Характеристика приоритетных пау

Исследования, выполненные по инициативе МАИР, позволили уточнить перечень ПАУ для рекомендации их в качестве приоритетных при анализе загрязнений окружающей среды. С учетом высокой значимости приоритетных ПАУ ниже приводятся их краткая физико-химическая и канцерогенная характеристики, а также структурные формулы (рис. 33)

Рис. 33. Структурные формулы приоритетных ПАУ (начало).

Рис. 33. Структурные формулы приоритетных ПАУ (окончание).

Фенантрен представляет собой моноклинальные пластинки с температурами кипения 340 °C и плавления 100 °C, почти нерастворим в воде, нерастворим в ледяной уксусной кислоте, растворим в бензоле, сероуглероде, четыреххлористом углероде, безводном диэтиловом эфире, холодном этаноле, абсолютном этаноле, кипящем 95%-ном этаноле и толуоле. Практического применения не имеет. Является незначительным компонентом общего содержания ПАУ в окружающей среде. Фенантрен обнаружен в продуктах неполного сгорания, в ископаемых топливах, а также в относительно высоких концентрациях в каменноугольной смоле. Идентифицирован в дыме сигарет (6−8,5 мкг/100 сигарет), марихуаны (89 мкг/100 сигарет), в выхлопных газах бензиновых двигателей (2356−2930 мкг/л сожженного топлива), смазочных маслах (7,09 мг/кг), отработанных машинных маслах (157,85 мг/кг), нефти (128,7 мг/кг), рыбе и мясе, обжаренных на древесных углях (11 мкг/кг), загрязнениях водоемов (0−1300 нг/л).

Оценка канцерогенности.

Результаты тестирования фенантрена путем нанесения его на кожу мышей были противоречивыми, поскольку есть сведения о проявлении мутагенной активности, однако имеющиеся данные не позволяют оценить его канцерогенность для экспериментальных животных. Активность в экспресс-тестах ограниченная.

Пирен представляет собой бледно-желтые моноклинальные призматические кристаллы со слабой голубой флюоресценцией (перекристаллизация из этанола путем сублимации), с температурами кипения 385 °C и плавления 149, 153−155, 156 °C, почти нерастворим в воде, растворим в бензоле, сероуглероде, диэтиловом эфире, петролейном эфире, этаноле, толуоле и ацетоне. Является важным компонентом общего содержания ПАУ в окружающей среде. Пирен из каменноугольной смолы используют для синтеза бенз (а)пирена.

Пирен присутствует повсеместно в продуктах неполного сгорания, а также ископаемых топливах, в каменноугольной смоле содержится в относительно больших количествах. Идентифицирован в дыме сигар и сигарет (7 мкг/100 сигарет), папирос (75,5 мкг/100 г израсходованного табака), марихуаны (6,6 мкг/100 сигарет), в воздухе городов (35 нг/м³), выхлопных газах бензиновых двигателей (2150−2884 мкг/л топлива), эмиссии при сжигании угля (0,09−31 мг/кг), смазочных маслах (1,83 мг/кг), отработанных машинных маслах (429,78 мг/кг), нефти (1,6−10,7 мг/кг), бензинах (1,48−21,70 мг/кг), мясе или рыбе, обжаренных на древесных углях (18 мкг/кг), в загрязнениях водоемов (2−3,7 нг/л).

Оценка канцерогенности. При нанесении пирена на кожу мышей опухоли кожи не развивались. Пирен усиливает канцерогенный эффект бенз (а)пирена, обладает мутагенными свойствами. Имеющиеся данные не позволяют провести оценку канцерогенности пирена для экспериментальных животных. Активность пирена в экспресс-тестах ограниченная.

Хризен представляет собой ромбические бипирамидальные пластинки, бесцветные с голубой флюоресценцией, с температурами кипения 448 °C и плавления 255−256 °С, почти нерастворим в воде, малорастворим в ацетоне, сероуглероде, диэтиловом эфире, этаноле, ледяной уксусной кислоте, растворим в бензоле.

