Виртуальный скрининг библиотек органических структур на основе одноклассовой классификации
Диссертация
Подход одноклассовой классификации преодолевает многие недостатки существующих методов построения моделей для виртуального скрининга. Он требует наличия только активных лигандов, основывается на строгой статистической теории и позволяет учитывать всю имеющуюся структурную информацию о молекулах активных соединений. С использованием разработанного программного комплекса и библиотек органических… Читать ещё >
Список литературы
- Virtual screening in drug discovery, Ed. by J. Alvarez, B. Shoichet. USA, Boca Raton: Taylor & Francis Group, 2005. P. 470.
- Virtual screening for bioactive molecules, Ed. by H. Bohm, G. Schneider. Methods and principles in medicinal chemistry. Germany, Darmstadt: Wi-ley-VCH, 2000. P. 307.
- Practical application of computer-aided drug design, Ed. by P. Charifson. USA, New York: Marcel Dekker, 1997. P. 552.
- Chemoinformatics Approaches to Virtual Screening, Ed. by a. Varnek, A. Tropsha. England, Cambridge: RSC Publishing, 2008. P. 338.
- Кубиньи Г. В поисках новых соединений-лидеров для создания лекарств // Рос. хим. ж. (Ж. Рос. хим. об-ва им. Д.И. Менделеева). 2006. Т. L, № 2. С. 5−17.
- Lengauer Т., Lemmen С., Rarey М., Zimmermann М. Novel technologies for virtual screening // DDT. 2004. V. 9. P. 27−34.
- Irwin J. J., Shoichet В. K. ZINC A Free Database of Commercially Available Compounds for Virtual Screening // J. Chem. Inf. Model. 2005. V. 45. P. 177−182.
- Kubinyi H. Computer Applications in Pharmaceutical Research and Development, Ed. by S. Ekins, B. Wang. USA: John Wiley & Sons, 2006. P. 377−424.
- Reddy A. S., Pati S. P., Kumar P. P. et al. Virtual Screening in Drug Discovery — A Computational Perspective // Current Protein and Peptide Science. 2007. V. 8. P. 329−351.
- Seifert M. H. J., Lang M. Essential Factors for Successful Virtual Screening // Mini-reviews in medicinal chemistiy. 2007. V. 7. P. 63−72.
- Muegge I., Oloff S. Advances in virtual screening // Drug Discovery Today: Technologies. 2006. V. 3. P. 405111.
- Скворцова M. И., Станкевич И. В., Палюлин В. А., Зефиров Н. С. Концепция молекулярного подобия и ее использование для прогнозирования свойств химических соединений // Успехи химии. 2006. Т. 75. С. 1074−1093.
- Eckert Н., Bajorath J. Molecular similarity analysis in virtual screening: foundations, limitations and novel approaches // Drug Discovery Today. 2007. V. 12. P. 225 233.
- Kubinyi H. QSAR: Hansch Analysis and Related Approaches. Germany: VCH Verlagsgesellschaft mbH, 1993. P. 240.
- Hansch C., Fujita Т. P сг — л — Analysis. A Method for the Correlation of Biological Activity and Chemical Structure // Journal of the American Chemical Society. 1964. V. 86. P. 1616−1626.
- Беккер Г. Введение в электронную теорию органических реакций. М: Мир, 1977. С. 658.
- Hansch С., Leo A. Exploring QSAR: Hydrophobic, Electronic and Steric Constants. USA, Washington: ACS, 1998. P. 368.
- Free S. M., Wilson J. W. A Mathematical Contribution to Structure-Activity Studies // J. Med. Chem. 1964. V. 7. P. 395−399.
- Филимонов Д. А., Поройков В. В. Прогноз спектра биологической активности органических соединений // Рос. хим. ж. (Ж. Рос. хим. об-ва им. Д.И. Менделеева). 2006. Т. L. С. 66−75.
- Johnson А. М., Maggiora G. М. Concepts and Applications of Molecular Similarity. USA, New York: John Willey & Sons, 1990. P. 393.23. http://ipac.ac.ru/kb2.html.
- Todeschini R., Consonni V. Handbook of Molecular Descriptors, Ed. by R. Mannhold, H. Kubinyi, H. Timmerman. Germany: WILEY-VCH Verlag GmbH, 2000. P. 667.
