Синтез бензаннелированных гетероциклов на основе 1, 3, 5-тринитробензола
Диссертация
Показано, что кислотно-катализируемая внутримолекулярная циклизация 0-(3-амино-5-нитрофенил)кетоксимов, полученных на основе ТНБ, приводит к двум изомерным продуктам в равных соотношениях: замещенным 6-амино-4-нитробензофуранам и 4-гидрокси-6-нитроиндолам — новых типов нитропроизводных бензофурана и индола. Тем самым выявлена новая внутримолекулярная циклизация О-арилкетоксимов — ранее… Читать ещё >
Список литературы
- Shevelev S.A., Tartakovsky V.A., Rusanov A.L. // Conversion of demilitarized TNT to higher value products in «Combustion of Energetic Materials // Ed. K.K. Kuo, L.T. DeLuca. N.Y.: Begell House, Inc., 2002, p.62.
- Organic Synthesis, Coll. Voll. Ed. H. Gilman- J Wiley and Sons, Inc., N.Y., 1946, p. 541, p.543.
- E. Buncel, M.R. Crampton, M.J. Strauss, F. Terrier, «The chemistry of anionic sigma complexes», Elsevier 1984-
- F. Terrier // Rate and equilibrium studies in Jackson-Meisenheimer complexes // Chem. Rev, 1982, 82, 77-
- F. Effenberger, M. Koch, W. Streincher // Nucleophile Substitution von Nitrit in Nitrobenzolen, Nitrobiphenylen und Nitronaphthalinen // Chem. Ber. 1991, 124, 163-
- F. Effenberger, W. Streincher // Darstellung aromatischer Fluor-Verbindungen durch nucleophilen Austausch von Nitro-Gruppen gegen Fluorid II Chem. Ber. 1991,124,157-
- P.A. Grieco, J.P. Mason II Synthesis of substituted mono- and diazidobenzenes II J. Chem. Eng. Data, 1967,12, 623-
- С.A. Fyfe, M.I. Foreman, R. Foster // Meisenheimer complexes derived from hydroxide ion // Tetr. Let., 1969,10,1521-
- C.F. Bernasconi // Intermediates in nucleophilic aromatic substitution. IV. Kinetic study of the interaction of 1,3,5-trinitrobenzene with the lyate ions of water, methanol, and ethanol in the respective solvents // J. Am. Chem. Soc., 1970, 92,4682-
- E. Buncel, J.G.K. Webb // a-Complex formation involving ambident phenoxide ion II J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 8470-
- E. Buncel, R.Y. Moir, A.R. Norris, A.P. Chatrousse // Nucleophilic addition and displacement in the reaction of 2,4,6-trimethylphenoxide ion with 1,3,5-trinitrobenzene. An oxygen-bonded aryloxide a-complex // Can. J. Chem., 1981, 59,2470-
- E. Buncel, R.A. Manderville // Ambident reactivity of aryloxide ions towards 1,3,5-trinitrobenzene, low-temperature characterization of the elusive Oxygen-bonded -complexes by 'H and 13C NMR spectroscopy // J. Phys. Org. Chem., 1993,6,71-
- E. Buncel, J.M. Dust // Ambident reactivity in the reaction of phenoxide ion with 2-N-(2', 4'-dinitrophenyl) — and 2-N-(4'-nitrophenyl)-4,6-dinitrobenzotriazole 1-oxides, new superelectrophiles // Can. J. Chem. 1988, 66, 1712-
- P. T. Izzo // Bicarbonate-catalyzed Displacement of a Nitro Group of 1,3,5-Trinitrobenzene // J. Org. Chem., 1959, 24, 2026-
