Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Разработка технологии бессернокислотного нитрования бензола и толуола в совмещенном реакционно-ректификационном режиме

Диссертация: Разработка технологии бессернокислотного нитрования бензола и толуола в совмещенном реакционно-ректификационном режиме
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Настоящая работа посвящена разработке новой технологии бессернокислотного нитрования бензола и толуола в совмещенном реакционно-ректификационном режиме. При этом были решены следующие задачи: разработан катализатор нитрования бензола и толуола на основе сульфатированного оксида циркония, являющийся' одновременно эффективной массообменной насадкой ректификационной колонны, изучены… Читать ещё >

Разработка технологии бессернокислотного нитрования бензола и толуола в совмещенном реакционно-ректификационном режиме (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • 1. СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ АРОМАТИЧЕСКИХ НИТРОСО ЕДИНЕНИЙ
    • 1. 1. Нитрование ароматических соединений в присутствии серной ^ кислоты
    • 1. 2. Нитрование ароматических соединений одной азотной кисло- ^ той
    • 1. 3. Каталитическое нитрование ароматических соединений
      • 1. 3. 1. Нитрование ароматических соединений на цеолитных и алю- ^ мосиликатных катализаторах
      • 1. 3. 2. Нитрование ароматических соединений на металлоксидных ка- ^ тализаторах
      • 1. 3. 3. Катализаторы на основе твердых носителей, модифицирован- ^ ных кислотами, алкил- и арилсульфоновых кислот
    • 1. 4. Постановка задачи
  • 2. ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ ЗАКОНОМЕРНОСТИ ПРОЦЕССОВ НИТРОВАНИЯ АРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
    • 2. 1. Химические процессы, протекающие при нитровании аромати- ^ ческих соединений азотной кислотой
      • 2. 1. 1. Нитрование бензола
      • 2. 1. 2. Нитрование толуола
    • 2. 2. Изучение фазовых равновесий в системах исходных веществ и продуктов нитрования ароматических соединений азотной ки- 34 слотой
      • 2. 2. 1. Изучение фазовых равновесий в системе нитрования бензола ^ азотной кислотой
      • 2. 2. 2. Изучение фазовых равновесий в системе нитрования толуола азотной кислотой
    • 2. 3. Механизм нитрования ароматических соединений
    • 2. 4. Исследование кинетики нитрования ароматических соедине- ^ ний одной азотной кислотой
      • 2. 4. 1. Исследование кинетики нитрования бензола азотйой кислотой
      • 2. 4. 2. Кинетика нитрования толуола азотной кислотой
  • 3. КАТАЛИЗАТОРЫ НИТРОВАНИЯ АРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ НА ОСНОВЕ ТВЕРДЫХ СУПЕРКИСЛОТ
    • 3. 1. Сульфатированный диоксид циркония
      • 3. 1. 1. Двухстадийный метод получения сульфатированного оксида ^ циркония
      • 3. 1. 2. Одностадийный золь-гель метод получения сульфатированного ^ оксида циркония
    • 3. 2. Оптимизация состава и технологии получения 'катализатора нитрования ароматических соединений на основе сульфатиро- 58 ванного оксида циркония
      • 3. 2. 1. Подбор носителя для катализатора нитрования ароматических ^ соединений и изучение его влияния на процесс нитрования
      • 3. 2. 2. Изучение влияния содержания БО/" на активность катализато- ^ ра
      • 3. 2. 3. Изучение влияния температуры прокаливания на активность ^ катализатора
      • 3. 2. 4. Изучение влияния количества нанесенного активного компо- ^ нента
      • 3. 2. 5. Оптимальные условия получения катализатора нитрования ароматических соединений на основе сульфатированного ди- 69 оксида циркония
    • 3. 3. Сульфатированный диоксид титана
  • 4. ИССЛЕДОВАНИЕ ПРОЦЕССА НИТРОВАНИЯ АРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ АЗОТНОЙ КИСЛОТОЙ 71 В РЕАКВДОННО-РЕКТИФИКАЦИОННОМ РЕЖИМЕ
    • 4. 1. Нитрование бензола
      • 4. 1. 1. Исследование влияния высоты колонны и точки ввода питания азотной кислоты
      • 4. 1. 2. Исследование влияния концентрации азотной кислоты
      • 4. 1. 3. Исследование влияния скорости подачи азотной кислоты
      • 4. 1. 4. Оптимальные условия нитрования бензола
    • 4. 2. Нитрование толуола
      • 4. 2. 1. Исследование влияния концентрации азотной кислоты
      • 4. 2. 2. Исследование влияния скорости подачи азотной кислоты
      • 4. 2. 3. Исследование влияния давления
      • 4. 2. 4. Исследование влияния высоты колонны и точки ввода питания азотной кислоты
      • 4. 2. 5. Оптимальные условия нитрования толуола
  • 5. РАЗРАБОТКА ПРИНЦИПИАЛЬНОЙ ТЕХНОЛОГИЧЕСКОЙ СХЕМЫ ПРОИЗВОДСТВА АРОМАТИЧЕСКИХ НИТРОСО- 93 ЕДИНЕНИЙ
    • 5. 1. Технология получения нитробензола
      • 5. 1. 1. Описание технологической схемы производства нитробензола
      • 5. 1. 2. Оптимизация и выбор режимов работы и параметров оборудо- ^ вания технологической схемы получения нитробензола
      • 5. 1. 3. Сравнительный технико-экономический анализ разрабатывав- ^ мой технологии получения нитробензола
    • 5. 2. Технология получения нитротолуолов
      • 5. 2. 1. Описание технологической схемы производства мононитрото- ^^ луола
      • 5. 2. 2. Оптимизация и выбор режимов работы и параметров оборудо- ^ вания технологической схемы получения мононитротолуола
      • 5. 2. 3. Сравнительный технико-экономический анализ разрабатывав- ^^ мой технологии получения нитробензола
  • 6. ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА, МЕТОДИКИ ЭКСПЕРИМЕНТА И АНАЛИЗА
    • 6. 1. Исходные вещества
    • 6. 2. Описание методики экспериментов по изучению равновесия ^ жидкость-жидкость в системе азотная кислота-вода-бензол
    • 6. 3. Описание методики экспериментов по изучению кинетики ^ нитрования бензола азотной кислотой
    • 6. 4. Описание методики проведения нитрования в реакционноректификационном режиме
    • 6. 5. Исследование образцов катализаторов
      • 6. 5. 1. Испытаний прочностных характеристик
      • 6. 5. 2. Определение величины эквивалентной теоретической ступени 1?1 (ВЭТС)
      • 6. 5. 3. Определение концентрации кислотных центров
      • 6. 5. 4. Рентгенографические исследования катализаторов
  • ВЫВОДЫ

Ароматические нитросоединения применяются для производства взрывчатых веществ, в производстве красителей, полимеров, фармацевтических препаратов, в тонкой химической технологии и во многих I других отраслях. Мировой выпуск только нитробензола достигает 2.5 млн. тонн в год и постоянно возрастает.