- Venkatraman V., Perez-Nueno V., Mavridis L., Ritchie D. Comprehensive Comparison of Ligand-Based Virtual Screening Tools Against the DUD Data set Reveals Limitations of Current 3D Methods // J. Chem. Inf. Model. 2010. V. 50. P. 2079−2093.
- Bohm H.-J., Flohr A., Stahl M. Scaffold hopping // Drug Discovery Today: Technologies. 2004. V. 1. P. 217−224.
- Maggiora G. M. On outliers and activity cliffs-why QS AR often disappoints // J. Chem. Inf. Model. 2006. V. 46. P. 1535−1535.
- Virtual Screening: Principles, Challenges, and Practical Guidelines, Volume 48, Ed: by C. Sotriffer, R. Mannhold, H. Kubinyi, G. Folkers. Germany, Weinheim: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KgaA, 2011. P. 550.
- Varnek A., Baskin I. Chemoinformatics as a Theoretical Chemistry Discipline // Mol. Inf. 2011. V. 30. P. 20−32.
- Schneider G., Neidhart W., Giller Т., Schmid G. «Scaffold-Hopping» by Topological Pharmacophore Search: A Contribution to Virtual Screening // Angewandte Chemie International Edition. 1999. V. 38. P. 2894−2896.
- Reymond J.-L., Deursen R., Blum L. C., Ruddigkeit L. Chemical space as a source for new drugs //Med. Chem. Commun. 2010. V. 1. P. 30−38.32. http://www.daylight.com/dayhtml/doc/theory/theory.finger.html.
- Baldi P., Brunak S., Chauvin Y. et al. Assessing the accuracy of prediction algorithms for classification: an overview // Bioinformatics Review. 2000. V. 16. P. 41224.
- Guha R., Drie J. Structure-Activity Landscape Index: Identifying and Quantifying Activity Cliffs // J. Chem. Inf. Model. 2008. V. 48, no. 3. P. 646−658.
- Wassermann A. M., Bajorath J. Chemical Substitutions That Introduce Activity Cliffs Across Different Compound Classes and Biological Targets // J. Chem. Inf. Model. 2010. V. 50. P. 1248−1256.
- Mahe P., Ralaivola L., Stoven V., Vert J.-P. The Pharmacophore Kernel for Virtual Screening with Support Vector Machines // J. Chem. Inf. Model. 2006. V. 46. P. 2003−2014.
- Mohr J. A., Jain B. J., Obermayer K. Molecular Kernels: A Descriptor- and Alignment-Free Quantitative Structure-Activity Relationship Approach // J. Chem. Inf. Model. 2008. V. 48. P. 1868−1881.
- Ralaivola L., Swamidass S. J., Saigo H., Baldi P. Graph kernels for chemical informatics // Neural Networks. 2005. V. 18. P. 1093−1110.
- Жохова H. И., Баскин И. И., Бахронов Д. К. и др. Метод непрерывныхмолекулярных полей в поиске количественных соотношений структура-активность // ДАН. 2009. Т. 429. С. 201−205.
- Zupan J., Gasteiger J. Neural networks in chemistry and drug design. An introduction. Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KgaA, 1999. P. 400.
- Баскин И. И., Палюлин В. А., Зефиров Н. С. Многослойные персептроны в исследовании зависимостей «структура-свойство» для органических соединений // Рос. хим. ж. (Ж. Рос. хим. об-ва им. Д.И. Менделеева). 2006. Т. L. С. 86−96.
- Chen N., Lu W., Yang J., Li G. Support vector machine in chemistry. Singapore: World Scientific Publishing Co. Pte. Ltd., 2004. P. 331.
- Bruno-Blanch L., Galvez J., Garcia-Domenech R. Topological virtual screening: a way to find new anticonvulsant drug from chemical divertsity // Bioor-ganic & medicinal chemistry letters. 2003. V. 13. P. 2749−2754.
- Su В., Shen M., Esposito E. X. et al. In Silico Binary Classification QSAR Models Based on 4D-Fingerprints and МОЕ Descriptors for Prediction of hERG Blockage // J. Chem. Inf. Model. 2010. V. 50. P. 1304−1318.
