with mono-, di- and triolefins. J. Chem. Soc. (A), 1970, N 17, p. 2875−2883.
- White C., Maitlis P.M. Pentamethylcyclopentadienylrhodium and -iridium complexes. Part VI. SC-Arene,-cyclohexadi-enyl, and &-pyrrolyl complexes. J. Chem. Soc. (A), 1971, N 21, p. 3322−3326.
- Kang J.W., Maitlis P.M. Pentamethylcyclopentadienylrhodium and -iridium complexes. V. Complexees with oxyligands and the exchange of methyl protons by deuterium under basic conditions. J. Organomet. Chem., 1971, v. 30, N 1, p. 127−133.
- King R.B., Efraty A. Organometallic chemistry of the transition metals. XXV. Oxidative addition reactions of (penta-methylcyclopentadienyl)dicarbonyliridium with various iodine compounds. J. Organomet. Chem., 1971, v. 27, N 3, p. 409 420.5
- Porzio W., Zocehi M. Crystal structure of -'-pentamethyl-cyclopentadienyltriphenylphosphineethylenerhodium®. A case of important-component a metal-olefin bond. J. Am.
- Chem. Soc., 1978, v. 100, N 7, p. 2048−2052.
- Moyano J.K., Grahan A.G.- Oxidative addition of the carbon-hydrogen bonds of neopentane and cyclohexane to a photoche-mically generated iridium (I) complex.- J. Am. Chem. Soc., 1982, v. 104, N 13, p. 3723−3725.
- Jones W.D., Feher F.J. Mechanism of arene carbon-hydrogenbond activation by С^(СН^)^. Rh[p (CHj)^']i (H)(C6H^). Evidence for arene precoordination. J. Am. Chem. Soc., 1982, v. 104, N 15, p. 4240−4242.
- Sanner R.D., Duggan D.M., McKenzi Ш. С., Marsh R.E., Bercaw J.E. Structure and magnetism of -dinitrogen bis (bis (penta-methylcyclopentadienyl)titanium (II)), T| ^-G^(CK^)^^ 2W2*~ J. Am. Chem. Soc., 1976, v. 98, N 26, p. 8358−8365.
- Manriguez J.M., McAlister D.R., Sanner R.D., Bercaw J.E. Stoichiometric hydrogen reduction of carbon monoxide to methanol promoted by derivatives of bis (pentamethylcyclopentadienyl)zirconium. J.Am. Chem. Soc., 1976, v. 98, N 21, p. 6733−6735.
- Sanner R.D., Manriguez J. M., Marsh R. E., Bercaw J.E. Structure of ja -dinitrogen bis (bis (pentamethylcyclopentadienyl)-dinitrogenzirconium (II)), (2N2' ~ J* Chem. Soc., 1976, v. 98, p. 8351−8357.
- Sikora D.J., Rausch M.D., Rogers R.D., Atwood J.L. New syntheses and molecular structures of the decamethylmetallocene dicarbonyls (^-G^Me^)2M (G0)2 (M=Ti, Zr, Hf). J. Am. Chem. Soc., 1981, v. 103, N 5, p. 1265−1267.
- Wayda A.L., Evans W.J., Synthesis of a bis (pentamethylcyclopentadienyl) derivative of neodymium. Inorg. Chem., 1980, v. 19, N 7, p. 2190−2191.
- Mintz E.A., Moloy K. G., Marks T. J* Actinide tris (hy<$rocar-byls). Synthesis, properties, and molecular dynamics of thorium and uranium pentamethylcyclopentadienyltrisC*^11^ benzyls). J. Am. Chem. Soc., 1982, v. 104, N 17, p. 46 924 695.
- Macomber D.W., Rausch M.D. ^-Cyclopentadienyl) and ('V^-pentamethylcyclopentadienyl)copper compounds containingоphoephine, carbonyl, and, К. -acetylenic ligands. J. Am. Chem. Soo., 1983, v. 105, N 16, p. 5325−5329.
- Calabro D.C., Lichtenberger D.L., Valence ionizations of olefins coodinated to metals. Olefin dicarbonyl ('Y^-(methyl and pentamethyl) cyclopentadienyl)manganese complexes. J. Am. Chem. Soc., 1981, v. 103, N 23, p. 6846−6852.
- Mcvey S., Pauson P.L. Ferrocene derivatives. Part XIV. Poly-arylcyclopentadienyliron compounds. J. Chem. Soc., 1965,1. N 8, p. 4312−4318.
- Jack T.R., May C.J., Powell J. Synthesis, structure and reactivity of j* -diphenylacetylene-bis-(n^-pentaphenylcyclo-pentadienyl)-dipalladium (I) and related analogues. J. Am. Chem. Soc., 1977, v. 99, N 14, p. 4707−4716.
- Ru (tj -G^H^). J. Chem. Soc. Daltoh Trans., 1983, N 10, p. 2183−2189.