- Lobry de Bruyn // Sur la formation du dinitrophenol simetrique // Rec. Trav. Chim., 1890, 9, 208-
- S.A Shevelev, M.D. Dutov, I.A. Vatsadze, O.V. Serushkina, A.L. Rusanov, A.M. Andrievskii // Reaction of 1,3,5-Trinitrobenzene with Phenols: Synthesis of 3,5-Dinitrophenyl Aryl Ethers II Mendeleev Commun. 1995, 157-
- C.A. Шевелев, М. Д. Дутов, ОБ. Серушкина // Замещение нитрогрупп в 1,3,5-тринитробензоле и 2,4,6-тринитротолуоле под действием тиофенолов и их гетероциклических аналогов // Изв. АН., Сер. Хим. 1995, 12, 2528- Russ. Chem. Bull., 1995,12, 2424.-
- S.A Shevelev, M.D. Dutov, M.A. Korolev, O.Yu. Sapozhnikov, A.L. Rusanov // Replacement of the nitro groups in 1,3,5-trinitrobenzene on treatment with polyfluorinated alcohols // Mendeleev Commun. 1998, 69-
- S.A. Shevelev, M.D. Dutov, I.A. Vatsadze, M.A. Korolev, A.L. Rusanov // A general method for the synthesis of l, 3-diaryloxy-5-nitrobenzenes // Mendeleev Commun., 1996, 155-
- И.А. Вацадзе, М. Д. Дутов, тезисы «1-ой Всероссийской конференции по • химии гетероциклов памяти А.Н. Коста», 2000,129-
- M.R. Crampton, V.J. Gold // The interaction of 1,3,5-trinitrobenzene with aliphatic amines in dimethyl sulphoxide solution IIJ Chem. Soc. B, 1967,23-
- G. Briegleb, W. Liptay, M. Canter // Die wechsewirkung zwischen aromaischen polynitroverbindungen und aliphatischen aminen I. s-Trinitrobenzol und piperidin in acetonitril // Z Phys. Chem. (Wiesbaden), 1960, 26, 55-
- M.R. Crampton, B. Gibson // The stabilities of Meisenheimer complexes. Part 25. Kinetic studies of the reaction of 1,3,5-trinitrobenzene with aliphatic amines in dimethyl sulphoxide // J. Chem. Soc. Perkin Trans., 1981, 2, 533-
- C. F. Bernasconi // Novel Meisenheimer complexes. Alkyl-2,4,6-trinitrocyclohexadienate anions //J. Org. Chem. 1970,35,3578-
- R. Foster, J. W. Morris // Association constants of 1,3,5-trinitrobenzene with anilines and with aza-aromatic compounds II J. Chem. Soc. (B), 1970, 703-
- E. Buncel, H.W. Leung // Deuterium isotope effect and base catalysis in o-complex formation between 1,3,5-trinitrobenzene and aniline // J. Chem. Soc., Chem Commun., 1975, 55-
- E. Buncel, J.G.K Webb // Structural Investigation of Sigma Complexes of Aromatic Amines with 1,3,5-Trinitrobenzene // Can. J. Chem., 1974, 52, 630-
- J.C. Halle, F. Terrier, M. J. Pouet, M.P. Simonnin, F. Debleds // Ambident nucleophiles. II. Nitrogen-bonded and carbon-bonded a-complex formation in the reaction of pyrrolide anions with 1,3,5-trinitrobenzene // Can. J. Chem., 1982, 60, 1988-
- J.C. Halle, F. Terrier, M. J. Pouet, M.P. Simonnin //Anionic o-comlrexes// Chem. Res., 1980, S, 360-
- F. Terrier, F. Debleds, J.C. Halle, M.P. Simonnin // Reactivite ambidente de l’anion imidazolate vis-a-vis d’un electrophile aromatique // Tetr. Let. 1982, 23, 4079.