Практического применения не имеет, является значительным компонентом общего содержания ПАУ в окружающей среде. Обнаружен повсеместно примерно в тех же концентрациях, что и бенз (а)пирен, — в продуктах неполного сгорания, а также в ископаемых топливах, таких, как необработанная нефть и лигроин. Идентифицирован в дыме сигарет (9,6 мкг/100 сигарет), марихуаны (5,5 мкг/100 сигарет), в воздухе крупных городов (1,3−13,3 нг/м³), выхлопных газах бензиновых двигателей (85−123 мкг/л топлива), совместно с трифениленом в эмиссии при сжигании каменного угля (0,07−21,8 мг/кг), бензинах (0,23−2,96 мг/кг), нефти; рыбе и мясе, жареных на древесных углях (1,4 мкг/кг); жареном и копченом мясе (-25,4 мкг/кг), копченой рыбе (10−173 мкг/кг), овощах (-395 мкг/кг), пищевых маслах и жирах (-200 мкг/кг), поджаренных зернах и растворимом кофе (3−19,1 мкг/кг), в загрязнениях водоемов (7−62 нг/л).

Оценка канцерогенности. При нанесении на кожу мышей хризен вызывал опухоли кожи, а также опухоли на месте подкожного введения; подкожное или внутрибрюшное введение индуцировало у них опухоли печени; обладает мутагенными свойствами. Доказательства канцерогенности хризена для экспериментальных животных и активности в экспресс-тестах ограниченные.

Флуорантен представляет собой бледно-желтые пластинки или полоски с температурами кипения 250−251 °С (при 60 мм рт.ст.) и плавления 111 °C, почти нерастворим в воде, растворим в уксусной кислоте, бензоле, сероуглероде, хлороформе, диэтиловом эфире и этаноле.

Практического применения не имеет, является компонентом общего содержания ПАУ в окружающей среде. Обнаружен повсеместно в продуктах неполного сгорания, ископаемом топливе, дыме сигарет (3630 мкг/100 сигарет) марихуаны (8,9 мкг/100 сигарет), в воздухе городов (0,9−15,0 нг/м³), выхлопных газах бензиновых двигателей (1060−1662 мкг/л топлива), каменном угле (0,13−29,4 мг/кг), различных смазочных маслах (0,008−2,75 мг/кг), бензинах (0,7−10,1 мг/кг), нефти (1,7 мг/кг), каменноугольной смоле, жареных рыбе и мясе (20 мкг/кг), загрязнениях водоемов (4,7−6,5 нг/л).

Оценка канцерогенности. При нанесении флуорантена на кожу мышей опухоли не развивались, а при нанесении на кожу мышей флуорантена в сочетании с бенз (а)пиреном количество опухолей кожи было значительно выше, чем при воздействии аналогичной дозы только бенз (а)пирена. Обладает мутагенными свойствами. Имеющиеся данные не позволяют провести оценку канцерогенности флуорантена для экспериментальных животных. Активность в экспресс-тестах ограниченная.

Бемз (а)антрацен представляет собой бесцветные пластинки с зеленовато-желтой флюоресценцией, с температурами кипения 435 °C и плавления 167 °C, почти нерастворим в воде, малорастворим в уксусной кислоте, растворим в ацетоне и диэтиловом эфире, хорошо растворим в бензоле.

Практического применения не имеет, является компонентом общего содержания ПАУ в окружающей среде. Обнаружен повсеместно в продуктах неполного сгорания, а также в ископаемых топливах. Идентифицирован в дыме сигарет (2,6 мкг/100 сигарет), марихуаны (3,3 мкг/100 сигарет), в воздухе городов (0,1−21,6 нг/м³), выхлопных газах бензиновых двигателей (50−83 мкг/л топлива), эмиссии при сжигании каменного угля (0,04−9,4 мг/кг), рыбе и мясе, жаренных на древесных углях (4,5 мкг/кг), различных жареных и копченых пищевых продуктах (~189 мкг/кг), свежих продуктах (-230 мкг/кг), пищевых маслах (0,1−98,3 мкг/кг), загрязнениях водоемов (0,4−30,6 нг/л), дохщевой веще (3,2−12,3 мкг/л), нефти (1−6,7 мг/кг).