- Bruce M.I., Walton J.K., Skelton B.W., White A.H. Pentakis-(methoxycarbonyl)cyclopentadienyl chemistry. Part 3. Synthesis and ci’ystal structure of the trivalent metal complex
- Cr{p^(C02Me)^ .ca 3.75H20. J. Chem. Soc. Dalton Trans., 1982, N 11, p. 2227−2229.
- Davies A.G., Goddard J.P., Hursthouse M.B., Walker N.P.C. X-Ray crystal structure of an ionic trialkyldiaquotin (IV) cyclopentadiene derivative, Bu^SnCO^^l^G^C^X6^^""* -Chem. Commun., 1983, N 10, p. 597−598.
- Hoffmann R.W., Schmidt P., Backes J. -1.5 -Sigmatrope Es-terverschiebung am Pentakis (methoxycarbonyl)cyclopentadien~ System. Chem. Ber., 1976, Bd. 109, N 5, S. 1918-1927.
- Миронов Б.A., Пашегорова B.C., Фадеева Т. Н., Ахрем A.A. Термическая изомеризация 1,2,4,5} 5-пентшетшщиклопентади-ена в 1,2,3,4,5-пентаметилциклонентадиен. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1968, В I, с. 182−184.
- Миронов В.А., Пашегорова B.C., Фадеева Т. Н., Кимельфельд Я. М., Ахрем А. А. Циклические непредельные соединения. Сообщение 29. Пентаметилциклопентадиены. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1968, В 3, с. 609−621.
- Бородкин Г. И., Сушпарин Е. Р., Шубин В. Г. Выролщенная перегруппировка 1,2,3,4,5,5-гексаметил-1,3-циклопентадиена.-ЖОрХ, 1983, т. 19, Ш 5, с. I004-I0I0.
- Childs R.F., Winstein S. Ring opening and fivefold degenerate scrambling in hexa- and heptamethylbicyclo 3.1.0 hexe-nyl cations. J. Am. Chem. Soc., 1968, v. 90, N 25, p. 7146−7147.
- Коптюг В.А., Кузубова Л. И., Исаев И. С., Маматюк В. И. 1,2,3,-4,5,6-Гексаметилбици1ию3,1,0.гексенильные катионы- валентные изомеры 1,2,3,4,5,6-гексаметилбензолониевого иона. -ЖОрХ, 1970, т. 6, 19, с. 1843−1848.
- Коптюг В.А., Кузубова Л. И., Исаев И. С., Маматюк В. И. Пере -группировки стереоизомерных 1,2,3,4,5,6-гексаметилбицикло-3,1,0.гексенилъных катионов. ЖОрХ, 1970, т. 6, if- II, с. 2258−2262.
- Исаев И.С., Маматюк В. И., Кузубова Л. И., Гордымова Т. А., Коптюг В. А. Генерация 6-R-I, 2,3,4,5-гексаметилбщикло 3,1,0. гек-сенильных катионов и изучение их склонности к перегруппировкам. ЖОрХ, 1970, т. 6, J5 12, с. 2482−2489.
- Schmidt P., Hoffmann R.W., Backes J. Sigmatrope 1.5 -Ester-verschiebungen. Angew. Chem., 1972, Bd. 84, N 11, S. 534.
- Backes J., Hoffmann R.W., Steuber F.W. SubstituenteneinfluB auf eine 1.5 -sigmatrope Esterverschiebung. Angew. Chem., 1975, Bd. 87, N 16, S. 587−588.
- Hoffmann R.W., Backes J. Substituenteneffekte auf die 1.5 -sigmatrope Ester-Verschiebung. Chem. Ber., 1976, Bd. 109, N 5, S. 1928−1941.
- Van Meersche M., Gilson C., Germain G., Declercq J.P. Determination par diffracion de rayons X de la structure du dime-thylamino-4-pentamethoxycarbonyl-1.2.3−5-cyclopentadiene C17H21N010. Bull. Soc. Chim. Belg., 1981, v. 90, N 11, p. 1181−1182.
- Bushby R.J., Jones D.W. Rapid circumambulation of the formyl group in 5-forrayl-l.2.3.4.5-pentamethylcyclopenta~1.3-die-ne. Chem. Commun., 1979, N 16, p. 688−690.
- Field D.J., Jones D. W,, Kneen G. 1.5-Shift of unsaturated groups. Chem. Commun., 1976, N21, p. 873−874.
- Shulman E.M., Merbach A.E., Turin M., Wedinger R., Noble W. J. Effect of pressure on the rates of sigmatropic shifts. Volume as an indication of wide mechanistic range. J. Am. Chem. Soc., 1983, v. 105, N 12, p. 3988−3991.