- M.P. Simonnin, J.C. Halle, F. Terrier, M. J. Pouet // Ambident nucleophiles. III. N-bonded vs. C-bonded adduct formation on reaction of imidazolide anions with 1,3,5-trinitrobenzene// Can. J. Chem., 1985, 63, 866-
- М.А. Королев, М. Д. Дутов, С. А. Шевелев. // Замещение нитрогруппы в 1,3,5-тринитробензоле и его аналогах под действием вторичных алифатических аминов // Изв. Ак. Наук, Сер. Хим., 1999, 9, 1822- Russ. Chem. Bull., 1995,9,1798.-
- В. H. Nicolet // Positive halogen attached to carbon in the aromatic series. V. Analogy between positive and negative halogens // J. Am. Chem. Soc., 1927, 49, 1810-
- R. A. Henry // Crystalline Complexes of 1,3,5-Trinitrobenzene and Alkali Sulfites // .J. Org. Chem 1962,27,2637-
- A. Korzinski, S. Paceiki // Uber die reduction einiger nitrierten benzoderivate mitteis schwefelammonium// Chem. Zentralbl.- 1921, 92, 866-
- K.P. Lester // Reduction of 2-nitro 1-phenyl propene-1 // US Pat. 2 768 209- Chem. Abstr., 1957, 51, 5832a
- J. Krueger // Preparation of symmetrical triaminobenzene compounds // US Pat. 2 461 498, Chem. Abstr., 1949, 43, 3456b
- V. Chimatal, Z.J. Allan, F. Muzik // Aromatische diazo- und azorerbindungen XXIX. Darstellung des triazolobenzols und serirer derivate // Collect. Czech. Chem. Commun.', 24- 1959- 484,499.
- C.B. Коваленко, Г. А. Артамкина, П. Б. Терентьев, В. К. Шевцов, И. П. Белецкая, O.A. Реутов // Неожиданный путь получения 3-замещенных 4,6-динитроантранилов окислением анионных а-комплексов 1,3,5-тринитробензола//.Хгш. Гетероцикл. Соедин., 1990,3,412-
- Т. Severin // Anlagerung von Ketonen an Nitroaromaten II Chem. Ber., 1964, 97, 467-
- J.K. Sutherland // Reaction of l, 8-diazabicyclo5.4.0.undec-8-ene with methyl 3,5-dinitrobenzoate and 1,3,5-trinitrobenzene // Chem Commun., 1997,3, 325-
- F. Effenberger, W. Streicher // Darstellung aromatischer Fluor-Verbindungen durch nucleophilen Austausch von Nitro-Gruppen gegen Fluorid II Chem. Ber., 1991,124,157-
- В. Пономаренко // О прямом замещении нитрогруппы в ароматических нитросоединениях на хлор с помощью четыреххлористого углерода // Укр. Хим. Журнал, 1958,24, 68.
- L. Testaferri, М. Tiecco, М. Tingoli // Radical adamantyldenitration in polynitrobenzenes. Selectivity of homolytic aromatic ipso substitution // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2,1979,469-
- C.W. Mallory, J J. Joy, C. Cheung // The Reaction of 1,3,5-Trinitrobenzene with Methoxide and Hypochlorite Ions II J. Org. Chem., 1996, 61,1551-
- C.C. Новиков, Л. И. Хмельницкий, O.B. Лебедев, С. И. Шведова // О синтезе и некоторых свойствах 1,3,5-тринитрогексана // Изв. Ак. Наук, Сер. Хим., 1970, 2639. Russ. Chem. Bull., 1970,2490.-
- П.П. Онысько, В. П. Прокопенко, Ю. Г. Гололобов // Нуклеофильное фосфорилирование тринитробензола и его галогенпроизводных // Докл. Акад. Наук СССР Сер. Хим., 1977, 237. 105.
- L.F. Fieser, R.C. Clapp, W. Н. Daudt II Methylation of Aromatic Nitro Compounds with Lead Tetraacetate HJ. Am Chem. Soc, 1942, 64,2052-
- Jackson R. A, Waters W.A. // Properties and reactions of free alkyl radicals in solution. Part XIII. Reactions with aromatic nitro-compounds // J. Chem. Soc., 1960, 1653-
- I. Gallardo, G. Guirado, J. Marquet // Alkylation of Nitroaromatics with Tetraalkylborate Ion via Electrochemical Oxidation // J. Org. Chem., 2003, 68, 7334-
- J. De Boer, J. C. van Velzen // Nucleophilic Aromatic Addition. I The reaction of diathomethane with 1,3,5-trinitrobenzene // Reel. Trav. Chim. Pays-bas, 1959, 78,947-
- M. Kobayashi, Bull Chem. Soc. Jpn. II Aromatic Arylation with Aryl Radicals. I. A Novel Method for Generating Aryl Free Radical // 1970, 43,1131-
- T. Severin, R. Shmitz // Umsetzung von Nitroaromaten mit Grignard-Verbindungen // Chem. Ber., 1963, 96, 3081-
- H. Kimura, Yakugaku Zasshi, 1953, 73, 1216- // Reaction between polynitrobenzene compounds and active methylene groups. II Synthesis of picril compounds // Chem, Abstr. 1954, 48,12699c-
- R.A. Renfrow, MJ. Strauss, F. Terrier // Stability of carbon-bonded anionic.sigma. complexes. 3. Decomposition in aqueous acidic media // J. Org. Chem., 1980, 45,471.
