Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Закономерности алкилирования фенола линейными (C9, C16) алкенами на макропористых сульфокатионитах

Диссертация: Закономерности алкилирования фенола линейными (C9, C16) алкенами на макропористых сульфокатионитах
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Острой и актуальной проблемой существующих производств высших алкилфенолов (ВАФ) является решение вопроса регламентации ключевого параметра процесса — предельно допустимой концентрации воды в реакционной массе и в рецикловых потоках. В промышленности используют фенол, соответствующий ГОСТу 23 519−93 с показателем «содержание воды» не более 0,03%. Высокая гигроскопичность фенола не позволяет при… Читать ещё >

Закономерности алкилирования фенола линейными (C9, C16) алкенами на макропористых сульфокатионитах (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ
    • 1. 1. Становление и развитие процесса алкилирования
    • 1. 2. Алкилирование на твердых катализаторах
    • 1. 3. Основы катализа катионитами
    • 1. 4. Химизм, технология и кинетические закономерности алкилирования на сульфокатионитах
    • 1. 5. Влажность, химическая и термическая стабильность ионообменных смол
  • 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 2. 1. Объекты исследования
    • 2. 2. Методика эксперимента
    • 2. 3. Методы анализа и идентификация
    • 2. 4. Результаты исследования
  • 3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ ИССЛЕДОВАНИЯ
    • 3. 1. Изомеризация алкилфенолов, алкилфениловых эфиров и алкенов
      • 3. 1. 1. Позиционная изомеризация алкилфенолов и алкилфениловых эфиров в алифатической цепи
      • 3. 1. 2. Позиционная изомеризация алкилфенолов в ароматическом ядре
      • 3. 1. 3. Позиционная изомеризация алкенов
      • 3. 1. 4. Изомеризация алкилфениловых эфиров в алкилфенолы
    • 3. 2. Кинетический анализ процесса
      • 3. 2. 1. Кинетические модели
    • 3. 3. Алкилирование фенола на сульфокатионите Amberlyst 36 Dry
    • 3. 4. Алкилирование фенола на сульфокатионите Amberlyst
    • 3. 5. Алкилирование фенола на сульфокатионите Amberlyst
    • 3. 6. Алкилирование фенола 1-ноненом на катализаторе Amberlyst
    • 3. 7. Алкилирование фенола 1-ноненом на катализаторе
  • Amberlyst DT
    • 3. 8. Алкилирование фенола 1-ноненом на катализаторе
  • Lewatit К
    • 3. 9. Алкилирование фенола 1-ноненом на катализаторе
  • Lewatit К
    • 3. 10. Алкилирование фенола 1-ноненом на катализаторе
  • Relite EXC8D
    • 3. 11. Алкилирование фенола 1-ноненом на катализаторе
  • Tulsion 66 МР
    • 3. 12. Анализ кинетических характеристик при варьировании условий эксперимента
    • 3. 13. Сравнение основных показателей катализаторов при 383.8 К в присутствии 0,0% масс, воды
    • 3. 14. Сравнение основных показателей катализаторов при различных температурах и концентрациях воды
  • ВЫВОДЫ
  • СПИСОК ОСНОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ

Продукты алкилирования фенола используются для получения антиокси-дантов, присадок к маслам и топливам, стабилизаторов каучуков, фенолфор-мальдегидных смол, жидких кристаллов, органических полупроводников, поверхностно-активных веществ и отдушек.

Алкилфенолы (АФ) в подавляющем количестве производятся по технологии непрерывного алкилирования с применением сульфокатионитов в качестве катализаторов. К алкилфенолам, применяемым для синтеза присадок к маслам и топливам, предъявляются особые требования — низкое содержание алкилфе-ниловых эфиров (АФЭ) и полиалкилфенолов, а к процессу — конверсия алкена не менее 95%. Эксплуатационные свойства присадок улучшаются с повышением содержания в них орто-АФ и алкилфенолов, имеющих крайнее положение гидроксифенильного заместителя в алифатической цепи. Присадки отечественного производства уступают импортным аналогам по качественным показателям и не могут с ними конкурировать. Решение проблемы качества присадок, существенно зависящей от свойств АФ, сохраняет свою актуальность в течение многих десятилетий.

Несовершенство технологического оформления процесса и отсутствие качественной информации об эффективности каталитических систем, определяют высокую себестоимость производимых алкилфенолов. Это обстоятельство не позволяет удерживать стоимость на низком уровне.

На сегодняшний день основные общетеоретические вопросы, касающиеся химизма и механизма алкилирования, решены. Однако фактический материал по кинетике процессов на катализаторах нового поколения отсутствует. Это не позволяет аргументированно подходить к выбору сульфокатионитов из их широкого спектра, предоставляемого современными фирмами-производителями.

