Образование гликуроновых кислот

В природе достаточно широко распространены производные моносахаридов, у которых группа СН₂ОН окислена до карбоксильной, в то время как карбонильная функция не затронута; такие производные называют гликуроновыми (в случае альдоз — алъдуроновыми) или просто уроновыми кислотами. Альдуроновые кислоты легко образуют лактоны; в частности, производное Dглюкозы — D-глюкуроновая кислота (547), переходя в фуранозную циклическую форму (547'), далее образует 5-членный лактон — глюкурон (548):

В биологических условиях (in vivo) уроновые кислоты образуются при ферментативном окислении углеводов, а точнее их производных. Получение уроновых кислот в лабораторных условиях — более сложная задача. Наиболее приемлемый метод — окисление моносахаридов или лучше их производных (гликозидов, 1,2-изопропилиденовых производных) в присутствии платины. Для окисления гликозидов можно использовать бромноватистую кислоту.

Например, при окислении метилглюкозида (549) образуется гликозид глюкуроновой кислоты (550); при его кислотном гидролизе образуется глюку роновая кислота; здесь она представлена в пиранозной форме (547″); затем она через открытую форму (547) может переходить в фуранозную форму (547') и далее в лактон (548).