- Ю. M. Атрощенко, И. M. Акромухина, С. Ж. Гитис, Т. В. Голополосова- JI. Н. Совинова- В. С. Темнов- А. Я. Каминский // Реакции ароматических нитросоединений. LXVIII. Синтез а-нитроарилкетонов окислением о-комплексов // Жури. Орган. Химии, 1993,29, 1835
- Т. Kawakami, S. Takehiko // Masked acylation of m-dinitrobenzene and derivatives with nitroalkanes under basic conditions: Nitromethylation and a-(hydroxyimino)alkylation// Tetraedron Lett., 1999, 40, 1157-
- M. Makosza- S. Ludwiczak // Reactions of organic anions. 120. Vicarious nucleophilic substitution of hydrogen in nitrophenols and polynitroarenes.
- Examples of nucleophilic addition to nitrocyclohexadienonenitronate anions // J. Org. Chem. 1984, 49,4562-
- P. Mesenheimer // Ueber aliphatische Polynitroverbindungen // Chem. Ber., 1906,39,2543-
- V.V. Rozhkov, S.A. Shevelev, I.I. Chervin, A.R. Mitchel, R.D. Schmidt // Direct Amination of 1-Substituted 3,5-Dinitrobenzenes by 1,1,1-Trimethylhydrazinium Iodide II J. Org. Chem., 2003, 68,2498-.
- A. R. Mitchell, P. F. Pagoria, R. D. Shmidt // Vicarious nucleophilic substitution to prepare l, 3-diamino-2,4,6-trinitrobenzene or l, 3,5-triamino-2,4,6-trinitrobenzene // U.S. Patent 5 569 783,1996- Chem. Abstr., 1997,126, 77 037-
- В.Г. Граник «Основы медицинской химии», Москва, изд. «Вузовская книга», 2001 г., 249−251.
- М.Д. Машковский, «Лекарственные средства», Изд. 14, 2001, т.2,435.
- O.N. Chupakhin, V.N. Charushin, Н.С. Van der Plas, «Nucleophilic Aromatic Substitution of Hydrogen» Academ. Press, N.Y. SanDiego, 1994.
- B.H. Князев, B.H. Дрозд, ТЛ. Можаева // Спироциклические комплексы Мейзенгеймера. XIII. Внутримолекулярное нуклеофилыюе замещение нитрогруппы при циклизации некоторых О-оксифенилпикрамидов в феноксазины. II Журн. Орган. Химии, 1980, 61, 876−82-
- В.Н. Князев, В. Н. Дрозд, Т. Я. Можаева // Спироциклические комплексы Мейзенгеймера. XIII. Внутримолекулярное нуклеофильное замещение нитрогруппы при циклизации некоторых О-аминодифенлсульфидов в фенотиазины. //Журн. Орган. Химии, 1979,15,2561−2568-
- Е.А. Jauer, Н. Thurm, A. Keil, Н. Scheffler, L. Schwarz // Verfahren zur herstellung von oxazinfarbstofen // Ger. Patent DDI50622, Chem. Abstr 96:182 761
- T. Hirashima, 0. Manable // Catalytic reduction of aromatic nitro compounds with hydrazine in the presence of iron (III) chloride and active carbon // Chem. Letters. 1975,259-
- X.L. Hou, Z. Yang, H. Wong, «Furanes and Benzofiiranes», Progress in Heterocyclic Chemistry, vol. 14, Oxford, 2000,139−179.
