Помощь в написании студенческих работ
Антистрессовый сервис

Взаимодействие дигидрокверцетина с ионами металлов в различных средах

Диссертация: Взаимодействие дигидрокверцетина с ионами металлов в различных средах
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

В настоящее время внимание исследователей привлекают лекарственные соединения природного происхождения, такие как флавоноиды, для которых выявлены новые лечебные эффекты (противоопухолевое, противоаллергическое действие, протекторная защита при облучении). Особый интерес вызывает дигид-рокверцетин (ДКВ), проявивший себя как уникальный антиоксидант, способный защищать компоненты клетки… Читать ещё >

Взаимодействие дигидрокверцетина с ионами металлов в различных средах (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Содержание

  • I. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ
    • 1. 1. Флавоноиды
      • 1. 1. 1. Физико-химическая характеристика флавоноидов
      • 1. 1. 2. Кислотно-основные свойства
      • 1. 1. 3. Взаимодействие с ионами металлов
      • 1. 1. 4. Медико-биологическое действие флавоноидов
    • 1. 2. Моделирование биологических мембран
      • 1. 2. 1. Строение и свойства клеточной мембраны
      • 1. 2. 2. Монослои Ленгмюра — Блоджетт
      • 1. 2. 3. Плоские бислойные мембраны
      • 1. 2. 4. Липосомы
  • II. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 2. 1. Исследуемые флавоноиды
    • 2. 2. Фотоколориметрическое определение дигидрокверцетина
    • 2. 3. Фотоколориметрическое определение одно- и двухвалентной меди
      • 2. 3. 1. Построение калибровочного графика с использованием стандартных растворов соли одновалентной меди Cul
      • 2. 3. 2. Построение калибровочного графика с использованием соли двухвалентной меди, восстановленной гидроксиламином
    • 2. 4. Спектрофотометрические измерения
    • 2. 5. Определение растворимости дигидрокверцетина
    • 2. 6. Изучение взаимодействия дигидрокверцетина с солями калия, магния, натрия
    • 2. 7. Изучение взаимодействия флавоноидов с ацетатом меди
      • 2. 7. 1. Выделение продукта реакции дигидрокверцетина с ацетатом меди
      • 2. 7. 2. Выделение продукта реакции кверцетина с ацетатом меди
      • 2. 7. 3. Исследование реакции рутина с ацетатом меди
    • 2. 8. Изучение окислительных процессов с участием дигидрокверцетина
    • 2. 9. Изучение растворов дигидрокверцетина при различных рН
    • 2. 10. Хроматографирование в тонком слое сорбента
    • 2. 11. Измерение поверхностного натяжения
    • 2. 12. Исследование комплексов меди методом ЭПР
    • 2. 13. Исследование взаимодействия дигидрокверцетина с ионами ме- 43 таллов на модельных системах
      • 2. 13. 1. Модифицированная поверхность полипиромеллитими
      • 2. 13. 2. Изучение адсорбции дигидрокверцетина на поверхно- 45 сти модифицированного полиимида
      • 2. 13. 3. Методика получения монослоев Ленгмюра
      • 2. 13. 4. Пленки лецитина как модель липофильной части мембраны
      • 2. 13. 5. Измерение краевых углов смачивания
      • 2. 13. 6. Определение краевого угла смачивания капли жидкости в условиях натекания
      • 2. 13. 7. Определение краевого угла смачивания погружным двухжидкостным методом
      • 2. 13. 8. Определение краевого угла смачивания воздушного пузырька
      • 2. 13. 9. Методика получения дисперсии везикул
    • 2. 14. Очистка реактивов и растворителей
  • III. ИССЛЕДОВАНИЕ ПОВЕДЕНИЯ ДИГИДРОКВЕРЦЕТИНА В ВОДНЫХ РАСТВОРАХ СОЛЕЙ МЕТАЛЛОВ И В
  • ИЗООСМОТИЧЕСКИХ МЕДИЦИНСКИХ СРЕДАХ
  • ЗЛ. Влияние ионов металлов, рН ингредиентов изоосмотических медицинских сред на состояние растворов дигидрокверцети-на
    • 3. 2. Взаимодействие ацетата меди с флавоноидами
      • 3. 2. 1. Общая характеристика реакционной смеси
      • 3. 2. 2. УФ — спектры растворов реакционных смесей флавоно-ид: ацетат меди
      • 3. 2. 3. Анализ твердого продукта
  • IV. ИЗУЧЕНИЕ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ ДИГИДРОКВЕРЦЕТИНА В ПРИСУТСТВИИ ИОНОВ МЕТАЛЛОВ С ТОНКИМИ ПЛЕНКАМИ 82 И ЦЕРУЛОПЛАЗМИНОМ
    • 4. 1. Взаимодействие дигидрокверцетина с ленгмюровскими монослоями пальмитиновой кислоты и 1 -пальмитоил-2-олеил-8п-глицеро
  • 3-фосфатидилхолина (лецитина)
    • 4. 1. 1. Влияние ионов двухвалентных металлов на взаимодействие дигидрокверцетина с ленгмюровским монослоем пальмитиновой кислоты
    • 4. 1. 2. Модель взаимодействия дигидрокверцетина с монослоем
  • 1-пальмитоил-2-олеил-8п-глицеро-3-фосфатидилхолина (лецитина) в присутствии ионов Си и Са
    • 4. 2. Взаимодействие растворов дигидрокверцетина с тонкой пленкой лецитина
    • 4. 2. 1. Теоретическое обоснование правомочности использования тонкой пленки лецитина как бимолекулярной жидкокристаллической молекулярной мезофазы La
    • 4. 2. 2. Взаимодействие дигидрокверцетина с тонкой пленкой лецитина на твердой подложке
    • 4. 2. 3. Дисперсия везикул как модель изучения взаимодействия дигидрокверцетина с биологической мембраной
    • 4. 3. Взаимодействие дигидрокверцетина с модифицированной поверхностью полиамидокислоты
    • 4. 4. Взаимодействие медьсодержащего фермента церулоплазмина с дигидрокверцетином
  • ВЫВОДЫ

б.

Актуальность проблемы.

В настоящее время внимание исследователей привлекают лекарственные соединения природного происхождения, такие как флавоноиды, для которых выявлены новые лечебные эффекты (противоопухолевое, противоаллергическое действие, протекторная защита при облучении). Особый интерес вызывает дигид-рокверцетин (ДКВ), проявивший себя как уникальный антиоксидант, способный защищать компоненты клетки от окислительного повреждения и токсичности свободных радикалов. Негативным процессом воздействия флавоноидов, в частности дигидрокверцетина, является их концентрационно-зависимая прооксидант-ная активность, приводящая к цитотоксичности. Прооксидантный эффект определяется главным образом способностью флавоноидов и их окисленных форм воздействовать на мембрану клетки в присутствии ионов металлов. Ионы металлов (К+, Na+, Mg2+, Cu2+, Са2+) влияют на проницаемость ДКВ через мембрану, на ан-тиоксидантные свойства в организме, обеспечивают изоосмотичность цитозоля и внеклеточной жидкости. Особенно важно учитывать роль ионов при создании новых лекарственных форм и разработке комплексной терапии, а также при прогнозировании свойств лекарственных препаратов.

Цель работы. Целью настоящей работы является установление физико-химических закономерностей взаимодействия дигидрокверцетина с ионами металлов различной химической природы: щелочных (К+, Na+), щелочноземельных (Са2+, Mg2+) и ионом Си2+ в водных растворах солей металлов и на поверхности тонких пленок.

В задачи исследования входили:

— анализ взаимодействия дигидрокверцетина с ионами металлов в растворах их солей, в изоосмотических медицинских средах «гемодез» (0,094 М NaCl, 5,6−10″ 3 М КС1, 5,2−10″ 5 М MgCl2, 4,5−10″ 3 М CaCl2, поливинилпирролидон-60), «физиологический раствор NaCl» (0,15 М NaCl, 1 М трис-HCl до рН 5,0 -7,5), «хлосоль» (0,044 М CH3COONa, 0,081 М NaCl, 0,02 М КС1), содержащих соли металлов, а также в растворе медьсодержащего церулоплазмина;

— выявление закономерностей взаимодействия дигидрокверцетина и ионов металлов.

Са, Си) в монослоях Ленгмюра пальмитиновой кислоты и 1-пальмитоил-2-олеилsn-глицеро- 3-фосфатидилхолина;

— оценка проницаемости растворов дигидрокверцетина в липидные слои в присутствии солей металлов.

Научная новизна.

— выявлены особенности поведения дигидрокверцетина (растворимость, стабильность) в водных растворах солей щелочных, щелочноземельных металлов и ацетата меди (И), в том числе в изоосмотических медицинских средах, содержащих эти соли. Обнаружено появление изосбестической точки в электронных спектрах поглощения в системе «дигидрокверцетин — ионы К+, Na+», что характеризует существование двух соединений. Для системы «дигидрокверцетин — ионы.

2+.

Си «характерно образование одного комплексного соединения;

— впервые показано, что кверцетин и дигидрокверцетин образуют твердые бис-флавонолятные комплексы двухвалентной меди, способные переходить в одновалентное состояние при воздействии бицинхониновой кислоты, а комплекс меди с дигидрокверцетином образует катехолятные семихиноновые структуры в реакции с трифенилфосфином в тетрагидрофуране. В отличие от этого, при взаимодействии рутина с ацетатом меди (II) образуются растворимые в воде комплексы состава рутин: Си = 1:4п, где п-^ 1−6;

— установлено, что при взаимодействии дигидрокверцетина и его комплексов с монослоями Ленгмюра на основе пальмитиновой кислоты и 1-пальмитоил-2-олеил-зп-глицеро-З-фосфатидилхолина в присутствии ионов Са2! отмечается ежатие плотно упакованного монослоя, в отличие от ионов Си2+, для которых характерно увеличение площади, занимаемой одной молекулой;

— разработана методика оценки проницаемости дигидрокверцетина в леци-тиновые слои по кинетическим данным растекания капли на поверхности. Выявлено ингибирующее действие ионов кальция на проницаемость дигидрокверцетина в липидные слои;

— впервые показано образование комплексов дигидрокверцетина с ионами меди оксидазного каталитического центра церулоплазмина.

Практическая значимость работы. Полученные результаты по синергизму взаимодействия дигидрокверцетина и аскорбиновой кислоты в присутствии Си легли в основу создания новой формы биологически активной добавки «Био-скан С». Данные по взаимодействию дигидрокверцетина с церулоплазмином доказывают возможность использования дигидрокверцетина как протектора Си2+ в церулоплазмине. Установлены условия стабильности дигидрокверцетина в изо-осмотических медицинских средах.

Апробация работы. Основные результаты работы были представлены на Международной конференции «New approaches in coordination and organo-metallic chemistry» (H. Новгород, 2002), Всероссийском семинаре «Новые достижения в химии и химической технологии растительного сырья» (Барнаул, 2002), II Всероссийской конференции «Химия и технология растительных веществ (Казань, 2002), Международном семинаре «Лесные биологически активные ресурсы» (Хабаровск,.

2001), II Международном симпозиуме «Molecular design and synthesis of su-pramolecular architectures» (Казань, 2002), VI, VII сессии молодых ученых (2001,.

2002), III конференции молодых ученых-химиков (Н. Новгород, 2000). По результатам исследований опубликовано 3 статьи и 7 тезисов научных конференций.

Структура и объем диссертации

Диссертация состоит из введения, четырех глав, выводов и списка цитируемой литературы. Первая глава работы содер

ВЫВОДЫ.

1. Методами электронной спектроскопии показано, что взаимодействие дигидрокверцетина с ионами К+, Na+, Са2+, Mg2+ в водных растворах и буферных растворах в интервале рН от 1,89 до 11 приводит к образованию комплексных соединений. Электронные спектры отражают две полосы поглощения и наличие изосбестической точки при X = 300 нм в серии пересекающихся кривых, что свидетельствует о двух состояниях дигидрокверцетина в этих системах. В отличие от этого в электронных спектрах системы дигидрокверцетина и соли меди отмечается только батохромный сдвиг, что свидетельствует о значительном вкладе ковалентной составляющей полученного комплекса.

2. Показано, что в реакциях кверцетина и дигидрокверцетина с ацетатом меди (II) в водных растворах образуются твердые нерастворимые в воде комплексные соединения. Установлено, что при действии бицинхониновой кислоты в щелочной среде и трифенилфосфином в тетрагидрофуране происходит восстановление двухвалентной меди до одновалентного состояния, в том числе катехолятного типа в комплексе, что указывает на возможность участия комплексов меди в окислительно-восстановительных реакциях. Рутин, образующий растворимые многоядерные комплексы, не способен к указанным превращениям.

3. При взаимодействии дигидрокверцетина в присутствии ионов меди с монослоями Ленгмюра обнаружено увеличение площади, занимаемой одной молекулой. В отличие от этого, ионы кальция обуславливают уменьшение площади, занимаемой одной молекулой. Это свидетельствует о встраивании компонентов субфазы в монослои пальмитиновой кислоты и лецитина в первом случае и сжатии плотноупакованного слоя во втором случае.

4. Разработана методика оценки проницаемости растворов дигидрокверцетина в тонкие пленки лецитина по динамике растекания капли жидкости на поверхности.

5. Выявлено ингибирование деструкции дигидрокверцетина и аскорбиновой кислоты в присутствии ионов меди (II), адсорбированных на поверхности полимера.

6. Показано, что комплексообразование дигидрокверцетина с ионами меди в церулоплазмине имеет двухстадийный характер: включает реакцию «голубой» оксидазной меди (D6io Нм) на первой стадии и реакцию дигидрокверцетина с двумя антиферромагнитными ионами меди (D4i7HM) на второй.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Флавоновые гликозиды. Методы выделения, очистки, разделения и анализа: Методическая разработка / ЛХФИ (Сост. Минина С. А., Шимолина J1. J1.).- JI.: Изд-во ЛХФИ, 1991.-28 с.
  2. В.П. и др. Физико-химические и аналитические характеристики флавоноидных соединений / Георгиевский В. П., Рыбаченко А. И., Казаков А. Л. Ростов-на-Дону: Изд-во Ростовского университета, 1988.144 с.
  3. М.Н. Основы биохимии фенольных соединений. -М.: Высш. школа, 1974. -213 с.
  4. Общая органическая химия в 12-ти т.- М.: Химия, 1985. Т.9: Кислородсодержащие и серусодержащие и другие гетероциклы. -798 с.
  5. Э.П., Георгиевский В. П. Физико-химические методы анализа некоторых биологически активных веществ растительного происхождения.-Тбилиси.: Мецниерева, 1976. -222 с.
  6. А.И., Шулежко Л. М., Кисиленко А. А. Основность соединений ряда пирона. I. Основность производных хромона // ЖОХ. 1965. Т.35. Вып. 10. С.1707−1714.
  7. Metodiewa D., Jaiswal А.К., Cenas N., Dickancaite E., Segura-Aguilar J. Quercetin may act as a cytotoxic prooxidant after its metabolic activation to semiquinone and quinoidal product // Free Radic. Biol. Med. 1999. Vol. 26. P. 107 116.
  8. И.Е., Головкина M.T. Взаимодействие кверцетина с ионами меди (И) в водно-спиртовых растворах // ЖОХ. 1973. Т. XUII. Вып. 7. С. 1640−1645.
  9. Brown J.E., Khodr Н., Hider R.C., Rice-Evans С.А. Structural dependence of flavonoid interactions with Cu ions: implications for their antioxidant properties 11 Biochem. J. 1998. Vol. 330. P. 1173−1178.
  10. Balogh-Hergovich E., Kaizer J., Speier G. Kinetics and mechanism of the Cu (I) and Cu (II) flavonolate-catalyzed oxygenation of flavonol. Functional quercetin 2,3dioxygenase models // J. Molecular Catalysis A: Chemical. 2000. Vol. 159. P. 215 224.
  11. B.B., Точкова T.B. Реакции комплексообразования в анализе флавоноидов // Фенольные соединения и их физиологические свойства: Мат-лы I Всесоюзного симпозиума по фенольным соединениям, 1966 г.-Алма-Ата: Наука, 1973.-С. 168−172.
  12. Э.Т., Гущин И. С., Першков С. Р., Сараф А. С. Исследование связи структура активность производных флавона, обладающих антиаллергической активностью//Хим.-фарм. журн. 1989. № 10. С. 1238−1241.
  13. Chu S.C., Hsieh Y.S., Lin J.Y. Inhibitory effects of flavonoids on Moloney murine leukemia virus reverse transcriptase activit.// J. Nat. Prod. 1992. Vol. 55. № 2. P.179−183.
  14. Devi M.A., Das N.P. In vitro effects of natural plant polyphenols on the proliferation of normal and abnormal human lymphocytes and their secretions of interleukin-2 //Cancer Lett. 1993. Vol.69. № 3. P. 191−196.
  15. Nanayakkara N.P., Hussain R.A., Pezzuto J.M., Soejarto D.D., Kinghorn A.D. An intensely sweet dihydroflavonol derivative based on a natural product lead compound //J. Med. Chem. 1988 .Vol. 31. № 6. P. 1250−1253.
  16. Т.Ю., Хоменко А. И., Фригидова JI.M. и др. Фармакологические и радиозащитные свойства некоторых производных у-пирона (флаваноны и флаванолы) // Фармакология и токсикология. 1975. Т.38. № 5. С. 607−611.
  17. Biziagos Е., Crance J.M., Passagot J., Deloince R. Effect of antiviral substances on hepatitis A virus replication in vitro // J. Med. Virol. 1987. Vol. 22. № 1. P. 57−66.
  18. Bakay M., Mucsi I., Beladi I., Gabor M. Effect of flavonoids and related substances. II. Antiviral effect of quercetin, dihydroquercetin and dihydrofisetin // Acta Microbiol. Acad. Sci. Hung. 1968. Vol. 15. № 3. P. 223−227.
  19. Georgirene D., Vladutiu G.D., Middleton E. Jr. Effects of flavonoids on enzyme secretion and endocytosis in normal and mucolipidosis II fibroblasts // Life Sci. 1986. Vol. 39. № 8. P. 717−726.
  20. Teselkin Y.O., Babenkova I.V., Kolhir V.K. et al. Dihydroquercetin as a means of antioxidative defence in rats with tetrachloromethane hepatitis // Phytother. Res. 2000. Vol. 14. № 3. P. 160−162.
  21. Zielinska M, Kostrzewa A, Ignatowicz E. Antioxidative activity of flavonoids in stimulated human neutrophils // Folia Histochem. Cytobiol. 2000. Vol. 38. № 1. P. 25−30.
  22. Ratty A.K., Das N.P. Effects of flavonoids on nonenzymatic lipid peroxidation: structure-activity relationship // Biochem. Med. Metab. Biol. 1988. Vol. 39. № 1. P. 69−79.
  23. Ю.О., Жамбалова Б.А, Бабенкова И. В. и др. Антиоксидантные свойства дигидрокверцитина//Биофизика. 1996. Т. 41. № 3. С. 620.
  24. Ratty А.К., Sunamoto J., Das N.P. Interaction of flavonoids with 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl free radical, liposomal membranes and soybean lipoxygenase-1 // Biochem. Pharmacol. 1988. Vol. 37. № 6. P. 989−995.
  25. Haraguchi H., Mochida Y., Sakai S., at al. Protection against oxidative damage by dihydroflavonols in Engelhardtia chrysolepis // Biosci. Biotechnol. Biochem. 1996 Vol. 60. № 6. P. 945−948.
  26. Robak J., Gryglewski R.J. Flavonoids are scavengers of superoxide anion // Biochem. Pharmacol. 1988. Vol. 37. P. 837−841.
  27. Bors W., Heller W., Michel C., Saran M. Flavonoids as antioxidants: determination of radical-scavenging efficiencies // Methods Enzymol. 1990. Vol. 186. P. 420−429.
  28. Kostyuk V.A., Potapovich A.I. Antiradical and chelating effects protection against silica-induced cell injury // Arch. Biochem. Biophys. 1998. Vol. 355. № 1. P. 43−48.
  29. Yamasaki H., Sakihama Y., Ikehara N. Flavonoid-peroxidase reaction as a detoxification mechanism of plant cells against H2O2 // Plant Physiol. 1997. Vol. 115. P. 1405−1412.
  30. Arora A., Byrem T.M., Nair M.G., Strasburg G.M. Modulation of liposomal membrane fluidity by flavonoids and isoflavonoids // Arch. Biochem. Biophys. 2000. Vol. 373. № 1. P. 102−109.
  31. Биохимия человека В 2-х т. / Марри Р., Греннер Д., Мейес П., Родуэлл В. М: Мир, 1993.
  32. В.Ф., Шаповал Г. С., Миронюк И. Е., Пивень В. И. Некоторые особенности действия аскорбиновой кислоты на окислительно-восстановительные реакции с участие кислорода // Хим.-фарм.-журн. 1996. № 7. С. 3−5.
  33. Е.Ф. Биохимия витаминов Киев: Вища школа, 1970.- 210 с.
  34. Park J.B., Levine M. Intracellular accumulation of ascorbic acid is inhibited by flavonoids via blocking of dehydroascorbic acid and ascorbic acid uptakes in HL-60, U937 and Jurkat cells // J. Nutr. 2000. Vol. 130. P. 1297−1302.
  35. Bjeldanes L.F., Chang G.W. Mutagenic activity of quercetin and related compounds // Science. 1977.Vol. 197. №>4303. P. 577−578.
  36. Cserjesi A.J. Toxicity and biodegradation of dihydroquercetin // Can. J. Microbiol. 1969. Vol. 15. № 10. P. 1137−1140.
  37. Miura Т., Muraoka S., Ikeda N., Watanabe M., Fujimoto Y. Antioxidative and prooxidative action of stilbene derivatives // Pharmacol. Toxicol. 2000. Vol. 86. № 5. P. 203−208.
  38. Cao G., Sofic E., Prior R.L. Antioxidant and prooxidant behavior of flavonoids: structure-activity relationships // Free Radic. Biol. Med. 1997. Vol. 22. № 5. P. 749 760.
  39. Santos A.C., Uyemura S. A., Lopes J. L. C. Effect of naturally occurring flavonoids on lipid on lipid peroxidation and membrane permeability transition in mitochondria // Free Radic. Biol. Med. 1998. Vol. 24. № 9. P. 1455−1461.
  40. Charych D., Cheng Q., Reichert A., Kuziemko G., Stroh M., Nagy J.O., Spevak W., Stevens R.C. A «litmus test» for molecular recognition using artificial membranes // Chem. Biol. 1996. Vol. 3. № 2. P. 113−120.
  41. Kotchevar A.T. Interactions of vanadocene (IV)-chelated complexes with artificial membranes // J. Phys Chem. B. 1998. Vol. 102. № 52. P. 10 925−10 939.
  42. Р. Биомембраны: Молекулярная структура и функции: Пер. с англ.-М.: Мир, 1997.-624 с.
  43. Singer S.J. The molecular oraganization of membranes // Ann. Rev. Bioch. 1974. Vol. 43. P. 805−833.
  44. Биополимеры: Пер. с яп. / Оои Г., Ицука Э., Онари С. и др.- под ред. Ю. Иманиси. М.: Мир, 1988.-544 с.
  45. Биофизика / Антонов В. Ф., Черныш A.M., Пасечник В. И. и др.-М.: Владос, 1999.-288 с.
  46. А. Физическая химия поверхностей .-М.: Мир, 1979.-586 с.
  47. Georgallas A., Hunter D.L., Lookman Т., Zuckermann M.J., Pink D.A. Interactions between two sheets of bilayer membrane and its internal lateral pressure //Eur. Boiphys J. 1984. Vol. 11. P. 79−86.
  48. MacDonald R.C., Simon S.A. Lipid monolayer states and their relationships to bilayers // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1974. Vol. 84. P. 4089−4093.
  49. McConell H.M., Tamm L.K., Weis R.M. Periodic structures in lipid monolayer phase transitions. // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1984. Vol. 81. P. 3249−3253.
  50. Petres R., Beck K. Translation diffusion in phospholipid monolayers measured by fluorescence microphotolysis // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1983. Vol. 80. P. 71 837 187.
  51. Bangham A.D. Home R.W. Negative staining of phospholipids and their structured modification by surface agents as observed in the electron microscope // J. Mol. Biol. 1964. Vol. 8. P. 660−668.
  52. Ю.А. Самоорганизующиеся структуры лецитина // Усп. хим. 1997. Т.66. № 4. С. 328−352.
  53. Л.И. Липосомы // Соросовский образовательный журнал. 1998. № 10. С. 2−10.
  54. В.Г. Коллоидная химия в технологии микрокапсулирвоания: В 2-х ч. -Свердловск: Изд-во Урал, ун-та, 1991. Ч. 1 -171 с.
  55. Weinstain J.N. Lipisomes as «targeted drug carriers»: a physical chemical perspective. Fourth International Conference on surface and colloid science, Jerusalem. 5−10 July, 1981 //Pure Appl. Chem. 1981. Vol. 53. № 11. P. 2241−2254.
  56. Huang C. Studies on phosphatidylcholine vesicles. Formation and physical characteristics //Biochem. 1969. Vol. 8. № 1. P. 344−351.
  57. Hunt J.A., Lee J., Grove J.T. Amphiphilic peroxynitrite decomposition catalyst in liposomal assemblies // Chem. Biol. 1997. Vol. 4. № 11. P. 845−858.
  58. Olson F., Hunt C., Szoka F., Vail W.L., Papahadjopoulus D. Preparation of lipisomes of defined size distribution by extrusion through polycarbonate membranes // Biochim. Biophys. Acta. 1979. Vol 557. P. 9−23.
  59. Mimms L.T., Zampighi G., Nozaki Y., Tanford C., Reynolds J. Phospholipid vesicle formation and transmembrane protein incorporation using octyl glucoside // Biochem. 1981.Vol. 20. P. 833−840.
  60. Mabry T.J., etc. The systematic identification of flavonoids / Mabry T.J., Markham K.R., Thomas M.B. -Berlin- Heidelberg- N.Y. Springer-Verlag, 1970.-355 P
  61. Гетероциклические соединения в 3-х т. / Под ред. Р. Эльдерфильда.- М.: Изд-во иностр. лит-ра, 1954. Т.2.- 437 с.
  62. А.П., Левандский В. А., Полежаева Н. И. Метод количественного фотометрического определения дигидрокверцетина // Химия растительного сырья. 1998. № 3. С. 41−46.
  63. А.Л., Верезубова А. А., Толстых Ж. А. Фотоколориметрическое определение меди с помощью 2,2-бицинхониновой кислоты // Изв. ВУЗов. Химия и хим. технология. 1961. № 1. С. 25−27.
  64. Ю. Ю. Справочник по аналитической химии.- М.: Химия, 1989.- 275 с.
  65. Практикум по коллоидной химии: Учеб. пособие для хим.-техн. спец. Вузов / Баранова В. И., Бибик Е. Е., Кожевникова Н. М. и др.- под ред. Лаврова И.С.-М.: Высш. шк., 1983.-216 с.
  66. Н.Б., Кочнева Е. Г., Кузьмин А. В., Карташов В. Р. Свойства поверхности полипиромеллитимида, модифицированного для химической металлизации//ЖПХ. 1991. № 7. С. 1512−1518.
  67. Краткий справочник по химии / Гороновский И. Т., Назаренко Ю. П., Некряч Е.Ф.- под ред. Куриленко О.Д.- Киев: Наукова Думка, 1965.-836 с.
  68. А., Форд Р. Спутник химика. М.: Химия.-1976.-541с.
  69. Ю.К. Практические работы по органической химии, Выпуск I, II.-M.: Изд-во Московского ун-та, 1961.- 419 с.
  70. Jeffrey A.M., Knight М., Evans W.C. The bacterial metabolism of flavonoids: hydroxylation of taxifolin // The reports of proceeding of the Society for General Microbiology published in J. Microbiology. 1969. Vol. 56. Part 3. P. T-163.
  71. Karchesy J.J., Foo L.Y., Hemingway R.W., Barofsky E., Barofsky D.F. Fast atom bombardment mass spectrometry of condensed tannins sulfonate derivatives // Wood Fiber Sci. 1989. Vol. 21. P. 155−162.
  72. И. Я., Каминский Ю. Л., Спектрофотометрический анализ в органической химии. Ленинград: Химия, 1975.- 230 с.
  73. , И.А. Руленко, Ю.А. Колесник Природные флавоноиды как пищевые антиоксиданты и биологически активные добавки // Вопр. пит. 1996. № 2. С. 33 -38.
  74. La Casa С., Villegas I., Alarcon de la Lastra C., Motilva V., Martin Calero M.J. Evidence for protective and antioxidant properties of rutin, a natural flavone, against ethanol induced gastric lesions // J. Ethnopharmacol. 2000. Vol. 71. № 1−2. P. 45−53.
  75. Elattar T.M., Virji A.S. The inhibitory effect of curcumin, genistein, quercetin and isplatin on the growth of oral cancer cells in vitro // Anticancer Res. 2000. Vol. 20. № 3A. P. 1733−1738.
  76. Caltagirone S., Rossi C., Poggi A., Ranelletti F.O., Natali P.G., Brunetti M., Aiello F. B, Piantelii M. Flavonoids apigenin and quercetin inhibit melanoma growth and metastatic potential // Int. J. Cancer. 2000. Vol. 87. № 4. P. 595−600.
  77. Lamson D.W., Brignall M.S. Antioxidants and cancer, part 3: quercetin // Altern. Med. Rev. 2000. Vol. 5. № 3. P. 196−208.
  78. B.K., Тюкавкина H.A., Быков В. А. и др. Диквертин новое антиоксидантное и капилляропротекторное средство//Хим. — фарм. журн. 1995. № 9. С. 61.
  79. Kochi J. K., Subramanian R. V. Kinetic determination of the monomer-dimer equilibrium for cupric acetate in acetic acid solutions // Inorg. Chem. 1965. Vol. 4. № 11. P. 1527−1533.
  80. Ф., Уилкинсон Дж. Современная неорганическая химия В 3-х ч.-М.: Мир, 1969. Ч. З: Химия переходных элементов.- 589 с.
  81. G. М., Seshadri Т. R. Stability of metal-chelate compounds of benzopyrone derivatives // Proc. Indian Acad. Sci. 1957. A46. № 3. P. 218−223.
  82. Ohnuki Н., Desbat В., Giffard М., Izumi М., Imakubo Т., Mabon G., Delhaes P. Formation of metallic Langmuir film on the water surface with fatty acid and BEDO-TTF molecules //J. Phys. Chem. 2001. Vol. 105. P. 4921−4927.
  83. Lu L., Cui H., Li W., Zhang H., Xi S. Selective crystallization of BaF2 under a compressed Langmuir monolayer of behenic acid // Chem. Mater. 2001. Vol. 13. P. 325−328.
  84. Mann S., Heywood B.R., Rajam S., Birchall J.D. Controlled crystallization of CaC03 under stearic acid monolayers //Nature. 1988. Vol. 334. № 6184. P. 692−695.
  85. Heywood B.R., Rajam S., Mann S. Oriented crystallization of CaC03 under compressed monolayers. Part 2. Morphology, structure and growth of immature crystals //J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1991. Vol. 87. № 5. P. 735−743.
  86. Cevc G. The molecular mechanism of interaction between monovalent ions and polar surfaces such as lipid bilayer membranes // Chem. Phys. Lett. 1990. Vol. 170. № 2−3. P. 283−288.
  87. Kmetko J., Datta A, Evmenenko G., Durbin M. K., Richter A.G., Dutta P. Ordering in the subphase of a Langmuir monolayer: X-ray diffraction and anomalous scattering studies //Langmuir. 2001.Vol. 17. P. 4697−4700.
  88. Liu M., Ushida K., Kira A. Nakahara H. Complex formation between amphiphilic organic ligands and transition metal ions in monolayers and LB multilayers // Thin Solid Films. 1998. Vol. 327/329. P. 491−494.
  89. Bray D. Model for membrane movements in the neural growth cone // Nature. 1973.Vol. 244. № 5411. P. 93−96.
  90. Neuman R.D. Calcium binding in stearic acid monomolecular films // J. Colloid Interface Sci. 1975. Vol.53. № 2. P. 161−171.
  91. Gaines G.L. Insoluble monolayers as liquid-gas interfaces. N.Y.: John Wiley, 1966.-221p.
  92. Shnek D.R., Pack D.W., Sasaki D.Y. and Arnold F.H. Specific protein attachment to artificial membranes via coordination to lipid bound copper (II) // Langmuir. 1994. № 10. P. 2382−2388.
  93. Ebara Y., Ebato H., Ariga K., Okahata Y. Interaction of calcium ions with phospholipid membranes. Studies on ж-A isotherms and electrochemical and quartz-crystal microbalance measurements // Langmuir. 1994. № 10. P. 2267−2271.
  94. Мицеллообразование, солюбилизация и микроэмульсии / под ред. К. Мителл, пер с англ М. Г. Гольдфельда, под ред. В. Н. Измайловой, М.:Мир, 1980.
  95. Small D.M. Handbook of lipid research. Physical chemistry of lipids: from alkanes to phospholipids. N. Y.: Plenum, 1986.-308 p.133
  96. Ter-Minassian-Saraga L. Hydration in two-dimensional systems. Fourth international conference on surface and colloid science, Jerusalem, 5−10 July, 1981 // Pure. And Appl. Chem. 1981. Vol. 53. № 11. P. 2149−2166.
  97. Hauser H. In water: A comprehensive treatise. / Ed. F. Franks. N.Y.: Plenum, 1975. Vol. 4. P. 209.
  98. Bergenstahl B. In food polymers, gels and colloids / Ed. E. Dickinson. London.: Royal Society of Chemistry, 1991. P. 123.
  99. Shchipunov Yu. A. Planar bilayer lipid membranes, binary phase diagrams, and their relationship //Биол. мембраны .-1996.-Т. 13.-3, — С. 323−329.
  100. Wolman М., Weiner Н. Constitution of myelin caused by ions // Nature. 1963. Vol. 200. № 4909. P. 886−887.
  101. А.И., Сергеев А. Г., Басевич В. В., Березин И. В., Ревина А. А., Зубарев В. Е. Механизм антиоксидантного действия церулоплазмина // Докл. АН СССР. 1986. Т. 291. № 1. С. 237−241.
  102. В.Б., Качурин A.M., Рокко Дж-П., Бельтрамини М., Сальвато Б., Гайцхоки B.C. Спектральные исследования активного центра церулоплазмина при удалении и возвращении в него ионов меди // Биохимия, 1996. Т. 61. Вып. 2. С. 296−307.
  103. Научному руководителю, проф., д.х.н. Мельниковой Нине Борисовнеза неоценимый вклад в выполнении и написании диссертационной работы
  104. Н.Б., Иоффе И. Д. Взаимодействие дигидрокверцетина с ионами металлов в водных растворах их солей и в изотонических медицинских средах. //Химия растительного сырья. 2001. № 4. С. 25−33.
  105. Н.Б., Иоффе И. Д., Царева JI.A. Взаимодействие биофлавоноидов с ацетатом меди (II) в водном растворе. // Химия природных соединений. 2002. № 1. С. 48−56.
  106. Н.Б., Иоффе И. Д. Биосовместимость дигидрокверцетина с липофильным и гидрофильным фрагментами биомембраны. Влияние ионов металлов и аскорбиновой кислоты. // Химия растительного сырья. 2002. № 3. С.41−47.
  107. И.Д. Взаимодействие биофлавоноидов Р-витаминного действия и аскорбиновой кислоты в присутствии ацетата меди (И). // VI Нижегородская сессия молодых ученых: Тезисы докладов. Н. Новгород, 2001.С. 116−117.
  108. Н.Б., Иоффе И. Д. Модель взаимодействия биофлавоноидов, имеющих ортофенольную группу, с липофильным и гидрофильным фрагментами биомембраны. Влияние ионов металлов. // Сб. материалов II136
  109. Всероссийской конф. «Химия и технология растительных веществ», Казань, 24−27 июня 2002 г. С. 186.
Заполнить форму текущей работой

Сессия? Спокойно!