Острой и актуальной проблемой существующих производств высших алкилфенолов (ВАФ) является решение вопроса регламентации ключевого параметра процесса — предельно допустимой концентрации воды в реакционной массе и в рецикловых потоках. В промышленности используют фенол, соответствующий ГОСТу 23 519−93 с показателем «содержание воды» не более 0,03%. Высокая гигроскопичность фенола не позволяет при хранении выдерживать ГОСТ по показателю «содержание воды». Влага снижает активность катализатора и способствует его десульфированию. Это создает проблемы в обеспечении стабильности основных показателей процесса — степени конверсии алкена, селективности и выхода продуктов алкилирования. Опыт показывает, что продукт высокого качества можно получить лишь в начальный период работы установки алкилирования (до накопления воды, концентрирующейся в системе за счет рециркуляции потоков фенола, содержащих воду в виде балласта).

Целью настоящей работы является установление основных закономерностей алкилирования фенола линейными алкенами на сульфокатионитах нового поколения.

Для достижения поставленной цели необходимо решить следующие задачи:

1. В условиях эффективной работы сульфокатионитов перспективных марок экспериментально определить возможность и глубину протекания основных превращений, сопровождающих алкилирование фенола линейными алкенами, таких как: позиционная изомеризация алкилфениловых эфиров и ал-килфенолов в алифатической цепипозиционная изомеризация алкилфенолов в ароматическом ядрепозиционная изомеризация алкеновизомеризация алкилфениловых эфиров в алкилфенолы.

2. Изучить кинетику всей совокупности превращений, протекающих при алкилировании фенола избранными линейными алкенами на сульфокатионитах различных марок при варьировании температуры и концентрации воды в системе.

3. Произвести аргументированный выбор кинетических моделей, адекватно описывающих алкилирование фенола на избранных для исследования сульфокатионитах. Определить основные кинетические характеристики процесса, дать их интерпретацию.

4. Выполнить сопоставление каталитической активности сульфокати-онитов, избранных для исследования. Рекомендовать условия эксплуатации сульфокатионитов, признанных перспективными на основе выполненных исследований.

Кинетические характеристики превращений различных типов и равновесные данные, полученные на основе эксперимента, важны как справочные величины, могут использоваться для пополнения баз кинетических и термодинамических данных, при эксплуатации действующих производств, совершенствования технологий алкилирования, повышения качества выпускаемой продукции, снижения энергопотребления и уменьшения экологической нагрузки на воздушный и водный бассейны региона.

Результаты сопоставления эффективности сульфокатионитов важны при аргументированном выборе катализаторов алкилирования фенола линейными алкенами на этапах совершенствования технологии и, при создании новых процессов.

Апробация работы.

Материалы диссертации представлены и доложены на:

III, IV Кустовой научно-технической конференции «НК «Роснефть» (Туапсе, 2010, Ангарск, 2011,);

III Межрегиональной научно-технической конференции «НК «Роснефть» (Москва, 2010);

II, III Всероссийской научно-практической конференции «Современные наукоемкие инновационные технологии» (Самара, 2010, 2011);

Всероссийской научно-практической конференции «Инновации в науке, производстве и образовании» (Рязань, 2011);

XIX Международной конференции по химической термодинамике в России «ЯССТ-2011» (Самара, 2011).

VII Всероссийской школе — конференция молодых ученых «Теоретическая и экспериментальная химия жидкофазных систем» (Крестовские чтения) (Иваново, 2012).

выводы.

1. В условиях эффективной работы сульфокатионитов перспективных марок экспериментально установлено — позиционная изомеризация ал-килфенолов в алифатической цепи протекает до равновесия. Для 6 независимых реакций жидкофазной изомеризации нонилфенолов определены термодинамические характеристики. Позиционная изомеризация АФ в ароматическом ядре не протекает, в результате соотношение концентраций орто-АФ!пара-АФ существенно выше их равновесных значений, а для 2-АФ выше статистической величины. Изомеризация АФЭ в АФ является необратимой.

2. Экспериментально установлено, что увеличение содержания воды в реакционной массе от 0 до 3% масс, существенно влияет на эффективность алкилирования фенола, константы скорости снижаются на 2−3 порядка при прочих равных условиях. В рассмотренном ряду катализаторов наибольшую чувствительность к влаге проявил Tulsion 66 MP, при 3% масс, воды его использование неэффективно вплоть до предельно допустимых температур его эксплуатации. Сульфокатионит Amberlyst 70 можно рассматривать для указанных условий в качестве перспективного катализатора наряду с Amberlyst 36 Dry.