Несмотря на сто пятидесятилетнюю историю процесса, основным промышленным способом получения ароматических мононитропроизводных является нитрование ароматических соединений смесью серной и азотной кислот. Использование смеси серной и азотной кислот характеризуется существенными недостатками, главными из которых являются наличие стадии регенерации отработанной серной кислоты, образование больших объемов сточных вод. I.

Таким образом, в современных условиях постоянно ужесточающихся требований экологического и экономического характера возникает необходимость создания новых технологий нитрования ароматических соединений, которые позволили бы резко сократить или даже полностью исключить использование серной кислоты.

Из литературных источников известно, что концентрированная азотная кислота является достаточно активным нитрующим агентом, однако разбавление азотной кислоты реакционной водой приводит к быстрому снижению скорости нитрования. Таким образом, для увеличения выхода целевых продуктов с одной стороны необходимо удалять избыточную воду из зоны реакции для поддержания высокой скорости нитрования, а с другой — непрерывно удалять продукты нитрования для повышения селективности.

Анализ литературных данных по температурам кипения и равновесиям жидкость-пар в системах продуктов нитрования бензола и толуола показал, что одним из возможных путей решения данной задачи является осуществление процесса нитрования в совмещенном реакционноректификационном режиме. При этом образующиеся вода и мононитропроизводные должны непрерывно удаляться из реакционной зоны за счет ректификации, в результате чего можно ожидать значительного повышения скорости процесса и селективности образования ароматических мононитропроизводных.

Кроме того, на наш взгляд, особый интерес представляет использование гетерогенных кислотных катализаторов для процессов нитрования ароматических соединений. Наиболее перспективными, по нашему мнению, являются оксидные катализаторы, модифицированные серной кислотой. Такие катализаторы обладают высокой кислотностью, химической и термической стабильностью, обеспечивают высокие выход и селективность образования мононитропроизводных в течение длительного срока службы.

Настоящая работа посвящена разработке новой технологии бессернокислотного нитрования бензола и толуола в совмещенном реакционно-ректификационном режиме. При этом были решены следующие задачи: разработан катализатор нитрования бензола и толуола на основе сульфатированного оксида циркония, являющийся' одновременно эффективной массообменной насадкой ректификационной колонны, изучены физико-химические закономерности процессов нитрования бензола и толуола, проведены систематические исследования влияния различных факторов на процессы нитрования бензола и толуола в совмещенном реакционно-ректификационном режиме, предложены принципиальные технологические схемы получения нитробензола и нитротолуолов, выданы исходные данные на проектирование укрупненных опытно-промышленных установок получения нитробензола и паранитротолуола. Разработанная технология защищена патентом РФ. '.

выводы.

1. Разработан катализатор нитрования ароматических соединений на основе сульфатированного диоксида циркония, установлен оптимальный состав и методика приготовления катализатора.

2. Получены данные по кинетике гомогенного нитрования бензола азотной кислотой.

3. Получены неизвестные ранее данные по равновесию жидкость-жидкость в системе бензол-азотная кислота-вода.

4. Впервые проведены систематические исследования влияния различных факторов на процессы нитрования бензола и толуола в совмещенном реакционно-ректификационном режиме.

5. Разработана технология бессернокислотного нитрования ароматических соединений в совмещенном реакционно-ректификационном режиме на примере бензола и толуола, защищенная патентом РФ, позволяющая получать с высокой селективностью ароматические мононитропроизводные.

6. Предложены принципиальные технологические схемы получения нитробензола и нитротолуолов.

7. Выданы исходные данные на проектирование опытно-промышленных установок получения мононитробензола и мононитротолуолов производительностью 50 тонн в год.

