Кислородсодержащие органические вещества

У кислородсодержащих веществ еще более разнообразные области применения, чем у углеводородов: пищевые продукты, растворители, консерванты, моющие средства, синтетические волокна.

Кислород придает органическим веществам целый комплекс характерных свойств.

Кислород двухвалентен, имеет две валентные электронные пары и характеризуется высокой электроотрицательностыо (х = 3,5). Между атомами углерода и кислорода образуются прочные химические связи, что видно уже на примере молекул С0₂. Одинарная связь С-0 (Е_св = 344 кДж/моль) почти так же прочна, как связь С-С (Е_св = 348 кДж/моль), а двойная связь С=0 (?_св = 708 кДж/моль) существенно прочнее, чем связь С=С (Е_св = = 620 кДж/моль). Поэтому в молекулах органических веществ обычны превращения, ведущие к образованию двойных связей С=0. По этой же причине неустойчива угольная кислота:

Гидроксогруина, находящаяся при двойной связи, превращается в оксигруппу (см. выше).

Кислород придает полярность молекулам органических веществ. Между молекулами усиливается притяжение, значительно повышаются температуры плавления и кипения. При обычных условиях среди кислородсодержащих веществ очень мало газов — только эфир СН₃ОСН₃, формальдегид СН₂0 и оксид этилена С₂Н₄0.

Кислород способствует образованию водородных связей и как донор, и как акцептор водорода. Водородные связи усиливают притяжение молекул, а в случае достаточно сложных молекул придают им определенную пространственную структуру. Влияние полярности и водородных связей на свойства вещества видно на примере углеводорода, кетона и спирта с близкими молекулярными массами:

Полярностью и образованием водородных связей обусловлена хорошая растворимость кислородсодержащих органических веществ в воде.

Кислород в той или иной мере придает органическим веществам кислотные свойства. Кроме класса кислот, свойства которых очевидны из названия, кислотные свойства проявляют фенолы и спирты.

Еще одно общее свойство кислородсодержащих веществ заключается в легкой окисляемости атома углерода, связанного одновременно с кислородом и водородом. Это очевидно из следующих цепочек реакций, которые обрываются при потере у атома углерода последнего атома водорода:

Кислородсодержащие органические вещества классифицируют по числу и характеру связей между атомами углерода и кислорода. В зависимости от этого возникают разные функциональные группы, важнейшие из которых перечислены в табл. 22.2. Если в молекуле более одной функциональной группы, то вещество относят к классу со старшей группой. Например, пировиноградная кислота.

содержит оксигруппу и считается гстерофункциональной кислотой.