3. На основе исследований сформированы кинетические модели, адекватно описывающие экспериментальные данные в условиях неравновесных и равновесных превращений в системе. Выполненный сопоставительный анализ констант скоростей для превращений различных типов показал, что катализаторы Amberlyst 36 Dry, Amberlyst 15, Amberlyst 70 и Tulsion 66 MP сопоставимы по эффективности и характеризуются лучшими показателями в рассмотренном ряду из девяти катализаторов при отсутствии воды в реакционной массе.

4. Произведено сопоставление кинетических моделей на гексадецене-1 и нонене-1 при температурах 383,8 и 411,5 К, на катализаторе Amberlyst.

36 Dry, 0% воды. Результаты показали, что значения констант скоро.

132 сти снижаются в сравнении с алкилированием ноненом-1, но соотношение констант находится на одном уровне, а равновесие в алифатической цепи достигается аналогично нонилфенолам.

5. Условия процесса и марка сульфокатионита практически не влияют на соотношение суммарных концентраций орто-АФ и пара-АФ, которое находится на уровне 1,8−2,1, что близко к статистической величине.

СПИСОК ОСНОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ.

ВАФвысшие алкилфенолы.

АФалкилфенол.

АФЭ — алкилфениловый эфир моно-АФ — моноалкилфенолы ди-АФ — диалкилфенолы.

БСКбензолсульфокислота.

СОЕстатическая обменная емкость.

ПОЕполная обменная емкость.

АСКалкилсалициловые кислоты орто-АФ — орто-алкилфенолы параАФ — пара-ал килфенолы.

НФЭнонилфениловые эфиры о-НФортононилфенолы и-НФ — «ара-нонил фенолы.

ГдФЭ — гексадецилфениловые эфиры.

ГдФгексадецилфенолы экв/кг — величина обменной емкости.

Сіконцентрация компонентов, моль/(кг катализатора).

ЭАэнергия активации реакции, кДж/моль.