8. Проведено технико-экономическое сравнение основных промышленных способов получения мононитробензола и мононитротолуолов с технологиями нитрования бензола и толуола в реакционно-ректификационном режиме. Показаны достоинства и преимущества разработанных технологий.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Hoggett J.G. Nitration and aromatic reactivity / J.G. Hoggett et al. -Cambridge: Cambridge Univ. Press, 1971. 254 p. — ISBN 0−521−8 029−0.
  2. К. Теоретические основы органической химии / К. Ингольд- пер. с англ. К.П. Бутина- под ред. И. П. Белецкой. М.: Мир, 1973. — 1055 с.
  3. Schofield К. Aromatic nitration / Kenneth Schofield. Cambridge: Cambridge Univ. Press, 1980. — 376 p. — ISBN 0−521−23 362−3.
  4. Olah G.A. Nitration. Methods and Mechanisms / G.A. Qlah, R. Malhorta,
  5. C. Narang. N.Y.- Weinhein- Cambridge: VCH, 1989. — 330 p. — ISBN 3−52 726 698−4
  6. В.Ф. Химия и технология ароматических нитросоединений / В. Ф. Жилин, В. Л. Збарский. М.: РХТУ им. Д. И. Менделеева, 2004. — 112 с. — ISBN 5−723−70 444−3.
  7. .Е. Промышленный синтез ароматических нитросоединений и аминов / Б.Е. Беркман- под ред. М. Н. Ротманского. М.: Химия, 1964. — 344 с.
  8. Е.Ю. Химия и технология бризантных взрывчатых веществ: Учебник для вузов / Е. Ю. Орлова. 3-е изд., перераб. — Л.: Химия, 1981. — 312 с.
  9. Coombes R.G. Electrophilic aromatic substitution. Part I. The nitration of some reactive aromatic compounds in concentrated sulphuric and perchloric acids / R.G. Coombes, R.B. Moodie, K. Schofield // J. Chem. Soc. B. 1968. — p. 800−804-
  10. Hughes E.D. Kinetics and mechanism of aromatic nitration. Part II. Nitration by the nitronium ion, N02+, derived from nitric acid / E.D. Hughes, C.K. Ingold, R.I. Reed // J. Chem. Soc. 1950. — p. 2400−2440-
  11. Belson D.J. Aromatic nitration in aqueous nitric acid / p.J. Belson, A.N. Strachan // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1989. — p. 15−19.
  12. Пат. US 2 773 911, C07C 205/06, C07C 205/00. Continuous manufacture of nitrobenzene / Dubois L.O. et al.- E.I. du Pont. опубл. 01.12.56.
  13. В.Ф. Синтез и технология нитропроизводных бензола и толуола / В. Ф. Жилин, B.JI. Збарский // Рос. хим. ж. (Ж. Рос. хим. об-ва им. Д.И. Менделеева). 2006. — т. L, № 3. — С. 104−115.I
  14. Пат. US 3 928 475, С07С 205/06, С07С 205/00, С07С 79/10. Azeotropic nitration of benzene / Dassel Mark W.- E.I. du Pont de Nemours & Co. (Wilmington, DE). опубл. 23.12.1975.
  15. Пат. US 3 981 935, C07C205/06, C07C205/00, C07C79/10. Azeotropic nitration of benzene / Dassel Mark W.- E.I. du Pont de Nemours & Co. (Wilmington, DE). опубл. 21.09.1976.
  16. PEP Review № 78−1-2. Nitrobenzene by Adiabatic Nitration. May 1979.
  17. Пат. US 4 091 042, C07C205/06, C07C205/00, C07C79/12, C07C79/10. Continuous adiabatic process for the mononitration of benzene / Alexanderson V., Trecek J.B., Vanderwaart C.M.- American Cyanamid Company (Stamford, CT). -опубл. 23.05.1978.
  18. Frank H.G. Industrial Aromatic Chemistry / H.G. Frank, J.W. Stadelhofer. -Berlin: Springer-Verlag, 1988. 466 p. — ISBN 0−387−18 940−8.
  19. Пат. US 4 772 757, C01B 17/88, C07C 205/06, C01B 17/00, C07C205/00. Process for the production of nitrobenzene / Lailach Gunter et al.- Bayer Aktiengesellschaft (Leverkusen, DE). опубл. 20.09.1988.
  20. B.JI. Толуол и его нитропроизводные / B.JI. Збарский, В. Ф. Жилин. М.: Эдиториал УРСС, 2000. — 272 с. — ISBN 5−8360−0052−2.
  21. Othmer D.F. Nitration of benzene. Continuous process, using nitric acid alone / D.F. Othmer, J.J. Jacobs Jr., J.F. Levy // Ind. Eng. Chem. 1942. — V. 34, № 3. — p. 286−291.
  22. Othmer D.F. Nitration of toluene. Continuous partial pressure process, using nitric acid alone / D.F. Othmer, H.L. Kleinhans Jr. // Ind. Eng. Chem. 1944. — Y. 36,№ 5. -p. 447−251.
  23. Пат. US 2 739 174, C07C 201/08, C07C 205/06, C07C 201/00, C07C 205/00. Nitrating aromatic hydrocarbons with only nitric acid / Ross D.V.- EASTMAN Kodak Co. опубл. 20.03.1956.
  24. Пат. US 4 112 005, С07С 201/08, С07С 205/06, С07С 205/12, С07С 201/00, С07С205/00. Process for the preparation of mononitro-aromatic compounds / Thiem K.-W., Hamers A., Heinen J.- Bayer Aktiengesellschaft (Leverkusen, DE). -опубл. 05.09.1978.
  25. Пат. US 4 064 147, С07С 201/08, С07С 205/06, С07С 205/47, С07С 201/00, С07С 205/00. Process for the production of aromatic mononitro compounds / Thelen В., Auge W., Thiem, K.-W.- Bayer Aktiengesellschaft (Leverkusen, DE). -опубл. 20.12.1977.
  26. Belson D.J. A distillation method of aromatic nitration using azeotropic nitric acid / D.J. Belson // Ind. Eng. Chem. 1990. — № 29 (7). — p. 1562−1565.
  27. Bakhvalov O.V. Mononitration of Benzene on Solid Catalysts without Using Sulphuric Acid / O.V. Bakhvalov // Chemistry for Sustainable Development. -2003.-№ 11.-C. 439−449.
  28. Пат. EP 78 247 (A2), C07C 201/08, C07C 205/06, C07C 205/12, C07C 205/37, C07C 205/57. Process and catalysts for vapor phase nitration of aromatic compounds / Schumacher I., Wang Kang-Bo- Monsanto Co (US). опубл. 04.05.1983.
  29. Пат. EP 92 372 (AI), C07C 201/00, C07C 201/08, C07C 205/06, C07C 67/00. Process for nitration of benzene / Sato H., Nakamura S.- Sumitomo Chemical Co (JP). опубл. 04.05.1983.
