Роль энтропийного и энтальпийного факторов в равновесии изомеризации некоторых циклогексил-и изопропилбензолов
Диссертация
Практическая значимость. Полученные экспериментальные данные по равновесию изученных реакций могут быть использованы в технологических расчетах с целью поиска путей интенсификации процессов алкилирования бензолапри подготовке справочных изданий по термодинамическим свойствам органических соединенийв теоретической органической химии при обсуждении вопросов взаимного влияния заместителей и связи… Читать ещё >
Список литературы
- Рид Р., Праусниц Дж., Шервуд Т. Свойства газов и жидкостей. Л.: Химия. 1982. 591 с.
- Бенсон С. Термохимическая кинетика. М.: Мир. 1971. 306 с.
- Рид Р., Шервуд Т. Свойства газов и жидкостей. JL: Химия. 1971. 702 с.
- Яровой С. С. Методы расчета физико-химических свойств углеводородов. М.: Химия. 1978.256 с.
- Филиппов Л. П. Методы расчета и прогнозирования свойств веществ. М.: Изд. Московского университета. 1988. 251 с.
- Лебедев Н. Н. Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза. М.: Химия. 1981. 608 с.
- Паушкин Я. М., Адельсон С. В., Вишнякова Т. П. Технология нефтехимического синтеза. М.: Химия. 1975. Т. 2. 352 с.
- Капкин В. Д., Савинецкая Г. А., Чапурин В. И. Технология органического синтеза. М.: Химия. 1987. 399 с.
- Нестерова Т. Н., Пимерзин А. А., Красных Е. Л. Разработка методов селективного синтеза алкилфенолов и стабилизаторов на их основе // III международная конференция «Наукоемкие химические технологии». Тверь. 1995. С. 59−60.
- Кошель С. Г., Лебедева Н. В., Кошель Г. Н. Рутковский Э. К., Крестинина Т. Б., Постнова М. В. Каталитическое дегидрирование циклогексилзамещенных моно- и полиме-тилбензолов // Изв. вузов. Сер. Химия и хим. технология. 1996. Т. 39. Вып. 3. С. 100.
- Кошель С. Г., Лебедева Н. В., Крестинина Т. Б., Постнова М. В., Кошель Г. Н., Рутковский Э. К. Синтез бифенилдикарбоновых кислот на основе ксилолов и циклогексанола // Башкирский химический журнал. 1996. Т. 3. № 7. С. 21−23.
- Алкилирование. Исследования и промышленное оформление процесса // Под ред. Ол-брайта Л. Ф., Голдсби А. Р. М.: Химия. 1982. 335 с.125
- Липович В. Г., Пелубенцева М. Ф. Алкилирование ароматических углеводородов. М.: Химия. 1985. 271 с.
- Суханов В. П. Каталитические процессы в нефтепереработке. М.: Химия. 1979. 343 с.
- Татевский В. М. Химическое строение углеводородов и закономерности в их физико-химических свойствах. М.: Изд. Моск. у-та. 1953. 263 с.
- Allen R.H., Yats L.D. Kinetics of Three-compound Equilibration. II. The Isomerization of Xylene // J. Amer. Chem. Soc. 1959. V.81. P.5289−5292.
- McCaulay D. A., Lien A. P. Isomerization of the Methylbenzenes // J. Amer. Chem. Soc. 1952. V.74. P.6246−6250.
- Olah G.A., Meyer M.W., Overchuk N.A. Friedel-Crafts Isomerization VIII. Aluminum Chloride Catalyzed Isomerization of the Diethylbenzenes // J. Org. Chem. 1964. V.29. V. 8.1. P.2313−2315.
- Olah G.A., Carlson C.G., Zapierre Y.C. Friedel-Crafts Isomerization X. Aluminum Chloride Catalyzed Isomerization of the Di-t-butylbenzenes // J. Org. Chem. 1964. V.29. V 9. P.2687−2689.
- Olah G.A., Meyer M.W., Overchuk N.A. Friedel-Crafts Isomerization VIII. Aluminum Chloride Catalyzed Isomerization of the t-butyltoluenes // J. Org. Chem. 1964. V.29. V 8. P.2310−2312.
- Olah G.A., Flood S.H., Kuhn S. Y., Moffatt M. E., Overchuk N. A. Aromatic Substitution XVI. Friedel-Crafts Isomerization of Benzene and Methylbenzene with Isopropyl Bromide and Propylene // J. Amer. Chem. Soc. 1964. V. 86. P. 1046−1064.
- Prosen, E.J., Johnson, W.H.- Rossini, F.D. Heats of combustion and formation at 25 °C of the alkylbenzenes through C10H14, and of the higher normal monoalkylbenzenes // J. Res. NBS. 1946. V. 36. P. 455−461.
- Cox J. D. Калориметрия сожжений и относящиеся к ним реакции: органические соединения // Pure Appl. Chem. 1964. V.8. P. 143−156.126
- Takaya H., Todo N, Nosoya Т., Minegishi T. Equilibria of the Isomerisation of Xylene at 290 °C under a Pressure of 300−600 kg/cm2 // Bull. Chem. Soc. Jap. 1970. V43. P. 2635−2637
- Draeger, J.A. The methylbenzenes II. Fundamental vibrational shifts, statistical thermodynamic functions, and properties of formation// J. Chem. Thermodyn. 1985. V.17. P. 263−275.
- Johnson, W.H.- Prosen, E.J.- Rossini, F.D. Heats of combustion and isomerization of the eight C9H12 alkylbenzenes // J. Res. NBS. 1945. V.35. P. 141−146.
- Allen R.H., Yats L.D., Erley D.S. Kinetics of Three-compound Equilibration. III. The Isomerization of Ethyltoluene // J. Amer. Chem. Soc. 1960. V.82. P.4853−4856.
- Good, W.D. The enthalpies of combustion and formation of n-butylbenzene, the diethylbenzenes, the methyl-n-propylbenzenes, and the methyl-iso-propylbenzenes // J. Chem. Thermodyn. 1973. V.5. P. 707−714.
- Попов B.E. Исследование и интенсификация процесса совместного получения этил- и изопропилбензола: Дис. канд. техн. наук. Новокуйбышевск: КЗСС. 1975. 123 с.
- Tsvetkov, V.F.- Rozhnov, A.M.- Nesterova, T.N. Study of the equilibrium of isomerization and transalkylation of isopropyltoluenes // Neftekhimiya. 1985. P. 53−57.
- Малова Т.Н. Термодинамика процессов получения алкил-фенолов, бензолов и гало-генбензолов: Дис. канд. хим. наук. Куйбышев: КПтИ. 1988. 176 с.
- Попов В. Е., Рожнов А. М., Сафронов В. С., Волкова А. Г. Равновесие диспропорцио-нирования изопропилбензола// Нефтехимия. 1974. Т. 14. № 3. С. 364−367.
- Nesterova, T.N.- Verevkin, S.R.- Karaseva, S.Ya.- Rozhnov, A.M.- Tsvetkov, V.F., The equilibria in the interconversions of t-butylbenzenes // Russ. J. Phys. Chem. 1984. V. 58, P. 297−298.
- Пимерзин А. А. Зависимость термодинамических свойств вторичных алкилбензолов и алкилфенолов от строения: Дис. канд. хим. наук. Минск: 1986. 152 с.127
- Prosen, E.J.- Gilmont, R.- Rossini, F.D. Heats of combustion of benzene, toluene, ethyl-benzene, o-xylene, m-xylene, p-xylene, n-propylbenzene, and styrene // J. Res. NBS. 1945. V 34. P. 65−70.
- Сталл Д., Вестрам Э., Зинке Г. Химическая термодинамика органических соединений. М.: Мир. 1971.734 с.
- Arnett, Е.М.- Sanda, J.C.- Bollinger, J.M.- Barber, M. Crowded benzenes. VI. The strain energy in o-di-t-butylbenzenes // J. Am. Chem. Soc. 1967. V. 89, P. 5389−5400.
- Brown, H.C.- Domash, L. Steric effects in displacement reactions. XI. The heats of reaction of diborane with pyridine bases. Steric strains in homomorphs of o-t-butyltoluene and hemimellitene // J. Am. Chem. Soc. 1956. V.78. P. 5384−5386.
- Good, W.D. The standard enthalpies of combustion and formation of n-butylbenzene, the dimethylethylbenzenes, and the tetramethylbenzenes in the condensed state // J. Chem. Thermodyn. 1975. V. 7. P. 49−59.
- Colomina, M.- Jimenez, P.- Roux, M.V.- Turrion, C. Thermochemical properties of 1,2,4,5-tetramethylbenzene, pentamethylbenzene, and hexamethylbenzene, J. Chem. Thermodyn. 1989. V. 21. P. 275−281.
- Cox J. D., Pilcher G. Thermochemestry of Organic and Organometalic Compounds. London, New-York: Acad. Press. 1970. 643 p.
- Wilhoit R. C., Zwoliski B. J. Handbook of Vapor Pressures and Heats of Vaporization of Hydrocarbons and Related Compounds. Texas: Thermodynamic Research Center. 1971. 329 P
- Boublik Т., Fried V., Hala E. The Vapour Pressures of Pure Substances. Amsterdam London — New-York: Elsevier Scientific Publishing Company. 1973. 626 p.
- Pedley J.B., Naylor R.D., Kirby S.P. Thermochemical data of organic compounds. Second Edition. N.Y.: Charman and Hall University of Sussex. 1986. 792 p.128
- Nesterova Т. N., Tsvetkov V. S. Enthalpies of Vaporization of Alkyl- and Halogehalkylben-zenes // 11th IUP AC conference on Chemical Thermodynamics. Italy. Coto. 1990. P. 367.
- Цветков В. С, Нестерова Т. Н., Назмутдинов А. Г. Закономерности в энтальпиях образования алкилбензолов // XII Всесоюзная конференция по химической термодинамике. Горький. 1988. ч. 1.С. 77.
- Филиппов JI. П. Прогнозирование теплофизических свойств жидкостей и газов. М.: Энергоатомиздат. 1988. 166 с.
- Цветков B.C. Энтальпии испарения алкил- и галогеналкилбензолов: Дис. канд. хим. наук. Куйбышев: КПтИ. 1990. 170 с.
- Березкин В.Г. Газо-жидко-твердофазная хроматография. М.:Химия. 1986. 112с.
- Вигдергауз М.С. Расчеты в газовой хроматографии. М.: Химия. 1978. 311с.
- Яшин Я. И. Физико-химические основы хроматографического разделения. М: Химия. 1976. 143 с.
- Видергауз М. С., Измайлов Р. И. Применение газовой хроматографии для определения физико-химических свойств веществ. М: Наука. 1970. 159 с.
- Тесаржик К., Комарек К. Капиллярные колонки в газовой хроматографии. М: Мир. 1987. 221 с.
- Назмутдинов А. Г. Фазовое равновесие жидкость-пар в системах, образованных ал-килбензолами и алкилфенолами: Дис. канд. хим. наук. Минск. 1990. 158 с.
- Рощупкина И.Ю. Зависимость термодинамических свойств алкилбифенилов и некоторых бис-фенолов от строения их молекул: Дис. канд. хим. наук. Куйбышев. 1987. 226 с.
- Физико-химические свойства индивидуальных веществ // Под ред. Татевского В. М. М.: Гостоптехиздат. 1960. 412 с.
- CRC Handbook of Data on Organic Compounds. 2nd Editon. Weast, R. C and Grasselli, J.G., eds. CRC Press, Inc. Boca Raton. 1989. V.l.129
- Dykyi J. The Vapor Pressure of Organic Compounds. Slovakian, 1979. 234 p.
- Справочник химика. JI.: Химия. 1964. 1168 с.
- Krasnykh E.L., Sarkisova V.S., Zuzin V.E., Pimerzin A.A. Advances and application of chromatography in industry// 10th International symposium. Czechoslovakia. Bratislava. 1996. P.134.
- Catalog Handbook of Fine Chemicals. Aldrich Chemical Company. Inc. Milwaukee WI. 1990. V.l.
- M. Sohda, M. Okazaki, Y. Iwai, et. al. Vapor Pressures of Cyclohexylbenzene and Diphen-ylmethane // J. Chem. Thermodyn. 1990. 22. P. 607−608.
- Melpolder F.W., Woodbridge J.E., Headington C.E. The isolation and Physical Properties of the Diisopropylbenzenes // J. Amer. Chem. Soc. 1948. V.70. № 3. P.935−939.
- Король A. H. Неподвижные фазы в газожидкостной хроматографии М.: Химия. 1985. 156 с.
- Татевский В. М., Грикина О. Е., Ткачик 3. А. Расчет критических свойств алканов и алкилбензолов //ЖФХ. Т. LXIII. № 12. 1989. С. 3199−3203.
- Доерфель К. Статистика в аналитической химии. М: Мир. 1969. 240 с.
- Спиридонов В.П., Лопаткин А. А. Математическая обработка физико-химических данных. М.: Изд. МГУ. 1970. 220 с.
- Чарыков А. К. Математическая обработка результатов химического анализа. Л.: Химия. 1984. 168 с.
- Карапетьянц М. X. Химическая термодинамика. М.: Химия. 1975. 432 с.
- Кларк Т. Компьютерная химия. М.: Мир. 1989. 383 с.
- Буркерт У., Эллинджер Н. Молекулярная механика. М.: Мир. 1986. 362 с.130
- Hirschfelder J.O. // J. Chem. Phys. 1940. V-8. 431 p.
- Физическая химия. Под ред. проф. Краснова К. С. М.: Высшая школа. 1995. Т. 1. 512 с.
- Смирнова Н.А. Методы статистической термодинамики в физической химии. М.: Высшая школа. 1982. 456 с.
- Кабо Г. Я., Роганов, Г. Н., Френкель М. J1. Термодинамика и равновесие изомеров. Минск.: Университетское. 1986. 200 с.
- Frenkel М., Kabo G.J., Marsh K.N., Roganov G.N., Wilhoit R.C. Thermodynamics of Organic Compounds in the Gas State. 1994. V-l. 803 p.
- Дашевский В.Г. Конформационный анализ органических молекул. М.: Химия. 1982. 250 с.
- Э. Илиел, Н. Эллинджер, С. Энжиал, Г. Морриссон. Конформационный анализ. М: Мир. 1969. 592 с.
- Гурвич JI.B., Хачкурузов Г. А., Медведев В. А. и др. // под ред. акад. Глушко В. П. Термодинамические свойства индивидуальных веществ. Т.1. М.: Издательство академии наук СССР. 1962. 1162с.
- Pitzer K.S. Energy Levels and Thermodynamic Function for Molecules with Internal Rotation // J. Chem. Phys. 1946. V-l4. № 2. P. 239
- Внутреннее вращение молекул // Под ред. В. Дж. Орвилл-Томаса. М.: Мир. 1977. 294 с.
- Allinger N. L., Sprague J. Т. Calculation of the Structures of Hydrocarbons Containing Delo-calized Electronic Systems by the Molecular Mechanics Method // J. Amer. Chem. Soc. 1973. V-95. № 12. P. 3893−3907.
- Allen R.H., Alfrey T.J., Yats L.D. Kinetics of Three-compound Equilibration. I. The Isomeri-zation of Cymene // J. Amer. Chem. Soc. 1959. V.81. P. 42−46.
- Krasnykh E.L., Nesterova T.N., Pimerzin A.A. Role of Entropy and Enthalpy in the Equlibria of Isomerization of Isopropyl and Cyclohexylbenzenes // 15th IUPAC conference. Portugal. 1998. P. 6−32.131
- Нестерова Т.Н., Пимерзин А. А., Красных E.JT. Роль энтальпийного и энтропийного факторов в равновесии изомеризации изопропил- и циклогексилбензолов // Журнал прикладной химии. 1999 г. № 11. Т.72. С. 1779−1785.
- Olah G.A., Meyer M.W., Overchuk N.A. Friedel-Crafts Isomerization IX. Aluminum Chloride Catalyzed Isomerization of the Diisopropylbenzenes // J. Org. Chem. 1964. V.29. V.8. P. 2315−2316.
- Красных E.JI., Рощупкина И. Ю., Нестерова Т. Н., Пимерзин А. А. Роль энтальпийного и энтропийного факторов в равновесии изомеризации изопропил-бензолов, толуолов и ксилолов // Известия ВУЗов. Серия химия и химическая технология. 1999 г. № 3. С. 5156.
- Красных Е. Л., Пимерзин А. А., Нестерова Т. Н. Закономерности в энтальпиях образования алкил- и циклоалкилбензолов // XI-международная конференция молодых ученых по химии и химической технологии. Москва. 1997. Т1. С. 3−4.
- McDonald R.A., Shrader S.A., Stull D.R. Vapor Pressures and Freezing Points of 30 Compounds // J.Chem.Eng.Data. 1959. vol. 4. № 4. p.311−313.132