ПЭМпредэкспоненциальный множитель.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Othmer К. Encyclopedia of Chemical Technology. 3rd Ed. Volume III. New York: John Wiley & Sons, 1978.
  2. Mark A. Harmer, Qun Sun. Solid acid catalysis using ion-exchange resins // Applied Catalysis A: General 221 (2001), p. 45−62.
  3. Rosenwald R.H., Alkylphenols, in: M. Grayson (Ed.), Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, Wiley, New York, 1978.
  4. Weissermel K., Arpe H.J., in: Industrial Organic Chemistry, 3rd Ed., VCH, Weinheim, 1997, p. 358
  5. .Н., Гурвич Я. А., Маслова И. П. Химия и технология стабилизаторов полимерных материалов. -М.: Химия, -1981. -367 с.
  6. A.M. Химия и технология присадок к маслам и топливам. -М.: Химия,-1985.-312 с.
  7. В. А. Фенольные антиоксиданты: Реакционная способность и эффективность. -М.: Наука, -1988. -247 с.
  8. Патент 4 490 150 США. НКИ 8/610. Use of polyoxyalkylated alkyl phenols as dyeing assistants for disperse dyes/ Juerg Heller. C.A. — 1983. — V. 6.
  9. Патент 4 722 738 США. НКИ 8/527. Process to decolorize dye composition and method of use thereof for coloring thermoplastic articles/ Robert B. Wilson. C.A. — 1986. — V. 22.
  10. Н.И., Викторова E.A. Каталитический синтез алкилфенолов // Успехи химии, Т. XXIX, вып. 10, С. 1229 — 1259.
  11. Патент 681 877 Франция. НКИ С 2 С. Alkylation of phenols / R. Cruassoute. C.A. 1924. -V. 23. — p. 4304.
  12. Патент 538 376 Германия. НКИ 12 q 16. Process of alkylation of phenols / H. Dreishacht, A. Albert.
  13. Патент 1 991 332 США. НКИ 260−624. p-tert-Butylphenol and similar compounds / R.P. Perkins, A.J. Dietzler, J.T. Lundqist. C.A. — 1935. — V. 30. — p. 6761.
  14. Патент 2 140 782 США. НКИ 260−624. Alkylation of phenols / J.B. Arnold, R.P. Perkins C.A. — 1938. — V. 32. — p. 6531.
  15. Патент 2 205 951 США. НКИ 260−624. Nuclear alkyl derivates of phenols / J.D. Robinson C.A. — 1940. — V. 34. — p. 5683.
  16. Патент 4 267 394США. НКИ 568/792. Phenol alkylation / R. M. Parlman. C.A. — 1981. — V. 8.
  17. А. Основы технологии органических веществ. Пер. с нем. / Под ред. Д. Д. Зыкова. — Госхимиздат. -1959. — 544 с.
  18. Патент 2 008 032 США. НКИ 260−154. Tertiary alkyl phenols / W.F. Hester C.A. — 1934. — V. 28. — p. 7234.
  19. Патент 2 060 573 США. НКИ 260−624. Product of condensation of phenols and triisobutylene / W.F. Hester -C.A. 1937, — V. 31.- p. 3455.
  20. Патент 2 107 060 США. НКИ 260−624. p-tert-Alkylphenols / W.F. Hester C.A. — 1938. — V. 32. — p. 2543.
  21. Патент 452 335 Великобритания. НКИ С 2 С. Substituted alkylphenols / B.G. Somers C.A. — 1935. — V. 29. — p. 4275.
  22. Патент 2 236 811 США. НКИ 260−624. Alkylation of phenols / C.J. Dryen C.A. — 1938. — V. 32. — p. 7479.
  23. Ф. Химия и технология моноолефинов. Пер с нем./ Под ред. В. И. Исагулянца. — М.: Гостптехиздат, — 1960. — 739 с.
  24. Niederl J. Diisobutylphenol: Synthesis-Structure-Properties-Derivates // ind. Eng. Chem. 1938. — V. 30. — p. 1269−1274.
  25. Koenigs W, Ber., 1890. Bd. 23. S. 3145−3151
  26. Friedel Crafts and related reactions. Ed. Olah G.A. New York London interscience. — V. 1. — p. 1963
  27. Г. Д., Чуркин Ю. В. Фенолы М.: Химия, 1974. — 376 с.
  28. Патент 2 537 337 США. НКИ 260−624. Alkylation of phenols / J.D. Robinson C.A. — 1951. — V. 45. — p. 2504.
  29. A.M. Совершенствование промышленной технологии получения алкилфенолов сырья для присадок // Новости нефтяной и газовой техники. -М: ГОСИНТИ. 1962. № 7. — С. 13−16.
  30. И.Т. Селективное орто-алкилирование фенола олефинами. Киев: Наукова думка, 1983. — 104 с.
  31. Ю.Т. Нефтепереработка и нефтехимия. 1967. № 3. С. 26−28
  32. J. Н., Archer S. J. Am. Chem. Soc., 1940, V. 62 (2), p. 451 451
  33. Ipatieff V.N., Pines H., Friedman B.S., J. Am. Chem. Soc. 1938. Vol. 60. p. 2495.
  34. A.A., Архипов М. И., Изв. Вузов. Химия и хим. технология. 1971. т. 14, № 3, С. 472−473
  35. М.В. и др. Нефтехимия. 1970. т. 10. № 5. С. 840−843
  36. Ю.А. Современное состояние производства алкилфенолов за рубежем // Химическая промышленность за рубежом. 1979. № 9. С. 47−61.
  37. Patinuin S.H., Friedman B.S. in: G.A. Olah (Ed.). Alkylation of Aromatics with Alkenes and Alkanes in Friedel-Crafts and Related Reactions, Interscience, New York, 1964. V. 3. p. 75.