  30. Пат. US 4 107 220, C07C 205/12, C07C 205/00. Gas phase nitration of chlorobenzene / Owsley D.C., Bloomfield J.J.- Monsanto Company (St. Louis, МО).-опубл. 15.08.1978.
  31. Пат. US 4 418 230, C07C 201/08, C07C 205/06, C07C 201/00, C07C 205/00. Method for gaseous phase nitration of aromatics / Bakke J., Liaskar J.- Aktiebolaget, Bofors (Bofors, SE). опубл. 29.11.1983.
  32. Пат. ЕР 551 052, С07С205/06, С07С201/08, B01J29/18. Process for the gas phase nitration of aromates with H-mordenite based catalysts / Kouwenhoven H.W. Bertea L., Prins R.- CU CHEMIE UETIKON AG (CH). опубл.0105.1996.
  33. Bertea L.E. Vapour-Phase Nitration of Benzene over Zeolitic Catalysts / L.E. Bertea, H.W. Kouwenhoven, R. Prins // Stud. Surf. Sci. Catal. 1994. — v. 84. p. 1973−1980.
  34. Пат. RU 2 095 342, C07C205/06, C07C201/08. Нитрование бензола на цеолитных катализаторах / Бахвалов О. В., Ионе К. Г- Новосибирский институт органической химии СО РАН, Институт катализа СО РАН. опубл.1011.1997.
  35. Smith К. A Novel Method for the Nitration of Simple Aromatic Compounds / K. Smith, A. Musson, G. A. De Boos // J. Org. Chem. 1998. — V. 63, Issue 23. — p. 8448−8454.
  36. Vassena D. Potential routes for the nitration of toluene and nitrotoluene with solid acids / D. Vassena, A. Kogelbauer, R. Prins // Catalysis Today. 2000. — V. 60, Issues 3−4. — p. 275−287.
  37. Bertea L.E. Catalytic vapour-phase nitration of benzene over modified Y zeolites: influence of catalyst treatment / L.E. Bertea, H.W. Kouwenhoven, R. Prins // Stud. Surf. Sci. Catal. 1993. — V. 78, — p. 607−614.
  38. Bertea L.E. Vapor-phase nitration of benzene over modified mordenite catalysts / L.E. Bertea, H.W. Kouwenhoven, R. Prins // Appl. Catal. A. 1995. -V. 129.-p. 229−250.
  39. Н.Ф. Газофазное нитрование ароматических соединений двуокисью азота на цеолитах / Н. Ф. Салахутдинов, К. Г. Ионе, Е. А. Кобзарь, JI.B. Малышева // Ж. орган. Химии. 1993. — т. 29, № 3. — с. 546−558.
  40. Kuznetsova T.G. Gas phase nitration of benzene by nitric acid on ZSM-5 zeolite / T.G. Kuznetsova, K.G. lone, L.V. Malysheva // React. Kinet. Catal. Lett. -1998. V.63, № 1. — p. 61−66.
  41. Yadav G.D. Sulfated zirconia and its modified versions as promising catalysts for industrial processes / G.D.Yadav, J.J. Nair // Microporous and Mesoporous Materials. 1999. — V. 33 — p. 1−48.
  42. Nagy S.M. Nitration of aromatic compounds with benzoyl nitrate on zeolites / S.M. Nagy et al. //Molec. Catal. 1991. — V.64. — p. 31−34.
  43. Laszlo P. Regioselective nitration of aromatic hydrocarbons by metallicnitrates on the K10 Montmorillonite under Menke conditions / P. Laszlo, J. Vandormael // Chem. Lett. 1988. — p. 1843−1846.
  44. Attina M. Gas phase aromatic nitration by protonated fluoroalkyl nitrates / M. Attina, F. Cacace, A. Ricci // Tetrahedron. 1988. — V.44, № 7. — p. 2015−2020.
  45. Пат. US 4 392 978, C07C201/08, C07C205/06, C07C201/00, C07C205/00. Selective aromatic nitration / Elsenbaumer R.L., Wasserman E.- Allied Corporation (Morris Township, Morris County, NJ). опубл. 12.07.1983.
  46. Cornelis A. Regioselective liquid-phase toluene nitration with modified claysas catalysts / A. Cornelis, A. Gerstmans, P. Laszlo // Chem. Lett. 1988. — p. i1839−1842.
  47. Sato H. Vapor phase nitration of benzene over solid acid catalysts: II. Nitration with nitric acid (1) — montmorillonite and mixed metal oxide catalysts / H. Sato et al. // Appl. Catal. A: General. 1998. — V. 175. — p. 201−207.
  48. Пат. ЕР 343 048 (Al), C07B61/00, C07C201/00, C07C201/08, C07C205/06, C07C205/11, C07C205/12, C07C67/00. Process for producing nitrobenzenes / Sato Hiroshi et. al.- Sumitomo Chemical Co [JP]. опубл. 23.11.1989.
  49. Sato H. Vapor-phase nitration of benzene over solid acid catalysts (1):
  50. Nitration with nitric oxide (N02) / H. Sato, K. Hirose // Appl. Catal. A: General. i1998.-V. 174.-p. 77−81.
  51. Пат. US 5 004 846, C07C201/08, .C07C205/06, C07C205/12, C07C201/00, C07C205/00. Process for producing nitrobenzenes / Sato Hiroshi et al.- Sumitomo Chemical Co [JP]. опубл. 02.04.1991.
  52. Пат. ЕР 949 240, C07C201/08, C07C205/06, C07C205/12. A process for the production of nitroaromatic compounds from aromatic hydrocarbons usingmodified clay catalysts / Choudary В. M., Kantam M. L.- Council Scient Ind Res IN.-опубл. 13.10.1999.
  53. Choudary B.M. Selective nitration of aromatic compounds by solid acid catalysts / B.M. Choudary et al. // Chem. Commun. 2000. — № 1. — p.25−26.
  54. Пат. CH 683 919 (A5), C07B61/00, C07C201/08, C07C205/06, B01J29/00, C07B61/00, C07C201/00, C07C205/00. Process for the preparation of nitrobenzene / Bertea L., Kouwenhoven H.W., Prins R.- UETIKON CHEMIE AG. -опубл. 15.06.1994.
  55. Пат. US 4 415 744, C07B43/02, C07C201/08, C07C205/06, C07C205/12.
  56. C07C205/37, C07C205/57. Vapor phase nitration of aromatic compounds /i
  57. Schumacher I., Wang Kang-bo- Monsanto Company (St. Louis, MO). опубл. 15.11.1983.
  58. Патент США № 4 600 702, C07B43/02, C07C201/08, C07C205/06, C07C205/12, C07C205/37, C07B43/00, C07C201/00, C07C205/00. Vapor phase nitration catalysts / Schumacher I.- Monsanto Company (St. Louis, MO). опубл. 15.07.1986.
  59. Пат. US 6 791 000 (B2), C07C205/06. Process for vapor phase nitration of benzene using nitric acid over molybdenum silica catalyst / Mohan K.D., Pratap T.P., Kusum M.M.- Council of Scientific and Industrial Research IN.- опубл. 14.09.2004.