Оценка канцерогенности. При пероральном введении мышам вызывал развитие гематом и аденом легких и опухоли на месте подкожного введения. Имплантация бенз (а)антрацена в мочевой пузырь индуцирует у мышей опухоли мочевого пузыря, обладает мутагенными свойствами. Доказательства канцерогенности бенз (а)антрацена для экспериментальных животных и активности в экспресс-тестах достаточные.

Бенз (Ь)флуорантен — бесцветное вещество с температурой плавления 168,3 °С, почти не растворяется в воде, малорастворим в бензоле и ацетоне.

Практического применения не имеет, является значительным компонентом общего содержания ПАУ в окружающей среде. Обнаружен повсеместно в продуктах неполного сгорания, а также ископаемых топливах. Идентифицирован в дыме сигарет (0,1 мкг/кг конденсата сигаретного дыма), воздухе городов (2,3−7,4 нг/м³), выхлопных газах бензиновых двигателей (19−48 мкг/л топлива), эмиссии при сжигании нефти (0,3−0,405 мг/кг), жареных и копченых продуктах (-15,1 мкг/кг), маслах и маргарине (-14,5 мкг/кг), загрязнениях водоемов (0,6−14,6 нг/л), бензине (0,19−1,34 мг/кг). сырой нефти (7,4 мг/кг).

Оценка канцерогенности. При повторных накожных аппликациях вызывал развитие опухолей кожи у мышей. Является инициатором кожного канцерогенеза у мышей и индуцирует локальные саркомы при подкожном введении, обладает мутагенными свойствами. Доказательства канцерогенности для экспериментальных животных достаточные, данные об активности в экспресс-тестах неадекватные.

Бенз (к)флуорантен представляет собой бледно-желтые пластинки с температурой кипения 480 °C и плавления 215,7 °С, почти нерастворим в воде, растворим в уксусной кислоте, бензоле, этаноле.

Практического применения не имеет, является обязательным компонентом общего содержания ПАУ в окружающей среде. Встречается повсеместно как продукт неполного сгорания, а также в ископаемых топливах. Идентифицирован в дыме сигарет (0,15−0,2 мкг/кг конденсата сигаретного дыма), марихуаны (1,1 мкг/100 сигарет), в воздухе городов (1,3 нг/м³), в выхлопных газах бензиновых двигателей (7−17 мкг/л горючего), эмиссии при сжигании нефти (0,3−0,405 мг/кг), в смазочных маслах (0,04 мг/кг), отработанных машинных маслах (1,5−36,8 мг/кг), каменноугольной смоле, нефти (15,9 мг/кг), загрязнениях водоемов (0,2−10,1 нг/л).

Оценка канцерогенности. При накожной аппликации самцам мышей вызывает опухоли кожи, индуцирует саркомы у мышей на месте подкожного введения, обладает мутагенными свойствами. Доказательства канцерогенности для экспериментальных животных достаточные, данные об активности в экспресс-тестах неадекватные.

Перилен представляет собой желтые или бесцветные кристаллы с температурой плавления 273−274 °С, почти нерастворим в воде, очень мало растворим в петролейном эфире, малорастворим в ацетоне, диэтиловом эфире и этаноле, умеренно растворим в бензоле, свободно растворим в сероуглероде и хлороформе.