  38. Harmer M.A., Sen Q., Solid acid catalysis using ion-exchange resins // Applied Catalysis A: General. 2001. V. 221. p. 45−62
  39. Патент 2 739 172 США. НКИ 260−624. Continious process of alkylation of phenols / T.J. Peters РЖХим. — 1958. — p. 8922.
  40. Патент 3 331 879 США. НКИ 514 400. Selective ortho-alkylation process / Gerd Leston C.A. — 1967. — V. 14.
  41. Патент 4 560 809 США. НКИ 568/789. Alkylation process/ D. E. Goins-C.A. 1985. — V. 10
  42. Патент 3 267 153США. НКИ 301 902. Aryloxysulfonates as ortho-alkylation catalysts / Gerd Leston C.A. — 1966. — V. 8.
  43. Патент 3 267 152 США. НКИ 301 896. Mixed salts of titanium as ortho-alkylation catalysts / Takco Hokama- C.A. 1966. — V. 8.
  44. Патент 3 331 879 США. НКИ 514 400. Selective ortho-alkylation process / Gerd Leston C.A. — 1967. — V. 14.
  45. Ф. Иониты. Пер. с нем. / Под ред. С. М. Черноброва. -М.: Издатинлит. — 1962. — 490 с.
  46. Технология пластических масс. Учебное пособие. Под ред. В. В. Коршака. // М.: Химия. — 1985. — С. 69, 521
  47. Пат. 731 270 Великобритании. НКИ С 2 С. Alkylation of phenols and naphtols / L.H. Groves, A. Lambert, H. Palfreeman. РЖХим. — 1957. — 28 190П.
  48. Патент 3 037 052 США. НКИ 809 606. Catalyzing reactions with cation exchange resin / Newman M. Bortnicb C.A. — 1962. — V. 28.
  49. В.А. Ваче Иванович Исагулянц (1893−1973).- М.: Нефть и газ,-1993, — 34с.
  50. В.И. Получение замещенных фенолов и их применение в народном хозяйстве // Химич. промышленность. 1958. — № 2. — С. 84−90
  51. Алкилирование фенолов высшими олефинами / Цветков О. Н., Коренев К. Д., Караваев Н. М., Дмитриев С. А. // Химическая промышленность. -1966.-№ 5.-С. 322−329.
  52. Патент 3 862 258 США. НКИ 260/683.44. Isoparaffin-olefin alkylation with added water and with a complex of a macroreticular acid cation exchange resin and BF3 / T. J. Huang C.A. — 1975. — V. 10
  53. Патент 3 855 342 США. НКИ 260/683.44. Isoparaffin-olefin alkylation with a complex of a macroreticular acid cation exchange resin and BF3 / Tracy J. Huang C.A. — 1974. — V. 14.
  54. Harmer M. A., Sun Q. Solid acid catalysis using ion-exchange resins // Applied Catalysis. General 221. 2001. — p. 45−62.
  55. Chakrabarti A., Sharma M.M. Cationic ion exchange resins as catalyst // Reactive Polymers. V. 20. -1. 1−2. — 1993. — p. 1−45.
  56. Fernandes R. M., Lachter E. R. Evaluation of sulfonic resins for liquid phase alkylation of toluene // Catalysis Communications. -V 6. 2005. -p. 550−554.
  57. Feller A., Guzman A., Zuazo I., Lercher J. A. On the mechanism of catalyzed isobutane/butene alkylation by zeolites // Journal of Catalysis. V. 224 (1). -2004.-p. 80−93.
  58. Synthesis and Characterization of Mesoporous Aluminum Silicate as a Remarkable Solid Acid Catalyst for Alkylation of Phenol with 1-Octene / Z. Mehraban and others. // Chinese journal of catalysis. V. 28 (4). — 2007. — p. 357 363.
  59. Wagholikar S., Mayadevi S., Sivasanker S. Liquid phase alkylation of phenol with 1-octene over large pore zeolites // Applied Catalysis A: General. V. 309.-2006.-p. 106−114.
  60. O.H., Широкова A.H., Монастырский B.H., Химическая промышленность, 1972, № 11, с. 819−821
  61. Immobilized Ionic Liquids as Lewis Acid Catalysts for the Alkylation of Aromatic Compounds with Dodecene / C. DeCastro and other. // Journal of Catalysis. -V. 196. 2000. -p. 86−94.
  62. Over W0x/Zr02 solid acid catalysts / S. Sarisha and other. // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. V. 240 (1−2). — 2005. — p. 123−131.
  63. Comparative study of phenol alkylation mechanisms using homogeneous and silica-supported boron trifluoride catalysts / K. Wilson and other. // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. V. 159. — 2000. -p. 309−314.
  64. G.A. Olah. Friedel-Crafts Chemistry / New York: Wiley, 1973. 240 p.
  65. Patinuin S.H., Friedman B.S., Olah G.A. Alkylation of Aromatics with Alkenes and Alkanes in Friedel-Crafts and Related Reactions // Interscience, New York, -V. 3.- 1964. p. 75.
  66. Shape-Selective Catalysis in Zeolites with Organic Substrates Containing Oxygen / R.T. Parton and other. // Studies in Surface Science and Catalysis. V. 46. — 1989. — p. 163−192.