- Rodgers S. Characterizing bitterness: identification of key structural features and development of a classification model // J. Chem. Inf. Model. 2006. V. 46. P. 569−576.
- Jaworska J., Nikolava-Jeliazkova N., Aldenberg T. QSAR Applicability Domain Estimation by Projection of the Training Set in Descriptor Space: A
- Review // ATLA. 2005. V. 33. P. 445−459.
- Baskin I. I., Kireeva N., Varnek A. The One-Class Classification Approachto Data Description and to Models Applicability Domain // Mol. Inf. 2010. V. 29. P. 581−587.
- Dimitrov S., Dimitrova G., Pavlov T. et al. A Stepwise Approach for Defining the Applicability Domain of SAR and QSAR Models // J. Chem. Inf. Model. 2005. V. 45. P. 839−849.
- Lee H.-J., Cho S., Shin M.-S. Supporting diagnosis of attention-deficit hyperactive disorder with novelty detection // Artificial Intelligence in Medicine. 2008. V. 42. P. 199 212.
- Yousef M., Jung S., Showe L. C., Showe M. K. Learning from positive examples when the negative class is undetermined- microRNA gene identification // Algorithms for Molecular Biology. 2008. V. 3. P. 1−9.
- Markou M., Singh S. Novelty detection: a review — part: statistical approaches // Signal Processing. 2003. V. 83. P. 2481−2497.
- Markou M., Singh S. Novelty detection: a review — part 2: neural network based approaches // Signal Processing. 2003. V. 83. P. 2499−2521.
- Spinosa E., de Carvalho A. Support vector machines for novel class detection in Bioinformatics // Genetics and Molecular Research. 2004. V. 4. P. 608−615.
- Dreiseitl S., Osl M., Scheibbock C., Binder M. Outlier Detection with One-Class SVMs: An Application to Melanoma Prognosis // AMIA 2010 Symposium Proceedings. 2010. P. 172−176.
- Roth V. Kernel Fisher Discriminants for Outlier Detection // Neural Computation. 2006. V. 18. P. 942 960.
- Chandola V., Banerjee A., Kumar V. Anomaly Detection: A Survey // ACM Computing Surveys. 2009. V. 41. P. 1−72.
- Xu Y., Brereton R. G. Diagnostic Pattern Recognition on Gene-Expression Profile Data by Using One-Class Classification // J. Chem. Inf. Model. 2005. V. 45. P. 1392−1401.
- Fechner N., Jahn A., Hinselmann G., Zell A. Estimation of the applicability domain of kernel-based machine learning models for virtual screening // Journal of Cheminformatics. 2010. V. 2. P. 20.
- Hristozov D., Oprea Т. I., Gasteiger J. Ligand-Based Virtual Screening by Novelty Detection with Self-Organizing Maps // J. Chem. Inf. Model. 2007. V. 47. P. 2044−2062.
- Callan R. The essence of neural networks. USA, New-York: Prentice Hall, 1997. P. 189.
- Хайкин С. Нейронные сети. Полный курс. Вильяме, 2008. С. 1103.
- Egmont-Petersen М., de Ridder D., Handels H. Image processing with neural networks-a review // Pattern Recognition. 2002. V. 35. P. 2279 2301.
- Baxt W. G. Use of an Artificial Neural Network for the Diagnosis of Myocardial Infarction//Annals of Internal Medicine. 1991. V. 115. P. 843−848.
- Hunt K., Sbarbaro D., Zbikowski R., Gawthrop P. Neural networks for control systems—A survey // Automatica. 1992. V. 28. P. 1083 1112.
- Bonachera F., Parent В., Barbosa F. et al. Fuzzy tricentric pharmacophore fingerprints. 1. Topological Fuzzy pharmacophore triplets and adapted molecular similarity scoring schemes // J. Chem. Inf. Model. 2006. V. 46. P. 2457−2477.
- Дебок Г., Кохонен Т. Анализ финансовых данных с помощью самоорганизующихся карт. Альпина Паблишер, 2001. С. 317.
- Баскин И. И. Моделирование свойств химических соединений с использованием искусственных нейронных сетей и фрагментных дескрипторов.: Докторская диссертация / Москва. МГУ им. М. В. Ломоносова, Химический факультет. 2010.