Практического применения не имеет, составляет незначительную часть общего содержания ПАУ в окружающей среде. Встречается повсеместно: в продуктах неполного сгорания, в ископаемых топливах, торфе, дыме сигарет (90 мкг/100 сигарет), марихуаны (0,99 мкг/100 сигарет), воздухе городов (0,7 нг/м³), выхлопных газах бензиновых двигателей (7−14 мкг/л топлива), эмиссии при сжигании угля (0,09−1,9 мг/кг), смазочных маслах (0,007−0,224 мг/кг), различных очищенных и отработанных машинных маслах (0,04−10 мг/кг), бензинах (0,01−0,16 мг/кг), мясе и рыбе, обжаренных на древесных углях (2 мкг/кг), загрязнениях водоемов (0−520 нг/л).

Оценка канцерогенности. При нанесении пери лена на кожу мышей канцерогенного эффекта не наблюдали, мутагенные свойства неоднозначные. Имеющиеся данные для оценки канцерогенности перилена для экспериментальных животных и активности в экспресс-тестах неадекватные.

Бенз (а)пирен представляет собой кристаллы с температурой кипения 310−312 °С, почти нерастворим в воде, малорастворим в этаноле и метаноле, растворим в бензоле, толуоле и ксилоле.

Практического применения не имеет, является значительным компонентом общего содержания ПАУ в окружающей среде. Присутствует повсеместно в продуктах неполного сгорания, содержится в ископаемых топливах. Идентифицирован в дыме сигарет (2−4 мкг/100 сигарет), марихуаны (2,9 мкг/100 сигарет), в воздухе городов (0,05−74 нг/м³), выхлопных газах бензиновых двигателей (50−81 мкг/л топлива), выхлопах дизельных двигателей (2−170 мкг/кг экстракта), нефти (0,1−3,6 мг/кг), различных фруктах (0,008−0,266 мг/кг), отработанных машинных маслах (5,2−35,1 мг/кг), бензинах (1−2 мг/кг); мясе и рыбе, жаренных на древесных углях (8 мкг/кг); при различных процессах обработки пищевых продуктов (рафинировании, обжаривании, копчении), в различных маслах, маргарине, жирах (-62 мкг/кг), фруктах, овощах, злаках (-48,1 мкг/кг), жареных зернах кофе (0,1−16,5 мкг/кг), чае (3,9−21,3 мкг/кг), загрязнениях водоемов (0,2−13 000 нг/л).

Оценка канцерогвнности. Бенз (а)пирен вызывал развитие опухолей у экспериментальных животных при любом способе введения, в том числе пероральном и нанесении на кожу. Вещество обладает местным и системным канцерогенными эффектами. У низших человекообразных обезьян индуцировал саркомы на месте повторных подкожных введений. БП проявил себя инициатором кожного канцерогенеза у мышей в экспериментах с единичной дозой и последующим воздействием на плод, при этом наблюдали развитие большого числа опухолей за более короткий период времени, чем при введении других полициклических ароматических углеводородов, за исключением, возможно, дибенз (а, И) антрацена. Доказательства канцерогвнности для экспериментальных животных и активности в экспресс-тестах достаточные.

Бенз (е)пирен представляет собой призмы или пластинки с температурами кипения 310−312 °С и плавления 178,7 °С, малорастворим в воде, растворим в ацетоне.

Практического применения не имеет, является значительным компонентом общего содержания ПАУ в окружающей среде. Встречается повсеместно в продуктах неполного сгорания, а также в ископаемых топливах. Идентифицирован в дыме сигарет (2−4 мкг/100 сигарет), марихуаны (0,1 мкг/100 сигарет), в воздухе городов (1−37 нг/м³), эмиссии при сжигании каменного угля (0,02−10,3 мг/кг), нефти (1,2−28,9 мг/кг), фруктах (0,03−0,402 мг/кг), отработанных машинных маслах (0,23−48,9 мг/кг), бензинах (0,18−1,82 мг/кг), мясе и рыбе, жаренных на древесных углях (6 мкг/кг), овощах (67,2 мкг/кг), овощных маслах (0−32,7 мкг/кг), загрязнениях водоемов (3,4−30,8 нг/л).