  67. Н.Н. Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза / М.: Химия, 1988.-589 с.
  68. Г. Д., Чуркин Ю. В. Фенолы / М.: Химия, 1974. — 222с.
  69. Полимерные реагенты и катализаторы. Под ред. Г. Е. Заикова // М.: Химия, 1991.-256 с.
  70. О.Н. Исследование процесса алкилирования фенолов высшими олефинами в присутствии ионообменных смол: автореферат дис. к.т.н.: 02.00.13 / О.Н. Цветков- М.: Институт горючих ископаемых. -М., 1966. -28 с.
  71. Helfferich F. A quantitative approach to ion exchange catalysis // J. Am. Chem. Soc. V. 76 (21). — 1954. — p. 5567−5568.
  72. Н.Г., Полянская H.Jl. Труды Тамбовского института машиностроения, 1969. № 3, С. 84.
  73. Х.Я., Рустамов Х. Р., Усманов, Р.У. // Узб. химический журнал, 1969. № 1. С. 27.
  74. Gates B.C., Wisnouskas J.S., Heath H.W. The dehydration of t-butyl alcohol catalyzed by sulfonic acid resin // J. Catalysis. V. 24. — 1972. — p. 320−327.
  75. Nightingale D.Y. Alkylation and action of Aluminiumgalides on alkylbenzenes // Chem. Rev. V. 25. — № 3. — 1939. — p. 329−367.
  76. Алкилирование фенолов высшими олефинами / Цветков О. Н., Коренев К. Д., Н. М. Караваев, С. А. Дмитриев // Химич. промышленность. -1966. № 4. — С. 243−250- № 5. — С. 322−329.
  77. Н.И., Викторова Е. А. Каталитический синтез алкилфенолов // Успехи химии. 1960. — Т. 29. — вып. 10. — С. 1229−1259.
  78. J. В., Natelson S., Beekman E. McK. The Synthesis of Diisobutyl Mono-, Di- and Tri-hydroxyphenols // J. Am. Chem. Soc. V. 55. — 1933. -p. 2571−2575.
  79. Alkylation of Phenol // Q. Ma and other. // Phys. Chem. V. 110. -2006. — p. 2246−2252
  80. Д., Вестрам Э., Зинке Г. Химическая термодинамика органических соединений. М .: Мир, 1971.-808 с.
  81. Н.М., Потоловский JI.A., Васильева В. Н. Термохимический и термодинамический расчет алкилирования фенола а-олефинами нормального строения // Химия и технология топлив и масел. 1973. — № 8. — С. 10−13.
  82. Воль- Эпштейн А. Б., Гагарин С. Г. Каталитические превращения алкилфенолов. -М.: Химия, 1973.-224 с.
  83. Некоторые кинетические закономерности реакции алкилирования п-хлорфенола диизобутиленом / В. В. Касьянов, Ф. Ф. Муганлинский, Н. Фромета, А. Энрике // АзИНХ: Уч. записки. Баку, 1978. — сер. IX. — № 2. — С. 62−65.
  84. Деструктивное алкилирование фенола диизобутиленом / Й. Комацу, Я. Фурукава, А. Йокогава, Т. Фукучи // Сэкию гаккайси (J. Japan Petrol. Inst.). -1965. V. 8. — № 2. — P. 106−110. — РЖХим. — 1966. -14 П 68.
  85. Кинетика реакций взаимодействия фенола со стиролом в присутствии этилэфирата фтористого бора / М. В. Курашев и др. //Нефтехимия. 1969. — Т. 9. — № 3. — С. 418−424.
  86. Sonawane H.R., Subba Rao B.C. Boronfluoride Catalysed Alkylations of Phenol: Part2. Alkylation with Octenes // India J. of Chemistry. 1968. — V. 6. — № 2. — P. 72−75
  87. Превращения алкилфениловых эфиров на алюмосиликатном катализаторе /H.JI. Волошин и др. // Докл. АН УССР. 1975. — сер. Б. -№ 6. -0.516−519.
  88. Формальная кинетика алкилирования фенола деценом-1 в присутствии трифенолята алюминия / И. М. Зерзева и др. // Докл. АН УССР. -1979. сер.Б. — № 11. — С. 915−920.
  89. Изучение кинетики алкилирования фенола высокомолекулярными альфа-олефинами на алюмосиликатном катализаторе /Л.А. Потоловский, и др. // Сырье для нефтехимического синтеза: Тр. ВНИИНП. М.: Химия, 1970. -вып. 13. — С. 263−267.
  90. Ч. Практический курс гетерогенного катализа. Пер. с англ. — М.: Мир, 1984.-520 с.
  91. В. А. Каталитический синтез алкил фенолов в присутствии алкил-арилсульфокислот: Дис. д.х.н. ГАНГ им. И. М. Губкина, 1996. -214 с.
  92. Ю.А. Становление и развитие катализа сульфокатионитами в отечественном производстве высших алилфенолов: Автореф. дис. к.т.н. М.: РГУ НиГ им. И. М. Губкина, 2001. — 23 с.
  93. Р.В. Механизмы органических реакций. Пер с нем. М.: Химия, 1979. 304 с.
  94. Кинетика алкилирования фенола высшими олефинами в присутствии катионита КУ-2 / О. Н. Цветков и др. // Химия и технология топлив и масел. 1972. № 12. — С. 1216.
  95. Patwardhan A.A., Sharma М.М. Alkylation of Phenol with 1-Dodecene and Diisobutylene in the Presence of a Cation Exchanger as the Catalyst. // Ind. Eng. Chem. Res. -1990. -V. 29. P. 29−34.