  60. Sato H. Vapor Phase Nitration of Benzene Over Solid Acid Catalysts (1): Nitration With Nitrogen Dioxide (N02) / H. Sato, K. Hirose // Research on Chemical Intermediates. 1998. — V. 24, № 4. — p. 473−480.
  61. Пат. ЕР 78 247 (A2, Bl), C07B43/02, C07C201/08, C07C205/06, C07C205/12, C07C205/37, C07C205/57. Process and catalysts for vapor phase nitration of aromatic compounds / Schumacher I., Wang Kang-bo- Monsanto Company (St. Louis, MO). опубл. 04.05.1983.
  62. Пат. US 4 551 568, C07C205/00. Process for nitration of benzene / Satoi
  63. Hiroshi, Nakamura Shuzo- Sumitomo Chemical Company, Limited (Osaka, JP). -опубл. 05.11.1985.
  64. Ш. М. Нитрование ароматических соединений, катализируемое Zr02/S042' / Ш. М. Наги, Э. А. Зубков, В. Т. Шубин, Изв. АН СССР. Сер. Хим., 1990, № 7, с. 1650−1652-
  65. Пат. RU 2 226 187, С07С205/06. Способ каталитического жидкофазного нитрования ароматических соединений / Батрин Ю. Д. et al.- Козлов А. И. -опубл. 27.03.2004.
  66. Parida К.М. Sulphated zirconia: an efficient paraselective catalyst for mononitration of halobenzenes / K.M. Parida, P.K. Pattnayak // Catal. Lett. 1997. — V. 47. — p. 255−257.
  67. Smith J.M. Deactivation and shape selectivity effects in toluene nitration over zeolite catalysts / J.M. Smith, H. Liu and D.E. Resasco // Studies in Surface Science and Catalysis. 1997. — V. 111 — p. 199−206.
  68. Yadav G.D. Selectivity engineering in the nitration of chlorobenzene using eclectically engineered sulfated zirconia and carbon molecular sieve catalysts /
  69. G.D. Yadav, J.J. Nair // Catal. Lett. 1999. V. 62. — p. 49−52.
  70. Chen. J.-L. Study on the Vapor Phase Nitration of Benzene over Supported Phospho-Tungstic Acid Catalysts / J.-L. Chen et al. // Shiyou Huagong. 2001. -V.30, № 1. — p. 17.
  71. Пат. JP 2 300 150, C07B61/00, C07C201/08, C07C205/06, B01J23/16, B01J27/14, C07B61/00, C07C201/00, C07C205/00. Production of nitrobenzene / Sato H., Nagai K., Yoshioka H., Nagaoka Y.- Sumitomo Chemical Co (JP). -опубл. 12.12.1990.
  72. Пат. US 5 030 776, C07C201/08, C07C205/06, C07C205/12, C07C201/00, C07C205/00. Process for producing nitrobenzenes / Sato H., Nagai K., Yoshioka
  73. H., Nagaoka Y.- Sumitomo Chemical Co (JP). опубл. 09.07.1991.
  74. Smith A.C. Nitration of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons Using a Supported Catalyst / A.C. Smith et al. // Synth. Commun. 1999. V. 29, № 23. — p. 41 874 192.
  75. Пат. US 3 928 476, C07C201/08, C07C205/12, C07C201/00, C07C205/00. Process for nitration of halogenated benzene derivatives / Keizo Shimada et. al.- Teitin Ltd. (Osaka, JP). опубл. 23.12.1975
  76. Kogelbauer A. Solid acids as substitutes for sulfuric acid in the liquid phase nitration of toluene to nitrotoluene and dinitrotoluene / A. Kogelbauer et al. // Catal. Today. 2000. — V. 55, № 1. — p. 151−160.
  77. Riego J.M. Sulfuric acid on silica-gel: an inexpensive catalyst for aromatic nitration / J.M. Riego et al. // Tetrahedron Lett. 1996. V. 37, № 4. — p. 513−516.
  78. Пат. US 4 112 006, C07C205/06, B01J37/00, C07C205/00. Process for nitrating toluene / Schubert H., Wunder F.- Hoechst Aktiengesellschaft (Frankfurt am Main, DE).-опубл. 05.09.1978.
  79. Пат. US 5 728 901, C07B43/02, C07C201/08, C07C205/06, C07B43/00, C07C201/00, C07C205/00. Nitration process which employs water tolerant Lewis acid catalysts / Ramprasad Dorai et al.- Air Products and Chemicals, Inc. (Allentown, PA). опубл. 17.03.1998.
  80. Waller F.J. Lanthanide (III) triflates as recyclable catalysts for atom economic aromatic nitration / Francis J. Waller et al. // Chem. Commun. 1997. — № 6. — p. 613−614.
  81. Yuan Yu-Bin. Aromatic Nitration Catalyzed by Metal Bis (perfluoroalkyl)-sulfonyl.imides / Yu-Bin YUAN [et al.] // Chinese Journal of Organic Chemistry. 2005. — V.25, № 4. — p. 394−398.
  82. Kameo T. Nitration of toluene with nitric acid in the presence of aromatic sulfonic acids supported on the porous materials / T. Kameo, O. Manabe // Chem. Lett. 1972.-p.33−34.
  83. Пат. JP 1 287 063, C07B61/00, C07C201/00, C07C201/08, C07C205/06, C07C67/00. Production of nitrobenzenes / Sato H. et al.- Sumitomo Chemical Co (JP).-опубл. 17.11.1989.
  84. Ono Y. S in Acid-base Catalysis / Y. Ono, S. Suzuki // Proceedings of the Int. Symp. on Acid-base Catalysis. 1988. — p. 379−396.
  85. Suzuki S. Vapor-phase nitration of benzene over polyorganosiloxanes bearing sulfo groups // Chem. Lett. 1986. — p.747−750.
  86. Suzuki E. Vapor-phase nitration of benzene over silica-supported benzenesulfonic acid catalyst / E. Suzuki, K. Tohimori, Y. Ono // Chemistry Letters. 1987. — p. 2273−2274.
  87. Parac-Vogt T. N. Lanthanide (III) nosylates as new nitration catalysts / Tatjana N. Parac-Vogt, Koen Binnemans // Tetrahedron Letters. 2004. — V.45, № 15. — p. 3137−3139.
  88. Parac-Vogt T. N. Lanthanide (III) Nitrobenzenesulfonates as New Nitration Catalysts: The Role of the Metal and of the Counterion in the Catalytic Efficiency / Tatjana N. Parac-Vogt et al. // Eur. J. Org. Chem. 2004. — p. 4560- 4566.
  89. New Solid Acids and Bases Their Catalytic Properties / ed. by Kozo Tanabe et al. // Stud. Surf. Sei. Catal. — Tokyo: Kodansha LTD., Amsterdam: Elsevier Science PublishersB.V., 1989. — V. 51. — 365 p.