Оценка канцерогенности. При аппликации на кожу мышей бенз (е)пирен вызывал опухоли кожи, при внутриклеточном введении крысам индуцировал саркомы легких. Обладает мутагенными свойствами. Имеющиеся данные являются неадекватными для оценки канцерогенности соединения для экспериментальных животных, доказательства в экспресс-тестах ограниченные.

Бенз (д, Ь,1)перилен представляет собой большие бледные желтозеленые пластинки с температурой плавления 278,3 °С, растворим в 1,4-диоксане, бензоле, ацетоне.

Практического применения не имеет, является значительным компонентом общего содержания ПАУ в окружающей среде. Встречается повсеместно в продуктах неполного сгорания, обнаружен в значительных количествах в каменноугольной смоле. Идентифицирован в дыме сигарет (0,1 мкг/100 сигарет), марихуаны (0,7 мкг/100 сигарет), выхлопных газах бензиновых двигателей (115−333 мкг/л топлива), эмиссии при сжигании каменного угля (0,02−2,7 мг/кг), нефти (0,6−5 мг/кг нефти), смазочных маслах (333,9 мг/кг). бензине (0,32−226 мг/кг), мясе и рыбе, жаренных на древесных углях (4,5 мкг/кг), пищевых маслах (0,18 мкг/кг), загрязнениях водоемов (0,3−28,5 нг/л).

Оценка канцерогенности. При нанесении на кожу самок мышей в месте подкожного введения опухолей не вызывал, а при внутрилегочном введении крысам в нескольких случаях развивались опухоли легких. Обладает мутагенными свойствами. Имеющиеся данные неадекватны для оценки канцерогенности соединения для экспериментальных животных и активности в экспресс-тестах.

Дибенз (а, с) антрацен представляет собой пластинки с температурой плавления 205,7 °С, почти нерастворим в воде, малорастворим в петролейном эфире.

Практического применения не имеет, составляет незначительную часть общего количества ПАУ в окружающей среде. Встречается повсеместно в продуктах неполного сгорания, а также в ископаемых топливах. Идентифицирован в дыме сигарет, марихуаны, в каменноугольной смоле, смазочных маслах (0,08 мг/кг), отработанных машинных маслах (2,86 мг/кг), нефти, загрязнениях водоемов (2,2 нг/л).

Оценка канцерогенности. При нанесении на кожу самок мышей дибенз (а, с) антрацен вызывал опухоли кожи. Тест на инициирующую активность был положительным (нанесение на кожу мышей), обладает мутагенными свойствами. Доказательства канцерогенности дибенз (а, с) антрацена для экспериментальных животных ограниченные, активности в экспресс-тестах достаточные.

Дибенз (а, h) антрацен представляет собой бесцветные пластинки или листочки, или кристаллы моноклональные или ромбической формы с температурой плавления 266,6 °С. Дибенз (а, И) антрацен почти нерастворим в воде, малорастворим в диэтил овом эфире и этаноле, растворим в бензоле, толуоле, ксилоле и в большинстве органических растворителей и масел.

Практического применения не имеет и составляет незначительную часть общего количества ПАУ в окружающей среде. Встречается повсеместно как продукт неполного сгорания, а также в ископаемых топливах. Идентифицирован в дыме сигарет (0,1−0,15 мг/кг конденсата табачного дыма), марихуаны, в смоле выхлопных газов бензиновых двигателей (2,5 мг/кг), воздухе города (3,2−32 нг/м³), эмиссии при сжигании каменного угля, отработанном машинном масле (214,32 мг/кг), каменноугольной смоле, рыбе и мясе, жаренных на древесных углях (0,2 мкг/кг), овощах (0,5−2,6 мкг/кг), пищевых маслах (0−19 мкг/кг).

Оценка канцерогенности. Дибенз (а, Ь) антрацен вызывал развитие опухолей при различных способах введения у мышей, крыс, морских свинок, лягушек, голубей и цыплят. Это соединение обладает системным и локальным канцерогенным действием. При пероральном введении у мышей развивались опухоли преджелудка. При однократном подкожном введении новорожденным мышам наблюдались местные саркомы и аденомы легких. Обладает мутагенными свойствами. Доказательства канцерогенности дибенз (а, И) антрацена для экспериментальных животных и активности в экспресс-тестах достаточные.