  96. Loev В., Massengale J.T. Cation exchange resins as catalysts of alkylation of phenols // J. Org. Chemistry. 1957. — V. 22. — № 8. — P. 988−990.
  97. Влияние состава алкилфенолов на качество присадки ВТСИИНП-370 / Н. К. Матвеева и др. // НТРС Нефтепереработка и нефтехимия. М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1975. — № 4. — С. 18−20.
  98. Получение высокощелочных алкилфенольных присадок на основе олигомеров пропилена / А. Я. Левин и др. // НТРС Нефтепереработка и нефтехимия. М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1985. — № 8. — С. 12−13.
  99. Изучение активности катионообменной смолы КУ-2 в процессе алкилирования фенола альфа-олефинами (фр. 240−320°С) / Н. Г. Мудрик и др. // Нефтепереработка и нефтехимия: Республ. межвед. сб. Киев: Наукова думка, 1975.-вып. 13.-С. 40−43.
  100. Высшие олефины. Производство и применение / Б. Р. Серебряков и др. Под ред. М. А. Далина // Д.: Химия. 1984. — 264 с.
  101. Ю.Т. Алкилсалицилатные присадки к нефтепродуктам // -М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1993. 153 с. (Обз. информ. — сер.: Нефтехимия).
  102. Белов П. С, Коренев К. Д., Цветков O.K. Проблемы получения и применения алкилфенолов в производстве ПАВ // Химия поверхностно-активных веществ: Тр. VII Международного конгресса по ПАВ. М.: Внешторгиздат, 1977. — Т. 1. — С. 392−401.
  103. Синтез алкилфенолов на основе олефинов крекинга парафинов / О. Н. Цветков и др. // Химические продукты высокоскоростного пиролиза бурых углей: Сб. статей. М.: Наука, 1969. — С. 110−113.
  104. Факторы, обусловливающие термоокислительную стабильность МАСК / Ю. Т. Гордаш и др. // Химия и технология топлив и масел. 1976. № 8. — С. 2224.
  105. Н.С. Получение алкил(С1б-С18)фенолов на макропористых сульфокатионитах и ментез фенольных оснований Манниха моющих присадок к бензинам. Дисс,. канд. хим. наук. Самара, 2012
  106. N.J. 7 International Colloquim (1618 January 1990). Technische Academie Esslingen. Automotive Lubrication: Ostfildern. 199. В. 1. — № 7. — P. 115.
  107. Получение высокощелочных алкилфенольных присадок на основе олигомеров пропилена / А .Я. Левин и др. // НТРС Нефтепереработка и нефтехимия. М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1985. — № 8. — С. 12−13.
  108. Применение алкилфенольных присадок на основе тримеров пропилена в моторных маслах / В. Д. Резников и др. // НТРС Нефтепереработка и нефтехимия. М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1991. — № 2. — С. 2731.
  109. В.Д., Гречко А. Н., Первеев В. Ф. Применение олигомеров пропилена различной молекулярной массы в технологии получения присадок к маслам // НТРС Нефтепереработка и нефтехимия. М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1992. — № 7. — С.39−43.
  110. Промышленное производство алкилфенольных присадок с применением катионита КУ-2 / З. А. Бернадюк и др. // Химия и технология топлив и масел. 1964. — № 3. — С. 27−31.
  111. Н.Г. Новые достижения ионообменного катализа // Успехи химии. 1970. — Т. 39. — вып. 3. — С. 504−530
  112. Н.Г. Катализ ионитами /- М.: Химия. 1973. — 216 с.
  113. Gilliland E.R., Bixler H.J., CTConnell J.E. / Ind. Eng. Chem. Fundam. -1971.-V. 10. P. 185.
  114. Технологический регламент производства алкилсалицилатных присадок Детерсол-50, Детерсол-140, Детерсол-180, Детерсол-300, Комплексал-100 цеха № 42 ООО «НЗМП».
  115. Влияние подготовки катионита КУ-2 на процесс алкилирования фенола а-олефинами / В. Д. Суховерхов и др. // Повышение качества смазочных материалов и эффективность их применения: Сб. научн. тр. М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1977. — С. 67−71.
  116. Об осушке катионита КУ-2 / М. А. Альтшулер и др. // Нефтепереработка и нефтехимия: Республ. межвед. сб. Киев: Наукова думка, 1975. -вып. 13.-С. 38−40.
  117. Р., Майерс Р. Ионообменные смолы /М.: ИЛ., 1952. — С. 151
  118. Fisher S., Kunin, R. Routine Exchange Capacity Determination of Ion Exchange Resins // Ann. Chem. 1955. — 27 (7). — P. 1191−4.
  119. Bonner O. D., Moorefield J. C. Ion exchange in mixed solvents // J. Phys. Chem. 1954. — V. 58 (7). — P. 555−557.