- Kohonen Т. Self-Organizing Maps. Germany, Berlin: Springer-Verlag., 2001. P. 501.
- Gini G., Craciun M., Konig С. Combining Unsupervised and Supervised Artificial Neural Networks to PredictAquatic Toxicity // J. Chem. Inf. Comput. Sei. 2004. V. 44. P. 1897−1902.
- Hinton G. E., Salakhutdinov R. R. Reducing the Dimensionality of Data with Neural Networks // Science. 2006. V. 313. P. 504−507.
- Vapnik V. The Nature of Statistical Learning Theory. USA, New-York: Springer-Verlag, 1995. P. 314.
- Brereton R. G., Lloyd G. R. Support Vector Machines for classification and regression//Analyst. 2010. V. 135. P. 230−267.
- Ivanciuc O. Applications of Support Vector Machines in Chemistry, Ed. by К. B. Lipkowitz. Wiley: VCH, Weinheim, 2007. V. 23. P. 291−400.
- Liew C. Y., Ma X. H., Liu X., Yap C. W. SVM Model for Virtual Screening of Lck Inhibitors // J. Chem. Inf. Model. 2009. V. 49. P. 877−885.
- Zhang Y. Fault Detection and Diagnosis of Nonlinear Processes Using Improved Kernel Independent Component Analysis (KICA) and Support Vector Machine (SVM) // Industrial & Engineering Chemistry Research. 2008. V. 47. P. 6961−6971.
- Gregory-Puigjiane E., Mestres J. SHED: Shannon entropy descriptors from topological feature distribution // J. Chem. Inf. Model. 2006. V. 46. P. 1615−1622.
- Chang-Yu Hu L. H. On highly discriminating molecular topological index // J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1996. V. 36. P. 82−90.
- Ren B. Novel atom-type AI indices for QSPR studies of alcohols // Computers and Chemistry. 2002. V. 26. P. 223−235.
- Артеменко H. В., Баскин И. И., Палюлин В. А., Зефиров Н. С. Искусственные нейронные сети и фрагментный подход в прогнозировании физико-химических свойств органических соединений // Изв. АН., сер. хим. 2003. Т. 1. С. 19−27.
- Жохова Н. И., Баскин И. И., Палюлин В. А. и др. Расчёт энтальпий.субли-маций методом QSPR с применением фрагментного подхода // Ж. Прикл. Химии. 2003. Т. 76. С. 1966−1970.
- Жохова Н. И., Баскин И. И., Палюлин В. А. и др. Фрагментные дескрипторы в QSPR: применение для расчёта магнитной восприимчивости // Ж. Структ. Химии. 2004. Т. 45. С. 626−635.
- Жохова Н. И., Баскин И. И., Палюлин В. А. и др. Фрагментные дескрипторы в QSPR: применение для расчёта температуры вспышки // Изв. АН. Сер. Хим. 2003. Т. 9. С. 1787−1793.
- Жохова Н. И., Баскин И. И., Палюлин В. А. и др. Исследование сродства красителей к целлюлозному волокну в рамках фрагментного подхода в QSPR // Жур. Прикл. Химии. 2005. Т. 78. С. 1034−1037.
- Жохова Н. И., Баскин И. И., Палюлин В. А. и др. Фрагментные дескрипторы в QSPR: применение для расчета поляризуемости молекул // Изв. АН. Сер. Хим. 2003. Т. 5. С. 1005−1009.
- Carhart R., Smith D., Ventkataraghavan R. Atom Pairs as Molecular Features in structure-activity studies: definition and applications // J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1985. V. 25. P. 64−73.
- Avidon V. V., Pomerantsev I. A., Golender V. E., Rozenblit A. B. Structure-activity relationship oriented languages for chemical structure representation // J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1982. V. 22, no. 4. P. 207−214.
- Floyd R. W. Algorithm 97: Shortest path // Commun. ACM. 1962, —June. V. 5. P. 345.
- Cramer R. I., Patterson D., Bunce J. Comparative Molecular Field Analysis (CoMFA). 1. Effect of Shape on Binding of Steroids to Carrier Proteins // J. Am. Chem. Soc. 1988. V. 110. P. 5959−5967.
- Жохова H. И., Баскин И. И., Карпов П. В. и др. Построение моделей «структура-активность» при помощи непрерывных молекулярных полей // 7-я Всероссийская конференция «Молекулярное моделирование». Москва. 2011. С. 23.
- Baskin 1.1., Carpov P. V., Zhokhova N. I., Zefirov N. S. The Use of Continuous Molecular Fields and Quantum Similarity Measures in SAR/QSAR/QSPR
- Structure- based Approaches // 6th German Conference on Chemoinformatics. Abstract Book. Goslar. 2010. P. 73.
- Осолодкин Д. И. Молекулярный дизайн потенциальных ингибиторов ки-назы гликогенсинтазы 3: Кандидатская диссертация / МГУ им. М. В. Ломоносова, Химический факультет. 2011.
- Женодарова С. М. Низкомолекулярные ингибиторы каспаз // Успехи химии. 2010. Т. 79. С. 135−160.
- Liu Т., Lin Y., Wen X. et al. BindingDB: a web-accessible database of experimentally determined protein-ligand binding affinities // Nucleic Acids Research. 2007. V. 35. P. D198-D201.
- Chen X., Liu M., Gilson M. BindingDB: A Web-accessible molecular recognition database // Comb. Chem. High Throughput Screen. 2002. У 4. P. 719−725.
- Chen X., Lin Y., Liu M., Gilson M. The binding database: Data management and interface design//Bioinformatics. 2002. V. 18. P. 130−139.
- Chen X., Liu M., Gilson M. The binding database: Overview and user’s guide//Biopolymers/Nucleic Acid Sci. 2002. V. 61. P. 127−141.
- Карпов П. В., Баскин И. И., Палюлин В. А., Зефиров Н. С. Виртуальный скрининг на основе одноклассовой классификации // ДАН. 2011. Т. 437. С. 642−646.
- Карпов П. В., Баскин И. И., Жохова Н. И., Зефиров Н. С. Метод непрерывных молекулярных полей в задаче одноклассовой классификации // ДАН. 2011. Т. 440. С. 480−483.
- Karpov P. V., Osolodkin D. I., Baskin 1.1, et al. One-class classification as a novel method of ligand-based virtual screening: the case of glycogen synthase kinase 3/? inhibitors // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2011. V. 21. P. 6728−6731.
- Poroikov V., Lagunin A., Zakharov A. et al. Computer-aided approaches to virtual screening and rational drug design of multitargeted drugs // Books of abstracts. Methods and Applications of Computational Chemistry. 2011. P. 26.
- Li Q., Jorgensen F. S., Oprea T. et al. hERG Classification Model Based on a Combination of Support Vector Machine Method and GRIND Descriptors // Molecular Pharmaceutics. 2008. V. 5. P. 117−127.
- Thai K.-M., Ecker G. F. A binary QSAR model for classification of hERG potassium channel blockers // Bioorganic & Medicinal Chemistry: 2008. V. 16, no. 7. P. 4107−4119.
- Mai A., Artico M., Rotili D. et al. Synthesis and Biological Properties of Novel 2-Aminopyrimidin-4(3H)-ones Highly Potent against HIV-1 Mutant Strains // J. Med. Chem. 2007. V. 50. P. 5412−5424.
- Rotili D., Tarantino D., Artico M. et al. Diarylpyrimidine-Dihydrobenzy-loxopyrimidine Hybrids: New, Wide-Spectrum Anti-HIV-1 Agents Active at (Sub)-Nanomolar Level // J. Med. Chem. 2011. V. 54. P. 3091−3096.
- Benigni R. Structure Activity relationship studies of chemical mutagens and carcinogens: mechanistic investigations and prediction approaches // Chem. Rev. 2005. V. 105. P. 1767−1800.
- Zhang O., Aires-de Sousa J. Random Forest Prediction of Mutagenicity from Empirical Physicochemical Descriptors // J. Chem. Inf. Model. 2007. V. 47. P. 1−8.
- Subhash C. Basak A. T. B. B. D. G., Denise R. Mills. Prediction of Mutagenicity of Aromatic and Heteroaromatic Amines from Structure: A Hierarchical QSAR Approach // J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2001. V. 41. P. 671−678.
- Mazzatorta P., Tran L., Schilter B., Grigorov M. Integration of structure-activity relationships and artificial itelligence systems to improve in silico prediction of ames test mutagenicity // J. Chem. Inf. Model. 2007. V. 47. P. 34−38.
- Hansen K., Mika S., Schroeter T. et al. Benchmark Data Set for in Silico Prediction of Ames Mutagenicity // J. Chem. Inf. Model. 2009.
- Muratov E. N., Fourches D., Artemenko A. G. et al. Consensus QSAR Modeling of Ames Mutagenicity // Books of abstracts. Methods and Applications of Computational Chemistry. 2011. P. 24.
- Benigni R., Bossa C. Structural Alerts of Mutagens and Carcinogens // Current Computer Aided Drag Design. 2006. V. 2, no. 2. P. 169−176.
- Votano J. R., Parham M., Hall L. H. et al. Three new consensus QSAR models for the prediction of Ames genotoxicity // Mutagenesis. 2004. V. 19. P. 365−377.
- Тихонова И. Г., Баскин И. И., Палюлин В. А., Зефиров Н. С. Виртуальный скрининг баз данных органических соединений. Создание сфокусированных библиотек потенциальных лигандов NMDA- и АМРА-рецеп-торов //Изв. АН. Сер. Хим. 2004. Т. 6. С. 1282.
- Wang R., Gao Y., Lai L. LigBuilder: A Multi-Purpose Program for Structure-Based Drug Design // Journal of Molecular Modeling. 2000. V. 6. P. 498−516.
- Jones G., Willett P., Glen R. C. et al. Development and validation of a genetic algorithm for flexible docking // Journal of Molecular Biology. 1997. V. 267. P. 727 748.
- Vadivelan S., Deeksha Т., Arun S. et al. Virtual screening studies on HIV-1 reverse transcriptase inhibitors to design potent leads // European Journal of Medicinal Chemistry. 2011. V. 46, no. 3. P. 851 859.
- Curreli F., Zhang H., Zhang X. et al. Virtual screening based identification of novel small-molecule inhibitors targeted to the HIV-1 capsid // Bioorganic & Medicinal Chemistry. 2011. V. 19. P. 77 90.
- Ning Y., Ни M., Jian L. et al. Receptor-based Molecular Designs of DABO Derivatives as HIV-1 Nonnucleoside Reverse Transcriptase Inhibitors // Chinese J. Struct. Chem. 2011. V. 30. P. 390−400.
- Brik A., Wong C.-H. HIV-1 protease: mechanism and drug discovery // Org. Biomol. Chem. 2003. V. 1. P. 5−14.
- Somsak L., Nagy V., Hadady Z. et al. Glucose Analog Inhibitors of Glycogen Phosphorylases as Potential Antidiabetic Agents: Recent Developments // Curr. Pharm. Des. 2003. V. 9. P. 1177−1189.
- Boger D. L., Wilson I. A. Inhibitors of glycinamide ribonucleotide trans-formylase http://www.freepatentsonline.com/y2007/167 377.html. 2007.
- Минушкина JI. О., Затейщиков Д. А. Блокада минералокортикоидных рецепторов в терапии сердечно-сосудистых заболеваний // Фарматека. 2003. Т. 75.
- Markert M. L. Purine nucleoside phosphorylase deficiency // Immunodefic. Rev. 1991. V. 3. P. 45−81.
- Daelemans D., Este J. A., Witvrouw M. et al. S -Adenosylhomocysteine Hydrolase Inhibitors Interfere with the Replication of Human Immunodeficiency Virus Type 1 through Inhibition of the LTR Transactivation // Mol. Pharmacol. 1997. V. 52. P. 1157−1163.
- Sen В., Johnson F. M. Regulation of Src Family Kinases in Human Cancers // Journal of Signal Transduction. 2011. P. 1−14.
- Овчинников Ю. А. Биоорганическая химия. M: Провещение, 1987. С. 816.
- Бакшеев В. И., Коломоец H. М. Ингибиторы фосфодиэстеразы реалии и перспективы использования в клинической практике (прошлое, настоящее и будущее силденафила) // Клиническая медицина. 2007. Т. 3.1. С. 4−11.