  90. Olah G.A. Aromatic Substitution. 43. Perfluorinated Resinsulfonic Acid Catalyzed Nitration of Aromatics / G.A.Olah, R. Malhorta, S.C.Narang // J. Org. Chem. 1978. — Vol. 43, № 24. — p. 4628−4630.
  91. C.K. Азеотропные смеси. Справочник / C.K. Огородников, Т. М. Лестева, В.Б. Коган- под ред. В. Б. Когана. Л.: Химия, 1971. — 848 с.
  92. В.А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник: Справ, изд. / под ред. А. А. Потехина и А. И. Ефимова. 3-е изд., перераб. и доп. — Л.: Химия, 1991. -432 с.-
  93. Albright L.F. Reactions occurring in the organic phase during aromatic nitrations / L.F. Albright, D.F. Schiefferle, C. Hanson // J. Appl. Chem. Biotechnol. 1976. — V.26, № 1. — p. 522−525.
  94. Sohrabi M. A model for rate of reaction occurring in the organic phase during heterogeneous nitration of toluene / M. Sohrabi // Afinidad. 1990. — V. 47. -p. 91.
  95. Quadros P.A. Nitrophenols Reduction in the Benzene Adiabatic Nitration Process / P.A. Quadros, J.A.A.M. Castro, C.M.S.G. Baptista // Ind. Eng. Chem. Res. 2004. — 43. — p. 4438−4445.
  96. Hanson C. Side reactions during aromatic nitration / C. Hanson, T. Kaghazchi, M.W.T. Pratt // ACS Symposium Series. Industrial and Laboratorial Nitrations / ed. by L.F. Albright. 1976. — V. 22, Ch. 8. — p. 132−155.
  97. Kuba M.G. Gas-phase nitration of toluene with zeolite beta // M.G. Kuba, R. Prins, G.D. Pirngruber // Applied Catalysis A: General. 2007. — V. 333, № 1. — p. 78−89.
  98. В.Б. Равновесие между жидкостью и паром. Справочное пособие. Книга первая / В. Б. Коган, В. М. Фридман, В. В. Кафаров. JL: Наука, 1966. -646 с.
  99. Maczynski A. IUPAC-NIST Solubility Data Series. 81. Hydrocarbons with Water and Seawater—Revised and Updated. Part 2. Benzene with Water and Heavy Water / Andrzej Maczynski et al. // J. Phys. Chem. Ref. Data. 2005. — V. 34, № 2. — p. 477−552.
  100. Benzene and its industrial derivatives / ed. by E.G. Hancock. N.Y.: Halstead Press, 1975. — 597 p.
  101. Marziano N.C. Determination of the basicity of nitric acid in concentrated sulphuric acid by Raman and ultraviolet spectroscopy / N.C. lylarziano // Chem. Commun. 1978. — p. 873−874.
  102. Sampoli M. Equilibria of nitric acid in sulfuric and perchloric acid at 25.degree.C by Raman and UV spectroscopy / M. Sampoli et al. // J. Phys. Chem. 1985. — V.89, № 13. — p. 2864−2869-
  103. B.M. Исследование растворов азотной кислоты методом спектроскопии КР / В. М. Аксененко, Н. С. Муравьев, Г. С. Тараненко // Журнал прикладной спектроскопии. 1986. — т.44, № 1. — с. 87−91.
  104. Lee W.H. The Electrical Conductances of Solutions in Nitric Acid. Part I. Solutions of dinitrogen pentoxide, and of water. The extent of self-dissociation of nitric acid / W.H. Lee, D. J. Millen // J. Chem. Soc. 1956. — p. 4463- 4469.
  105. Bunton C.A. Oxygen exchange between nitric acid and water Part I / C.A. Bunton, E.A. Halevi and D.R. Llewellyn // J. Chem. Soc. 1952. — p. 4913- 4916.
  106. Bunton C.A. Oxygen exchange between nitric acid and water. Part II. A correlation of oxygen exchange with aromatic nitration / C.A. Bunton, E.A. Halevi // J. Chem. Soc. 1952. — p. 4917−4924.
  107. Wheland G. A Quantum Mechanical Investigation of the Orientation of Substituents in Aromatic Molecules / G. Wheland // J. Am. Chem. Soc. 1942,-V.64, № 4. — p. 900−908.
  108. Olah G.A. Aromatic Substitution. VI. Intermediate Complexes and the Reaction Mechanism of Friedel-Crafts Alkylations and Acylations / G.A. Olah, S.J. Kuhn // J. Am. Chem. Soc. 1958. — V.80, № 24. — p. 6541−6545.
  109. Olah G.A. Friedel-Crafts and Related Reactions / ed. by G.A. Olah. N.Y.: Wiley Interscience Publishers, 1964. — Vol. Ill, Part 2 — p. 1461.
  110. Olah G.A. Aromatic Substitution. X / G.A. Olah et al. // J. Am. Chem. Soc.- 1962. V.84, № 9. — p. 1688−1695.
  111. Cox P.R. Two phase nitration of chlorobenzene / P.R. Cox, A.N. Strachan // Chem. Eng. Sei. 1971. — v.26, N4. — p. 1013−1018.
  112. Field J.P. Dependence of the rate constant and activation energy of aromatic nitration on mixed acid composition / J.P. Field, A.N. Strachan // Ind. Eng. Chem. Prod. Res. Dev. 1982. — v.21, № 3. — p. 352−355.
  113. Deno N.C. Carbonium ions. VII. An Evaluation of the HR Acidity function in aqueous perchloric and nitric acids / N.C. Deno et al. // J. Am. Chem. Soc. -1959. v.81, № 10. — p. 2344−2347.
  114. Draper M.R. Nitration in aqueous nitric acid: the rate profile and the limiting reaction rates / M.R. Draper, J.H. Ridd // J.Chem.Soc., Perkin Trans II. 1981.- № 1. p. 94−99.
  115. E.A. Кинетика и механизм нитрования хлорбензола азотной кислотой / Е. А. Веретенников, Б. А. Лебедев, И. В. Целинский // Журнал органической химии. 2001. — т. 37, № 7. — с. 1016−1020.
  116. Hogfeldt Е. The Complex Formation between Water and Strong Acids / E. Hogfeldt // Acta Chem. Scand. 1963. — v. l7, № 3. — p. 785−796.
  117. Rochester C.H. Acidity Function / C.H. Rochester. L., N.Y.: Academic Press, 1970. — p. 46.
  118. Redlich О. Thermodynamics of Solutions. Consistency of Sparse Data. Activities of Nitric and Perchloric Acids / O. Redlich, W.E. Gargrave, W.D. Krostek // Ind. Eng. Chem. Fundamen. 1968. — v.7, № 2. — p. 211−214.
  119. Dawber J.G. The Hammett acidity function in aqueous nitric acid / J.G. Dawber, P.A.H. Wyatt// J. Chem. Soc. 1960. — p. 3589−3593.