- S.A. Shevelev, I.A. Vatsadze and M.D. Dutov // Substitution for a nitro group in 1,3,5-trinitrobenzene and meta-substituted 1,3-dinitrobenzenes under the action of oximes // Mendeleev Commun., 2002,196
- Д.В. Давыдов, И. П. Белецкая // Синтез бензофуранов в условиях межфазного катализа. Внутримолекулярная циклизация а-арилзамещенных 1,3-дикарбонильных соединений // Изв. АН., Сер. Хим. 1995, 7, 1393 Лига. Chem. Bull, Int. Edition, 1995, 44,1344.-
- Р.Е. Brown, R.A. Lewis // Studies of chromenes. Part 10. Oxiranes of nitrochromenes // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1992, 573
- F. Bordin, R. Belvilacqua, F. Dabbenisala // Nitrazione di alcuni benzofurani // Gazzetta Chimica Italiana, 1969,99, 1177
- Т. Sheradsky // Application of the Fischer indole synthesis to the preparation of benzofurans // Tetrahedron Lett. 1966,7, 5225
- T. Sheradsky // 0-(2,4-Dinitrophenyl) Oximes. Synthesis and Cyclization to 5,7-Dinitrobenzofurans II J. Heterocycl. Chem. 1967, 4,413
- A. Mooradian, P. Dupont // The rearrangement of substituted o-aryl oximes to 5-and 7-substituted benzofurans // Tetrahedron Lett. 1967, 8,407
- A. Mooradian, P. Dupont // The Preparation of O-Aryl Oximes and Their Conversion to Benzofurans // J. Heterocycl. Chem. 1967, 4,441
- A. Mooradian, P. Dupont // The rearrangement of O-aryl oximes // Tetrahedron Lett. 1967, 8, 2867
- A. Alemagna, C. Baldoli, P. Bruttero, E. Licandro, S. Maiorana // Nucleophilic Aromatic Substitution on Tricarbonylchromium-complexed Haloarenes: Synthesis of O-Aryloximes and Their Cyclization to Benzofurans // Synthesis, 1987,192
- R.J. Sundberg, Indoles, Academic press, 1996, chapter 7
- S.A. Shevelev, I.L.Dalinger, T.I.Cherkasova // Regiospecific substitution of the 4-nitro group in 3-amino-4,6-dinitrobenzob.thiophene-2-carboxylates: unexpected activating effect of the amino group // Tetrahed. Lett., 2001, 42, 8539
- В.Г. Граник // Успехи химии енаминов // Yen. Химии, 1984, 53, 651
- V.V. Rozkov, A.M. Kuvshinov, V.I. Gulevskaya, I.I. Chervin, S.A. Shevelev // Synthesis of 2-Aryl- and 2-Hetaryl-4,6-dinitroindoles from 2,4,6-Trinitrotoluene II Synthesis, 1999,2065
- Методические рекомендации по определению фунгицидной активности новых соединений. Черкассы, 1984. — 15 с.
- В.Г. Граник «Основы медицинской химии», Москва, изд. «Вузовская книга», 2001 г., 249−251.
- Г. А. Мокрушина, С. Г. Алексеев, В. Н. Чарушин, О. Н. Чупахин // Направленный синтез фторхинолонкарбоновых кислот // Жури. Всесоюзн. Хим. о-ва им. Д. И. Менделеева, 1991,31,4. 447
- H. Koga, A. Itosh, S. Murayama, S. Suzue, T. Irikura // Structure-activity relationships of antibacterial 6,7- and 7,8-disubstituted l-alkyl-l, 4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acids // J. Med. Chem., 1980, 23, 1358
- NCCLS: Methods for dilution antimicrobial susceptibility tests for bacteria that grow aerobically- Approved Standard Sixth edition. NCCLS document M7-A6. 2003.
- NCCLS: Performance standards antimicrobial susceptibility testing- Twelfth information supplement. NCCLS document M100-S14. 2004
- S. Malik, M. Anand, S.S. Verma, L. Prakash // Synthesis of some substituted 8-rifluoromethylnitrophenothiazines // Journal of Fluorine Chemistry 1989, 42, 201-
- J. J. Blanksma // Reduction de corps aromatiques par le bisulfite de sodium // Reel. Trav. Chim. Pays-Bas 1909, 28, 111
- B. Flurscheim // Uber die substitutionsgetze bei aromatischen verbidungen II J. Prakt. Chem. 1905, 71, 538о оo2n1. I1. Jш