Ал кинам и называются углеводороды, содержащие кроме о-связей две л-связи (тройную связь) у одной пары углеродных атомов. Общая формула гомологического ряда ацетиленовых углеводородов СлН2л _ 2 — образование одной л-связи формально эквивалентно потере двух атомов водорода.
Различными физическими методами доказано, что ацетилен С2Н2 — простейший представитель гомологического ряда алкинов — имеет линейную молекулу, в которой длина углерод-углеродной тройной связи равна 0,120 нм, а длина связей углерод — водород — 0,106 нм:
Связи С—Н в ацетилене относятся к числу о-связей, образованных путем перекрывания .s-орбитали водорода с гибридизованной sp орбиталью углерода; в молекуле имеется одна углерод-углеродная о-связь (образованная перекрыванием двух гибридизованных «р орбиталей углерода) и две углерод-углеродные 71-связи — результат перекрывания двух взаимно перпендикулярных пар «чистых# р орбиталей (ру и рг) соседних атомов углерода. Валентные углы в ацетилене на основании этой модели равны 180°, и молекула имеет линейную конформацию (см. гл. 1), что делает невозможной цис-транс изомерию при тройной связи.
Низшие алкины в природе не встречаются. В растительных маслах, грибках и соке некоторых высших растений содержатся полиины, обладающие антисептическим действием:
Номенклатура
Согласно номенклатуре ИЮПАК, при построении названий алкинов в названиях соответствующих полностью насыщенных углеводородов окончание -ап заменяют окончанием —ин:
Для указания положения тройной связи и замещающих групп цепь нумеруют так же, как в соответствующих алкенах:
При образовании названий простых алкинов часто пользуются рациональной номенклатурой, тогда их рассматривают как продукты замещения ацетилена, что иллюстрируется приведенными выше примерами (названия в скобках). В качестве основной цепи выбирают цепь, содержащую максимальное число кратных связей, даже если она и не самая длинная.
Углеводороды, содержащие две или больше тройных связей, называются алкадиинами, алкатриинами и т. д., в зависимости от числа тройных связей. Углеводороды, содержащие одновременно двойные и тройные связи, называются алкенинами, алкадиенинами, алкендиинами и т. д. в соответствии с числом двойных и тройных связей. Углеродные атомы с кратными связями должны иметь наименьшие номера.
Если двойная и тройная связи расположены на равных расстояниях от концов цепи, то начало нумерации определяет двойная связь:
Углеводородные заместители, образуемые из алкинов, называются алкинильными группами; наиболее простые из них имеют тривиальные названия: