Непредельные, ароматические и двухосновные карбоновые кислоты
Диссоциация акриловой и бензойной кислоты протекает значительно легче, чем уксусной, так как при отщеплении протона образуются более устойчивые карбоксилат-анионы: Кислотность непредельных и ароматических кислот выше, чем соответствующих предельных. В табл. 16.1 приведены константы диссоциации некоторых карбоновых кислот. Непредельные карбоновые кислоты в радикале, связанном с карбоксильной… Читать ещё >
Непредельные, ароматические и двухосновные карбоновые кислоты (реферат, курсовая, диплом, контрольная)
Особенности непредельных карбоновых кислот
Непредельные карбоновые кислоты в радикале, связанном с карбоксильной группой, имеют кратные связи. Наиболее важные представители:
Ненасыщенные карбоновые кислоты проявляют как обычные реакции карбоновых кислот (образуют соли, эфиры, галогенангидриды, амиды), так и реакции, характерные для ненасыщенных соединений: обесцвечивают бромную воду, раствор перманганата калия, вступают в реакции диенового синтеза в качестве диенофила, вступают в реакции полимеризации за счет раскрытия кратных связей.
Специфические реакции проявляют аф-ненасьпценные кислоты, у которых двойная связь находится в сопряжении с карбоксильной группой. Например, присоединение галогенводородов и реакция гидратации акриловой кислоты протекают против правила Марковпикова, как реакции 1,4-присоединения:
Кислотность непредельных и ароматических кислот выше, чем соответствующих предельных. В табл. 16.1 приведены константы диссоциации некоторых карбоновых кислот.
Таблица 16.1
Кислота. | кшс -Ю 5 |
СН-СООН. | 1,76. |
СН2=СН-СООН. | 5,56. |
СН=СН-(СН,)2-СООН. | 2,1. |
о; | 6,6. |
ноос-соон. | 5900 (11−6,4). |
ноос-сн=сн-соон фумавовая. |
Диссоциация акриловой и бензойной кислоты протекает значительно легче, чем уксусной, так как при отщеплении протона образуются более устойчивые карбоксилат-анионы:
стабилизированные сопряжением с кратной связью или с ароматическим ядром.
Некоторые ненасыщенные кислоты (кротоновая, коричная) существуют в виде двух изомеров, различающихся положением заместителей относительно двойной связи. Ниже приведены важнейшие константы изомеров кротоновой кислоты:
Среди ненасыщенных кислот наибольшее значение имеет акриловая кислота, ее гомолог — метакриловая кислота, а также их производные — сложные эфиры, нитрилы, которые легко полимеризуются путем раскрытия двойной связи радикала кислоты с образованием полиакрилатов.