- Zeya M., Childs R.F. The structure and fivefold degenerate rearrangement of 5-acyl-1.2.3.4.5-pentamethylcyclopentadi-ene aluminum trichloride complexes. J. Am. Chem. Soc., 1972, v. 94, N 1, p. 289−290.
- Youssef A.K., Ogliaruso M.A. A correction of the literature concerning reactions of polyarylated carbinols. A novel sup-rafacial 1.5 -sigmatropic rearrangement. J. Org. Chem., 1972, v. 37, N 16, p. 2601−2604.
- Youssef A.K., Ogliaruso M.A. Reactions of polyarylated carbinols. II. Kinetic study of a suprafacial 1.5--sigmatropic rearrangement. J. Org. Chem., 1973, v.38, N 3, p. 487−489.
- Youssef A.K., Ogliaruso M.A. Reactions of polyarylated carbinols. III. Base-catalyzed rearrangment of 1.2.3.4-. 5-penta-phenyl-2.4-cyclopentadiene-1-ol. J. Org. Chem., 1973, v. 38, N 11, p. 2023−2027.
- Baxter S.G., Cowley A.H., Mehrotra S.K. Pentamethylcyclopenta-dienyl-substituted phosphorus and arsenic cations: evidence for multihapto bonding between group 5A elements and carbo-cyclic ligands. J. Am. Chem. Soc., 1981, v. 103, N 18, p. 5572−5573.
- Cowley A.H., Mehrotra S.K. Ring methyl to phosphorus hydrogen shifts in pentamethylcyclopentadienyl-substituted phosphorus cations: parallel between main-group and transition-metal chemistry. J. Am. Chem. Soc., 1983, v. 105, N 7, p. 2074−2075.
- Gloss G.L., Harrison A.M. Rearrangements, pyrolys, and photolysis of trimethylcyclopropenyl azide. J. Org. Chem., 1972, v. 37, N 7, P- Ю51−1052.
- Бокий г. Б. Кристаллохимия. М.: Наука, 1971. — 420 с.
- Китайгородский А.И., Зоркий П. М., Вельский В. К. Строение органического вещества. М.: Наука, 1980. — 645 с.
- Tables of interatomic distances and configurations in molecules and ions. Spec. publ., N 18. — L.: Chem. Soc. Lond., 1965. — 646 p.
- Полынова Т.Н., Бокий Н. Г., Порай-Кошиц М.А, Строение кристаллов двойных диазониевых солей. I. Структура двойной соли трёххлористого железа с хлоридом о-метокскюенилдиазо-ния. ЖСХ,. 1965, т. 6, с. 878−887.
- Cougoutas J.Z. Crystal structure and solid-state behavior of a diazonium iodide: 3-carboxy-2-naphthaledediazonium iodide hydrate. J. Am. Chem. Soc., 1979, v. 101, N 19, p. 56 725 675.
- Alcock N.W., Cgeenhough T.S., Hirst D.M., Kemp T.J., Payn D.R. Ring asymmetry in 4-morpholinobenzenediazonium tetrafluobo-rate: crystallographic and SCF studies. J. Chem. Soc. Per-kin II, 1980, N 1, p. 8−12.
- Huisgen R., Bronberger F. 4-Nitrobenzenediazonium salt and cyclopentadiene. Tetrahedron Lett., 1984, v. 25, N 1, p. 61−64.
- Цданов Ю.А., Минкин В. И. Корреляционный анализ в органической химии. Ростов-на-Дону: РТУ, 1966. — 470 с.
- Willem R., Pepermans Н., Hoogzand С., Hallenga К., Gielen М. Dynamic stereochemystry of tetra-o-tolylcyclopentadienone. -J. Am. Chem. Soc., 1981, v. 103. N 9, p. 2297−2306.
- Садова Н.И., Вилков Л. В. Геометрия молекул нитросоедине-ний. Усп. хим., 1982, т. 51, с. 153−184.
- Миронов В.А., Фадеева Т. М., Соболев Е. В., Елизарова А. Н. Замещённые циклопентадиены и родственные соединения. У1. Тетраметшгциклопентадиен как равновесная смесь изомеров. -SOI, 1963, т. 33, Л I, с. 84−91. •
- Годовикова Т.И., Ракитин О. А., Хмельницкий Л. И. Диазотирова-ние в сильнокислых средах слабоосновных ароматических и гетероциклических аминов.-Усп.хим., 1983, т.52, № 5, с. 777−786.
- Smith L.I., Paden J.H. Studies on polymethylbenzenes. X.
- Reaction with aromatic diazonium compounds. J. Am. Chem. Soc., 1934, v. 56, N 10, p. 2169−2171.
- Blangey L. Diazotization of picramide. Helv. Ohim. Acta, 1925, v. 8, p. 780−783.
- Misslin E. tJber die Diazotieruhg von Polynitroanilinen. -Helv. Chim. Acta, 1920, v. 3, p. 626−639.