  120. Papayannakos N.G. Kinetic Studies of Homogeneous Nitration of Toluene / N.G. Papayannakos, P. Petrolekas // Ind. Eng. Chem. Res. 1992. — v.31, № 6. -p. 1457−1461.
  121. Gillespie R.J. Fluorosulfuric acid and related superacid media / R. J. Gillespie // Accounts of Chemical Research. 1968. — v. l, № 7. — p. 202−209.
  122. Gillespie R.J. Hammett acidity function for some super acid systems. I. Systems H2S04-S03, H2S04-HS03 °F, H2S04-HS03C1^ and H2S04-HB (HS04)4 / R. J. Gillespie, T. E. Peel, E. A. Robinson // J. Am. Chem. Soc. -1971. v.93, № 20. — p. 5083−5087.
  123. Gillespie R.J. Superacid Systems / R.J. Gillespie, T.E. Peel // Advances in Physical Organic Chemistry. 1972. — v.9. — p. 1−24.
  124. Gillespie R.J. Superacid solutions in hydrogen fluoride / R.J. Gillespie, J. Liang//J. Am. Chem. Soc. 1988. — v. l 10, № 18. — p. 6053−6057-
  125. Olah G.A. Superacids / G.A. Olah, G.K.S. Prakash, J. Sommer. N.Y.: John Wiley & Sons Inc., 1985 — 372 p.
  126. Dooley K.M. Paraffin isomerization catalyzed by polymer-supported superacids / K. M. Dooley, B. C. Gates // Journal of Catalysis. 1985. — v. 96, № 2.- p. 347−356.
  127. Tanabe K. The synthesis of solid super acids and the activity for the reactions of butane and isobutene / K. Tanabe, H. Hattori // Chemistry Letters. 1976. — p. 625−626.
  128. Hattori H. Solid super acids: Preparation and their catalytic activities for reaction of alkanes / Hideshi Hattori et al. // Journal of Catalysis. 1981. — v.68, № 1. — p. 132−143.
  129. Yashima T. Selective Formation of p-Xylene by Alkylation of Toluene with Methanol on ZSM-5 type Zeolites / T. Yashima, Y. Sakaguchi, S. Namba // Studies in Surface Science and Catalysis. 1981. — V. 7, № 1. — p. 739−751.
  130. Lalancette J.M. Intercalation of antimony pentafluoride in the lattice of graphite / J.M. Lalancette, J. Lafontaine // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973. -v.21 — p. 815.
  131. Laali K. First-stage antimony pentafluoride intercalated graphite: a mild and efficient catalyst for hydrocarbon isomerisation at low temperature / K. Laali, M. Muller, J. Sommer// J.Chem.Soc., Chem.Comm. 1980. — v.22 — p. 1088−1089.
  132. Olah G.A. Heterogeneous catalysis by solid superacids. 2. Reduction of 2-chloropropane and its reaction with alkanes over niobium pentafluoride on graphite
  133. George A. Olah, Joseph Kaspi // Journal of Organic Chemistry. 1977. — v.42. -p. 3046−3050.
  134. Yoneda N. Some graphite lamellar strong and super acids’as catalysts in the isomerization and cleavage reactions of pentane and hexane / N. Yoneda // Chemistry Letters. 1981. — v. 10, № 10. — p. 1485−1488.
  135. Ono Y. Highly selective isomerization of pentane with AlBr3-metal sulfate mixtures / Y. Ono et al. // Chemistry Letters. 1978. — v.7, № 10. p. 1061−1064.
  136. Ono Y. The synergism of A1C13-CuC12 mixtures in the low-temperature conversion of pentane / Yoshio Ono, Tadashi Tanabe, Nobumasa Kitajima // Journal of Catalysis. 1979. — v.56, № 1. — p. 47−51-
  137. Ono Y. Isomerization of pentane with AlC13-CuS04 mixtures // Yoshio Ono, Katsuhiko Yamaguchi, Nobumasa Kitajima // Journal of Catalysis. 1980. — v.64, № 1. — p.13−17.
  138. Heinermann J.J.L. The isomerization activity and stability of immobilized SbF5 / J.J.L. Heinermana, J. Gaafa // Journal of Molecular Catalysis. 1981. -v.ll.-p. 215−224.
  139. Пат. US 3 032 599, C07C2/58, C07C5/27. Sulfate-treated zirconia-gel catalyst /Holm V.C.F., Bailey G.C.- PHILLIPS PETROLEUM CO. опубл. 01.05.1962.
  140. Reddy B.M. Organic Syntheses and Transformations Catalyzed by Sulfated Zirconia / B.M. Reddy, M.K. Patil // Cemm. Rev. 2009. — v. 109, № 6. — p. 21 852 208.
  141. Metal Oxide Catalysis / ed. by S.D. Jackson, J.S.J. Hargreaves. Weinheim: WILEY-VCH, 2009. — 887 p. — ISBN 978−3-527−31 815−5.
  142. Hino M. Synthesis of solid superacid catalyst with acid strength of Ho?-16.04 / Makoto Hino, Kazushi Arata // Chem. Soc., Chem. Comm. 1980. — v. 18. — p. 851−852.
  143. Funamoto T. Isomerization of n-butane over sulfated zirconia catalyst under supercritical conditions / Takako Funamoto, Takamasa Nakagawa, Kohichi Segawa // Applied Catalysis A: General. 2005. — v.286, № 1. — p. 79−84.
  144. Bolis V. Microcalorimetric Characterization of Structural and Chemical Heterogeneity of Superacid S04/Zr02 Systems / V. Bolis et al. // Langmuir. -1997. v.13, № 5. — p. 888−894.
  145. Saur O. The structure and stability of sulfated alumina and titania / O. Saur et al. // Journal of Catalysis. 1986. — v.99, № 1. — p. 104−110.
  146. Bensitel M. An infrared study of sulfated zirconia / M. Bensitel et al. // Materials Chemistry and Physics. 1988. — v.19. — p. 147−156.
  147. Kustov L.M. Investigation of the Acidic Properties of Zr02 Modified by SC>2~4 Anions / L.M. Kustov et al. // Journal of Catalysis. 1994. — v.150, № 1. — p. 143 149.
  148. Adeeva V. Acid Sites in Sulfated-and Metal-Promoted Zirconium Dioxide Catalysts // V. Adeeva et al. // Journal of Catalysis. 1995. — v.151, № 2. — p. 364 372.
  149. Reddy B.M. An Efficient Protocol for Aza-Michael Addition Reactions Under Solvent-Free Condition Employing Sulfated Zirconia Catalyst / B.M. Reddy, M.K. Patil, B.T. Reddy// Catal. Lett. 2008. v.126. — p. 413−418.