Дибенз (а, 1) пирен представляет собой зеленовато-желтые пластинки или призмы с температурами кипения 275 °C (при 0,05 мм рт.ст.) и плавления 281,5−282,5 °С.

Практического применения не имеет, составляет незначительную часть общего содержания ПАУ в окружающей среде. Встречается повсеместно в продуктах неполного сгорания, ископаемых топливах, дыме сигарет (порядка 1 мкг/100 сигарет), угольной смоле.

Оценка канцерогенности. При подкожном введении дибенз (ай)пирен вызывал быстрое появление местных сарком у хомяков и мышей (наименьшая единичная эффективная доза для мышей 50 мг), обладает мутагенными свойствами. Доказательства канцерогенности дибенз (а, 1) пирена для экспериментальных животных достаточные, активности в экспресс-тестах неадекватные.

Дибенз (а, е) пирен представляет собой бледно-желтые пластинки с температурой кипения 233 °C, малорастворим в уксусной кислоте, ацетоне, бензоле и этаноле, растворим в горячем толуоле.

Практического применения не имеет. Составляет незначительную часть общего содержания ПАУ в окружающей среде. Присутствует повсеместно в продуктах неполного сгорания, а также в ископаемых топливах. Идентифицирован в табачном дыме, выхлопных газах бензиновых двигателей.

Оценка канцерогенности. При нанесении на кожу и подкожном введении мышам дибенз (а, е) пирен вызывал опухоли кожи. Проявляет мутагенные свойства. Доказательства канцерогенности дибенз (а, е) пирена для экспериментальных животных достаточные, активности в экспресстестах неадекватные.

Дибенз (а, Ь) пирен представляет собой золотисто-желтые пластинки с температурой плавления 317 °C, малорастворим в уксусной кислоте, ацетоне, бензоле и этаноле, растворим в горячем толуоле.

Практического применения не имеет, составляет незначительную часть общего содержания ПАУ в окружающей среде. Встречается повсеместно в продуктах неполного сгорания, а также в ископаемых топливах. В незначительных количествах содержится в каменноугольной смоле, выхлопных газах автомашин. Идентифицирован в табачном дыме и воздухе городов.

Оценка канцерогенности. При нанесении на кожу мышам дибенз (а, И) пирен вызывал опухоли кожи. Обладает мутагенными свойствами. Доказательства канцерогенности дибенз (а, М) пирена для экспериментальных животных достаточные, активности в экспресс-тестах — неадекватные.

Коронен представляет собой желтые пластинки с температурами кипения 525 °C и плавления 438−440 °С, нерастворим в воде и концентрированной серной кислоте, малорастворим в бензоле. Составляет незначительную часть общего содержания ПАУ в окружающей среде.

Практического применения не имеет, может быть использован при приготовлении сульфатных красителей. Коронен присутствует повсеместно в продуктах неполного сгорания, а также в ископаемых топливах. Идентифицирован в дыме сигарет, выхлопах бензиновых двигателей (106−271 мкг/л сожженного топлива), различных фруктах (0,02−0,65 мг/кг), отработанных маслах бензиновых двигателей (2,8−29,4 мг/кг), бензинах (0,06−1,11 мг/кг), каменноугольной смоле, рыбе и мясе, жаренных на древесных углях (2,3 мкг/кг), пищевых маслах (0−2,8 мкг/кг), загрязнениях водоемов (9−810 мкг/кг).

Оценка канцерогенности. При нанесении на кожу мышей коронена значительного увеличения числа опухолей кожи не наблюдали. Был активен как инициатор, обладает мутагенными свойствами. Имеющиеся данные неадекватны для оценки канцерогенности коронена для экспериментальных животных и активности в экспресс-тестах.