  120. П.С., Коренев К. Д., Цветков О. Н. Теория и практика процессов алкилирования фенолов в присутствии катионитов // Синтез и исследование эффективности присадок к маслам: Тр. МИНХиГП им. И. М. Губкина. М., 1976. — вып. 126. — С. 22−34.
  121. Изучение активности катионообменной смолы КУ-2 в процессе алкилирования фенола альфа-олефинами (фр. 240−320°С) / Н. Г. Мудрик и др.
  122. Нефтепереработка и нефтехимия: Республ. межвед. сб. Киев: Наукова думка, 1975. — вып. 13. -С. 40−43.
  123. Н.Г., Тулупов П. Е. Термическая устойчивость катионообменных смол // Успехи химии. 1971. — Т. 40 (12). — С. 2250−2279.
  124. K.M., Полянский Н. Г., Пашков А. Б. // Хроматография ее теория и применение. Изд. АН СССР М., 1960. 77 с.
  125. Н.Г., П.Е. Тулупов, Г. К. Садовская, H.A. Словохотова // Журнал прикладной химии. 1965. — Т. 38. — С. 910.
  126. П.Е., Белоногова Ю. И. // Журнал прикладной химии. -1966.-Т. 69. -С. 2535
  127. Р.Д. Разработка научных основ интенсификации производства иора-ягретя-бутилфенола: Дисс. канд. хим. наук: Новокуйбышевск. 1986. — 250 с.
  128. H.A. Синтез присадок АСК и влияние строения алкилфенолов на ее получение и свойства. Дисс. канд. хим. наук. ВНИИНП: -Москва. 1968. — 112 с.
  129. A.A. Зависимость термодинамических свойств вторичных алкилбензолов и алкилфенолов от строения. Автореферат дисс. канд. хим. наук. Минск. 1986.
  130. В.А. Исследование равновесных превращений в системе фенол-алкилфенолы. Дисс. канд. хим. наук. Куйбышев. -1981.
  131. Исследование процесса алкилирования фенола альфа-олефинами. Отчет о НИР КПТИ, шифр 89−18/80. Куйбышев. -1982.
  132. Исследование процесса алкилирования фенола альфа-олефинами. Отчет о НИР КПТИ, шифр 89−18/80. Куйбышев. -1981.
  133. Исследование процесса алкилирования фенола альфа-олефинами. Отчет о НИР КПТИ, шифр 89−18/80. Куйбышев. -1984.
  134. Исследование процесса алкилирования фенола альфа-олефинами. Отчет о НИР КПТИ, шифр 89−18/80. Куйбышев. -1983.
  135. Нефть и нефтепродукты. Метод определения содержания воды. ГОСТ 2477–65.-Введ. 1966−01−01.
  136. Standard Test Method for Water in Petroleum Products and Bituminous Materials by Distillation. ASTM D95 05(2010). — Введ. 2010−05−01. -2010. -6 с.
  137. Сайт Фирмы LANXESS AG производителя сульфокатионитов Lewatit Электронный ресурс. Режим доступа: http://www.lewatit.de, свободный. — Загл. с экрана.
  138. Сайт Фирмы Resindion производителя сульфокатионита Relite Электронный ресурс. Режим доступа: http://www.resindion.com, свободный. — Загл. с экрана.
  139. Д.А., Нестерова Т. Н. Алкилирование фенола ноненом-1 с позиции промышленных реалий // Известия Самарского научного центра РАН. 2011. — Т.13. № 4. — С. 1172−1177.
  140. N1ST Chemistry WebBook электронный ресурс. http://webbook.nist.gov.
  141. National institute of Advanced Industrial Science and Technology электронный ресурс., http://www.aist.go.jp/
  142. A.T. Масс-спектрометрия в органической химии / А. Т. Лебедев // М: Бином, Лаборатория знаний. — 2003. — 493 с. — ил. — (Методы в химии).
  143. Д. А., Нестерова Т. Н., Наумкин П. В. Кинетика алкилирования фенола 1-ноненом на сульфокатионите Amberlyst 36 DRY в условиях действующего производства // Бутлеровские сообщения. -2012. -Т.31. № 9. -С. 119−125.
  144. Д. А., Нестерова Т. Н., Таразанов С. В. Равновесные превращения нонилфенолов на сульфокатионитах // Бутлеровские сообщения. -2012.-Т.31.№ 9. -С.113−118.
  145. P.J. Mohr, B.N. Taylor, COD ATA Recommended Values of the Fundamental Constants: 2002, Rev. Mod. Phys. 77 (2005) 1−107.
  146. М.М. Исследование физико-химических закономерностей реакции переалкилирования гомологов бензола в присутствии хлористого алюминия: дис. канд. хим. наук: Москва. -1965. — 127 с.
  147. H.H., Орешин М. А. Изучение равновесных отношений в реакциях алкилирования ароматических соединений в присутствии хлористого алюминия // Нефтехимия. 1967. — Т. 7, № 1. — С. 26 — 31.
  148. H.H., Орешин М. М. Изучение равновесных отношений в реакциях алкилирования ароматических соединений в присутствии хлористого алюминия // Нефтехимия. -1967. -Т.7, № 2, -С. 199−207.
  149. В.Г., Полубенцева М. Ф. Алкилирование ароматических углеводородов / В. Г. Липович. М.: Химия, 1985. — 187 с.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!