  150. Ropot M. Skeletal isomerization of n-butane on sulphated zirconia modified by M203 (M = Al, Ga, In, Tl) / Ropot M., Angelescu E., Constantinescu F. // Revue Roumaine de Chimie. 2001. — v. 46, № 2. — p. 121−128.
  151. Ropot M. Skeletal isomerisation on sulfated zirconia modified by CelV and SnIV cations / Mihaiela Ropot, Ruxandra Barjega, Floreta Constantinescu // Analele Universitatii Bucuresti: Chimie. 2005. — v. 14. — p. 103-«110.
  152. Zarubica A. Content of sulfates and their stability key factors determining the catalytic activity of sulfated zirconia catalysts / A. Zarubica, P. Putanov and G. Boskovic // J. Serb. Chem. Soc. — 2007. v.12. p. 679−687.
  153. Ward D.A. One-Step Synthesis and Characterization of Zirconia-Sulfate Aerogels as Solid Superacids / Ward D. A., Ko E. I. // Journal of Catalysis. 1994. -v. 150,№ 1. — p. 18−33.
  154. Tichit D. One-step sol-gel synthesis of sulfated-zirconia catalysts / D. Tichit et al. // Catal. Lett. 1996. — v.38. p. 109−113.
  155. Tichit D. Influence of the Preparation and of the Activation Treatments on the Catalytic Activity of Mechanical Mixtures of Sulfated Zirconia and Pt/Al203 / D. Tichit, D. El Alami, F. Figueras // Journal of Catalysis. 1996., — v. 163, № 1. — p. 18−27.
  156. Signoretto M. On the role of the calcination step in the preparation of active (superacid) sulfated zirconia catalysts / C. Morterra, G. Cerrato, M. Signoretto // Catal. Lett. 1996. — v. 41. p. 101−109.
  157. Morterra C. Platinum-Promoted and Unpromoted Sulfated Zirconia Catalysts Prepared by a One-Step Aerogel Procedure: 1. Physico-chemical and Morphological Characterization / C. Morterra et al. // J. Catal. 1997. v. 165, № 2.-p. 172−183.
  158. Hamouda L.B. New process to control hydrolysis step during sol-gel preparation of sulfated zirconia catalysts / L. B. Hamouda, A. Ghorbel // J. Sol.-Gel Sci. Technol. 2006. — v.39, № 2. — p. 123−130.
  159. Sun Y. Solvent-Free Preparation of Nanosized Sulfated Zirconia with Bransted Acidic Sites from a Simple Calcination / Yinyong Sun et al. // J. Phys. Chem. B. 2005. — v. 109, № 7. — p. 2567^-2572.
  160. Vijay S. A highly active and stable platinum-modified sulfated zirconia catalyst: 1. Preparation and activity for n-pentane isomerization / Sameer Vijay, E. E. Wolf// Applied Catalysis A: General. 2004. — v. 264, № 1. — p. 117−124.
  161. Risch M.A. Effect of the preparation of a mesoporous sulfated zirconia catalyst in n-butane isomerization activity / Michael Risch, E.E. Wolf // Appl. Catal., A. 2001. — v.206, № 2. — p. 283−293.
  162. Morterra C. Surface features and catalytic activity of sulfated zirconia catalysts from hydrothermal precursors / C. Morterra et al. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2002. — v. 4, № 13. — p. 3136−3145.i
  163. Sun, Y. Mesostructured Sulfated Zirconia with High Catalytic Activity in n-Butane Isomerization / Y. Sun et al. // Catal. Lett. 2003. — v.87. — p. 57−61.
  164. Yang X. Sulfated Zirconia with Ordered Mesopores as an Active Catalyst for n-Butane Isomerization / X. Yang et al. // Catal. Lett. 2002. — v.81. — p. 25−31.
  165. Sun Y.-W. Skeletal isomerization of 1-butene over sulfate-promoted zirconia with large surface area prepared by an atrane route / Young-Woong Suh, Jung-Woo Lee, Hyun-Ku Rhee // Appl. Catal., A. 2004. — v. 274. — p. 159−165.
  166. А.В. Катализаторы на основе анион-модифицированных оксидов металлов для получения экологически чистых компонентов моторных топлив / А. В. Давренов и др. // Рос. хим. ж. (Ж. Рос. хим. об-ва им. Д.И. Менделеева). 2007. — т. 51, № 4. — с. 75−84.
  167. Arata К. Solid Superacids / К. Arata // Adv. in Catal. 1990. v. 37. p. 165 211.
  168. Chen F.R. Superacid and Catalytic Properties of Sulfated Zirconia / Chen F. R., Coudurier G., Joly J. F., Vedrine J. C. // J. Catal. 1993. — v. 143, № 2 — p. 616 626.
  169. Nascimento P., Zr02-S042» Catalysts. Nature and Stability of Acid Sites Responsible for n-Butane Isomerization / P. Nascimento et al. // Stud. Surf. Sci. Catal. 1993.-v. 75,-p. 1185−1197.
  170. Sunajadevi K.R. Sulfated titania mediated regioselective nitration of phenol in solid state / K.R. Sunajadevi, S. Sugunan // Catalysis Communications. 2005. — v. 6, № 9.-p. 611−616.
  171. Sunajadevi K.R. Selective nitration of phenol over sulfated titania systems prepared via sol-gel route / K.R. Sunajadevi, S. Sugunan // Materials Letters. -2006. -v.60. p. 3813−3817.
  172. Sunajadevi K.R. Effect of anions on the textural and catalytic activity of titania-silica mixed oxide / K.R. Sunajadevi, S. Sugunan // Journal of materials science. 2004. — v. 39. — p. 3549−3562.
  173. Sunajadevi K.R. Preparation and characterization of nanocrystalline transitionimetal-loaded sulfated titania through sol-gel method / K.R. Sunajadevi, S. Sugunan // Materials Letters. 2004. — v. 58. — p. 3290−3296.
  174. Заявка US 2002/91 290, C07C 21/08. Continuous isothermal process for preparing mononitrotoluenes / Demuth R. et al.- Bayer CO (US). опубл. 11.07.2002.
  175. ГОСТ 16 188–70. Сорбенты. Метод определения прочности при истирании. Взамен ОСТ 40 086- введ. 01.07.1971.
  176. Э. Руководство по лабораторной перегонке Пер. с нем. / под ред. В. М. Олевского. — М.:Химия. — 1980. — 520 с.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!